JPH0436272A

JPH0436272A - ２―アルコキシ―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―ピリジンカルボキサミド誘導体、その製造法および除草剤

Info

Publication number: JPH0436272A
Application number: JP14505290A
Authority: JP
Inventors: Hiromu Yagihara; 八木原　煕; Yukihisa Goto; 幸久後藤; Kazuhisa Masamoto; 正本　和久; Yasuo Morishima; 森島　靖雄; Hirokazu Osabe; 長部　広和
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1990-05-31
Filing date: 1990-05-31
Publication date: 1992-02-06
Anticipated expiration: 2013-10-08
Also published as: JP2809482B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（イ）産業上の利用分野この発明は２−アルコキン−１，４−ジヒドロー４＝オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミドに属する新規化合物
、その製造法およびこれを有効成分として含有する除草
剤に関するものである。

（ロ）従来の技術１．４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド誘導体は数多く知られているが（例えば特開昭６
２−２４０６６４など）、この発明の化合物のようなピ
リジン環の２位にアルコキン基を有する誘導体はこれま
で知られていない。

（ハ）発明か解決しようとする課題この発明は、式（１）。

（式中Ｒ１は、水素原子、低級アルキル基、またはハロ
ゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキン基の１〜
２個で置換されてもよいフェニル基、またはベンゼン核
がハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキン基
の１〜２個で置換されてもよいアラルキル基、　Ｒｆｆ
ｉは低級アルキル基、Ｒ３はハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ハロゲン化低級アルキル基及び低級アルコキノ基
の１〜５個で置換されてもよいフェニル基］で表わされ
る２−アルコキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド誘導体またはその塩を提供す
るものである。

この発明における化合物の基の定義中のＲ１゜Ｒ”、Ｒ
’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”における低級アルキル基は、同一
または異なってもよく、かつ直鎖または分枝状の１〜６
の炭素原子を有するアルキル基を意味する。具体的には
低級アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ヘキシル基などが挙げられる。Ｒ１とＲ３にお
ける低級アルコキシ基は、直鎖または分枝状の１〜６の
炭素原子を有するアルコキシ基を意味し、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
基などが含まれる。この発明における化合物の定義中の
ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素およびヨウ
素が含まれ、またハロゲン化アルキル基としては、例え
ばクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル基などが含まれる。また、アラルキル
基としてはベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプ
ロピル基などが含まれる。

また、この発明の式（１）の化合物は、公知の方法によ
って塩酸、リン酸などの無機酸、メタンスルホン酸、パ
ラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、コハク酸、
シュウ酸、酒石酸などの有機酸と塩を形成することがで
き、このような塩も、この発明の範囲に含まれる。

ます、式（１）の化合物においてＲ′が水素原子である
場合には、互変異性体である式（ド）：の構造を取るこ
とができる。

この発明の式（Ｉ）の化合物は以下に示すような工程で
製造することができる。

以下の反応式で示すように、まず第一に式（Ｖ）で表さ
れるケテンケクール誘導体にアンモニアまたは式（Ｖｌ
）で表されるアミンを作用させて、対応するアミナール
体（■）またはイミデート体（■′）を生成させる。次
にこの生成物に１．３−ジオキシン−４−オン誘導体（
■）を反応させることによって式（ｎ）で表される２−
アルコキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルを得るこ
とができる。

後、アニリン誘導体（ＩＶ）を塩基の存在下作用させる
ことにより式（１）の本発明の化合物を得ることができ
る。用いる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン
等が適しており、この反応は０〜５０℃で１−１２時間
行うのが好ましい。

（式中Ｒ’、Ｒ’およびＲ３は前記定義と同一：Ｒ４は
低級アルキル基またはフェニル基・Ｒ５とＲｅは水素原
子、低級アルキル基またはフェニル基）。

次に以下に示すように、式（ＩＩ）の化合物を塩酸もし
くは硫酸のような酸または水酸化ナトリウムもしくは水
酸化カリウムのようなアルカリによって加水分解して式
（Ｉ［）の化合物が得られる。この加水分解はアルカリ
による分解が好適である。加水分解は室温〜１００℃の
範囲で１０分〜１２時間行うのが好適である。

