JPS6061548A - カルボン酸の製造方法 - Google Patents
カルボン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS6061548A JPS6061548A JP58170706A JP17070683A JPS6061548A JP S6061548 A JPS6061548 A JP S6061548A JP 58170706 A JP58170706 A JP 58170706A JP 17070683 A JP17070683 A JP 17070683A JP S6061548 A JPS6061548 A JP S6061548A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- grignard reagent
- formula
- raw material
- methyl
- propiolactone
- Prior art date
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- Granted
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、Ａ及びＢはそれぞれ水素原子を表わすか又はＡ
とＢが一緒になって単結合を表わす。）で示されるカル
ボン酸の製造方法に関する。
とＢが一緒になって単結合を表わす。）で示されるカル
ボン酸の製造方法に関する。
（２Ｒ，６Ｒ） −２，６，１０−）リメテルウンデカ
ンａｕｔ光学活ｉα−トコフェロール（ビタミンＥ）の
側鎖部分の合成中間体として有用であり、次に示される
ような工程数が多い方法によシ合成されることが報告さ
れている（ Ｊ 、 Ｏｒｇ、 Ｃｂｅｍ、 、土ｌ。
ンａｕｔ光学活ｉα−トコフェロール（ビタミンＥ）の
側鎖部分の合成中間体として有用であり、次に示される
ような工程数が多い方法によシ合成されることが報告さ
れている（ Ｊ 、 Ｏｒｇ、 Ｃｂｅｍ、 、土ｌ。
３８２８〜３８３２（１９７７）参照〕。
本発１〕１」者らは２，６．１０−）リメチルウンデカ
ン酸又は２，６．１０−トリメチル−９−ウンデセン酸
の光学活性体を簡便な方法で製造するべく、まずこれら
化合物のラセミ体の製造方法について鋭意検討した結果
、シトロネロールから容易に得られる一般式（Ｉｌ） １ Ｂ （式中、Ａ及びＢは前記の定義のとおりであり、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。） で示される有機ハロゲン化物と金屑マグネシウムとから
グＩＪ 二−ヤール試薬を調製し、ついで該グリニヤー
ル試薬をα−メチル−β−プロピオラクトンと銅化合物
の存在下に反応させることにより、前記一般式（１）で
示されるカルボン酸が容易にかつ高収率で得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。
ン酸又は２，６．１０−トリメチル−９−ウンデセン酸
の光学活性体を簡便な方法で製造するべく、まずこれら
化合物のラセミ体の製造方法について鋭意検討した結果
、シトロネロールから容易に得られる一般式（Ｉｌ） １ Ｂ （式中、Ａ及びＢは前記の定義のとおりであり、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。） で示される有機ハロゲン化物と金屑マグネシウムとから
グＩＪ 二−ヤール試薬を調製し、ついで該グリニヤー
ル試薬をα−メチル−β−プロピオラクトンと銅化合物
の存在下に反応させることにより、前記一般式（１）で
示されるカルボン酸が容易にかつ高収率で得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の方法において、光学活性シトロネロールから得
