JPH0539388A - 制電性樹脂組成物 - Google Patents
制電性樹脂組成物Info
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- JPH0539388A JPH0539388A JP19441591A JP19441591A JPH0539388A JP H0539388 A JPH0539388 A JP H0539388A JP 19441591 A JP19441591 A JP 19441591A JP 19441591 A JP19441591 A JP 19441591A JP H0539388 A JPH0539388 A JP H0539388A
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- acid
- weight
- parts
- polyolefin
- polyether ester
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 (Ａ) ポリオレフィン、 (Ｂ) ポリエーテル
エステルアミドおよび (Ｃ) スチレンスルホン酸化合物
(金属塩、アンモニウム塩) からなり、その配合比が
(Ａ) １０〜９９重量％、 (Ｂ) ９０〜１重量％であ
り、かつ (Ｃ) が (Ａ) および (Ｂ) の合計１００重量
部に対して、0.０１〜５０重量部である制電性樹脂組成
物。 【効果】 この制電性樹脂組成物は永久帯電防止性を有
し、成形品の外観にもすぐれている。
エステルアミドおよび (Ｃ) スチレンスルホン酸化合物
(金属塩、アンモニウム塩) からなり、その配合比が
(Ａ) １０〜９９重量％、 (Ｂ) ９０〜１重量％であ
り、かつ (Ｃ) が (Ａ) および (Ｂ) の合計１００重量
部に対して、0.０１〜５０重量部である制電性樹脂組成
物。 【効果】 この制電性樹脂組成物は永久帯電防止性を有
し、成形品の外観にもすぐれている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は制電性樹脂組成物に関
し、特に永久帯電防止性を有するオレフィン系制電性樹
脂組成物に関するものである。
し、特に永久帯電防止性を有するオレフィン系制電性樹
脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリオレフィンは、その優れた特性によ
って広範な分野で使用されている。これらの材料は材料
の持つ機械的強度に加え、帯電防止性を付与されればさ
らにその用途を拡大することができる。すなわち、静電
気による障害を防止したい複写機、各種防塵用部品など
への用途展開が可能となる。
って広範な分野で使用されている。これらの材料は材料
の持つ機械的強度に加え、帯電防止性を付与されればさ
らにその用途を拡大することができる。すなわち、静電
気による障害を防止したい複写機、各種防塵用部品など
への用途展開が可能となる。
【０００３】ポリオレフィンの制電性を向上させる方法
として、特開昭５８−１１８８３８号公報にはポリエー
テルエステルアミドとポリオレフィンを混合することに
より、制電性を有する樹脂が得られることが記載されて
いる。一方、特開平２−７３３５号公報には、熱可塑性
樹脂に、水酸基を有する水溶性熱可塑性重合体または多
価アルコール性化合物とポリスチレンスルホン酸塩との
混合物を配合してなる組成物が良好な帯電防止性を有す
ることが記載されている。
として、特開昭５８−１１８８３８号公報にはポリエー
テルエステルアミドとポリオレフィンを混合することに
より、制電性を有する樹脂が得られることが記載されて
いる。一方、特開平２−７３３５号公報には、熱可塑性
樹脂に、水酸基を有する水溶性熱可塑性重合体または多
価アルコール性化合物とポリスチレンスルホン酸塩との
混合物を配合してなる組成物が良好な帯電防止性を有す
ることが記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら特開昭５
８−１１８８３８号公報に記載されている制電性樹脂
は、絶乾時の帯電防止性が劣る欠点があり、十分満足で
きるものではない。一方、特開平２−７３３５号公報記
載の組成物は水溶性熱可塑性重合体または多価アルコー
ル性化合物を使用しているため耐水性に問題がある。
８−１１８８３８号公報に記載されている制電性樹脂
は、絶乾時の帯電防止性が劣る欠点があり、十分満足で
きるものではない。一方、特開平２−７３３５号公報記
載の組成物は水溶性熱可塑性重合体または多価アルコー
ル性化合物を使用しているため耐水性に問題がある。
【０００５】本発明は上記従来例における問題点の解消
を課題とするものであり、永久帯電防止性を有したオレ
フィン系制電性樹脂組成物を提供することを目的とする
ものである。
を課題とするものであり、永久帯電防止性を有したオレ
フィン系制電性樹脂組成物を提供することを目的とする
ものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記本発明の目的は (Ａ) ポリオレフィン (Ｂ) ポリエーテルエステルアミド および (Ｃ) 下記Ｉ式で示されるスチレンスルホン酸化合物
【０００７】
【０００８】(ただし式中、Ｒは水素、アルキル基、ア
リール基を示し、Ｘは水素、アルカリ金属、アルカリ土
類金属またはアンモニウムを示し、ｎは１〜２0,０００
の整数を示す。)からなり、その配合比が (Ａ)１０〜９
９重量％、 (Ｂ) ９０〜１重量％であり、かつ (Ｃ) が
(Ａ) および (Ｂ) の合計１００重量部に対して、0.０
１〜５０重量部である制電性樹脂組成物によって達成さ
れる。
リール基を示し、Ｘは水素、アルカリ金属、アルカリ土
類金属またはアンモニウムを示し、ｎは１〜２0,０００
の整数を示す。)からなり、その配合比が (Ａ)１０〜９
９重量％、 (Ｂ) ９０〜１重量％であり、かつ (Ｃ) が
(Ａ) および (Ｂ) の合計１００重量部に対して、0.０
１〜５０重量部である制電性樹脂組成物によって達成さ
れる。
【０００９】以下本発明を具体的に説明する。本発明に
