JPH0456855B2 - - Google Patents
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- JPH0456855B2 JPH0456855B2 JP59181680A JP18168084A JPH0456855B2 JP H0456855 B2 JPH0456855 B2 JP H0456855B2 JP 59181680 A JP59181680 A JP 59181680A JP 18168084 A JP18168084 A JP 18168084A JP H0456855 B2 JPH0456855 B2 JP H0456855B2
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、特定の重合体及び特定の有機化合物
からなる液晶性組成物に関する。 生体のエネルギー摂取や代謝物処理は、生体膜
を介して行なわれている。近年、生体膜に類似す
る合成有機化合物の研究が進められており、直鎖
疎水基とイオン性基を有する合成有機化合物のう
ち一部のものが、水中で生体膜と類似の構造をと
ることが報告されている。これらの合成有機化合
物は、生体膜と類似した機能、例えば、液晶性や
色素吸着性等の機能を有しており、合成生体膜と
しての可能性を示している。 しかし、前記の合成有機化合物によつて形成さ
れる生体膜と類似の構造は、前記の合成有機化合
物が水中に分散して、あたかも濃厚な石けん水の
如き状態で存在することによつて得られるため、
そのままの形で実用的に使用することは極めて困
難である。 そこで、生体膜と類似の構造が崩れないような
方法で、前記の合成有機化合物を固定化し、その
取扱いを容易にしようとする方法が試みられてい
る。その方法の一つとして、前記の有機化合物を
ポリ塩化ビニルと混合して膜状物に成形すること
が行なわれている。しかしながら、前記の合成有
機化合物とポリ塩化ビニルの混合は常温では困難
であり、また、温度を50℃以上に上げる混合可能
であるがポリ塩化ビニルの分解が生じ紫色に変色
するいう欠点有している。さらに、合成有機化合
物の含量が少量の混合物しか得られず、生体膜と
しての機能が十分に発揮されないという欠点を有
している。 発明者らは、上記の欠点を解決すべく研究を重
ねた結果、特定の重合体と特定の合成有機化合物
とより、生体膜としての機能が十分に発揮され、
安定性に優れた組成物が得られることを見い出し
本発明を完成させるに至つた。 即ち本発明は (i) セルロースエーテル 及び (ii) 下記〜から選ばれた１種の有機化合物よ
りなる液晶性組成物。 （但し、R1及びR2は同種又は異種の炭素数６
〜30の直鎖アルキル基又はそのハロゲン置換体で
あり、R3及びR4は同種又は異種の炭素数１〜４
のアルキル基、又はその水酸基による置換体であ
り、Ｘはハロゲン原子である。） 〔但し、R1、R3及びＸは前記と同じであり、
Ａは、（−Ｂ）−j（−CH2）−k （但し、Ｂは
からなる液晶性組成物に関する。 生体のエネルギー摂取や代謝物処理は、生体膜
を介して行なわれている。近年、生体膜に類似す
る合成有機化合物の研究が進められており、直鎖
疎水基とイオン性基を有する合成有機化合物のう
ち一部のものが、水中で生体膜と類似の構造をと
ることが報告されている。これらの合成有機化合
物は、生体膜と類似した機能、例えば、液晶性や
色素吸着性等の機能を有しており、合成生体膜と
しての可能性を示している。 しかし、前記の合成有機化合物によつて形成さ
れる生体膜と類似の構造は、前記の合成有機化合
物が水中に分散して、あたかも濃厚な石けん水の
如き状態で存在することによつて得られるため、
そのままの形で実用的に使用することは極めて困
難である。 そこで、生体膜と類似の構造が崩れないような
方法で、前記の合成有機化合物を固定化し、その
取扱いを容易にしようとする方法が試みられてい
る。その方法の一つとして、前記の有機化合物を
ポリ塩化ビニルと混合して膜状物に成形すること
が行なわれている。しかしながら、前記の合成有
機化合物とポリ塩化ビニルの混合は常温では困難
であり、また、温度を50℃以上に上げる混合可能
であるがポリ塩化ビニルの分解が生じ紫色に変色
するいう欠点有している。さらに、合成有機化合
物の含量が少量の混合物しか得られず、生体膜と
しての機能が十分に発揮されないという欠点を有
している。 発明者らは、上記の欠点を解決すべく研究を重
ねた結果、特定の重合体と特定の合成有機化合物
とより、生体膜としての機能が十分に発揮され、
安定性に優れた組成物が得られることを見い出し
本発明を完成させるに至つた。 即ち本発明は (i) セルロースエーテル 及び (ii) 下記〜から選ばれた１種の有機化合物よ