得られた式（ＩＩ［）の化合物を塩化チオニル等のハロ
ゲン化剤によって酸ハロゲン化物（■′）とした（■）（Ｉ［［）（■′）（式中Ｒ’、Ｒ”、Ｒ′およびＲ′は前記定義と同一：
Ｘはハロゲン原子）したがってこの発明は（１）式（Ｖ）：（式中Ｒ′は低
級アルキル基；Ｒ４は低級アルキル基またはフェニル基
）で表される化合物に式（ＶＩ）Ｒ’　Ｎ　Ｈｔ　（式
中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、またはハロゲン原
子、低級アルキル基及び低級アラルキル基の１〜２個で
置換されてもよいフェニル基、またはベンゼン核がハロ
ゲン原子、低級アルキル基および低級アルコキノ基の１
〜２個で置換されてもよいアラルキル基）で表される化
合物を反応させて、式（■）：式（■）。

（式中ＲＩ　、　ＲｔおよびＲ４は前記定義と同し）で
表される化合物を生成させ、生成した式（ＩＩ）の化合
物を加水分解して（■）：式（■′）：（式中ＲＩ　、　Ｒ１およびＲ４は前記定義と同一）の
化合物を生成させ、生成した式（■）または（■′）の
化合物に式（■）：（式中Ｒ８とＲ′は水素原子、低級アルキル基またはフ
ェニル基）で表される化合物と反応せさて、（式中Ｒ１
およびＲ１は前記定義と同一）で表される化合物を生成
さけ、生成した式（ＩＩＩ）の化合物にハロゲン化剤を
反応させて酸ハロゲン物に変換し、得られた酸ハロゲン
化物に式（ＩＶ）Ｒ３ＮＨ，Ｃ式中Ｒ３はハロゲン原子
、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基および低
級アルコキシ基の１〜５個で置換されてもよいフェニル
基）で表される化合物を反応させて式（１）・（式中Ｒ’、Ｒ’およびＲ３は前記定義と同一）で表さ
れる化合物を生成させ、所望により得られた式（Ｉ）の
化合物を塩に導くことからなる、２−アルコキン−１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミ
ド誘導体またはその塩の製造方法を提供するものである
。

この発明の化合物は、植物に対して著しい成長抑制作用
を示し、水田、畑地、果樹園、非農耕地などの除草剤と
して使用することができる。

かくしてこの発明は、上記式（１）の化合物またはその
塩を有効成分として含有する除草剤を提供するものであ
る。

この発明の化合物を上記除草剤として使用する場合は、
そのまま使用してもよいか、一般には固体担体、液体担
体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水
和剤、粒剤、乳剤などの製剤とする。

これらの製剤には、この発明の化合物を水和剤では１０
〜８０％、粒剤ては０１〜２０％、乳剤では１０〜５０
％（いずれら重量％を示す）を含有することか好ましい
。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ヘントナイ
ト、クレー類、タルク、ケイノウ土、ノークライト、ゼ
オライト、パイロフィライト、合成二酸化ケイ素、炭酸
カルシウムなどの微粉末あるいは粒状物かあり、液体担
体には、キルン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水
素類、エタノール、イソプロパツール、エチレングリコ
ール、メチルセルソルブなどのアルコール類、アセトン
、イソホロン、ソクロヘキサノンなどのケトン類、大豆
油、綿実油などの植物油、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキッド、アセトニトリル、水などがある。

分散、乳化などのために用いられる界面活性剤には、ポ
リオキンエチレンアルキルエーテル、ポリオキンエチレ
ノアルキルアリールエーテル、ポリオキンエチレン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキンエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキンエチレン
ポリオキシプロピレンブロックポリマーなどのノニオン
界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスノＶ
ホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキン
エチレンアルキル硫酸エステル塩などのアニオン界面活
性剤などがある。

製剤用補助材には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）などがある。

また、この発明の化合物は、必要に応じて他の殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤
、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもできる
。

この発明の化合物を除草剤として使用する場合、その使
用量は、使用する場所や方法、植物の種類によって異な
る。しかし、この発明の化合物は、一般に１アール当り
、約０．１〜５０ｇ用いられる。

（ニ）実施例以下この発明を実施例によって説明するか、この発明を
限定するものではない。

参考例１　イミデートの製造ケテンケタール誘導体（ｉ　）５．６５１Ｆおよびアニ
リン１．８６９の混合物を１１０℃で２時間加熱撹拌し
た後、クーゲルロール蒸留に付し、６．３６９のイミデ
ート（ｉｉ）を得た。

融点：１３５℃（バス）１０．３ｘｚＨｇ’ＨＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３）δ：　１．２７（ｑ、６８）、　３．１５
（ｓ。

２１＋）、　４．０８（Ｑ、２Ｈ）、　４．２３（Ｑ、
２１（）、　６．５０〜７．５０（ｍ、　５Ｈ）参考例
２２−エトキシー１．４−ジヒドロ−６−メチル−４−
才キソー１−フェニル−３−ピリジンカルボン酸エチル
の製造ｈ（ｉ））　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（…）イミデート（ｉｉ）３．５３ｇのキシレン溶液７
．５ａ＋Ｑにノケテンーメチルエチルケトンアダクト７
．０３９のキルン溶液７．５ｚＱを加熱還流な什ながら
１ｏ分かけて滴下し、さらに１．５時間穏やかに還流さ
せた。

