CN116178145A - 一种含氟光刻胶树脂单体及其中间体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含氟光刻胶树脂单体及其中间体的制备方法。该含氟光刻胶树脂单体中间体的制备方法包括如下步骤：a)式I‑1化合物
I‑2化合物
与三氟乙酸酐在第一溶剂中进行酯化反应，获得式I‑3化合物。该含氟光刻胶树脂单体的制备方法包括如下步骤：1)采用上述制备方法获得该含氟光刻胶树脂单体中间体；2)将步骤1)的反应产物、I‑4化合物
与第二缚酸剂在第二溶剂中进行酯化反应，获得式I化合物。本发明含氟光刻胶树脂单体及其中间体的制备方法，合成路线简单，后处理工序少，减少了三废的产生，同时也大大提高了产品的纯度和收率。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种含氟光刻胶树脂单体及其中间体的制备方法。
背景技术
光刻胶(Photoresist)又称光致抗蚀剂，是指通过紫外光、电子束、离子束、X射线等的照射或辐射，其溶解度发生变化的耐蚀剂刻薄膜材料，主要成分为聚合物树脂、光致产酸剂、以及相应的添加剂和溶剂。光刻胶按其形成的图像分类有正性、负性两大类。在光刻胶工艺过程中，涂层曝光、显影后，曝光部分被溶解，未曝光部分留下来，该涂层材料为正性光刻胶。如果曝光部分被保留下来，而未曝光被溶解，该涂层材料为负性光刻胶。随着光刻胶的发展，从365nm、248nm、193nm到193浸没式，对光刻胶的疏水性的越来越强。
含氟化合物的树脂单体具有一定的疏水性，是广泛应用于193浸没式光刻胶的树脂单体，但是因为氟的强电负性影响，导致含氟越多的单体，其稳定性越差，在反应及其后处理过程中都易分解，因此高纯度的含氟单体的合成一直以来都存有巨大的困难。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种含氟光刻胶树脂单体及其中间体的制备方法，收率高、纯度高。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明第一方面提供一种含氟光刻胶树脂单体中间体的制备方法，包括如下步骤：
a)在惰性条件下，将三氟乙酸酐加入到I-2化合物中，然后加入式I-1化合物进行酯化反应，获得式I-3化合物，反应路线如下：
其中，R1和R2各自独立的选自C1～C4全氟烷基，1≦n≦4，且n为正整数。
优选的R1为全氟甲基或全氟乙基，n为1或2。
整个反应机理是三氟乙酸酐先与I-2化合物反应得到一个中间态化合物混酐，该混酐的反应活性很强，能直接与醇进行缩合反应得到目标中间体，同时掉下来一分子的副产物三氟乙酸，如下所示：
进一步地，步骤a)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述式I-1化合物、式I-2化合物与三氟乙酸酐的摩尔比为1：(1～2)：(1～2)；优选的为(1：1.08：1.08)；
a2)所述三氟乙酸酐加入的温度控制在0～5℃
a3)所述三氟乙酸酐与I-2化合物在室温下搅拌1h，
a4)酯化反应的温度为5～50℃；优选的为45～50℃；
a5)酯化反应的时间为6～20h；优选的为16h；
a6)步骤a还包括如下步骤：将步骤a)的反应产物进行淬灭、分层、加入有机溶剂，有机相经洗涤、干燥、过滤和浓缩，减压蒸馏。
进一步地，，特征a6)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a61)所述淬灭采用的淬灭剂选自水、氨水、饱和碳酸氢钠溶液中的一种；
a62)所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷中放热一种；
a63)所述洗涤分别采用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤各一次；
a64)所述干燥采用的干燥剂选自无水硫酸钠和无水硫酸镁中的至少一种；
本发明第一方面提供一种含氟光刻胶树脂单体的制备方法，包括如下步骤：
b)采用如上所述的光刻胶树脂单体中间体的制备方法获得式I-3化合物；
c)将步骤b)的反应产物、式I-4化合物与第二缚酸剂在第二溶剂中进行酯化反应，获得
式I化合物，反应路线如下：
其中，R1和R2各自独立的选自C1～C4全氟烷基，R3为氢原子或甲基，1≦n≦4，且n为正整数。
进一步地，步骤c)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)式I-3化合物、式I-4化合物与第二缚酸剂的摩尔比为1：(1～2)：(1～2)，优选的为1:2:2，1:1.1：1.2，1:1.5:1.5。在该条件下反应选择性好；后处理简单，能通过简单洗涤、蒸馏等就很好的除去多余的物料而不影响纯度和收率。
c2)所述溶剂选自乙酸乙酯、二氯甲烷、甲基叔丁基醚、N,N-二甲基甲酰胺中的一种。
c3)所述缚酸剂选自三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、碳酸钾、碳酸铯中的一种；
c4)所述缚酸剂的加入温度控制在0～45℃；
c5)酯化反应的温度为25～80℃；优选的为45℃
c6)酯化反应的时间为6～20h；优选的为16h。
c7)步骤c)还包括如下步骤：将步骤c)的反应产物进行淬灭、分层、有机相经洗涤、干燥、过滤和浓缩，减压蒸馏
进一步地，特征c7)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c71)所述淬灭采用的淬灭剂选自水、氨水、饱和碳酸氢钠溶液中的一种；
c72)所述洗涤分别采用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤各一次；
c73)所述干燥采用的干燥剂选自无水硫酸钠和无水硫酸镁中的至少一种。
