JPH02247169A

JPH02247169A - ４‐ハロピリジン‐３‐カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤

Info

Publication number: JPH02247169A
Application number: JP6887589A
Authority: JP
Inventors: Yukihisa Goto; 幸久後藤; Yasuo Morishima; 森島　靖雄; Hirokazu Osabe; 長部　広和; Takeshi Hamaya; 武濱谷
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1989-03-20
Filing date: 1989-03-20
Publication date: 1990-10-02

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、４−ハロピリジン−３−カルボキサミドに属
する新規化合物とその製造方法及び植物に対する成長抑
制剤に関するものである。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）従来、
４−ハロピリジン−３−カルボキサミドに属する。化合
物はいくつかの文献に記載されている。ドイツ特許出願
公開公法第２４１７２１６号には４−クロロ−Ｎ−フェ
ニル−３−ピリジンカルボキサミドの塩酸塩が殺菌剤と
して記載されている。バラ、マリアン（Ｂａｌａ、　Ｍ
ａｒｉａｎ　）ら（ケミカル、アブストラクト第５５巻
、６６８６ｓ　）はキノリン−３−カルボニルクロリド
誘導体とアミンとの反応により、４−クロロ−Ｎ、２−
ジフェニル−３−キノリンカルボキサミド、４−り、ロ
ローＮ−メチルーＮ、２−ジフェニル−３−キノリンカ
ルボキサミド、４−クロロ−Ｎ−（４−メチルフェニル
）−２−フェニル−３−キノリンカルボキサミド、４−
クロロ−Ｎ−（４−メト一キシウヱニル）−２−フェニル−３−キノリンカルボキ
サミド、４−クロロ−Ｎ−（４−Ｎ’、　Ｎ’、−ジメ
チルアミノフェニル）−２−フェニル−３−キノリンカ
ルボキサミドを合成し、その紫外線吸収スペクトル、赤
外線吸収スペクトルを報告している。またザンコウスカ
ージャシンス力、ワンプ（Ｚａｎｋｏｗｓｋａｊａｓｉ
ｎｓｋａ。

Ｗａｎｄａ）ら（ケミカル、アブストラクト第５５巻、
５８６２０　ｇ　）は先に述べたバラ、マリア′ンらの
方法と同様の方法で４−クロロ−Ｎ、２−ジフェニル−
３−キノリンカルボキサミドを合成している。ナガノ（
ケミカル、アブストラクト第５５巻、１１４１３　ｇ）
は、４−クロロ−Ｎ−フェニル−３−キノリンカルボキ
サミド、４−クロロ−Ｎ−（４−エトキシフェニル）−
３−キノリンカルボキサミドや４−クロロ−Ｎ−（４−
メトキシフェニル）−３−キノリンカルボキサミドを対
応する４−ヒドロキシ体とオキシ塩化リンとの反応から
合成している。米国特許第４，３１２，８７０号、ヨー
ロッパ特許出願第１６８３５０号にはそれぞれ、４−ク
ロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−キノリンカル
ボキサミド、４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）
−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボ
キサミドが抗不安薬としての作用がある化合物ピラゾロ
キノリン誘導体の原料として記載されている。特開昭５
７−５３４６号、同５９−１１２９６７号、同５８−２
９７６４号には、除草活性を有する３−カルバモイルピ
リジン誘導体が記載されている。

しかし、特開昭５７−５３４６号に記載されている化合
物はピリジン環の３位が置換されりＮ−フェニルカルバ
モイル基であって、本発明の化合物とは明らかに異なる
。

又、特開昭５９−１１２９６７号及び同５８−２９７６
４号記載の化合物はいずれもピリジン環の３位が置換さ
れたＮ−ベンジルカルバモイル基であるか、ピリジン環
の４位が水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、又は炭素原子２〜８個有するアルコキシアルキル基で
あり、かつピリジン環の５位が塩又はエステルの形状に
されてもよいカルボキシル基、シアン基、低級シアノア
ルキル基又は、炭素原子２〜８個有するアルコキシ基で
ある点が本発明化合物と本質的に異なっている。このよ
うに式（Ｉ）で示される４−ハロピリジン−３−カルボ
キサミド誘導体及びこれを有効成分とする植物成長抑制
剤はこれまで知られていなかった。

