JPH0488053A - 硬化性樹脂組成物および硬化性複合材料 - Google Patents
硬化性樹脂組成物および硬化性複合材料Info
- Publication number
- JPH0488053A JPH0488053A JP2202488A JP20248890A JPH0488053A JP H0488053 A JPH0488053 A JP H0488053A JP 2202488 A JP2202488 A JP 2202488A JP 20248890 A JP20248890 A JP 20248890A JP H0488053 A JPH0488053 A JP H0488053A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyfunctional
- composite material
- resin composition
- curable
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 48
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 48
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 37
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims abstract description 17
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims abstract description 8
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- -1 acryloyl compound Chemical class 0.000 claims description 55
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 10
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract description 4
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 abstract description 3
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 22
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical compound NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N propargyl chloride Chemical compound ClCC#C LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- AVMHMVJVHYGDOO-NSCUHMNNSA-N (e)-1-bromobut-2-ene Chemical compound C\C=C\CBr AVMHMVJVHYGDOO-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- AVMHMVJVHYGDOO-IHWYPQMZSA-N (z)-1-bromobut-2-ene Chemical compound C\C=C/CBr AVMHMVJVHYGDOO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- YTKRILODNOEEPX-IHWYPQMZSA-N (z)-1-chlorobut-2-ene Chemical compound C\C=C/CCl YTKRILODNOEEPX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOYZVRIHVZEDMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbut-2-ene Chemical compound CC(C)=CCBr LOYZVRIHVZEDMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNNXOEHOXSYWLD-UHFFFAOYSA-N 1-bromobut-2-yne Chemical compound CC#CCBr LNNXOEHOXSYWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZDYWLQNSCDLY-UHFFFAOYSA-N 1-iodohex-3-yne Chemical compound CCC#CCCI BKZDYWLQNSCDLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXFMRXHWVNDBA-UHFFFAOYSA-N 1-iodopent-2-yne Chemical compound CCC#CCI BIXFMRXHWVNDBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(bromomethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CBr)CBr CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREVCRYZAWNLRZ-UHFFFAOYSA-N 2-allyl-6-methyl-phenol Chemical compound CC1=CC=CC(CC=C)=C1O WREVCRYZAWNLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWGJQIIRJXBTEQ-UHFFFAOYSA-N 2-but-2-enyl-6-methylphenol Chemical compound CC=CCc1cccc(C)c1O WWGJQIIRJXBTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNFIEYMGNIUQIF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO XNFIEYMGNIUQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWUYJANHYBSHDZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)phenol Chemical compound CC(C)=CCC1=CC=CC(C)=C1O WWUYJANHYBSHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOCMSHPASIORH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-(3-phenylprop-2-enyl)phenol Chemical compound C(C=CC1=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC=C1)C)O DIOCMSHPASIORH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical compound CC1=C(O2)C(C)=CC2=C1 GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCICQJXVYFFCA-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-1-yne Chemical compound ICC#C WGCICQJXVYFFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJXRYVQHINFIKO-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)-1-phenylethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C=1C=CC(N)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 CJXRYVQHINFIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSQIQUAKDNTQOI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)cyclohexyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)CCCCC1 ZSQIQUAKDNTQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBKRDXUXTYBRHS-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-amino-3-methylphenyl)propan-2-yl]-2-methylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 UBKRDXUXTYBRHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-ene Chemical compound BrCCC=C DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOGWXIKVUXCL-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-yne Chemical compound BrCCC#C XLYOGWXIKVUXCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXURIHDFUQNOC-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylpent-2-ene Chemical compound CC(C)=CCCBr UNXURIHDFUQNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNANKDXVBMDKE-UHFFFAOYSA-N 5-bromopent-1-ene Chemical compound BrCCCC=C LPNANKDXVBMDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEKBNXAJNJSILY-UHFFFAOYSA-N 5-bromopent-1-yne Chemical compound BrCCCC#C KEKBNXAJNJSILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXTLMXOGRBXMQF-UHFFFAOYSA-N 5-bromopent-2-yne Chemical compound CC#CCCBr XXTLMXOGRBXMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDNFOERVYIUQPG-UHFFFAOYSA-N 6-bromohex-1-yne Chemical compound BrCCCCC#C WDNFOERVYIUQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 1
- XWUNIDGEMNBBAQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A ethoxylate diacrylate Chemical compound C=1C=C(OCCOC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOC(=O)C=C)C=C1 XWUNIDGEMNBBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKOYEEILTSDIMB-UHFFFAOYSA-N CC=CCC1=CC=CC(CC=CC)=C1O Chemical compound CC=CCC1=CC=CC(CC=CC)=C1O RKOYEEILTSDIMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMFJYNOVTQYLTA-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCCCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O QMFJYNOVTQYLTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000976 Electrical steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAJLGVWLPAKMRT-UHFFFAOYSA-N OC#N.OC#N.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical compound OC#N.OC#N.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 RAJLGVWLPAKMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 239000004830 Super Glue Substances 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRXLHONORZJFT-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(bromomethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CBr)(CBr)COC(=O)C(C)=C NYRXLHONORZJFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXFRMDVUWJDFAI-UHFFFAOYSA-N [2,6-dibromo-4-[2-(3,5-dibromo-4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C(Br)=C(OC#N)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(OC#N)C(Br)=C1 GXFRMDVUWJDFAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKONYNBAMHVIMF-UHFFFAOYSA-N [2,6-dichloro-4-[2-(3,5-dichloro-4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C(Cl)=C(OC#N)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(OC#N)C(Cl)=C1 YKONYNBAMHVIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDYVWDMHYNGVGE-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCCC1CN BDYVWDMHYNGVGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenoxy)phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1OC1=CC=C(OC#N)C=C1 SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEJGXMCFSSDPOA-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)phenyl] cyanate Chemical group C1=CC(OC#N)=CC=C1C1=CC=C(OC#N)C=C1 HEJGXMCFSSDPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)sulfanylphenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1SC1=CC=C(OC#N)C=C1 CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUPOATPDNYBPMR-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)sulfonylphenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=C(OC#N)C=C1 BUPOATPDNYBPMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUYQDAWLRQFANO-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-cyanatophenyl)methyl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1CC1=CC=C(OC#N)C=C1 AUYQDAWLRQFANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYAOCWBXRFEHDV-UHFFFAOYSA-N [4-bis(4-cyanatophenoxy)phosphoryloxyphenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1OP(OC=1C=CC(OC#N)=CC=1)(=O)OC1=CC=C(OC#N)C=C1 HYAOCWBXRFEHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N allyl iodide Chemical compound ICC=C HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical class C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007739 conversion coating Methods 0.000 description 1