りなる液晶性組成物。 （但し、R1及びR2は同種又は異種の炭素数６
〜30の直鎖アルキル基又はそのハロゲン置換体で
あり、R3及びR4は同種又は異種の炭素数１〜４
のアルキル基、又はその水酸基による置換体であ
り、Ｘはハロゲン原子である。） 〔但し、R1、R3及びＸは前記と同じであり、
Ａは、（−Ｂ）−j（−CH2）−k （但し、Ｂは
【式】
【式】又は
【式】であり、ｊは０または１で
あり、ｋは正の整数である。）
であり、ｈ及びｉは正の整数であり、R3及びR4
は前記と同じであり、R5は炭素数１〜４のアル
キル基、又はその水酸基による置換基体である。〕 （但し、R1、R2、R3、R4、R5、Ａ及びＸは前
記と同じであり、ｌは１又は２、ｍは０又は１で
ある） 〔但し、R3、R4、R5及びＸは前記と同じであ
り、R6は炭素数４〜30のアルキル基、アルキル
オキシ基、若しくはアルキルオキシカルボニル基
又はこれらのハロゲン置換体であり、 Ｄは
は前記と同じであり、R5は炭素数１〜４のアル
キル基、又はその水酸基による置換基体である。〕 （但し、R1、R2、R3、R4、R5、Ａ及びＸは前
記と同じであり、ｌは１又は２、ｍは０又は１で
ある） 〔但し、R3、R4、R5及びＸは前記と同じであ
り、R6は炭素数４〜30のアルキル基、アルキル
オキシ基、若しくはアルキルオキシカルボニル基
又はこれらのハロゲン置換体であり、 Ｄは
【式】
【式】
【式】（但し、Ｆは
−Ｎ＝CH−、−Ｎ＝Ｎ−、−CH＝CH−、
【式】−Ｏ
−、
【式】−NHCH2−、
【式】
【式】
又は
【式】であり、ｐは０又は１であ
る。）であり、Ｅは（−CH2）−q又は
−Ｏ（−CH2）−rである。（但し、ｑ、ｒは正の整
数である。）〕 本発明の液晶性組成物の主成分の１つはセルロ
ースエーテルである。本発明で好適に用いられる
セルロースエーテルは、下記一般式 〔但し、式中、OR1，OR2及びOR3はヒドロキシ
ル基又は同種或いは異種のエーテル基である。エ
ーテル基は、OR、OCH2COOM，Ｏ（−
CH2CH2O）−nＨ及びＯ（−CH2CH（CH3）Ｏ）−oＨ
（但し、Ｒはアルキル基、Ｍはアルカリ金属であ
り、ｍ及びｎは共に整数を示す。）よりなる基で
ある。〕で示される繰返し単位よりなる重合体で
ある。 前記一般式中、Ｒで示されるアルキル基は、炭
素数に特に制限されないが、入手の容易さから、
メチル基、エチル基であることが好ましい。ま
た、前記一般式中、Ｍはアルカリ金属であれば良
いが、ナトリウム原子のものが入手しやすい。さ
らにまた、ｍ及びｎは１〜４の整数であることが
好ましい。 本発明で使用されるセルロースエーテルの分子
量は特に制限されないが、原料の入手の容易さを
堪案すれば、粘度平均分子量が3000〜170000のも
のが好適に用いられる。また、該セルロースエー
テルのM.S.の値は、その溶媒への溶解性を考慮
し、1.6以上であることが望ましい。ここでいう
M.S.とは、無水グルコース単位当りセルロース
に結合するエーテル基の平均符加モル数である。 本発明に於いて好適に使用されるセルロースエ
ーテルを具体的に例示すれば、次のとおりであ
る。 ナトリウムカルボキシセルロース、メチルセル
ロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルエチルセルロース、ヒドロキシプロピルヒ
ドロキシエチルセルロース等が挙げられる。また
該セルロースエーテルと本発明の液晶性組成物の
もう１つの成分との相溶性を堪案すると、ヒドロ
キシプロピルセルロースが最も好適に使用され
る。 本発明の液晶性組成物の成分の他の１つは、複
数の直鎖疎水基、または剛直性部分を連鎖中に含
む少くとも１つの直鎖疎水基を有し、かつ第４級
アンモニウム基を有する有機化合物（以下、直鎖
有機化合物と略称する）である。 本発明において直鎖疎水基は、得られる組成物
の液晶性及び原料の入手の容易さから炭素数４〜
30の直鎖アルキル基またはそのハロゲン置換体で
あることが好ましい。尚、本発明でいう直鎖疎水
基とは、完全に直鎖状のものの他に、炭素数２個
迄の分岐を有する分枝状のものをも含んだ意味で
使用される。 本発明の直鎖有機化合物の一つは、複数の直鎖
疎水基を有するものである。該直鎖疎水基が１つ
であると疎水性が十分でなく、得られる組成物が
液晶性とはなり難い。直鎖疎水基の数は２つ以上
であれば良いが、直鎖有機化合物の入手の容易さ
から、２つ又は３つであることが好ましい。 また、本発明の直鎖有機化合物の他の一つは、
剛直性部分を連鎖中に含む少くとも１つの直鎖疎
水基を有するものである。 本発明において剛直性部分とは、次の，及