反応液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーに付した後
、さらに酢酸エチルとヘキサンの混合溶液から再結晶し
、標題の化合物（ｉｉｉ）６１７ｕを得た。

融点：　１：（９−１４０℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　）　：　１６５０．１７３０ｃｍ’
　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ３　）δ：　０．８７（ｔ、
３Ｈ）、　１．３４（ｔ３Ｈ）、　１．８８（ｓ、３Ｈ
）、　３．８９（ｑ、２Ｈ）、　４．３３（ｑ、２Ｈ）
。

６．１９（ｓ、ＩＨ）、７．ＯＯ〜７．７０（ｍ、５１
）参考例３２−エトキシ−１，４−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−１−フェニル−３−ピリジンカルボン
酸の製造（ｉｉｉ）（ｉｖ）２−エトキン−１，４−ジヒドロ−６−メチル−４オキ
ソ−Ｉ−フェニル−３−ピリノンカルボン酸エチル（ｉ
ｉｉ　）　５００ｍ９．　　Ｉ　Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液３．３２ｍ１２およびエタノール２１１Ｑの混合物
を６０°Ｃて２．５時間撹拌した。エタノールを減圧留
去後、酢酸エチルを加えて振りまぜｒ二後、水層に６Ｎ
塩酸０．５５ｉ＆および塩化メチレンを加えて抽出し几
。塩化メチレン層を乾燥後、溶媒を留去し、残渣を酢酸
エチルから再結晶し、標題の化合物（ｉｖ）２８９ｆｆ
ｌｉＪを得た。

融点：　１６６．５−１６７．５℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　）　：　１６４３．１７０８ｃｍ’
　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ３　）δ：　０．９０（ｔ、
３Ｈ）、　１．９７（ｓ、３Ｈ）、　４．１３（４，２
１（）、　６．４［１（ｓ、１１１）、　６．９０〜７
．６０（＋１１．５）１）１６．６３（ｂｒ、ＬＨ）実施例１２−エトキノ−１，４−ジヒドロ−６−メチル−４オキ
ソ−Ｎ１−ジフェニル−３−ビリノンカルボキサミドの
製造（Ｉｖ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｖ
）参考例３で得た化合物（ｉｖ）２５０肩？と塩化メチ
レン６ｚＱの混合物に、塩化チオニル１１９ｉｙの塩化
メチレン溶液２ｙＱを水冷下５分かけて滴下し、３時間
撹拌した。これに水冷下アニリンｔｏｔ＋ｔｙ、トリエ
チルアミン２０２ｚｇおよび塩化メチレン５ｉＱの混合
溶液を１０分かけて滴下し、水冷下で２時間、室温で一
晩撹拌した。水、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄後、乾燥、濃縮し、酢酸エチルとヘキサンの混合
溶媒から晶析し、題記化合物（−）を１３２１得た。

融点　１８２−１８３℃。

Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　）　：　１６００．１６３５．１６
８２ｃｍ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｈ）　　δ　：　０．８６
（ｔ、３Ｈ）、　　１．８９（ｓ、３Ｈ）、　　４．０
８（ｑ、２Ｈ）、　　６．３２（ｓ、ＩＨ）、　　６．
８０−７．８０　（ｍ、１０Ｈ）、　　１２．６６（ｂ
ｒ、ｌＨ）参考例４２−エトキン−１，４−ジヒドロ−６−メチル
−４−才キソー１−フェニルメチル−３−ピリジンカル
ボッ酸エチルの製造（ｖｉ　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（ｖｉｉ　）上記の化合物（ｖｌ）およびノケ
テンアセトンアダクトを用い、参考例２と同様に反応さ
せ、標題の化合物（ｖｉＩ）を得た。

