JPH0558020A - 記録体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】赤外領域に読取り波長を持つ光学文字（又はマ
ーク）読取り装置に対して優れた特性を備えた記録体を
提供する。 【構成】無色ないし淡色の塩基染料として、下記一般式
〔化１〕又は〔化２〕で表されるフタリド誘導体の少な
くとも一種を含有する記録体において、さらに下記一般
式〔化３〕又は〔化４〕で表されるフタリド誘導体の少
なくとも一種を含有せしめたことを特徴とする記録体。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、赤外領域に読取り波長
域を持つ光学文字（又はマーク）読取り装置に対して優
れた特性を備えた記録体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から、無色ないし淡色の塩基性染料
と有機ないし無機の電子受容性物質との呈色反応を利用
し、圧力、熱、電気、光などのエネルギーの媒介によっ
て伝達される情報を記録する方法については各種の方式
が提案されており、例えば近藤、岩崎、紙パ技協誌３０
巻４１１〜４２１頁、４６３〜４７０頁（１９７６年）
に記載の如く、感圧複写シート、感熱記録シート、通電
感熱記録シート、超音波記録シート、電子線記録シー
ト、静電記録シート、感光性記録シートさらには感光性
印刷材、タイプリボン、ボールペンインキ、クレヨン、
スタンプインキ等非常に沢山の方式が提案されている。

【０００３】一方、事務処理の合理化と相俟って近年、
記録体の記録像を光学文字読取り装置（マーク読取りを
含む）によって読取り処理するケースが著しく増加して
おり、特に赤外領域に読取り波長をもつ光学文字読取り
装置を用いるケースが多くなっている。例えば、流通業
界においては、消費者のニーズにいち早く対応する為
に、ＰＯＳシステムが有力なツールとして注目されてお
り、ＯＣＲ文字やバーコード等を印刷した値札を、レジ
精算と同時にコンピューター処理して経営効率の向上が
図られているが、この読取り装置には小型で、安価な赤
外領域に読取り波長をもつ装置が使用されている。

【０００４】ところが、前記の記録体で得られる記録像
（黒発色像、青発色像、赤発色像、緑発色像など）は可
視領域（４００〜７００ｎｍ）に読取り波長域を持つ光
学文字読取り装置に対しては、リードカラーとして読み
取りできるものの、赤外領域（７００〜９００ｎｍ）に
読取り波長域を持つ光学文字読取り装置に対しては、発
色色調に関係なく全てドロップアウトカラーとして機能
してしまうため適用できなかった。

【０００５】このため、各種の記録体に使用される塩基
性染料として、近赤外部の光を利用した光学文字読取り
装置に適した染料の開発が進められており、例えばジビ
ニル基含有フタリド誘導体（特公昭５８−５９４０号）
や、フルオレン骨格を持つフタリド誘導体（特開昭５９
−１９９７５７号）の使用が提案されている。しかしな
がら、これらの化合物を用いて得られる記録像は、太陽
光や蛍光燈などの光照射によって簡単に褪色してしまう
ため、充分に満足すべき結果が得られていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、赤外領域に
読取り波長域を持つ光学文字読取り装置によって読取り
可能であり、しかも記録像の保存性、特に光照射に対し
て優れた安定性を備えた記録体を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、無色ないし淡
色の塩基性染料として、下記一般式〔化１〕又は〔化
２〕で表されるフタリド誘導体の少なくとも一種を含有
する記録体において、さらに下記一般式〔化３〕又は
〔化４〕で表されるフタリド誘導体の少なくとも一種を
含有せしめたことを特徴とする記録体である。

【０００８】

【化１】

【０００９】〔式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ は各々水素原子；Ｃ₁
〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₅ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；
Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のアルコキシアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₉ の不飽
和アルキル基；テトラヒドロフルフリル基；テトラヒド
ロピラン−２−イル−メチル基；ハロゲン原子，Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ のアルキル基又はＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルコキシル基で置
換されてもよいアルアルキル基；ハロゲン原子，Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ のアルキル基又はＣ ₁ 〜Ｃ₄ のアルコキシル基で置
換されてもよいアリール基；ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
のアルキル基又はＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルコキシル基で置換さ
れてもよいフェノキシ基を有するＣ₂ 〜Ｃ₈ のアルキル
基を示す。またＲ₁ とＲ₂ 、Ｒ₃ とＲ₄ 、Ｒ₅ とＲ₆ は
互いに又は隣接するベンゼン環と共にヘテロ環を形成す
ることもできる。〕

【００１０】

【化２】

【００１１】〔式中、Ｒ₇ 〜Ｒ₁₆は各々水素原子；ハロ
ゲン原子；ニトロ基；置換されてもよい飽和又は不飽和
のアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置
換されてもよいアルコキシル基；置換されてもよいアシ
ロキシ基；置換されてもよいアリール基；置換されても
よいアルアルキル基；置換されてもよいフェノキシ基；
置換されてもよいチオアルコキシル基；アミノ基−ＮＲ
₁₈Ｒ₁₉（但しＲ₁₈、Ｒ₁₉は各々水素原子；置換されても
よい飽和又は不飽和のアルキル基；置換されてもよいシ
クロアルキル基；置換されてもよいアリール基；置換さ
れてもよいアルアルキル基；テトラヒドロフルフリル
基；置換されてもよいアシル基を示すが、互いに又は隣
接するベンゼン環と共にヘテロ環を形成することもでき
る。）を示し、Ｒ₁₇は水素原子；低級アルキル基を示
す。ａ、ｂ、ｃ、ｄは各々炭素原子を示すが、そのうち
１〜２個は窒素原子であってもよい。炭素原子には置換
基として水素原子；ハロゲン原子；アルキル基；アルコ
キシル基；置換されてもよいアミノ基；ニトロ基が結合
してもよく、ａ−ｂ、ｂ−ｃまたはｃ−ｄ結合が他の芳
香環を形成してもよい。〕

【００１２】

【化３】

【００１３】〔式中、Ｒ₂₂は水素原子；ハロゲン原子；
水酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ ₃ 〜Ｃ₈ のシクロ
アルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基；アミノ基−
ＮＲ₃₅Ｒ₃₆を示し、Ｒ₃₀は水素原子；ハロゲン原子；水
酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロア
ルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈のアルコキシル基；アミノ基−Ｎ
Ｒ₃₇Ｒ₃₈を示す。またＲ₃₃、Ｒ₃₄は各々水素原子；Ｃ₁
〜Ｃ₈のアルキル基；Ｃ ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；
ハロゲン原子，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基，Ｃ₃ 〜Ｃ₈ の
シクロアルキル基，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基又はア
ミノ基−ＮＲ₃₉Ｒ ₄₀で置換されていてもよいアリール基
を示す。ここで、Ｒ₃₅〜Ｒ₄₀は各々水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ
₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；ハロ
ゲン原子，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基，Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシク
ロアルキル基又はＣ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基で置換さ
れていてもよいアリール基を示し、Ｒ₃₃とＲ₃₄、Ｒ₃₅と
Ｒ₃₆、Ｒ₃₇とＲ₃₈、Ｒ₃₉とＲ₄₀はそれぞれ隣接する窒素
原子と共にピロリジノ基、ピペリジノ基またはヘキサメ
チレンイミノ基を形成してもよい。さらにＲ₂₀〜Ｒ₂₁、
Ｒ₂₃〜Ｒ₂₉、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₂は各々水素原子；ハロゲン原
子；水酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシ
クロアルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈のアルコキシル基を示す
が、Ｒ₃₀とＲ₃₁、Ｒ₃₁とＲ₃₂はそれぞれ互いに結合して
芳香環を形成してもよい。〕

【００１４】

【化４】

【００１５】〔式中、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂は各々水素原子；Ｃ₁
〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；
ハロゲン原子，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基，Ｃ₃ 〜Ｃ₈ の
シクロアルキル基，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基又はア
ミノ基−ＮＲ₅₁Ｒ₅₂で置換されていてもよいアリール基
を示し、Ｒ₄₃〜Ｒ₄₆は各々水素原子；ハロゲン原子；水
酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロア
ルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基を示し、Ａは下
記〔化５〕を示す。