びに示す基をいう。 直結あるいは、炭素−炭素多重結合、炭素−
窒素多重結合、窒素−窒素多重結合、エステル
結合、アミド結合等を介して連結された少なく
とも２個の芳香環で構成される２価の基 このような基を具体的に示せば、例えば、 等の２価の基が挙げられる。 ２個の芳香環の結合が複数であるが、複数原
子間の単結合であつて、その回転がエネルギー
的に束縛を受けている２価の基 このような基を具体的に示せば、例えば、 等の２価の基が挙げられる。 芳香環が縮合環を形成しているもので、この
縮合環が多分子間で積層した場合に、その回転
が互いに立体的に束縛を受けている２の基 このような基を具体的に例示すると、
数である。）〕 本発明の液晶性組成物の主成分の１つはセルロ
ースエーテルである。本発明で好適に用いられる
セルロースエーテルは、下記一般式 〔但し、式中、OR1，OR2及びOR3はヒドロキシ
ル基又は同種或いは異種のエーテル基である。エ
ーテル基は、OR、OCH2COOM，Ｏ（−
CH2CH2O）−nＨ及びＯ（−CH2CH（CH3）Ｏ）−oＨ
（但し、Ｒはアルキル基、Ｍはアルカリ金属であ
り、ｍ及びｎは共に整数を示す。）よりなる基で
ある。〕で示される繰返し単位よりなる重合体で
ある。 前記一般式中、Ｒで示されるアルキル基は、炭
素数に特に制限されないが、入手の容易さから、
メチル基、エチル基であることが好ましい。ま
た、前記一般式中、Ｍはアルカリ金属であれば良
いが、ナトリウム原子のものが入手しやすい。さ
らにまた、ｍ及びｎは１〜４の整数であることが
好ましい。 本発明で使用されるセルロースエーテルの分子
量は特に制限されないが、原料の入手の容易さを
堪案すれば、粘度平均分子量が3000〜170000のも
のが好適に用いられる。また、該セルロースエー
テルのM.S.の値は、その溶媒への溶解性を考慮
し、1.6以上であることが望ましい。ここでいう
M.S.とは、無水グルコース単位当りセルロース
に結合するエーテル基の平均符加モル数である。 本発明に於いて好適に使用されるセルロースエ
ーテルを具体的に例示すれば、次のとおりであ
る。 ナトリウムカルボキシセルロース、メチルセル
ロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルエチルセルロース、ヒドロキシプロピルヒ
ドロキシエチルセルロース等が挙げられる。また
該セルロースエーテルと本発明の液晶性組成物の
もう１つの成分との相溶性を堪案すると、ヒドロ
キシプロピルセルロースが最も好適に使用され
る。 本発明の液晶性組成物の成分の他の１つは、複
数の直鎖疎水基、または剛直性部分を連鎖中に含
む少くとも１つの直鎖疎水基を有し、かつ第４級
アンモニウム基を有する有機化合物（以下、直鎖
有機化合物と略称する）である。 本発明において直鎖疎水基は、得られる組成物
の液晶性及び原料の入手の容易さから炭素数４〜
30の直鎖アルキル基またはそのハロゲン置換体で
あることが好ましい。尚、本発明でいう直鎖疎水
基とは、完全に直鎖状のものの他に、炭素数２個
迄の分岐を有する分枝状のものをも含んだ意味で
使用される。 本発明の直鎖有機化合物の一つは、複数の直鎖
疎水基を有するものである。該直鎖疎水基が１つ
であると疎水性が十分でなく、得られる組成物が
液晶性とはなり難い。直鎖疎水基の数は２つ以上
であれば良いが、直鎖有機化合物の入手の容易さ
から、２つ又は３つであることが好ましい。 また、本発明の直鎖有機化合物の他の一つは、
剛直性部分を連鎖中に含む少くとも１つの直鎖疎
水基を有するものである。 本発明において剛直性部分とは、次の，及
びに示す基をいう。 直結あるいは、炭素−炭素多重結合、炭素−
窒素多重結合、窒素−窒素多重結合、エステル
結合、アミド結合等を介して連結された少なく
とも２個の芳香環で構成される２価の基 このような基を具体的に示せば、例えば、 等の２価の基が挙げられる。 ２個の芳香環の結合が複数であるが、複数原
子間の単結合であつて、その回転がエネルギー
的に束縛を受けている２価の基 このような基を具体的に示せば、例えば、 等の２価の基が挙げられる。 芳香環が縮合環を形成しているもので、この
縮合環が多分子間で積層した場合に、その回転
が互いに立体的に束縛を受けている２の基 このような基を具体的に例示すると、
【式】
【式】
等の２価の基が挙げられる。
剛直性部分を連鎖中に含む少くとも１つの直鎖
疎水基を有する直鎖有機化合物の直鎖疎水基の炭
素数は、剛直性部分及び、剛直性部分と該直鎖疎
水基との結合部分を除いた部分の炭素数を意味す
る。上記、剛直性部分と直鎖疎水基との結合部分
は、一般に炭素−炭素単結合、エステル結合、エ
ーテル結合が好適である。 剛直性部分を連鎖中に含む直鎖疎水基は、含ヒ
