JPH0517429A - 殺微生物剤組成物 - Google Patents

殺微生物剤組成物

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JPH0517429A
JPH0517429A JP3022799A JP2279991A JPH0517429A JP H0517429 A JPH0517429 A JP H0517429A JP 3022799 A JP3022799 A JP 3022799A JP 2279991 A JP2279991 A JP 2279991A JP H0517429 A JPH0517429 A JP H0517429A
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halogen atom
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Werner Dr Toepfl
テツプフエル ヴエルナー
Peter Ackermann
アツカーマン ペーター
Urs Dr Mueller
ミユラー ウルス
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】新規２ーアリールアクリロニトリル誘導体、そ
の製造方法及び該化合物を含む殺微生物剤組成物を提供
すること。 【構成】式：ＡＣ（ＣＮ）＝ＣＨ−ＸＲ1 で表され、混
合物（Ｅ，Ｚ）又は純粋のＥ及びＺ異性体の形態にある
２ーアリールアクリロニトリル誘導体。（式中、Ｒ1 及
びＡはアルキル，シクロアルキル，アルコキシ，アリー
ル基等、ＸはーＯＳＯ2 ー，ーＳＯーまたはーＳＯ2 ー
を表す。） 具体例：２ー（４ートリル）ー３ーフェニ
ルスルフォニルアクリロニトリル。 【効果】これらの化合物は殺微生物組成物、および植物
病原性の微生物、特に植物病原性のカビの抑制、または
植物の病気予防に使用出来る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規置換２ーアリールア
クリロニトリル誘導体、その製造方法及び少なくとも該
化合物の１種を有効成分として含む殺微生物剤組成物に
関する。本発明は更に上述した組成物の製造方法及び有
害な微生物、特に植物病原性菌類の防除のために該新規
有効成分及び組成物を使用する方法に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は次の一
般式Ｉ
【化３５】 「式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、その
各々は未置換であるか、又はハロゲン原子又は炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基により置換されており、又
はＲ1 は次式Ｔ，Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，又はＶ'
【化３６】 〔式中、ｍは０ないし４の数を表し，ｎは０ないし２の
数を表し，Ｒ3 はＲ2 又はＲ4 と一緒になつて基
【化３７】 （Ｒ7 は水素原子，フッ素原子又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表す。）を表し，またはＲ2 ないしＲ
6 は互いに独立して水素原子，ハロゲン原子，カルボキ
シル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基，ニトロ基，シアノ基を表すか、又は各々が未置換で
あるか又はハロゲン原子で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基，フェニル基，炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基を表し、そしてＲ8 はハロゲン原子又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す。〕で表される基をあら
わし，Ａは次式
【化３８】 〔式中、Ｒ10はＲ9 又Ｒ11と一緒になつて次式
【化３９】 で表される基を表し、又はＲ9 ないしＲ13は互いに独立
して水素原子，ハロゲン原子，カルボキシル基，炭素原
子数１ないし４のアルコキシカルボニル基，ニトロ基，
シアノ基，又は次式
【化４０】 （Ｒ14は水素原子，ハロゲン原子又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表す。）で表される基をあらわす
か、又は各々が未置換であるか又はハロゲン原子により
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基を表す。]で表される基を表すか、
または基Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，及びＶ' を表し、そしてＸはー
ＯＳＯ2 ー，ーＳＯーまたはーＳＯ2 ーを表し、Ｘが基
ーＯＳＯ2 ーであるとき、Ｒ14は水素原子又は塩素原子
を表し、そしてＲ9 ，Ｒ10，Ｒ12及びＲ13は水素原子を
表し、Ｔはｐートリル基ではなく、そしてＸがーＳＯ2
ーであるときＲ1 はトリフルオロメチル基ではない。」
で表され、混合物（Ｅ，Ｚ）又は純粋のＥ及びＺ異性体
の形態にある化合物である。
【０００３】アルキル基それ自身又はアルコキシ基又は
ハロアルコキシ基のような他の置換基の構成成分として
のアルキルキ基は表示された炭素原子数に基づいて、例
えば次の直鎖又は分枝基：メチル，エチル，プロピル，
ブチル，ペンチル，ヘキシル及び他の異性体、例えばイ
ソロピル，イソブチル，第三ーブチル，イソアミル等を
意味するものとして理解されるべきである。
【０００４】ハロゲン原子又はハロはフッ素原子，塩素
原子，臭素原子又は沃素原子である。 ハロアルコキシ
基はモノ乃至ペンタハロゲン化アルコキシ基、例えばＯ
ＣＦ3 ，ＯＣＨＣｌ2 ，ＯＣＨ2 Ｆ，ＯＣＣｌ3 ，ＯＣ
Ｈ2 Ｃｌ ，ＯＣＨＦ2 ，ＯＣＨＦＣＨ3 ，ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｂｒ，ＯＣ2Ｃｌ5 ，ＯＣＨ2 Ｂｒ，ＯＣＨＢｒＣ
ｌである。炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基は
シクロペンチル，シクロヘキシル又はシクロヘプチルか
ら選ばれる。
【０００５】本発明に於ける“Ｅ”又は“Ｚ”異性体の
用語は“有機化学の命名法，Ｐａｒｔ Ｅ”〔Ｐｕｒｅ
ａｎｄ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．４５，１１（１９７
６）〕に従う。
【０００６】式Ｉの化合物は室温において安定である。
それ等は植物病原性微生物を防除するために農業分野又
は関連分野において予防的に又治療的に使用することが
できる。本発明の式Ｉで表される有効成分は、広範囲の
濃度で使用して、非常に良好な殺微生物作用を有しそし
て問題なく使用することできることによつて特徴づけら
れる。
【０００７】その顕著な殺微生物作用のために、好まし
い式Ｉの化合物はＸがーＯＳＯ2 ー基である化合物であ
る。これらの化合物は次式Ｉａ