- YTKRILODNOEEPX-NSCUHMNNSA-N crotyl chloride Chemical compound C\C=C\CCl YTKRILODNOEEPX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Natural products N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJTUSSZNYBWKO-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol;prop-2-enoic acid Chemical compound CCCO.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C ASJTUSSZNYBWKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000045 pyrolysis gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 238000000371 solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UTLZBWAGLRNNAY-UHFFFAOYSA-J thorium(4+);dicarbonate Chemical compound [Th+4].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O UTLZBWAGLRNNAY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、不飽和基を含むポリフェニレンエーテル樹脂
と硬化可能な化合物からなる硬化性樹脂組成物、および
これを硬化して得られる硬化体に関する。
と硬化可能な化合物からなる硬化性樹脂組成物、および
これを硬化して得られる硬化体に関する。
さらに本発明は、該樹脂組成物と基材からなる複合材料
、その硬化体、硬化体と金属箔からなる積層体、および
硬化体と金属板からなる積層板に関する。
、その硬化体、硬化体と金属箔からなる積層体、および
硬化体と金属板からなる積層板に関する。
本発明の樹脂組成物は、硬化後において優れた耐薬品性
、誘電特性、耐熱性を示し、電気産業、電子産業、宇宙
・航空機産業等の分野において誘電材料、絶縁材料、耐
熱材料、構造材料等に用いることができる。特に片面、
両面、多層プリント基板、セミリジット基板、フレキシ
ブルプリント基板、放熱特性に優れた基板等として用い
ることができる。
、誘電特性、耐熱性を示し、電気産業、電子産業、宇宙
・航空機産業等の分野において誘電材料、絶縁材料、耐
熱材料、構造材料等に用いることができる。特に片面、
両面、多層プリント基板、セミリジット基板、フレキシ
ブルプリント基板、放熱特性に優れた基板等として用い
ることができる。
ポリフェニレンエーテルは、耐熱性、機械特性、電気特
性に優れたエンジニアリングプラスチ・ツクであり、様
々な分野で賞月されている。特に近年はその優れた誘電
特性(低誘電率、低誘電正接)が注目され、プリント基
板材料等電気分野への応用が試みられている。
性に優れたエンジニアリングプラスチ・ツクであり、様
々な分野で賞月されている。特に近年はその優れた誘電
特性(低誘電率、低誘電正接)が注目され、プリント基
板材料等電気分野への応用が試みられている。
ポリフェニレンエーテルを利用する方法の一つは、硬化
性のポリマーやモノマーを配合して用いる方法である。
性のポリマーやモノマーを配合して用いる方法である。
硬化性のポリマーやモノマーと組合せることによってポ
リフェニレンエーテルの耐薬品性を改善し、かつポリフ
ェニレンエーテルの優れた誘電特性を生かした材料を得
ることができる。硬化性のポリマーやモノマーとしては
、エポキシ樹脂(特開昭58−69046号など)、1
,2−ポリブタジェン(特開昭59−193929号な
ど)、多官能性マレイミド(特開昭56−133355
号など)、多官能性シアン酸エステル(特開昭56−1
41349号など)、多官能性アクリロイルまたはメタ
クリロイル化合物(特開昭57−149317号など)
、トリアリルイソシアヌレートおよび/またはトリアリ
ルシアヌレート(特開昭81−218652号など)、
イソシアネート系化合物(特開昭82−124120号
など)等、数多くの例が知られている。
リフェニレンエーテルの耐薬品性を改善し、かつポリフ
ェニレンエーテルの優れた誘電特性を生かした材料を得
ることができる。硬化性のポリマーやモノマーとしては
、エポキシ樹脂(特開昭58−69046号など)、1
,2−ポリブタジェン(特開昭59−193929号な
ど)、多官能性マレイミド(特開昭56−133355
号など)、多官能性シアン酸エステル(特開昭56−1
41349号など)、多官能性アクリロイルまたはメタ
クリロイル化合物(特開昭57−149317号など)
、トリアリルイソシアヌレートおよび/またはトリアリ
ルシアヌレート(特開昭81−218652号など)、
イソシアネート系化合物(特開昭82−124120号
など)等、数多くの例が知られている。
しかしながらポリフェニレンエーテルは、本来耐薬品性
をまったく持たないため、たとえ硬化性のポリマーやモ
ノマーを併用してもその改善には自ずと限界があった。
をまったく持たないため、たとえ硬化性のポリマーやモ
ノマーを併用してもその改善には自ずと限界があった。
これは、ポリフェニレンエーテルを何ら化学的な変性を
行わずに用いていたためである。
行わずに用いていたためである。
本発明は以上の事情に鑑みてなされたものであり、ポリ
フェニレンエーテルの優れたの誘電特性を保持し、かつ
硬化後において優れた耐薬品性と耐熱性を示す新規な硬
化性樹脂組成物を提供しようとするものである。
フェニレンエーテルの優れたの誘電特性を保持し、かつ
硬化後において優れた耐薬品性と耐熱性を示す新規な硬
化性樹脂組成物を提供しようとするものである。
本発明者らは」二連のような課題を解決するため鋭意検
討を重ねた結果、本発明の目的に沿った新規な樹脂組成
物を見い出し本発明を完成するに到った。本発明は次に
述べる7つの発明より構成される。
討を重ねた結果、本発明の目的に沿った新規な樹脂組成
物を見い出し本発明を完成するに到った。本発明は次に
述べる7つの発明より構成される。
すなわち本発明の第1は、
(a) 不飽和基を含むポリフェニレンエーテル樹脂
および (b) ジアリルフタレート、ジビニルベンゼン、多
官能性アクリロイル化合物、多官能性メタクリロイル化
合物、多官能性マレイミド、多官能性シアン酸エステル
、多官能性イソシアネート、不飽和ポリエステルからな
る化合物群から選ばれた少なくとも1つの化合物および
/またはそのプレポリマー からなる硬化性樹脂組成物を提供する。
および (b) ジアリルフタレート、ジビニルベンゼン、多
官能性アクリロイル化合物、多官能性メタクリロイル化
合物、多官能性マレイミド、多官能性シアン酸エステル
、多官能性イソシアネート、不飽和ポリエステルからな
る化合物群から選ばれた少なくとも1つの化合物および
/またはそのプレポリマー からなる硬化性樹脂組成物を提供する。
本発明の第2は、」−2第1発明の硬化性樹脂組成物を
硬化して得られた硬化樹脂組成物を提供する。
硬化して得られた硬化樹脂組成物を提供する。
本発明の第3は、−1−2第1発明の硬化性樹脂組成物
と基材からなる硬化性複合材料を提供する。
と基材からなる硬化性複合材料を提供する。
本発明の第4は、I−2第3発明の硬化性複合材料を硬
化して得られた硬化複合材料を提供する。
化して得られた硬化複合材料を提供する。
本発明の第5は、上記第4発明の硬化複合材料と金属箔
からなる積層体を提供する。
からなる積層体を提供する。
本発明の第6は、金属ベース上に上記第4発明の硬化複
合材料からなる絶縁層を積層した積層板を提供する。
合材料からなる絶縁層を積層した積層板を提供する。
最後に、本発明の第7は、金属ベース」二の少なくとも
片面に上記第4発明の硬化複合材料からなる絶縁層が積
層されており、かつ該絶縁層の少なくとも最表層に金属
箔が積層された金属張り積層板を提供する。
片面に上記第4発明の硬化複合材料からなる絶縁層が積
層されており、かつ該絶縁層の少なくとも最表層に金属
箔が積層された金属張り積層板を提供する。
以」二の7つの発明について以下に詳しく説明する。
まず本発明の第1および第2である硬化性樹脂組成物と
その硬化体について説明する。
その硬化体について説明する。
硬化性樹脂組成物の(a)成分として用いられる不飽和
基を含むポリフェニレンエーテル樹脂とは、ポリフェニ
レンエーテル類に対して側鎖として炭素−炭素二重結合
および/または炭素−炭素三重結合を含む官能基を導入
したものを指す。その好適な例としては、例えば次の一
般式(I)で表わされるポリフェニレンエーテル樹脂と
一般式(m)のアルケニルハライドおよび/または一般
式(IV)のアルキニルハライドの反応生成物からなる
樹脂であって、 Q −(−J−H−)−[ll(I) 〔式中、mは1〜6の整数であり、Jは次式(II)で
表わされる単位から実質的に構成されるポリフェニレン
エーテル鎖であり、 Qはmが1のとき水素原子を表わし、mが2以上のとき
は一分子中に2〜6個のフェノール性水酸基を持ち、フ
ェノール性水酸基のオルト位およびパラ位に重合不活性
な置換基を有する多官能性フェノール化合物の残基を表
わす。〕 (以下余白) / R Y −(−CH+ CEC−R4(IV)k (式中、ρ、には各々独立に1〜4の整数であり、X、
Yは各々独立に塩素、臭素またはヨウ素であり、R1−
R4は各々独立に水素、メチル基またはエチル基である
。〕 Xおよび/またはY、下記アルケニル基および/または
アルキニル基がそれぞれ共有的にポリフェニレンエーテ
ル樹脂に結合している樹脂を挙げることができる。
基を含むポリフェニレンエーテル樹脂とは、ポリフェニ
レンエーテル類に対して側鎖として炭素−炭素二重結合
および/または炭素−炭素三重結合を含む官能基を導入
したものを指す。その好適な例としては、例えば次の一
般式(I)で表わされるポリフェニレンエーテル樹脂と
一般式(m)のアルケニルハライドおよび/または一般
式(IV)のアルキニルハライドの反応生成物からなる
樹脂であって、 Q −(−J−H−)−[ll(I) 〔式中、mは1〜6の整数であり、Jは次式(II)で
表わされる単位から実質的に構成されるポリフェニレン
エーテル鎖であり、 Qはmが1のとき水素原子を表わし、mが2以上のとき
は一分子中に2〜6個のフェノール性水酸基を持ち、フ
ェノール性水酸基のオルト位およびパラ位に重合不活性
な置換基を有する多官能性フェノール化合物の残基を表
わす。〕 (以下余白) / R Y −(−CH+ CEC−R4(IV)k (式中、ρ、には各々独立に1〜4の整数であり、X、
Yは各々独立に塩素、臭素またはヨウ素であり、R1−
R4は各々独立に水素、メチル基またはエチル基である
。〕 Xおよび/またはY、下記アルケニル基および/または
アルキニル基がそれぞれ共有的にポリフェニレンエーテ
ル樹脂に結合している樹脂を挙げることができる。
/
一般式(I)のポリフェニレンエーテル樹脂について説
明すると、Qの代表的な例としては、次の4種の一般式
で表わされる化合物群が挙げられる。
明すると、Qの代表的な例としては、次の4種の一般式
で表わされる化合物群が挙げられる。
R
一←CH2→]C三(、−R4
(■′ )
〔式中、A1.A2は同一または異なる炭素数1〜4の
直鎖状アルキル基を表わし、Xは脂肪族炭化水素残基お
よびそれらの置換誘導体、アラルキル基およびそれらの
置換誘導体、酸素、硫黄、スルホニル基、カルボニル基
を表わし、Yは脂肪族炭化水素残基およびそれらの置換
誘導体、芳香族炭化水素残基およびそれらの置換誘導体
、アラルキル基およびそれらの置換誘導体を表わし、Z
は酸素、硫黄、スルホニル基、カルボニル基を表わしA
と直接結合した2つのフェニル基、A2とX、 A
とY、A2とZの結合位置はすべてフェノール性水酸
基のオルト位およびパラ位を示し、rは0〜4、Sは2
〜6の整数を表わす。〕具体例として、 (以下余白) 等がある。
直鎖状アルキル基を表わし、Xは脂肪族炭化水素残基お
よびそれらの置換誘導体、アラルキル基およびそれらの
置換誘導体、酸素、硫黄、スルホニル基、カルボニル基
を表わし、Yは脂肪族炭化水素残基およびそれらの置換
誘導体、芳香族炭化水素残基およびそれらの置換誘導体
、アラルキル基およびそれらの置換誘導体を表わし、Z
は酸素、硫黄、スルホニル基、カルボニル基を表わしA
と直接結合した2つのフェニル基、A2とX、 A
とY、A2とZの結合位置はすべてフェノール性水酸
基のオルト位およびパラ位を示し、rは0〜4、Sは2
〜6の整数を表わす。〕具体例として、 (以下余白) 等がある。
一般式(I)中のJで表わされるポリフェニレンエーテ
ル鎖中には、該ポリフェニレンエーテル樹脂の耐熱性、
熱安定性を低下させない限りにおいて以下に述べる単位
または末端基のうち一種または二秤取」二が含まれてい
てもよい。
ル鎖中には、該ポリフェニレンエーテル樹脂の耐熱性、
熱安定性を低下させない限りにおいて以下に述べる単位
または末端基のうち一種または二秤取」二が含まれてい
てもよい。
■)次の一般式で表わされる単位であって(II)以外
のもの、 〔式中、R5−R8は各々独立に水素、アルキル基、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表わす。
のもの、 〔式中、R5−R8は各々独立に水素、アルキル基、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表わす。
〕
if) 次の一般式で表わされる単位、R
〔式中、R9−R15は各々独立に水素、アルキル基、
置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表わし
、R14”15が同時に水素であることはない。〕 1ii) 次の一般式で表わされる末端基、酸メチル
などの不飽和結合を持つ重合性モノマをグラフト重合さ
せて得られる単位または末端基。
置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表わし
、R14”15が同時に水素であることはない。〕 1ii) 次の一般式で表わされる末端基、酸メチル
などの不飽和結合を持つ重合性モノマをグラフト重合さ
せて得られる単位または末端基。
一般式(V)の単位の例としては、
等が挙げられる。
一般式(Vl)の単位の例としては、
〔式中、R16〜R2oは各々独立に水素、アルキル基
、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表わ
し、R2、〜R23は各々独立に水素、アルキル基、置
換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アリ
ール基、置換アリール基を表わし、Arはアリール基、
置換アリール基を表わす。〕 iv)上記式(II)および一般式(V)〜(■)の単
位または末端基に対し、スチレン、メタクリル] 5 等が挙げられる。
、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表わ
し、R2、〜R23は各々独立に水素、アルキル基、置
換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アリ
ール基、置換アリール基を表わし、Arはアリール基、
置換アリール基を表わす。〕 iv)上記式(II)および一般式(V)〜(■)の単
位または末端基に対し、スチレン、メタクリル] 5 等が挙げられる。
一般式(■)の末端基の例としては、
] 6
等が挙げられる。
次に一般式(m)のアルケニルハライドの具体的な例を
挙げると、アリルクロライド、アリルブロマイド、アリ
ルアイオダイド、4−ブロモ1−ブテン、トランス−お
よび/またはシス1−ブロモ−2−ブテン、トランス−
および/またはシス−1−クロロ−2−ブテン、1−り
クロー2−メチル−2−プロペン、5−ブロモ1−ペン
テン、4−ブロモ−2−メチル−2−ブテン、6−ブロ
モ−1−ヘキセン、5−ブロモ2−メチル−2−ペンテ
ン等がある。
挙げると、アリルクロライド、アリルブロマイド、アリ
ルアイオダイド、4−ブロモ1−ブテン、トランス−お
よび/またはシス1−ブロモ−2−ブテン、トランス−
および/またはシス−1−クロロ−2−ブテン、1−り
クロー2−メチル−2−プロペン、5−ブロモ1−ペン
テン、4−ブロモ−2−メチル−2−ブテン、6−ブロ
モ−1−ヘキセン、5−ブロモ2−メチル−2−ペンテ
ン等がある。
一般式(TV)のアルキニルハライドの具体的な例を挙
げるとプロパルギルクロライド、プロパルギルブロマイ
ド、プロパルギルアイオダイド、4−ブロモ−1−ブチ
ン、4−ブロモ−2−ブチン、5−ブロモ−1−ペンチ
ン、5−ブロモ2−ペンチン、1−ヨード−2−ペンチ
ン、1ヨード−3−ヘキシン、6−ブロモ−1−ヘキシ
ン等がある。
げるとプロパルギルクロライド、プロパルギルブロマイ
ド、プロパルギルアイオダイド、4−ブロモ−1−ブチ
ン、4−ブロモ−2−ブチン、5−ブロモ−1−ペンチ
ン、5−ブロモ2−ペンチン、1−ヨード−2−ペンチ
ン、1ヨード−3−ヘキシン、6−ブロモ−1−ヘキシ
ン等がある。
これらのアルケニルハライドおよびアルキニルハライド
は、一種のみあるいは二種具−ヒをあわせて用いること
ができる。
は、一種のみあるいは二種具−ヒをあわせて用いること
ができる。
本発明の(a>成分に用いられる不飽和基が導入された
ポリフェニレンエーテル樹脂は、例えば特開昭64−8
9628号、同64−69629号、特開平1−113
425号、同1−113428号、特願平1−5204
1号、同1−53703号に開示された方法に従い、一
般式(I)のポリフェニレンエーテル樹脂を有機金属で
メタル化し、続いてアルケニルハライド(m)および/
またはアルキニルハライド(IV)で置換反応すること
により製造することができる。
ポリフェニレンエーテル樹脂は、例えば特開昭64−8
9628号、同64−69629号、特開平1−113
425号、同1−113428号、特願平1−5204
1号、同1−53703号に開示された方法に従い、一
般式(I)のポリフェニレンエーテル樹脂を有機金属で
メタル化し、続いてアルケニルハライド(m)および/
またはアルキニルハライド(IV)で置換反応すること
により製造することができる。
本方法に従って製造されるポリフェニレンエーテル樹脂
は、少なくとも次の2種ないし3種の構造式で表わされ
る単位より構成される。
は、少なくとも次の2種ないし3種の構造式で表わされ
る単位より構成される。
(以下余白)
〔式中、Rは前記アルケニル基(■′)および/または
アルキニル基(■′)を表わす。〕さらには」二記の他
、次の単位を含むこともある。
アルキニル基(■′)を表わす。〕さらには」二記の他
、次の単位を含むこともある。
上記一般式(■)に由来するハロゲンの含量は、該ポリ
フェニレンエーテル樹脂を基準として0以」−30重量
%以下の範囲であり、より好ましくは0以」−20重量
%以下の範囲である。本発明に用いられる不飽和基が導
入されたポリフェニレンエーテル樹脂中には、必ずしも
ハロゲンが含まれる必要はない。しかしながらハロゲン
が特に塩素、臭素である場合には、本発明の硬化性樹脂
組成物に難燃性を付与できるという効果がある。難燃性
を付与する場合好ましいハロゲンの含量は1重量%以−
1−である。しかし30重量%を越えるとポリフェニレ
ンエーテル樹脂自体の熱安定性が低下するので好ましく
ない。
フェニレンエーテル樹脂を基準として0以」−30重量
%以下の範囲であり、より好ましくは0以」−20重量
%以下の範囲である。本発明に用いられる不飽和基が導
入されたポリフェニレンエーテル樹脂中には、必ずしも
ハロゲンが含まれる必要はない。しかしながらハロゲン
が特に塩素、臭素である場合には、本発明の硬化性樹脂
組成物に難燃性を付与できるという効果がある。難燃性
を付与する場合好ましいハロゲンの含量は1重量%以−
1−である。しかし30重量%を越えるとポリフェニレ
ンエーテル樹脂自体の熱安定性が低下するので好ましく
ない。
−h記の方法で得られる不飽和基が導入されたポリフェ
ニレンエーテル樹脂の好ましい例としては、以下に述べ
る樹脂とアリルブロマイド、アリルクロライド、プロパ
ルギルブロマイド、プロパルギルクロライドの反応生成
物からなる樹脂を挙げることができる。
ニレンエーテル樹脂の好ましい例としては、以下に述べ
る樹脂とアリルブロマイド、アリルクロライド、プロパ
ルギルブロマイド、プロパルギルクロライドの反応生成
物からなる樹脂を挙げることができる。
2.6−シメチルフエノールの単独重合で得られるポリ
(2,6−シメチルー1,4−フェニレンエテル)、ポ
リ(2,6−シメチルー1.4−フェニレンエーテル)
のポリスチレングラフト共重合体、2.6−シメチルフ
エノールと2.3.6−ドリメチルフエノールの共重合
体、2,6−シメチルフエノルと2,6−シメチルー3
−フェニルフェノールの共重合体、2,6−シメチルフ
エノールを多官能性フェノール化合物Q−+H)
(mは1〜6の整数)の存在下で重合して得られた多官
能性ポリフェニレンエーテル樹脂、例えば特開昭633
01222号、特開平L−29748号に開示されてい
るような一般式(V)および(VI)の単位を含む共重
合体、例えば特願平1−135763号に開示されてい
るような一般式(V)の単位および一般式(■)の末端
基を含む樹脂等。
(2,6−シメチルー1,4−フェニレンエテル)、ポ
リ(2,6−シメチルー1.4−フェニレンエーテル)
のポリスチレングラフト共重合体、2.6−シメチルフ
エノールと2.3.6−ドリメチルフエノールの共重合
体、2,6−シメチルフエノルと2,6−シメチルー3
−フェニルフェノールの共重合体、2,6−シメチルフ
エノールを多官能性フェノール化合物Q−+H)
(mは1〜6の整数)の存在下で重合して得られた多官
能性ポリフェニレンエーテル樹脂、例えば特開昭633
01222号、特開平L−29748号に開示されてい
るような一般式(V)および(VI)の単位を含む共重
合体、例えば特願平1−135763号に開示されてい
るような一般式(V)の単位および一般式(■)の末端
基を含む樹脂等。
本発明の硬化性樹脂組成物に用いられる不飽和基を含む
ポリフェニレンエーテル樹脂の他の例としては、次のよ
うな繰り返し単位を含む樹脂を挙げることかできる。
ポリフェニレンエーテル樹脂の他の例としては、次のよ
うな繰り返し単位を含む樹脂を挙げることかできる。
(以下余白)
〔式中、R24,R25は各々独立に水素、アルキル基
、フェニル基を表わす。〕 具体的な例としては、米国特許第3422062号に開
示されているような2−アリル−6−メチルフェノール
と、2,6−シメチルフエノールの共重合体、米国特許
第3281393号に開示されているような2,6−ジ
アリル−4−ブロモフェノールと2.6−ジメチル−4
−ブロモフェノールの共重合体、特公昭63−4773
3号に開示されているような2.6 −ジブレニルフェ
ノールと2,6−ジメチルフェノールの共重合体、同じ
<2,6−ビス(2ブテニル)フェノールと2.6−シ
メチルフエノルの共重合体、同じ<2,6−ジシンナミ
ルフエノールと2.6−シメチルフエノールの共重合体
、特開昭58−27719号に開示されているような2
プレニル−6−メチルフェノールの単独重合体、同じく
2−プレニル−6−メチルフェノールと2,6−シメチ
ルフエノールの共重合体、同じく2− (2−ブテニル
)−6−メチルフェノールの単独重合体、同じ<2−(
2−ブテニル)−6メチルフエノールと2,6−シメチ
ルフエノールの共重合体、同じく2−シンナミル−6−
メチルフェノールの単独重合体、同じく2−シンナミル
−6−メチルフェノールと2,6−シメチルフエノール
の共重合体等が挙げられる。
、フェニル基を表わす。〕 具体的な例としては、米国特許第3422062号に開
示されているような2−アリル−6−メチルフェノール
と、2,6−シメチルフエノールの共重合体、米国特許
第3281393号に開示されているような2,6−ジ
アリル−4−ブロモフェノールと2.6−ジメチル−4
−ブロモフェノールの共重合体、特公昭63−4773
3号に開示されているような2.6 −ジブレニルフェ
ノールと2,6−ジメチルフェノールの共重合体、同じ
<2,6−ビス(2ブテニル)フェノールと2.6−シ
メチルフエノルの共重合体、同じ<2,6−ジシンナミ
ルフエノールと2.6−シメチルフエノールの共重合体
、特開昭58−27719号に開示されているような2
プレニル−6−メチルフェノールの単独重合体、同じく
2−プレニル−6−メチルフェノールと2,6−シメチ
ルフエノールの共重合体、同じく2− (2−ブテニル
)−6−メチルフェノールの単独重合体、同じ<2−(
2−ブテニル)−6メチルフエノールと2,6−シメチ
ルフエノールの共重合体、同じく2−シンナミル−6−
メチルフェノールの単独重合体、同じく2−シンナミル
−6−メチルフェノールと2,6−シメチルフエノール
の共重合体等が挙げられる。
また米国特許第4634742号に開示されたポリ(2
,6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)の2.
6位のメチル基をビニル基に変換して得られる樹脂、同
じくポリ(2,6−シメチルー1,4−フェニレンエー
テル)のフェニル基の3,5位にビニル基を導入して得
られる樹脂も本発明に用いられる不飽和基を含むポリフ
ェニレンエーテル樹脂の好ましい例の一つである。
,6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)の2.
6位のメチル基をビニル基に変換して得られる樹脂、同
じくポリ(2,6−シメチルー1,4−フェニレンエー
テル)のフェニル基の3,5位にビニル基を導入して得
られる樹脂も本発明に用いられる不飽和基を含むポリフ
ェニレンエーテル樹脂の好ましい例の一つである。
本発明において用いられる不飽和基を含むポリフェニレ
ンエーテル樹脂の不飽和基の含量の範囲は、次式の定義
に従った場合の0.1モル%以上100モル%以下、よ
り好ましくは0.5モル%以上50モル%以下が好適で
ある。
ンエーテル樹脂の不飽和基の含量の範囲は、次式の定義
に従った場合の0.1モル%以上100モル%以下、よ
り好ましくは0.5モル%以上50モル%以下が好適で
ある。
不飽和基の含量が0.1モル%を下まわると硬化後の耐
薬品性の改善が不十分となるので好ましくない。逆に1
00モル%を越えると硬化後において非常に脆くなるの
で好ましくない。
薬品性の改善が不十分となるので好ましくない。逆に1
00モル%を越えると硬化後において非常に脆くなるの
で好ましくない。
また本発明において用いられる不飽和基が導入されたポ
リフェニレンエーテル樹脂の分子量については、30°
C,0,5g/dlのクロロホルム溶液で測定した粘度
数η8p/Cが0.1〜1.0の範囲にあるものが良好
に使用できる。
リフェニレンエーテル樹脂の分子量については、30°
C,0,5g/dlのクロロホルム溶液で測定した粘度
数η8p/Cが0.1〜1.0の範囲にあるものが良好
に使用できる。
本発明の硬化性樹脂組成物の(b)成分としては、ジア
リルフタレート、ジビニルベンゼン、多官能性アクリロ
イル化合物、多官能性メタクリロイル化合物、多官能性
マレイミド、多官能性シアン酸エステル、多官能性イソ
シアネート、不飽和ポリエステルからなる化合物群から
選ばれた少なくとも1つの化合物および/またはそのプ
レポリマが用いられる。
リルフタレート、ジビニルベンゼン、多官能性アクリロ
イル化合物、多官能性メタクリロイル化合物、多官能性
マレイミド、多官能性シアン酸エステル、多官能性イソ
シアネート、不飽和ポリエステルからなる化合物群から
選ばれた少なくとも1つの化合物および/またはそのプ
レポリマが用いられる。
本発明に用いられるジアリルフタレートおよびジビニル
ベンゼンとは、それぞれ次の構造式で表わされる化合物
である。
ベンゼンとは、それぞれ次の構造式で表わされる化合物
である。
これらの化合物は、オルト、メタ、パラのいずれの異性
体も本発明に用いることができる。
体も本発明に用いることができる。
本発明に用いられる多官能性アクリロイル化合物および
多官能性メタクリロイル化合物とは、次の2つの一般式
で表わされるものである。
多官能性メタクリロイル化合物とは、次の2つの一般式
で表わされるものである。
〔式中、aは2〜10の整数であり、A3は水素または
メチル基を表わし、R26は多価ヒlsoキシ基含有有
機化合物の残基を表わす。〕 一般船人IX)の多官能性アクリロイルもしくはメタク
リロイル化合物のR26の例としては、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、ヘキサンジオール、グリセリン、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリト−ル、ソルビト−ル、ビス(ヒドロキシメチ
ル)シクロヘキサン、水素添加ビスフェノールAなどで
例示されるアルカンポリオールの残基;ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コールなどで例示されるポリエテルポリオールの残基;
キシレングリコール、ビスフェノールAで代表される複
数個のベンゼン環が橋絡部を介して連結された芳香族性
ポリオールおよびこれらの芳香族ポリオールのアルキレ
ンオキサイトイ・1加物などで例示される芳香族ポリオ
ル残基;フェノールとホルムアルデヒドとを反応させて
得られるベンゼン多核体(通常、10核体以下のものが
好適に用いられる)の残基;エポキシ基を2個以」1有
するエポキシ樹脂から導かれる残基;末端に水酸基を2
個以上有するポリエステル樹脂から導かれる残基があり
、具体的な化合物としては、エチレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールジアクリレート、■、
3−プロパンジオールジアクリレート、1.4−ブタン
ジオールジアクリレート、1.3−ブタンジオールシフ アクリレート、1,5−ベンタンジオールジアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジアクリレート、■、6−
ヘキザンジオールジアクリレー1・、グリセリントリア
クリレート、1.L、1−メチロールエタンジアクリレ
ート、 LL、L トリメチロールエタントリアクリレ
−h、1,1.1− トリメチロールプロパンジアクリ
レート、 1,1.1−1−リメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリス
リトールテトラアクリレート、ソルビトールテトラアク
リレート、ソルビト−ルヘキサアクリレート、ソルビト
ールペンタアクリレート、■、4−ヘキサンジオールジ
アクリレ−1・、 2.2−ビス(アクリロキシシクロ