【００１６】

【化５】

【００１７】ここで、Ｒ₄₇〜Ｒ₄₈、Ｒ₅₀は各々水素原
子；ハロゲン原子；水酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ ₈ のアルキル基；
Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキ
シル基を示す。また、Ｒ₄₉は水素原子；ハロゲン原子；
水酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロ
アルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈のアルコキシル基；アミノ基−
ＮＲ₅₃Ｒ₅₄を示す。尚、上記〔化４〕および〔化５〕に
おいて、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は各々水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアル
キル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；ハロゲン原
子，Ｃ₁ 〜Ｃ₈のアルキル基，Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアル
キル基又はＣ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基で置換されてい
てもよいアリール基；置換基Ａを示すが、Ｒ₅₁とＲ₅₂、
Ｒ₅₃とＲ ₅₄はそれぞれ隣接する窒素原子と共にピロリジ
ノ基、ピペリジノ基またはヘキサメチレンイミノ基を形
成してもよい。〕

【００１８】

【作用】本発明の記録体は、上記の如く塩基性染料とし
て、一般式〔化１〕又は〔化２〕で表されるフタリド誘
導体の少なくとも一種を含有する記録体において、一般
式〔化３〕又は〔化４〕で表されるフタリド誘導体の少
なくとも一種を併用することにより、地肌かぶりが少な
く、耐熱性、耐湿性、耐可塑剤性、耐光性等の記録像の
保存性、特に耐光性が著しく改良され、結果的に長時間
光に曝されても記録像が褪色せず、安定して７００〜９
００ｎｍの赤外領域での光吸収性が維持されるものであ
る。

【００１９】本発明において、上記一般式〔化１〕で表
されるフタリド誘導体としては、具体的には下記の化合
物が例示される。 ３−ジメチルアミノ−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシ
エチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′
−ジメチルアミノ）フタリド、３−ジメチルアミノ−６
−（Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ）フルオレ
ン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタ
リド、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−（Ｎ−メチル−
Ｎ−メトキシエチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−
３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド、３−ピロリ
ジノ−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチルアミノ）
フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ピロリジノ）
フタリド、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノ）−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチルアミノ）
フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミ
ノ）フタリド、３−ジエチルアミノ−６−（Ｎ−メチル
−Ｎ−アリルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−
（６′−ジメチルアミノ）フタリド、３−ジメチルアミ
ノ−６−（ジアリルアミノ）フルオレン−９−スピロ−
３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド、３−ジ−ｎ
−ブチルアミノ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミ
ノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチル
アミノ）フタリド、３−ピロリジノ−６−（Ｎ−エチル
−Ｎ−２−ブテニルアミノ）フルオレン−９−スピロ−
３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド、３−（Ｎ−
メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロパギルアミノ）フルオレン−９−スピロ−
３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド、３−ジメチ
ルアミノ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラヒドロフルフ
リルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−
ジメチルアミノ）フタリド、３−ジエチルアミノ−６−
（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）フ
ルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミ
ノ）フタリド、３−ジエチルアミノ−６−（Ｎ−メチル
−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）フルオレン−９
−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド、
３−ジ−ｎ−プロピルアミノ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−
テトラヒドロフルフリルアミノ）フルオレン−９−スピ
ロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド、３−モ
ルホリノ−６−（Ｎ−ブチル−Ｎ−テトラヒドロフルフ
リルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−
ピロリジノ）フタリド、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロ
ペンチルアミノ）−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒド
ロピラン−２−メチルアミノ）フルオレン−９−スピロ
−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド、３−ジメ
チルアミノ−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−フェニルエチ
ルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジ
メチルアミノ）フタリド、３−ジエチルアミノ−６−
（Ｎ−メチル−Ｎ−α−フェニルエチルアミノ）フルオ
レン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フ
タリド、３−ジエチルアミノ−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−
ｐ−クロロベンジルアミノ）フルオレン−９−スピロ−
３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド、３−ピロリ
ジノ−６−（Ｎ−ブチル−Ｎ−β−フェニルエチルアミ
ノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−モルホリ
ノ）フタリド、３−（Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−α−フェニルエチルアミ
ノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチル
アミノ）フタリド、３−ジメチルアミノ−６−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェノキシエチルアミノ）フルオレン−９−
スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド、３
−ジエチルアミノ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェノキシ
エチルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′
−ジメチルアミノ）フタリド、３−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−メトキシフェノキシエ
チルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−
ジエチルアミノ）フタリド、３−ピロリジノ−６−（Ｎ
−ブチル−Ｎ−ｐ−クロロフェノキシプロピルアミノ）
フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ピロリジノ）
フタリド、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノ）−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−メチルフェノキシエ
チルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−
ジメチルアミノ）フタリド、３−ジエチルアミノ−６−
ジメチルアミノフルオレン−９−スピロ−３′−（６′
−ジメチルアミノ）フタリド、３，６−ビス（ジエチル
アミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメ
チルアミノ）フタリド、３−ジブチルアミノ−６−ジメ
チルアミノフルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジ
メチルアミノ）フタリド、３−ジブチルアミノ−６−ジ
エチルアミノフルオレン−９−スピロ−３′−（６′−
ジメチルアミノ）フタリド、３，６−ビス（ジメチルア
ミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチ
ルアミノ）フタリド、３，６−ビス（ジメチルアミノ）
フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジエチルアミ
ノ）フタリド、３−ジエチルアミノ−６−ジメチルアミ
ノフルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジエチルア
ミノ）フタリド、３−ジブチルアミノ−６−ジメチルア
ミノフルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジエチル
アミノ）フタリド、３，６−ビス（ジエチルアミノ）フ
ルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジエチルアミ
ノ）フタリド、３−ジブチルアミノ−６−ジエチルアミ
ノフルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジエチルア
ミノ）フタリド、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フル
オレン−９−スピロ−３′−（６′−ジブチルアミノ）
フタリド、３−ジエチルアミノ−６−ジメチルアミノフ
ルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジブチルアミ
ノ）フタリド、３−ジメチルアミノ−６−メチルアミノ
フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミ
ノ）フタリド、３−ジメチルアミノ−６−ジベンジルア
ミノフルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチル
アミノ）フタリド、３−ピロリジノ−６−ジメチルアミ
ノフルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルア
ミノ）フタリド、３−ピペリジノ−６−ジメチルアミノ
フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミ
ノ）フタリド、３−ジメチルアミノ−６−（Ｎ−メチル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）フルオレン−９−スピロ
−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド等。