（課題を解決するだめの手段）この発明は、一般式（Ｉ）：［式中、Ｒ１とＲ２は、異なっても同一でもよく、それ
ぞれ０１〜Ｃ□１のアルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、又は置換されてもよいフェニル基；Ｒ
３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、　Ｒ４とＲ５は、異な
っても同一でもよく、水素原子又は低級アルキル基、Ｒ
６は置換されてもよいフェニル基；Ｘはハロゲン原子を
表す］で示される４−ハロピリジン−３−カルボキサミ
ド誘導体を提供するもである。

この発明で、アルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル
、ヘキシル、オクチルなど直鎖状又は分枝状のアルキル
基が含まれる。アルケニル基には、ビニル、アリル、イ
ソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジェニル、
２−ペンテニル、１，４−ペンタジェニル、１，６−へ
ブタジェニル、１−へキセニルなどが、又アルキニル基
には、“エチニル、２−プロピニルなどが含まれる。尚
、この発明で低級とはＣ□〜Ｃ５の炭素原子を含有する
基を意味する。

置換されてもよいフェニル基にはフェニル基及びハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基
、ニトロ基、ハロゲン化低級アルキル基の１又は２以上
で置換されたフェニル基が含まれる。ハロゲン原子には
、塩素、臭素、ヨウ素、又はフッ素原子が挙げられる。

式（Ｉ）に示される化合物として、具体的には、以下の
ような化合物が挙げられる。

５−アリル−４−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２
−メチル−１−フェニル−１−フロベニル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド５−アリル−４−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２
−メチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３−ピリジ
ンカルボキサミド５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（２−
メチル−１−フェニル−１−ブテニル）−２，６−シメ
チルー３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−４−ク
ロロ−２，６−シメチルーＮ−（１−フェニルエチニル
）−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−４−クロ
ロ−２，６−シメチルーＮ−（１−フェニル−１−プロ
ペニル）−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−４
−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（１−）二ニルー１
−ブテニル）−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル
−４−ブロモ−２，６−シメチルーＮ−（２−メチル−
１−フェニル−１−プロペニル）−３−ピリジンカルボ
キサミド５−アリル−４Ｊルオロー２，６−シメチルーＮ−（２
−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド５−アリル−４−ヨード−２，６−シメチルーＮ−（２
−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド４−クロロ−５−エチル−２，６−シメチルーＮ−（２
−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド４−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メチル−１
−フェニル−１−プロペニル）−５−プロパギル−３−
ピリ”ジンカルボキサミド４−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メチル−１
−フェニル−１−プロペニル）−５−プロピル−３−ピ
リジンカルボキサミド４−クロロ−２，５，６−トリメチルーＮ−（２−メチ
ル−１−フェニル−１−プロペニル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド４−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２
−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド５−ブロモ−４−クロロ−２，６−
シメチルーＮ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロ
ペニル）−３−ピリジンカルボキサミド１〇− ５−アリル−４−クロロ−２−エチル−６−メチル−Ｎ
−（２−メチＪｌｚ−１−フェニルー１−プロペニル）
−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−４−クロロ−６−メチル−Ｎ−（２−メチ
ル−１−フェニル−１−プロペニル）−２−プロピル−
３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−４−クロロ−２−へキシル−６−メチル−
（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−３−
ピリ“ジンカルボキサミド５−アリル−４−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２
−メチル−１−ｐ−クロロフェニル−１−プロペニル）
−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−４−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２
−メチル−１−ｐ−）’Ｊシル−−プロペニル）−３−
ピリジンカルボキサミドこノ発明の４−ハロピリジン−３−カルボキサミド誘導
体は以下の方法で合成することができる。

