JPS63112543A - アルコキシカルボニル置換フエノキシエチルアミン類の製造方法 - Google Patents
アルコキシカルボニル置換フエノキシエチルアミン類の製造方法Info
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- JPS63112543A JPS63112543A JP25679686A JP25679686A JPS63112543A JP S63112543 A JPS63112543 A JP S63112543A JP 25679686 A JP25679686 A JP 25679686A JP 25679686 A JP25679686 A JP 25679686A JP S63112543 A JPS63112543 A JP S63112543A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬又は写真薬の中間体として有用な新規ア
ルコキシカルボニル霞換フェノチシエチルアミソ類の製
法に関する。詳しくは、アルコキシカルボニル直換フェ
ノールとアルキレンイミンを反応させることによる新規
な、アルコキシカルボニルこ換フェノキジエチルアミン
類の製法に関するものである。
ルコキシカルボニル霞換フェノチシエチルアミソ類の製
法に関する。詳しくは、アルコキシカルボニル直換フェ
ノールとアルキレンイミンを反応させることによる新規
な、アルコキシカルボニルこ換フェノキジエチルアミン
類の製法に関するものである。
本発明による新規なアルコキシカルボニル置換フェノキ
ジエチルアミン類は、 一般式＜ＩＩＩ） ［式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２゜Ｒ３は
−Ｈ又はメチル基を示す。］で示される医薬又は写真薬
の中間体として有用な化合物である。
ジエチルアミン類は、 一般式＜ＩＩＩ） ［式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２゜Ｒ３は
−Ｈ又はメチル基を示す。］で示される医薬又は写真薬
の中間体として有用な化合物である。
（従来の技術）
従来アルコキシカルボニル置換フェノキジエチルアミン
類の製法としては、たとえば公開特許公報５０−１２３
６７１号明細書に示される方法が知られている。この製
法は以下の三段階の工程より成っている。すなわち （１）炭酸カリウムの如き、酸受容体の存在下アルコキ
シカルボニル置換フェノール類と、１，２−ジブロモエ
タンを縮合させ、アルコキシカルボニル置換フェノキシ
エチルブロマイドを得る工程、（２）アルコキシカルボ
ニル置換フェノキシエチルブロマイドにナトリウムアジ
ドを作用させ、アルコキシカルボニル置換フェノキシエ
チルアジドを得る工程。
類の製法としては、たとえば公開特許公報５０−１２３
６７１号明細書に示される方法が知られている。この製
法は以下の三段階の工程より成っている。すなわち （１）炭酸カリウムの如き、酸受容体の存在下アルコキ
シカルボニル置換フェノール類と、１，２−ジブロモエ
タンを縮合させ、アルコキシカルボニル置換フェノキシ
エチルブロマイドを得る工程、（２）アルコキシカルボ
ニル置換フェノキシエチルブロマイドにナトリウムアジ
ドを作用させ、アルコキシカルボニル置換フェノキシエ
チルアジドを得る工程。
（３）アルコキシカルボニル置換フェノキシエチルアジ
ドをパラジウム炭素触媒の存在下水素還元し、アルコキ
シカルボニル置換フェノキジエチルアミン類を得る工程
である。しがしながらこの製法は、１段目の反応の際２
分子のアルコキシカルボニル置換フェノール類が、１，
２−ジブロモエタンと縮合し、副生物を生ずる問題、ナ
トリウムアジド、パラジウム炭素触媒などの高価な試剤
や触媒を必要とする問題、及び多量に副生ずる無機塩の
処理の問題等、工業的に実施するに際し、種々の問題を
有し、工業的に有利な方法とは言えない。
ドをパラジウム炭素触媒の存在下水素還元し、アルコキ
シカルボニル置換フェノキジエチルアミン類を得る工程
である。しがしながらこの製法は、１段目の反応の際２
分子のアルコキシカルボニル置換フェノール類が、１，
２−ジブロモエタンと縮合し、副生物を生ずる問題、ナ
トリウムアジド、パラジウム炭素触媒などの高価な試剤
や触媒を必要とする問題、及び多量に副生ずる無機塩の
処理の問題等、工業的に実施するに際し、種々の問題を
有し、工業的に有利な方法とは言えない。
（本発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、上述のような従来技術の問題点を生ず