ドロキシル基重合体との混合およびその後の成形
加工の面から、また液晶性組成物の安定性の面か
ら該直鎖有機化合物中に１つ含まれている場合が
最も好ましい。 本発明の直鎖有機化合物中に含まれる第４級ア
ンモニウム基の数は得られる液晶性組成物の成形
加工性の点から、１つであることが好ましい。 本発明で用いる有機化合物を具体的に示せば下
記の〜で示す有機化合物である。 〔但し、R1，R2は同種又は異種の炭素数６〜30
直鎖アルキル基又はそのハロゲン置換体であり、
R3，R4は同種又は異種の炭素数１〜４のアルキ
ル基、又はそのハロゲン原子及び／又は水酸基に
よる置換体であり、Ｘはハロゲン原子である。〕 〔但し、R1，R2及びＸは上記と同じであり、Ａ
は、（−Ｂ）−j（−CH2）−k （但し、Ｂは
疎水基を有する直鎖有機化合物の直鎖疎水基の炭
素数は、剛直性部分及び、剛直性部分と該直鎖疎
水基との結合部分を除いた部分の炭素数を意味す
る。上記、剛直性部分と直鎖疎水基との結合部分
は、一般に炭素−炭素単結合、エステル結合、エ
ーテル結合が好適である。 剛直性部分を連鎖中に含む直鎖疎水基は、含ヒ
ドロキシル基重合体との混合およびその後の成形
加工の面から、また液晶性組成物の安定性の面か
ら該直鎖有機化合物中に１つ含まれている場合が
最も好ましい。 本発明の直鎖有機化合物中に含まれる第４級ア
ンモニウム基の数は得られる液晶性組成物の成形
加工性の点から、１つであることが好ましい。 本発明で用いる有機化合物を具体的に示せば下
記の〜で示す有機化合物である。 〔但し、R1，R2は同種又は異種の炭素数６〜30
直鎖アルキル基又はそのハロゲン置換体であり、
R3，R4は同種又は異種の炭素数１〜４のアルキ
ル基、又はそのハロゲン原子及び／又は水酸基に
よる置換体であり、Ｘはハロゲン原子である。〕 〔但し、R1，R2及びＸは上記と同じであり、Ａ
は、（−Ｂ）−j（−CH2）−k （但し、Ｂは
【式】
【式】又は
【式】であり、ｊは０又は１であ
り、ｋは正の整数である。）
であり、ｈ，ｉは正の整数である。R3，R4，R5
は上記のR3及びR4の説明と同じである。〕 〔但し、R1，R2，R3，R4，R5A及びＸは上記と
同じであり、ｌは１又は２、ｍは０又は１であ
る。〕 〔但し、R3，R4，R5及びＸは上記と同じであり、
R6は炭素数４〜30のアルキル基、アルキルオキ
シ基、若しくはアルキルオキシカルボニル基又は
これらのハロゲン置換体であり、 Ｄは
は上記のR3及びR4の説明と同じである。〕 〔但し、R1，R2，R3，R4，R5A及びＸは上記と
同じであり、ｌは１又は２、ｍは０又は１であ
る。〕 〔但し、R3，R4，R5及びＸは上記と同じであり、
R6は炭素数４〜30のアルキル基、アルキルオキ
シ基、若しくはアルキルオキシカルボニル基又は
これらのハロゲン置換体であり、 Ｄは
【式】
【式】〕
【式】（但し、Ｆは−Ｎ＝
CH−．−Ｎ＝Ｎ−．
−CH＝CH−．
【式】
【式】−Ｏ−．
【式】−NHCH2−．
【式】
【式】又は
【式】であり、ｐは０又は１である。）
であり、Ｅは（−CH2）−q又は−Ｏ−（CH2）−rであ
る。（し、ｑ，ｒは正の整数である。）） 上記一般式〔Ｂ〕及び〔Ｅ〕中、ｋ，ｎ，ｑ及
びｒは正の整数であれば良いが、一般には原料の
入手の容易さから１〜16であることが好ましい。
また、上記一般式〔Ｂ〕中、ｈ及びｉは、正の整
数を何ら制限なく取り得るが、一般には原料の入
手の容易さから１〜４であることが好ましい。さ
らに、上記一般式〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕及び〔Ｅ〕
中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6で示されるハ
ロゲン置換アルキル基のハロゲン原子Ｂ及びＸで
示されるハロゲン原子としては、フツ素、塩素、
臭素、ヨウ素の原子が挙げられる。 本発明の液晶性組成物の成分であるセルロース
エーテルと直鎖有機化合物の組成は、特に制限さ
れず、いかなる組成であつても良いが、得られる
組成物の液晶性及び強度を考慮して、一般には
（セルロースエーテル）／（直鎖有機化合物）の
重量比が0.1〜0.9の範囲より好ましくは0.2〜0.8
の範囲が好適に採用される。 本発明の液晶性組成物の製造方法は特にに限定
されずどのような方法であつてもよ。一般に好適
な製造方法を例示すると以下のとりである。 即ち、予めセルロースエーテルと直鎖有機化合
物を、これらを溶解する溶媒中で混合し、それを
溶媒蒸発法により凝固させる方法が挙げられる。
用いられる溶媒としては、水が最も好適である