すなわち、一般式（ＩＩ）：［式中、Ｒ１とＲ２は、異なっても同一でもよく、０１
〜Ｃ１１のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基又は置換されてもよいフェニル基：Ｒ３は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、　Ｒ４とＲ５は異なっても同一で
もよく、水素原子又は低級アルキル基；Ｒ６は置換され
てもよいフェニル基を表す］で示される化合物と、適当
なハロゲン化剤とを反応させることにより、一般式（Ｉ）：Ｅ式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６Ｌｉ上記と
同じ、ｘはハロゲン原子を表す］で示される４−ハロピ
リジン−３−カルボキサミド誘導体を得ることができる
。

この発明の製造方法において、原料として用いる式（Ｉ
Ｉ）の化合物は以下に示すルートにより合成できる化合
物を意味する。

（町　　　　（ＩＶ　）　　　　　（ＩＶ’　）（Ｖ）［式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５、Ｒ６は上記と
同じ、Ｒ７はアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ基
、Ｎ、Ｎ−ジアルキルγミノアルキル基、１−ピロリジ
ニルアルキル基、又はモルホリノアルキル基；・Ｒ８は
低級アルキニル基を表す。ただし、化合物（ＩＶ）と（
■′）及び化合物（■）と（■′）は互いに互変異性体
である］式（ＩＩ　）の化合物の具体的な例としては、
以下のような化合物が挙げられる。

５−アリル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（２−メチル−１−フェニル−１−ブテニル）−４−
オキソ−３−ピリジンカルボキサミド一１３＝５−アリル−Ｎ−（２−エチル−１−フェニル−１−ブ
テニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−
オキソ−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（１−フェニルエチニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド５−アリル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（１−フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド５−アリル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（１−フェニル−１−ブテニル）−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド５−アリル−４−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−
シメチルーＮ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロ
ペニル）−４−オキ・へ３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド５−エチル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド１．４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メチ
ル−１−フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ−５
−プロパギル−３−ピリジンカルボキサミド１．４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メチ
ル−１−フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ−５
−プロピル−３□ピリジンカルボキサミド１．４−ジヒドロ−２，５，６−）リンチルーＮ−（２
−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−４−オキ
ソ−３−ピリジンカルボキサミド１．４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メチ
ル−１−フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド５−ブロモ−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−１，４−ジヒドロ−６−メチル−Ｎ−（２
−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−４−オキ
ソ−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−２−へキシル−１，４−ジヒドロ−６−メ
チル−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニ
ル）−４−ｔ　−１１−７−３−ピリジンカルボキサミ
ド５−アリル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（２−メチル−１−ｐ−クロロフェニル−１−プロペ
ニル）−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド５−アリル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ
−（２−メチル−１−ｐ−トリル−１−プロペニル）−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド１．４−ジヒドロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メチ
ル−１−フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ−５
−フェニル−３−ピリジンカルボキサミドこの発明の方法は、化合物（ＩＩ　）と過剰量あるいは
当量のハロゲン化剤を無溶媒あるいは適当な溶媒中、加
熱下で反応させることにより行われる。

ハロゲン化剤としては、オキシ塩化リン、五塩化リン、
オキシ臭化リン、五臭化リン、三臭化リンが挙げられる
。反応温度としては、６０〜２００°Ｃ程度の温度が用
いられるが、１００〜１５０８Ｃ付近が好適である。

又、この方法で得られたＸが、臭素原子又は塩素原子で
ある化合物を適当な溶媒（例えばアセトン、２−ブタノ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、ベンゾニトリルなど）中、又は無溶
媒でハロゲン化アルカリ土類金属ハロゲン化物や金属ハ
ロゲン化物とを室温以上、用いる溶媒の還流温度以下の
温度で、必要ならば加圧下に反応させることにより、Ｘ
がフッ素原子、ヨウ素原子である化合物に変換すること
ができる。