られた一般式（ＩＩ）で示される有機ハロゲン化物を原
料として用いてグリニヤール試薬を調製し、これとα−
メチル−β−プロピオラクトンとを反応させて得られる
一般式（１）で示されるカルボン酸を、必要に応じて水
素添加反応に付したのち、自体公知の方法によシ光学分
割することにより２．６．１０−トリメチルウンデカン
酸又ｉ、ｌ：２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセ
ン酸の光学活性体を容易に得ることができる。
られた一般式（ＩＩ）で示される有機ハロゲン化物を原
料として用いてグリニヤール試薬を調製し、これとα−
メチル−β−プロピオラクトンとを反応させて得られる
一般式（１）で示されるカルボン酸を、必要に応じて水
素添加反応に付したのち、自体公知の方法によシ光学分
割することにより２．６．１０−トリメチルウンデカン
酸又ｉ、ｌ：２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセ
ン酸の光学活性体を容易に得ることができる。
一般式（ＩＩ）で示される有様ハロゲン化物と金属マグ
ネシウムとからのグリニヤール試薬の調製は、通常の有
機・・ロゲ／化物と金属マグネシウムとの反Ｙ已による
グリニヤール試薬の調製におけると同様の方法により行
なうことができる。例えば、有機ハロゲン化物にこれに
対して約１〜５倍原子当量、好ましくは１〜１．５倍原
子当量の金属マグネシウムとを溶ハを中で反応させるこ
とによシ行なう。
ネシウムとからのグリニヤール試薬の調製は、通常の有
機・・ロゲ／化物と金属マグネシウムとの反Ｙ已による
グリニヤール試薬の調製におけると同様の方法により行
なうことができる。例えば、有機ハロゲン化物にこれに
対して約１〜５倍原子当量、好ましくは１〜１．５倍原
子当量の金属マグネシウムとを溶ハを中で反応させるこ
とによシ行なう。
溶媒としてけジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエンなどが用
いられるが、エーテル系の溶媒が好ましい。反応温度−
約−１０℃〜＋１５０℃、好ましくは室温〜約８０℃の
範囲でおる０反応系の雰囲気に特に制限は危いが、一般
には窒素、′アルゴンなどの不活性ガス雰囲父が好址し
い。
ル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエンなどが用
いられるが、エーテル系の溶媒が好ましい。反応温度−
約−１０℃〜＋１５０℃、好ましくは室温〜約８０℃の
範囲でおる０反応系の雰囲気に特に制限は危いが、一般
には窒素、′アルゴンなどの不活性ガス雰囲父が好址し
い。
このように調製されたグリニヤール試薬とα−メチル−
β−プロピオラクトンとを銅化合物の存在下に反応させ
ることにより一般式（１）で示されるカルボン酸をイＣ
Ｊることかできる。α−メチル−β−プロピオラクトン
の使用量はグリニヤール試薬の調製に用いた一般式（１
）で示される有機・・ロゲン化物に対して約０．５〜２
倍モル量である。銅化合物として−、例えば塩化第一銅
、臭化第一銅、ヨウ化第−銅、塩化第二銅、臭化第二銅
などの−・ロゲン化銅及びそれらのジメチルスルフィド
、トリブチルホスフィンなどとの錯化合物；塩化第二銅
リチウム（Ｌｉ２Ｃｕα４）、酢酸銅などが用いられる
。
β−プロピオラクトンとを銅化合物の存在下に反応させ
ることにより一般式（１）で示されるカルボン酸をイＣ
Ｊることかできる。α−メチル−β−プロピオラクトン
の使用量はグリニヤール試薬の調製に用いた一般式（１
）で示される有機・・ロゲン化物に対して約０．５〜２
倍モル量である。銅化合物として−、例えば塩化第一銅
、臭化第一銅、ヨウ化第−銅、塩化第二銅、臭化第二銅
などの−・ロゲン化銅及びそれらのジメチルスルフィド
、トリブチルホスフィンなどとの錯化合物；塩化第二銅