が、水と混和可能な有機溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を、セル
ロースエーテル及び直鎖有機化合物が溶解する範
囲で含むことができる。 溶媒中のセルロースエーテルと直鎖有機化合物
の濃度は、溶媒の除去に要する時間や溶液の粘度
等を勘案して、通常は0.001〜10wt％の範囲から
選択するのが好ましい。 溶媒の除去には、一般に風乾、加熱乾燥、減圧
乾燥等が採用される。 このようにして製造された本発明の液晶性組成
物は一般に無色、白色或いは淡黄色の固体であ
り、液晶性を示す。液晶性を示す温度範囲は、直
鎖有機化合物の種類、及び組成比にもよるが−20
〜00℃の範囲内である。 前記液晶性は一般に、光学的及びまたは熱的な
測定によつて確認される。光学的な測定とは一般
に偏光顕微鏡を用いて液晶形成による異方性相に
よつて確認される。また熱的な測定とは、例えば
示差走査熱量計による測定が挙げられる。これに
より、もし液晶ならば固体から液晶への転移に伴
なう熱量及び液晶から等方的液体への転移に伴な
う熱が観測され、液晶性が確認きれる。本発明の
液晶性組成物は、液晶性を示すことを応用して、
例えばデイスプレイ装置、各種センサー、生体膜
研究における実験材料などへの利用が可能とな
る。 本発明の液晶性組成物は、膜状物に成形するこ
とができる。膜状物に成形する方法としては、例
えば次の方法が挙げられる。 本発明の液晶性組成物を溶解する溶媒に溶か
し、適当な基板上に流延させた後、溶媒を除去せ
しめて膜状物を得る。ここで使用きれる溶媒とし
ては、既述の溶媒が用いられる。また、溶媒の除
去も既述の方法と同様の方法が用いられる。 勿論、本発明の液晶性組成物を得る際に、溶媒
に溶解したセルロースエーテルと直鎖有機化合物
を、基板上に流延させることによつて膜状物を成
形することもできる。 このようにして得られた膜状物は、一般に0.1μ
〜５mmの厚さを有する。この膜状物は、実用的に
十分な強度を備え、また生体膜としての機能を保
持しているという点に工業的利点がある。 以上述べてきたように本発明の液晶性組成物
は、生体膜に類似した機能を有する直鎖有機化合
物を固定させ極めて容易に取り扱うことができる
ものである。 以下に本発明をさらに具体的に説明するために
実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 尚、以下の実施例に於ては特に特記しない限
り、メチルセルロースは、メチルセルロースSM
−400（商品名：信越化学社製）、ヒドロキシエチ
ルセルロースはセロサイズQP−4400（商品名：ユ
ニオンカーバイド社製）、ヒドロキシプロピルセ
ルロースはヒドロキシプロピルセルロースＭ（商
品名：日本曹達社製）、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースはヒドロキシロピルメチルセルロー
ス65SH−4000（商品名：信越化学社製）をそれぞ
れ用いた。 実施例 １ 化合物 120mgを水６mlに超音波分散させ石けん状の溶液
を得た。ヒドロキシプロピルセルロース80mgを水
４mlに溶解した。両者を混合した後直径６cmガラ
ス製シヤーレに流延した。水を20℃、大気圧の条
件下で蒸発させ厚さ50μmの均一で透明な膜状物
を得た。元素分析により組成比（直鎖有機化合
物／セルロースエーテル、重量比）として1.5の
値を得た。 この膜状物を偏光顕微鏡で観祭したところ異方
性相が観察された。また示差走査熱量計によつて
昇温時に53℃に結晶−液晶転移の吸熱が観測され
た。 以上のことより、本発明の組成物が液晶性を示
すことが明らかとなつた。 実施例 ２ 化合物 を表１に示す量水10mlに超音波分散させ石けん状
の溶液を得た。別に表１に示す量のヒドロキシプ
ロピルセルロースを水10mlに溶解した。両者を混
合した後表１に示す条件で水を蒸発させ透明な膜
状物を得た。結果を表１に示す。これらの膜状物
について、実施例１と同様な方法により液晶性を
確認した。
る。（し、ｑ，ｒは正の整数である。）） 上記一般式〔Ｂ〕及び〔Ｅ〕中、ｋ，ｎ，ｑ及
びｒは正の整数であれば良いが、一般には原料の
入手の容易さから１〜16であることが好ましい。
また、上記一般式〔Ｂ〕中、ｈ及びｉは、正の整
数を何ら制限なく取り得るが、一般には原料の入
手の容易さから１〜４であることが好ましい。さ
らに、上記一般式〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕及び〔Ｅ〕
中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6で示されるハ
ロゲン置換アルキル基のハロゲン原子Ｂ及びＸで