おいて用いることができる (Ａ) ポリオレフィンとして
は、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロピ
レン共重合体、エチレン／ブテン−１共重合体およびそ
れらの混合物が挙げられ、特にポリプロピレン、ポリエ
チレンが好ましく用いられる。
おいて用いることができる (Ａ) ポリオレフィンとして
は、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロピ
レン共重合体、エチレン／ブテン−１共重合体およびそ
れらの混合物が挙げられ、特にポリプロピレン、ポリエ
チレンが好ましく用いられる。
【００１０】(Ａ) ポリオレフィンの重合方法に関して
は特に限定されず、例えばプロピレンを溶剤中でチーグ
ラーナッタ触媒と接触させ室温〜８０℃、３〜１０kg／
cm2 で重合を進める方法、エチレンを溶剤中でトリエチ
ルアルミニウム／四塩化チタン触媒と接触させ６０〜８
０℃、常圧〜８kg／cm2 で重合を進める方法などを利用
することができる。
は特に限定されず、例えばプロピレンを溶剤中でチーグ
ラーナッタ触媒と接触させ室温〜８０℃、３〜１０kg／
cm2 で重合を進める方法、エチレンを溶剤中でトリエチ
ルアルミニウム／四塩化チタン触媒と接触させ６０〜８
０℃、常圧〜８kg／cm2 で重合を進める方法などを利用
することができる。
【００１１】本発明における（Ｂ）ポリエーテルエステ
ルアミドはポリアミド単位のハード成分とポリエーテル
エステル単位のソフト成分とからなるブロック共重合体
である。ポリエーテルエステルアミドのハード成分を構
成するモノマとしては炭素原子数６以上のアミノカルボ
ン酸あるいはラクタム、または炭素原子数６以上のジア
ミンとジカルボン酸の塩が好ましく、具体的にはω−ア
ミノカプロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカ
プリル酸、アミノペルゴン酸、ω−アミノカプリン酸お
よび１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノドデカン
酸などのアミノカルボン酸、あるいはカプロラクタム、
エナントラクタム、カプリルラクタムおよびラウロラク
タムなどのラクタムおよびヘキサメチレンジアミン−ア
ジピン酸塩ヘキサメチレンジアミン−セバシン酸および
ヘキサメチレンジアミン−イソフタル酸塩などのジアミ
ン−ジカルボン酸の塩が挙げられ、特にカプロラクタ
ム、１２−アミノドデカン酸、ヘキサメチレンジアミン
−アジピン酸塩が好ましく用いられる。
ルアミドはポリアミド単位のハード成分とポリエーテル
エステル単位のソフト成分とからなるブロック共重合体
である。ポリエーテルエステルアミドのハード成分を構
成するモノマとしては炭素原子数６以上のアミノカルボ
ン酸あるいはラクタム、または炭素原子数６以上のジア
ミンとジカルボン酸の塩が好ましく、具体的にはω−ア
ミノカプロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカ
プリル酸、アミノペルゴン酸、ω−アミノカプリン酸お
よび１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノドデカン
酸などのアミノカルボン酸、あるいはカプロラクタム、
エナントラクタム、カプリルラクタムおよびラウロラク
タムなどのラクタムおよびヘキサメチレンジアミン−ア
ジピン酸塩ヘキサメチレンジアミン−セバシン酸および
ヘキサメチレンジアミン−イソフタル酸塩などのジアミ
ン−ジカルボン酸の塩が挙げられ、特にカプロラクタ
ム、１２−アミノドデカン酸、ヘキサメチレンジアミン
−アジピン酸塩が好ましく用いられる。
【００１２】ポリエーテルエステルアミドのソフト成分
を構成するポリエーテルとしてはポリ（アルキレンオキ
シド）グリコールが好ましく、具体的にはポリエチレン
グリコール、ポリ（1,２−プロピレンオキシド）グリコ
ール、（1,３−プロピレンオキシド）グリコール、ポリ
（テトラメチレンオキシド）グリコール、ポリ（ヘキサ
メチレンオキシド）グリコール、エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドのブロックまたはランダム共重合体お
よびエチレンオキシドとテトラヒドロフランのブロック
またはランダム共重合体などが挙げられる。これらの中
でも、制電性が優れる点で、特にポリエチレングリコー
ルが好ましく用いられる。また、ポリ（アルキレンオキ
シド）グリコールの数平均分子量は２００〜６０００、
特に２５０〜４０００の範囲のものが用いられ、数平均
分子量が２００未満では得られるポリエーテルエステル
アミドの機械的性質が劣り、数平均分子量が６０００を
超える場合は、帯電防止性が不足するため好ましくな
い。またポリ (アルキレンオキシド) グリコールには本
発明の効果を損なわない範囲において一般式（II）で示
されるジオール化合物が共重合されていてもよい。
を構成するポリエーテルとしてはポリ（アルキレンオキ
シド）グリコールが好ましく、具体的にはポリエチレン
グリコール、ポリ（1,２−プロピレンオキシド）グリコ
ール、（1,３−プロピレンオキシド）グリコール、ポリ
（テトラメチレンオキシド）グリコール、ポリ（ヘキサ
メチレンオキシド）グリコール、エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドのブロックまたはランダム共重合体お
よびエチレンオキシドとテトラヒドロフランのブロック
またはランダム共重合体などが挙げられる。これらの中
でも、制電性が優れる点で、特にポリエチレングリコー
ルが好ましく用いられる。また、ポリ（アルキレンオキ
シド）グリコールの数平均分子量は２００〜６０００、
特に２５０〜４０００の範囲のものが用いられ、数平均
分子量が２００未満では得られるポリエーテルエステル
アミドの機械的性質が劣り、数平均分子量が６０００を
超える場合は、帯電防止性が不足するため好ましくな
い。またポリ (アルキレンオキシド) グリコールには本
