JPH0761945A - ２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールの製造法 - Google Patents
２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールの製造法Info
- Publication number
- JPH0761945A JPH0761945A JP21154493A JP21154493A JPH0761945A JP H0761945 A JPH0761945 A JP H0761945A JP 21154493 A JP21154493 A JP 21154493A JP 21154493 A JP21154493 A JP 21154493A JP H0761945 A JPH0761945 A JP H0761945A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- propen
- general formula
- substituted phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ハロゲノベンゼン誘導体から導かれるグリニ
ャール試薬とプロパルギルアルコールとを不活性溶媒中
触媒量の銅化合物の存在下反応させることにより下記一
般式（Ｉ）の２−（置換フェニル）−２−プロペン−１
−オールを製造する。 【化１】 Ｒ：水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基 【効果】 医薬、農薬の合成中間体として有用な２−
（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールが高選択
率で得られる。
ャール試薬とプロパルギルアルコールとを不活性溶媒中
触媒量の銅化合物の存在下反応させることにより下記一
般式（Ｉ）の２−（置換フェニル）−２−プロペン−１
−オールを製造する。 【化１】 Ｒ：水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基 【効果】 医薬、農薬の合成中間体として有用な２−
（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールが高選択
率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医薬、農薬合成の中間
体、例えば特開平２−３０４０４３に示される除草剤の
中間体として有用な２−（置換フェニル）−２−プロペ
ン−１−オールを、高い選択率にて製造する方法を提供
するものである。
体、例えば特開平２−３０４０４３に示される除草剤の
中間体として有用な２−（置換フェニル）−２−プロペ
ン−１−オールを、高い選択率にて製造する方法を提供
するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オール
を製造する方法としては、下記（式１）に示されるよう
にエーテル中、ブロモベンゼンとマグネシウムからフェ
ニルマグネシウムブロマイドを得、該フェニルマグネシ
ウムブロマイドをさらにプロパルギルアルコールと、ヨ
ウ化銅触媒量存在下反応させて、２−フェニル−２−プ
ロペン−１−オールを製造する方法が知られている。
来、２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オール
を製造する方法としては、下記（式１）に示されるよう
にエーテル中、ブロモベンゼンとマグネシウムからフェ
ニルマグネシウムブロマイドを得、該フェニルマグネシ
ウムブロマイドをさらにプロパルギルアルコールと、ヨ
ウ化銅触媒量存在下反応させて、２−フェニル−２−プ
ロペン−１−オールを製造する方法が知られている。
【０００３】
【化４】
【０００４】（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍ
ｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，９１（１９７
５）Ｃ１−Ｃ３，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏ
ｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１６８（１９
７９）１−１１） 上記の製造方法において溶媒として使用するジエチルエ
ーテルは、揮発性、引火性が高く、従って、上記方法は
工業的な製造には適さない。また、溶媒としてエーテル
の代わりにテトラヒドロフランを使用した場合、触媒量
のヨウ化銅の存在下ではフェニルマグネシウムブロマイ
ドから２−フェニル−２−プロペン−１−オールへの反
応が殆ど進行せず、ヨウ化銅をフェニルマグネシウムブ
ロマイドに対し、およそ当モル使用する必要がある。さ
らに本反応において、ブロモベンゼンの代わりにクロロ
ベンゼンを原料として用いた場合、エーテル溶媒中では
クロロベンゼンからフェニルマグネシウムクロライドへ
の反応が進行せず、よって、クロロベンゼンにこの反応
条件を適用することはできなかった。
ｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，９１（１９７
５）Ｃ１−Ｃ３，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏ
ｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１６８（１９
７９）１−１１） 上記の製造方法において溶媒として使用するジエチルエ
ーテルは、揮発性、引火性が高く、従って、上記方法は
工業的な製造には適さない。また、溶媒としてエーテル
の代わりにテトラヒドロフランを使用した場合、触媒量
のヨウ化銅の存在下ではフェニルマグネシウムブロマイ
ドから２−フェニル−２−プロペン−１−オールへの反
応が殆ど進行せず、ヨウ化銅をフェニルマグネシウムブ
ロマイドに対し、およそ当モル使用する必要がある。さ
らに本反応において、ブロモベンゼンの代わりにクロロ
ベンゼンを原料として用いた場合、エーテル溶媒中では
クロロベンゼンからフェニルマグネシウムクロライドへ
の反応が進行せず、よって、クロロベンゼンにこの反応
条件を適用することはできなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記のごとく、公知の方
法は工業的製造法としては一般的な方法とは言いがた
い。そこで、本発明者らは、ハロゲンベンゼン誘導体よ
り２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールを
製造する方法において、工業的に使用容易な溶媒中、触
媒量の銅化合物を用い、より安価なクロロベンゼン誘導
体にも適用可能な方法を提供することを目的とし、鋭意
研究を重ねた結果、以下に示す方法により、２−（置換
フェニル）−２−プロペン−１−オールを製造する方法
を見いだすに至った。即ち、本発明の要旨は、テトラヒ
ドロフラン中、下記一般式（Ｉ）
法は工業的製造法としては一般的な方法とは言いがた
い。そこで、本発明者らは、ハロゲンベンゼン誘導体よ
り２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールを
製造する方法において、工業的に使用容易な溶媒中、触
媒量の銅化合物を用い、より安価なクロロベンゼン誘導
体にも適用可能な方法を提供することを目的とし、鋭意
研究を重ねた結果、以下に示す方法により、２−（置換
フェニル）−２−プロペン−１−オールを製造する方法
を見いだすに至った。即ち、本発明の要旨は、テトラヒ
ドロフラン中、下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化５】
【０００７】（上記式中で、Ｒは水素原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表し、Ｘはハロゲン原子
を表す。）で示されるハロゲノベンゼン誘導体とマグネ
シウムとを反応させて、下記一般式（II）
ル基または低級アルコキシ基を表し、Ｘはハロゲン原子
を表す。）で示されるハロゲノベンゼン誘導体とマグネ
シウムとを反応させて、下記一般式（II）
【０００８】
【化６】
【０００９】（上記式中で、ＸおよびＲは前記一般式
（Ｉ）中で定義したとおりである。）で示されるグリニ
ャール試薬を得、次いで該グリニャール試薬を不活性な
溶媒中で希釈した後、触媒量の銅化合物の存在下でプロ
パルギルアルコールと反応させることを特徴とする下記
一般式（III)
（Ｉ）中で定義したとおりである。）で示されるグリニ
ャール試薬を得、次いで該グリニャール試薬を不活性な
溶媒中で希釈した後、触媒量の銅化合物の存在下でプロ
パルギルアルコールと反応させることを特徴とする下記
一般式（III)
【００１０】
【化７】
【００１１】（上記式中で、Ｒは前記一般式（Ｉ）中で
定義したとおりである。）で示される２−（置換フェニ
ル）−２−プロペン−１−オールの製造法に存する。以
下に本発明を詳細に説明する。
定義したとおりである。）で示される２−（置換フェニ
ル）−２−プロペン−１−オールの製造法に存する。以
下に本発明を詳細に説明する。
【００１２】本発明の原料であるハロゲノベンゼン誘導
体としては、一般式〔Ｉ〕のＲが水素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の低級アルキル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等の低級アルコキシ基
であり、Ｘが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子である化合物が挙げられる。尚、低級とは通常
炭素数１〜４を意味する。ハロゲノベンゼン誘導体から
グリニャール試薬〔II〕を調製する方法は常法に従って
行なわれる。即ち、式〔Ｉ〕の化合物をテトラヒドロフ
ランとマグネシウムの混合物中に徐々に滴下し２０〜８
０℃、好ましくは６０〜７０℃でマグネシウムと反応さ
せる。反応の際、少量のヨウ素を存在させてもよい。テ
トラヒドロフランの使用量は式〔Ｉ〕の化合物に対して
１〜１２倍、好ましくは１〜８倍（容量）である。反応
終了後、室温で放置して反応を完結させた後、テトラヒ
ドロフランを留去し、あるいは留去することなく、溶媒
を添加して希釈し、触媒量の銅化合物の存在下、プロパ
ルギルアルコールを滴下、反応させる。希釈に使用され
る溶媒としては反応に不活性であれば良く、例えばトル
エン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン等の芳香
族、脂肪族、環式脂肪族の炭化水素、クロロトルエン等
のハロゲン化炭化水素、ジブチルエーテル、ジオキサン