示されるハロゲン原子としては、フツ素、塩素、
臭素、ヨウ素の原子が挙げられる。 本発明の液晶性組成物の成分であるセルロース
エーテルと直鎖有機化合物の組成は、特に制限さ
れず、いかなる組成であつても良いが、得られる
組成物の液晶性及び強度を考慮して、一般には
（セルロースエーテル）／（直鎖有機化合物）の
重量比が0.1〜0.9の範囲より好ましくは0.2〜0.8
の範囲が好適に採用される。 本発明の液晶性組成物の製造方法は特にに限定
されずどのような方法であつてもよ。一般に好適
な製造方法を例示すると以下のとりである。 即ち、予めセルロースエーテルと直鎖有機化合
物を、これらを溶解する溶媒中で混合し、それを
溶媒蒸発法により凝固させる方法が挙げられる。
用いられる溶媒としては、水が最も好適である
が、水と混和可能な有機溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を、セル
ロースエーテル及び直鎖有機化合物が溶解する範
囲で含むことができる。 溶媒中のセルロースエーテルと直鎖有機化合物
の濃度は、溶媒の除去に要する時間や溶液の粘度
等を勘案して、通常は0.001〜10wt％の範囲から
選択するのが好ましい。 溶媒の除去には、一般に風乾、加熱乾燥、減圧
乾燥等が採用される。 このようにして製造された本発明の液晶性組成
物は一般に無色、白色或いは淡黄色の固体であ
り、液晶性を示す。液晶性を示す温度範囲は、直
鎖有機化合物の種類、及び組成比にもよるが−20
〜00℃の範囲内である。 前記液晶性は一般に、光学的及びまたは熱的な
測定によつて確認される。光学的な測定とは一般
に偏光顕微鏡を用いて液晶形成による異方性相に
よつて確認される。また熱的な測定とは、例えば
示差走査熱量計による測定が挙げられる。これに
より、もし液晶ならば固体から液晶への転移に伴
なう熱量及び液晶から等方的液体への転移に伴な
う熱が観測され、液晶性が確認きれる。本発明の
液晶性組成物は、液晶性を示すことを応用して、
例えばデイスプレイ装置、各種センサー、生体膜
研究における実験材料などへの利用が可能とな
る。 本発明の液晶性組成物は、膜状物に成形するこ
とができる。膜状物に成形する方法としては、例
えば次の方法が挙げられる。 本発明の液晶性組成物を溶解する溶媒に溶か
し、適当な基板上に流延させた後、溶媒を除去せ
しめて膜状物を得る。ここで使用きれる溶媒とし
ては、既述の溶媒が用いられる。また、溶媒の除
去も既述の方法と同様の方法が用いられる。 勿論、本発明の液晶性組成物を得る際に、溶媒
に溶解したセルロースエーテルと直鎖有機化合物
を、基板上に流延させることによつて膜状物を成
形することもできる。 このようにして得られた膜状物は、一般に0.1μ
〜５mmの厚さを有する。この膜状物は、実用的に
十分な強度を備え、また生体膜としての機能を保
持しているという点に工業的利点がある。 以上述べてきたように本発明の液晶性組成物
は、生体膜に類似した機能を有する直鎖有機化合
物を固定させ極めて容易に取り扱うことができる
ものである。 以下に本発明をさらに具体的に説明するために
実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 尚、以下の実施例に於ては特に特記しない限
り、メチルセルロースは、メチルセルロースSM
−400（商品名：信越化学社製）、ヒドロキシエチ
ルセルロースはセロサイズQP−4400（商品名：ユ
ニオンカーバイド社製）、ヒドロキシプロピルセ
ルロースはヒドロキシプロピルセルロースＭ（商
品名：日本曹達社製）、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースはヒドロキシロピルメチルセルロー
ス65SH−4000（商品名：信越化学社製）をそれぞ
れ用いた。 実施例 １ 化合物 120mgを水６mlに超音波分散させ石けん状の溶液
を得た。ヒドロキシプロピルセルロース80mgを水
４mlに溶解した。両者を混合した後直径６cmガラ
ス製シヤーレに流延した。水を20℃、大気圧の条
件下で蒸発させ厚さ50μmの均一で透明な膜状物
を得た。元素分析により組成比（直鎖有機化合
物／セルロースエーテル、重量比）として1.5の
値を得た。 この膜状物を偏光顕微鏡で観祭したところ異方
性相が観察された。また示差走査熱量計によつて
昇温時に53℃に結晶−液晶転移の吸熱が観測され
た。 以上のことより、本発明の組成物が液晶性を示
すことが明らかとなつた。 実施例 ２ 化合物 を表１に示す量水10mlに超音波分散させ石けん状
の溶液を得た。別に表１に示す量のヒドロキシプ
ロピルセルロースを水10mlに溶解した。両者を混
合した後表１に示す条件で水を蒸発させ透明な膜