ることなく、アルコキシカルボニル置換フェノキジエチ
ルアミン類を高収率、高純度で得ることが出来る工業的
に有利な製造方法を提供することにある。
ることなく、アルコキシカルボニル置換フェノキジエチ
ルアミン類を高収率、高純度で得ることが出来る工業的
に有利な製造方法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、一般式（Ｉ）
０ＯＲ１
［式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を示す、］で示
されるアルコキシカルボニル置換フェノールと、 一般式（ＩＩ＞ ＣＨ２−Ｃ＜ ＼Ｎ／ Ｒ３・・・（ＩＩ） ［式中Ｒ２、Ｒ３は−Ｈ又はメチル基を示す。］で示さ
れるアルキレンイミンとを、塩素系溶媒、アルコール系
溶媒およびエーテル系溶媒からなる群から這ばれる少な
くとも一種の溶媒を希釈剤として用い、液相にて反応さ
せることを特徴とする一般式（Ｉ［［） Ｃ式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２，。
されるアルコキシカルボニル置換フェノールと、 一般式（ＩＩ＞ ＣＨ２−Ｃ＜ ＼Ｎ／ Ｒ３・・・（ＩＩ） ［式中Ｒ２、Ｒ３は−Ｈ又はメチル基を示す。］で示さ
れるアルキレンイミンとを、塩素系溶媒、アルコール系
溶媒およびエーテル系溶媒からなる群から這ばれる少な
くとも一種の溶媒を希釈剤として用い、液相にて反応さ
せることを特徴とする一般式（Ｉ［［） Ｃ式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２，。
Ｒ３は−Ｈ９又はメチル基を示す。］で示される新規な
アルコキシカルボニル置換フェノキジエチルアミン類の
製造方法に関するものである。
アルコキシカルボニル置換フェノキジエチルアミン類の
製造方法に関するものである。
本発明に従えばアルコキシカルボニル置換フェノキジエ
チルアミン類 一般式Ｎ１１） ［式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２。
チルアミン類 一般式Ｎ１１） ［式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２。
Ｒ−は、−Ｈｌ又はメチル基を示す。］り
は、
一般式（Ｉ＞
［式中Ｒ工は炭素数１〜４のアルキル基を示す、］で示
されるアルコキシカルボニル置換フェノール類に 一般式（ＩＩ） ＣＨ２−Ｃ＜ ＼Ｎ／ Ｒ３・・・（ｎ） ［式中Ｒ２、Ｒ３は−Ｈ２又はメチル基を示す。］で示
されるアルキレンイミンを反応させることにより得られ
る。
されるアルコキシカルボニル置換フェノール類に 一般式（ＩＩ） ＣＨ２−Ｃ＜ ＼Ｎ／ Ｒ３・・・（ｎ） ［式中Ｒ２、Ｒ３は−Ｈ２又はメチル基を示す。］で示
されるアルキレンイミンを反応させることにより得られ
る。
一般式（Ｉ＞で示されるアルコキシカルボニル置換フェ
ノール類としは、たとえば０−ヒドロキシメチルベンゾ
エート、ｍ−ヒドロキシメチルベンゾエート、Ｐ−ヒド
ロキシメチルベンゾエート、０−ヒドロキシエチルベン
ゾエート、ｍ−ヒドロキシエチルベンゾエート、Ｐ−ヒ
ドロキシエチルベンゾエート等が挙げられる。
ノール類としは、たとえば０−ヒドロキシメチルベンゾ
エート、ｍ−ヒドロキシメチルベンゾエート、Ｐ−ヒド
ロキシメチルベンゾエート、０−ヒドロキシエチルベン
ゾエート、ｍ−ヒドロキシエチルベンゾエート、Ｐ−ヒ
ドロキシエチルベンゾエート等が挙げられる。
又一般式（ＩＩ）で示されるアルキレンイミンとしては
、たとえばエチレンイミン、２−メチルエチレンイミン
、２．２−ジメチルエチレンイミン等が挙げられる。
、たとえばエチレンイミン、２−メチルエチレンイミン
、２．２−ジメチルエチレンイミン等が挙げられる。
反応時の原料のモル比は、アルキレンイミンに対し過剰
Ｘ＜モル）のアルコキシカルボニル置換フェノールの使
用が好ましい、アルキレンイミンが過剰の系では、生成
物へのアルキレンイミンの遂次反応が起こり好ましくな
い、また原料であるアルコキシカルボニル置換フェノー
ルの回収再使用を考慮し、アルキレンイミン１モルに対
し、１〜３モルのアルコキシカルボニル置換フェノール
の使用がさらに好ましい。
Ｘ＜モル）のアルコキシカルボニル置換フェノールの使
用が好ましい、アルキレンイミンが過剰の系では、生成
物へのアルキレンイミンの遂次反応が起こり好ましくな
い、また原料であるアルコキシカルボニル置換フェノー
ルの回収再使用を考慮し、アルキレンイミン１モルに対
し、１〜３モルのアルコキシカルボニル置換フェノール
の使用がさらに好ましい。
