JPH05170902A - アミド結合を形成し得る芳香族部分を含む異方性の溶融体を形成することができる溶融加工可能なポリ(エステル−アミド) - Google Patents
アミド結合を形成し得る芳香族部分を含む異方性の溶融体を形成することができる溶融加工可能なポリ(エステル−アミド)Info
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Abstract
00℃から約400℃という比較的低温で溶融加工が可
能なポリ(エステル−アミド)を得る。 【構成】 本発明のポリ(エステル−アミド)は、分子内
に夫れぞれ指定した割合で下記の繰り返し単位を有す
る: (a) 4−ヒドロキシ安息香酸の部分 (b) 6−オキシ−2−ナフトイルの部分 (c) 4,4′−ビフェノールの部分 (d) テレフタロイルの部分、及び (e) アミド結合を形成できる芳香族の部分。 好ましくは、アミド結合を形成できる部分は、p−アミ
ノフェノール、p−フェニレンジアミン、N−アセチル
−p−アミノフェノール等から誘導される。得られるポ
リ(エステル−アミド)は、溶融状態で異方性の液晶的性
質を示すことからも予想されるように高度に配向した分
子構造を有する為に、ポリマーは化学的ならびに物理的
性質に優れ、更には驚くべきことに約300℃から約4
00℃と言うような低い温度で溶融加工を行なうことが
出来る。
Description
液晶ポリエステル樹脂に関し、更に詳しく言えば、4−
オキシベンゾイル、6−オキシ−2−ナフトイル、テレ
フタロイル、ビフェノールとアミド結合を形成し得る芳
香族部分(moiety)から誘導される異方性の溶融体を形成
することができる溶融−加工可能なポリエステル−アミ
ドに関する。
ことができる液晶の、又は熱互変性の(サーモトロピッ
ク)ポリエステルは、フイルム、繊維、成型品などの製
造に有用な高性能の物質である。これらの物質は、商業
レジンと比較して典型的に優れた耐熱性と機械的性質を
示すけれども、若しも組成を慎重にコントロールしなけ
れば物質は手に負えない、扱いにくい代物になり勝ちで
ある為に屡、合成することも溶融加工することも困難に
なるか、それとも又は、若しも成分の比率および/また
は選択が臨界的範囲内に入っていなければ、前述したよ
うな望ましい性質が失われることがある。
および/または機械的性質を改善する為に種々の試みが
為されてきたが、その試みの一つにこれらのポリマーに
アミド結合を組み入れる方法がある。
ジカルボン酸、エチレングリコール、及び p−アシルア
ミノ安息香酸から調製されたポリ(エステル−アミド)を
開示している。同じような開示は日本国特許公開54−
125271号にも見える。ヨーロッパ特許出願No.7
9301276(公開No.0 007 715)は、p−ア
ミノフェノールと p−N−メチルアミノフェノールから
選ばれる一つ又は一つ以上のアミノフェノールの残基と
一つ又は一つ以上のジカルボン酸の残基から成る溶融加
工できる繊維−形成性のポリ(エステル−アミド)を開示
する。開示されたポリ(エステル−アミド)の残りを占め
るのは、アミノフェノール又はその酸のいずれかから誘
導される二官能価の残基と不斉性の二官能価の残基であ
る。線状の二官能価の残基と不斉性の二官能価の残基
は、分解温度以下で溶融し、溶融体の中に光学的異方性
を示す生成物を与えるような物が選ばれる。
の脂肪族ジカルボン酸から誘導される部分が50〜10
0モルパーセントから成るポリ(エステル−アミド)を開
示している。
ボン酸二ハロゲン化物と特定の式のジヒドロキシ化合物
から誘導される反復構造単位10〜90モルパーセント
と、ジカルボン酸二ハロゲン化物と特定の式のジアミノ
化合物から誘導される反復構造単位10〜90モルパー
セントから構成されるポリ(エステル−アミド)を開示す
る。そこに記述されたポリ(エステル−アミド)は、詳し
く言えば、本発明のポリ(エステル−アミド)に含まれる
6−オキシ−2−ナフトイル部分のように芳香族ヒドロ
キシ酸から誘導される部分を含んでいない。
された米国特許第4,330,457号は、6−ヒドロキ
シ−2−ナフトエ酸、ジカルボン酸、及びアミド結合を
形成できる芳香族モノマーから誘導される異方性の溶融
相を形成することのできる溶融加工可能なポリ(エステ
ル−アミド)を開示している。得られるポリ(エステル−
アミド)は大凡そ400℃よりも低い溶融温度を示す。
特許第4,966,956号、同4,355,132号、同
4,339,375号に開示され、特許請求されている。
米国特許第4,966,956号は、4−オキシベンゾ
イル、ビフェノール、アミド−形成モノマー及びテレフ
タロイルかイソフタロイル部分のいずれか一つから成る
四成分ポリ(エステル−アミド)を教示している。
米国特許第4,473,682号は、比較的低濃度の6−
オキシ−2−ナフトイル部分、4−オキシベンゾイル部
分、4,4′−ジオキシビフェニル部分、及びテレフタ
ロイル部分から成る異方性の溶融体を形成することがで
きる溶融加工可能なポリエステルを開示する。このポリ
エステルは例外的に非常に取り扱い易い異方性の溶融相
を形成する。
米国特許第4,351,917号は、6−ヒドロキシ−2
−ナフトエ酸、アミド結合を形成し得る芳香族部分、及
び随意的には芳香族ヒドロキシ酸から誘導される他の芳
香族部分から誘導される異方性の溶融相を形成すること
のできる溶融加工可能なポリ(エステル−アミド)を開示
する。
米国特許第4,351,918号は、6−ヒドロキシ−2
−ナフトエ酸、他の芳香族ヒドロキシ酸、炭素環式ジカ
ルボン酸、及びアミド結合を形成することのできる芳香
族モノマーから誘導される異方性の溶融相を形成し得る
溶融加工可能なポリ(エステル−アミド)を示している。
熱性、機械的性質および比較的低温度での加工性のユニ
ークな組み合わせを有する。
の溶融相を形成することのできる溶融加工可能なポリ
(エステル−アミド)が提供される。
I、II、III、IV、V但し、式Iは、 であり;式IIは、 であり;式IIIは、 であり;式IVは、 であり、この場合、上の式において、Arは少なくとも
一つの芳香族環を含む二価の部分であり、YとZは二価
の有機または無機のラジカルであり、互いに同一であっ
ても異なっても良く、NH又はNR(但し、Rは1〜6
個の炭素原子を含むアルキル部分又はアリール部分であ
る)から構成される群から選ばれる少なくとも一員であ
り;式Vは芳香族のジ−オイル(di−oyl)先駆体の残基で
ある;以上の式I、II、III、IV、Vの繰り返し部分を含
む。
−アミド)は、部分Iを約1〜約15モルパーセント、部
分IIを約20〜約70モルパーセント、部分IIIを約5〜
約70モルパーセント、部分IVを約1〜約20モルパー
セント、そして部分Vを約5〜約40モルパーセント含
む。
パーセント、部分IIを20〜70モルパーセント、部分
IIIを5〜25モルパーセント、部分IVを2.5〜15モ
ルパーセント、そして部分Vを2.5〜15モルパーセン
ト含む。好ましい組成物は、部分Iを約2.5〜7.5モ
ルパーセント、部分IIを少なくとも50モルパーセン
ト、部分IIIを約5〜約20モルパーセント、部分IVを
約2.5〜10モルパーセント、そして部分Vを約15〜
25モルパーセント含む。
又はN−アセチル−p−アミノフェノールから誘導され
る である。
部分であるが、しかし、イソフタロイル、テレフタロイ
ル又はその混合物から選ぶこともできる。
−アミド)は約350℃以下で異方性の溶融相を形成す
ることができ、約300℃〜約400℃の温度範囲で溶
融−加工を受けることができる。発明による溶融加工可
能なポリ(エステル−アミド)は、ペンタフルオロフェノ
ールの中に60℃で濃度0.1重量パーセントに溶解し
た時に、約1.0〜12.0dl/gの範囲にある内部粘度を
示し、毛細管レオメーターの中で365℃の温度で剪断
速度103/秒に於いて測定して約50〜1500ポワ
ズの範囲の溶融粘度を示すだろう。
明らかになるように繊維および成型品などの造形品を製
造するのに有用である。
テル−アミド)は5つの反復部分を含み、それらがポリ
(エステル−アミド)の中で組み合わせられた時に、大凡
そ400℃以下、好ましくは大凡そ370℃以下の温度
で例外的に非常に扱い易い異方性の溶融相を形成するこ
とが見出だされた。(例えば、特に好ましい具体例で
は、大凡そ350℃で)。ポリ(エステル−アミド)溶融
体の吸熱量(Tm)は、20℃/分の昇温速度に於いて反復
走査を用いた示差走査型熱量計(DSC)の使用と、DS
Cの溶融体転移のピークを観測することによって確かめ
られた。本発明のポリ(エステル−アミド)は、それから
溶融押出された繊維がNi(ニッケル)フイルターを通し
たCuKα帯のX線照射とフラットな平板カメラを用い
てポリマーの結晶物質に特有のX線回折パターンを示す
という意味で結晶と考えられるかも知れない。同じくま
た、溶融体の中で異方性の性質(即ち、液晶の性質)を現
わす能力があるから、ポリ(エステル−アミド)は溶融加
工すると高度に配向した分子構造を持つ製品を容易に形
成することができる。そのような製品は異常に高い靭性
と弾性率を示すことが見出だされた。好ましいポリ(エ
ステル−アミド)は、大凡そ320℃〜390℃の範囲
の温度で(例えば、大凡そ345℃〜390℃において)
溶融加工を行なうことができる。
であろうように、本発明は決して下記の実施例によって
限定されるものではない。発明は、特にアミド結合を与
えるN−アセチル−p−アミノフェノールを例に説明さ
れるけれども、そのような結合は、p−アミノフェノー
ル、p−N−メチルアミノフェノール、p−フェニレンジ
アミン、N−メチル−p−フェニレンジアミン、N,N′
−ジメチル−p−フェニレンジアミン、m−アミノフェノ
ール、3−メチル−4−アミノフェノール、2−クロロ
−4−アミノフェノール、4−アミノ−1−ナフトー
ル、4−アミノ−4′−ヒドロキシジフェニル、4−ア
ミノ−4′−ヒドロキシジフェニルエーテル、4−アミ
ノ−4′−ヒドロキシジフェニル メタン、4−アミノ
−4′−ヒドロキシジフェニル エタン、4−アミノ−
4′−ヒドロキシジフェニル スルホン、4−アミノ−
4′−ヒドロキシジフェニル スル フィッド、4,4′
−ジアミノフェニル スルフィッド (チオジアニリン)、
4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、2,5−ジアミ
ノトルエン、4,4′−エチレンジアニリン、又は4,
4′−ジアミノジフェノキシエタン、並びに3,4′−
ジアミノフェニルX、3−アミノ−4′−ヒドロキシフ
ェニルX、3−ヒドロキシ−4′−アミノジフェニルX
(但し、Xはスルフィッド、スルホン、エーテル及びメ
タンから構成される群から選ばれる)からも誘導するこ
とができる。
型品を造る時には随意的ながら、ポリマーの全重量を基
準として大凡そ1〜50重量パーセント(好ましくは、
大凡そ10〜30重量パーセント)の固体の充填剤(材)
および/または強化剤(材)を配合することができる。代
表的な充填剤物質には、珪酸カルシウム、シリカ、クレ
ー、タルク、雲母、ポリテトラフルオロエチレン、黒
鉛、アルミナ・三水和物、炭酸アルミニウムナトリウ
ム、バリウムフェライト、ウァラストナイト(珪灰石)等
がある。代表的な強化用繊維には、ガラス繊維、グラフ
ァイトカーボン繊維、無定形炭素繊維、合成ポリマーの
繊維、アルミナ繊維、珪酸アルミニウム繊維、酸化アル
ミニウム繊維、チタン繊維、マグネシウム繊維、岩綿繊
維、スチール繊維、タングステン繊維、又は縦横比が
3:1以上の珪灰石繊維などがある。
の割合の4−ヒドロキシ安息香酸(“HBA")、6−ヒ
ドロキシ−2−ナフトエ酸(“HNA")、4,4′−ビフ
ェノール(“BP")、テレフタル酸(“TA")およびN−
アセチル−p−アミノフェノール(“APAP")の6モル
反応混合物(5.0モル%HNAと5.0モル%APAP)
からのポリ(エステル−アミド)の調製を例示する。
熱電対、凝縮器に接続したVigreuxカラム及び受け器を
備えた2リットル容の“Slim Jim"フラスコに下記の化
合物を装入した: (a) 496.8gの4−ヒドロキシ安息香酸(3.6モル) (b) 56.4gの6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(0.3
モル) (c) 139.5gの4,4′−ビフェノール(0.75モル) (d) 174.3gのテレフタル酸(1.05モル) (e) 45.3gのN−アセチル−p−アミノフェノール
(0.3モル) フラスコを砂浴の中に浸け、精確に温度を制御する為の
手段を備え付けた。フラスコを減圧しながら酸素を完全
に一掃し、窒素で三回フラッシュし砂浴の中でゆっくり
と加熱し、次いで (f) 酢酸中に酢酸カリウムを1.2%(重量/容積)含む溶
液(60ppmのカリウムイオン)の10mlを触媒として5
98.8gの無水酢酸と一緒に添加した。酢酸が蒸留し始
めたら、それを目盛りの付いたシリンダーの中に集め
た。
攪拌(トルク=13mV)しながら温度152℃に加熱し
た。111分間に亙る加熱が終わった時点で、110ml
の酢酸が捕集された。次いで、重合温度を215分間に
亙って徐々に350℃迄上げた。その時点では、合計6
60mlの酢酸が捕集されていた。攪拌しながら350℃
でフラスコ内の圧力を1.0mm水銀柱以下に真空減圧し
た。ポリマーは、希望するΔトルクに達する迄(即ち、
この実施例では、Δトルク=50mV)350℃で攪拌し
た。この期間中に、ポリマー溶融体は粘度が増加し続
け、残りの酢酸がフラスコから回収された。
フルオロフェノールに溶かした濃度0.1重量パーセン
トの溶液中で60℃で測定した内部粘度(I.V.)が9.
1dl/gであり、直径が0.015吋、長さが1.0吋のオ
リフィスを使用して毛細管レオメーターの中で345℃
で測定した剪断速度103/秒に於ける溶融粘度(M.V.)
が581ポアズであった。
対数) 上の式で、c=溶液の濃度(0.1重量パーセント)で、η
rel=相対粘度である。相対粘度は毛細管粘度計の中の
ポリマー溶液の流れ時間を純溶媒の流れ時間で割り算す
ることによって測定した。ポリマーを示差走査型熱量測
定(昇温速度:20℃/分)に掛けた時、343℃に溶融吸
熱(Tm)を示した。ポリマーの溶融体は光学的に異方性
であった。
えて9つの追加の組成物を調製した。発明組成物に対す
る組成、融点、I.V.(内部粘度)、M.V.(溶融粘度)は
下の表Iに示す。特に指示しない限り、ポリマーの性質
は実施例Iの場合と同様にして測定した。
割合の4−ヒドロキシ安息香酸、6−ヒドロキシ−2−
ナフトエ酸、4,4′−ビフェノール、及びテレフタル
酸の7モル反応混合物(3.5モル%のHNAと0.0モ
ル%のAPAP)からのポリエステルの調製を例示す
る。下記の成分をフラスコに装入した以外は実施例Iと
事実上、同じ手順を繰り返した: (a) 579.6gの4−ヒドロキシ安息香酸(4.2モル) (b) 46.1gの6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(0.2
4モル) (c) 237.6gの4,4′−ビフェノール(1.28モル) (d) 212.1gのテレフタル酸(1.28モル) (e) 酢酸に溶解した酢酸カリウムの1.2%(重量/容積)
濃度の溶液10ml(カリウムイオン60ppm)を触媒とし
て598.8gの無水酢酸(2.5%過剰)と一緒に添加し
た。希望するΔトルクが50mVに達する迄攪拌を続
け、反応温度は355℃であった。
ンタフルオロフェノールの中で60℃で測定したI.V.
(内部粘度)が9.2dl/gであり、毛細管レオメーターの
中で365℃で測定した剪断速度103/秒に於けるM.
V.(溶融粘度)は492ポアズであった。ポリマーをD
SCに掛けた処、376℃のTmを示した。
0の比率の4−ヒドロキシ安息香酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、4,4′−ビフェノール、及びN−アセチ
ル−p−アミノフェノールの6モルの反応混合物からの
ポリ(エステル−アミド)の調製を例示する。
ェノール、及び (f) 酢酸に溶解した酢酸カリウムを1.2%(重量/容積)
濃度で含む溶液10ml(カリウムイオン60ppm)を触媒
として600mlの無水酢酸(2.5%過剰)と一緒に添加
し、350℃に加熱した。
ンタフルオロフェノールの中で60℃で測定したI.V.
(内部粘度)が3.6dl/gであり、毛細管レオメーターの
中で340℃で測定した剪断速度103/秒に於けるM.
V.(溶融粘度)は500〜700ポアズであった。ポリ
マーをDSCに掛けた時に、281℃のTmを示した。
施例Aの組成物から繊維を調製した。繊維をオーブンの
中で窒素雰囲気下に300℃で8時間熱処理した。靭
性、伸び及び弾性率は、ASTM(アメリカ材料試験協
会)の標準試験法D 3822−90に従って定義され、
下の表IIに比較実施例Bの対応するデータと一緒に報告
された。比較実施例Bでは、熱処理を230℃で2時
間、その後に270℃で16時間というように段階的に
行なった。実施例IV、V、Aで造られた繊維の繊度は大
凡そ5デニールである。実施例Bのポリマーは紡糸する
のが困難で、5デニールの繊維を得ることは出来なかっ
たが、代わりに8.5デニールの繊維が造られた。
率、靭性とも他の液晶ポリマーよりも優れた値を示して
いる。この驚くべき、そして非常に有用な特性は、それ
らの組成物を高性能が求められる用途に特に適したもの
にする。
述して来たが、当該技術に熟練した人々なら多くの色々
な修飾が為し得るであろうことは明白である。そのよう
な修飾は、総て付属する「特許請求の範囲」によっての
み限定され定義される本発明の精神と権利範囲内にあ
る。
Claims (20)
- 【請求項1】 式I、II、III、IV及びV但し、式Iは であり;式IIは であり;式IIIは であり;式IVは であり、この場合、上の式において、Arは少なくとも
一つの芳香族環を含む二価の部分(moiety)であり、Yと
Zは二価の有機または無機のラジカルであって、互いに
同一または異なっても良く、NH又はNR(但し、Rは
炭素原子を1〜6個含むアルキル部分又はアリール部分
である)から構成される群から選ばれる少なくとも一員
を含み;そしてVは芳香族ジオイル(dioyl)先駆体の残基
である;以上の式I、II、III、IV、Vの繰り返し部分を有
し、約400℃以下の温度で異方性の溶融相を形成する
ことができる溶融加工可能なポリ(エステル−アミド)で
あって、該ポリ(エステル−アミド)が部分Iの約1モル
パーセントから約15モルパーセント、部分IIの約20
モルパーセントから約70モルパーセント、部分IIIの
約5モルパーセントから約40モルパーセント、部分IV
の約1モルパーセントから約20モルパーセント、及び
部分Vの約5モルパーセントから約40モルパーセント
を含むことを特徴とする前記の溶融加工可能なポリ(エ
ステル−アミド)。 - 【請求項2】 部分IVが である請求項1記載のポリ(エステル−アミド)。
- 【請求項3】 部分IVが、p−アミノフェノール又はN
−アセチル−p−アミノフェノールから誘導される請求
項2記載のポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項4】 部分IVがN−アセチル−p−アミノフェ
ノールから誘導される請求項3記載のポリ(エステル−
アミド)。 - 【請求項5】 部分Vがテレフタロイル部分(moiety)で
ある請求項1記載のポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項6】 部分Vがイソフタロイル、テレフタロイ
ル又はその混合物から構成される群から選ばれる請求項
1記載のポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項7】 約350℃の温度で異方性の溶融相を形
成することができる請求項1記載の溶融−加工可能なポ
リ(エステル−アミド)。 - 【請求項8】 約300℃から約400℃の温度範囲に
おいて溶融−加工を受けることができる請求項1記載の
溶融−加工可能なポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項9】 部分I、II、III、IV及びVの芳香族環が
事実上、環上で置換されていない請求項1記載の溶融−
加工可能なポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項10】 請求項1記載のポリ(エステル−アミ
ド)から溶融紡糸された繊維。 - 【請求項11】 請求項1記載の溶融−加工可能なポリ
(エステル−アミド)から成る射出成型品。 - 【請求項12】 請求項1記載のポリ(エステル−アミ
ド)から本質的に構成される造形品。 - 【請求項13】 60℃でペンタフルオロフェノールに
0.1重量パーセントの濃度で溶解した時に約1.0dl/g
から約12.0dl/gの内部粘度を現わす請求項1記載の
溶融加工可能なポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項14】 毛細管レオメーターの中で365℃で
測定して103/秒の剪断速度において約50ポアズから
1500ポアズの範囲にある溶融粘度を現わす請求項1
記載の溶融加工可能なポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項15】 式I、II、III、IV、V但し、式Iは であり;式IIは であり;式IIIは であり;式IVは であり;この場合、上の式において、Arは少なくとも一
つの芳香族環を含む二価の部分、YとZは二価の有機ま
たは無機のラジカルでって、それらは互いに同一でも異
なっても良く、NHまたはNR(但し、Rは炭素原子を
1〜6個を含むアルキル部分またはアリール部分であ
る)から構成される群から選ばれる少なくとも一員を含
み;Vは芳香族ジ−オイル先駆体またはテレフタロイル
と他の芳香族ジ−オイルの混合物の残基である;以上の
式I、II、III、IV、Vの繰り返し部分から本質的に構成
され、大凡そ400℃以下の温度において異方性の溶融
相を形成することができる溶融加工可能なポリ(エステ
ル−アミド)であって、該ポリ(エステル−アミド)の中
で、部分Iは約2.5モルパーセントから約10モルパー
セントの量で存在し、部分IIは約20モルパーセントか
ら約70モルパーセントの量で存在し、部分IIIは約5
モルパーセントから約25モルパーセントの量で存在
し、部分IVは約2.5モルパーセントから約15モルパ
ーセントの量で存在し、部分Vは約10モルパーセント
から約25モルパーセントの量で存在することを特徴と
する前記の溶融加工可能なポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項16】 部分Vがテレフタロイルから構成され
る請求項15記載の溶融−加工可能なポリ(エステル−
アミド)。 - 【請求項17】 部分IVがN−アセチル−p−アミノフ
ェノールから誘導される請求項15記載の溶融−加工可
能なポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項18】 部分Iが約2.5モルパーセントから約
7.5モルパーセントの量存在し、部分IIが少なくとも
約50モルパーセントの量存在し、部分IIIが約5モル
パーセントから約20モルパーセントの量存在し、部分
IVが約2.5モルパーセントから約10モルパーセント
の量存在し、そして部分V該約15モルパーセントから
約25モルパーセントの量存在する請求項15記載の溶
融加工可能なポリ(エステル−アミド)。 - 【請求項19】 請求項15記載の組成物から紡糸され
た繊維。 - 【請求項20】 請求項15記載の組成物から形成され
た造形品。
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
US07/687,801 US5204443A (en) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | Melt processable poly(ester-amide) capable of forming an anisotropic melt containing an aromatic moiety capable of forming an amide linkage |
US687801 | 1991-04-19 |
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