リチウム（Ｌｉ２Ｃｕα４）、酢酸銅などが用いられる
。
銅化合物の使用ｔはα−メチル−β−プロピオラクトン
に対し約０．０１〜１００モル係、好壕しくは０．１〜
１０モル係である。また、この反応はグリ二−ヤール試
薬の調製に用いられる溶媒中で行なうことができるが、
使用する銅化合物を可溶化するためにジメチルスルフィ
トを共溶媒として用いることが好ましい。
に対し約０．０１〜１００モル係、好壕しくは０．１〜
１０モル係である。また、この反応はグリ二−ヤール試
薬の調製に用いられる溶媒中で行なうことができるが、
使用する銅化合物を可溶化するためにジメチルスルフィ
トを共溶媒として用いることが好ましい。
反応終了後、反応混合液からの一般式（Ｉ）で示される
カルボン酸の分離回収は一般的な方法により行なうこと
ができる。例えば、反応混合液を塩化アンモニウム水溶
液に注ぎ、ついでこれに希塩酸を加えたのち、ヘキサン
などで抽出する。抽出液を水洗後、これに水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水
−メタノール溶液を加え、目的とするカルボン酸を水−
メタノール層に抽出する。得られた水−メタノール層を
例えば、ヘキサ７などで洗滌後、メタノールを留去し、
残った水層を希塩酸で中和し、エーテルなどで抽出する
。この抽出液を乾燥後、これよシ低沸点物を留去し、そ
の残渣を減圧下に蒸留することによシ一般式（１）で示
されるカルボン酸を得ることができる。
カルボン酸の分離回収は一般的な方法により行なうこと
ができる。例えば、反応混合液を塩化アンモニウム水溶
液に注ぎ、ついでこれに希塩酸を加えたのち、ヘキサン
などで抽出する。抽出液を水洗後、これに水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水
−メタノール溶液を加え、目的とするカルボン酸を水−
メタノール層に抽出する。得られた水−メタノール層を
例えば、ヘキサ７などで洗滌後、メタノールを留去し、
残った水層を希塩酸で中和し、エーテルなどで抽出する
。この抽出液を乾燥後、これよシ低沸点物を留去し、そ
の残渣を減圧下に蒸留することによシ一般式（１）で示
されるカルボン酸を得ることができる。
本発明の方法で得られた一般式（１）で示されるカルボ
ン酸を、必要に応じて水素添加反応に付したのち、例え
ば光学活性α−フェネチルアミン、Ｎ−ベンジル−α−
７エネチルアミン、α−ナフチルエチルアミンなどの光
学活性アミン又はｔ−メントール、 光学活性α−７エ
ネチルアルコール、２−オクタツールなどの光学活性ア
ルコールと反応させることによりジアステレオマーを生
成させ、生成したジアステレオマーを再結晶、液体クロ
マトグラフィーなどにより分離し、ついでこれを通常の
中和反応又は加水分解反応に付することによシ光学活性
な２，６．１０−１リメチルウンデカン酸又は光学活性
な２，６．１０−）ジメチル−９−ウンデセン酸を容易
に得ることができる。また、この際回収される２、 ６
． ］ ０− ）ジメチルウンデカン酸又は２゜６．１
０−）ジメチル−９−ウンデセン酸の望ましくない光学
異性体を一般的なカルボン酸のラセミ化方法によってラ
セミ化し、得られたラセミ体を上記と同様な方法により
光学分割することによシ、２．６．１０−）ジメチルウ
ンデカン酸又は２．６．１０−トリメチル−９−ウンデ
セン酸の光学活性体とすることができる。
ン酸を、必要に応じて水素添加反応に付したのち、例え
ば光学活性α−フェネチルアミン、Ｎ−ベンジル−α−
７エネチルアミン、α−ナフチルエチルアミンなどの光
学活性アミン又はｔ−メントール、 光学活性α−７エ
ネチルアルコール、２−オクタツールなどの光学活性ア
ルコールと反応させることによりジアステレオマーを生
成させ、生成したジアステレオマーを再結晶、液体クロ
マトグラフィーなどにより分離し、ついでこれを通常の
中和反応又は加水分解反応に付することによシ光学活性
な２，６．１０−１リメチルウンデカン酸又は光学活性
な２，６．１０−）ジメチル−９−ウンデセン酸を容易
に得ることができる。また、この際回収される２、 ６
． ］ ０− ）ジメチルウンデカン酸又は２゜６．１
０−）ジメチル−９−ウンデセン酸の望ましくない光学
異性体を一般的なカルボン酸のラセミ化方法によってラ
セミ化し、得られたラセミ体を上記と同様な方法により
光学分割することによシ、２．６．１０−）ジメチルウ
ンデカン酸又は２．６．１０−トリメチル−９−ウンデ
セン酸の光学活性体とすることができる。
原料に使用上地一般式（１）で示される有機・・ロゲン
化物は公知化合物である。該有機ハロゲン化物の光学活
性体は、天然にも存在する光学活性シトロネロールを必
要に応じて水素添加反応に付した後、塩化水素、臭化水
素などのノ・ロゲン化水素；三塩化リン、三臭化リン、
五塩化リンなどの・・ロゲン化リン化合物；塩化チオニ
ル、臭化チオニル、 −トリフェニルホスフィン／四塩
化炭素などの一般的な−・ロゲン止剤と作用させること
によシ容易に得ることができる。
化物は公知化合物である。該有機ハロゲン化物の光学活
性体は、天然にも存在する光学活性シトロネロールを必
要に応じて水素添加反応に付した後、塩化水素、臭化水
素などのノ・ロゲン化水素；三塩化リン、三臭化リン、
五塩化リンなどの・・ロゲン化リン化合物；塩化チオニ
ル、臭化チオニル、 −トリフェニルホスフィン／四塩
化炭素などの一般的な−・ロゲン止剤と作用させること
によシ容易に得ることができる。
一方の原料であるα−メチル−β−プロピオラクトンも
公知化合物であり、メタクリル酸と臭化水素を反応させ
てβ−ブロムイソ酪酸とし、これをクロロホルム中で水
酸化ナトリウム水溶液を用いて環化させることにより容
易に得ることができる。
公知化合物であり、メタクリル酸と臭化水素を反応させ
てβ−ブロムイソ酪酸とし、これをクロロホルム中で水
酸化ナトリウム水溶液を用いて環化させることにより容
易に得ることができる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する０
実施例１
窒素雰囲気下、金属マグネシウム２．４ｆのテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）３＋＋＋Ａ’の懸濁液に１−クロル
−３，７−ジメテルオクタン５．３０２のＴＨＦ２４ｄ
の溶液を加熱還流下に３０分間で滴下し、さらに３時間
加熱し、グリニヤール試薬を調製した。
ロフラン（ＴＨＦ）３＋＋＋Ａ’の懸濁液に１−クロル
−３，７−ジメテルオクタン５．３０２のＴＨＦ２４ｄ
の溶液を加熱還流下に３０分間で滴下し、さらに３時間
加熱し、グリニヤール試薬を調製した。
ヨウ化第−銅０．１２ｆ％ ジメチルスルフィド５ｄ及
びＴｉ（Ｆ６０ｍｅから成る溶液に上記で得られたｐｔ
＋＋ −、ｘｔ ｎ−廿井Ｃｃ ’／” Ｉ＼ｌ ｉ
ＩＦ １９１ ｊつつ体Ｔまた。ついで、この反応液
にα−メチル−β−グロビオラクト７２．５８ｆ（ＤＴ
ＨＦ４０ｔｔｔｌ（Ｄ溶液を滴下して１時間攪拌した。
びＴｉ（Ｆ６０ｍｅから成る溶液に上記で得られたｐｔ
＋＋ −、ｘｔ ｎ−廿井Ｃｃ ’／” Ｉ＼ｌ ｉ
ＩＦ １９１ ｊつつ体Ｔまた。ついで、この反応液
にα−メチル−β−グロビオラクト７２．５８ｆ（ＤＴ
ＨＦ４０ｔｔｔｌ（Ｄ溶液を滴下して１時間攪拌した。
得られた反応液を塩化アンモニウム水溶液にあけ、つい
で希塩酸を加え、ｎ−ヘキサンで抽出した。ヘキサン抽
出液に１規定水酸化カリウム水溶液と少量のメタノール
を加え、得られた水層をｎ−へキサンで３回洗滌し、つ
いで希塩酸で酸性としてジエチルエーテルで抽出した。
で希塩酸を加え、ｎ−ヘキサンで抽出した。ヘキサン抽