本発明の反応は液相にて行なわれ、溶媒としてはクロロ
ホルム、四塩化炭素等の塩素系溶媒、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツール等のアルコール系溶媒、テト
うしドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒などが
使用できるが、生成物であるアルコキシカルボニル置換
フェノキジエチルアミンにさらにアルキレンイミン類が
反応する遂次反応を抑制するなめ、特にジオキサン等極
性の低い溶媒が好ましい。
ホルム、四塩化炭素等の塩素系溶媒、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツール等のアルコール系溶媒、テト
うしドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒などが
使用できるが、生成物であるアルコキシカルボニル置換
フェノキジエチルアミンにさらにアルキレンイミン類が
反応する遂次反応を抑制するなめ、特にジオキサン等極
性の低い溶媒が好ましい。
反応は約３０゛Ｃないし溶媒の沸点下の温度範囲で行な
われる。３０゛Ｃ以下の温度でも反応は進行するが、反
応終了に長時間を要するので好ましくない。又使用溶媒
の沸点以上の温度でも反応に支障はないが、加圧容器を
必要とし、有利とは、言えない。
われる。３０゛Ｃ以下の温度でも反応は進行するが、反
応終了に長時間を要するので好ましくない。又使用溶媒
の沸点以上の温度でも反応に支障はないが、加圧容器を
必要とし、有利とは、言えない。
反応時間は実質的に反応が終了するまでであり、反応温
度に応じ変えるが、通常０．５〜２０時間好ましくは１
〜４時間の範囲である。
度に応じ変えるが、通常０．５〜２０時間好ましくは１
〜４時間の範囲である。
反応は、溶媒中に一方の原料である、アルコキシカルボ
ニル置換フェノール類を所定の温度で溶解又は懸濁した
液相へ、アルキレンイミンを加えた後、所定温度で０．
５〜２０時間撹拌を続けることにより終了する。
ニル置換フェノール類を所定の温度で溶解又は懸濁した
液相へ、アルキレンイミンを加えた後、所定温度で０．
５〜２０時間撹拌を続けることにより終了する。
反応混合物より目的物であるアルコキシ力ルボニル置換
フェノキジエチルアミンの単離は、反応混合物より溶媒
を留去した後、蒸留を行うか、もしくは再結晶を行うこ
とにより得られる。
フェノキジエチルアミンの単離は、反応混合物より溶媒
を留去した後、蒸留を行うか、もしくは再結晶を行うこ
とにより得られる。
（実 施 例）
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、これら
の実施例は例示であり、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
の実施例は例示であり、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
実施例−１
撹拌機付４ツロフラスコに、温度計、還流冷却器をセッ
トし、反応フラスコにジオキサン３００ｍ１及びＰ−ヒ
ドロキシメチルベンゾエート５８゜５ｇｒ （０，３モ
ル）を加え撹拌しながら５０℃に昇温しな、別にエチレ
ンイミン４．３ｇｒ （０゜１モル）を１５ｍ１のジオ
キサンに溶解した液を滴下ロートにより５０°Ｃに保ち
ながら、３０分間で加えた。エチレンイミンの添加終了
後、反応液を９０°Ｃまで昇温、３時間同温度に保持し
、反応を終了させた。
トし、反応フラスコにジオキサン３００ｍ１及びＰ−ヒ
ドロキシメチルベンゾエート５８゜５ｇｒ （０，３モ
ル）を加え撹拌しながら５０℃に昇温しな、別にエチレ
ンイミン４．３ｇｒ （０゜１モル）を１５ｍ１のジオ
キサンに溶解した液を滴下ロートにより５０°Ｃに保ち
ながら、３０分間で加えた。エチレンイミンの添加終了
後、反応液を９０°Ｃまで昇温、３時間同温度に保持し
、反応を終了させた。
反応終了後の液をガスクロマトグラフで分析した結果、
エチレンイミンの転化率は１００％であった。ｔた２−
（Ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）−エチルアミン
はエチレンイミンに対し５３％生成していた。
エチレンイミンの転化率は１００％であった。ｔた２−
（Ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）−エチルアミン
はエチレンイミンに対し５３％生成していた。
実施例−２
撹拌機付４ツロフラスコに、温度計、還流冷却器をセッ