ヘキサン)プロパン、ジエチレングリコールジアクリレ
ート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラ
エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジア
クリレート、ビスフェノールA−ジアクリレート、2,
2−ビス(4(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)
プロパン、2,2−ビス(4−(アクリロキシージ=
(エチレンオキシ)フェニル))プロパン、2.2−ビ
ス(4−(アクリロキシ−ポリ−(エチレンオキシ)フ
ェニル))プロパン;フェノール樹脂初期縮合体の多価
アクリレート;ビスフェノールA系エポキシ樹脂、ノボ
ラック系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、フタル酸
ジグリシジルエステルとポリカルボン酸等とアクリル酸
とを反応させて得られるエポキシアクリレート類;末端
に水酸基を2個以」1有するポリエステルとアクリル酸
とを反応して得られるポリエステルポリアクリレート類
;上述したアクリレートがメタクリレート類になったも
の;さらにはこれらの化合物の水素原子が例えば2,2
−ジブロモメチル−1,3−プロパンジオールジアクリ
レート、2.2−ジブロモメチル−1,3−プロパンジ
オールジメタクリレートのように一部ハロゲンで置換さ
れたもの等が挙げられる。
メチル基を表わし、R26は多価ヒlsoキシ基含有有
機化合物の残基を表わす。〕 一般船人IX)の多官能性アクリロイルもしくはメタク
リロイル化合物のR26の例としては、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、ヘキサンジオール、グリセリン、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリト−ル、ソルビト−ル、ビス(ヒドロキシメチ
ル)シクロヘキサン、水素添加ビスフェノールAなどで
例示されるアルカンポリオールの残基;ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コールなどで例示されるポリエテルポリオールの残基;
キシレングリコール、ビスフェノールAで代表される複
数個のベンゼン環が橋絡部を介して連結された芳香族性
ポリオールおよびこれらの芳香族ポリオールのアルキレ
ンオキサイトイ・1加物などで例示される芳香族ポリオ
ル残基;フェノールとホルムアルデヒドとを反応させて
得られるベンゼン多核体(通常、10核体以下のものが
好適に用いられる)の残基;エポキシ基を2個以」1有
するエポキシ樹脂から導かれる残基;末端に水酸基を2
個以上有するポリエステル樹脂から導かれる残基があり
、具体的な化合物としては、エチレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールジアクリレート、■、
3−プロパンジオールジアクリレート、1.4−ブタン
ジオールジアクリレート、1.3−ブタンジオールシフ アクリレート、1,5−ベンタンジオールジアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジアクリレート、■、6−
ヘキザンジオールジアクリレー1・、グリセリントリア
クリレート、1.L、1−メチロールエタンジアクリレ
ート、 LL、L トリメチロールエタントリアクリレ
−h、1,1.1− トリメチロールプロパンジアクリ
レート、 1,1.1−1−リメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリス
リトールテトラアクリレート、ソルビトールテトラアク
リレート、ソルビト−ルヘキサアクリレート、ソルビト
ールペンタアクリレート、■、4−ヘキサンジオールジ
アクリレ−1・、 2.2−ビス(アクリロキシシクロ
ヘキサン)プロパン、ジエチレングリコールジアクリレ
ート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラ
エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジア
クリレート、ビスフェノールA−ジアクリレート、2,
2−ビス(4(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)
プロパン、2,2−ビス(4−(アクリロキシージ=
(エチレンオキシ)フェニル))プロパン、2.2−ビ
ス(4−(アクリロキシ−ポリ−(エチレンオキシ)フ
ェニル))プロパン;フェノール樹脂初期縮合体の多価
アクリレート;ビスフェノールA系エポキシ樹脂、ノボ
ラック系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、フタル酸
ジグリシジルエステルとポリカルボン酸等とアクリル酸
とを反応させて得られるエポキシアクリレート類;末端
に水酸基を2個以」1有するポリエステルとアクリル酸
とを反応して得られるポリエステルポリアクリレート類
;上述したアクリレートがメタクリレート類になったも
の;さらにはこれらの化合物の水素原子が例えば2,2
−ジブロモメチル−1,3−プロパンジオールジアクリ
レート、2.2−ジブロモメチル−1,3−プロパンジ
オールジメタクリレートのように一部ハロゲンで置換さ
れたもの等が挙げられる。
−船人(X)の多官能性アクリロイルもしくはメタクリ
ロイル化合物の具体的な例としては、へキサヒドロ−1
,3,5−トリアクリロイル−8−トリアジン、ヘキサ
ヒドロ−1,3,5−トリメタクリロイル−8iリアジ
ンが挙げられる。
ロイル化合物の具体的な例としては、へキサヒドロ−1
,3,5−トリアクリロイル−8−トリアジン、ヘキサ
ヒドロ−1,3,5−トリメタクリロイル−8iリアジ
ンが挙げられる。
本発明に用いられる多官能性マレイミドとは、次の一般
式で表わされるものである。
式で表わされるものである。
〔式中、bは2〜10の整数であり、A 、i 、 A
5は水素、ハロゲンまたは低級アルキル基を表わし、
R2□は2〜10個の芳香族または脂肪族性有機基を表
わす。〕 一般式(XI)の多官能性マレイミドは、無水マレイン
酸類と分子内にアミノ基を2〜10個有するポリアミン
とを反応させてマレアミド酸とし、次いでこのマレアミ
ド酸を脱水環化させることにより製造されるものである
。好適なアミンとしては、メタフェニレンジアミン、パ
ラフェニレンジアミン、メタキシリレンジアミン、パラ
キシリレンジアミン、1,4−シクロヘキサンジアミン
、■、3−シクロヘキサンジアミン、ヘキサヒドロキシ
リレンジアミン、4.4’ −ジアミノビフェニル、
ビス(4−アミノフェニル)メタン、ビス(4アミノフ
エニル)エーテル、ビス(4−アミノフェニル)スルホ
ン、ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)メタン、
ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)メタン
、ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン、2,2
−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2.2−ビス
(4−アミノ−3−メチルフェニル)プロパン、ビス(
4アミノ−3−クロロフェニル)メタン、2,2−ビス
(3,5−ジブロモ−4−アミノフェニル)メタン、3
.4−ジアミノフェニル−4′ −アミノフェニルメタ
ン、1.1−ビス(4−アミノフェニル)−1フエニル
エタン、S−トリアジン環を持ったメラミン類、アニリ
ンとホルムアルデヒドを反応させて得られるポリアミン
(通常、ベンゼン核が10核体以下のものが好適に用い
られる)等が挙げられ3す る。
5は水素、ハロゲンまたは低級アルキル基を表わし、
R2□は2〜10個の芳香族または脂肪族性有機基を表
わす。〕 一般式(XI)の多官能性マレイミドは、無水マレイン
酸類と分子内にアミノ基を2〜10個有するポリアミン
とを反応させてマレアミド酸とし、次いでこのマレアミ
ド酸を脱水環化させることにより製造されるものである
。好適なアミンとしては、メタフェニレンジアミン、パ
ラフェニレンジアミン、メタキシリレンジアミン、パラ
キシリレンジアミン、1,4−シクロヘキサンジアミン
、■、3−シクロヘキサンジアミン、ヘキサヒドロキシ
リレンジアミン、4.4’ −ジアミノビフェニル、
ビス(4−アミノフェニル)メタン、ビス(4アミノフ
エニル)エーテル、ビス(4−アミノフェニル)スルホ
ン、ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)メタン、
ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)メタン
、ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン、2,2
−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2.2−ビス
(4−アミノ−3−メチルフェニル)プロパン、ビス(
4アミノ−3−クロロフェニル)メタン、2,2−ビス
(3,5−ジブロモ−4−アミノフェニル)メタン、3
.4−ジアミノフェニル−4′ −アミノフェニルメタ
ン、1.1−ビス(4−アミノフェニル)−1フエニル
エタン、S−トリアジン環を持ったメラミン類、アニリ
ンとホルムアルデヒドを反応させて得られるポリアミン
(通常、ベンゼン核が10核体以下のものが好適に用い
られる)等が挙げられ3す る。
本発明に用いられる多官能性シアン酸エステルとは、次
の一般式で表わされるものである。
の一般式で表わされるものである。
R28−←o−c三N)。 (XII)〔式
中、Cは2〜10の整数であり、R28は2〜10価の
芳香族性有機基を表わし、シアン酸エステル基は有機基
R28の芳香環に直接結合している。〕一般船人XII
)の多官能性シアン酸エステルの例としては、1,3−
ジシアネートベンゼン、1.4−ジシアネートベンゼン
、 L、3.5− )ジシアネートベンゼン、1.3−
ジシアネーI・ナフタレン、1.4−ジシアネートナフ
タレン、■、4−ジシアネートナフタレン、1,6−シ
シアネートナフタレン、■、8ジシアネートナフタレン
、2,6−ジシアネートナフタレン、2.7−ジシアネ
ートナフタレン、1,3.6−1−ジシアネートナフタ
レン、4.4′ −ジシアネートビフェニル、ビス(
4−シアネートフェニル)メタン、2,2−ビス(4−
シアネートフェニル)プロパン、 2,2−ビス(3,
5−ジクロロ−4−シアネートフェニル)プロパン、2
,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−シアネートフェニ
ル)プロパン、ビス(4−シアネートフェニル)エーテ
ル、ビス(4−シアネートフェニル)チオエーテル、ビ
ス(4−シアネートフェニル)スルホン、トリス(4−
シアネートフェニル)ホスファイト、トリス(4−シア
ネートフェニル)ホスフェート、およびフェノール樹脂
とハロゲン化シアンとの反応により得られるベンゼン多
核体のポリシアネート化合物等が挙げられる。
中、Cは2〜10の整数であり、R28は2〜10価の
芳香族性有機基を表わし、シアン酸エステル基は有機基
R28の芳香環に直接結合している。〕一般船人XII
)の多官能性シアン酸エステルの例としては、1,3−
ジシアネートベンゼン、1.4−ジシアネートベンゼン
、 L、3.5− )ジシアネートベンゼン、1.3−
ジシアネーI・ナフタレン、1.4−ジシアネートナフ
タレン、■、4−ジシアネートナフタレン、1,6−シ
シアネートナフタレン、■、8ジシアネートナフタレン
、2,6−ジシアネートナフタレン、2.7−ジシアネ
ートナフタレン、1,3.6−1−ジシアネートナフタ
レン、4.4′ −ジシアネートビフェニル、ビス(
4−シアネートフェニル)メタン、2,2−ビス(4−
シアネートフェニル)プロパン、 2,2−ビス(3,
5−ジクロロ−4−シアネートフェニル)プロパン、2
,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−シアネートフェニ
ル)プロパン、ビス(4−シアネートフェニル)エーテ
ル、ビス(4−シアネートフェニル)チオエーテル、ビ
ス(4−シアネートフェニル)スルホン、トリス(4−
シアネートフェニル)ホスファイト、トリス(4−シア
ネートフェニル)ホスフェート、およびフェノール樹脂
とハロゲン化シアンとの反応により得られるベンゼン多
核体のポリシアネート化合物等が挙げられる。
本発明に用いられる多官能性イソシアネートとは、次の
一般式で表わされるものである。
一般式で表わされるものである。
R29−f N=C=O)、 (Xm)〔式中
、dは2〜10の整数であり、R29は2〜10価の芳
香族または脂肪族性何機基を表わす。〕一般船人XII
I)の多官能性インシアネートの例としては、2.4−
トルエンジイソシアネート、2.6−トルエンジイソシ
アネート、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェ
ニレンジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、■、5−ナフタレンジイソシアネート、4.4’
−ジフェニルメタンジイソシアネ−1・、トリジン
ジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシア
ネート、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタン
トリイソシアネート、トリス(イソシアネートフェニル
)チオポスフェート、1,6,11ウンデカントリイソ
シアネート、1.8−ジイソシアネート−4−イソシア
ネートメチルオクタン、1.3.6−ヘキサメチレント
リイソシアネート、ビシクロへブタントリイソシアネー
ト、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート等が挙げ
られる。
、dは2〜10の整数であり、R29は2〜10価の芳
香族または脂肪族性何機基を表わす。〕一般船人XII
I)の多官能性インシアネートの例としては、2.4−
トルエンジイソシアネート、2.6−トルエンジイソシ
アネート、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェ
ニレンジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、■、5−ナフタレンジイソシアネート、4.4’
−ジフェニルメタンジイソシアネ−1・、トリジン
ジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシア
ネート、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタン
トリイソシアネート、トリス(イソシアネートフェニル
)チオポスフェート、1,6,11ウンデカントリイソ
シアネート、1.8−ジイソシアネート−4−イソシア
ネートメチルオクタン、1.3.6−ヘキサメチレント
リイソシアネート、ビシクロへブタントリイソシアネー
ト、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート等が挙げ
られる。
これらの多官能性イソシアネートは、種々のブロック剤
を用いて多官能性ブロックイソシアネートに変換して用
いることもできる。
を用いて多官能性ブロックイソシアネートに変換して用
いることもできる。
ブロック剤の例としては、アルコール類、フェノール類
、オキシム類、ラクタム、マロン酸エステル、アセト酢
酸エステル、アセチルアセトン、アミド類、イミダゾー
ル類、亜硫酸塩等公知のものが使用できる。
、オキシム類、ラクタム、マロン酸エステル、アセト酢
酸エステル、アセチルアセトン、アミド類、イミダゾー
ル類、亜硫酸塩等公知のものが使用できる。
本発明に用いられる不飽和ポリエステルとは、グリコー
ル類を不飽和多塩基酸および飽和多塩基酸、あるいはこ
れらの無水物、エステル、酸クロライドと反応させるこ
とによって得られるものであり、一般のものが使用でき
る。
ル類を不飽和多塩基酸および飽和多塩基酸、あるいはこ
れらの無水物、エステル、酸クロライドと反応させるこ
とによって得られるものであり、一般のものが使用でき
る。
グリコール類の代表的な例としては、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1.
3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6
−ヘキサンジオール、水素化ビスフェノールA1ビスフ
エノールAプロピレンオキシド付加物、ジブロモネオペ
ンチルグリコール等が挙げられる。
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1.
3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6
−ヘキサンジオール、水素化ビスフェノールA1ビスフ
エノールAプロピレンオキシド付加物、ジブロモネオペ
ンチルグリコール等が挙げられる。
不飽和多塩基酸の代表的な例としては、無水マレイン酸
、フマル酸、イタコン酸等が挙げられる。
、フマル酸、イタコン酸等が挙げられる。
飽和多塩基酸の代表的な例としては、無水フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸
、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテ
トラヒドロ無水フタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ヘ
ット酸、テトラブロモ無水フタル酸等が挙げられる。
ソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸
、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテ
トラヒドロ無水フタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ヘ
ット酸、テトラブロモ無水フタル酸等が挙げられる。
不飽和ポリエステルの詳細については、例えば滝山榮一
部著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」(日刊工業新
聞社、 1988)を参照のこと。
部著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」(日刊工業新
聞社、 1988)を参照のこと。
本発明の硬化性樹脂組成物の(b)成分としては、以上
述べた化合物群のうちから1種のみを、あるいは2秤取
」−を組み合わせて用いることができる。
述べた化合物群のうちから1種のみを、あるいは2秤取
」−を組み合わせて用いることができる。
また、これらの化合物を、後述する公知の触媒、開始剤
、硬化剤等の存在下または不存在下で熱、光等により予
備反応せしめて得られるプレポリマーも本発明の(b)
成分として用いることができる。
、硬化剤等の存在下または不存在下で熱、光等により予
備反応せしめて得られるプレポリマーも本発明の(b)
成分として用いることができる。
以上の(a)、 (b)両成分の配合比は広範囲に変化
させることができるが、本発明においては両者の合計量
を基準にして、(a)成分を98〜2重量%、(b)成
分を2〜98重量%、より好ましくは(a)成分を90
〜10重量%、(b)成分を10〜90重量%とするの
がよい。 (b)成分が2%未満では耐薬品性の改善が
不十分であり好ましくない。逆に98%を越えると誘電
特性が低下するので好ましくない。
させることができるが、本発明においては両者の合計量
を基準にして、(a)成分を98〜2重量%、(b)成
分を2〜98重量%、より好ましくは(a)成分を90
〜10重量%、(b)成分を10〜90重量%とするの
がよい。 (b)成分が2%未満では耐薬品性の改善が
不十分であり好ましくない。逆に98%を越えると誘電
特性が低下するので好ましくない。
上記の(a)、 (b)両成分を混合する方法としては
両者を溶媒中に均一に溶解または分散させる溶液混合法
、あるいは押し出し機やヘンシェルミキサー等により加
熱して行う溶融ブレンド方等が利用できる。
両者を溶媒中に均一に溶解または分散させる溶液混合法
、あるいは押し出し機やヘンシェルミキサー等により加
熱して行う溶融ブレンド方等が利用できる。
溶液混合に用いられる溶媒としては、ジクロロメタン、
クロロホルム、トリクロロエチレンなどのハロゲン系溶
媒;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒
;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンなどのケトン系溶媒;N−メチルピロリドン、N、
N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキサイドなどの非プロトン性極性
溶媒等が単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用い
られる。
クロロホルム、トリクロロエチレンなどのハロゲン系溶
媒;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒
;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンなどのケトン系溶媒;N−メチルピロリドン、N、
N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキサイドなどの非プロトン性極性
溶媒等が単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用い
られる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、特に限定するものではな
いか、フィルム状として良好に使用することができる。
いか、フィルム状として良好に使用することができる。
その製造方法としては、例えば通常の溶媒成膜法(キャ
スティング法)等が利用でき、任意の厚みのものが製造
できる。フィルムの製造に適した組成は、特に限定する
ものではないが、(a)、 (b)両者の合計量を基準
にして(a)成分98〜20重量%、(b)成分2〜8
0重量%の範囲が好適である。(b)成分が2重量%未
満では耐薬品性の改善が不1・分であり好ましくない。
スティング法)等が利用でき、任意の厚みのものが製造
できる。フィルムの製造に適した組成は、特に限定する
ものではないが、(a)、 (b)両者の合計量を基準
にして(a)成分98〜20重量%、(b)成分2〜8
0重量%の範囲が好適である。(b)成分が2重量%未
満では耐薬品性の改善が不1・分であり好ましくない。
逆に(b)成分が80重量%を越えるとフィルムが脆く
なったり、べたつきが生じて取り扱い性に劣るため好ま
しくない。
なったり、べたつきが生じて取り扱い性に劣るため好ま
しくない。
本発明の硬化性樹脂組成物は、後述するように加熱等の
手段により架橋反応を起こして硬化するが、その際の温
度を低くしたり架橋反応を促進する目的で公知の触媒、
開始剤、硬化剤等を含有させて使用することができる。
手段により架橋反応を起こして硬化するが、その際の温
度を低くしたり架橋反応を促進する目的で公知の触媒、
開始剤、硬化剤等を含有させて使用することができる。
その具体的な例としては、例えば前述の「ポリエステル
樹脂ハンドブック」113頁〜219頁中に教示されて
いるような有機過酸化物、金属有機酸塩、芳香族3級ア
ミン、光重合開始剤等が挙げられる。
樹脂ハンドブック」113頁〜219頁中に教示されて
いるような有機過酸化物、金属有機酸塩、芳香族3級ア
ミン、光重合開始剤等が挙げられる。
この他、多官能性マレイミドに適した硬化剤としてはポ
リアミンが、多官能性シアン酸エステルに適した触媒と
しては鉱酸、ルイス酸、炭酸ナトリウムあるいは塩化リ
チウム等の塩類、トリブチルポスフィン等のリン酸エス
テル類等が、また多官能性イソシアネートに適した触媒
、硬化剤としては、例えば岩田敬治編、「ポリウレタン
樹脂ハンドブック」 (日刊工業新聞社、 1987)
118〜123頁中に教示されているようなアミン
類、有機金属、多価アルコール等がそれぞれ挙げられる
。
リアミンが、多官能性シアン酸エステルに適した触媒と
しては鉱酸、ルイス酸、炭酸ナトリウムあるいは塩化リ
チウム等の塩類、トリブチルポスフィン等のリン酸エス
テル類等が、また多官能性イソシアネートに適した触媒
、硬化剤としては、例えば岩田敬治編、「ポリウレタン
樹脂ハンドブック」 (日刊工業新聞社、 1987)
118〜123頁中に教示されているようなアミン
類、有機金属、多価アルコール等がそれぞれ挙げられる
。
以1−の触媒、開始剤、硬化剤等は、(b)成分の種類
に応じて適宜選択して用いられる。
に応じて適宜選択して用いられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、この他スチレン、ビニ
ルトルエン、α−メチルスチレン、メタクリル酸メチル
、アクリル酸メチル、酢酸ビニル、トリアリルイソシア
ヌレート、トリアリルシアヌレート、アリルグリシジル
エーテル、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸グリシ
ジルなどの架橋性のモノマー、ポリフェニレンエーテル
をはじめとする熱可塑性樹脂、あるいはエポキシ樹脂、
フェノール樹脂等の熱硬化性樹脂を一種または二種以上
配合することが可能である。
ルトルエン、α−メチルスチレン、メタクリル酸メチル
、アクリル酸メチル、酢酸ビニル、トリアリルイソシア
ヌレート、トリアリルシアヌレート、アリルグリシジル
エーテル、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸グリシ
ジルなどの架橋性のモノマー、ポリフェニレンエーテル
をはじめとする熱可塑性樹脂、あるいはエポキシ樹脂、
フェノール樹脂等の熱硬化性樹脂を一種または二種以上
配合することが可能である。
また用途に応じて所望の性能を付与する目的で本来の性
質を損わない範囲の量の充填材や添加剤を配合すること
ができる。充填材は繊維状であっても粉末状であっても
よく、ガラス繊維、アラミド繊維、カーボン繊維、ボロ
ン繊維、セラミック繊維、アスベスト繊維、カーボンブ
ラック、シリカ、アルミナ、タルク、雲母、ガラスピー
ズ、ガラス中空球などを挙げることができる。また添加
剤としては、酸化防止剤、熱安定剤、難燃剤、難燃助剤
、帯電防止剤、可塑剤、顔料、染料、着色剤などを挙げ
ることができる。
質を損わない範囲の量の充填材や添加剤を配合すること
ができる。充填材は繊維状であっても粉末状であっても
よく、ガラス繊維、アラミド繊維、カーボン繊維、ボロ
ン繊維、セラミック繊維、アスベスト繊維、カーボンブ
ラック、シリカ、アルミナ、タルク、雲母、ガラスピー
ズ、ガラス中空球などを挙げることができる。また添加
剤としては、酸化防止剤、熱安定剤、難燃剤、難燃助剤
、帯電防止剤、可塑剤、顔料、染料、着色剤などを挙げ
ることができる。
本発明箱2の硬化樹脂組成物は、以上に述べた硬化性樹
脂組成物を硬化することにより得られるものである。硬
化の方法は任意であり、熱、光、電子線等による方法を
採用することができる。
脂組成物を硬化することにより得られるものである。硬
化の方法は任意であり、熱、光、電子線等による方法を
採用することができる。
加熱により硬化を行う場合その温度は、触媒、開始剤、
硬化剤の有無やその種類によっても異なるが、50〜4
00℃、より好ましくは100〜300℃の範囲で選ば
れる。また時間は30秒〜10時間程度、より好ましく
は1分〜5時間である。
硬化剤の有無やその種類によっても異なるが、50〜4
00℃、より好ましくは100〜300℃の範囲で選ば
れる。また時間は30秒〜10時間程度、より好ましく
は1分〜5時間である。
得られた硬化樹脂組成物は、赤外吸収スペクトル法、高
分解能固体核磁気共鳴スペクトル法、熱分解ガスクロマ
トグラフィー等の方法を用いて樹脂組成を解析すること
ができる。
分解能固体核磁気共鳴スペクトル法、熱分解ガスクロマ
トグラフィー等の方法を用いて樹脂組成を解析すること
ができる。
本発明の硬化樹脂組成物は、特に限定するものではない
が、フィルム状として良好に使用することができる。
が、フィルム状として良好に使用することができる。
またこの硬化樹脂組成物は、第4発明として後述する硬
化複合制料と同様、金属箔および/または金属板と張り
合せて用いることができる。
化複合制料と同様、金属箔および/または金属板と張り
合せて用いることができる。
次に本発明の第3および第4である硬化性複合材料とそ
の硬化体について説明する。
の硬化体について説明する。
本発明の硬化性複合材料は、本発明の第1として上で説
明した硬化性樹脂組成物と基材より構成される。本発明
に用いられる基材としては、ロビングクロス、クロス、
チョツプドマット、サフェシングマットなどの各種ガラ
ス布またはガラス不織布;セラミック繊維布、アスベス
ト布、金属繊維布およびその他合成もしくは天然の無機
繊維布;ポリビニルアルコール繊維、ポリエステル繊維
、アクリル繊維、全芳香族ポリアミド繊維などの合成繊
維から得られる織布または不織布;綿布、麻布、フェル
トなどの天然繊維布;カーボン繊維布;クラフト紙、コ
ツトン紙、紙−ガラス混繊紙などの天然セルロース系布
などが、それぞれ単独で、あるいは2種以上併せて用い
られる。
明した硬化性樹脂組成物と基材より構成される。本発明
に用いられる基材としては、ロビングクロス、クロス、
チョツプドマット、サフェシングマットなどの各種ガラ
ス布またはガラス不織布;セラミック繊維布、アスベス
ト布、金属繊維布およびその他合成もしくは天然の無機
繊維布;ポリビニルアルコール繊維、ポリエステル繊維
、アクリル繊維、全芳香族ポリアミド繊維などの合成繊
維から得られる織布または不織布;綿布、麻布、フェル
トなどの天然繊維布;カーボン繊維布;クラフト紙、コ
ツトン紙、紙−ガラス混繊紙などの天然セルロース系布
などが、それぞれ単独で、あるいは2種以上併せて用い
られる。
本発明の硬化性複合材料における基Hの占める割合は、
該硬化性複合材料を基準として5〜90重量%、より好
ましくは10〜80重量%、さらに好ましくは20〜7
0市量%の範囲である。基材が5重量%より少なくなる
と複合材料の硬化後の寸法安定性や強度が不十分であり
、また基材が90重量%より多(なると複合材料の誘電
特性が劣り好ましくない。
該硬化性複合材料を基準として5〜90重量%、より好
ましくは10〜80重量%、さらに好ましくは20〜7
0市量%の範囲である。基材が5重量%より少なくなる
と複合材料の硬化後の寸法安定性や強度が不十分であり
、また基材が90重量%より多(なると複合材料の誘電
特性が劣り好ましくない。
本発明の複合材料には、必要に応じて樹脂と基材の界面
における接着性を改善する目的でカップリング剤を用い
ることができる。カップリング剤としては、シランカッ
プリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウ
ム系カップリング剤、ジルコアルミネートカップリング
剤等一般のものが使用できる。
における接着性を改善する目的でカップリング剤を用い
ることができる。カップリング剤としては、シランカッ
プリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウ
ム系カップリング剤、ジルコアルミネートカップリング
剤等一般のものが使用できる。
本発明の複合材料を製造する方法としては、例えば本発
明箱1の項で説明した(a)、 (b)成分と、必要
に応じて他の成分を前述のハロゲン系、芳香族系、ケト
ン系等の溶媒や非プロトン性極性溶媒、もしくはそれら
の混合溶媒中に均一に溶解または分散させ、基材に含浸
した後乾燥する方法が挙げられる。
明箱1の項で説明した(a)、 (b)成分と、必要
に応じて他の成分を前述のハロゲン系、芳香族系、ケト
ン系等の溶媒や非プロトン性極性溶媒、もしくはそれら
の混合溶媒中に均一に溶解または分散させ、基材に含浸
した後乾燥する方法が挙げられる。
含浸は浸漬(ディッピング)、塗布等によって行われる
。含浸は必要に応じて複数回繰り返すことも可能であり
、またこの際組成や濃度の異なる複数の溶液を用いて含
浸を繰り返し、最終的に希望とする樹脂組成および樹脂
量に調整することも可能である。
。含浸は必要に応じて複数回繰り返すことも可能であり
、またこの際組成や濃度の異なる複数の溶液を用いて含
浸を繰り返し、最終的に希望とする樹脂組成および樹脂
量に調整することも可能である。
本発明箱4の硬化複合材料は、このようにして得た硬化
性複合材料を加熱等の方法により硬化することによって
得られるものである。その製造方法は特に限定されるも
のではなく、例えば該硬化性複合材料を複数枚重ね合わ
せ、加熱加圧下に各層間を接着せしめると同時に熱硬化
を行い、所望の厚みの硬化複合材料を得ることができる
。また−度接着硬化させた硬化複合材料と硬化性複合材
料を組み合わせて新たな層構成の硬化複合材料を得るこ
とも可能である。
性複合材料を加熱等の方法により硬化することによって
得られるものである。その製造方法は特に限定されるも
のではなく、例えば該硬化性複合材料を複数枚重ね合わ
せ、加熱加圧下に各層間を接着せしめると同時に熱硬化
を行い、所望の厚みの硬化複合材料を得ることができる
。また−度接着硬化させた硬化複合材料と硬化性複合材
料を組み合わせて新たな層構成の硬化複合材料を得るこ
とも可能である。
積層成形と硬化は、通常熱プレス等を用い同時に行われ
るが、両者をそれぞれ単独で行ってもよい。すなわち、
あらかじめ積層成形して得た未硬化あるいは半硬化の複
合材料を、熱処理または別の方法で処理することによっ
て硬化させることができる。
るが、両者をそれぞれ単独で行ってもよい。すなわち、
あらかじめ積層成形して得た未硬化あるいは半硬化の複
合材料を、熱処理または別の方法で処理することによっ
て硬化させることができる。
成形および硬化は、温度50〜400℃、圧力0.1〜
1000kg/cれ時間30秒〜10時間の範囲、より
好ましくは、温度100〜300℃、圧力1〜500k
g / crl 、時間1分〜5時間の範囲で行うこと
ができる。
1000kg/cれ時間30秒〜10時間の範囲、より
好ましくは、温度100〜300℃、圧力1〜500k
g / crl 、時間1分〜5時間の範囲で行うこと
ができる。
最後に本発明の第5.第6.および第7である積層体、
積層板、金属張り積層板について説明する。
積層板、金属張り積層板について説明する。
本発明の積層体とは、本発明の第4として−Lで説明し
た硬化複合材料と金属箔より構成されるものである。ま
た積層板とは、同じく硬化複合材料と金属板より構成さ
れるものであり、金属張り積層板とは、硬化複合材料、
金属箔、および金属板より構成されるものである。
た硬化複合材料と金属箔より構成されるものである。ま
た積層板とは、同じく硬化複合材料と金属板より構成さ
れるものであり、金属張り積層板とは、硬化複合材料、
金属箔、および金属板より構成されるものである。
ここで用いられる金属箔としては、例えば銅箔、アルミ
ニウム箔等が挙げられる。その厚みは特に限定されない
が、5〜200μm1より好ましくは5〜100μmの
範囲である。
ニウム箔等が挙げられる。その厚みは特に限定されない
が、5〜200μm1より好ましくは5〜100μmの
範囲である。
また金属板としては、例えば鉄板、アルミニウム板、ケ
イ素鋼板、ステンレス板等が挙げられる。
イ素鋼板、ステンレス板等が挙げられる。
その厚みは特に限定されないが、0.2mm〜10mm
。
。
より好ましくは0.2mm〜5mmの範囲である。金属
板は使用に先立ち、その接着性を改善するため研磨紙や
研磨布によるサンディング、湿式ブラスト、乾式ブラス
ト等の機械的研磨を行い、さらに脱脂、エツチング、ア
ルマイト処理、化成皮膜処理等を施して用いることがで
きる。アルミニウム板では、研磨浸炭酸すトリウムで脱
脂し、水酸化ナトリウムでエツチングするのが好ましい
が、特にこの方法に限定されない。
板は使用に先立ち、その接着性を改善するため研磨紙や
研磨布によるサンディング、湿式ブラスト、乾式ブラス
ト等の機械的研磨を行い、さらに脱脂、エツチング、ア
ルマイト処理、化成皮膜処理等を施して用いることがで
きる。アルミニウム板では、研磨浸炭酸すトリウムで脱
脂し、水酸化ナトリウムでエツチングするのが好ましい
が、特にこの方法に限定されない。
本発明の積層体、積層板、および金属張り積層板を製造
する方法としては、例えば本発明箱3として上で説明し
た硬化性複合材料と、金属箔および/または金属板を目
的に応じた層構成で積層し、加熱加圧下に各層間を接着
せしめると同時に熱硬化させる方法を挙げることができ
る。
する方法としては、例えば本発明箱3として上で説明し
た硬化性複合材料と、金属箔および/または金属板を目
的に応じた層構成で積層し、加熱加圧下に各層間を接着
せしめると同時に熱硬化させる方法を挙げることができ
る。
例えば積層体においては、硬化性複合材料と金属箔が任
意の層構成で積層される。金属箔は表層としても中間層
としても用いることができる。
意の層構成で積層される。金属箔は表層としても中間層
としても用いることができる。
積層板においては、金属板をベースとしその片面または
両面に硬化性複合材料が積層される。
両面に硬化性複合材料が積層される。
金属張り積層板においては、金属板をベースとしその片
面または両面に硬化性複合材料を介して金属箔が積層さ
れる。この際金属箔は最表層として用いられるが、最表
層以外に中間層として用いてもよい。
面または両面に硬化性複合材料を介して金属箔が積層さ
れる。この際金属箔は最表層として用いられるが、最表
層以外に中間層として用いてもよい。
」−記の他、積層と硬化を複数回繰り返して多層化する
ことも可能である。
ことも可能である。
金属箔および金属板の接着には接着剤を用いることもで
きる。接着剤としては、エポキシ系、アクリル系、フェ
ノール系、シアノアクリレト系等が挙げられるが、特に
これらに限定されない。
きる。接着剤としては、エポキシ系、アクリル系、フェ
ノール系、シアノアクリレト系等が挙げられるが、特に
これらに限定されない。
上記の積層成形と硬化は、本発明第4と同様の条件で行
うことができる。
うことができる。
以下、本発明を一層明確にするために実施例を挙げて説
明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するも
のではない。
明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するも
のではない。
実施例 1〜3
不飽和基を含むポリフェニレンエーテル樹脂平均置換率
14%、η8./ C= 0.62 (30℃、0,5
g / d I、クロロホルム溶液)のアリル基置換ポ
リフェニレンエーテルを特開昭64−69629号に開
示された公知の方法に従ってη8p/C=0.56のポ
リ(2,6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)
より合成した。
14%、η8./ C= 0.62 (30℃、0,5
g / d I、クロロホルム溶液)のアリル基置換ポ
リフェニレンエーテルを特開昭64−69629号に開
示された公知の方法に従ってη8p/C=0.56のポ
リ(2,6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)
より合成した。
種化合物を表1に示した組成でクロロホルムに溶解させ
、ガラス板−1−に流して成膜した。得られたフィルム
は厚さが約]、O0μmであり、成膜性、取り扱い性は
良好であった。
、ガラス板−1−に流して成膜した。得られたフィルム
は厚さが約]、O0μmであり、成膜性、取り扱い性は
良好であった。
このフィルムをエアーオーブン中で乾燥させた後、真空
プレス中で200℃、2時間の条件で積層成形および硬
化を行い、厚さ約1 mmの硬化物を得た。
プレス中で200℃、2時間の条件で積層成形および硬
化を行い、厚さ約1 mmの硬化物を得た。
この硬化物は、トリクロロエチレン中で5分間煮沸して
も外観に変化は認められなかった。
も外観に変化は認められなかった。
実施例 4
硬化性樹脂組成物および硬化樹脂組成物実施例1〜3で
用いたものと同じアリル基置換ポリフェニレンエーテル
30重量部、不飽和ポリエステル(大日本インキ化学工
業■製 F G 387)70重量部、開始剤としてt
−ブチルパーオキシベンゾエート(日本油脂■製 パー
ブチルZ)3重量部をヘンシェルミキサーで混合し、プ
レス成形機により200℃、 40kg/cJ、 1
時間の条件で成形・硬化させ、厚さ約1 mmの硬化物
を作製した。
用いたものと同じアリル基置換ポリフェニレンエーテル
30重量部、不飽和ポリエステル(大日本インキ化学工
業■製 F G 387)70重量部、開始剤としてt
−ブチルパーオキシベンゾエート(日本油脂■製 パー
ブチルZ)3重量部をヘンシェルミキサーで混合し、プ
レス成形機により200℃、 40kg/cJ、 1
時間の条件で成形・硬化させ、厚さ約1 mmの硬化物
を作製した。
この硬化物は、トリクロロエチレン中で5分間煮沸して
も外観に変化は認められなかった。
も外観に変化は認められなかった。
実施例 5
硬化性樹脂組成物および硬化樹脂組成物実施例1〜3で
用いたものと同じアリル基置換ポリフェニレンエーテル
80重量部、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンと
4,4′ −ジアミノジフェニルメタンから得られる
プレポリマー(日本ポリイミド■製 ケルイミド601
)20重量部、開始剤として2,5−ジメチル−2,5
−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3(日本油脂
■製 パーヘキシン25B) 3重量部をヘンシェルミ
キサーで混合し、プレス成形機により 220°C,6
0kg/c−12時間の条件で成形・硬化させ、厚さ約
1mmの硬化物を作製した。
用いたものと同じアリル基置換ポリフェニレンエーテル
80重量部、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンと
4,4′ −ジアミノジフェニルメタンから得られる
プレポリマー(日本ポリイミド■製 ケルイミド601
)20重量部、開始剤として2,5−ジメチル−2,5
−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3(日本油脂
■製 パーヘキシン25B) 3重量部をヘンシェルミ
キサーで混合し、プレス成形機により 220°C,6
0kg/c−12時間の条件で成形・硬化させ、厚さ約
1mmの硬化物を作製した。
この硬化物は、トリクロロエチレン中で5分間煮沸して
も外観に変化は認められなかった。
も外観に変化は認められなかった。
実施例 6
ニレンエーテルを、特開昭64−69628号に開示さ
れた公知の方法に従って平均置換率14%、η8p/C
=0.58のプロパルギル基置換ポリフェニレンエーテ
ルに変換した。
れた公知の方法に従って平均置換率14%、η8p/C
=0.58のプロパルギル基置換ポリフェニレンエーテ
ルに変換した。
硬化性樹脂組成物および硬化樹脂組成物−1−記ブロパ
ルギル基置換ポリフェニレンエーテル50重量部、4,
4′ −ジフェニルメタンジイソシアネート50重量
部、触媒および開始剤としてジブチル錫ラウレート0.
1重量部、2.5−ジメチル2.5 −ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキシン−33重量部をヘンシェルミキサ
ーで混合し、プレス成形機により200°C,60kg
/cTI、 1時間の条件で成形・硬化させ、厚さ約
1mmの硬化物を得た。
ルギル基置換ポリフェニレンエーテル50重量部、4,
4′ −ジフェニルメタンジイソシアネート50重量
部、触媒および開始剤としてジブチル錫ラウレート0.
1重量部、2.5−ジメチル2.5 −ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキシン−33重量部をヘンシェルミキサ
ーで混合し、プレス成形機により200°C,60kg
/cTI、 1時間の条件で成形・硬化させ、厚さ約
1mmの硬化物を得た。
この硬化物は、トリクロロエチレン中で5分間煮沸して
も外観に変化は認められなかった。
も外観に変化は認められなかった。
比較例 1
アリル基置換ポリフェニレンエーテルの代りにポリ(2
,6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)(η、
p/ C= 0.56)を用いて、表1の組成で実施例
1〜3と同じ操作を繰り返した。得られた硬化物をトリ
クロロエチレン中で5分間煮沸したところ、 膨潤と反りが認められた。
,6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)(η、
p/ C= 0.56)を用いて、表1の組成で実施例
1〜3と同じ操作を繰り返した。得られた硬化物をトリ
クロロエチレン中で5分間煮沸したところ、 膨潤と反りが認められた。
(以下余白)
実施例 7
硬化性複合材料
実施例1〜3で合成したアリル基置換ポリフェニレンエ
ーテル85重量部、パラジビニルベンゼン15重量部、
2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ
)ヘキシン−33重量部をトリクロロエチレン中に溶解
させた。この溶液にガラスクロス(目付48g/rrf
、Eガラス製)を浸漬して含浸を行い、エアーオーブン
中で乾燥させた。付着した樹脂量は65重量%であった
。この硬化性複合材料は、表面のべたつき等がなく、取
り扱い性に優れたものであった。
ーテル85重量部、パラジビニルベンゼン15重量部、
2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ
)ヘキシン−33重量部をトリクロロエチレン中に溶解
させた。この溶液にガラスクロス(目付48g/rrf
、Eガラス製)を浸漬して含浸を行い、エアーオーブン
中で乾燥させた。付着した樹脂量は65重量%であった
。この硬化性複合材料は、表面のべたつき等がなく、取
り扱い性に優れたものであった。
積層体
成形後の厚みが約0.8mmとなるように上記の硬化性
複合材料を複数枚重ね合わせ、その両面に厚さ35μm
の銅箔を置いて、プレス成形機により200℃、 80
kg/cJ、 30分の条件で成形、硬化させて積層体
を得た。
複合材料を複数枚重ね合わせ、その両面に厚さ35μm
の銅箔を置いて、プレス成形機により200℃、 80
kg/cJ、 30分の条件で成形、硬化させて積層体
を得た。
このようにして得られた積層体の諸物性を以下の方法で
測定し、表3に示した通りの良好な結果を得た。
測定し、表3に示した通りの良好な結果を得た。
■、耐トリクロロエチレン性
銅箔を除去した積層体を25mm角に切り出し、トリク
ロロエチレン中で5分間煮沸し、外観の変化を目視によ
り観察した。
ロロエチレン中で5分間煮沸し、外観の変化を目視によ
り観察した。
2、誘電率、誘電正接
I Mllzで測定を行った。
3、ハンダ耐熱性
銅箔を除去した積層体を25mm角に切り出し、260
℃のハンダ浴中に120秒間浮かべ、外観の変化を目視
により観察した。
℃のハンダ浴中に120秒間浮かべ、外観の変化を目視
により観察した。
4、銅箔引き剥し強さ
積層体から幅20mm、長さ100mmの試験片を切り
出し、銅箔面に幅10mmの平行な切り込みを入れた後
、面に対して垂直なる方向に50mm/分の速さで連続
的に銅箔を引き剥し、その時の応力を引張り試験機にて
測定し、その応力の最低値を示した。
出し、銅箔面に幅10mmの平行な切り込みを入れた後
、面に対して垂直なる方向に50mm/分の速さで連続
的に銅箔を引き剥し、その時の応力を引張り試験機にて
測定し、その応力の最低値を示した。
実施例 8
g/旧、クロロホルム溶液)のアリル基置換ポリフェニ
レンエーテルを特開昭64−69629号に開示された
公知の方法に従ってηSp/C=0.56のポリ(2,
6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)より合成
した。
レンエーテルを特開昭64−69629号に開示された
公知の方法に従ってηSp/C=0.56のポリ(2,
6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)より合成
した。
硬化性複合材料
−1−記のアリル基置換ポリフェニレンエーテルとオル
トジアリルフタレートプレポリマー(ダイソー味製 ダ
イソーダツブし)、および2.5−ジメチル−2,5−
ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン−3を表2に示し
た組成でクロロホルム中に溶解させ、ガラスクロス(目
付105g/rTI″、Eガラス製)を用いて実施例7
と同様に含浸を行った。
トジアリルフタレートプレポリマー(ダイソー味製 ダ
イソーダツブし)、および2.5−ジメチル−2,5−
ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン−3を表2に示し
た組成でクロロホルム中に溶解させ、ガラスクロス(目
付105g/rTI″、Eガラス製)を用いて実施例7
と同様に含浸を行った。
樹脂量が55%で表面のべたつきのない取り扱い性に優
れた硬化性複合材料が得られた。
れた硬化性複合材料が得られた。
積層体
上記の硬化性複合材料を複数枚重ね、その両面に厚さ3
5μmの銅箔を置いて、200°C,40kg/cJ。
5μmの銅箔を置いて、200°C,40kg/cJ。
30分の条件でプレス成形した。得られた厚さ約0.8
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従っ
て測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であ
った。
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従っ
て測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であ
った。
実施例 9
不飽和基を含むポリフェニレンエーテル樹脂2.2 −
ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパンの共存下に2,6−シメチルフエノールを酸化重
合して得た2官能性ポリフエニレンエーテル(η8./
C= 0.40)を用い、特開昭64−69629 ’
=−;に開示された公知の方法に従ってアリル基を導入
した。平均置換率は10%、ηSp/Cは0.41であ
った。
ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパンの共存下に2,6−シメチルフエノールを酸化重
合して得た2官能性ポリフエニレンエーテル(η8./
C= 0.40)を用い、特開昭64−69629 ’
=−;に開示された公知の方法に従ってアリル基を導入
した。平均置換率は10%、ηSp/Cは0.41であ
った。
硬化性複合材料
上記のアリル基置換ポリフェニレンエーテルとパラジア
リルフタレートモノマー(ダイソー味製ダプレンモノマ
ー)、および2,5−ジメチル2.5−ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキシン−3を表2に示した組成でトリク
ロロエチレン中に溶解させ、ガラスクロス(口付87g
:/rd′、Dガラス製)で実施例7と同様に含浸を行
った。樹脂量が50%で表面のべたつきのない取り扱い
性に優れた硬化性複合材料が得られた。
リルフタレートモノマー(ダイソー味製ダプレンモノマ
ー)、および2,5−ジメチル2.5−ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキシン−3を表2に示した組成でトリク
ロロエチレン中に溶解させ、ガラスクロス(口付87g
:/rd′、Dガラス製)で実施例7と同様に含浸を行
った。樹脂量が50%で表面のべたつきのない取り扱い
性に優れた硬化性複合材料が得られた。
積層体
−1−記の硬化性複合材料を複数枚重ね、その両面に厚
さ35μmの銅箔を置いて、200°C,40kg/c
nY。
さ35μmの銅箔を置いて、200°C,40kg/c
nY。
30分の条件でプレス成形した。得られた厚さ約0.8
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従っ
て測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であ
った。
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従っ
て測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であ
った。
実施例 10
硬化性複合材料
実施例1〜3で用いたものと同じアリル基置換ポリフェ
ニレンエーテル、ビス(4−マレイミドフェニル)メタ
ンと2.2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパン
から得られるプレポリマ(三菱瓦斯化学■製 BT21
00) 、および触媒としてオクチル酸亜鉛、ジクミル
パーオキサイド(日本油脂株製 パークミルD)を表2
に示した組成でクロロホルム中に溶解させ、ガラスクロ
ス(目付48g/rr1′、Eガラス製)を用いて実施
例7と同様に含浸を行った。樹脂量が65%で表面のベ
ア たつきのない取り扱い性に優れた硬化性複合材料が得ら
れた。
ニレンエーテル、ビス(4−マレイミドフェニル)メタ
ンと2.2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパン
から得られるプレポリマ(三菱瓦斯化学■製 BT21
00) 、および触媒としてオクチル酸亜鉛、ジクミル
パーオキサイド(日本油脂株製 パークミルD)を表2
に示した組成でクロロホルム中に溶解させ、ガラスクロ
ス(目付48g/rr1′、Eガラス製)を用いて実施
例7と同様に含浸を行った。樹脂量が65%で表面のベ
ア たつきのない取り扱い性に優れた硬化性複合材料が得ら
れた。
積層体
上記の硬化性複合利料を複数枚重ね、その両面に厚さ3
5μmの銅箔を置いて、180°C,40kg/cJ。
5μmの銅箔を置いて、180°C,40kg/cJ。
2時間の条件でプレス成形した。得られた厚さ約0.8
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従って
測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であっ
た。
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従って
測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であっ
た。
実施例 11
硬化性複合材料
実施例6で用いたものと同じプロパルギル基置換ポリフ
ェニレンエーテル、ビス(4−マレイミドフェニル)メ
タンと2,2−ビス(4−シアネトフェニル)プロパン
から得られるプレポリマ(三菱瓦斯化学■製 BT21
70) 、および触媒としてオクチル酸亜鉛、ジクミル
パーオキサイド(日本油脂■製 パークミルD)を表2
に示した組成でクロロホルム中に溶解させ、ガラスクロ
ス(目付105g/n、Eガラス製)を用いて実施例7
と同様に含浸を行った。樹脂量が55%で表面のべたつ
きのない取り扱い性に優れた硬化性複合材料が得られた
。
ェニレンエーテル、ビス(4−マレイミドフェニル)メ
タンと2,2−ビス(4−シアネトフェニル)プロパン
から得られるプレポリマ(三菱瓦斯化学■製 BT21
70) 、および触媒としてオクチル酸亜鉛、ジクミル
パーオキサイド(日本油脂■製 パークミルD)を表2
に示した組成でクロロホルム中に溶解させ、ガラスクロ
ス(目付105g/n、Eガラス製)を用いて実施例7
と同様に含浸を行った。樹脂量が55%で表面のべたつ
きのない取り扱い性に優れた硬化性複合材料が得られた
。
積層体
」−記の硬化性複合材料を複数枚重ね、その両面に厚さ
35μmの銅箔を置いて、180℃、 40kg/ct
2時間の条件でプレス成形した。得られた厚さ約0.8
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従って
測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であっ
た。
35μmの銅箔を置いて、180℃、 40kg/ct
2時間の条件でプレス成形した。得られた厚さ約0.8
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従って
測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であっ
た。
実施例 12
不飽和基を含むポリフェニレンエーテル樹脂η8p/
C= 0.23のポリ(2,6−シメチルー1,4フエ
ニレンエーテル)を用い、特開平1−113426号に
開示された公知の方法に従って3−ブテニル基を導入し
た。平均置換率は16%、η、p/Cは0.25であっ
た。
C= 0.23のポリ(2,6−シメチルー1,4フエ
ニレンエーテル)を用い、特開平1−113426号に
開示された公知の方法に従って3−ブテニル基を導入し
た。平均置換率は16%、η、p/Cは0.25であっ
た。
硬化性複合利料
上記3−ブテニル基置換ポリフェニレンニーアルとトリ
メチロールプロパントリアクリレート、および開始剤と
してジクミルパーオキサイドをトリクロロエチレン中に
溶解させ、ガラスクロス(口付87g/rd、Dガラス
製)を用いて実施例7と同様に含浸を行った。樹脂量が
50%で表面のべたつきのない取り扱い性に優れた硬化
性複合材料が得られた。
メチロールプロパントリアクリレート、および開始剤と
してジクミルパーオキサイドをトリクロロエチレン中に
溶解させ、ガラスクロス(口付87g/rd、Dガラス
製)を用いて実施例7と同様に含浸を行った。樹脂量が
50%で表面のべたつきのない取り扱い性に優れた硬化
性複合材料が得られた。
積層体
上記の硬化性複合材料を複数枚重ね、その両面に厚さ3
5μmの銅箔を置いて、180°C,40kg/cJ。
5μmの銅箔を置いて、180°C,40kg/cJ。
30分の条件でプレス成形した。得られた厚さ約0.8
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従って
測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であっ
た。
mmの積層体の諸物性を実施例7で述べた方法に従って
測定した。表3に示した通りいずれも結果は良好であっ
た。
比較例 2,3
実施例7および10において、アリル基置換ポリフェニ
レンエーテルの代りにη8./C=0.56のポリ(2
,6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)を用い
て同様の操作を行い、積層板を作製した。
レンエーテルの代りにη8./C=0.56のポリ(2
,6−シメチルー1,4−フェニレンエーテル)を用い
て同様の操作を行い、積層板を作製した。
この積層板の耐トリクロロエチレン性を測定したところ
、表面の著しい白化とがガラスクロスの露出が認められ
た。
、表面の著しい白化とがガラスクロスの露出が認められ
た。
(以下余白)
実施例 13
研磨、脱脂、エツチング処理を施した厚さ1.Ommの
アルミニウム板−1−に実施例8で得られた硬化性複合
材料3枚を積層し、200℃、30分、 40kg/c
Jの条件でプレス成形して積層板を作製した。
アルミニウム板−1−に実施例8で得られた硬化性複合
材料3枚を積層し、200℃、30分、 40kg/c
Jの条件でプレス成形して積層板を作製した。
この積層板の熱抵抗は23°C/Wであり、アルミニウ
ム板を使用しない場合(60℃/W)に比べて熱放散性
に優れたものであった。
ム板を使用しない場合(60℃/W)に比べて熱放散性
に優れたものであった。
熱抵抗は、35mm X 50mmのサンプル上に回路
を形成し、100Ωのチップ抵抗をハンダ付けし、電圧
印加後の温度」−昇を測定することにより行った。
を形成し、100Ωのチップ抵抗をハンダ付けし、電圧
印加後の温度」−昇を測定することにより行った。
実施例 14
研磨、脱脂、エツチング処理を施した厚さ1.0mmの
アルミニウム板上に実施例10で得られた硬化性複合材
料3枚と厚さ35μmの銅箔を積層し、180°C,2
時間、 40kg/cn’fの条件でプレス成形して金
属張り積層板を作製した。
アルミニウム板上に実施例10で得られた硬化性複合材
料3枚と厚さ35μmの銅箔を積層し、180°C,2
時間、 40kg/cn’fの条件でプレス成形して金
属張り積層板を作製した。
この金属張り積層板の熱抵抗を実施例13と同様の方法
で測定したところ24℃/Wであり、熱放散性に優れた
ものであった。
で測定したところ24℃/Wであり、熱放散性に優れた
ものであった。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶媒成膜性が良好であり
、表面のべたつき等がない取り扱い性に優れたフィルム
や硬化性複合材料が得られる。
、表面のべたつき等がない取り扱い性に優れたフィルム
や硬化性複合材料が得られる。
本発明の硬化性樹脂組成物を用いて得られる積層体、積
層板、金属張り積層板は、良好な耐薬品性と優れた誘電
特性を兼ね備えた材料である。
層板、金属張り積層板は、良好な耐薬品性と優れた誘電
特性を兼ね備えた材料である。
すなわち、ポリフェニレンエーテル樹脂中に含まれた不
飽和基が硬化過程において架橋構造の中に組み入れられ
るため、従来の未変性のポリフェニレンエーテル樹脂を
用いた場合と比較して耐薬品性の著しい改善が認められ
る。また誘電率はほぼ30前後の極めて低い値を示す。
飽和基が硬化過程において架橋構造の中に組み入れられ
るため、従来の未変性のポリフェニレンエーテル樹脂を
用いた場合と比較して耐薬品性の著しい改善が認められ
る。また誘電率はほぼ30前後の極めて低い値を示す。
この他、耐熱性、金属との接着性、寸法安定性、あるい
は熱放散性等の諸物性においてバランスのとれた特性を
示す。
は熱放散性等の諸物性においてバランスのとれた特性を
示す。
従って本発明の材料は、電気産業、電子産業、宇宙・航
空機産業等の分野において誘電材料、絶縁材料、耐熱材
料、構造材料等として用いることができる。特に片面、
両面、多層プリント基板、セミリジット基板、フレキシ
ブルプリント基板、金属ベース基板、多層プリント基板
用プリプレグとして好適に用いられる。
空機産業等の分野において誘電材料、絶縁材料、耐熱材
料、構造材料等として用いることができる。特に片面、
両面、多層プリント基板、セミリジット基板、フレキシ
ブルプリント基板、金属ベース基板、多層プリント基板
用プリプレグとして好適に用いられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)(a)不飽和基を含むポリフェニレンエーテル樹脂
および (b)ジアリルフタレート、ジビニルベンゼン、多官能
性アクリロイル化合物、多官能性メタクリロイル化合物
、多官能性マレイミド、多官能性シアン酸エステル、多
官能性イソシアネート、不飽和ポリエステルからなる化
合物群から選ばれた少なくとも1つの化合物および/ま
たはそのプレポリマー からなる硬化性樹脂組成物。 2)形状がフィルムである請求項1記載の硬化性樹脂組
成物。 3)請求項1記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られ
た硬化樹脂組成物。 4)形状がフィルムである請求項3記載の硬化樹脂組成
物。 5)(a)不飽和基を含むポリフェニレンエーテル樹脂
、 (b)ジアリルフタレート、ジビニルベンゼン、多官能
性アクリロイル化合物、多官能性メタクリロイル化合物
、多官能性マレイミド、多官能性シアン酸エステル、多
官能性イソシアネート、不飽和ポリエステルからなる化
合物群から選ばれた少なくとも1つの化合物および/ま
たはそのプレポリマー、および (c)基材 からなる硬化性複合材料。 6)請求項5記載の硬化性複合材料を硬化して得られた
硬化複合材料。 7)請求項6記載の硬化複合材料と金属箔からなる積層
体。 8)金属ベース上に請求項6記載の硬化複合材料からな
る絶縁層を積層した積層板。 9)金属ベース上の少なくとも片面に請求項6記載の硬
化複合材料からなる絶縁層が積層されており、かつ該絶
縁層の少なくとも最表層に金属箔が積層されている金属
張り積層板。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2202488A JP3069364B2 (ja) | 1990-08-01 | 1990-08-01 | 硬化性樹脂組成物および硬化性複合材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2202488A JP3069364B2 (ja) | 1990-08-01 | 1990-08-01 | 硬化性樹脂組成物および硬化性複合材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0488053A true JPH0488053A (ja) | 1992-03-19 |
JP3069364B2 JP3069364B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=16458334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2202488A Expired - Fee Related JP3069364B2 (ja) | 1990-08-01 | 1990-08-01 | 硬化性樹脂組成物および硬化性複合材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3069364B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999000435A1 (fr) * | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Resine polymerisable, resines durcies, isolants, composants d'appareils electriques et appareils electriques fabriques au moyen de ces derniers |
JP2003500509A (ja) * | 1999-05-21 | 2003-01-07 | アルバート カポテ ミグエル | プリント回路及び封止材用の高性能シアネート−ビスマレイミド−エポキシ樹脂組成物 |
JP2007297430A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Mitsui Chemicals Inc | 樹脂組成物およびそれを用いた高周波回路用積層板 |
WO2014203511A1 (ja) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板及びプリント配線板 |
-
1990
- 1990-08-01 JP JP2202488A patent/JP3069364B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6613855B1 (en) | 1997-04-09 | 2003-09-02 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable resin, and cured resins, insulators, components of electrical appliances, and electrical appliances made by using the same |
WO1999000435A1 (fr) * | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Resine polymerisable, resines durcies, isolants, composants d'appareils electriques et appareils electriques fabriques au moyen de ces derniers |
JP2003500509A (ja) * | 1999-05-21 | 2003-01-07 | アルバート カポテ ミグエル | プリント回路及び封止材用の高性能シアネート−ビスマレイミド−エポキシ樹脂組成物 |
JP2007297430A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Mitsui Chemicals Inc | 樹脂組成物およびそれを用いた高周波回路用積層板 |
WO2014203511A1 (ja) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板及びプリント配線板 |
US20160145370A1 (en) * | 2013-06-18 | 2016-05-26 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Polyphenylene ether resin composition, prepreg, metal-clad laminate and printed wiring board |
JPWO2014203511A1 (ja) * | 2013-06-18 | 2017-02-23 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板及びプリント配線板 |
US10590223B2 (en) | 2013-06-18 | 2020-03-17 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Polyphenylene ether resin composition, prepreg, metal-clad laminate and printed wiring board |
US10870721B2 (en) | 2013-06-18 | 2020-12-22 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Polyphenylene ether resin composition, prepreg, metal-clad laminate and printed wiring board |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3069364B2 (ja) | 2000-07-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7126493B2 (ja) | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法並びに硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
CN111285980B (zh) | 无卤素低介电树脂组合物,使用其所制得的预浸渍片、金属箔积层板及印刷电路板 | |
JP3178925B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
CN109810467B (zh) | 一种热固性树脂组合物及应用其制备的半固化片和层压板 | |
WO1999042523A1 (fr) | Composition de resine de polyphenylene ether thermodurcissable, composition de resine durcie ainsi obtenue et structure laminee | |
KR20190025726A (ko) | 수지 조성물, 프리프레그, 적층판, 금속박 피복 적층판, 프린트 배선판, 및 다층 프린트 배선판 | |
JP2007204697A (ja) | 樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグ及び積層板 | |
JPH0488054A (ja) | 硬化性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 | |
DK142769B (da) | Varmehærdelige blandinger på basis af bisimider og polyurethaner til anvendelse ved fremstilling af varmehærdede varmebestandige imidgruppeholdige polymer. | |
JPH0488053A (ja) | 硬化性樹脂組成物および硬化性複合材料 | |
JP4184032B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP3178917B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物および硬化性複合材料 | |
JPH06184213A (ja) | 硬化性樹脂組成物および硬化性複合材料 | |
CN118139905A (zh) | 热固性树脂组合物、树脂片、具有树脂的金属箔、覆金属层压体和印刷线路板 | |
JP2847868B2 (ja) | 難燃性ポリアミノビスマレイミド樹脂積層板の製造方法 | |
JPH08239567A (ja) | 新規な硬化性ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、並びにこれを用いた複合材料及び積層体 | |
JPH0476019A (ja) | 硬化性ポリフェニレンエーテル・エポキシ樹脂組成物 | |
JPH0476018A (ja) | 新規な硬化性ポリフェニレンエーテル・エポキシ樹脂組成物 | |
JP3077550B2 (ja) | 積層板の製造方法 | |
JPH04239017A (ja) | 硬化性樹脂組成物並びにこれを用いた複合材料および積層体 | |
TWI763282B (zh) | 一種無鹵阻燃型樹脂組成物及其應用 | |
JPH0491160A (ja) | 硬化性ポリフェニレンエーテル樹脂組成物並びにこれを用いた複合材料および積層体 | |
WO2019203112A1 (ja) | ランダム共重合体化合物、末端変性高分子化合物及びこれらの化合物を含む樹脂組成物 | |
JPH01215815A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物とその金属張積層板 | |
JP4184033B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |