JPH0543510A - エステル類の製造方法 - Google Patents
エステル類の製造方法Info
- Publication number
- JPH0543510A JPH0543510A JP3201946A JP20194691A JPH0543510A JP H0543510 A JPH0543510 A JP H0543510A JP 3201946 A JP3201946 A JP 3201946A JP 20194691 A JP20194691 A JP 20194691A JP H0543510 A JPH0543510 A JP H0543510A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- formula
- reaction
- ester
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】容易に且つ収率よく所要のエステル類を製造す
ることができる方法を提供する。 【構成】Ｒ３Ｘ＋Ｒ４ＣＯＯＭ→Ｒ３Ｏ−ＣＯ−Ｒ４ （式中、Ｒ３，Ｒ４はアルキル基、Ｘはハロゲン類、Ｍ
はナトリウム、カリウム、リチウムから選ばれた一つの
金属を示す。）の反応式であらわす反応を行わせるエス
テル類の製造方法において、触媒として、下記一般式
（１） （式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基又は水素、ｎは４
〜８の整数、ｍは０〜２０の実数をそれぞれ示す。）で
表されるカリックスアレーン−ポリエチレングリコール
縮合体を用いることを特徴とするエステル類の製造方
法。
ることができる方法を提供する。 【構成】Ｒ３Ｘ＋Ｒ４ＣＯＯＭ→Ｒ３Ｏ−ＣＯ−Ｒ４ （式中、Ｒ３，Ｒ４はアルキル基、Ｘはハロゲン類、Ｍ
はナトリウム、カリウム、リチウムから選ばれた一つの
金属を示す。）の反応式であらわす反応を行わせるエス
テル類の製造方法において、触媒として、下記一般式
（１） （式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基又は水素、ｎは４
〜８の整数、ｍは０〜２０の実数をそれぞれ示す。）で
表されるカリックスアレーン−ポリエチレングリコール
縮合体を用いることを特徴とするエステル類の製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカリックスアレーン−ポ
リエチレングリコール縮合体を触媒として、医薬、農
薬、染・顔料、樹脂原料などの広範な分野に用いられる
エステルを製造する方法に関する。
リエチレングリコール縮合体を触媒として、医薬、農
薬、染・顔料、樹脂原料などの広範な分野に用いられる
エステルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エステル類の製造法に関しては種々の大
過剰のアルコール中に乾燥した塩酸ガスを導入し、これ
に少量の有機酸を加えて、加熱、脱水する方法がよく知
られている。又、適当量のアルコールと有機酸をベンゼ
ンのような溶媒に溶解し、これに微量の濃硫酸を添加し
て、加熱・還流、脱水する方法もよく知られている。
過剰のアルコール中に乾燥した塩酸ガスを導入し、これ
に少量の有機酸を加えて、加熱、脱水する方法がよく知
られている。又、適当量のアルコールと有機酸をベンゼ
ンのような溶媒に溶解し、これに微量の濃硫酸を添加し
て、加熱・還流、脱水する方法もよく知られている。
【０００３】さらに、相間移動触媒としての４級アンモ
ニウム塩の存在下、反応式Ｒ3 Ｘ＋Ｒ4 ＣＯＯＭ→Ｒ3
Ｏ−ＣＯ−Ｒ4 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 はアルキル基、Ｘは
ハロゲン類、Ｍはナトリウム、カリウム、リチウムから
選ばれた一つのアルカリ金属を示す。）にあらわす反応
を行わせてエステルを合成する方法（Ｅ．Ｖ．Ｄｅｈｍ
ｌｏｗ ａｎｄ Ｓ．Ｓ．Ｄｅｈｍｌｏｗ，“Ｐｈａｓ
ｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ” ｐ．６
９−７７，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ（１９８０））
も報告されている。
ニウム塩の存在下、反応式Ｒ3 Ｘ＋Ｒ4 ＣＯＯＭ→Ｒ3
Ｏ−ＣＯ−Ｒ4 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 はアルキル基、Ｘは
ハロゲン類、Ｍはナトリウム、カリウム、リチウムから
選ばれた一つのアルカリ金属を示す。）にあらわす反応
を行わせてエステルを合成する方法（Ｅ．Ｖ．Ｄｅｈｍ
ｌｏｗ ａｎｄ Ｓ．Ｓ．Ｄｅｈｍｌｏｗ，“Ｐｈａｓ
ｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ” ｐ．６
９−７７，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ（１９８０））