Ｉ　Ｒ（ｎｅａｔ）　：　１６４０．１６４８．１７２
２ｃｍ’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１１）δ：　１．１１
（ｔ、３Ｈ）、　１．３６（ｔ、３）１）、　２．２３
（ｓ、３Ｈ）、　４．０３（ｑ、２Ｈ）、　４．３７（
ｑ、２Ｈ）、　５．１４（ｓ、２Ｈ）、　６．２０（ｓ
、ＬＨ）、　６．６０−７．５５　（ｍ、５）１）参考
例５　２−エトキシ−１，４−ジヒドロ−６−メチル−
４−オキソ−１−フェニルメチル−３−ピリジンカルボ
ン酸の製造（ｖｉ　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（−ｉｉ　）参考例４て得几化合物（ｖｉｉ）０．４４
９．エタノール２２ｒ２およびＩＮ水酸化ナトリウム水
溶液２．ＢｙｒＱの混合物を６０°Ｃて２時間撹拌した
。エタノールを減圧留去しｆこ残渣を酢酸エチルと水で
抽出し、水層にＩＮ塩酸２．８ＲＱおよび塩化メチレン
を加えてよく振とうした後、有機層を乾燥、濃縮しｆこ
。その残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、標題の
対応するカルボン酸（−ｉ）をｏ、１９９ｆｌこ。

ＨＮ　ＭＲ（ＣＤＣ１，）δ：　１．２２（ｔ、３［１
）、　２．３３（ｓ、３）１）、　４．２４（ｑ、２Ｈ
）、　５．２８（ｓ、２Ｈ）、　６．４４（ｓ、ｌ［ｌ
）、　６，７０７．５５（ｍ、５Ｈ）、　１５．５−１
８．０（ｂｒ、ｌＨ）実施例２２−エトキン−１４−ジヒドロ−６−メチル−４オキソ
−Ｘ−フェニル−１−フェニルメチル−３−ピリノンカ
ルボキサミドの製造（ｖｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（
ｉｘ）参考例５て得ｆ二化合物（妬）　１９０ｍｇを原
料とし、実施例１と同様の操作に上り漂題の化合物（Ｉ
Ｘ）を１３４肩９を得ｆ二。

融点　１２４−１２５℃。

Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　）　　：　１６００．１６２０．　
１６３５．　１６８８ｃｍＨＮＭＲ（ＣＤＣｈ）６１．
１５　（ｔ、３８）　、２．２７　（ｓ３Ｈ）　、　４
．２０　（ｑ、２Ｈ）　、５．２３　（ｓ、２Ｈ）　、
６．３３　（ｓ、１）１）　、６．６０−７．９０（ｍ
、１０）１）、１２．５８（ｂｒ、１）Ｉ）参考例６２
−エトキノー１．４−ノヒトロ−４−オキソ−６−メチ
ル−３〜ビリノンカルホン酸エチルの製造（ｘ）　　　　　　　　　　　　　（ｘｉ）上記の化合
物（ｘ）３．１８９．　ジケテン１８５１およびエーテ
ル６１Ｑ′Ｉ：Ｉ混合物を５時間加熱還流した後、溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、２．０１１？の標題の化合物を得た。

’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ　ｓ　）δ：　１．３２　
（ｔ、６Ｈ）　、２．３１　（Ｓ、３■）　、４．１７
　（ｑ、２ｔ（）　、４．３５　（ｑ、２Ｈ）　、８．
３０　（ｓ、ＩＨ）　、１２．１８（Ｓ、ｌＨ）参考例７２−エトキン−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−６−メチル−３−ピリジンカルボン酸の製造’ＨＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１３）δ・１．４６　（ｔ、３Ｈ）　、２．
３５　（ｓ、３Ｈ）　、４．５８　（ｑ、２Ｈ）　、６
．４０　（ｓ、ｌＨ）　、８．５０−１０．５０（ｂｒ
、ＩＨ）、　　１２．５７　（ｂｒ、ｌＨ）実施例３２−エトキン−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−１
４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミドの製造（ｘｉ　）　　　　　　　　　（ｘｊ　）２−エトキシ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−メチル−３−ピ
リジンカルボン酸エチル（ｘｉ）１．０Ｈｇ。

エタノール４ａＱおよび１０％ＮａＯＨ水溶液１１．６
９の混合物を５時間加熱還流した。反応混合物に酢酸エ
チル及び水を加えてよく振りまぜた後、水層に６　Ｎ　
ＨＣＩ　４．８３ｘＱ及び塩化メチレンを加えて再び振
りまぜた。有機層を乾燥後、濃縮し、０．４７９の標題
の化合物（ｘｉｉ　）を得た。

（ｘｉ）参考例７で得られた化合物（ｘｉ　）　０．４６ｇおよ
び２６−ジニチルアニリンを原料とし、実施例１と同様
の操作により題記化合物（ｘ　ｉｉｉ　）　（０，４６
９）を得た。