等のエーテル類が好ましい。グリニャール試薬の希釈に
使用される溶媒の量は式〔Ｉ〕の化合物に対し容量で１
〜２４倍、好ましくは１〜１６倍量である。本発明に用
いられる銅化合物としては、塩化第１銅、臭化第１銅、
ヨウ化第１銅、シアン化第１銅、臭化第１銅−メチルス
ルフィドコンプレックス等が挙げられる。また、銅化合
物の使用量は、式〔Ｉ〕の化合物に対して０．０１〜
０．１倍モルである。
体としては、一般式〔Ｉ〕のＲが水素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の低級アルキル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等の低級アルコキシ基
であり、Ｘが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子である化合物が挙げられる。尚、低級とは通常
炭素数１〜４を意味する。ハロゲノベンゼン誘導体から
グリニャール試薬〔II〕を調製する方法は常法に従って
行なわれる。即ち、式〔Ｉ〕の化合物をテトラヒドロフ
ランとマグネシウムの混合物中に徐々に滴下し２０〜８
０℃、好ましくは６０〜７０℃でマグネシウムと反応さ
せる。反応の際、少量のヨウ素を存在させてもよい。テ
トラヒドロフランの使用量は式〔Ｉ〕の化合物に対して
１〜１２倍、好ましくは１〜８倍（容量）である。反応
終了後、室温で放置して反応を完結させた後、テトラヒ
ドロフランを留去し、あるいは留去することなく、溶媒
を添加して希釈し、触媒量の銅化合物の存在下、プロパ
ルギルアルコールを滴下、反応させる。希釈に使用され
る溶媒としては反応に不活性であれば良く、例えばトル
エン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン等の芳香
族、脂肪族、環式脂肪族の炭化水素、クロロトルエン等
のハロゲン化炭化水素、ジブチルエーテル、ジオキサン
等のエーテル類が好ましい。グリニャール試薬の希釈に
使用される溶媒の量は式〔Ｉ〕の化合物に対し容量で１
〜２４倍、好ましくは１〜１６倍量である。本発明に用
いられる銅化合物としては、塩化第１銅、臭化第１銅、
ヨウ化第１銅、シアン化第１銅、臭化第１銅−メチルス
ルフィドコンプレックス等が挙げられる。また、銅化合
物の使用量は、式〔Ｉ〕の化合物に対して０．０１〜
０．１倍モルである。
【００１３】プロパルギルアルコールの使用量は、式
〔Ｉ〕の化合物に対して０．４倍〜１．０倍モル、好ま
しくは０．４倍〜０．６倍モルである。グリニャール試
薬とプロパルギルアルコールの反応温度は、通常、０℃
〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃の範囲である。反
応時間は、１５分間から２時間、好ましくは３０分から
１時間である。
〔Ｉ〕の化合物に対して０．４倍〜１．０倍モル、好ま
しくは０．４倍〜０．６倍モルである。グリニャール試
薬とプロパルギルアルコールの反応温度は、通常、０℃
〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃の範囲である。反
応時間は、１５分間から２時間、好ましくは３０分から
１時間である。
【００１４】反応終了後、反応液を酸性にしてマグネシ
ウムコンプレックスを分解し、溶媒抽出等の方法で目的
物を分離し、要すれば、更に蒸留等の手段で精製する。
さらに、本発明により得られる２−（置換フェニル）−
２−プロペン−１−オールは医薬、農薬の合成中間体と
して有用である。例えば２−（３−クロロフェニル）−
２−プロペン−１−オールから以下に示すルートにより
特開平２−３０４０４３に記載される除草剤を合成する
ことができる。
ウムコンプレックスを分解し、溶媒抽出等の方法で目的
物を分離し、要すれば、更に蒸留等の手段で精製する。
さらに、本発明により得られる２−（置換フェニル）−
２−プロペン−１−オールは医薬、農薬の合成中間体と
して有用である。例えば２−（３−クロロフェニル）−
２−プロペン−１−オールから以下に示すルートにより
特開平２−３０４０４３に記載される除草剤を合成する
ことができる。
【００１５】
【化８】
【００１６】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をよ
り具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えないか
ぎり、以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ テトラヒドロフラン８５ｍｌ、マグネシウム８．２ｇの
混合物中にｍ−クロロベンゼン５ｇと、少量のヨウ素を
加えた。反応が始まり次第、ｍ−クロロベンゼン４５ｇ
を内温を６０〜６５℃に保ちながら滴加した。滴加終了
後、一時間室温にて放置した後、トルエン２００ｍｌ、
ヨウ化銅０．６５ｇを加え、さらに内温を６０〜６５℃
に保ちながらプロパルギルアルコール９．５ｇを滴加し
た。６０℃にて３０分間反応した後、氷水冷却下、塩酸
水を加えて反応系を酸性とし、室温にて３０分間撹拌し
た。不溶物を濾別した後、濾液に酢酸エチル、食塩水を
加えて分液し、有機層を芒硝にて乾燥した後、濃縮し
た。得られた残渣を蒸留にて精製し（ｂ．ｐ．１１４〜
１１８℃／０．１ｍｍＨｇ）１７．１ｇの２−（３−ク
ロロフェニル）−２−プロペン−１−オールを得た。
り具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えないか