も報告されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記前
の２つの方法ではアルコールを大過剰に使用しなければ
ならない欠陥があるとともに、アルコールを反応前に充
分に乾燥させておく技術が要求される。一方、４級アン
モニウム塩を触媒として用いる後者の方法は、溶媒の除
湿等を行わなくてもよく、反応は容易である。しかし、
この方法で用いる４級アンモニウム塩は一般的に高濃度
のアルカリに弱く、熱によって分解するため、触媒とし
て繰り返し用いることが困難である等の問題がある。
の２つの方法ではアルコールを大過剰に使用しなければ
ならない欠陥があるとともに、アルコールを反応前に充
分に乾燥させておく技術が要求される。一方、４級アン
モニウム塩を触媒として用いる後者の方法は、溶媒の除
湿等を行わなくてもよく、反応は容易である。しかし、
この方法で用いる４級アンモニウム塩は一般的に高濃度
のアルカリに弱く、熱によって分解するため、触媒とし
て繰り返し用いることが困難である等の問題がある。
【０００５】本発明は、エステル製造法に関する上記の
ような問題に対処するもので、従来よりも容易に且つ収
率よく所要のエステル類を製造することができる方法を
提供することを目的としている。
ような問題に対処するもので、従来よりも容易に且つ収
率よく所要のエステル類を製造することができる方法を
提供することを目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的達成のため、本
発明に係るエステル類の製造方法は、 一般式（１）
発明に係るエステル類の製造方法は、 一般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基又は
水素、ｎは４〜８の整数、ｍは０〜２０の実数をそれぞ
れ示す。）で表されるカリックスアレーン−ポリエチレ
ングリコール縮合体を 一般式（２） Ｒ3 Ｘ＋Ｒ4 ＣＯＯＭ→Ｒ3 Ｏ−ＣＯ−Ｒ4 （２） （式中、Ｒ3 、Ｒ4 はアルキル基、Ｘはハロゲン類、Ｍ
はナトリウム、カリウム、リチウムから選ばれた一つの
金属を示す。）における反応の触媒として用いることを
特徴とする。
水素、ｎは４〜８の整数、ｍは０〜２０の実数をそれぞ
れ示す。）で表されるカリックスアレーン−ポリエチレ
ングリコール縮合体を 一般式（２） Ｒ3 Ｘ＋Ｒ4 ＣＯＯＭ→Ｒ3 Ｏ−ＣＯ−Ｒ4 （２） （式中、Ｒ3 、Ｒ4 はアルキル基、Ｘはハロゲン類、Ｍ
はナトリウム、カリウム、リチウムから選ばれた一つの
金属を示す。）における反応の触媒として用いることを
特徴とする。
【０００９】上記一般式（２）で表される反応には、上
記一般式（１）で表されるカリックスアレーン−ポリエ
チレングリコール縮合体を触媒として用いる他、塩化メ
チレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセ
トニトリル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドのような有機溶媒を使用す
る。この場合の反応温度は使用する溶媒によって異な
る。好ましくは使用する溶媒の沸点温度を用いれば目的
とするエステル類の収率が向上する。また、通常、４級
アンモニウム塩の相間移動触媒を用いる反応には、有機
溶媒と水を用いるが、本発明による反応においては、有
機溶媒に少量の水を添加して用いた場合に収率が向上す
るので好ましい。因に、ジオキサンを用いる場合には、
ジオキサン１に対して水０．５〜１程度の混合比にする
ことが好ましい。
記一般式（１）で表されるカリックスアレーン−ポリエ
チレングリコール縮合体を触媒として用いる他、塩化メ
チレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセ
トニトリル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドのような有機溶媒を使用す
る。この場合の反応温度は使用する溶媒によって異な
る。好ましくは使用する溶媒の沸点温度を用いれば目的
とするエステル類の収率が向上する。また、通常、４級
アンモニウム塩の相間移動触媒を用いる反応には、有機
溶媒と水を用いるが、本発明による反応においては、有
機溶媒に少量の水を添加して用いた場合に収率が向上す
るので好ましい。因に、ジオキサンを用いる場合には、
ジオキサン１に対して水０．５〜１程度の混合比にする
ことが好ましい。
【００１０】
【作用】上記の構成によれば、反応後において、当該触
媒（一般式（１）で表されるカリックスアレーン−ポリ
エチレングリコール縮合体）はアルミナ、シリカゲル、
活性炭、活性白土によく吸着されるため、その除去が簡
単である。また、このようにして吸着された触媒はメタ
ノールやエタノールによく溶解するため容易に回収する
ことができる。
媒（一般式（１）で表されるカリックスアレーン−ポリ
エチレングリコール縮合体）はアルミナ、シリカゲル、
活性炭、活性白土によく吸着されるため、その除去が簡
単である。また、このようにして吸着された触媒はメタ
ノールやエタノールによく溶解するため容易に回収する
ことができる。
【００１１】したがって、上記の一般式（１）で表され
るカリックスアレーン−ポリエチレングリコール縮合体
は、触媒として分解することなく繰り返し使用すること
ができる。
るカリックスアレーン−ポリエチレングリコール縮合体
は、触媒として分解することなく繰り返し使用すること
ができる。
【００１２】
【実施例】次に、本発明における触媒の効果を具体的に
示すため、その実施例を比較例と対比させつつ詳細に説
明する。 （実施例１）三口フラスコの中に臭化ｐ−ニトロベンジ
ル（１．０８ｇ、５ｍｍｏｌ）と酢酸カリウム（０．５
５ｇ、５ｍｍｏｌ）及び触媒として下記化３で表される
カリックスアレーン−ポリエチレングリコール縮合体
（０．２５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を入れ、溶媒として
水で飽和した塩化メチレン（１０ｍｌ）を加えて４０℃
で２４時間かき混ぜた。反応後、シリカゲルを敷いたヌ
ッチェ上に反応混合物を注ぎ、触媒をシリカゲルに吸着
させるとともに、溶媒を留去し、ｐ−ニトロベンジルア
セテート（０．９８ｇ）を得た。その収率は１００％で
あった。
示すため、その実施例を比較例と対比させつつ詳細に説
明する。 （実施例１）三口フラスコの中に臭化ｐ−ニトロベンジ
ル（１．０８ｇ、５ｍｍｏｌ）と酢酸カリウム（０．５
５ｇ、５ｍｍｏｌ）及び触媒として下記化３で表される
カリックスアレーン−ポリエチレングリコール縮合体
（０．２５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を入れ、溶媒として
水で飽和した塩化メチレン（１０ｍｌ）を加えて４０℃
で２４時間かき混ぜた。反応後、シリカゲルを敷いたヌ
ッチェ上に反応混合物を注ぎ、触媒をシリカゲルに吸着
させるとともに、溶媒を留去し、ｐ−ニトロベンジルア
セテート（０．９８ｇ）を得た。その収率は１００％で
あった。
【００１３】
【化３】
【００１４】（比較例１）カリックスアレーン−ポリエ
チレングリコール縮合体の代わりに塩化ベンジルトリメ
チルアンモニウム（０．２５ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を
触媒として用いた以外は実施例１と同じ条件で反応を行
わせるとｐ−ニトロベンジルアセテートが９６％の収率
で得られた。 （比較例２）触媒を用いなかった以外は、実施例１と同
じ条件で反応を行わせると、生成物としのｐ−ニトロベ
ンジルアセテートは痕跡（トレース）程度しか得られな
かった。
チレングリコール縮合体の代わりに塩化ベンジルトリメ
チルアンモニウム（０．２５ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を
触媒として用いた以外は実施例１と同じ条件で反応を行
わせるとｐ−ニトロベンジルアセテートが９６％の収率
で得られた。 （比較例２）触媒を用いなかった以外は、実施例１と同
じ条件で反応を行わせると、生成物としのｐ−ニトロベ
ンジルアセテートは痕跡（トレース）程度しか得られな
かった。
【００１５】また、実施例１および比較例１における臭
化ｐ−ニトロベンジルと触媒とのモル比および反応終了
後の触媒の回収率を収率と合わせて表１に示す。なお、
触媒の回収は、触媒が吸着されたシリカゲルをメタノー
ル中に入れ、触媒をメタノール中に溶解させたのち、メ
タノールを留去して行った。
化ｐ−ニトロベンジルと触媒とのモル比および反応終了
後の触媒の回収率を収率と合わせて表１に示す。なお、
触媒の回収は、触媒が吸着されたシリカゲルをメタノー
ル中に入れ、触媒をメタノール中に溶解させたのち、メ
タノールを留去して行った。
【００１６】
【表１】
【００１７】上記表１にみるように、実施例１の方が少
量の触媒で収率がよく、エステルを得ることができ、し
かも、使用した触媒の回収率もよいことがよくわかる。 （実施例２〜４）溶媒をジオキサン−水系に、酢酸カリ
ウムを酢酸ナトリウムに代え、反応温度を８０℃、反応
時間を６時間に代えた以外は実施例１と同様に反応を行
わせて、ｐ−ニトロベンジルアセテートを得た。その収
率を表２に示す。
量の触媒で収率がよく、エステルを得ることができ、し
かも、使用した触媒の回収率もよいことがよくわかる。 （実施例２〜４）溶媒をジオキサン−水系に、酢酸カリ
ウムを酢酸ナトリウムに代え、反応温度を８０℃、反応
時間を６時間に代えた以外は実施例１と同様に反応を行
わせて、ｐ−ニトロベンジルアセテートを得た。その収
率を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】（実施例５）上記実施例１において、酢酸
カリウムの代わりに安息香酸カリウムを用い、反応時間
を２０時間に設定する以外は実施例１と同様な操作を行
って生成物としてｐ−ニトロベンジルベンゾエートを得
た。その収率は８４％であった。 （比較例３）触媒を用いなかった以外は、実施例５と同
様にしてエステル反応を行わせたが、生成物としてのｐ
−ニトロベンジルベンゾエートは痕跡程度しか得られな
かった。 （実施例６）臭化ブチル（０．６８ｇ、５ｍｍｏｌ）と
安息香酸カリウム・３Ｈ2 Ｏ（０．５４ｇ、０．２５ｍ
ｍｏｌ）及び実施例１に示した触媒（０．２５ｇ）をジ
オキサン−水（１０：５）に溶解し、８０℃で６時間か
き混ぜた以外は、実施例１と同様にして、生成物として
ブチルベンゾエートを０．３４ｇ得た。収率は７６であ
った。 （実施例７）臭化ブチルの代わりに塩化ベンジルを用い
た以外は実施例６と同様の操作を行って生成物としてベ
ンジルベンゾエートを得た。その収率は１００％であっ
た。 （実施例８）下記化４で表されるカリックスアレーン−
ポリエチレングリコール縮合体（０．２５ｇ）を用いた
以外は、実施例１と全く同様の上掲で反応行わせ、ｐ−
ニトロベンジルアセテート（０．９８ｇ）を得た。その
収率は１００％であった。
カリウムの代わりに安息香酸カリウムを用い、反応時間
を２０時間に設定する以外は実施例１と同様な操作を行
って生成物としてｐ−ニトロベンジルベンゾエートを得
た。その収率は８４％であった。 （比較例３）触媒を用いなかった以外は、実施例５と同
様にしてエステル反応を行わせたが、生成物としてのｐ
−ニトロベンジルベンゾエートは痕跡程度しか得られな
かった。 （実施例６）臭化ブチル（０．６８ｇ、５ｍｍｏｌ）と
安息香酸カリウム・３Ｈ2 Ｏ（０．５４ｇ、０．２５ｍ
ｍｏｌ）及び実施例１に示した触媒（０．２５ｇ）をジ
オキサン−水（１０：５）に溶解し、８０℃で６時間か
き混ぜた以外は、実施例１と同様にして、生成物として
ブチルベンゾエートを０．３４ｇ得た。収率は７６であ
った。 （実施例７）臭化ブチルの代わりに塩化ベンジルを用い
た以外は実施例６と同様の操作を行って生成物としてベ
ンジルベンゾエートを得た。その収率は１００％であっ
た。 （実施例８）下記化４で表されるカリックスアレーン−
ポリエチレングリコール縮合体（０．２５ｇ）を用いた
以外は、実施例１と全く同様の上掲で反応行わせ、ｐ−
ニトロベンジルアセテート（０．９８ｇ）を得た。その
収率は１００％であった。
【００２０】
【化４】
【００２１】（実施例９）下記化５で表されるカリック
スアレーン−ポリエチレングリコール縮合体（０．２５
ｇ）を用いた以外は、実施例１と全く同様の上掲で反応
行わせ、ｐ−ニトロベンジルアセテート（０．９１ｇ）
を得た。その収率は９３％であった。
スアレーン−ポリエチレングリコール縮合体（０．２５
ｇ）を用いた以外は、実施例１と全く同様の上掲で反応
行わせ、ｐ−ニトロベンジルアセテート（０．９１ｇ）
を得た。その収率は９３％であった。
【００２２】
【化５】
【００２３】（実施例９）下記化６で表されるカリック
スアレーン−ポリエチレングリコール縮合体（０．２５
ｇ）を用いた以外は、実施例１と全く同様の上掲で反応
行わせ、ｐ−ニトロベンジルアセテート（０．９８ｇ）
を得た。その収率は１００％であった。
スアレーン−ポリエチレングリコール縮合体（０．２５
ｇ）を用いた以外は、実施例１と全く同様の上掲で反応
行わせ、ｐ−ニトロベンジルアセテート（０．９８ｇ）
を得た。その収率は１００％であった。
【００２４】
【化６】
【００２５】
【発明の効果】以上のように本発明によれば、容易に反
応を終えることができ、しかも用いた触媒を簡単に回収
することができる。つまり、目的とするエステルを簡単
な操作で高収率で得ることができる。したがって、従来
の製造方法に比べてエステルの製造コストを大幅に低減
できると言う効果を奏する。
応を終えることができ、しかも用いた触媒を簡単に回収
することができる。つまり、目的とするエステルを簡単
な操作で高収率で得ることができる。したがって、従来
の製造方法に比べてエステルの製造コストを大幅に低減
できると言う効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中川 和城 和歌山市栄谷13−１ 三木理研工業株式会 社内 (72)発明者 川口 幸一 和歌山市栄谷13−１ 三木理研工業株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項１】触媒の存在下、Ｒ3 Ｘ＋Ｒ4 ＣＯＯＭ→Ｒ
3 Ｏ−ＣＯ−Ｒ4 （式中、Ｒ3 、Ｒ 4 はアルキル基、Ｘ
はハロゲン類、Ｍはナトリウム、カリウム、リチウムか
ら選ばれた一つの金属を示す。）の反応式であらわす反
応を行わせるエステル類の製造方法において、触媒とし
て、下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基又は水素、ｎは４
〜８の整数、ｍは０〜２０の実数をそれぞれ示す。）で
表されるカリックスアレーン−ポリエチレングリコール
縮合体を用いることを特徴とするエステル類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3201946A JPH0692343B2 (ja) | 1991-08-12 | 1991-08-12 | エステル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3201946A JPH0692343B2 (ja) | 1991-08-12 | 1991-08-12 | エステル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543510A true JPH0543510A (ja) | 1993-02-23 |
| JPH0692343B2 JPH0692343B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=16449399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3201946A Expired - Fee Related JPH0692343B2 (ja) | 1991-08-12 | 1991-08-12 | エステル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692343B2 (ja) |
-
1991
- 1991-08-12 JP JP3201946A patent/JPH0692343B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692343B2 (ja) | 1994-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20040099279A (ko) | 벤즈이속사졸 메탄 설포닐 클로라이드의 제조 방법 및조니사미드를 형성하기 위한 그의 아미드화 | |
| JPH0532610A (ja) | １，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドの製造方法 | |
| CN108299340B (zh) | 一种合成2-氟代-n-取代芳基乙酰胺类化合物的方法 | |
| CN114573512B (zh) | 一种合成c2-二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法 | |
| JPH0543510A (ja) | エステル類の製造方法 | |
| JPH0348654A (ja) | スルホニウム化合物の製造方法 | |
| CN111943874B (zh) | 一种芳基萘普生衍生物高价碘化合物及其制备方法和应用 | |
| CN111217842B (zh) | 一类螺环-二吡咯甲烷硼配合物/二吡咯甲川硼配合物及其制备方法和应用 | |
| CN108822060B (zh) | 一种3-芳基取代氧杂环丁烷及其制备方法 | |
| JP2003048873A (ja) | ４−フタロニトリル誘導体の製造方法 | |
| JPH0253748A (ja) | エーテル類の製造方法 | |
| JPS61176564A (ja) | ４−ヒドロキシ−２−ピロリドンの製造法 | |
| JP2783370B2 (ja) | 第三アミン・三酸化硫黄錯体の製造方法 | |
| JP2003171327A (ja) | 光学活性１，１’−ビ−２−ナフトール類の製造方法 | |
| JP5645537B2 (ja) | ヒドロキシエステル誘導体の製造方法 | |
| JP2000072739A (ja) | スルホン酸類またはその塩の製法 | |
| JPS61180751A (ja) | β−（アセチルアミノ）アクリル酸エステル | |
| CN117050011A (zh) | 一种以醋酸乙烯酯为原料合成2-甲基喹啉的方法 | |
| JPS62106064A (ja) | ジエチレングリコ−ルエステルの製造法 | |
| CN116041184A (zh) | 一种含氟光刻胶树脂单体中间体、含氟光刻胶树脂单体及其制备方法 | |
| JPH0482144B2 (ja) | ||
| JPS62205074A (ja) | ４−アルコキシ−２−ブテニルラクトンの製造方法 | |
| CN111732592A (zh) | 一种含吲哚骨架的稠环化合物及其制备方法 | |
| JP2021195320A (ja) | ５−ブロモ−２−ハロゲン化安息香酸の製造方法 | |
| JPS63112543A (ja) | アルコキシカルボニル置換フエノキシエチルアミン類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071116 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081116 Year of fee payment: 14 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |