CN116041184A - 一种含氟光刻胶树脂单体中间体、含氟光刻胶树脂单体及其制备方法 - Google Patents

一种含氟光刻胶树脂单体中间体、含氟光刻胶树脂单体及其制备方法 Download PDF

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CN116041184A CN202211675093.9A CN202211675093A CN116041184A CN 116041184 A CN116041184 A CN 116041184A CN 202211675093 A CN202211675093 A CN 202211675093A CN 116041184 A CN116041184 A CN 116041184A
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Abstract

本发明提供一种含氟光刻胶树脂单体、含氟光刻胶树脂单体中间体及其制备方法。该含氟光刻胶树脂单体包括如下式I所示的结构通式：
Figure DDA0004017875600000011
其中间体的制备方法包括如下步骤：a)式I‑1化合物、I‑2化合物与第一缚酸剂在第一溶剂中进行酯化反应，获得式I‑3化合物：
Figure DDA0004017875600000012
该含氟光刻胶树脂单体的制备方法包括如下步骤：1)采用上述制备方法获得该含氟光刻胶树脂中间体；2)将I‑3、I‑4化合物与第二缚酸剂在第二溶剂中进行酯化反应，获得式I化合物：
Figure DDA0004017875600000013
本发明含氟光刻胶树脂单体及其中间体的制备方法，合成路线简单，后处理工序少，减少了三废的产生，同时也大大提高了产品的纯度和收率。

Description

一种含氟光刻胶树脂单体中间体、含氟光刻胶树脂单体及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种含氟光刻胶树脂单体中间体、含氟光刻胶树脂单体及其制备方法。
背景技术
光刻胶(Photoresist)又称光致抗蚀剂，是指通过紫外光、电子束、离子束、X射线等的照射或辐射，其溶解度发生变化的耐蚀剂刻薄膜材料，主要成分为聚合物树脂、光致产酸剂、以及相应的添加剂和溶剂。光刻胶按其形成的图像分类有正性、负性两大类。在光刻胶工艺过程中，涂层曝光、显影后，曝光部分被溶解，未曝光部分留下来，该涂层材料为正性光刻胶。如果曝光部分被保留下来，而未曝光被溶解，该涂层材料为负性光刻胶。随着光刻胶的发展，从365nm、248nm、193nm到193浸没式，对光刻胶的疏水性的越来越强。
含氟化合物的树脂单体具有一定的疏水性，是广泛应用于193浸没式光刻胶的树脂单体，但是因为氟的强电负性影响，导致含氟越多的单体，其稳定性越差，在反应及其后处理过程中都易分解，因此高纯度的含氟单体的合成一直以来都存有巨大的困难。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种含氟光刻胶树脂单体中间体、含氟光刻胶树脂单体及其制备方法，得到产物收率高、纯度高。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明第一方面提供一种含氟光刻胶树脂单体中间体，包含如下式I-3所示的结构通式：
其中，R2和R3各自独立的选自氢原子或C1-C4的烷基；R4为氢原子或C1-C4全氟烷基；R5为C1-C4全氟烷基；1≦n≦4，n均正整数；X选自氯原子、溴原子和碘原子中的一种
进一步地，还包括如下技术特征中的至少一项：
1)所述R2和R3各自独立的选自氢原子、甲基、乙基、正丙基和正丁基中的一种；
2)所述R4选自氢原子、全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基和全氟丁基中的一种；
3)所述R5选自全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基和全氟丁基中的一种；
4)所述n为1、2或3。
本发明第二方面提供一种含氟光刻胶树脂单体中间体的制备方法，包括如下步骤：
a)将式I-1化合物溶于第一溶剂，然后加入第一缚酸剂与式I-2化合物进行酯化反应，获得式I-3化合物，反应路线如下：
其中，R2和R3各自独立的选自氢原子或C1-C4的烷基；R4为氢原子或C1-C4全氟烷基；R3为C1-C4全氟烷基；1≦n≦4，n均正整数；X选自氯原子、溴原子和碘原子中的一种。
进一步地，步骤a)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述式I-1化合物、式I-2化合物与第一缚酸剂的摩尔比为(1：0.8：1)～(1：1.5:1.5)，优选的为1：1：1.5，1.24：1：1.17，1：1.1：1；在该条件下反应选择性好；后处理简单，能通过简单洗涤、蒸馏等就很好的除去多余的物料而不影响纯度和收率。
a2)所述第一溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、甲苯中的一种；
a3)所述缚酸剂为三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶、N,N-二甲基苯胺中的一种；
a4)所述缚酸剂的加入温度控制在0～10℃；
a5)所述I-2化合物的加入温度控制在0～10℃；优选的0～5℃。
a6)酯化反应的温度为0～25℃；优选的0～5℃；
a7)酯化反应的时间为4h～20h；
a8)步骤a还包括如下步骤：将步骤a)的反应产物进行淬灭、分层、有机相经洗涤、干燥、过滤和浓缩，减压蒸馏。
进一步地，特征a8)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a81)所述淬灭采用的淬灭剂为水、氨水、饱和碳酸氢钠溶液中的一种。
a82)所述洗涤分别采用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次；
a83)所述干燥采用的干燥剂选自无水硫酸钠和无水硫酸镁中的至少一种。
本发明第三发明提供一种含氟光刻胶树脂单体的制备方法，包括如下步骤：
b)将含氟光刻胶树脂单体中间体I-3、式I-4化合物与第二缚酸剂在第二溶剂中进行酯化反应，获得式I化合物，反应路线如下：
其中，R2和R3各自独立的选自氢原子或C1-C4的烷基；R4为氢原子或C1-C4全氟烷基；R3为C1-C4全氟烷基；1≦n≦4，n均正整数；X选自氯原子、溴原子和碘原子中的一种。
进一步地，步骤c)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)式I-3化合物与、式I-4化合物与第二缚酸剂的摩尔比为(1:1:1)～(1:2:2)；优选的为(1:2:2)；(1:1.1：1.2)；(1:1.5:1.5)；
在该条件下反应选择性好；后处理简单，能通过简单洗涤、蒸馏等就很好的除去多余的物料而不影响纯度和收率；
c2)所述第二溶剂选自乙酸乙酯、二氯甲烷、甲基叔丁基醚、N,N-二甲基甲酰胺中的一种；
c3)所述第二缚酸剂选自三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、碳酸钾、碳酸铯中；
c4)所述第二缚酸剂的加入温度控制在0～45℃；
c5)酯化反应的温度为25℃～80℃，优选的为45℃；
c6)酯化反应的时间为6h～20h，优选的为16h；
c7)步骤c)还包括如下步骤：将步骤c)的反应产物进行淬灭、洗涤、干燥、过滤和浓缩，减压蒸馏。
进一步地，特征c7)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c71)所述淬灭采用的淬灭剂选自水、氨水、饱和碳酸氢钠溶液中的一种；
c72)所述洗涤分别采用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤各一次；
c73)所述干燥采用的干燥剂选自无水硫酸钠和无水硫酸镁中的至少一种。
本发明第四发明提供一种含氟光刻胶树脂单体，所述含氟光刻胶树脂单体通过如权利要求6～8任一所述制备方法制备得到，包括如下式I所示的结构通式：
其中，R1为氢原子或甲基；R2和R3各自独立的选自氢原子或C1-C4的烷基；R4为氢原子或C1-C4全氟烷基；R3为C1-C4全氟烷基；1≦n≦4，n为正整数。
进一步地，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述R2和R3各自独立的选自氢原子、甲基、乙基、正丙基和正丁基中的一种；优选的为氢原子或甲基；
a2)所述R4选自氢原子、全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基和全氟丁基中的一种；优选的为氢原子、全氟甲基或全氟乙基。
a3)所述R5选自全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基和全氟丁基中的一种；优选的为全氟甲基或全氟乙基。
a4)所述n为1、2或3；优选的为1或2。
进一步地，所述含氟光刻胶树脂具体包括以下结构：
本发明与现有技术相比，
本申请的合成路线简单，后处理工序少，减少了三废的产生，同时也大大提高了产品的纯度和收率，中间体的纯度99％以上、收率77％以上；含氟树脂单体的纯度99％以上、收率73％以上。
附图说明
图1是实施例1制备得到的中间体的HNMR图谱；
图2是实施例1制备得到的产品的HNMR图谱；
图3是实施例1制备得到的产品的FNMR图谱；
图4是实施例2制备得到的中间体的HNMR图谱；
图5是实施例2制备得到的产品的HNMR图谱；
图6是实施例2制备得到的产品的FNMR图谱；
图7是实施例3制备得到的产品的HNMR图谱；
图8是实施例3制备得到的产品的FNMR图谱；
图9是实施例4制备得到的产品的HNMR图谱
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。应当理解，本发明的实施并不局限于下面的实施例，对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中，所采用的设备和原料等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
实施例1
向20L反应瓶中加入五氟丙醇(350g，2.33mol)和二氯甲烷(2.6L)，降温至0～5℃搅拌10min，滴加三乙胺(354g，3.50mol)，控温不高于10℃，滴完，维持0～5℃搅拌10min；滴加氯乙酰氯(263.4g，2.33mol)，控温0～5℃，滴完，维持0～5℃搅拌反应4h。反应结束后，加入水淬灭反应，分层，有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(409g，1.81mol)，收率77.4％，GC纯度99％。HNMR谱图见图1。
向2L反应瓶中加入上述无色液体(100g，0.44mol)、甲基丙烯酸(76g，0.88mol)和乙酸乙酯(500mL)，降温至0～5℃搅拌30min；滴加三乙胺(89.3g，0.88mol)，控温<45℃，滴完升温至45℃搅拌反应16h。
反应结束后，加入水淬灭反应，分层，有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(89g，0.32mol)，收率73.0％，GC纯度99％。HNMR谱图见图2，FNMR谱图见图3。
本申请中的两步反应中都使用三乙胺作为缚酸剂，其反应温度不同，是因为不同反应所需能量不同，当提供能量不能满足所需时，不反应，当提供能量远高于所需能量时，会有额外杂质产生。
实施例2
向20L反应瓶中加入三氟乙醇(1631.8g，16.31mol)和二氯甲烷(14.8L)，降温至0～5℃搅拌10min，滴加三乙胺(1557g，15.39mol)，控温不高于10℃，滴完，维持0～5℃搅拌10min；滴加氯乙酰氯(1483g，13.13mol)，控温0～5℃，滴完，维持0～5℃搅拌反应4h。反应结束后，加入水淬灭反应，分层，有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(1870g，10.59mol)，收率80.7％，GC纯度99％。HNMR谱图见图4。
向20L反应瓶中加入上述无色液体(1312g，7.43mol)、甲基丙烯酸(710g，8.25mol)和乙酸乙酯(7.8L)，降温至0～5℃搅拌30min；滴加三乙胺(901g，8.90mol)，控温<45℃，滴完升温至45℃搅拌反应16h。
反应结束后，加入水淬灭反应，分层，有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(1321g，5.84mol)，收率78.6％，GC纯度99％。HNMR谱图见图5，FNMR谱图见图6。
实施例3
向5L反应瓶中氮气置换后加入六氟异丙醇(400g，2.38mol)和二氯甲烷(1.2L)，降温至0～5℃搅拌10min，滴加三乙胺(240.8g，2.38mol)，控温不高于10℃，滴完，维持0～5℃搅拌10min；滴加氯乙酰氯(295g，2.61mol)，控温0～5℃，滴完，维持0～5℃搅拌反应4h。反应结束后，加入水淬灭反应，分层，有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(457g，1.87mol)，收率78.5％，GC纯度99％。
向3L反应瓶中加入上述无色液体(217g，0.89mol)、甲基丙烯酸(115.7g，1.34)和乙酸乙酯(1.2L)，降温至0～5℃搅拌30min；滴加三乙胺(134.3g,1.33mol)，控温<45℃，滴完升温至45℃搅拌反应16h。
反应结束后，加入水淬灭反应，分层，有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(215g，0.73mol)，收率82.4％，GC纯度99％。HNMR谱图见图7，FNMR谱图见图8。
实施例4
向1L反应瓶中氮气置换后加入六氟异丙醇(100g，0.60mol)和二氯甲烷(300mL)，降温至0～5℃搅拌10min，滴加三乙胺(66.24g，0.65mol)，控温不高于10℃，滴完，维持0～5℃搅拌10min；滴加2-氯丙酰氯(75.56g，0.60mol)，控温0～5℃，滴完，维持0～5℃搅拌反应4h。反应结束后，加入水淬灭反应，分层，有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(115g，0.44mol)，收率74.7％，GC纯度99％。
向3L反应瓶中加入上述无色液体(100g，0.39mol)、甲基丙烯酸(66.60g，0.77mol)和乙酸乙酯(600mL)，降温至0～5℃搅拌30min；滴加三乙胺(78.28g，0.77mol)，控温<45℃，滴完升温至45℃搅拌反应16h。
反应结束后，加入水淬灭反应，分层，有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(79g，0.26mol)，收率66.3％，GC纯度99％。HNMR谱图见图9：
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (11)

1.一种含氟光刻胶树脂单体中间体，其特征在于，包含如下式I-3所示的结构通式：
Figure FDA0004017875570000011
其中，R2和R3各自独立的选自氢原子或C1-C4的烷基；R4为氢原子或C1-C4全氟烷基；R5为C1-C4全氟烷基；1≦n≦4，n均正整数；X选自氯原子、溴原子和碘原子中的一种。
2.如权利要求1所述的含氟光刻胶树脂单体中间体，其特征在于，还包括如下技术特征中的至少一项：
1)所述R2和R3各自独立的选自氢原子、甲基、乙基、正丙基和正丁基中的一种；
2)所述R4选自氢原子、全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基和全氟丁基中的一种；
3)所述R5选自全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基和全氟丁基中的一种；
4)所述n为1、2或3。
3.一种如权利要求1或2所述含氟光刻胶树脂单体中间体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
a)将式I-1化合物溶于第一溶剂，然后加入第一缚酸剂与式I-2化合物进行酯化反应，获得式I-3化合物，反应路线如下：
Figure FDA0004017875570000012
4.如权利要求3所述的含氟光刻胶树脂中间体单体的制备方法，其特征在于，步骤a)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述式I-1化合物、式I-2化合物与第一缚酸剂的摩尔比为(1：0.8：1)～(1：1.5:1.5)；a2)所述第一溶剂选自二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、甲苯中的一种；
a3)所述第一缚酸剂选自三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶、N,N-二甲基苯胺中的一种；
a4)所述第一缚酸剂的加入温度控制在0～10℃；
a5)所述I-2化合物的加入温度控制在0～10℃；
a6)酯化反应的温度为0～25℃；
a7)酯化反应的时间为4h～20h；
a8)步骤a)还包括如下步骤：将步骤a)的反应产物进行淬灭、分层、有机相经洗涤、干燥、过滤和浓缩，减压蒸馏。
5.如权利要求4所述的含氟光刻胶树脂单体中间体的制备方法，其特征在于，特征a8)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a81)所述淬灭采用的淬灭剂选自水、氨水、饱和碳酸氢钠溶液中的一种；
a82)所述洗涤分别采用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤各一次；
a83)所述干燥采用的干燥剂选自无水硫酸钠和无水硫酸镁中的至少一种。
6.一种含氟光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
b)将如权利要求1或2所述含氟光刻胶树脂单体中间体式I-3、式I-4化合物与第二缚酸剂在第二溶剂中进行酯化反应，获得式I化合物，反应路线如下：
Figure FDA0004017875570000021
其中，R1为氢原子或甲基；R2和R3各自独立的选自氢原子或C1-C4的烷基；R4为氢原子或C1-C4全氟烷基；R5为C1-C4全氟烷基；1≦n≦4，n为正整数。
7.如权利要求6所述的含氟光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，步骤b)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
b1)式I-3化合物、式I-4化合物与第二缚酸剂的摩尔比为1：(1～2)：(1～2)；
b2)所述第二溶剂选自乙酸乙酯、二氯甲烷、甲基叔丁基醚、N,N-二甲基甲酰胺中的一种；
b3)所述第二缚酸剂选自三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、碳酸钾、碳酸铯中的一种；
b4)所述第二缚酸剂的加入温度控制在0～45℃；
b5)酯化反应的温度为25℃～80℃；
b6)酯化反应的时间为6h～20h；
b7)步骤b)还包括如下步骤：将步骤b)的反应产物进行淬灭、分层、有机相经洗涤、干燥、过滤和浓缩，减压蒸馏。
8.如权利要求7所述的含氟光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，特征b7)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
b71)所述淬灭采用的淬灭剂选自水、氨水、饱和碳酸氢钠溶液中的一种；
b72)所述洗涤分别采用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤各一次；
b73)所述干燥采用的干燥剂选自无水硫酸钠和无水硫酸镁中的至少一种。
9.一种含氟光刻胶树脂单体，其特征在于，所述含氟光刻胶树脂单体通过如权利要求6～8任一所述制备方法制备得到，包括如下式I所示的结构通式：
Figure FDA0004017875570000031
其中，R1为氢原子或甲基；R2和R3各自独立的选自氢原子或C1-C4的烷基；R4为氢原子或C1-C4全氟烷基；R5为C1-C4全氟烷基；1≦n≦4，n为正整数。
10.如权利要求9所述的含氟光刻胶树脂单体，其特征在于，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述R2和R3各自独立的选自氢原子、甲基、乙基、正丙基和正丁基中的一种；
a2)所述R4选自氢原子、全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基和全氟丁基中的一种；
a3)所述R5选自全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基和全氟丁基中的一种；
a4)所述n为1、2或3。
11.如权利要求10所述的含氟光刻胶树脂单体，其特征在于，所述含氟光刻胶树脂具体包括以下结构：
Figure FDA0004017875570000032
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