JPH0456757B2 - - Google Patents

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JPH0456757B2
JPH0456757B2 JP58135695A JP13569583A JPH0456757B2 JP H0456757 B2 JPH0456757 B2 JP H0456757B2 JP 58135695 A JP58135695 A JP 58135695A JP 13569583 A JP13569583 A JP 13569583A JP H0456757 B2 JPH0456757 B2 JP H0456757B2
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benzoquinone
thermal
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Hiroyuki Akahori
Kyoharu Hasegawa
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337—Additives; Binders
    • B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は記録材料用顕色剤に関する。
より詳細には、感熱記録紙等の熱的記録材料に
用いる顕色剤に関し、本出願人が先に提案（特願
昭57−14294）した新規な酸化発色機構による感
熱記録システム（以下、酸化還元発色系感熱記録
ユニツトと言う）に用いるのに好適な顕色剤に関
する。
感熱記録材料、とくに、感熱記録紙は一般的に
無色の色素前駆体（発色剤）と顕色剤との熱的接
触による発色機構を利用したもので、フアクミシ
リ用紙、プリンター用紙、POS（ポイントオブセ
ールス）または生産ライン管理用のバーコード用
紙などに近年使用量が著しく増加しており、他の
方式、例えば、静電記録方式、ワイヤドツドプリ
ンター方式、インクジエツト方式等の方式に比較
して(1)騒音がない、(2)保守管理が極めて容易であ
る、(3)単位コストが安い、(4)高速記録性ににすぐ
れるなどの特徴を活かし、今後も一層の伸長が期
待される。
現在広く使用されている感熱記録紙は色素前駆
体として、クリスタルバイオレツトラクトン、マ
ラカイトグリーンラクトン、３−ジエチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−クロル−７−メチルフルオラ
ン、３（Ｎ−エチル−Ｎ−Ｐ−トリルアミノ）−６
−メチル−７−アニリノフルオランなどのトリフ
エニルメタンフタリド、またはフルオラン系化合
物を用い、顕色剤としてビスフエノール−Ａなど
のアルキリデンビフエノール類、Ｐ−ヒドロキシ
安息香酸のベンジルエステル、Ｐ−クミルフエノ
ールなどのモノフエノール類に代表されるフエノ
ール性化合物を用い、両方の微小粒子を他の成分
と混合して、紙などの支持体上に塗布して得られ
るものである。
しかしながら、このような塩基性色素前駆体と
酸性顕色剤とを用いる感熱記録紙では、 (1) 高価な色素前駆体および酸性顕色剤を単位面
積当り、多量に使用しなければ充分な発色濃度
が得られないため、材料コストが割り高とな
る。
(2) 熱発色像の堅牢性が不充分で、光、熱、水ま
たは極性溶剤との接触により容易に変たい色、
また、消色する等、本質的に酸、塩基反応の平
衡の不安定さに由来する大きな問題点が残され
ていた。
従来から用いられているフアクシミリ、プリン
ター用途のみならず、近年感熱記録紙の新しい用
途として開拓されつつある駅務システムの乗車
券、定期券、POSシステム用のバーコードラベ
ル、値札ラベルなどについては、とくに発色像の
優れた保存安定性が要求される。
とくに、塩化ビニル製ラツプフイルムとの接触
（可塑剤）、体脂（汗中に含まれる油脂類）、食用
油脂（天プラ油、牛乳などの乳製品中に含まれる
油脂）、プラスチツク消しゴム（塩化ビニル用可
塑剤）などの極性溶剤との接触の可能性のある用
途には発色像がこれらの溶剤との接触により容易
に消失し、判読が困難となるため用いることがで
きず、特開昭57−29491号、同57−115391号、同
57−10539号、同57−120489号、同57−129785号、
同57−135195号などに提案されたように発色層の
上層もしくは上下層に水溶性高分子よりなる保護
層を設けることによつて、溶剤に対する安定性を
向上させる試みが提案されている。これらのなか
に一部実用化されているものもあるが、これらの
方法によつても、発色像の安定性向上効果は充分
ではなく、かつ基紙上に多層のコーテイングを行
なう必要性から、生産性が低く、コスト的には大
きく上昇してしまうものである。
本発明者らは、このような感熱記録紙の問題点
を解決する方法として先に新規な酸化還元発色系
感熱記録ユニツトを提案した。（特開昭57−14294
号） 本発明者らは、この記録ユニツトに関連し、上
記の市場の要求に応えるべく、引き続き鋭意検討
した結果、本発明の顕色剤を見出した。
すなわち、本発明の顕色剤は、前記の酸化還元
発色系感熱記録ユニツト用顕色剤として極めて優
れたもので、トリアリールメタン誘導体に代表さ
れるメチン系化合物との熱熔融接触によつて、メ
チン系化合物を非可逆的に酸化して色素の対応す
る酸化型発色像を与えるものである。
本発明の酸化還元発色系感熱記録ユニツト用顕
色剤（以下、単に顕色剤という）は一般式（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子または低
級アルキル基を示す。また、ｎは３以下の整数で
ある）で表わされる２，５−ジベンゾイル−１，
４−ベンゾキノン誘導体である。具体的には２，
５−ジベンゾイル−１，４−ベンゾキノン、２，
５−ジ−（Ｐ−メチルベンゾイル）−１，４−ベン
ゾキノン、２，５−ジ（Ｐ−エチルベンゾイル）
−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジ（3′，4′−
ジメチルベンゾイル）−１，４−ベンゾキノン、
２，５−ジ（Ｐ−クロルベンゾイル）−１，４−
ベンゾキノン、２，５−ジ（Ｐ−ブロモベンゾイ
ル）−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジ（2′，
5′−ジクロルベンゾイル）−１，４−ベンゾキノ
ンなどがあげられるが、原料の入手の容易さ、合
成面での取扱いやすさから、２，５−ジベンゾイ
ル−１，４−ベンゾキノンが好ましい。
これらの２，５−ジベンゾイル−１，４−ベン
ゾキノン誘導体は、各種の製造法で合成すること
ができるが、その代表的な合成ルートは次式に示
される。
出発原料となる２，５−ジヒドロキシテレフタ
ル酸は、ハイドロキノンのカルボキシル化（コル
ベーシユミツト反応）、あるいは、コハク酸エス
テルのアルカリ縮合（デイークマン縮合）ひきつ
づいて、脱水素芳香族化、ケン化による方法など
で容易に得ることができる。
一般式（）で表わされるベンゾキノン誘導体
は一般的に、溶剤とくにエステル類等の極性溶剤
に対する溶解性が極めて小さい。
メチン系色素と、本発明の顕色剤とを主構成々
分とする感熱記録ユニツトにおいて、両者は熱エ
ネルギーによる熔融接触により、迅速にかつ非可
逆的に発色し、その発色像は溶剤または水との接
触によつて消色する傾向をまつたく有しない。
また、本発明のベンゾキノン誘導体は、極性溶
剤類に対する溶解性が極めて小さいため、ジオク
チルフタレート、ジオクチルアジペートなどに代
表される。可塑剤類（エステル類）、綿実油、大
豆油、とうもろこし油、なたね油などに代表され
る植物油脂類、牛乳、乳製品、豚脂、牛脂などに
含有される動物性油脂、ヘアリキツド、化粧乳液
などに代表される化粧品に含有される溶剤類、サ
インペン、蛍光ペンなどの文具類に使用されてい
る溶剤類、朱肉等等の接触によつても消色傾向が
まつたくない。その上、記録紙等の生地の発色傾
向（地汚れ）も極めて小さいため、発色像の保存
安定性の著しくすぐれた感熱記録材料を与える。
このように本発明の顕色剤を用いた感熱記録紙
は、すぐれた発色像安定性を有するため、POS
用バーコードラベル用紙、乗車券、定期券など油
脂類、可塑剤類との接触の可能性が多く、優れた
耐溶剤性を要求される感熱記録紙の用途に最適で
ある。また、すぐれた発色像保存安定性のため
に、感熱記録紙は、発色層の上層または上下層
に、保護層を設ける必要もなく、原紙上への発色
層の一層コーテイングで充分であり、コーテイン
グの作業性が著しく向上する。
更に大きなメリツトは、メチン系色素と本発明
のベンゾキノン誘導体との呈色反応は現在用いら
れている酸一塩基の平衡の上になる呈色反応と異
なり、非可逆的にかつ定量的に反応するため、メ
チン系色素および顕色剤の単位面積当りの使用量
が、従来の1/2〜1/10重量で済み、感熱紙の材料
コスト面からも極めて有利である。
本発明の顕色剤を用いた感熱記録紙は一般的に
は次のような方法で調製される。
すなわち、本発明の一般式（）で表わされる
顕色剤および一般式（） （式中、Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ置換基を有する
こともあるフエニル基、ナフチル基、β−スチリ
ル基あるいは置換基を有することもある芳香族異
節環残基を示し、それぞれ同一であつても異なつ
ていても良く、これらのうち二個が結合して環を
形成してもよい。またＸ，Ｙ，Ｚのうち芳香族異
節環残基が１個以下の場合にはフエニル基、ナフ
チル基、またはβ−スチリル基において分子の中
心メチン基に対してパラの位置に少なくとも１個
のアミノ基、置換アミノ基、または低級アルコキ
シ基を有する）で表わされるメチン系色素をそれ
ぞれ、別個に界面活性剤または水溶性保護コロイ
ド物質の存在下に分散微粒子化する。この微粒子
を分散させた水性懸濁液とその他感熱記録紙とし
ての紙面物性、発色温度特性、サーマルヘツド等
の熱エネルギー伝達触媒との適合性を調節するた
めに(A)各種の無機または有機顔料、例えば、タル
ク、炭酸カルシウム、カオリン、ホワイトカーボ
ン、尿素ホルムアルデヒド樹脂フイラー、プラス
チツクピグメントなど、(B)各種の滑剤、発色感度
調節剤、例えばマイクロクリスタリンワツクス、
モンタンワツクス、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ン酸アミド、エチレンビスステアロアミド、各種
のフエノールまたは置換フエノールエステル、芳
香族スルホン酸エステル、芳香族モノあるいはジ
カルボン酸エステルなど、(C)消泡剤、(D)各種の水
溶性樹脂、例えば、ポリビニルアルコール、ヒド
ロキシエチルセルロース、メチルセルロース、水
溶性澱粉誘導体、ポリビニルピロリドン、変性ポ
リビニルアルコール、マレイン酸共重合体などを
混合して、水性塗液としたのち、紙などの支持体
上に塗布、乾燥して感熱記録紙とする。
また、メチン系色素が保存中の酸化に敏感で使
用前着色傾向が認められる場合には、色素の分散
微粒化時または水性塗料調製時に、少量の、金属
イオン封鎖剤、水溶性第３級アルカノールアミン
あるいは第４級アンモニウム塩を添加することに
よつて保存着色を抑制する。
このようにして得た感熱記録紙は、保存安定性
に優れ、発色像を与える。
以下、本発明を実施例により詳述する。
実施例 １ (A) ２，５−ジベンゾイル−１，４−ベンゾキノ
ン 10ｇ 10％ポリビニルアルコール 20ｇ 水 20ｇ 合計 50ｇ (B)４，4′，4″−トリス−ジメチルアミノフエニル
ーメタン（ロイコクリスタルバイオレツト）
10ｇ 10％ポリビニルアルコール 20ｇ トリエタノールアミン １ｇ 水 19ｇ 合計 50ｇ をそれぞれ、サンドグラインデイングミルで湿式
微粒化して水性懸濁液とした。
該水性懸濁液を用いて、 重量比（固型分） ２，５−ジベンゾイル−１，４−ベンゾキノン
５ ロイコクリスタルバイオレツト ２ 炭酸カルシウム 53 ステアリン酸アミド 10 ポリビニルアルコール 20 の組成を有する20％水性塗液を作成し、70ｇ／m2
の原紙上に乾燥塗布量が６ｇ／m2となるようにメ
イヤーバーコーターで塗布乾燥して感熱記録紙を
得た。該感熱記録紙を市販のサーマルプリンター
を用いて発色させたところ、濃い青紫色の印字が
得られた。該印字部分に可塑剤（ジオクチルフタ
レート）を滴下したところ、まつたく消色する傾
向はなく非印字部分も、着色傾向は認められなか
つた。
また、印字部の保存時のたい色傾向もなく、総
じて保存安定性にきわめてすぐれた感熱紙であつ
た。
実施例 ２ メチン系色素として、４，4′−ビス（ジメチル
アミノ）−3′−メチル−4″−エトキシトリフエニ
ルメタンを用いた以外は実施例−１と同様にし
て、感熱記録紙を得た。
本例の感熱記録紙は、サーマルヘツドによる加
熱で濃い緑色に発色し、かつ、植物油（綿実油）
との接触によつてもまつたく消色傾向はなく、地
肌部分も発色することはなかつた。
実施例 ３ メチン系色素として、ビス（４−メチルアミノ
−３−メチルフエニル）−（4′−メトキシスチリ
ル）メタン30wt％、ビス（１−エチル−２−メ
チル−インドール−３−イル）−4′−ジメチルア
ミノフエニルメタン20wt％、ビス（１−エチル
−２−メチル−インドール−３−イル）−4′−エ
トキシフエニルメタン50wt％の混合物を用いた
以外は実施例−１と同様にして感熱記録紙を得
た。本例の感熱記録紙はサーマルプリンターで濃
い黒色に発色し、実施例１および２と同様、極性
溶剤による消色傾向はなく、すぐれた保存安定性
を有していた。
また印字発色紙を市販の塩化ビニル製ラツプフ
イルム（エステル系可塑剤を30％含有）と接触さ
せて、２日間40℃で放置した後も発色像の消色傾
向、地肌の発色傾向はみられず、明リヨウな発色
像が残存し、判読は容易であつた。
実施例−４ (A)２，５−ジ（Ｐ−メチルベンゾイル）−１，４
ベンゾキノン 10ｇ ヒドロキシエチルセルロース10％水溶液 20ｇ 水 20ｇ 50ｇ (B)３−3′−ジメチル−４，4′−ビス（メチルアミ
ノ）−4″−ジメチルアミノトリフエニルメタン
10ｇ ピドロキシエチルセルロース10％水溶液 20ｇ ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド水
溶液（花王「コータミンD86Pコンク」） １ｇ 水 19ｇ 50ｇ をそれぞれアトライターで処理して、水性懸濁液
とした。
該水性懸濁液を用いて、 重量比（固型分） ２，５−ジ−（Ｐ−メチルベンゾイル）−１，４
−ベンゾキノン ７ ３，3′−ジメチル−４，4′−ビス（メチルアミ
ノ）−4″−ジメチルアミノトリフエニルメタン
３ タルク 30 炭酸カルシウム 20 ステアリン酸亜鉛 ５ Ｐ・フエニルフエノールのベンゼンスルホル酸
エステル 15 ヒドロキシエチルセルロース 20 の組成の水性塗料を作成し50ｇ／m2の原紙に５
ｇ／m2塗布して感熱記録紙を得た。本例の感熱記
録紙を感熱フアクシミリ装置（Ｇ−）で印字発
色させたところ、濃い赤紫色の発色が得られた。
本例の感熱記録紙も実施例１−３と同様な耐溶
剤安定性耐保存安定性を有していた。
比較例 １ ビスフエノールＡおよびクリスタルバイオレツ
トラクトンをそれぞれ実施例−１と同様な方法で
湿式微粒化して水性懸濁液とした。
該水性懸濁液を用いて下記処方の水性塗料を作
成した。
重量部（固型分） ビスフエノールＡ 20 クリスタルバイオレツトラクトン ８ ステアリン酸アミド 20 炭酸カルシム 32 ポリビニルアルコール 20 該水性塗料を、70ｇ／m2の原紙上に乾燥塗布量
が７ｇ／m2となるように塗布乾燥して感熱記録紙
を得た。
本例の感熱記録紙は、サーマルプリンターで発
色印字させたところ濃い青紫色に発色した。発色
部をジオクチルフタレートと接触させたところ、
ただちに発色像が消失し、判読が不可能となつ
た。
比較例 ２ Ｐ−オキシ安息香酸ベンジルエステル、および
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオランを実施例−１と同様な方法で湿式微粒
化して水性懸濁液とした。
該水性懸濁液を用いて下記組成の水性塗料を得
た。
重量部（固型分） Ｐ−オキシ安息香酸ベンジルエステル 20 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン ９ ステアリン酸亜鉛 10 タルク 41 ポリビニルアルコール 20 上記水性塗液を70ｇ／m2の原紙上に７ｇ／m2塗
布した。
本例の感熱記録紙はＧ−フアクシミリ装置で
印字発色させたところ濃い黒色に発色した。しか
しながら発色部に綿実油を接触させたところただ
ちに消色し判読が不可能となつた。
また、発色紙を室内暗所に保存したところ自然
たい色傾向が認められ総じて発色像の安定性にと
ぼしいものであつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子または低
    級アルキル基を示す。また、ｎは３以下の整数で
    ある）で表わされる酸化還元発色系感熱記録ユニ
    ツト用顕色剤。
JP58135695A 1983-07-27 1983-07-27 酸化還元発色系感熱記録ユニツト用顕色剤 Granted JPS6027591A (ja)

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JP58135695A JPS6027591A (ja) 1983-07-27 1983-07-27 酸化還元発色系感熱記録ユニツト用顕色剤
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AU18277/83A AU572469B2 (en) 1983-07-27 1983-08-02 Thermosensitive recording sheet
CH1929/84A CH662786A5 (de) 1983-07-27 1983-08-02 Thermosensitive aufzeichnungseinheit.
GB08334692A GB2144866B (en) 1983-07-27 1983-08-02 Heat sensitive recording unit
EP83902449A EP0133182B1 (en) 1983-07-27 1983-08-02 Oxidation-reduction color production-type heat-sensitive recording unit
KR1019830003680A KR860000600B1 (ko) 1983-07-27 1983-08-06 감열(感熱)기록 유니트

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