発明の効果を損なわない範囲において一般式（II）で示
されるジオール化合物が共重合されていてもよい。
【００１３】
【００１４】（ただし式中、Ａr は炭素数６〜２０の芳
香族基および脂環族基を示し、Ｒ1 およびＲ2 はエチレ
ンオキシド基またはプロピレンオキシド基を示し、ｍお
よびｎは各々１〜１５の整数を示す。）上記一般式（I
I）で示されるジオール化合物には次式 (III)〜（Ｖ）
で示される化合物およびそのハロゲン誘導体などが含ま
れる。
香族基および脂環族基を示し、Ｒ1 およびＲ2 はエチレ
ンオキシド基またはプロピレンオキシド基を示し、ｍお
よびｎは各々１〜１５の整数を示す。）上記一般式（I
I）で示されるジオール化合物には次式 (III)〜（Ｖ）
で示される化合物およびそのハロゲン誘導体などが含ま
れる。
【００１５】
【００１６】
【００１７】
【００１８】（ただし式中、Ｒ1 およびＲ2 はエチレン
オキシド基またはプロピレンオキシド基を示し、Ｙは共
有結合、炭素数１〜６のアルキレン基、アルキリデン
基、シクロアルキリデン基、アリールアルキリデン基、
Ｏ、ＳＯ、ＳＯ2 、ＣＯ、Ｓ、ＣＦ2、Ｃ(ＣＦ3)2 また
はＮＨを示す。また、ｍおよびｎは各々１〜１５の整数
を示す。）具体的には、好ましいジオール化合物として
はハイドロキノンのエチレンオキシド付加物、ビスフェ
ノールＡのエチレンオキシド付加物、臭素化ビスフェノ
ールＡのエチレンオキシド付加物、ビスフェノールＳの
エチレンオキシド付加物、ジヒドロキシナフタレンのエ
チレンオキシド付加物およびそのブロック重合体等であ
り、特にビスフェノールＡのエチレンオキシド付加物お
よびそのブロック重合体が好ましい。
オキシド基またはプロピレンオキシド基を示し、Ｙは共
有結合、炭素数１〜６のアルキレン基、アルキリデン
基、シクロアルキリデン基、アリールアルキリデン基、
Ｏ、ＳＯ、ＳＯ2 、ＣＯ、Ｓ、ＣＦ2、Ｃ(ＣＦ3)2 また
はＮＨを示す。また、ｍおよびｎは各々１〜１５の整数
を示す。）具体的には、好ましいジオール化合物として
はハイドロキノンのエチレンオキシド付加物、ビスフェ
ノールＡのエチレンオキシド付加物、臭素化ビスフェノ
ールＡのエチレンオキシド付加物、ビスフェノールＳの
エチレンオキシド付加物、ジヒドロキシナフタレンのエ
チレンオキシド付加物およびそのブロック重合体等であ
り、特にビスフェノールＡのエチレンオキシド付加物お
よびそのブロック重合体が好ましい。
【００１９】ポリエーテルエステルアミドのポリエーテ
ルとポリアミドをつなぐジカルボン酸としては炭素原子
数４〜２０のジカルボン酸が好ましく、具体的にはテレ
フタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレン−2,６
−ジカルボン酸、ナフタレン−2,７−ジカルボン酸、ジ
フェニル−４, 4'−ジカルボン酸、ジフェノキシエタン
ジカルボン酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウム
のごとき芳香族ジカルボン酸、1,４−シクロヘキサンジ
カルボン酸、1,２−シクロヘキサンジカルボン酸および
ジシクロヘキシル−４, 4'−ジカルボン酸のごとき脂環
族ジカルボン酸およびコハク酸、シュウ酸、アジピン
酸、セバシン酸およびドデカンジ酸（デカンジカルボン
酸）のごとき脂肪族ジカルボン酸などが挙げられ、特に
テレフタル酸、イソフタル酸、1,４−シクロヘキサンジ
カルボン酸、アジピン酸、セバシン酸およびドデカンジ
酸が重合性、色調および物性の点から好ましく用いられ
る。
ルとポリアミドをつなぐジカルボン酸としては炭素原子
数４〜２０のジカルボン酸が好ましく、具体的にはテレ
フタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレン−2,６
−ジカルボン酸、ナフタレン−2,７−ジカルボン酸、ジ
フェニル−４, 4'−ジカルボン酸、ジフェノキシエタン
ジカルボン酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウム
のごとき芳香族ジカルボン酸、1,４−シクロヘキサンジ
カルボン酸、1,２−シクロヘキサンジカルボン酸および
ジシクロヘキシル−４, 4'−ジカルボン酸のごとき脂環
族ジカルボン酸およびコハク酸、シュウ酸、アジピン
酸、セバシン酸およびドデカンジ酸（デカンジカルボン
酸）のごとき脂肪族ジカルボン酸などが挙げられ、特に
テレフタル酸、イソフタル酸、1,４−シクロヘキサンジ
カルボン酸、アジピン酸、セバシン酸およびドデカンジ
酸が重合性、色調および物性の点から好ましく用いられ
る。
【００２０】ポリ（アルキレンオキシド）グリコールと
ジカルボン酸は理論上は１：１のモル比で反応するが使
用するジカルボン酸の種類により通常仕込比を変えて供
給される。ポリ（アルキレンオキシド）グリコールとジ
カルボン酸はポリエーテルエステルアミド中９０〜１０
重量％の範囲で用いられ、９０重量％を超える場合はポ
リエーテルエステルアミドの機械的性質が劣り、１０重
量％未満では帯電防止付与性が劣り好ましくない。
ジカルボン酸は理論上は１：１のモル比で反応するが使
用するジカルボン酸の種類により通常仕込比を変えて供
給される。ポリ（アルキレンオキシド）グリコールとジ
カルボン酸はポリエーテルエステルアミド中９０〜１０
重量％の範囲で用いられ、９０重量％を超える場合はポ
リエーテルエステルアミドの機械的性質が劣り、１０重
量％未満では帯電防止付与性が劣り好ましくない。
【００２１】ポリエーテルエステルアミドの重合方法に
関しては特に限定されず、例えば（イ)(a)アミノカルボ
ン酸、ジカルボン酸／ジアミン塩、またはラクタムと
(c)ジカルボン酸を反応させて両末端がカルボン酸基の
ポリアミドプレポリマをつくり、これに (b)ポリ（アル
キレンオキシド）グリコールおよび／またはジオール化
合物を真空下に反応させる方法、（ロ）前記 (a)、
(b)、(c)の各化合物を反応槽に仕込み、水の存在下また
は非存在下に高温で加圧反応させることにより、カルボ
ン酸末端のポリアミドプレポリマを生成させ、その後常