ＨＮＭＲ（ＣＤＣｈ）　　６　１．２１　（１６１１）
　、１．４３　（ｔ３Ｈ）　、２．３７　（ｓ、３Ｈ）
　、２．６３　（ｑ、４Ｈ）　、４．６０　（ｑ、２Ｈ
）　、６．４２　（ｓ、ｌＨ）　、７．００−７．３０
　（ｍ、３Ｈ）　、９．５２　（ｂｒ、ｌＨ）　、１４
．３７　（ｓ、１８）試験例（１物生理活性試験）タルク（５０重量部）、ヘットナイト（２５重！部）、
ツルポール−９０４７（東邦化学型、２重量部）、ソル
ボ−ルー５０３９　（同前、３重量部）を混合しキャリ
アーを調製した。試験化合物をそれぞれ５０重量部と前
記キャリアー２００重量部とを混合し、２０％水和剤を
作った。この水和剤を純水に分散さけ所定濃度の水和剤
分散液を得た。別にイネ、ノビエ、二十日ダイコン種子
を催芽させたンヤーレを用意し、上記水和剤分散液を添
加し、２５℃の照明付き低温庫で７日間育苗して成長程
度を、以下の基準に従って評価し、その結果を表１に示
す。

２　　　　２５％成長抑制３　　　　５０％成長抑制４　　　　７５％成長抑制なお実施例に示しｆニ化合物の外に、この発明に含まれ
る化合物としては以下ものかあげられる。

１４−ジヒドｃ７−６−メチルー４−オキソーＮ−フェ
ニル−１−フェニルメチル−２−プロポキノ−３ピリジ
ンカルボキサミド、２−エトキノ−Ｎ−（２，６−ノエチルフエニル）１４
−ノビトロ−１，６−シメチルー４−オキソ−３ピリジ
ンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−ノエチルフエニル）ロー１６−シメチルー４−才キソー２３−ピリジンカルボキサミド、２−エトキン−１，４−ジヒドロ−６−メチル−１（４
−メチルフェニルメチル）−４−オキソ−Ｎフェニル−
３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−２６
−ジニチルフエニル）４−ジヒドロ−１，６−シメチル
ー４−才キソー２−プロポキシ−３−ピリジンカルボキ
サミドである。

■。

プロポキノ１．４−ジヒト

Claims

【特許請求の範囲】１、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒ＾１は、水素原子、低級アルキル基、またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基の１
〜２個で置換されてもよいフェニル基、またはベンゼン
核がハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ
基の１〜２個で置換されてもよいアラルキル基；Ｒ＾２
は低級アルキル基；Ｒ＾３はハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ハロゲン化低級アルキル基及び低級アルコキシ基
の１〜５個で置換されてもよいフェニル基］で表わされ
る２−アルコキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド誘導体またはその塩。２、（１）式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（式中Ｒ＾２は低級アルキル基；Ｒ＾４は低級アルキル
基またはフェニル基）で表される化合物に式（VI）Ｒ＾
１ＮＨ＿２（式中Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基、
またはハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキ
シル基の１〜２個で置換されてもよいフェニル基、また
はベンゼン核がハロゲン原子、低級アルキル基および低
級アルコキシ基の１〜２個で置換されてもよいアラルキ
ル基）で表される化合物を反応させて、式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）または式（VII′）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII′）（式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４は前記定義と同一）
の化合物を生成させ、生成した式（VII）または（VII′
）の化合物に式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）（式中Ｒ＾５とＲ＾６は水素原子、低級アルキル基また
はフェニル基）で表される化合物と反応せさて、式（I
I）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４は前記定義と同じ）
で表される化合物を生成させ、生成した式（II）の化合
物を加水分解して（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中Ｒ＾１およびＲ＾２は前記定義と同一）で表され
る化合物を生成させ、生成した式（III）の化合物にハ
ロゲン化剤を反応させて酸ハロゲン物に変換し、得られ
た酸ハロゲン化物に式（IV）Ｒ＾３ＮＨ＿２（式中Ｒ＾
３はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン化低級ア
ルキル基および低級アルコキシ基の１〜５個で置換され
てもよいフェニル基）で表される化合物を反応させて式
（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記定義と同一）
で表される化合物を生成させ、所望により得られた式（
I ）の化合物を塩に導くことからなる、２−アルコキ
シ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカル
ボキサミド誘導体またはその塩の製造方法。３、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒ＾１は、水素原子、低級アルキル基、またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基の１
〜２個で置換されてもよいフェニル基、またはベンゼン
核がハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ
基の１〜２個で置換されてもよいアラルキル基；Ｒ＾２
は低級アルキル基；Ｒ＾３はハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ハロゲン化低級アルキル基及び低級アルコキシ基
の１〜５個で置換されてもよいフェニル基］で表わされ
る２−アルコキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド誘導体またはその塩の少なく
とも一種を有効成分として含有することからなる除草剤
。