【００２０】また、一般式〔化２〕で表されるフタリド
誘導体の具体例としては、例えば下記のような化合物が
挙げられる。 ３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ジ
エチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス
〔１，１−ビス（２−メチル−４−ジエチルアミノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（２−メ
トキシ−４−ジエチルアミノフェニル）エチレン−２−
イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，
３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル
−１−プロペン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ジ
メチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−５−ピ
ロリジノフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−
ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−６−
ピロリジノフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４
−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−
５，６−ジクロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕フタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメ
チルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−５−ジメ
チルアミノフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４
−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−６
−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−５−ニトロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−６−ニトロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビ
ス（４−ジエチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−５−エトキシフタリド、３，３−ビス〔１，１−
ビス（４−ジエチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−６−エトキシフタリド、３，３−ビス〔１，１−
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−５−メチルフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−６−メチルフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビ
ス−（４−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノフェニル）
エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロ
フタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス−（４−Ｎ−メ
チル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフェニル）エチレン−２−
イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，
３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−５，６−ベンゾフタリド、
３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕−４−アザフタリド、３，
３−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−５−アザフタリド、３，３
−ビス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
エチレン−２−イル〕−６−アザフタリド、３，３−ビ
ス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−７−アザフタリド、３，３−ビス
〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル〕−４，７−ジアザフタリド、３，３−ビ
ス〔１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−５，６−ベンゾ−４，７−ジアザフ
タリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノ
フェニル）エチレン−２−イル〕−フタリド、３，３−
ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕−５−ニトロフタリド、
３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−６−ニトロフタリド、３，
３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル〕−５−エトキシフタリド、３，３−
ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル〕−６−エトキシフタリド、３，３−ビス
〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル〕−５−メチルフタリド、３，３−ビス〔１，
１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−６−メチルフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビ
ス（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−
５−ピロリジノフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス
（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−６
−ピロリジノフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス
（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−
５，６−ジクロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビ
ス（４−ピペリジノフェニル）エチレン−２−イル〕フ
タリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピペリジノ
フェニル）エチレン−２−イル〕−５−ジメチルアミノ
フタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピペリジ
ノフェニル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミ
ノフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピペリ
ジノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス
（４−モルホリノフェニル）エチレン−２−イル〕−
４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス
〔１，１−ビス（４−ヘキサメチレンイミノフェニル）
エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロ
フタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（２−メチル−
４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス
〔１，１−ビス（２−メトキシ−４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロ
リジノフェニル）−１−プロペン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス
〔１，１−ビス（１−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−４−イル）エチレン−２−イル〕−
４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス
〔１，１−ビス（ジュロリジン−９−イル）エチレン−
２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、
３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−５，６−ジクロロ−４，７
−ジブロモフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４
−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，７
−ジクロロ−５，６−ジブロモフタリド、３，３−ビス
〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル〕−５−クロロ−４，６，７−トリブロモフタ
リド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフ
ェニル）エチレン−２−イル〕−６−クロロ−４，５，
７−トリブロモフタリド、３，３−ビス〔１−（４−エ
チルフェニル）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）
エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロ
フタリド、３，３−ビス〔１−（４−メチルフェニル）
−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３
−ビス〔１−フェニル−１−（４−ジベンジルアミノフ
ェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テト
ラクロロフタリド、３，３−ビス〔１，１−ビス（４−
エトキシフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，
６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１−
（４−エトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−シクロヘキシ
ルフェニル）−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３，３−ビス〔１−（４−アリルフェニル）−１−
（４−ジエチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕
−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビ
ス〔１−（４−エトキシフェニル）−１−（２−ジメチ
ルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，
６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１−
（４−Ｎ−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−メチルアミノ
フェニル）−１−（３−クロロ−４−エトキシフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−６−クロロ−４，５，７−
トリブロモフタリド、３，３−ビス〔１−（４−フェノ
キシエチルフェニル）−１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−エ
チルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−５−ニト
ロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−クロロフェノキ
シエチルフェニル）−１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−エチ
ルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−６−ニトロ
フタリド、３，３−ビス〔１−（４−Ｎ−ｐ−クロロフ
ェニル−Ｎ−エチルアミノフェニル）−１−（３，４−
ジメチルフェニル）エチレン−２−イル〕−５−エトキ
シフタリド、３，３−ビス〔１−（４−メトキシフェニ
ル）−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−
イル〕フタリド、３，３−ビス〔１−（３−ニトロフェ
ニル）−１−（３−プロパギルフェニル）エチレン−２
−イル〕−４，５，６，７−テトラフルオロフタリド、
３，３−ビス〔１−（４−β−ジメチルアミノエチルア
ミノフェニル）−１−（３−アセチルフェニル）エチレ
ン−２−イル〕フタリド、３，３−ビス〔１−（４−γ
−ジエチルアミノプロピルアミノフェニル）−１−（３
−ｐ−エチルベンゾイルフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３
−ビス〔１−（４−ｐ−クロロフェニルフェニル）−１
−（４−フェネチルフェニル）エチレン−２−イル〕フ
タリド、３，３−ビス〔１−（２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルフェニル）−１−（４−アミノフェニル）
エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラブロモ
フタリド、３，３−ビス〔１−（４−ブトキシフェニ
ル）−１−（４−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミ
ノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−
テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１−（２−メチ
ル−４−メチルメルカプトエチルフェニル）−１−（４
−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−５，６−ジクロロ−４，７−ジブロモフタリド、
３，３−ビス〔１−（４−３′，３′，５′−トリメチ
ルシクロヘキシルフェニル）−１−（Ｎ−ｐ−メチルフ
ェニル−Ｎ−エチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３
−ビス〔１−（２−メチル−４−クロロエトキシプロピ
ルフェニル）−１−（２，６−ジエチル−４−ブチルフ
ェニル）エチレン−２−イル〕−５−クロロ−４，６，
７−トリブロモフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ｐ
−メチルベンゾイルオキシフェニル）−１−（３，５−
ジメチルフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６
−トリクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−メチ
ルメルカプトフェニル）−１−（Ｎ−ｐ−トルオイルフ
ェニル−Ｎ−２−ブテニルアミノフェニル）エチレン−
２−イル〕−４，５，６−トリブロモフタリド、３，３
−ビス〔１−（２−メチル−４−ピロリジノフェニル）
−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１−プロ
ペン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド、３，３−ビス〔１−（４−ｏ−メチルフェニルプ
ロピルフェニル）−１−（３−メチル−４−ジブチルア
ミノフェニル）−１−ブテン−２−イル〕−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−
（３−アリル−４−ｐ−エチルフェノキシエチルフェニ
ル）−１−（４−Ｎ−エトキシプロピル−Ｎ−エチルア
ミノフェニル）エチレン−２−イル〕−５，６−ジクロ
ロ−４，７−ジブロモフタリド、３，３−ビス〔１−
（２−メトキシ−４−シクロヘキシルフェニル）−１−
（２−エチル−４−クロロエチルメルカプトエチルフェ
ニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３，３−ビス
〔１−（４−シクロヘキシルエチルフェニル）−１−
（Ｎ−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−β−メタリルアミ
ノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−
テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
３′，３′−ジメトキシプロピルフェニル）−１−（Ｎ
−ｐ−クロロフェニル−Ｎ−イソプロピルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−５−エチルフタリド、３，
３−ビス〔１−（３，５−クロロ−４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−フェニルエチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３−ビス〔１
−（２−プロピオニル−４−ピロリジノフェニル）−１
−（２−クロロ−４−エトキシフェニル−５−メチルフ
ェニル）エチレン−２−イル〕−５−ブトキシフタリ
ド、３，３−ビス〔１−（４−イソアミルフェニル）−
１−フェニルエチレン−２−イル〕−４−ニトロフタリ
ド、３，３−ビス〔１−（４−α−ナフチルフェニル）
−１−（４−Ｎ−３′−メチルシクロヘキシル−Ｎ−ア
セチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４−ニ
トロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−ｐ−ジメチル
アミノフェニルフェニル）−１−（４−モルホリノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕−５−ジアリルアミノフタ
リド、３，３−ビス〔１−（４−イソプロポキシフェニ
ル）−１−（４−ピペラジノフェニル）エチレン−２−
イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，
３−ビス〔１−（４−ブロモフェニル）−１−（１−メ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−イソプロポキ
シフェニル）−１−（２，２，４−トリメチル−１，２
−ジヒドロキノリン−６−イル）エチレン−２−イル〕
−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビ
ス〔１−（２−アセチルアミノ−４−ピペリジノフェニ
ル）−１−（２−アセトキシ−４−３′，５′−ジメチ
ルフェノキシフェニル）エチレン−２−イル〕フタリ
ド、３，３−ビス〔１−フェニル−１−（４−ジメチル
アミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，
７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−フェニ
ル−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３
−ビス〔１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ジ
メチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１
−（４−エトキシフェニル）−１−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−
テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（４−メト
キシフェニル）−１−（４−ピロリジノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド、３，３−ビス〔１−（４−フェノキシフェニル）
−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３
−ビス〔１−（４−エトキシフェニル）−１−（４−ジ
エチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１
−（４−ブトキシフェニル）−１−（４−ピペリジノフ
ェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テト
ラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（２−メチル−
４−メトキシフェニル）−１−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テト
ラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−（２−メチル−
４−メトキシフェニル）−１−（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド、３，３−ビス〔１−（３−クロロ−４−
エトキシフェニル）−１−（４−アミノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド、３，３−ビス〔１−（４−メトキシフェニル）−
１−（２−メチル−４−ピロリジノフェニル）エチレン
−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３，３−ビス〔１−（４−エトキシフェニル）−１
−（３−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド、３，３−ビス〔１−（３−メチルフェニル）−１
−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリド、３，３−ビス〔１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−（４−ヘキサメチレンイミノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド、３，３−ビス〔１−（４−エトキシフェニル）−
１−（４−ピペリジノフェニル）エチレン−２−イル〕
−５，６−ベンゾフタリド、３，３−ビス〔１−（４−
メチルフェニル）−１−（ジュロリジン−９−イル）エ
チレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリド、３，３−ビス〔１−（４−プロポキシフェニ
ル）−１−（３−メチル−４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル〕−４，７−ジアザフタリド、３，３
−ビス〔１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−（４−
ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−５，
６−ベンゾ−４，７−ジアザフタリド、３，３−ビス
〔１−（３−エチル−４−エトキシフェニル）−１−
（４−ジエチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕
−４−アザフタリド、３，３−ビス〔１−（４−エトキ
シフェニル）−１−（４−ピペリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル〕−５−ジブチルアミノフタリド、３，３
−ビス〔１−（４−エトキシフェニル）−１−（４−ピ
ペリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−６−ジエチ
ルアミノフタリド、３，３−ビス〔１−（４−メトキシ
フェニル）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−６−ピロリジノフタリド、３，３−
ビス〔１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−β−ジメチルアミノ
エチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エチ
レン−２−イル〕−４−アザフタリド、３，３−ビス
〔１−（４−Ｎ−エチル−Ｎ−β−クロロエチルアミノ
フェニル）−１−（４−シクロ００シルオキシフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−４−アザフタリド、３，３
−ビス〔１，１−ビス（４−ｎ−ブチルフェニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド等。なお、上記一般式〔化１〕又は〔化２〕で表さ
れるフタリド誘導体は、必要に応じて２種以上を混合し
て使用することもできる。