出液に１規定水酸化カリウム水溶液と少量のメタノール
を加え、得られた水層をｎ−へキサンで３回洗滌し、つ
いで希塩酸で酸性としてジエチルエーテルで抽出した。
エーテル抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
し、その残渣を減圧下に蒸留することによシ、下記の物
性を有する２、６．１０−）ジメチルウンデカン酸を６
．３４２得た（収率９２．７％）。
し、その残渣を減圧下に蒸留することによシ、下記の物
性を有する２、６．１０−）ジメチルウンデカン酸を６
．３４２得た（収率９２．７％）。
ＨＭＳ 。
ＮＭＲスペクトル（９０Ｍｌ−Ｉｚ ） δｃＤＣ１３
゜０．８２（ｄ、Ｊ＝７Ｈ２，９Ｈ）；１．０〜１．９
（ｍ、１７Ｈ）；２．２〜２．６（ｍ、ＩＨ）；１１．
５（Ｓ、ＩＨ）実施例２ 実施例１において光学活性な１−クロル−３，７−ジメ
チルオクタン（〔α） −２，２２（ｎｅａｔ） ）を
使り 用した以外は実施例１と同様に反応及び分離回収を行な
うことによシ、下記の旋光度を有する（６Ｒ）−２，６
，１０−１リメテルウンデカン酸を６．０２２得た（収
率８８％）０ ２６．５ ［α］ ０．１３ （ｎｅａｔ） 実施例３ 実施例】において１−クロル−３，７−シメチルオクタ
ン５．３０９の代シに１−クロル−３，７−シメチルー
６−オクテン５．２４ ｆを用いた以外は実施例１と同
様に反応及び分離回収を行なうことによシ、下記の物性
を有する２、６．１０−）ジメチル−９−ウンデセン酸
を５．７ Ｏｆ得た（収率８４．１％）。
゜０．８２（ｄ、Ｊ＝７Ｈ２，９Ｈ）；１．０〜１．９
（ｍ、１７Ｈ）；２．２〜２．６（ｍ、ＩＨ）；１１．
５（Ｓ、ＩＨ）実施例２ 実施例１において光学活性な１−クロル−３，７−ジメ
チルオクタン（〔α） −２，２２（ｎｅａｔ） ）を
使り 用した以外は実施例１と同様に反応及び分離回収を行な
うことによシ、下記の旋光度を有する（６Ｒ）−２，６
，１０−１リメテルウンデカン酸を６．０２２得た（収
率８８％）０ ２６．５ ［α］ ０．１３ （ｎｅａｔ） 実施例３ 実施例】において１−クロル−３，７−シメチルオクタ
ン５．３０９の代シに１−クロル−３，７−シメチルー
６−オクテン５．２４ ｆを用いた以外は実施例１と同
様に反応及び分離回収を行なうことによシ、下記の物性
を有する２、６．１０−）ジメチル−９−ウンデセン酸
を５．７ Ｏｆ得た（収率８４．１％）。
Ｎ Ｍ Ｒｘベクトル（９ＱＩｔ４Ｈｚ ）δＨΔ（Ｓ
。
。
ＣＤ０３゜
０．８ （ｄ 、 Ｊ＝６１ｉＺ、６Ｈ） ； ０．９
〜２．１ （ｍ、 １７Ｈ） ；２．１７〜２．５５
（ｍ、 Ｉ Ｈ） ４．９〜５．１６ （ｍ、 Ｉ Ｈ
） ：１０．９５（Ｓ、ＩＨ） 実施例４ 窒素芥囲気下、金属マグネシウムｏ、ｓｏｙのＴＨＦ３
．ｅの懸濁液にヨウ素を少量加え、ついで１−ブロム−
３，７−ジメチルオクタン６．６３ｆのＴＨＦ２０ＭＩ
？の俗液を加熱還流下部下し、滴下後３時ｔＩＪ加熱し
てグリニヤール試薬を調製した。α−メチル−β−プロ
ピオラクトン２．５８ ｆ 、 ヨウ化第−銅０．１２
ｆ及びＴ ＨＦ ３０ｍｌから成る溶液に上記で得られ
たグリニヤール試薬を一２０℃にて滴下した。滴下後、
反応液を室温まで昇温し、塩化アンモニウム水溶液に注
ぎ、ついで希塩酸を加え、ｎ−へキサンで抽出した。ヘ
キサン抽出液に１規定水酸化ナトリウム水浴液と少量の
メタノールを加え、得られた水層をｎ−ヘキサンで洗滌
したのち、希塩酸で酸性としてジエチルエーテルで抽出
した。エーテル抽出液を硫酸マグネシウ′ムで乾燥した
のち、減圧下に溶媒を留去し、ついでその残渣を蒸留す
ることによｆｉ、２，６．１０−）リメチルウンデカン
岐を５．９２９得た。
〜２．１ （ｍ、 １７Ｈ） ；２．１７〜２．５５
（ｍ、 Ｉ Ｈ） ４．９〜５．１６ （ｍ、 Ｉ Ｈ
） ：１０．９５（Ｓ、ＩＨ） 実施例４ 窒素芥囲気下、金属マグネシウムｏ、ｓｏｙのＴＨＦ３