【化４１】 で表される化合物である。式Ｉａで表される化合物のう
ち特に好ましい化合物は、Ｒ1 が炭素原子数１ないし４
のアルキル基又は炭素原子数５ないし６のシクロアルキ
ル基を表し、その各々は未置換であるか、又はハロゲン
原子により置換されており、又はＲ1 は次式Ｔ，Ｕ，
Ｕ' ，Ｖ，又はＶ'
【化４２】 〔式中、ｍ及びｎは０ないし２の数を表し，Ｒ3 はＲ2
又はＲ4 と一緒になつて基
【化４３】 （Ｒ7 は水素原子又はフッ素原子を表す。）を表し，ま
たはＲ2ないしＲ6 は互に独立して水素原子，ハロゲン
原子，ニトロ基，シアノ基を表すか、又は各々が未置換
であるか又はハロゲン原子で置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基，フェニル基，炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基を表し、そしてＲ8 はハロゲン原子又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表す。〕で表される基をあ
らわし，Ａは次式
【化４４】 〔式中、Ｒ10はＲ9 又Ｒ11と一緒になつて次式
【化４５】 で表される基を表し、又はＲ9 ないしＲ13は互いに独立
して水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，又
は次式
【化４６】 （Ｒ14は水素原子，ハロゲン原子又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表す。）で表される基をあらわす
か、又は各々が未置換であるか又はハロゲン原子により
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基を表す。]で表される基を表すか、
または基Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，及びＶ' を表す化合物である。
上記化合物のうち特に好ましい個々の化合物は、Ｅ及び
Ｚー２ーフェニルー３ーメチルスルホニルオキシアクリ
ロニトリル、Ｅ及びＺー２ー（４ークロロフェニル）ー
３ーメチルスルホニルオキシアクリロニトリル、Ｅ及び
Ｚー２ー（２ートリル）ー３ーメチルスルホニルオキシ
アクリロニトリル、Ｅ及びＺー２ー（３ートリル）ー３
ーメチルスルホニルオキシアクリロニトリル及びＺー２
ー（３ートリル）ー３ーメチルスルホニルオキシアクリ
ロニトリルである。
【０００８】式Ｉで表される化合物のうち他の好ましい
化合物はＲ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基を表し、その
各々は未置換であるか、又はハロゲン原子により置換さ
れており、又はＲ1 は次式Ｔ，Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，又はＶ'
【化４７】 〔式中、ｍ及びｎは０ないし２の数を表し，Ｒ3 はＲ2
はＲ4 と一緒になつて基
【化４８】 （Ｒ7 は水素原子，又はフッ素原子を表す。）を表し，
またはＲ2 ないしＲ6 は互いに独立して水素原子，ハロ
ゲン原子，ニトロ基，シアノ基を表すか、又は各々が未
置換であるか又はハロゲン原子で置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基，フェニル基，炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基を表し、そしてＲ8 はハロゲン原子又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す。〕で表される基
をあらわし，Ａは次式
【化４９】 〔式中、Ｒ10はＲ9 又Ｒ11と一緒になつて次式
【化５０】 で表される基を表し、又はＲ9 ないしＲ13は互いに独立
して水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，又
は次式
【化５１】 （Ｒ14は水素原子，ハロゲン原子又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表す。）で表される基をあらわす
か、又は各々が未置換であるか又はハロゲン原子により
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基を表す。]で表される基を表すか、
または基Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，及びＶ' を表す。」で表される
化合物である。 これ等の化合物は次式Ｉｂ
【化５２】 で表される化合物である。式Ｉｂで表される化合物のう
ち特に好ましい化合物は、Ｅ及びＺー２ーフェニルー３
ーフェニルスルフィニルアクリロニトリル及びＥ及びＺ
ー２ーフェニルー３ーメチルスルフイニルアクリロニト
リルである。
【０００９】その顕著な殺微生物作用により、式Ｉで表
される好ましい他の化合物は、Ｘが基ーＳＯ2 ーである
化合物である。これ等の化合物は次式Ｉｃ
【化５３】 で表される化合物である。これ等の群のうち特に好まし
いものは、Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基又
は炭素原子５ないし６のシクロアルキル基を表し、その
各々は未置換であるか、又はハロゲン原子により置換さ
れており、又はＲ1 は次式Ｔ，Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，又はＶ'
【化５４】 〔式中、ｍ及びｎは０ないし２の数を表し，Ｒ3 はＲ2
又はＲ4 と一緒になつて基
【化５５】 （Ｒ7 は水素原子又はフッ素原子を表す。）を表し，ま
たはＲ2ないしＲ6 は互に独立して水素原子，ハロゲン
原子，ニトロ基，シアノ基を表すか、又は各々が未置換
であるか又はハロゲン原子で置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基，フェニル基，炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基を表し、そしてＲ8 はハロゲン原子又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表す。〕で表される基をあ
らわし，Ａは次式
【化５６】 〔式中、Ｒ10はＲ9 又Ｒ11と一緒になつて次式
【化５７】 で表される基を表し、又はＲ9 ないしＲ13は互いに独立
して水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，又
は次式
【化５８】 （Ｒ14は水素原子，ハロゲン原子又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表す。）で表される基をあらわす
か、又は各々が未置換であるか又はハロゲン原子により
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基を表す。]で表される基を表すか、
または基Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，及びＶ' を表す化合物である。