圧または減圧下で重合を進める方法、および（ハ）前記
(a)、(b)、(c)の化合物を同時に反応槽に仕込み溶融混
合したのち高真空下で一挙に重合を進める方法などを利
用することができる。
関しては特に限定されず、例えば（イ)(a)アミノカルボ
ン酸、ジカルボン酸／ジアミン塩、またはラクタムと
(c)ジカルボン酸を反応させて両末端がカルボン酸基の
ポリアミドプレポリマをつくり、これに (b)ポリ（アル
キレンオキシド）グリコールおよび／またはジオール化
合物を真空下に反応させる方法、（ロ）前記 (a)、
(b)、(c)の各化合物を反応槽に仕込み、水の存在下また
は非存在下に高温で加圧反応させることにより、カルボ
ン酸末端のポリアミドプレポリマを生成させ、その後常
圧または減圧下で重合を進める方法、および（ハ）前記
(a)、(b)、(c)の化合物を同時に反応槽に仕込み溶融混
合したのち高真空下で一挙に重合を進める方法などを利
用することができる。
【００２２】また、重合触媒についても制限はなく、例
えば三酸化アンチモンなどのアンチモン系触媒、モノブ
チルスズオキシドなどのスズ系触媒、テトラブチルチタ
ネートなどのチタン系触媒、テトラブチルジルコネート
などのジルコネート系触媒などを１種または２種以上使
用することもできる。本発明における (Ｃ) スチレンス
ルホン酸化合物としては、下記 (Ｉ) 式で示されるもの
である。
えば三酸化アンチモンなどのアンチモン系触媒、モノブ
チルスズオキシドなどのスズ系触媒、テトラブチルチタ
ネートなどのチタン系触媒、テトラブチルジルコネート
などのジルコネート系触媒などを１種または２種以上使
用することもできる。本発明における (Ｃ) スチレンス
ルホン酸化合物としては、下記 (Ｉ) 式で示されるもの
である。
【００２３】
【００２４】（ただし式中、Ｒは水素、アルキル基、好
ましくはＣ1〜Ｃ4のアルキル基、アリール基、好ましく
はフェニル基を示し、Ｘは水素、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属またはアンモニウムを示し、ｎは１〜２0,０
００の整数を示す。）スチレン系熱可塑性樹脂との相溶
性の点でｎは１〜2,０００が好ましく、さらに好ましく
は３〜５００である。
ましくはＣ1〜Ｃ4のアルキル基、アリール基、好ましく
はフェニル基を示し、Ｘは水素、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属またはアンモニウムを示し、ｎは１〜２0,０
００の整数を示す。）スチレン系熱可塑性樹脂との相溶
性の点でｎは１〜2,０００が好ましく、さらに好ましく
は３〜５００である。
【００２５】具体的なスチレンスルホン酸化合物の例と
しては、スチレンスルホン酸ソーダ、スチレンスルホン
酸ソーダオリゴマ、ポリスチレンスルホン酸ソーダ、ポ
リスチレンスルホン酸カリウム、ポリスチレンスルホン
酸リチウム、ポリスチレンスルホン酸アンモニウム、ポ
リα−スチレンスルホン酸ソーダなどが挙げられる。こ
れらは２種以上用いることもできる。
しては、スチレンスルホン酸ソーダ、スチレンスルホン
酸ソーダオリゴマ、ポリスチレンスルホン酸ソーダ、ポ
リスチレンスルホン酸カリウム、ポリスチレンスルホン
酸リチウム、ポリスチレンスルホン酸アンモニウム、ポ
リα−スチレンスルホン酸ソーダなどが挙げられる。こ
れらは２種以上用いることもできる。
【００２６】また、スチレンスルホン酸化合物はこれら
に他の共重合可能な単量体を少量共重合した共重合体も
含まれる。ここで、スチレンスルホン酸化合物として
は、特にスチレンスルホン酸ソーダ、ポリスチレンスル
ホン酸アンモニウムなどが好ましく用いられる。スチレ
ンスルホン酸化合物の製法に関しては特に限定されず、
例えば、ブロモエチルベンゼンスルホン酸の脱臭化水素
反応により得たスチレンスルホン酸モノマーをアルカリ
で中和する方法、これを加熱下で重合する方法、また、
ポリスチレンを溶媒中で、無水硫酸、クロルスルホン酸
などのスルホン化剤と反応して得られるポリスチレンス
ルホン酸を、イオン性アルカリ金属化合物、イオン性ア
ルカリ土類金属化合物またはアンモニウム化合物を用い
て中和する方法など、通常公知の方法を利用することが
できる。
に他の共重合可能な単量体を少量共重合した共重合体も
含まれる。ここで、スチレンスルホン酸化合物として
は、特にスチレンスルホン酸ソーダ、ポリスチレンスル
ホン酸アンモニウムなどが好ましく用いられる。スチレ
ンスルホン酸化合物の製法に関しては特に限定されず、
例えば、ブロモエチルベンゼンスルホン酸の脱臭化水素
反応により得たスチレンスルホン酸モノマーをアルカリ
で中和する方法、これを加熱下で重合する方法、また、
ポリスチレンを溶媒中で、無水硫酸、クロルスルホン酸
などのスルホン化剤と反応して得られるポリスチレンス
ルホン酸を、イオン性アルカリ金属化合物、イオン性ア
ルカリ土類金属化合物またはアンモニウム化合物を用い
て中和する方法など、通常公知の方法を利用することが
できる。
【００２７】本発明における（Ａ）ポリオレフィンと
（Ｂ）ポリエーテルエステルアミドの配合割合は（Ａ）
成分が９９〜１０重量％、好ましくは９７〜２０重量
％、特に好ましくは９５〜６０重量％、 （Ｂ）成分が１〜９０重量％、好ましくは３〜８０重量
％、特に好ましくは５〜４０重量％である。（Ｂ）ポリ
エーテルエステルアミドが１重量％未満では樹脂組成物
の帯電防止性が不足し、９０重量％を超えると樹脂組成
物が柔軟になり、機械的特性が劣るため好ましくない。 （Ｃ）スチレンスルホン酸化合物の添加量は（Ａ）ポリ
オレフィンと（Ｂ）ポリエーテルエステルアミドの合計
１００重量部に対して、0.０１〜５０重量部、好ましく
は0.０５〜１０重量部、特に好ましくは0.１〜５重量部
である。スチレンスルホン酸化合物が0.０１重量部未満
では制電性改良効果が不足し、５０重量部を超えると組
成物の物性が低下するので好ましくない。
（Ｂ）ポリエーテルエステルアミドの配合割合は（Ａ）
成分が９９〜１０重量％、好ましくは９７〜２０重量
％、特に好ましくは９５〜６０重量％、 （Ｂ）成分が１〜９０重量％、好ましくは３〜８０重量