【００２１】本発明において、これらのフタリド誘導体
と併用される前記一般式〔化３〕又は〔化４〕で表され
る特定のフタリド誘導体は、無色ないし淡色の化合物で
あるが、これらの化合物は例えばアミン誘導体やフェニ
レンジアミン誘導体にｏ−フタルアルデヒド酸を反応さ
せる方法などにより簡単に合成することができる。

【００２２】一般式〔化３〕で表されるフタリド誘導体
の具体的としては、例えば下記が挙げられる。 ３−〔Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ〕フタリド、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメ
チルアミノフェニル）アミノ〕フタリド、３−〔Ｎ−
（４−フェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕フタリド、３−〔Ｎ−（４−ジブチルアミノフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕フタリド、３−〔Ｎ−（４
−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−（４−フェニルアミ
ノフェニル）アミノ〕フタリド、３−〔Ｎ−（４−（２
−ナフチルアミノ）フェニル）−Ｎ−（２−ナフチル）
アミノ〕フタリド、３−〔Ｎ−（４−（１−ナフチルア
ミノ）フェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ〕フタ
リド、３−〔Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕フタリド、３−〔Ｎ−（４−メトキ
シフェニル）−Ｎ−（４−フェニルアミノ）フェニルア
ミノ〕フタリド、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）アミノ〕−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−〔Ｎ−（４−フェニルアミノフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ〕−６−ジブチルアミノフタリド、３−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミ
ノ〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−〔Ｎ−（４−
フェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕フタ
リド、３−｛Ｎ−〔４−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）アミノフェニル〕−Ｎ−フェニルアミノ｝フタリ
ド、３−｛Ｎ−〔４−（４−メトキシフェニル）アミノ
フェニル〕−Ｎ−フェニルアミノ｝フタリド、３−
｛Ｎ，Ｎ−ビス〔４−（フェニルアミノ）フェニル〕ア
ミノ｝フタリド、３−｛Ｎ−〔４−（４−フェニルアミ
ノフェニル）アミノフェニル〕−Ｎ−フェニルアミノ｝
フタリド等。

【００２３】また、一般式〔化４〕で表されるフタリド
誘導体の具体例としては、例えば下記の如き化合物が例
示できる。 Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（フタ
リド−３−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−
イル）−Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−Ｎ
−フェニル−Ｎ′−（４−ジメチルアミノフェニル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３
−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−（４−メトキシフェニ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリ
ド−３−イル）−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−Ｎ−フェニ
ル−Ｎ′−｛４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（フタリド−３
−イル）アミノ〕フェニル｝−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（６−ジメチルアミノフタリド−３
−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−Ｎ，Ｎ′
−ビス｛４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（フタリド−３−イ
ル）アミノ〕フェニル｝−ｐ−フェニレンジアミン等。
勿論、一般式〔化３〕又は〔化４〕で表されるフタリド
誘導体は、これらの具体例に限られるものではなく、ま
た、必要に応じて２種以上の併用も可能である。

【００２４】本発明において、前記一般式〔化１〕又は
〔化２〕で表されるフタリド誘導体と前記一般式〔化
３〕又は〔化４〕で表されるフタリド誘導体の併用割合
については特に限定するものではないが、〔化３〕又は
〔化４〕で表されるフタリド誘導体が〔化１〕又は〔化
２〕で表されるフタリド誘導体の１０重量％より少なく
なると、必ずしも充分な効果が得難く、一方、５００重
量％を超える程使用すると、例えば感熱記録体等では地
肌部に不要な着色（カブリ）を生じたり、日光照射で黄
変する等の難点が派生する恐れもあり、また経済的にも
不利となる。このため、〔化３〕又は〔化４〕で表され
るフタリド誘導体は、〔化１〕又は〔化２〕で表される
フタリド誘導体の１０〜５００重量％、好ましくは２０
〜３００重量％の範囲で併用するのが望ましい。

【００２５】本発明の記録体においては、前記〔化１〕
又は〔化２〕で表されるフタリド誘導体と〔化３〕又は
〔化４〕で表されるフタリド誘導体を組合わせて使用す
ることにより、付随的に可視部の色相も得られるが、必
要に応じて以下に例示するような各種の塩基性染料を併
用することもできる。 ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフ
ェニル）−３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルインド
ール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）
フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール
−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−
ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−
ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカ
ルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３，３−ビス（２−フェニルインドール−３−イ
ル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−（１−メチルピロール−３−
イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジベ
ンジルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルイン
ドール−３−イル）−７−アザフタリド、３−（４−ジ
エチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）−７−アザフ
タリド、３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインド
ール−３−イル）フタリド、Ｎ−ブチル−３−｛ビス
〔４−（Ｎ−メチルアニリノ）フェニル〕メチル｝カル
バゾール等のトリアリールメタン系化合物、４，４′−
ビス（ジメチルアミノ）ベンズヒドリルベンジルエーテ
ル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，
４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミン、４，
４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンズヒドリル−ｐ−ト
ルエンスルフィン酸エステル等のジフェニルメタン系化
合物、３，７−ビス（ジエチルアミノ）−１０−ベンゾ
イルフェノオキサジン、ベンゾイルロイコメチレンブル
ー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等のチ
アジン系化合物、３−メチルスピロジナフトピラン、３
−エチルスピロジナフトピラン、３−フェニルスピロジ
ナフトピラン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３
−メチルナフト（６′−メトキシベンゾ）スピロピラ
ン、３−プロピルスピロジベンゾピラン、ジ−β−ナフ
トスピロピラン、３−メチル−ジ−β−ナフトスピロピ
ラン等のスピロ系化合物、ローダミン−Ｂ−アニリノラ
クタム、ローダミン（ｐ−ニトロアニリノ）ラクタム、
ローダミン（ｏ−クロロアニリノ）ラクタム等のラクタ
ム系化合物、３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラ
ン、３−ジメチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−メトキシフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ
−６，７−ジメチルフルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ
−トルイジノ）−７−メチルフルオラン、３−ジエチル
アミノ−７−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルアミノ）フルオラン、３−ジエチル
アミノ−７−（Ｎ−β−クロロエチル−Ｎ−メチルアミ
ノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジエチルア
ミノフルオラン、４−ベンジルアミノ−８−ジエチルア
ミノベンゾ〔ａ〕フルオラン、３−〔４−（４−ジメチ
ルアミノアニリノ）アニリノ〕−７−クロロ−６−メチ
ルフルオラン、８−〔４−（４−ジメチルアミノアニリ
ノ）アニリノ〕ベンゾ〔ａ〕フルオラン、３−（Ｎ−エ
チル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−フェニルア
ミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）
−６−メチル−７−（ｐ−トルイジノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフ
ルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−フェ
ニルアミノフルオラン、３−ジペンチルアミノ−６−メ
チル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（２−カルボメトキシ−フェニルアミノ）フ
ルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）
−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチ
ル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ピロリジノ−
６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ピペ
リジノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−キシリジノフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ
−クロロフェニルアミノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−イソアミルアミノ）−７−（ｏ−クロロフェニ
ルアミノ）フルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ
ルアミノ）−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラ
ン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−ｐ−ブチルフェ
ニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブ
チルアミノ）−６−メチル−７−フェニルアミノフルオ
ラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−ｐ−ｎ−ブチ
ルフェニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ｎ−ヘキシルアミノ）−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルア
ミノ）−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、
３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ）−６−
メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−〔Ｎ−
（３−エトキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ〕−６−
メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−〔Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３−エトキシプロピル）アミノ〕−６−メ
チル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−〔ｍ−（トリフルオロメチル）フェニルアミ
ノ〕フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−フル
オロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ
−７−（ｏ−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−フェニルアミノフ
ルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフ
リルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
２，２′−ビス｛４−〔６′−（Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ）−３′−メチルスピロ〔フタリド−
３，９′−キサンテン〕−２′−イルアミノ〕フェニ
ル｝プロパン等のフルオラン系化合物等。