それ等の活性が故に、次の個々の化合物が此の群の化合
物としては特に重要である。Ｅ及びＺー２ーフェニルー
３ーフェニルスルフォニルアクリロニトリル，Ｅ及びＺ
ー２ーフェニルー３ー（４ートリル）スルホニルアクリ
ロニトリル及びＺー２ーフェニルー４ー（２，４ージフ
ルオロフェニル）スルホニルアクリロニトリル。
【００１０】式Ｉａで表される化合物は、ａ1) 式IIで
表されるニトリルを式III で表される塩基及び式IVで表
される蟻酸エステルと反応させて式Ｖのエノレートを
得、後者を式VIで表されるスルフォクロライドでアシル
化するか、
【化５９】 〔式中、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し，Ｂは塩基Ｍ+ Ｘ- （Ｍ+ はアルカリ金属カチオン又
はアルカリ土類金属カチオンを表し、そしてＸ- はアル
コレートアニオン，ハイドライド アニオン又はアミン
塩基を表す）を表し、そして残りの記号は前記の定義と
同じ意味を表す。〕又は、ａ2) 式Ｖａで表される化合
物を酸結合剤の存在下、式VIで表されるスルホクロライ
ドでアシル化し、
【化６０】 （Ａ及びＲ1 は前記の定義と同じ意味を表す。）そして
反応生成物を単離することからなる方法により製造する
ことができる。
【００１１】式Ｉｂで表される化合物は、次式VIIIで表
されるチオエーテルを当量の酸化剤で酸化し
【化６１】 そして反応生成物を単離することにより製造することが
できる。
【００１２】式Ｉｃで表される化合物はｃ1) 式Ｉａで
表される化合物を次式VII で表されるスルフィン酸塩と
反応させるか、
【化６２】 （式中、Ｍ+ 及びＲ1 は前記定義と同じである。）又
は、ｃ2) 式Ｉｂで表されるスルホキサイドを式Ｉｃで
表される化合物に酸化し、そして反応生成物を単離する
ことからなる方法により製造される。
【００１３】式Ｉの新規化合物を導く方法は又本発明の
対象である。本発明の方法に於いて出発物質として使用
される式IIのニトリルは知られているか又は公知の方法
により製造することができる。式Ｖ及びＶａの化合物を
導く蟻酸エステルとの反応はエステル縮合又は形成と呼
ばれ文献，（例えばBull.soc.Chim.France 1961 1144か
ら知ることができる。この反応は有機塩基、例えばＮａ
アルコレートの存在下、極性溶媒、好ましくはアルコー
ル中で実施される。
【００１４】式Ｖのアルカリ金属エノールエーテル又は
式Ｖａの遊離エノールの，式VIのスルホクロリドによ
る，式Ｉａのエノールスルホネートへ導くアルキル化は
一般に知られている方法であり、好ましくは塩化硫黄が
過剰に使用される。式Ｖａから出発して、副生成物とし
て形成される塩化水素を中和するために等量の塩基を使
用することが必要である。反応は不活性有機溶媒、例え
ばトルエン又はメチレンクロリド中で冷却下に起こる、
そして窒素塩基，例えば４ージメチルアミノピリヂンの
添加により促進される。
【００１５】式Ｉｂ及び式Ｉｃの化合物の出発材料とし
て使用される式VIIIのサルファイドは同様に文献から知
られ又公知の方法で製造することができる。そのような
サルファイドは、例えば、C.A.100(2)14364s, C.A.89(1
9)163199y, C.A.83(17)146732aに記載されている。それ
らはアルカリ金属メルカプチドを３ーヒドロキシアクリ
ロニトリル、例えば３ーアルコキシアクリロニトリルと
反応させることにより製造することができる（M.Cario
n,Bull.Soc.Chim. France,198ー205,1969) 。好ましい
３ーヒドロキシアクリロニトリル誘導体は式Ｉａの３ー
スルホキシアクリロニトリルである。
【００１６】式VIIIのサルファイドから出発する式Ｉｂ
のスルホキサイドの製造は当量において使用される酸化
剤を使用しておこなはれる。好ましい酸化剤の例は過酸
化水素又は有機過酸化物、好ましくはベンゾイルパーオ
キサイドのような過酸化物である。反応は適当な溶媒、
好ましくは氷酢酸中で、このましくは冷却下又は室温に
おいて進行する。スルホキサイドの製造の詳細な記載は
Houben-Weyl: "Methoden der Organischen Chemie[ 有
機化学の方法]" Vol. E11(1985) ｐ.704 等に見出され
る。式Ｉｃのスルホンは同様に公知の方法で製造するこ
とができる。この方法の一つは、式Ｉａのエノールスル
ホネートを式VII のスルフィン酸と反応させることにあ
る。反応は極性溶媒、例えばアルコール，アミド，ニト
リル又はエーテル中で進行し、クラウンエーテルにより
促進される。この方法は、式Ｉｃの化合物に於いてＲ1
が未置換又は置換フェニル，ナフチル又はチエニル基で
あるときに特に重要である。この反応の詳細な説明は H
ouben-Weyl: "Methoden der Organischen Chemie[ 有機
化学の方法]" Vol. E11(1985)page618 等に見出され
る。
【００１７】他に可能な式Ｉｃのスルホンの製造は前記
式Ｉｂのスルホキサイド又は式VIIIのサルファイドの酸
化にある。適当な酸化剤は同様に過酸化物である。反応
はスルホキサイドの反応と同様に進行し、強制条件下に
酸化剤を過剰に使用することが好ましい。この方法は式
Ｉｃの化合物に於いてＲ1 が未置換又は置換アルキル基
であるとき特に重要である。何故ならば、この場合、他
の方法がより複雑であるからである。この反応の詳細
は、 Houben-Weyl: "Methoden der OrganischenChemie
[ 有機化学の方法]" Vol. E11(1985) p. 1194 等に見出
される。
【００１８】驚くべきことに、今や本発明の式Ｉの化合
物が、有害な微生物特に植物病原性のカビと細菌に対し
て、非常に有利なそして実用的な目的のために非常に満
足できる殺生物活性のスペクトラムを持っていることが
見出された。 これら化合物は、非常に有利な治療的、
浸透的かつ特に予防的性質を持ち、そして多数の栽培植
物を防護するために使用され得る。式Ｉの化合物によ
り、有用植物のいろいろな作物における植物にまたは植
物の部分（果実、花、葉、茎、根茎、根）に発生する病
害菌を防除または殺滅することが可能であり、一方同時
に後に生育する植物の部分は植物病原性微生物による攻
撃から保護される。
【００１９】本発明の化合物は、例えば下記の分類に属
する植物病原性のカビに対して有効である。子のう菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、 例えばベンチュリア
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ），ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ），エルジフェ（Ｅｒｓｉｐｈｅ）、モニリ
ニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、フィレノホラ（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ）、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）：
担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、例えばプ
ッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉ
ａ）：不完全菌類、例えばハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セ
プトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポーラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ）、コレトトリキウム（Ｃｏｌｌｅｔ
ｏｔｒｉｃｈｕｍ）、リンコスポリウム（Ｒｈｉｎｃｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ）、プスドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）、及び卵菌類（Ｏｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、例えば、フィトフトーラ（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ）、ピシュウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、ブレミア（Ｂ
ｒｅｍｉａ）及びアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ）。更に式Ｉの化合物は、浸透作用を有する。更に、
式Ｉの化合物は、菌の感染並びに土壌中に発生する植物
病原性の菌に対して、種子（果実、根茎、穀物）と植物
の切断部を保護するために粉衣剤（被覆剤）としても使
用できる。本発明の化合物は特に植物に対する良好な許
容性により特徴づけられる。
【００２０】従って、本発明は殺微生物組成物、および
植物病原性の微生物、特に植物病原性のカビを抑制し、
または予防方法により植物における病気をさけるため
に、式Ｉにより表される化合物を使用する方法にも係わ
る。
【００２１】本発明の範囲内において保護されるべき標
的作物は次の種類のものである：穀物（小麦、大麦、ラ
イ麦、オート麦、イネ、サトウモロコシ及び関連作
物）、ビート（砂糖ビート及びフォダービート）、梨
果、石果及び軟性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、ア
ーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラッ
クベリー）、マメ化植物（ソラマメ、レンズマメ、エン
ドウマメ、ダイズ）、油植物（アブラナ、カラシ、ケ
シ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココアマ
メ、落花生）、ウリ科植物（ウリ、マロー、メロン）、
繊維植物（ワタ、亜麻、麻、黄麻）、柑橘果実（オレン
ジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜
（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニ
ンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）ク
スノキ科（アボカド、桂皮、樟脳）またはトウモロコ
シ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブド
ウ、ホップ、バナナのような植物及び天然ゴム植物並び
に観用植物。
【００２２】式Ｉの有効成分は通常組成物の形態で施用
され、処理すべき栽培地または植物に、他の有効成分と
同時にまたは続いて施用されうる。これらの他の有効成
分は肥料または微量養素または植物の成長に影響を与え
る他の製剤でありうる。それらは所望により製剤技術に
おいて慣用的に使用される担体、界面活性剤または施用
促進助剤を含む選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バク
テリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤またはこれらの製剤
のいくつかの混合物でありうる。適する担体及び助剤は
固体または液体であることができ、製剤技術で通常使用
される物質、例えば天然または再生鉱物物質、溶媒、分
散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料であ
る。
【００２３】これに関連して、 式Ｉの化合物は純粋の
有効成分として、或いは好ましくは製剤技術で慣用の補
助剤と共に使用され、公知の方法により例えば乳剤原
液、被覆可能のペースト剤、直接噴霧可能なまたは希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、
および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化
される。組成物の性質と同様適用法は、目的とする対象
および使用環境に合わせて選ばれる。有利な施用量は、
通常はヘクタール当たり５０ｇないし５kgの有効成分
（a.i.) 、好ましくは１００ｇないし２kgのa.i.／ha、
特に１５０ｇないし８００ｇのa.i.／haである。
【００２４】適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例え
ばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタ
レートまたはジオクチルフタレートのようなフタレー
ト；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭
化水素；エチレングリコールモノメチルのようなアルコ
ールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエ
ステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに植物油また
はエポキシ植物油または大豆油、または水。
【００２５】製剤化される有効成分の性質によって、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性，分散性及び湿潤性
を有する非イオン、カチオン及び／又はアニオン性界面
活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混
合物をも含むものと理解されたい。製剤技術で慣用的に
使用される界面活性剤は、特に次の文献に記載されてい
る。 “Mc Cutcheon'Detergents and Emulsifiers Annual" BC Publishing Corp.,Ringwood New Jersey,1981: Helmut Stache "Tensid-Taschenbuch" [ 界面活性剤
ガイドブック] Carl Hanser-Verlag Munich/Vienna 1981. M.andJ.Ash."Encyclopedia of Surfactants",Vol.ＩーI
II,Chemical Pubulishing Co.,New York, 1980-1981.
【００２６】一般にんに農薬組成物は、式Ｉの有効成分
を0.1 ないし99％、特に0.1 ないし95％、固体又は液体
助剤を99.9ないし1 ％、特に99.9ないし5 ％、並びに界
面活性剤０ないし25％、特に0.1 ないし25％を含有す
る。市販品は濃縮物として製剤されているのが好ましい
が、末端需要者は希釈した製剤を通常使用するだろう。
【００２７】
【実施例】次の実施例は、本発明をより詳細に説明する
ものであるが、本発明はこれに限定されるものでわな
い。温度は摂氏であたえられる。百分率及び部は重量に
もとずく。製造実施例； Ｈ１；２−ホルミル−２−（４−トリル）アクリロニト
リルのナトリウムエノレート（化合物Ｎｏ．1.1,表Ｉ）
の製造 ．
【化６３】 ４−トリルアセトニトリル６６０ｇ，蟻酸メチル３６３
ｇ及びメタノール４００ｍｌの溶液に対して、メタノー
ル中３０％ナトリウムメチラート溶液９１８ｇを４５分
間にわたつて滴下する。添加の間に温度は約３５℃に上
昇する。次いで反応混合物を１２時間室温で攪拌し、粘
稠なペーストを得る。次いでこのペーストを５００ｍｌ
のエーテルで希釈し、沈澱をろ過し、エーテル１００ｍ
ｌで２回洗浄しそして乾燥する。得られる表記の化合物
は約２３０℃の融点を持つ。
【００２８】Ｈ２；２−（４−トリル）−３−メタンス
ルホニルオキシアクリロニトリル（化合物Ｎｏ．２．１
９．表２）の製造．
【化６４】 ５００ｇの実施例Ｈ１のＮｏ．1.1 の化合物をメチレン
クロライド３．４リッットルに分散させ、分散液を−５
℃に冷却する。この温度に於いて、最初に約２００ｍｇ
の４−ジメチルアミノピリジン，次いで５７０ｇのメタ
ンスルホクロライドを反応混合物に１時間にわたって添
加する。次いで、混合物を室温まで温める。その間、分
散液は１４時間攪拌され次第に粘稠になる。反応混合物
を３リットルの水に注ぎ、その後形成された二つの透明
な相を分離し、そして有機相を各１．５リツトルの食塩
水で２回洗浄する。有機相を分離し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、減圧下にその容量の半分になるまで蒸留す
る。形成された結晶をろ過し、１リットルの水で洗浄す
る。更に純粋な結晶分は母液から得られる。融点１２５
−１２６℃の表記の生成物がえられる。この化合物は９
０％以上の割合でＺ異性体を含む。
【００２９】Ｈ３：２−（４−トリル）−３−フェニル
スルホニルアクリロニトリル．
【化６５】 ４５ｍｌのＮ−メチルピロリドンに溶解した６ｇの２−
（４−トリル）−３−メタンスルホニルオキシアクリロ
ニトリルを８．３ｇのベンゼンスルフィン酸のナトリウ
ム塩で処理する。次いで反応混合物を９００ｍｌの水及
び４００ｍｌの酢酸エチルで処理する。得られる二つの
透明な相を互いに分離する。有機相を食塩水３００ｍｌ
で二回洗浄し、ついで硫酸マグネシウム上で乾燥しそし
て減圧下に蒸発させる。固体残さを酢酸エチル／ヘキサ
ンから再結晶すると融点が１４３−１４５℃の表記の生
成物が得られる。
【００３０】次の化合物が同様にして製造される。
【化６６】
【表１】
【化６７】
【表２】
【表３】
【化６８】
【表４】
【化６９】
【表５】
【表６】
【表７】
【００３１】式1a,1b および１ｃの有効成分の製剤例：
（％は全てと重量％による)Ｆ１．溶液 a) b) c) d) 表の有効成分 80％ 10％ 5％ 95％ エチレングリコールモノメチルエーテル 20％ − − − ポリエチレングリコール（分子量400) − 70％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − 20％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − 1％ 5％ 石油エーテル（沸点範囲160 ー190 ℃） − − 94％ − この溶液はマイクロドロップの形態で施用するのに適し
ている。 有効成分をメチレンクロライドに溶解し、該溶液を担
体上に噴霧し、その後、溶媒を真空下で留去する。 担体と有効成分を均一に混合することにより、そのまま
使用しうる粉剤を得る。 Ｆ４．水和剤 a) b) c) 表の有効成分 25％ 50％ 75％ リグノスルホン酸ナトリウム 5％ 5％ − ラウリル硫酸ナトリウム 3％ − 5％ ジイソブチルナフタレンスルホン酸 − 6％ 10％ ナトリウム オクチルフェノールポリエチレン − 2％ − グリコールエーテル (エチレンオオキサイド７〜８モル) 高分散ケイ酸 5％ 10％ 10％ カオリン ６２％ 27％ − 有効成分を助剤と完全に混合し、混合物を適当なミル中
で完全に摩砕して、水で希釈することにより所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。Ｆ５．乳剤原液 表の有効成分 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール ３％ エーテル（エチレンオキサイド４−５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル ４％ (エチレンオキシド35モル) シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度
の乳剤が得られる。 カオリンをポリエチレングリコールで湿らし、それに
微粉砕した有効成分をミキサー中で加える。非粉末性被
覆剤をこの方法により得る。
【００３２】生物試験例 実施例Ｂ1 ；落花生植物におけるセルコスポラ アラア
チデコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃ
ｏｌａ ）に対する作用 ａ）残留保護作用 １０ないし１５ｃｍの高さの落花生植物に有効成分の水
和剤から調製した噴霧液（有効成分２００ｐｐｍ）を噴
霧し、そして４８時間後真菌の分生子の懸濁液でもつて
感染させる。感染させた植物は約２１℃及び高湿度で７
２時間培養し、ついで典型的な葉斑が生じるまで温室に
置く。殺菌作用は感染後１２日目に斑点の数と大きさに
関して評価した。ｂ）浸透作用 有効成分の水和剤から調製した噴霧液（土壌の容量に対
して有効成分２０ｐｐｍ）を１０ないし１５ｃｍの高さ
の落花生植物に注ぐ。４８時間後、処理した植物を真菌
の分生子の懸濁液でもつて感染させ、約２１℃で高湿度
下に７２時間培養する。次いで植物を温室に置き、１１
日後に真菌の感染を評価する。未処理で感染させた対照
植物（斑点の数と大きさ＝１００％）に比較して表に示
した有効成分で処理した落花生植物上のセルコスポラ菌
の感染は著しく低減した。化合物Ｎｏ．2.4, 2.19, 2.2
8, 4.6 及び4.26 は上記試験に於いて斑点の発生を事
実上完全に（ 0ー10% ）防止した。
【００３３】実施例Ｂ２：りんごの若枝におけるベンツ
リア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）にたいする残留保護作用 長さ10ないし２０ｃｍの新鮮な若枝をもつりんごの切り
枝に有効成分の水和剤から調製した噴霧液（有効成分0.
02% ）を噴霧する。処理植物を１２時間後真菌の分生子
の懸濁液で感染させる。次いでその植物を５日間相対湿
度９０ないし１００％で培養しそして更に１０日間２０
ないし２４℃の温室に置く。斑点病の広がりは１５日目
に評価する。化合物Ｎｏ．2.4, 2.19, 2.28, 4.6 及び
4.26 は上記試験に於いて真菌の感染を事実上完全に
（ 0．５% ）防止した。未処理で感染させた若枝のベン
ツリアの感染は１００％であつた。
【００３４】実施例Ｂ３：豆植物におけるボトリチス
シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対す
る作用 残留保護作用 約10ｃｍの高さの豆植物に有効成分の水和剤から調製し
た噴霧液（有効成分２００ｐｐｍ）を噴霧する。４８時
間後、処理した植物を真菌の分生子の懸濁液で感染させ
る。感染した植物を９５−１００％の相対湿度で２１℃
にて３日間培養した後、菌の感染を評価する。未処理で
感染させた植物のボトリチスの感染は１００％であつ
た。式Ｉの化合物の一つで処理した後の感染は２０％以
下であつた。化合物Ｎｏ．2.28及び4.26で処理したとき
は感染はなかつた（ 0-5%)。
【００３５】実施例Ｂ４：リゾクトニア ソラニに対す
る作用（稲植物における土壌菌）ａ）保護的な局所土壌
施用 有効成分の配合剤から調製した噴霧液（有効成分２０ｐ
ｐｍ）を１２日令の稲植物に該植物の土壌から上の部分
に接触しないように注ぐ。処理植物を感染させるために
リゾクトニア ソラニの菌糸体と菌核の懸濁液を土壌表
面に施用する。植物を成育キャビネット中において２７
℃（昼間）及び２３℃（夜間）でそして相対湿度１００
％（湿度チャンバ）で６日間培養した後、葉鞘、葉およ
び茎上の菌の感染を評価する。ｂ）保護的−局所葉施用 １２日令の稲植物を有効成分の配合剤から調製した噴霧
液で噴霧する。一日後に処理した植物をリゾクトニア
ソラニの菌糸体と菌核の懸濁液２０ｐｐｍで感染させ
る。植物を成育キャビネット中において２７℃（昼間）
及び２３℃（夜間）でそして相対湿度１００％（湿度チ
ャンバ）で６日間培養した後、葉鞘、葉および茎上の菌
の感染を評価する。表に示す化合物はリゾクトニアの感
染の予防に良好な活性を示す。例えば化合物2.28は菌の
感染を０ないし５％まで防止する。これに反して、未処
理で感染させた対照植物は１００％であつた。
【００３６】実施例Ｂ５：りんごにおけるボトリチス
シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対す
る作用，残留保護作用 人の手で傷をつけたりんごに、その傷をつけた場所に有
効成分の水和剤から調製した噴霧液（有効成分0.002%)
の液滴を垂らすことにより処理する。続いて、処理した
果実を真菌の胞子懸濁液で感染させ、そして高湿度で約
２０℃にて１週間培養した。評価において、腐敗をしめ
す損傷箇所を数えそして試験物質の殺菌作用をそれによ
り算定した。表２ないし４の化合物はボトリチスにたい
して良好な活性をしめす（感染：２０％以下）。例え
ば、化合物Ｎｏ2.4, 4.6及び4.26はボトリチスの感染を
０ないし１０％まで低減させる。これに対して、未処理
で感染させた対照植物のボトリチスの感染１００％であ
つた。
【００３７】実施例Ｂ６：ぶどう上のべと病（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する作用 ａ）残留保護作用 ４ないし５葉期のぶどうの若木に、有効成分の水和剤か
ら調製した噴霧液（有効成分200ppm）を噴霧する。２４
時間後に、処理した植物を真菌の胞子の懸濁液で感染さ
せる。相対湿度９５−１００％および温度２０℃に６日
間培養してから、真菌による感染を評価する。ｂ）残留治療作用 ４ないし５葉期のぶどうの若木を、真菌の胞子の懸濁液
で感染させる。相対湿度９５−１００％および温度２０
℃に２４時間保持してから、感染した植物を乾燥し、次
いでこの植物に試験化合物の水和剤から調製した噴霧液
（有効成分含有量：０．０６％）を噴霧する。噴霧被膜
が乾燥してから、処理した植物を高湿度の室に戻す。感
染せしめてから６日後に真菌による感染度を評価する。
表２ないし４からの化合物は、ぶどう上のべと病に対し
て非常によい殺菌作用を示す。特に、化合物Ｎｏ．2.4,
2.19. 2.28, 4.6及び4.26は真菌による感染を完全に抑
制した（残留感染度０−５％）。
【００３８】実施例Ｂ７：トマト植物上のフィトフトー
ラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）に対する作用 ａ）トマト植物を３週間成育した後、このトマト植物
に、有効成分の水和剤から調製した噴霧液（有効成分含
有量：０．０２％）を噴霧する。２４時間後に、処理し
た植物を真菌の胞子の懸濁液で感染せしめる。感染した
植物を、相対湿度９０−１００％および温度２０℃で、
５日間培養した後、真菌による感染度の評価をした。 ｂ）３週間の期間栽培した後のトマト植物に、有効成分
の水和剤から調製した噴霧液（土壌体積に基づいて有効
成分０．００２％）を注水する。この際、散布液が植物
の地上部分に接触しないように注意する。４８時間後
に、処理した植物を真菌の胞子の懸濁液で感染せしめ
る。感染した植物を、相対湿度９０−１００％および２
０℃で、５日間保持した後、菌による感染度の評価をす
る。表２ないし４からの化合物はフィトフトーラ菌にた
いして良好な作用を示した。例えば、化合物Ｎｏ．2.4,
2.28, 4.6 及び4.26は菌の感染を０ないし２０％に低
減した。これに対し、未処理で感染させた対照植物では
フィトフトラによる感染度は１００％を示す。
【００３９】実施例Ｂ８：トウモロコシ上のピシウム
デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕ
ｍ）に対する作用 ａ）土壌施用 真菌を人参をきざんだ媒体で培養し、土壌／砂混合物に
加える。このようにして感染させた土壌を鉢に移し、ト
ウモロコシの種を播く。播種後直ちに水和剤として製剤
した試験調合品を水性分散液（土壌容積に基づいて有効
成分２０ｐｐｍ）の形態で土壌に注ぐ。次いで、鉢を温
室中に約２０℃で２−３週間置く。土壌は静かに上から
注水して均一のしめりけを保つ。試験の評価は、トウモ
ロコシ植物の発芽及び健康なまた病気の植物の数を決定
することによりおこなはれる。ｂ）種子処理の方法による施用後の作用 真菌を人参をきざんだ媒体で培養し、土壌／砂混合物に
加える。このようにして感染させた土壌を土壌皿に移
し、種子−処理粉末（有効成分0.06%)として製剤された
試験調合品で処理されたトウモロコシの種を播く。播種
した鉢を温室中に約20℃で2-3 週間置く。土壌は静かに
上から注水して均一のしめりけを保つ。評価はトウモロ
コシ植物の発芽により決定される。有効成分2.１で処理
後、試験条件ａ）及びｂ）両方とも85% 以上のトウモロ
コシ植物が発芽し健康な様子であつた。未処理の対照の
場合は発芽した植物は２０％以下であり、その若干は元
気がなかつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 309/66 9160−4Ｈ 309/73 9160−4Ｈ 309/75 9160−4Ｈ 309/77 9160−4Ｈ 317/44 7419−4Ｈ 317/46 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 317/56 7729−4Ｃ 333/18 7729−4Ｃ (72)発明者 ペーター アツカーマン スイス国 4148 プフエフインゲン ハン グリマツトベーク 113 (72)発明者 ウルス ミユラー スイス国 4142 ミユンヘンシユタイン ドロセルストラーセ ６

Claims (24)

    【整理番号】 Ｃ１０４ 【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 「式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、その
    各々は未置換であるか、又はハロゲン原子又は炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基により置換されており、又
    はＲ1 は次式Ｔ，Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，又はＶ' 【化２】 〔式中、ｍは０ないし４の数を表し，ｎは０ないし２の
    数を表し，Ｒ3 はＲ2 又はＲ4 と一緒になつて基 【化３】 （Ｒ7 は水素原子，フッ素原子又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表す。）を表し，またはＲ2 ないしＲ
    6 は互いに独立して水素原子，ハロゲン原子，カルボキ
    シル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
    基，ニトロ基，シアノ基を表すか、又は各々が未置換で
    あるか又はハロゲン原子で置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基，フェニル基，炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基を表し、そしてＲ8 はハロゲン原子又は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表す。〕で表される基をあら
    わし，Ａは次式 【化４】 〔式中、Ｒ10はＲ9 又Ｒ11と一緒になつて次式 【化５】 で表される基を表し、又はＲ9 ないしＲ13は互いに独立
    して水素原子，ハロゲン原子，カルボキシル基，炭素原
    子数１ないし４のアルコキシカルボニル基，ニトロ基，
    シアノ基，又は次式 【化６】 （Ｒ14は水素原子，ハロゲン原子又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表す。）で表される基をあらわす
    か、又は各々が未置換であるか又はハロゲン原子により
    置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基を表す。]で表される基を表すか、
    または基Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，及びＶ' を表し、そしてＸはー
    ＯＳＯ2 ー，ーＳＯーまたはーＳＯ2 ーを表し、Ｘが基
    ーＯＳＯ2 ーであるとき、Ｒ14は水素原子又は塩素原子
    を表し、そしてＲ9 ，Ｒ10，Ｒ12及びＲ13は水素原子を
    表し、Ｔはｐートリル基ではなく、そしてＸがーＳＯ2
    ーであるときＲ1 はトリフルオロメチルではない。」で
    表され、混合物（Ｅ，Ｚ）又は純粋のＥ及びＺ異性体の
    形態にある２ーアリールアクリロニトリル誘導体。
  2. 【請求項２】 次式Ｉａ 【化７】 で表される請求項Ｉ記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基又は炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基を表
    し、その各々は未置換であるか、又はハロゲン原子によ
    り置換されており、又はＲ1 は次式Ｔ，Ｕ，Ｕ'，Ｖ，
    又はＶ' 【化８】 〔式中、ｍ及びｎは０ないし２の数を表し，Ｒ3 はＲ2
    又はＲ4 と一緒になつて基 【化９】 （Ｒ7 は水素原子又はフッ素原子を表す。）を表し，ま
    たはＲ2ないしＲ6 は互に独立して水素原子，ハロゲン
    原子，ニトロ基，シアノ基を表すか、又は各々が未置換
    であるか又はハロゲン原子で置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基，フェニル基，炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基を表し、そしてＲ8 はハロゲン原子又は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表す。〕で表される基をあ
    らわし，Ａは次式 【化１０】 〔式中、Ｒ10はＲ9 又Ｒ11と一緒になつて次式 【化１１】 で表される基を表し、又はＲ9 ないしＲ13は互いに独立
    して水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，又
    は次式 【化１２】 （Ｒ14は水素原子，ハロゲン原子又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表す。）で表される基をあらわす
    か、又は各々が未置換であるか又はハロゲン原子により
    置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基を表す。]で表される基を表すか、
    または基Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，及びＶ' を表す請求項２記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】 請求項３記載のＥ及びＺー２ーフェニル
    ー３ーメチルスルホニルオキシアクリロニトリル。
  5. 【請求項５】 請求項３記載のＥ及びＺー２ー（４ーク
    ロロフェニル）ー３ーメチルスルホニルオキシアクリロ
    ニトリル。
  6. 【請求項６】 請求項３記載のＥ及びＺー２ー（２ート
    リル）ー３ーメチルスルホニルオキシアクリロニトリ
    ル。
  7. 【請求項７】 請求項３記載のＥ及びＺー２ー（３ート
    リル）ー３ーメチルスルホニルオキシアクリロニトリ
    ル。
  8. 【請求項８】 請求項７記載のＺー２ー（３ートリル）
    ー３ーメチルスルホニルオキシアクリロニトリル。
  9. 【請求項９】 次式Ｉｂ 【化１３】 「式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
    炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基を表し、その
    各々は未置換であるか、又はハロゲン原子により置換さ
    れており、又はＲ1 は次式Ｔ，Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，又はＶ' 【化１４】 〔式中、ｍ及びｎは０ないし２の数を表し，Ｒ3 はＲ2
    はＲ4 と一緒になつて基 【化１５】 （Ｒ7 は水素原子，又はフッ素原子を表す。）を表し，
    またはＲ2 ないしＲ6 は互いに独立して水素原子，ハロ
    ゲン原子，ニトロ基，シアノ基を表すか、又は各々が未
    置換であるか又はハロゲン原子で置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基，フェニル基，炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基を表し、そしてＲ8 はハロゲン原子又は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表す。〕で表される基
    をあらわし，Ａは次式 【化１６】 〔式中、Ｒ10はＲ9 又Ｒ11と一緒になつて次式 【化１７】 で表される基を表し、又はＲ9 ないしＲ13は互いに独立
    して水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，又
    は次式 【化１８】 （Ｒ14は水素原子，ハロゲン原子又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表す。）で表される基をあらわす
    か、又は各々が未置換であるか又はハロゲン原子により
    置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基を表す。]で表される基を表すか、
    または基Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，及びＶ' を表す。」で表される
    請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項９記載のＥ及びＺー２ーフェニ
    ルー３ーフェニルスルフィニルアクリロニトリル。
  11. 【請求項１１】 請求項９記載のＥ及びＺー２ーフェニ
    ルー３ーメチルスルフイニルアクリロニトリル。
  12. 【請求項１２】 次式Ｉｃ 【化１９】 で表される請求項Ｉ記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1 は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基又は炭素原子５ないし６のシクロアルキル基を表
    し、その各々は未置換であるか、又はハロゲン原子によ
    り置換されており、又はＲ1 は次式Ｔ，Ｕ，Ｕ'，Ｖ，
    又はＶ' 【化２０】 〔式中、ｍ及びｎは０ないし２の数を表し，Ｒ3 はＲ2
    又はＲ4 と一緒になつて基 【化２１】 （Ｒ7 は水素原子又はフッ素原子を表す。）を表し，ま
    たはＲ2ないしＲ6 は互に独立して水素原子，ハロゲン
    原子，ニトロ基，シアノ基を表すか、又は各々が未置換
    であるか又はハロゲン原子で置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基，フェニル基，炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基を表し、そしてＲ8 はハロゲン原子又は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表す。〕で表される基をあ
    らわし，Ａは次式 【化２２】 〔式中、Ｒ10はＲ9 又Ｒ11と一緒になつて次式 【化２３】 で表される基を表し、又はＲ9 ないしＲ13は互いに独立
    して水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，又
    は次式 【化２４】 （Ｒ14は水素原子，ハロゲン原子又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表す。）で表される基をあらわす
    か、又は各々が未置換であるか又はハロゲン原子により
    置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基を表す。]で表される基を表すか、
    または基Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，及びＶ' を表す請求項１２記載
    の化合物。
  14. 【請求項１４】 請求項１３記載のＥ及びＺー２ーフェ
    ニルー３ーフェニルスルフォニルアクリロニトリル。
  15. 【請求項１５】 請求項１３記載のＥ及びＺー２ーフェ
    ニルー３ー（４ートリル）スルホニルアクリロニトリ
    ル。
  16. 【請求項１６】 請求項１３記載のＺー２ーフェニルー
    ４ー（２，４ージフルオロフェニル）スルホニルアクリ
    ロニトリル。
  17. 【請求項１７】 ａ1) 式IIで表されるニトリルを式II
    I で表される塩基及び式IVで表される蟻酸エステルと反
    応させて式Ｖのエノレートを得、後者を式VIで表される
    スルフォクロライドでアシル化するか、 【化２５】 〔式中、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し，Ｂは塩基Ｍ+ Ｘ- （Ｍ+ はアルカリ金属カチオン又
    はアルカリ土類金属カチオンを表し、そしてＸ- はアル
    コレートアニオン，ハイドライド アニオン又はアミン
    塩基を表す）を表し、そして残りの記号は請求項１に於
    ける定義と同じ意味を表す。〕又は、ａ2) 式Ｖａで表
    される化合物を酸結合剤の存在下、式VIで表されるスル
    ホクロライドでアシル化し、 【化２６】 （Ａ及びＲ1 は請求項１に於ける定義と同じ意味を表
    す。）そして反応生成物を単離することからなる式Ｉａ
    で表される化合物の製造方法。
  18. 【請求項１８】 次式VIIIで表されるチオエーテルを当
    量の酸化剤で酸化し、 【化２７】 そして反応生成物を単離することからなる式Ｉｂで表さ
    れる化合物の製造方法。
  19. 【請求項１９】 ｃ1) 請求項１７の式Ｉａで表される
    化合物を次式VII で表されるスルフィン酸塩と反応させ
    るか、 【化２８】 （式中、Ｍ+ は請求項１７の定義と同じであり，そして
    Ｒ1 は請求項１の定義と同じである。）又は、ｃ2) 請
    求項１８の式Ｉｂで表されるスルホキサイドを式Ｉｃで
    表される化合物に酸化し、そして反応生成物を単離する
    ことからなる式Ｉｃで表される化合物の製造方法。
  20. 【請求項２０】 少なくとも１種の有効成分として、次
    式Ｉ 【化２９】 「式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、その
    各々は未置換であるか、又はハロゲン原子又は炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基により置換されており、又
    はＲ1 は次式Ｔ，Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，又はＶ' 【化３０】 〔式中、ｍは０ないし４の数を表し，ｎは０ないし２の
    数を表し，Ｒ3 はＲ2 又はＲ4 と一緒になつて基 【化３１】 （Ｒ7 は水素原子，フッ素原子又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表す。）を表し，またはＲ2 ないしＲ
    6 は互いに独立して水素原子，ハロゲン原子，カルボキ
    シル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
    基，ニトロ基，シアノ基を表すか、又は各々が未置換で
    あるか又はハロゲン原子で置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基，フェニル基，炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基及び炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基を表し、そしてＲ8 はハロゲン原子又は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表す。〕で表される基をあら
    わし，Ａは次式 【化３２】 〔式中、Ｒ10はＲ9 又Ｒ11と一緒になつて次式 【化３３】 で表される基を表し、又はＲ9 ないしＲ13は互いに独立
    して水素原子，ハロゲン原子，カルボキシル基，炭素原
    子数１ないし４のアルコキシカルボニル基，ニトロ基，
    シアノ基，又は次式 【化３４】 （Ｒ14は水素原子，ハロゲン原子又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表す。）で表される基をあらわす
    か、又は各々が未置換であるか又はハロゲン原子により
    置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基を表す。]で表される基を表すか、
    または基Ｕ，Ｕ' ，Ｖ，及びＶ' を表し、そしてＸはー
    ＯＳＯ2 ー，ーＳＯーまたはーＳＯ2 ーを表す」で表さ
    れ、混合物（Ｅ，Ｚ）又は純粋のＥ及びＺ異性体の形態
    にある化合物を含む殺微生物剤組成物。
  21. 【請求項２１】 有効成分として請求項１記載の式Ｉで
    表される化合物を含む請求項２０記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 植物病原性微生物による病気を抑制又
    は予防のために、請求項２０記載の式Ｉの化合物を使用
    する方法。
  23. 【請求項２３】 植物、植物の一部又はその成育地に対
    して、式Ｉの化合物を適用することからなる植物病原性
    微生物により生ずる植物の病気を抑制又は予防する方
    法。
  24. 【請求項２４】 植物の一部が種子である請求項２３記
    載の方法。
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