％、特に好ましくは５〜４０重量％である。（Ｂ）ポリ
エーテルエステルアミドが１重量％未満では樹脂組成物
の帯電防止性が不足し、９０重量％を超えると樹脂組成
物が柔軟になり、機械的特性が劣るため好ましくない。 （Ｃ）スチレンスルホン酸化合物の添加量は（Ａ）ポリ
オレフィンと（Ｂ）ポリエーテルエステルアミドの合計
１００重量部に対して、0.０１〜５０重量部、好ましく
は0.０５〜１０重量部、特に好ましくは0.１〜５重量部
である。スチレンスルホン酸化合物が0.０１重量部未満
では制電性改良効果が不足し、５０重量部を超えると組
成物の物性が低下するので好ましくない。
【００２８】本発明の樹脂組成物の製造方法に関しては
特に制限はなく、例えば（Ａ）ポリオレフィンと（Ｂ）
ポリエーテルエステルアミドおよび（Ｃ）スチレンスル
ホン酸化合物の混合物をバンバリーミキサー、ロール、
エクストルーダーなどで溶融混練することによって製品
化される。本発明の樹脂組成物は本発明の目的を損なわ
ない範囲で、他の熱可塑性重合体、例えば塩化ビニル樹
脂、ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン、ＡＢ
Ｓ、ＡＥＳ、ＡＡＳ、ＡＣＳ、スチレン変性ポリフェニ
レンエーテル、ポリアミド、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、
ＰＭＭＡ、ポリフェニレンスルフィドなどを混合して、
成形用樹脂としての性能を改良することができる。ま
た、スルホン酸の金属塩やアニオン系、カチオン系の界
面活性剤などの帯電防止剤を添加して帯電防止性を一層
向上させることも可能であり、さらに必要に応じて酸化
防止剤、紫外線吸収剤などの各種安定剤や顔料、染料、
滑剤、ガラス繊維、無機フィラー、導電剤および可塑
剤、難燃剤などを添加することもできる。
特に制限はなく、例えば（Ａ）ポリオレフィンと（Ｂ）
ポリエーテルエステルアミドおよび（Ｃ）スチレンスル
ホン酸化合物の混合物をバンバリーミキサー、ロール、
エクストルーダーなどで溶融混練することによって製品
化される。本発明の樹脂組成物は本発明の目的を損なわ
ない範囲で、他の熱可塑性重合体、例えば塩化ビニル樹
脂、ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン、ＡＢ
Ｓ、ＡＥＳ、ＡＡＳ、ＡＣＳ、スチレン変性ポリフェニ
レンエーテル、ポリアミド、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、
ＰＭＭＡ、ポリフェニレンスルフィドなどを混合して、
成形用樹脂としての性能を改良することができる。ま
た、スルホン酸の金属塩やアニオン系、カチオン系の界
面活性剤などの帯電防止剤を添加して帯電防止性を一層
向上させることも可能であり、さらに必要に応じて酸化
防止剤、紫外線吸収剤などの各種安定剤や顔料、染料、
滑剤、ガラス繊維、無機フィラー、導電剤および可塑
剤、難燃剤などを添加することもできる。
【００２９】さらにまた、カルボキシル基、酸無水物
基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基またはその
誘導体から選ばれた少なくとも１種の官能基を含有する
変性ビニル系重合体、カルボキシル基、酸無水物基、エ
ポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基を有する単量体で
変性されたポリオレフィンおよびカルボキシル基、酸無
水物基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基を有す
る単量体で変性された数平均分子量が1,０００〜２0,０
００のポリオレフィンオリゴマーなどの相溶化剤を添加
して、樹脂組成物の成形加工品の機械的特性を向上する
ことができる。
基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基またはその
誘導体から選ばれた少なくとも１種の官能基を含有する
変性ビニル系重合体、カルボキシル基、酸無水物基、エ
ポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基を有する単量体で
変性されたポリオレフィンおよびカルボキシル基、酸無
水物基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基を有す
る単量体で変性された数平均分子量が1,０００〜２0,０
００のポリオレフィンオリゴマーなどの相溶化剤を添加
して、樹脂組成物の成形加工品の機械的特性を向上する
ことができる。
【００３０】他方、ポリオレフィンとスチレンスルホン
酸化合物との親和性を高め、スチレンスルホン酸化合物
を均質に分散させることによって安定した制電性改良効
果を付与するには、エチレン、プロピレンおよびビニル
単量体からなる共重合体、たとえばエチレン−プロピレ
ン−スチレンブロック共重合体を配合する方法が有効で
ある。
酸化合物との親和性を高め、スチレンスルホン酸化合物
を均質に分散させることによって安定した制電性改良効
果を付与するには、エチレン、プロピレンおよびビニル
単量体からなる共重合体、たとえばエチレン−プロピレ
ン−スチレンブロック共重合体を配合する方法が有効で
ある。
【００３１】本発明の樹脂組成物の成形法は特に限定さ
れず、射出成形、押出成形（チューブ、パイプ、シー
ト、フイルム、ラミネートなど）、ブロー成形（ダイレ
クトブロー、インジェクションブロー、多層ブローな
ど）、真空成形、圧縮成形などの成形加工法により各種
の部品、製品にすることができる。更に、接着、ラベリ
ング、印刷、塗装、ウエルディング、切削などの後加工
処理を付与することもできる。
れず、射出成形、押出成形（チューブ、パイプ、シー
ト、フイルム、ラミネートなど）、ブロー成形（ダイレ
クトブロー、インジェクションブロー、多層ブローな
ど）、真空成形、圧縮成形などの成形加工法により各種
の部品、製品にすることができる。更に、接着、ラベリ
ング、印刷、塗装、ウエルディング、切削などの後加工
処理を付与することもできる。
【００３２】本発明の樹脂組成物は電気、電子、自動車
等の部品、包装用材料および飲料用化粧用等の容器とし
て有用であり、特にごみや静電気障害を嫌うオーディオ
カセット、ビデオカセット、テレビ部品、クーラー用フ
ァン、扇風機用ファン、電気器のハウジング、複写機の
用紙収納ケース、電気掃除機のダクトケース、ＩＣカー
ドケース、フロッピィーディスク用ケースなどのケース
類、インストルメントパネルなどの自動車用内装材、ラ
ミネート加工紙包装材、電気、電子部品のフィルム包装
材、化粧品用ブローボトル、調味料用ブローボトル、チ
ューブ状容器、カップ状容器等の用途に適している。
等の部品、包装用材料および飲料用化粧用等の容器とし
て有用であり、特にごみや静電気障害を嫌うオーディオ
カセット、ビデオカセット、テレビ部品、クーラー用フ
ァン、扇風機用ファン、電気器のハウジング、複写機の
用紙収納ケース、電気掃除機のダクトケース、ＩＣカー
ドケース、フロッピィーディスク用ケースなどのケース
類、インストルメントパネルなどの自動車用内装材、ラ
ミネート加工紙包装材、電気、電子部品のフィルム包装
材、化粧品用ブローボトル、調味料用ブローボトル、チ
ューブ状容器、カップ状容器等の用途に適している。
【００３３】
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するために以下
実施例および比較例を挙げて説明する。なお実施例中の
部数および％はそれぞれ重量部および重量％をしめす。 参考例 （１）（Ａ）：ポリオレフィンの調整 Ａ−１：ポリプロピレン (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定
したＭＩ8ｇ／１０分)を使用した。 Ａ−２：ポリプロピレン (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定
したＭＩ0.5ｇ／１０分) を使用した。 Ａ−３：ポリプロピレン (エチレンを５重量％共重合し
た) (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定したＭＩ 1.5ｇ／１
０分) を使用した。 Ａ−４：ポリエチレン (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定し
たＭＩ 0.7ｇ／１０分)(ＡＳＴＭ Ｄ１５０５で測定し
たＳＧ0.９５) を使用した。 Ａ−５：ポリエチレン (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定し
たＭＩ 1.9ｇ／１０分)(ＡＳＴＭ Ｄ１５０５で測定し
たＳＧ0.９２) を使用した。 （２）（Ｂ）：ポリエーテルエステルアミドの調製 Ｂ−１：カプロラクタム５０部、数平均分子量が１００
０のポリエチレングリコール４4.２部およびテレフタル
酸7.６部を“イルガノックス”１０９８（酸化防止剤）
0.２部および三酸化アンチモン触媒0.１部と共にヘリカ
ルリボン攪拌翼を備えた反応容器に仕込み、窒素置換し
て２６０℃で６０分間加熱攪拌して透明な均質溶液とし
た後、２６０℃、0.５mmHg以下の条件で４時間重合し、
粘稠で透明なポリマを得た。
実施例および比較例を挙げて説明する。なお実施例中の
部数および％はそれぞれ重量部および重量％をしめす。 参考例 （１）（Ａ）：ポリオレフィンの調整 Ａ−１：ポリプロピレン (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定
したＭＩ8ｇ／１０分)を使用した。 Ａ−２：ポリプロピレン (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定
したＭＩ0.5ｇ／１０分) を使用した。 Ａ−３：ポリプロピレン (エチレンを５重量％共重合し
た) (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定したＭＩ 1.5ｇ／１
０分) を使用した。 Ａ−４：ポリエチレン (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定し
たＭＩ 0.7ｇ／１０分)(ＡＳＴＭ Ｄ１５０５で測定し
たＳＧ0.９５) を使用した。 Ａ−５：ポリエチレン (ＡＳＴＭ Ｄ１２３８で測定し
たＭＩ 1.9ｇ／１０分)(ＡＳＴＭ Ｄ１５０５で測定し
たＳＧ0.９２) を使用した。 （２）（Ｂ）：ポリエーテルエステルアミドの調製 Ｂ−１：カプロラクタム５０部、数平均分子量が１００
０のポリエチレングリコール４4.２部およびテレフタル
酸7.６部を“イルガノックス”１０９８（酸化防止剤）
0.２部および三酸化アンチモン触媒0.１部と共にヘリカ
ルリボン攪拌翼を備えた反応容器に仕込み、窒素置換し
て２６０℃で６０分間加熱攪拌して透明な均質溶液とし
た後、２６０℃、0.５mmHg以下の条件で４時間重合し、
粘稠で透明なポリマを得た。
【００３４】ポリマを冷却ベルト上にガット状に吐出
し、ペレタイズすることによって、ペレット状のポリエ
ーテルエステルアミド（Ｂ−１）を調製した。（Ｂ−
１）中のポリエーテルエステル単位は４５重量％であっ
た。 Ｂ−２：ナイロン６・６塩（ＡＨ塩）４０部、ビスフェ
ノールＡのエチレンオキシド付加物（“ニューポール”
ＢＰＥ−２０、三洋化成工業（株）製）6.３部、数平均
分子量１０００のポリエチレングリコール４1.９部、ド
デカジオン酸１4.３部を“イルガノックス”１０９８
0.２部、三酸化アンチモン0.０２部と共にＢ−１で用い
た反応容器に仕込み、窒素置換して２６０℃で６０分間
加熱攪拌して透明な均質溶液とした後、５００mmHgに減
圧して反応容器気相部の水分を除去し、テトラブチルジ
ルコネート0.０８部添加した。次いで２６０℃、0.５mm
Hg以下の条件で３時間３０分重合し、粘稠で透明なポリ
マを得た。以降Ｂ−１と同一方法でポリエーテルエステ
ルアミド（Ｂ−２）を調製した。（Ｂ−２）中のポリエ
ーテルエステル単位は４０重量％であった。 Ｂ−３：ω−アミノデカン酸３０部、ドデカン酸１4.２
部および数平均分子量１０００のポリエチレングリコー
ル５8.６部を用いて、重合時間を３時間にした以外は
（Ｂ−１）と同じ方法でポリエーテルエステルアミド
（Ｂ−３）を調製した。（Ｂ−３）中のポリエーテルエ
ステル単位は６０重量％であった。 （３）（Ｃ）スチレンスルホン酸化合物の調製 Ｃ−１：スチレンスルホン酸ソーダを水に溶解し、触媒
として過硫酸カリウムを用いて５０℃で加熱し、溶液重
合してポリスチレンスルホン酸ソーダ (Ｃ−１)を調製
した。 Ｃ−２：スチレンスルホン酸アンモニウムを用いて (Ｃ
−１) と同じ方法で、ポリスチレンスルホン酸アンモニ
ウム (Ｃ−２) を調製した。 実施例１〜６ 参考例で調製した（Ａ）ポリオレフィン、（Ｂ）ポリエ
ーテルエステルアミドおよび（Ｃ）スチレンスルホン酸
化合物を表１に示した配合比で混合し、ベント付４０mm
φ押出機で樹脂温度２２０℃で溶融混練し、押出を行う
ことによってペレットを製造した。
し、ペレタイズすることによって、ペレット状のポリエ
ーテルエステルアミド（Ｂ−１）を調製した。（Ｂ−
１）中のポリエーテルエステル単位は４５重量％であっ
た。 Ｂ−２：ナイロン６・６塩（ＡＨ塩）４０部、ビスフェ
ノールＡのエチレンオキシド付加物（“ニューポール”
ＢＰＥ−２０、三洋化成工業（株）製）6.３部、数平均
分子量１０００のポリエチレングリコール４1.９部、ド
デカジオン酸１4.３部を“イルガノックス”１０９８
0.２部、三酸化アンチモン0.０２部と共にＢ−１で用い
た反応容器に仕込み、窒素置換して２６０℃で６０分間
加熱攪拌して透明な均質溶液とした後、５００mmHgに減
圧して反応容器気相部の水分を除去し、テトラブチルジ
ルコネート0.０８部添加した。次いで２６０℃、0.５mm
Hg以下の条件で３時間３０分重合し、粘稠で透明なポリ
マを得た。以降Ｂ−１と同一方法でポリエーテルエステ
ルアミド（Ｂ−２）を調製した。（Ｂ−２）中のポリエ
ーテルエステル単位は４０重量％であった。 Ｂ−３：ω−アミノデカン酸３０部、ドデカン酸１4.２
部および数平均分子量１０００のポリエチレングリコー
ル５8.６部を用いて、重合時間を３時間にした以外は
（Ｂ−１）と同じ方法でポリエーテルエステルアミド
（Ｂ−３）を調製した。（Ｂ−３）中のポリエーテルエ
ステル単位は６０重量％であった。 （３）（Ｃ）スチレンスルホン酸化合物の調製 Ｃ−１：スチレンスルホン酸ソーダを水に溶解し、触媒
として過硫酸カリウムを用いて５０℃で加熱し、溶液重
合してポリスチレンスルホン酸ソーダ (Ｃ−１)を調製
した。 Ｃ−２：スチレンスルホン酸アンモニウムを用いて (Ｃ
−１) と同じ方法で、ポリスチレンスルホン酸アンモニ
ウム (Ｃ−２) を調製した。 実施例１〜６ 参考例で調製した（Ａ）ポリオレフィン、（Ｂ）ポリエ
ーテルエステルアミドおよび（Ｃ）スチレンスルホン酸
化合物を表１に示した配合比で混合し、ベント付４０mm
φ押出機で樹脂温度２２０℃で溶融混練し、押出を行う
ことによってペレットを製造した。
【００３５】ついで射出成形機により、シリンダー温度
２２０℃、金型温度６０℃で試験片を成形し、次の物性
を測定した。 表面固有抵抗値：射出成形した厚さ２mmの円板を用い、
次の条件で測定した。 （１）成形直後、絶乾状態で測定した。 （２）成形直後、洗剤“ママレモン" （ライオン油脂
（株）製）水溶液で洗浄し続いて蒸留水で十分洗浄して
から表面の水分を取り除いた後、５０％ＲＨ、２３℃で
２４時間調湿して測定した。 （３）成形後、５０％ＲＨ、２３℃中に２００日間放置
した後、洗剤“ママレモン" 水溶液で洗浄し、続いて蒸
留水で十分洗浄してから表面の水分を取り除いた後、５
０％ＲＨ、２３℃で２４時間調湿して測定した。
２２０℃、金型温度６０℃で試験片を成形し、次の物性
を測定した。 表面固有抵抗値：射出成形した厚さ２mmの円板を用い、
次の条件で測定した。 （１）成形直後、絶乾状態で測定した。 （２）成形直後、洗剤“ママレモン" （ライオン油脂
（株）製）水溶液で洗浄し続いて蒸留水で十分洗浄して
から表面の水分を取り除いた後、５０％ＲＨ、２３℃で
２４時間調湿して測定した。 （３）成形後、５０％ＲＨ、２３℃中に２００日間放置
した後、洗剤“ママレモン" 水溶液で洗浄し、続いて蒸
留水で十分洗浄してから表面の水分を取り除いた後、５
０％ＲＨ、２３℃で２４時間調湿して測定した。
【００３６】測定結果を表２に示した。 比較例１〜６ 参考例で調製した（Ａ）ポリオレフィン、（Ｂ）ポリエ
ーテルエステルアミドおよび（Ｃ）スチレンスルホン酸
化合物を表１に示した配合比で実施例と同様の方法で溶
融混練、成形して物性を測定した。測定結果を表２に示
した。
ーテルエステルアミドおよび（Ｃ）スチレンスルホン酸
化合物を表１に示した配合比で実施例と同様の方法で溶
融混練、成形して物性を測定した。測定結果を表２に示
した。
【００３７】
【００３８】
【００３９】表２の結果から次のことが明らかである。
本発明の樹脂組成物（実施例１〜６）はいずれも成形品
の外観が優れ、かつ低い表面固有抵抗値を有している。
しかも表面洗浄や経時変化によっても抵抗値はほとんど
変化せず、優れた永久帯電防止性を発揮する。 一方、（Ａ）ポリオレフィンと（Ｃ）スチレンスルホン
酸化合物からなる樹脂成形品（比較例１）および（Ａ）
ポリオレフィンと（Ｂ）ポリエーテルエステルアミドか
らなる樹脂成形品（比較例２）においては、いずれも絶
乾時の帯電防止性が劣り、（Ｂ）ポリエーテルエステル
アミドと（Ｃ）スチレンスルホン酸化合物の２成分の併
用添加が必須であることが明らかである。
本発明の樹脂組成物（実施例１〜６）はいずれも成形品
の外観が優れ、かつ低い表面固有抵抗値を有している。
しかも表面洗浄や経時変化によっても抵抗値はほとんど
変化せず、優れた永久帯電防止性を発揮する。 一方、（Ａ）ポリオレフィンと（Ｃ）スチレンスルホン
酸化合物からなる樹脂成形品（比較例１）および（Ａ）
ポリオレフィンと（Ｂ）ポリエーテルエステルアミドか
らなる樹脂成形品（比較例２）においては、いずれも絶
乾時の帯電防止性が劣り、（Ｂ）ポリエーテルエステル
アミドと（Ｃ）スチレンスルホン酸化合物の２成分の併
用添加が必須であることが明らかである。
【００４０】（Ｂ）ポリエーテルエステルアミドの配合
量が１重量部未満の場合（比較例３）は帯電防止性（抵
抗値）が劣り、（Ｂ）ポリエーテルエステルアミドが９
０重量部を越える場合（比較例４）は成形品が柔軟にな
り機械的特性が劣る。 （Ｃ）スチレンスルホン酸化合物が0.０１重量部未満の
場合（比較例５）は制電性改良効果は不十分で、とくに
絶乾時の帯電防止性（抵抗値）が劣り望ましい樹脂組成
物を得ることができない。（Ｃ）スチレンスルホン酸化
合物が５０重量部を越える場合（比較例６）は機械的特
性が低下し好ましくない。
量が１重量部未満の場合（比較例３）は帯電防止性（抵
抗値）が劣り、（Ｂ）ポリエーテルエステルアミドが９
０重量部を越える場合（比較例４）は成形品が柔軟にな
り機械的特性が劣る。 （Ｃ）スチレンスルホン酸化合物が0.０１重量部未満の
場合（比較例５）は制電性改良効果は不十分で、とくに
絶乾時の帯電防止性（抵抗値）が劣り望ましい樹脂組成
物を得ることができない。（Ｃ）スチレンスルホン酸化
合物が５０重量部を越える場合（比較例６）は機械的特
性が低下し好ましくない。
【００４１】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は上述の構成をとる
ことにより、絶乾時における帯電防止性に優れ、かつ表
面洗浄や経時変化によっても帯電防止性がほとんど変化
しない永久制電性を発現する。
ことにより、絶乾時における帯電防止性に優れ、かつ表
面洗浄や経時変化によっても帯電防止性がほとんど変化
しない永久制電性を発現する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｌ 23/02 77:12 9286−4Ｊ 25:18） 9166−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】(Ａ) ポリオレフィン (Ｂ) ポリエーテルエステルアミド および (Ｃ) 下記Ｉ式で示されるスチレンスルホン酸化合物 (ただし式中、Ｒは水素、アルキル基、アリール基を示
し、Ｘは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属または
アンモニウムを示し、ｎは１〜２0,０００の整数を示
す。)からなり、その配合比が (Ａ) １０〜９９重量
％、 (Ｂ) ９０〜１重量％であり、かつ (Ｃ) が (Ａ)
および (Ｂ) の合計１００重量部に対して、0.０１〜５
０重量部である制電性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19441591A JPH0539388A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 制電性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19441591A JPH0539388A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 制電性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539388A true JPH0539388A (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=16324227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19441591A Pending JPH0539388A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 制電性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0539388A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009209219A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 導電性樹脂組成物および帯電防止性樹脂組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58149950A (ja) * | 1982-03-01 | 1983-09-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 帯電防止性熱可塑性重合体組成物および帯電防止性フイルム |
| JPS6490236A (en) * | 1987-09-30 | 1989-04-06 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Antistatic resin composition |
-
1991
- 1991-08-02 JP JP19441591A patent/JPH0539388A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58149950A (ja) * | 1982-03-01 | 1983-09-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 帯電防止性熱可塑性重合体組成物および帯電防止性フイルム |
| JPS6490236A (en) * | 1987-09-30 | 1989-04-06 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Antistatic resin composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009209219A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 導電性樹脂組成物および帯電防止性樹脂組成物 |
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