状物を得た。結果を表１に示す。これらの膜状物
について、実施例１と同様な方法により液晶性を
確認した。
【表】
実施例 ３
表２に示直鎖有機化合物120mgと、表２に示す
セルロースエーテル80mgを用いた以外は実施例１
と同様な方法で膜状物を得た。結果を表２に示
す。これらの膜状物について実施例１と同様な方
法により液晶性を示すことを確認した。
セルロースエーテル80mgを用いた以外は実施例１
と同様な方法で膜状物を得た。結果を表２に示
す。これらの膜状物について実施例１と同様な方
法により液晶性を示すことを確認した。
【表】
実施例 ４
化合物
120mgを水６mlに超音波分散し石けん状の溶液を
得た。ヒドロキシプロピルセルロース80mgを水４
mlに溶解した。両者を混合した後、直径６cmのガ
ラス製シヤーレに流延した。水を10℃、大気圧の
条件下で蒸発させ、厚さ51μmの透明な膜状物を
得た。元素分析により組成比（直鎖有機化合物／
セルロースエーテル、重量比）として、1.5の値
を得た。この膜状物を偏光顕微鏡で観察したとこ
ろ異方性相が観察された。また示差走査熱量計に
よつて昇温時に、27℃に結晶−液晶転移の吸熱が
観測された。 実施例 ５ 実施例４と同様な方法で表３に示す直鎖有機化
合物120mgと表３に示すセルロースエーテル80mg
とから膜状物を得た。結果を表３に示す。これら
の膜状物について実施例４と同様な方法により液
晶性を確認した。
得た。ヒドロキシプロピルセルロース80mgを水４
mlに溶解した。両者を混合した後、直径６cmのガ
ラス製シヤーレに流延した。水を10℃、大気圧の
条件下で蒸発させ、厚さ51μmの透明な膜状物を
得た。元素分析により組成比（直鎖有機化合物／
セルロースエーテル、重量比）として、1.5の値
を得た。この膜状物を偏光顕微鏡で観察したとこ
ろ異方性相が観察された。また示差走査熱量計に
よつて昇温時に、27℃に結晶−液晶転移の吸熱が
観測された。 実施例 ５ 実施例４と同様な方法で表３に示す直鎖有機化
合物120mgと表３に示すセルロースエーテル80mg
とから膜状物を得た。結果を表３に示す。これら
の膜状物について実施例４と同様な方法により液
晶性を確認した。
【表】
実施例 ６
化合物
240mgを水10mlに超音波分散させ石けん状の溶液
を得た。ヒドロキシプロピルセルロース160mgを
水８mlに溶解した。両者を混合した後直径12cmの
テフロン製シヤーレに流延した。水を10℃、大気
圧の条件下で蒸させ、厚さ45μmの透明な膜状物
を得た。元素分析により、組成比（直鎖有機化合
物／セルロースエーテル、重量比）として1.5の
値を得た。 この膜状物を偏光顕微鏡で観祭したところ、異
方性相が観察された。また示差走査熱量計によつ
て昇温時に75℃に結晶−液晶転移の吸が観測され
た。 実施例 ７ 表４に示す直鎖有機化合物240mgと表４に示す
セルロースエーテル160mgを用いた以外は実施例
６と同様な方法で膜状物を得た。結果を表４に示
す。これらの膜状物について実施例６と同様な方
法により液晶性を示すことを確認した。
を得た。ヒドロキシプロピルセルロース160mgを
水８mlに溶解した。両者を混合した後直径12cmの
テフロン製シヤーレに流延した。水を10℃、大気
圧の条件下で蒸させ、厚さ45μmの透明な膜状物
を得た。元素分析により、組成比（直鎖有機化合
物／セルロースエーテル、重量比）として1.5の
値を得た。 この膜状物を偏光顕微鏡で観祭したところ、異
方性相が観察された。また示差走査熱量計によつ
て昇温時に75℃に結晶−液晶転移の吸が観測され
た。 実施例 ７ 表４に示す直鎖有機化合物240mgと表４に示す
セルロースエーテル160mgを用いた以外は実施例
６と同様な方法で膜状物を得た。結果を表４に示
す。これらの膜状物について実施例６と同様な方
法により液晶性を示すことを確認した。
【表】
実施例 ８
化合物
360mgを水15mlに超音波分散させ石けん状の溶液
を得た。ヒドロキシプロピルセルロース240mgを
水12mlに溶解した。両者を混合した後直径10cmの
ガラス製シヤーレに流延した。水を25℃、大気圧
の条件下で蒸発させ透明な膜状物を得た。元素分
析により組成比（直鎖有機化合物／セルロースエ
ーテル、重量比）として1.5の値を得た。この膜
状物を偏光顕微鏡で観察したところ、異方性相が
観察された。また示差走査熱量計によつて昇温時
に55℃に結晶−液晶転移の吸熱が観測された。 実施例 ９ 表５に示す直鎖有機化合物360mgと表５に示す
セルロースエーテル240mgを用いた以外は実施例
８と同様方法で透明な膜状物を得た。結果を表５
に示す。これらの膜状物について実施例８と同様
な方法により液晶性を示すことを確認した。