以上の反応で生成した式（Ｉ）の化合物は、例えば抽出
、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、分離精
製することができる。

さらに本発明は式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を有
効成分として含有することからなる植物成長抑制剤を提
供する。

この発明の植物成長抑制剤は、前託（Ｉ　）で示される
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般には
その使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒剤、乳
剤等に製剤する。

これらの製剤には、有効成分として、水和剤では１０〜
８０％、粒剤では０．１〜２０％、乳剤では１０〜５０
％（いずれも重量％を示す）を含有することが望ましい
。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含水酸化珪素、炭酸カル
シウムなどの微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類
、エタノル、イソプロパツール、エチレングリコール、
メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオ
キシド、アセトニトリル、水等がある。乳化、分散、湿
層等のために用いられる界面活性剤には、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ゛キエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックポリマー等のノニオン性界面活性剤
、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルポン酸塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤等がある
。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。

以上のようにして製剤された水利剤、乳剤は通常水で希
釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉散布
して施用できる。

また本発明の植物成長抑制剤は、殺線虫剤、殺菌剤、肥
料または土壌改良剤と混合使用することもできる。

この発明の植物成長抑制剤を土壌処理、茎葉処理のいず
れかで用いる場合、施用量は相当広範囲で変えることが
できるが、通常は１アール当たり有効成分量で０．１〜
２００ｇ、好ましくは１〜１００ｇであり、施用濃度は
水和剤、乳剤の水希釈剤では、１％〜８０％である。こ
れらの施用量、施用濃度は製剤の種類、施用場所、方法
、時期、作物、雑草害の程度、気象条件等によって上記
の範囲にかかわることなく増減することができる。

（実施例）次の実施例により、本発明を更に具体的に説明する。

実施例１５−アリル−４−クロロ−２，６ジメチルーＮ−（２−
メチル−１−フェニル−１−フロベニル）−３−ピリジ
ンカルボキサミド本実施例の反応式は次の式により示される。

５−アリル−２，６ジメチルーＮ−（２−メチル−１−
フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ−３−カルボ
キサミド９８０ｍｇ（２，９ｍｍｏｌ　）とオキシ塩化
リン４　ｍｌ（４３，９ｍｍｏｌ　）の混合物を１２０
°Ｃで２時間加熱した。冷却後、過剰量のオキシ塩化リ
ンを減圧で留去し、その残留物を氷水の中に注ぎ込んだ
。溶液がアルカリ性になるまで、飽和重曹水を加えた後
、塩化メチレンで抽出を行った。抽出液は飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

溶媒を減圧下で留去した後、得られた粗結晶をヘキサン
ｌ酢酸エチル（１／１）で再結晶を行うと、連記化合物
が５９０　ｍｇ　（収率５７％）得られた。

得られた化合物のＩＨ−ＮＭＲｌＩＲｌ及び融点の結果
を以下に示す。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ；　１．３３（ｓ、３Ｈ
）、　１．９６（ｓ、３Ｈ）。

２．４８（ｓ、６Ｈ）、　３．５０（ｄ、２Ｈ）、　４
．７−５．１（ｍ、２Ｈ）、　５．４−６．２（ｍ、Ｉ
Ｈ）、　６．８０（ｂｓ、ＩＨ）、　７．３０（ｓ、５
Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）　　；　３２３０，３０００，１６
５０ｃｍ　　”融点；　１２３．５〜１２５．０°Ｃ実施例２５−アリル−４−クロロ−２，６ジメチルーＮ−（２−
メチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３−ピリジン
カルボキサミド原料の置換基を変化させたほかは、実施
例１と同様の操作を行った。得られた化合物のＩＨ−Ｎ
ＭＲ１ＩＲ１融点、及び収率を以下に示す。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ；　１．００．１．１０
（ｔ、３Ｈ，シス・トランス）、　２．０−２．５（ｍ
、２Ｈ）、　１．９３．１．７７（ｓ、３Ｈ，シス司・
ランス入　２．４７（ｓ、６Ｈ）、　３．１７（ｄ、２
Ｈ）、　４．７−５．２（ｍ、２Ｈ）、　　５．２−６
．２（ｍ、ＩＨ）、　６．７０（ｂｓ　ＩＨ）、　７．
２７（ｓ、５Ｈ）。