ぎり、以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ テトラヒドロフラン８５ｍｌ、マグネシウム８．２ｇの
混合物中にｍ−クロロベンゼン５ｇと、少量のヨウ素を
加えた。反応が始まり次第、ｍ−クロロベンゼン４５ｇ
を内温を６０〜６５℃に保ちながら滴加した。滴加終了
後、一時間室温にて放置した後、トルエン２００ｍｌ、
ヨウ化銅０．６５ｇを加え、さらに内温を６０〜６５℃
に保ちながらプロパルギルアルコール９．５ｇを滴加し
た。６０℃にて３０分間反応した後、氷水冷却下、塩酸
水を加えて反応系を酸性とし、室温にて３０分間撹拌し
た。不溶物を濾別した後、濾液に酢酸エチル、食塩水を
加えて分液し、有機層を芒硝にて乾燥した後、濃縮し
た。得られた残渣を蒸留にて精製し（ｂ．ｐ．１１４〜
１１８℃／０．１ｍｍＨｇ）１７．１ｇの２−（３−ク
ロロフェニル）−２−プロペン−１−オールを得た。
【００１７】比較例１ テトラヒドロフラン２００ｍｌ、マグネシウム８．２ｇ
の混合物中にｍ−クロロベンゼン５ｇと、少量のヨウ素
を加えた。反応が始まり次第、ｍ−クロロベンゼン４５
ｇを内温を６０〜６５℃に保ちながら滴加した。滴加終
了後、一時間室温にて放置した後、塩化銅１６．８ｇを
加え、さらに内温を６０〜６５℃に保ちながらプロパル
ギルアルコール９．５ｇを滴加した。室温にて２時間反
応した後、氷水冷却下、塩酸水を加えて反応系を酸性と
し、室温にて３０分間撹拌した。不溶物をセライトにて
濾別した後、濾液に酢酸エチル、食塩水を加えて分液
し、有機層を芒硝にて乾燥した後、濃縮した。得られた
残渣を蒸留にて精製し１６．５ｇの２−（３−クロロフ
ェニル）−２−プロペン−１−オールを得た。
の混合物中にｍ−クロロベンゼン５ｇと、少量のヨウ素
を加えた。反応が始まり次第、ｍ−クロロベンゼン４５
ｇを内温を６０〜６５℃に保ちながら滴加した。滴加終
了後、一時間室温にて放置した後、塩化銅１６．８ｇを
加え、さらに内温を６０〜６５℃に保ちながらプロパル
ギルアルコール９．５ｇを滴加した。室温にて２時間反
応した後、氷水冷却下、塩酸水を加えて反応系を酸性と
し、室温にて３０分間撹拌した。不溶物をセライトにて
濾別した後、濾液に酢酸エチル、食塩水を加えて分液
し、有機層を芒硝にて乾燥した後、濃縮した。得られた
残渣を蒸留にて精製し１６．５ｇの２−（３−クロロフ
ェニル）−２−プロペン−１−オールを得た。
【００１８】比較例２ テトラヒドロフラン５００ｍｌ、マグネシウム８．２ｇ
の混合物中にｍ−クロロベンゼン５ｇと、少量のヨウ素
を加えた。反応が始まり次第、ｍ−クロロベンゼン４５
ｇを内温を６０〜６５℃に保ちながら滴加した。滴加終
了後、一時間室温にて放置した後、ヨウ化銅０．６５ｇ
を加え、さらに内温を６０〜６５℃に保ちながらプロパ
ルギルアルコール９．５ｇを滴加した。３０分間加熱還
流した後、氷水冷却下、塩酸水を加えて反応系を酸性と
し、室温にて３０分間撹拌した。反応系よりサンプリン
グした有機層を薄層クロマトグラフィーにて展開したと
ころ、２−（３−クロロフェニル）−２−プロペン−１
−オールの生成はほとんど見られなかった。
の混合物中にｍ−クロロベンゼン５ｇと、少量のヨウ素
を加えた。反応が始まり次第、ｍ−クロロベンゼン４５
ｇを内温を６０〜６５℃に保ちながら滴加した。滴加終
了後、一時間室温にて放置した後、ヨウ化銅０．６５ｇ
を加え、さらに内温を６０〜６５℃に保ちながらプロパ
ルギルアルコール９．５ｇを滴加した。３０分間加熱還
流した後、氷水冷却下、塩酸水を加えて反応系を酸性と
し、室温にて３０分間撹拌した。反応系よりサンプリン
グした有機層を薄層クロマトグラフィーにて展開したと
ころ、２−（３−クロロフェニル）−２−プロペン−１
−オールの生成はほとんど見られなかった。
【００１９】
【発明の効果】本発明の方法に従い、ハロゲノベンゼン
誘導体をグリニャール試薬に導いた後、プロパルギルア
ルコールと反応させることによって、医薬、農薬の合成
中間体として有用な２−（置換フェニル）−２−プロペ
ン−１−オールを高選択率で得ることができる。
誘導体をグリニャール試薬に導いた後、プロパルギルア
ルコールと反応させることによって、医薬、農薬の合成
中間体として有用な２−（置換フェニル）−２−プロペ
ン−１−オールを高選択率で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/23 Ａ 7419−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 テトラヒドロフラン中、下記一般式
（Ｉ） 【化１】 （上記式中で、Ｒは水素原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）で
示されるハロゲノベンゼン誘導体とマグネシウムとを反
応させて、下記一般式（II） 【化２】 （上記式中で、ＸおよびＲは前記一般式（Ｉ）中で定義
したとおりである。）で示されるグリニャール試薬を
得、次いで該グリニャール試薬を不活性な溶媒中で希釈
した後、触媒量の銅化合物の存在下でプロパルギルアル
コールと反応させることを特徴とする下記一般式（III) 【化３】 （上記式中で、Ｒは前記一般式（Ｉ）中で定義したとお
りである。）で示される２−（置換フェニル）−２−プ
ロペン−１−オールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21154493A JPH0761945A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21154493A JPH0761945A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0761945A true JPH0761945A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16607592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21154493A Pending JPH0761945A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0761945A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108484535A (zh) * | 2018-03-14 | 2018-09-04 | 河北科技大学 | 一种制备茚草酮的方法 |
-
1993
- 1993-08-26 JP JP21154493A patent/JPH0761945A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108484535A (zh) * | 2018-03-14 | 2018-09-04 | 河北科技大学 | 一种制备茚草酮的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6476250B1 (en) | Optically active fluorinated binaphthol derivative | |
| JPH0761945A (ja) | ２−（置換フェニル）−２−プロペン−１−オールの製造法 | |
| JPH082914B2 (ja) | Ｏ，Ｏ−ジアルキル−γ−ホスホノーチグリン酸アルキルエステルの製法 | |
| JP4649733B2 (ja) | トリフルオロメチル基含有アセトフェノン化合物の製造方法 | |
| TWI240721B (en) | Process for preparing halogenated phenylmalonates | |
| JP2827050B2 (ja) | ４―ｔｅｒｔ―ブトキシ―４′―フルオロビフェニルおよびその製造法 | |
| JPH07330786A (ja) | 光学活性３級ホスフィン化合物、これを配位子とする遷移金属錯体およびこれを用いる製造法 | |
| JP5536458B2 (ja) | ６−ハロゲノ−３−アリールピリジン誘導体の製造方法 | |
| EP0040829B1 (en) | Alkynyl halide compounds and alkenyl acetate compounds therefrom | |
| JPH07300445A (ja) | ４−ハロ−２′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法 | |
| JP4869739B2 (ja) | 含フッ素ジヒドロキノリン化合物及び含フッ素キノリン化合物の製造方法 | |
| JPH11222452A (ja) | ６−ビニル−２−ｔ−ブトキシナフタレン及びその製造方法 | |
| JP2003055285A (ja) | ４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４’−ハロゲノビフェニルおよびその製法、並びに４−ハロゲノ−４’−ヒドロキシビフェニルの製法 | |
| US6096894A (en) | Production method of 2-(p-alkylphenyl)pyridine compound | |
| US6787673B2 (en) | Process for producing 2-bromocyclopentanone | |
| JP4243397B2 (ja) | 新規な不飽和２級アルコールおよびその製造法 | |
| WO2021168072A1 (en) | Efficient and selective route for the synthesis of alkyl 2-benzoylbenzoate | |
| JP3513726B2 (ja) | ２置換−１，３−インダンジオン誘導体の製造法 | |
| JPH0249293B2 (ja) | ||
| CA1269994A (en) | Method for producing cyclopropanecarboxylic acid derivatives | |
| JP2002069038A (ja) | トリフルオロメチル基含有ベンゾイルギ酸アルキル類、その製造方法およびトリフルオロメチル基含有フェニル酢酸の製造方法 | |
| JPH06345675A (ja) | ４−フェニルブタノールの製造法 | |
| HU199485B (en) | Process for production of derivatives of /aril/-/dimethil/-/3-(4-fluor-3-ariloxi-phenil)-prophil/-silane | |
| JPH1025269A (ja) | ３−オキソカルボン酸エステルの製造法 | |
| JPH06179635A (ja) | ステロイド中間体の製造法 |