を得た。ヒドロキシプロピルセルロース240mgを
水12mlに溶解した。両者を混合した後直径10cmの
ガラス製シヤーレに流延した。水を25℃、大気圧
の条件下で蒸発させ透明な膜状物を得た。元素分
析により組成比（直鎖有機化合物／セルロースエ
ーテル、重量比）として1.5の値を得た。この膜
状物を偏光顕微鏡で観察したところ、異方性相が
観察された。また示差走査熱量計によつて昇温時
に55℃に結晶−液晶転移の吸熱が観測された。 実施例 ９ 表５に示す直鎖有機化合物360mgと表５に示す
セルロースエーテル240mgを用いた以外は実施例
８と同様方法で透明な膜状物を得た。結果を表５
に示す。これらの膜状物について実施例８と同様
な方法により液晶性を示すことを確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (i) セルロースエステル 及び (ii) 下記〜から選ばれた１種の有機化合物よ
りなる液晶性組成物。 （但し、R1及びR2は同種又は異種の炭素数６
〜30の直鎖アルキル基又はそのハロゲン置換体で
あり、R3及びR4は同種又は異種の炭素数１〜４
のアルキル基、又はその水酸基による置換体であ
り、Ｘはハロゲン原子である。） 〔但し、R1、R2及びＸは前記と同じであり、
Ａは、（−Ｂ）−j（−CH2）−k （但しＢは【式】 【式】【式】又は 【式】 であり、ｊは０または１であり、ｋは正の整数で
ある。） であり、ｈ及びｉは正の整数であり、R3及びR4
は前記と同じであり、R5は炭素数１〜４のアル
キル基、又はその水酸基による置換基体である。〕 （但しR1、R2、R3、R4、R5、Ａ及びＸは前記
と同じであり、ｌは１又は２、ｍは０又は１であ
る） 〔但し、R3、R4、R5及びＸは記と同じであり、
R6は炭素数４〜30のアルキル基、アルキルオキ
シ基、若しくはアルキルオキシカルボニル基又は
これらのハロゲン置換体であり、 Ｄは【式】 【式】【式】 【式】（但し、Ｆは −Ｎ−CK−、−Ｎ＝Ｎ−、−CH＝CH−、
【式】【式】【式】−Ｏ −、【式】【式】−NHCH2−、 【式】【式】 【式】 又は【式】であり、ｐは０又は１であ る。）であり、Ｅは（−CH2）−q又は−Ｏ−（−CH2）
−
ｒである。（但し、ｑ、ｒは正の整数である。）〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18168084A JPS6160734A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 液晶性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18168084A JPS6160734A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 液晶性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160734A JPS6160734A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0456855B2 true JPH0456855B2 (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=16104992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18168084A Granted JPS6160734A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 液晶性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160734A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1984
- 1984-08-31 JP JP18168084A patent/JPS6160734A/ja active Granted
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|---|---|---|---|---|
| JPS5054638A (ja) * | 1973-09-15 | 1975-05-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6160734A (ja) | 1986-03-28 |
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