【００２６】本発明の記録体において、上記の如き塩基
性染料と組合わせて用いられる電子受容性物質は記録体
の種類に応じて適宜選択されるものであるが、圧力、
熱、電気エネルギーの媒介によって塩基性染料と電子受
容性物質を接触せしめる、例えば感圧記録体、感熱記録
体、通電感熱記録体、超音波記録体、静電記録体、タイ
プリボン、ボールペンインキ、クレヨンなどの記録体に
おいてはブレンステッドまたはルイス酸として作用する
物質が好ましく用いられる。具体的には例えば酸性白
土、活性白土、アタパルガイト、ベントナイト、コロイ
ダルシリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪
酸亜鉛、珪酸スズ、焼成カオリン、タルクなどの無機顕
色剤、シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハ
ク酸、ステアリン酸などの脂肪族カルボン酸、安息香
酸、ｐ−tert−ブチル安息香酸、フタル酸、没食子酸、
サリチル酸、３−イソプロピルサリチル酸、３−フェニ
ルサリチル酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５
−ジ−tert−ブチルサリチル酸、３−メチル−５−ベン
ジルサリチル酸、４−ペンチルオキシサリチル酸、４−
（２−ｐ−トリルスルホニルエトキシ）サリチル酸、４
−（２−フェノキシエトキシ）サリチル酸、５−〔ｐ−
（２−ｐ−メトキシフェノキシエトキシ）クミル〕サリ
チル酸、３−フェニル−５−（α，α−ジメチルベンジ
ル）サリチル酸、３，５−ジ−（α−メチルベンジル）
サリチル酸、２−ヒドロキシ−１−ベンジル−３−ナフ
トエ酸などの芳香族カルボン酸、４，４′−イソプロピ
リデンジフェノール、４，４′−イソプロピリデンビス
（２−クロロフェノール）、４，４′−イソプロピリデ
ンビス（２，６−ジクロロフェノール）、４，４′−イ
ソプロピリデンビス（２，６−ジブロモフェノール）、
４，４′−イソプロピリデンビス（２−メチルフェノー
ル）、４，４′−イソプロピリデンビス（２，６−ジメ
チルフェーノル）、４，４′−イソプロピリデンビス
（２−tert−ブチルフェノール）、４，４′−sec −ブ
チリデンジフェノール、４，４′−シクロヘキシリデン
ビスフェノール、４，４′−シクロヘキシリデンビス
（２−メチルフェノール）、４−tert−ブチルフェノー
ル、４−フェニルフェノール、４−ヒドロキシジフェノ
キシド、α−ナフトール、β−ナフトール、メチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、ベンジル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート、２，２′−チオビス（４，６−ジクロロ
フェノール）、４−tert−オクチルカテコール、２，
２′−メチレンビス（４−クロロフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４−メチル−６−tert−ブチルフ
ェノール）、２，２′−ジヒドロキシジフェニル、４−
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′
−メチルジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−
イソプロポキシジフェニルスルホンなどのフェノール性
化合物、ｐ−フェニルフェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、ｐ−ブチルフェノール−アセチレン樹脂などのフェ
ノール樹脂の如き有機顕色剤、さらにはこれら有機顕色
剤と例えば亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、カルシ
ウム、チタン、マンガン、スズ、ニッケルなどの多価金
属との塩、および塩化水素、臭化水素、沃化水素、ホウ
酸、ケイ酸、リン酸、硫酸、硝酸、過塩素酸の如き無機
酸、アルミニウム、亜鉛、ニッケル、スズ、チタン、ホ
ウ素などのハロゲン化物などが挙げられる。

【００２７】また、電子線記録体、感光性記録体の場合
には電子線や光によって塩化水素、臭化水素、沃化水素
の如きハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン酸、フェ
ノール類などを生じる例えば、四臭化炭素、α，α，α
−トリブロモアセトフェノン、ヘキサクロロエタン、ヨ
ードホルム、２−トリブロモメチルピリジン、トリクロ
ロメチルスルホニルベンゼンの如き有機ハロゲン化合
物、ｏ−キノンジアジド系化合物、光Fries 転移を起す
ようなカルボン酸又はスルホン酸のフェノールエステル
類などが好ましく用いられる。

【００２８】本発明の各種の代表的な記録体について、
以下にさらに具体的に説明する。感圧記録体は例えば米
国特許第２５０５４７０号、同２５０５４７１号、同２
５０５４８９号、同２５４８３６６号、同２７１２５０
７号、同２７３０４５６号、同２７３０４５７号、同３
４１８２５０号、同３９２４０２７号、同４０１００３
８号などに記載されているように種々の形態のものがあ
り、本発明はこれら各種の形態の感圧記録体に適用出来
るものである。

【００２９】一般的には、前記〔化１〕又は〔化２〕で
表されるフタリド誘導体と前記〔化３〕又は〔化４〕で
表されるフタリド誘導体、さらに必要に応じてトリアリ
ールメタンラクトン類、スピロピラン類、フルオラン
類、ジフェニルメタン類、アジン類などの塩基性染料を
アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、アルキ
ル化ジフェニルメタン、アルキル化ターフェニルなどの
合成油、木綿油、ヒマシ油などの植物油、動物油、鉱物
油或いはこれらの混合物などからなる溶媒に溶解し、さ
らにバインダー中に分散させた分散液、又は上記溶液を
コアセルベーション法、界面重合法、in−situ法などの
各種カプセル製造法によりマイクロカプセル中に含有さ
せ、バインダー中に分散させた分散液を紙、プラスチッ
クシート、樹脂コーテッド紙などの支持体上に塗布する
ことによって本発明の感圧記録体は製造される。

【００３０】勿論、支持体の片面に上記分散液を塗布し
た所謂上用シート、支持体の片面に顕色剤を主体とする
顕色剤塗液を塗布し、反対面に上記分散液を塗布した所
謂中用シート、さらには支持体の同一面に上記カプセル
と顕色剤が混在する塗液を塗布するか、カプセル分散液
を塗布した上に顕色剤塗液を塗布するなどして、同一面
に上記カプセルと顕色剤を共存させた所謂単体複写シー
トなど各種の形態が含まれることは云うまでもない。な
お、塩基性染料の使用量は所望の塗布量、感圧記録体の
形態、カプセルの製法、その他各種助剤を含めた塗布液
の組成、塗布方法等各種の条件により異なるのでその条
件に応じて適宜選択すればよい。

【００３１】いずれにしろ、前記〔化１〕又は〔化２〕
で表されるフタリド誘導体と前記〔化３〕又は〔化４〕
で表されるフタリド誘導体を併用することにより、長時
間の耐光性に優れ、しかも光学文字読取り装置によって
読取り可能な記録像を形成することのできる感圧記録体
が得られるものである。

【００３２】感熱記録体は例えば特公昭４４−３６８０
号、同４４−２７８８０号、同４５−１４０３９号、同
４８−４３８３０号、同４９−６９号、同４９−７０
号、同５２−２０１４２号などに記載されているように
種々の形態のものがあり、本発明はこれら各種の形態の
感熱記録体に適用でき、前述の如き優れた性質を有する
記録像を呈する感熱記録体が得られるものである。一般
的には、バインダーを溶解または分散した媒体中に、前
記〔化１〕又は〔化２〕で表されるフタリド誘導体と前
記〔化３〕又は〔化４〕で表されるフタリド誘導体を併
用した塩基性染料、さらに顕色剤の微粒子を分散させて
得られる塗液を紙、プラスチックフイルム、合成紙さら
には不織布シート、成形物などの適当な支持体上に塗布
することによって本発明の感熱記録体は製造される。記
録層中の塩基性染料と顕色剤の使用比率は特に限定する
ものではないが、一般に染料１重量部に対し０．１〜５
０重量部、好ましくは２〜１０重量部の顕色剤が用いら
れる。