本发明与现有技术相比，本申请反应过程中使用三氟乙酸酐先与I-2化合物化合物反应形成混酐然后所得的混酐再与醇进行酯化反应，且无使用溶剂，后处理工序少，减少了三废的产生，反应的选择性所得中间体的产率高，纯度高。进一步产品合成路线简单，后处理工序少，减少了三废的产生，同时也大大提高了产品的纯度和收率。
附图说明
图1是实施例1制备得到的产品的HNMR图谱；
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。应当理解，本发明的实施并不局限于下面的实施例，对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中，所采用的设备和原料等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
实施例1
向1L反应瓶中氮气置换后加入3-氯丙酸(71.04g，0.65mol)，降温至0～5℃，滴加三氟乙酸酐(137.49g，0.65mol)，控温0～5℃，滴完慢慢升至室温搅拌1h；加入六氟异丙醇(100g，0.60mol)，升温至45～50℃搅拌反应16h。反应结束后，降至室温，加入水淬灭反应，分层，有机相用二氯甲烷稀释，分别用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(127g，0.49mol)，收率82.5％。
该反应过程中先生成3-氯丙酸三氟乙酸混酐，然后所得的混酐再与醇进行酯化反应，使反应产率高。
向1L反应瓶中加入上述无色液体(100g、0.39mol)、甲基丙烯酸(66.6g，0.77mol)和乙酸乙酯(600mL)，降温至0～5℃搅拌30min；滴加三乙胺(78.28g)，控温<45℃，滴完升温至45℃搅拌反应16h。反应结束后，加入水淬灭反应，分层，有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得粗品淡黄色液体，减压蒸馏提纯得纯品无色液体(92g，0.30mol)，收率77.1％。HNMR谱图见图1。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (6)
1.一种含氟光刻胶树脂单体中间体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
a)在惰性条件下，将三氟乙酸酐加入到I-2化合物中，然后加入式I-1化合物进行酯化反应，获得式I-3化合物，反应路线如下：
其中，R1和R2各自独立的选自C1～C4全氟烷基，1≦n≦4，且n为正整数。
2.如权利要求1所述的含氟光刻胶树脂单体中间体的制备方法，其特征在于，步骤a)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述式I-1化合物、式I-2化合物与三氟乙酸酐的摩尔比为1：(1～2)：(1～2)；
a2)所述三氟乙酸酐加入的温度控制在0～5℃；
a3)所述三氟乙酸酐与I-2化合物在室温下搅拌0.5～2h；
a4)酯化反应的温度为5～50℃；
a5)酯化反应的时间为6～20h；
a6)步骤a)还包括如下步骤：将步骤a)的反应产物进行淬灭、分层、加入有机溶剂，有机相经洗涤、干燥、过滤和浓缩，减压蒸馏。
3.如权利要求2所述的含氟光刻胶树脂单体中间体的制备方法，其特征在于，特征a6)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a61)所述淬灭采用的淬灭剂选自水、氨水、饱和碳酸氢钠溶液中的一种；
a62)所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷中的一种；
a63)所述洗涤分别依次采用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤各一次；
a64)所述干燥采用的干燥剂选自无水硫酸钠和无水硫酸镁中的至少一种。
4.一种含氟光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
b)采用权利要求1至3任一项所述的光刻胶树脂单体中间体的制备方法获得式I-3化合物；
c)将步骤b)得到的式I-3化合物、式I-4化合物与缚酸剂在溶剂中进行酯化反应，获得式I化合物，反应路线如下：
其中，R1为氢原子或C1-C4全氟烷基，R2为C1～C4全氟烷基，R3为氢原子或甲基，1
≦n≦4，且n为正整数。
5.如权利要求4所述的含氟光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，其特征在于，步骤c)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)式I-3化合物、式I-4化合物与缚酸剂的摩尔比为1：(1～2)：(1～2)；
c2)所述溶剂选自乙酸乙酯、二氯甲烷、甲基叔丁基醚、N,N-二甲基甲酰胺中的一种；
c3)所述缚酸剂选自三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、碳酸钾、碳酸铯中的一种；
c4)所述缚酸剂的加入温度控制在0～45℃；
c5)酯化反应的温度为25℃～80℃；
c6)酯化反应的时间为6h～20h；
c7)步骤c)还包括如下步骤：将步骤c)的反应产物进行淬灭、分层、有机相经洗涤、干燥、过滤和浓缩，减压蒸馏。
6.如权利要求5所述的含氟光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，特征c7)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c71)所述淬灭采用的淬灭剂选自水、氨水、饱和碳酸氢钠溶液中的一种；
c72)所述洗涤分别依次采用饱和碳酸氢钠溶液饱和食盐水洗涤各一次；
c73)所述干燥采用的干燥剂选自无水硫酸钠和无水硫酸镁中的至少一种。
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