．ｅの懸濁液にヨウ素を少量加え、ついで１−ブロム−
３，７−ジメチルオクタン６．６３ｆのＴＨＦ２０ＭＩ
？の俗液を加熱還流下部下し、滴下後３時ｔＩＪ加熱し
てグリニヤール試薬を調製した。α−メチル−β−プロ
ピオラクトン２．５８ ｆ 、 ヨウ化第−銅０．１２
ｆ及びＴ ＨＦ ３０ｍｌから成る溶液に上記で得られ
たグリニヤール試薬を一２０℃にて滴下した。滴下後、
反応液を室温まで昇温し、塩化アンモニウム水溶液に注
ぎ、ついで希塩酸を加え、ｎ−へキサンで抽出した。ヘ
キサン抽出液に１規定水酸化ナトリウム水浴液と少量の
メタノールを加え、得られた水層をｎ−ヘキサンで洗滌
したのち、希塩酸で酸性としてジエチルエーテルで抽出
した。エーテル抽出液を硫酸マグネシウ′ムで乾燥した
のち、減圧下に溶媒を留去し、ついでその残渣を蒸留す
ることによｆｉ、２，６．１０−）リメチルウンデカン
岐を５．９２９得た。
特許出願人 株式会社 り ラ し
代理人 弁理士本多 堅
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ａ及びＢはそれぞれ水素原子を表わすか又はＡ
とＢが一緒になって単結合を表わし、Ｘはハロゲン原子
を表わす。） で示される有機ノ・ロゲン化物と金属マグネシウムとか
ら調製されるグリニヤール試薬とα−メチル−β−プロ
ピオラクトンとを銅化合物の存在下に反応させることを
特徴とする一般式 （式中、Ａ及びＢは上記の定義のとおシである。）テ示
すれるカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58170706A JPS6061548A (ja) | 1983-09-15 | 1983-09-15 | カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58170706A JPS6061548A (ja) | 1983-09-15 | 1983-09-15 | カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6061548A true JPS6061548A (ja) | 1985-04-09 |
| JPH0410460B2 JPH0410460B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=15909881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58170706A Granted JPS6061548A (ja) | 1983-09-15 | 1983-09-15 | カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6061548A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103626648A (zh) * | 2013-11-27 | 2014-03-12 | 大连世慕化学有限公司 | 具有支链的长链饱和脂肪酸合成方法 |
-
1983
- 1983-09-15 JP JP58170706A patent/JPS6061548A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103626648A (zh) * | 2013-11-27 | 2014-03-12 | 大连世慕化学有限公司 | 具有支链的长链饱和脂肪酸合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0410460B2 (ja) | 1992-02-25 |
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