ＩＲ（ＫＢｒ）　；　３２３０．２９８０．１６５０　
ｃｍ−１融点；１１０〜１３６°Ｃ収率；５７％実施例３５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（２−エチル−１−フェ
ニル−１−ブテニル）−２，６−シメチルー３−ピリジ
ンカルボキサミド原料の置換基を変化させたほかは、実施例１と同様の操
作を行った。得られた化合物のＩＨ−ＮＭＲ１ＩＲ１融
点、及び収、率を以下に示す。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ；　１．００（ｔ、３Ｈ
）、１．１３（ｔ、３Ｈ）、２．４−１．９（ｍ、４Ｈ
）、　２．１０（ｓ、３Ｈ）、　２．１３（ｓ、３Ｈ）
、　３．５０（ｄ、２Ｈ）、　４．７−５．２（ｍ、２
Ｈ）、　５．５−６．１（ｍ、ＬＨ）、　６．８０（ｂ
ｓ、ＬＨ）、　７．３３（ｓ、５Ｈ）。

ＩＲ（ＫＢｒ）　；　３１５０．２９７０．１６４０　
ｃｍ　’融点；　１４９．０〜１５０．５°Ｃ収率；６３％試験例実施例１〜３で得た化合物の性能評価を表■に示す。た
だし“性能評価′”とは次のとおりである。

タルク（５０重量部）、ベントナイト（２５重量部）、
ツルポール−９０４７（東邦化学製、２重量部）、ツル
ポール−５０３９（同前、３重量部）を混合しキャリア
ーを調整した。テスト化合物５０重量部と前記キャリア
ー２００重量部とを混合し、２０％水和剤を作った。こ
の水和剤を純粋に分散させ所定濃度の水和剤分散液を得
た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽
させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加し、
２５°Ｃの照明付き定温庫で７日間育苗して成長程度を
呟察した。

結果の表示は、１＝無影響、２＝２５％成長抑剤、３＝
５０％成長抑剤、４＝７５％成長抑剤、５＝完全枯死と
する。

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、Ｒ＾１とＲ＾２は、異なっても同一でもよく、
それぞれＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、又は置換されてもよいフェ
ニル基；Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、又は、低級アルキニル基；Ｒ
＾４とＲ＾５は、異なっても同一でもよく、水素原子又
は低級アルキル基；Ｒ＾６は置換されてもよいフェニル
基；Ｘはハロゲン原子を表す］で示される４−ハロピリ
ジン−３−カルボキサミド誘導体。２、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）［式中、Ｒ＾１とＲ＾２は、異なっても同一でもよく、
それぞれＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、又は置換されてもよいフェ
ニル基；Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、又は、低級アルキニル基；Ｒ
＾４とＲ＾５は、異なっても同一でもよく、水素原子又
は低級アルキル基；Ｒ＾６は置換されてもよいフェニル
基を表す］で示される化合物と、適当なハロゲン化剤と
を反応させることを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
＾６は上記と同じ、Ｘはハロゲン原子を表す］で示され
る４−ハロピリジン−３−カルボキサミド誘導体の製造
方法。３、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１とＲ＾２は、異なっても同一でもよく、
それぞれＣ＿１−Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、又は置換されてもよいフェ
ニル基；Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、又は、低級アルキニル基；Ｒ
＾４とＲ＾５は、異なっても同一でもよく、水素原子又
は低級アルキル基；Ｒ＾６は置換されてもよいフェニル
基；Ｘはハロゲン原子を表す］で示される４−ハロピリ
ジン−３−カルボキサミド誘導体の少なくとも一種を有
効成分として含有することからなる植物成長抑制剤。