【００３３】また、発色能の改良、記録層表面の艶消
し、筆記性の改良などを目的として、多価金属の酸化
物、水酸化物、炭酸化物等の無機金属化合物や無機顔料
を一般に顕色剤１重量部に対し０．１〜５重量部、好ま
しくは０．２〜２重量部併用することができ、さらに例
えば分散剤、紫外線吸収剤、熱可融性物質、消泡剤、螢
光染料、着色染料などの各種助剤を必要に応じて適宜併
用できる。本発明の感熱記録体は上述の如く、一般に塩
基性染料と顕色剤の微粒子を分散させた塗液を支持体に
塗布することによって製造されるが、塩基性染料と顕色
剤のそれぞれを別個に分散せしめている２種の塗液を支
持体に重ね塗りしてもよく、含浸、抄き込みによって製
造することも勿論可能である。その他塗液の調製方法、
塗布方法などについても特に限定されるものではなく、
塗布量も一般に乾燥重量で２〜１２ｇ／ｍ² 程度塗布さ
れる。さらに、記録層上に記録層を保護する等の目的の
ためにオーバーコート層を設けたり、支持体に下塗り層
を設けることも勿論可能で、感熱記録体製造分野におけ
る各種の公知技術が適宜付加し得るものである。なお、
バインダーとしては例えばデンプン類、セルロース類、
蛋白質類、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、スチ
レン−無水マレイン酸共重合体塩、酢ビ−無水マレイン
酸共重合体塩、ポリアクリル酸塩、スチレン−ブタジエ
ン共重合体エマルジョンなどが適宜選択して用いられ
る。

【００３４】通電感熱記録体は例えば特開昭４９−１１
３４４号、同５０−４８９３０号などに記載の方法によ
って製造される。一般に、導電性物質、塩基性染料およ
び顕色剤をバインダーと共に分散した塗液を紙などの支
持体に塗布するか、支持体に導電性物質を塗布して導電
層を形成し、その上に染料、顕色剤およびバインダーを
分散した塗液を塗布することによって本発明の通電感熱
記録体は製造される。なお、塩基性染料と顕色剤が共に
７０〜１２０℃といった好ましい温度領域で溶融しない
場合には適当な熱可融性物質を併用することにより、ジ
ュール熱に対する感度を調整することができる。

【００３５】感光性記録体は塩基性染料を用い、例えば
特公昭３８−２４１８８号、同４５−１０５５０号、同
４５−１３２５８号、同４９−２０４号、同４９−６２
１２号、同４９−２８４４９号、特開昭４７−３１６１
５号、同４８−３２５３２号、同４９−９２２７号、同
４９−１３５６１７号、同５０−８０１２０号、同５０
−８７３１７号、同５０−１２６２２８号などに記載の
方法によって製造される。

【００３６】その他超音波記録体（仏国特許第２１２０
９２２号）、電子線記録体（ベルギー特許第７９５９９
８６号）、静電記録体（特公昭４９−３９３２号）、感
光性印刷材（特開昭４８−１２１０４号）捺印用材（特
公昭４７−１０７６６号）、タイプリボン（特開昭４９
−３７１３号）、ボールペンインキ（特開昭４８−８３
９２４号）、クレヨン（米国特許第３７６９０４５号）
など各種の記録体については、前記〔化１〕又は〔化
２〕で表されるフタリド誘導体と前記〔化３〕又は〔化
４〕で表されるフタリド誘導体を併用した塩基性染料を
使用し、それぞれの特許に記載された方法によって製造
することができる。

【００３７】

【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明の要旨を超えない限り、これら
に限定されるものではない。また例中の部および％は特
に断らない限り、それぞれ重量部および重量％を表わ
す。

【００３８】実施例１ Ａ液調製 ３，３−ビス〔１−（４−メトキシフェニル）−１−
（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕
−４，５，６，７−テトラクロロフタリド３部、３−ジ
ブチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオ
ラン１０部、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）アミノ〕フタリド４部、メチルセルロースの
５％水溶液５部、および水４０部からなる組成物をサン
ドミルで平均粒子径が１．５μｍとなるまで粉砕し、Ａ
液を得た。 Ｂ液調製 ４，４′−イソプロピリデンジフェノール３０部、メチ
ルセルロースの５％水溶液５部、および水５５部からな
る組成物をサンドミルで平均粒子径が１．５μｍとなる
まで粉砕し、Ｂ液を得た。

【００３９】 Ｃ液調製 １，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン２０部、
メチルセルロースの５％水溶液５部、および水５５部か
らなる組成物をサンドミルで平均粒子径が１．５μｍと
なるまで粉砕し、Ｃ液を得た。 記録層の形成 Ａ液６２部、Ｂ液９０部、Ｃ液８０部、酸化珪素顔料
（吸油量：１８０ml／１００ｇ) １５部、２０％酸化デ
ンプン水溶液５０部、および水１０部を混合して攪拌し
た。得られた塗液を１００ｇ／ｍ² の原紙に乾燥重量が
５ｇ／ｍ² となるように塗布乾燥して、感熱記録紙を得
た。

【００４０】この感熱記録紙を１１０℃の熱板に５秒間
押圧（４kg/cm²）したところ黒色に発色した。この記録
像のＰＣＳ値は８３０ｎｍにおいて０．９３であり、日
光に８時間曝した後のＰＣＳ値は０．９２であった。な
お、記録像の記録濃度を示す指数の一つとして、上記の
如くＰＣＳ値を記載したが、このＰＣＳ値は下記の式で
算出される。 ＰＣＳ値＝（発色前の反射率−発色後の反射率）／（発
色前の反射率） 記録像に要求されるＰＣＳ値は、使用される光学文字読
取り装置の種類によって異なるため、一概には決められ
ないが、読取り波長域において概ね０．５〜１．０の値
を有する必要があり、好ましくは０．６〜１．０、より
好ましくは０．７〜１．０の範囲である。

【００４１】実施例２ Ａ液調製において、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド４部の代わりに、
Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン４部を使用した以外
は、実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。この感熱
記録紙を１１０℃の熱板に５秒間押圧（４kg/cm²）した
ところ黒色に発色した。この記録像のＰＣＳ値は８３０
ｎｍにおいて０．９３であり、日光に８時間曝した後の
ＰＣＳ値は０．９２であった。

【００４２】実施例３ ３，３−ビス〔１−（４−メトキシフェニル）−１−
（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕
−４，５，６，７−テトラクロロフタリド３部の代わり
に、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレン−９−
スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタリド１０
部を用いて調製したＡ液６９部を使用した以外は、実施
例１と同様にして感熱記録紙を得た。この感熱記録紙を
１１０℃の熱板に５秒間押圧（４kg/cm²）したところ青
黒色に発色した。この記録像のＰＣＳ値は８３０ｎｍに
おいて０．８７であり、日光に８時間曝した後のＰＣＳ
値は０．７５であった。

【００４３】実施例４ Ａ液調製において、３，３−ビス〔１−（４−メトキシ
フェニル）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド３部の代わりに、３，３−ビス〔１，１−ビス（４
−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−
４，５，６，７−テトラブロモフタリド３部を使用し、
また３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン１０部の代わりに、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソアミルアミノ）−６−メチル−７−フェニルアミノフ
ルオラン１０部を用いた以外は、実施例１と同様にして
感熱記録紙を得た。この感熱記録紙を１１０℃の熱板に
５秒間押圧（４kg/cm²）したところ黒色に発色した。こ
の記録像のＰＣＳ値は８３０ｎｍにおいて０．９１であ
り、日光に８時間曝した後のＰＣＳ値は０．８９であっ
た。

【００４４】実施例５ Ｄ液調製 ３，３−ビス〔１−（４−メトキシフェニル）−１−
（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−
４，５，６，７−テトラクロロフタリド１０部、メチル
セルロースの５％水溶液５部、および水４０部からなる
組成物をサンドミルで平均粒子径が１．５μｍとなるま
で粉砕し、Ｄ液を得た。 Ｅ液調製 ４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスル
ホン２０部、メチルセルロースの５％水溶液５部、およ
び水５５部からなる組成物をサンドミルで平均粒子径が
１．５μｍとなるまで粉砕し、Ｅ液を得た。

【００４５】 Ｆ液調製 １，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン２０部、
３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ア
ミノ〕フタリド４部、メチルセルロースの５％水溶液５
部、および水５５部からなる組成物をサンドミルで平均
粒子径が１．５μｍとなるまで粉砕し、Ｆ液を得た。 記録層の形成 Ｄ液５５部、Ｅ液８０部、Ｆ液８４部、酸化珪素顔料
（吸油量：１８０ml／１００ｇ) １５部、２０％酸化デ
ンプン水溶液５０部、および水１０部を混合して攪拌し
た。得られた塗液を１００ｇ／ｍ² の原紙に乾燥重量が
５ｇ／ｍ² となるように塗布乾燥して、感熱記録紙を得
た。この感熱記録紙を１１０℃の熱板に５秒間押圧（４
kg/cm²）したところ黒色に発色した。この記録像のＰＣ
Ｓ値は８３０ｎｍにおいて０．９３であり、日光に８時
間曝した後のＰＣＳ値は０．８９であった。

【００４６】実施例６ Ｆ液調製において、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド４部の代わりに、３
−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミ
ノ〕−６−ジメチルアミノフタリド４部を使用した以外
は実施例５と同様にして感熱記録紙を得た。この感熱記
録紙を１１０℃の熱板に５秒間押圧（４kg/cm²）したと
ころ黒色に発色した。この記録像のＰＣＳ値は８３０ｎ
ｍにおいて０．９１であり、日光に８時間曝した後のＰ
ＣＳ値は０．８８であった。

【００４７】実施例７ Ｆ液調製において、３−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４−ジメチルア
ミノフェニル）アミノ〕フタリド４部の代わりに、Ｎ，
Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′
−（４−ジメチルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジ
アミン４部を使用した以外は実施例５と同様にして感熱
記録紙を得た。この感熱記録紙を１１０℃の熱板に５秒
間押圧（４kg/cm²）したところ黒色に発色した。この記
録像のＰＣＳ値は８３０ｎｍにおいて０．９３であり、
日光に８時間曝した後のＰＣＳ値は０．８９であった。

【００４８】実施例８ Ｄ液調製において、３，３−ビス〔１−（４−メトキシ
フェニル）−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレン
−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド
１０部の代わりに、３，３−ビス〔１−（４−メトキシ
フェニル）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リドを１０部使用した以外は、実施例５と同様にして感
熱記録紙を得た。この感熱記録紙を１１０℃の熱板に５
秒間押圧（４kg/cm²）したところ黒色に発色した。この
記録像のＰＣＳ値は８３０ｎｍにおいて０．９０であ
り、日光に８時間曝した後のＰＣＳ値は０．８７であっ
た。

【００４９】実施例９ Ｄ液調製において、３，３−ビス〔１−（４−メトキシ
フェニル）−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレン
−２−イル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド
１０部の代わりに、３，３−ビス〔１−（４−メトキシ
フェニル）−１−（４−ピロリジノフェニル）エチレン
−２−イル〕−４，５，６，７−テトラブロモフタリド
１０部を使用した以外は、実施例５と同様にして感熱記
録紙を得た。この記録紙を１１０℃の熱板に５秒間押圧
（４kg/cm²）したところ黒色に発色した。この記録像の
ＰＣＳ値は８３０ｎｍにおいて０．９０であり、日光に
８時間曝した後のＰＣＳ値は０．８９であった。

【００５０】実施例１０ Ｇ液調製 ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミノ
フルオラン１０部、メチルセルロースの５％水溶液５
部、および水４０部からなる組成物をサンドミルで平均
粒子径が１．５μｍとなるまで粉砕し、Ｇ液を得た。 記録層の形成 実施例５と同様にして調製したＤ液５５部、Ｅ液８０部
およびＦ液８４部に、上記で得たＧ液５５部、酸化珪素
顔料（吸油量：１８０ml／１００ｇ) １５部、２０％酸
化デンプン水溶液５０部、および水１０部を混合して攪
拌した。得られた塗液を１００ｇ／ｍ² の原紙に乾燥重
量が５ｇ／ｍ² となるように塗布乾燥して、感熱記録紙
を得た。この感熱記録紙を１１０℃の熱板に５秒間押圧
（４kg/cm²）したところ黒色に発色した。この記録像の
ＰＣＳ値は８３０ｎｍにおいて０．８９であり、日光に
８時間曝した後のＰＣＳ値は０．８６であった。

【００５１】比較例１ Ａ液調製において、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド４部を使用しなかっ
た以外は、実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。こ
の感熱記録紙を１１０℃の熱板に５秒間押圧（４kg/c
m²）したところ黒色に発色した。この記録像のＰＣＳ値
は８３０ｎｍにおいて０．９２であり、日光に８時間曝
した後のＰＣＳ値は０．３９であった。

【００５２】比較例２ Ｆ液調製において、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド４部を使用しなかっ
た以外は、実施例５と同様にして感熱記録紙を得た。こ
の記録紙を１１０℃の熱板に５秒間押圧（４kg/cm²）し
たところ黒色に発色した。この記録像のＰＣＳ値は８３
０ｎｍにおいて０．９０であり、日光に８時間曝した後
のＰＣＳ値は０．３９であった。

【００５３】比較例３ Ｆ液調製において、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド４部を使用しなかっ
た以外は、実施例１０と同様にして感熱記録紙を得た。
この記録紙を１１０℃の熱板に５秒間押圧（４kg/cm²）
したところ黒色に発色した。この記録像のＰＣＳ値は８
３０ｎｍにおいて０．９０であり、日光に８時間曝した
後のＰＣＳ値は０．３２であった。

【００５４】実施例１１ ３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド５部、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド３部、ポリメチレン
ポリフェニルイソシアネート５部、２−イソシアナート
エチル−２，６−ジイソシアナートヘキサノエート２部
とをアルキルジフェニルエタン１００部に溶解し、ポリ
ビニルアルコールの３％水溶液１５０部中に添加し乳化
分散した。この乳化液にジエチレントリアミン１部を加
え、室温下３０分間攪拌した後、系の温度を７０度まで
昇温して攪拌を続けながら３時間反応させた。この分散
液 1００部（固形分）に、小麦デンプン８０部とカルボ
キシ変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス１５
部（固形分）を加え、固形分濃度が２０％になるように
調製してカプセルを含有する塗液を得た。このカプセル
を含有する塗液を４５ｇ／ｍ² の原紙の片面に乾燥重量
が５ｇ／ｍ² となるよう塗工し、裏面には水２００部に
３，５−ビス（α−メチルベンジル）サリチル酸の亜鉛
塩２０部、カオリン８０部、スチレン−ブタジエン共重
合体エマルジョン（５０％固形分）３０部を分散して得
た顕色剤塗液を乾燥重量が５ｇ／ｍ² となるように塗工
して感圧複写紙（中用紙）を得た。

【００５５】実施例１２〜２０ ３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ア
ミノ〕フタリドの代わりに、下記に示す化合物を用いた
以外は実施例１１と同様にして９種類の感圧複写紙を得
た。 実施例１２：Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン 実施例１３：３−〔Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕フタリド 実施例１４：３−｛Ｎ，Ｎ−ビス〔４−（フェニルアミ
ノ）フェニル〕アミノ｝フタリド 実施例１５：Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−Ｎ
−フェニル−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン 実施例１６：３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）アミノ〕−６−ジメチルアミノフタリド 実施例１７：Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−Ｎ
−フェニル−Ｎ′−｛４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（フタ
リド−３−イル）アミノ〕フェニル｝−ｐ−フェニレン
ジアミン 実施例１８：Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−
Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン 実施例１９：Ｎ，Ｎ′−ジ（フタリド−３−イル）−Ｎ
−フェニル−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン 実施例２０：３−〔Ｎ−（４−フェニルアミノフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕フタリド

【００５６】実施例２１ ３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド５部、３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド３部、３−ジブチル
アミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン３
部、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート５部、２
−イソシアナートエチル−２，６−ジイソシアナートヘ
キサノエート２部とをアルキルジフェニルエタン１００
部に溶解し、ポリビニルアルコ−ルの３％水溶液１５０
部中に添加し乳化分散した。この乳化液にジエチレント
リアミン１部を加え、室温下３０分間攪拌した後、系の
温度を７０度まで昇温して攪拌を続けながら３時間反応
させた。この分散液 1００部（固形分）に、小麦デンプ
ン８０部とカルボキシ変性スチレン・ブタジエン共重合
体ラテックス１５部（固形分）を加え、固形分濃度が２
０％になるように調製してカプセルを含有する塗液を得
た。このカプセルを含有する塗液を４５ｇ／ｍ² の原紙
の片面に乾燥重量が５ｇ／ｍ² となるよう塗工し、裏面
には水２００部に３，５−ビス（α−メチルベンジル）
サリチル酸の亜鉛塩２０部、カオリン８０部、スチレン
−ブタジエン共重合体エマルジョン（５０％固形分）３
０部を分散して得た顕色剤塗液を乾燥重量が５ｇ／ｍ²
となるように塗工して感圧複写紙（中用紙）を得た。

【００５７】実施例２２ ３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド５部と３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）アミノ〕フタリド３部とをイソプロピ
ル化ナフタレン１００部に溶解し、等電点８のピグスキ
ンゼラチン２５部とアラビアガム２５部を溶解した３５
０部の温水（５０℃）中に添加し乳化分散した。この乳
化液に１０００部の温水を加え酢酸でpHを４に調節して
から１０℃まで冷却し、グルタールアルデヒドの２５％
水溶液１０部を加えカプセルを硬化した。このカプセル
を含有する塗液を４５ｇ／ｍ² の原紙の片面に乾燥重量
が５ｇ／ｍ² となるよう塗工し、裏面には水２００部に
３，５−ビス（α−メチルベンジル）サリチル酸の亜鉛
塩２０部、カオリン８０部、スチレン−ブタジエン共重
合体エマルジョン（５０％固形分）３０部を分散して得
た顕色剤塗液を乾燥重量が５ｇ／ｍ² となるように塗工
して感圧複写紙（中用紙）を得た。

【００５８】比較例４ ３−〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ア
ミノ〕フタリド３部を使用しなかった以外は、実施例１
１と同様にして感圧複写紙を得た。

【００５９】上記で得た１３種類の感圧複写紙の各々
を、カプセル塗布面と顕色剤塗布面が対向するように数
枚重ねて筆記、加圧したところ顕色剤塗布面に発色像が
得られた。この発色像の８３０ｎｍにおけるＰＣＳ値
と、日光に８時間曝した後のＰＣＳ値を表１に示した。

【００６０】

【表１】

【００６１】実施例２３ １％のポリビニルアルコール水溶液２００部に、ヨウ化
第一銅２００部、１０％の亜硫酸ナトリウム水溶液５部
を加えサンドミルで平均粒径が２μｍになるまで粉砕し
た。これにポリアクリル酸エステルエマルジョン８部、
酸化チタン２０部を加えて充分に分散した後、５０ｇ／
ｍ² の原紙に乾燥塗布量が７ｇ／ｍ² となるよう塗工し
た。この塗布面の上に、実施例１と同様にして調製した
感熱塗液を乾燥塗布量が５ｇ／ｍ² となるように塗工
し、通電感熱記録紙を得た。この記録紙をタングステン
の記録針電極を用い、１５０Ｖを印加して針圧１０ｇ、
走査速度６３０mm／sec の円筒走査型記録試験機で記録
したところ、濃青黒色の記録像が得られた。この記録像
の８３０ｎｍにおけるＰＣＳ値は０．８４であり、日光
に８時間曝した後のＰＣＳ値は０．６１であった。

【００６２】

【発明の効果】各実施例の結果からも明らかなように、
本発明の記録体は、いずれも赤外領域に読取り波長域を
有する光学文字読取り装置に対して充分適用でき、しか
も得られた記録像は耐光性に優れており、長時間の光照
射によっても褪色せず、保存性に優れた極めて商品価値
の高い記録体であった。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】無色ないし淡色の塩基性染料として、下記
   一般式〔化１〕又は〔化２〕で表されるフタリド誘導体
   の少なくとも一種を含有する記録体において、さらに下
   記一般式〔化３〕又は〔化４〕で表されるフタリド誘導
   体の少なくとも一種を含有せしめたことを特徴とする記
   録体。 【化１】 〔式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ は各々水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアル
   キル基；Ｃ₅ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ の
   アルコキシアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₉ の不飽和アルキル
   基；テトラヒドロフルフリル基；テトラヒドロピラン−
   ２−イル−メチル基；ハロゲン原子，Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のアル
   キル基又はＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルコキシル基で置換されても
   よいアルアルキル基；ハロゲン原子，Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のアル
   キル基又はＣ ₁ 〜Ｃ₄ のアルコキシル基で置換されても
   よいアリール基；ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル
   基又はＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルコキシル基で置換されてもよい
   フェノキシ基を有するＣ₂ 〜Ｃ₈ のアルキル基を示す。
   またＲ₁ とＲ₂ 、Ｒ₃ とＲ₄ 、Ｒ₅ とＲ₆ は互いに又は
   隣接するベンゼン環と共にヘテロ環を形成することもで
   きる。〕 【化２】 〔式中、Ｒ₇ 〜Ｒ₁₆は各々水素原子；ハロゲン原子；ニ
   トロ基；置換されてもよい飽和又は不飽和のアルキル
   基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されても
   よいアルコキシル基；置換されてもよいアシロキシ基；
   置換されてもよいアリール基；置換されてもよいアルア
   ルキル基；置換されてもよいフェノキシ基；置換されて
   もよいチオアルコキシル基；アミノ基−ＮＲ₁₈Ｒ₁₉（但
   しＲ₁₈、Ｒ₁₉は各々水素原子；置換されてもよい飽和又
   は不飽和のアルキル基；置換されてもよいシクロアルキ
   ル基；置換されてもよいアリール基；置換されてもよい
   アルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基；置換され
   てもよいアシル基を示すが、互いに又は隣接するベンゼ
   ン環と共にヘテロ環を形成することもできる。）を示
   し、Ｒ₁₇は水素原子；低級アルキル基を示す。ａ、ｂ、
   ｃ、ｄは各々炭素原子を示すが、そのうち１〜２個は窒
   素原子であってもよい。炭素原子には置換基として水素
   原子；ハロゲン原子；アルキル基；アルコキシル基；置
   換されてもよいアミノ基；ニトロ基が結合してもよく、
   ａ−ｂ、ｂ−ｃまたはｃ−ｄ結合が他の芳香環を形成し
   てもよい。〕 【化３】 〔式中、Ｒ₂₂は水素原子；ハロゲン原子；水酸基；Ｃ₁
   〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；
   Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基；アミノ基−ＮＲ₃₅Ｒ₃₆を
   示し、Ｒ₃₀は水素原子；ハロゲン原子；水酸基；Ｃ₁ 〜
   Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基；アミノ基−ＮＲ₃₇Ｒ₃₈を示
   す。またＲ₃₃、Ｒ₃₄は各々水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアル
   キル基；Ｃ ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；ハロゲン原
   子，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基，Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアル
   キル基，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基又はアミノ基−Ｎ
   Ｒ₃₉Ｒ ₄₀で置換されていてもよいアリール基を示す。こ
   こで、Ｒ₃₅〜Ｒ₄₀は各々水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキ
   ル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；ハロゲン原子，
   Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基，Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル
   基又はＣ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基で置換されていても
   よいアリール基を示し、Ｒ₃₃とＲ₃₄、Ｒ₃₅とＲ₃₆、Ｒ₃₇
   とＲ₃₈、Ｒ₃₉とＲ₄₀はそれぞれ隣接する窒素原子と共に
   ピロリジノ基、ピペリジノ基またはヘキサメチレンイミ
   ノ基を形成してもよい。さらにＲ₂₀〜Ｒ₂₁、Ｒ₂₃〜
   Ｒ₂₉、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₂は各々水素原子；ハロゲン原子；水酸
   基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアル
   キル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基を示すが、Ｒ₃₀と
   Ｒ₃₁、Ｒ₃₁とＲ₃₂はそれぞれ互いに結合して芳香環を形
   成してもよい。〕 【化４】 〔式中、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂は各々水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアル
   キル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；ハロゲン原
   子，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基，Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアル
   キル基，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基又はアミノ基−Ｎ
   Ｒ₅₁Ｒ₅₂で置換されていてもよいアリール基を示し、Ｒ
   ₄₃〜Ｒ₄₆は各々水素原子；ハロゲン原子；水酸基；Ｃ₁
   〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；
   Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基を示し、Ａは下記〔化５〕
   を示す。 【化５】 ここで、Ｒ₄₇〜Ｒ₄₈、Ｒ₅₀は各々水素原子；ハロゲン原
   子；水酸基；Ｃ₁ 〜Ｃ ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシ
   クロアルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基を示す。
   また、Ｒ₄₉は水素原子；ハロゲン原子；水酸基；Ｃ₁ 〜
   Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基；Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₈ のアルコキシル基；アミノ基−ＮＲ₅₃Ｒ₅₄を示
   す。尚、上記〔化４〕および〔化５〕において、Ｒ₅₁〜
   Ｒ₅₄は各々水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₈ のアルキル基；Ｃ₃ 〜
   Ｃ₈ のシクロアルキル基；ハロゲン原子，Ｃ₁ 〜Ｃ₈ の
   アルキル基，Ｃ₃ 〜Ｃ₈ のシクロアルキル基又はＣ₁ 〜
   Ｃ₈ のアルコキシル基で置換されていてもよいアリール
   基；置換基Ａを示すが、Ｒ₅₁とＲ₅₂、Ｒ₅₃とＲ ₅₄はそれ
   ぞれ隣接する窒素原子と共にピロリジノ基、ピペリジノ
   基またはヘキサメチレンイミノ基を形成してもよい。〕
2. 【請求項２】記録体が感圧複写シート用記録体である請
   求項１記載の記録体。
3. 【請求項３】記録体が感熱記録シート用記録体である請
   求項１記載の記録体。