トし、反応フラスコにジオキサン３００ｍ１及びＯ−ヒ
ドロキシメチルベンゾエート５８゜５ｇｒ （０，３モ
ル）を加え、撹拌しながら５０℃に昇温しな、別にエチ
レンイミン４．３ｇｒ（Ｏｏ １モル）を１５ｍ１のジ
オキサンに溶解した液を滴下ロートにより５０゛Ｃに保
ちながら、３０分間で加えた。エチレンイミンの添加終
了後、反応液を９０°Ｃまで昇温、３時間同温度に保持
し、反応を終了させた。
トし、反応フラスコにジオキサン３００ｍ１及びＯ−ヒ
ドロキシメチルベンゾエート５８゜５ｇｒ （０，３モ
ル）を加え、撹拌しながら５０℃に昇温しな、別にエチ
レンイミン４．３ｇｒ（Ｏｏ １モル）を１５ｍ１のジ
オキサンに溶解した液を滴下ロートにより５０゛Ｃに保
ちながら、３０分間で加えた。エチレンイミンの添加終
了後、反応液を９０°Ｃまで昇温、３時間同温度に保持
し、反応を終了させた。
反応終了後の液をガスクロマトグラフで分析した結果、
エチレンイミンの転化率は１００％であった。また２−
（０−メトキシカルボニルフェノキシ）−エチルアミン
は使用したエチレンイミンに対し４６％生成していた。
エチレンイミンの転化率は１００％であった。また２−
（０−メトキシカルボニルフェノキシ）−エチルアミン
は使用したエチレンイミンに対し４６％生成していた。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） ［式中Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］で
示されるアルコキシカルボニル置換フェノールと、 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） ［式中Ｒ＿２、Ｒ＿３は−Ｈ又はメチル基を示す。］で
示されるアルキレンイミンとを、塩素系溶媒、アルコー
ル系溶媒およびエーテル系溶媒からなる群から選ばれる
少なくとも一種の溶媒を希釈剤として用い、液相にて反
応させることを特徴とする一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） ［式中Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＿２、Ｒ
＿３は−Ｈ、又はメチル基を示す。］で示される新規な
アルコキシカルボニル置換フェノキシエチルアミン類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25679686A JPS63112543A (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | アルコキシカルボニル置換フエノキシエチルアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25679686A JPS63112543A (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | アルコキシカルボニル置換フエノキシエチルアミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112543A true JPS63112543A (ja) | 1988-05-17 |
Family
ID=17297561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25679686A Pending JPS63112543A (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | アルコキシカルボニル置換フエノキシエチルアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63112543A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0270826A (ja) * | 1988-09-07 | 1990-03-09 | Hitachi Metals Ltd | 柱脚構造 |
-
1986
- 1986-10-30 JP JP25679686A patent/JPS63112543A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0270826A (ja) * | 1988-09-07 | 1990-03-09 | Hitachi Metals Ltd | 柱脚構造 |
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