JPH04359015A - ビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステル - Google Patents
ビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステルInfo
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビシクロヘキサンジカル
ボン酸のポリエステルに関する。
ボン酸のポリエステルに関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、シクロヘキサン環またはビシクロ
ヘキサン環を含むポリマーが見出され種々の検討がなさ
れている。米国特許４，３４２，８６２号には、トラン
ス‐１，４‐シクロヘキサンジカルボン酸およびその他
の芳香族ジカルボン酸の酸性混合物と、メチル、フェニ
ルまたはクロロヒドロキノンのような置換ヒドロキノン
との重縮合により得られるポリエステルが開示されてい
る。
ヘキサン環を含むポリマーが見出され種々の検討がなさ
れている。米国特許４，３４２，８６２号には、トラン
ス‐１，４‐シクロヘキサンジカルボン酸およびその他
の芳香族ジカルボン酸の酸性混合物と、メチル、フェニ
ルまたはクロロヒドロキノンのような置換ヒドロキノン
との重縮合により得られるポリエステルが開示されてい
る。
【０００３】マクロモレキュールズ（Ｍａｃｒｏｍｏｌ
ｅｃｕｌｅｓ）１９巻、１８２４頁（１９８６年）には
、トランス‐シクロヘキサンジカルボン酸のみと上記置
換ヒドロキノンのあるものとの重縮合によるサーモトロ
ピック液晶ポリエステル類が開示されている。また、ト
ランス‐１，４‐シクロキヘサンジオールと置換芳香族
ジカルボン酸のポリエステル類、または１，４‐シクロ
ヘキサンジオールのシスおよびトランス体混合物と芳香
族もしくは脂環族ジカルボン酸とのポリエステル類も上
記文献に記載されている。
ｅｃｕｌｅｓ）１９巻、１８２４頁（１９８６年）には
、トランス‐シクロヘキサンジカルボン酸のみと上記置
換ヒドロキノンのあるものとの重縮合によるサーモトロ
ピック液晶ポリエステル類が開示されている。また、ト
ランス‐１，４‐シクロキヘサンジオールと置換芳香族
ジカルボン酸のポリエステル類、または１，４‐シクロ
ヘキサンジオールのシスおよびトランス体混合物と芳香
族もしくは脂環族ジカルボン酸とのポリエステル類も上
記文献に記載されている。
【０００４】マクロモレキュールズ、１４巻、１６２６
頁（１９８１年）には、シクロヘキサン単位を含有する
サーモトロピック液晶ポリマー類として、ポリオキシ‐
トランス‐１，４‐シクロヘキシレンオキシカルボニル
‐トランス‐１，４‐シクロヘキシレンカルボニル‐オ
キシ‐１，４‐フェニレンオキシフタロイルなどブロッ
クコポリエステル類が開示されている。
頁（１９８１年）には、シクロヘキサン単位を含有する
サーモトロピック液晶ポリマー類として、ポリオキシ‐
トランス‐１，４‐シクロヘキシレンオキシカルボニル
‐トランス‐１，４‐シクロヘキシレンカルボニル‐オ
キシ‐１，４‐フェニレンオキシフタロイルなどブロッ
クコポリエステル類が開示されている。
【０００５】マクロモレクラーレ ヘミィー（Ｍａｃ
ｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ）１８７巻、
１１４５頁（１９８６年）には、剛直性構造のトランス
‐１，４‐シクロヘキサンジベンゾエートにα，ω‐ア
ルカンジシカルボン酸を重合させて得たコポリマー類が
開示されている。
ｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ）１８７巻、
１１４５頁（１９８６年）には、剛直性構造のトランス
‐１，４‐シクロヘキサンジベンゾエートにα，ω‐ア
ルカンジシカルボン酸を重合させて得たコポリマー類が
開示されている。
【０００６】特開昭６４−４０，５１９号には、４，４
′‐ビシクロヘキサンジオールとアルカンジカルボン酸
との重合によるポリエステルが示されている。
′‐ビシクロヘキサンジオールとアルカンジカルボン酸
との重合によるポリエステルが示されている。
【０００７】本発明者らは、特開平２−２９４，３２５
号にトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサン
ジオール、トランス又はシス‐１，４‐シクロヘキサン
ジオールとトランス‐１，４‐シクロヘキサンジカルボ
ン酸とのポリエステルを、特開平２−３０８，８１３号
には、前記のものにヒドロキノン類を組み合わせたポリ
エステルを、また、特開平３−６８，６２５号には、前
記のものに２，２‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）‐
１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパンとの
組み合わせによるポリエステルを開示している。
号にトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサン
ジオール、トランス又はシス‐１，４‐シクロヘキサン
ジオールとトランス‐１，４‐シクロヘキサンジカルボ
ン酸とのポリエステルを、特開平２−３０８，８１３号
には、前記のものにヒドロキノン類を組み合わせたポリ
エステルを、また、特開平３−６８，６２５号には、前
記のものに２，２‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）‐
１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパンとの
組み合わせによるポリエステルを開示している。
【０００８】４，４′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸
のポリエステルとしては、英国特許１，０２２，８７０
号にはデカヒドロナフタレンジメタノール類と、米国特
許３，３４２，８８０号には１，３‐アダマンタンジメ
タノールと、米国特許３，３６１，７１６号には４，４
′‐ビフェニルジカルボン酸およびデカヒドロ‐２，６
‐ナフタレンと、３，５０５，２８１号にはビスフェノ
ールＡと、それぞれ４，４′‐ジシクロヘキサンジカル
ボン酸との組み合わせによるポリエステルが開示されて
いる。しかし、これらのポリエステルは種々の要求に耐
えられるものが少なく新規な性質を有するビシクロヘキ
サン環を含むポリエステルが望まれる。
のポリエステルとしては、英国特許１，０２２，８７０
号にはデカヒドロナフタレンジメタノール類と、米国特
許３，３４２，８８０号には１，３‐アダマンタンジメ
タノールと、米国特許３，３６１，７１６号には４，４
′‐ビフェニルジカルボン酸およびデカヒドロ‐２，６
‐ナフタレンと、３，５０５，２８１号にはビスフェノ
ールＡと、それぞれ４，４′‐ジシクロヘキサンジカル
ボン酸との組み合わせによるポリエステルが開示されて
いる。しかし、これらのポリエステルは種々の要求に耐
えられるものが少なく新規な性質を有するビシクロヘキ
サン環を含むポリエステルが望まれる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
エステルの長所を損なうことなく、ビシクロヘキシレン
を構造単位にもつ、液晶性など新規な性質を有するポリ
エステルを提供することにある。
エステルの長所を損なうことなく、ビシクロヘキシレン
を構造単位にもつ、液晶性など新規な性質を有するポリ
エステルを提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため種々検討を重ねた結果、ジオール成分
としてトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサ
ンジオール、トランス‐１，４‐シクロヘキサンジオー
ルおよびヒドロキノン類を、ジカルボン酸成分として４
，４′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸を用いることに
より得られる新規なポリエステルが要求を満足できるこ
とを見出して本発明を完成した。すなわち、
題を解決するため種々検討を重ねた結果、ジオール成分
としてトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサ
ンジオール、トランス‐１，４‐シクロヘキサンジオー
ルおよびヒドロキノン類を、ジカルボン酸成分として４
，４′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸を用いることに
より得られる新規なポリエステルが要求を満足できるこ
とを見出して本発明を完成した。すなわち、
【００１１
】本発明のビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステ
ルは、式
】本発明のビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステ
ルは、式
【化５】
で示される構造単位と、式
【化６】
で示される構造単位とを含み、対数粘度数０．２〜２．
０ｄｌ／ｇであることを特徴する。
０ｄｌ／ｇであることを特徴する。
【００１２】本発明のビシクロヘキサンジカルボン酸の
ポリエステルはつぎの四つの態様からなる。本発明の第
１のビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステルは、
式（１）で示される構造単位の５０モル％と、式（２）
で示される構造単位の５０のモル％とからなる。
ポリエステルはつぎの四つの態様からなる。本発明の第
１のビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステルは、
式（１）で示される構造単位の５０モル％と、式（２）
で示される構造単位の５０のモル％とからなる。
【００１３】本発明の第２のビシクロヘキサンジカルボ
ン酸のポリエステルは、式（２）で示される構造単位お
よび式
ン酸のポリエステルは、式（２）で示される構造単位お
よび式
【化７】
で示される構造単位の合計５０モル％と、式（１）で示
される構造単位の５０モル％とからなる。
される構造単位の５０モル％とからなる。
【００１４】本発明の第３のビシクロヘキサンジカルボ
ン酸のポリエステルは、式（２）で示される構造単位お
よび式
ン酸のポリエステルは、式（２）で示される構造単位お
よび式
【化８】
で示される構造単位の合計５０モル％と、式（１）で示
される構造単位の５０モル％とからなる。
される構造単位の５０モル％とからなる。
【００１５】本発明の第４のビシクロヘキサンジカルボ
ン酸のポリエステルは、式（２）、（３）および（４）
で示される構造単位の合計５０モル％と、式（１）で示
される構造単位の５０モル％とからなる。
ン酸のポリエステルは、式（２）、（３）および（４）
で示される構造単位の合計５０モル％と、式（１）で示
される構造単位の５０モル％とからなる。
【００１６】本発明のビシクロヘキサンジカルボン酸の
ポリエステルは、対数粘度０．２〜２．０（５０℃，０
．５ｇ／ｄｌ、Ｐ‐クロロフェノール）で、２００〜３
００℃で溶融もしくは不融の液晶相を示す樹脂である。
ポリエステルは、対数粘度０．２〜２．０（５０℃，０
．５ｇ／ｄｌ、Ｐ‐クロロフェノール）で、２００〜３
００℃で溶融もしくは不融の液晶相を示す樹脂である。
【００１７】本発明の第１のポリエステルの構造は、式
【化９】
で示される構造単位のくり返しからなるポリエステルで
ある。
ある。
【００１８】本発明の第２のポリエステルの構造は、式
（５）で示される構造単位および式
（５）で示される構造単位および式
【化１０】
で示される構造単位のランダム結合からなる。
【００１９】本発明の第３のポリエステルは、式（５）
で示される構造単位および式
で示される構造単位および式
【化１１】
で示される構造単位のランダム結合からなる。
【００２０】本発明の第４のポリエステルは、式（５）
で示される構造単位、式（６）で示される構造単位、お
よび式（７）で示される構造単位のランダム結合である
。
で示される構造単位、式（６）で示される構造単位、お
よび式（７）で示される構造単位のランダム結合である
。
【００２１】本発明のポリエステルの製造法は、４，４
′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸類と特定のジオール
成分との反応からなる。４，４′‐ビシクロヘキサンジ
カルボン酸類としては、４，４′‐ビシクロヘキサンジ
カルボン酸ジメチルエステル、４，４′‐ビシクロヘキ
サンジフェニルエステルなどあげられるが、通常、式
′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸類と特定のジオール
成分との反応からなる。４，４′‐ビシクロヘキサンジ
カルボン酸類としては、４，４′‐ビシクロヘキサンジ
カルボン酸ジメチルエステル、４，４′‐ビシクロヘキ
サンジフェニルエステルなどあげられるが、通常、式
【
化１２】 で示される４，４′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸ジ
クロリドを使用する。ジオール成分としては、式
化１２】 で示される４，４′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸ジ
クロリドを使用する。ジオール成分としては、式
【化１
３】 に示されるハイドロキノン類を使用する。さらに他のジ
オール成分を加えることができる。そのジオール成分と
しては、
３】 に示されるハイドロキノン類を使用する。さらに他のジ
オール成分を加えることができる。そのジオール成分と
しては、
【化１４】
で示されるトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘ
キサンジオールおよび／または
キサンジオールおよび／または
【化１５】
で示されるトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオール
を使用する。反応成分の比率はカルボン酸類５０モル％
、ジオール成分の合計が５０モル％が好ましい。反応温
度は１００〜２２０℃、反応時間は特に限定しないが通
常１〜５時間である。反応溶媒としては、１，２，４‐
トリクロロベンゼン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどがあげられる。
を使用する。反応成分の比率はカルボン酸類５０モル％
、ジオール成分の合計が５０モル％が好ましい。反応温
度は１００〜２２０℃、反応時間は特に限定しないが通
常１〜５時間である。反応溶媒としては、１，２，４‐
トリクロロベンゼン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどがあげられる。
【００２２】本発明の第１のポリエステルの製造法は、
式（８）で示される４，４′‐ジシクロヘキサンジカル
ボン酸ジクロリドと式（９）で示されるハイドロキノン
類との等モルの反応によって、式（５）で示される構造
単位のくり返し構造のポリエステルを得る。
式（８）で示される４，４′‐ジシクロヘキサンジカル
ボン酸ジクロリドと式（９）で示されるハイドロキノン
類との等モルの反応によって、式（５）で示される構造
単位のくり返し構造のポリエステルを得る。
【００２３】本発明の第２のポリエステルの製造法は、
式（８）で示される４，４′‐ジシクロヘキサンジカル
ボン酸ジクロリド５０モル％と式（９）および（１０）
で示されるジオールの合計の５０モル％との反応によっ
て、式（５）および（６）で示される構造単位のランダ
ム結合のポリエステルを得る。
式（８）で示される４，４′‐ジシクロヘキサンジカル
ボン酸ジクロリド５０モル％と式（９）および（１０）
で示されるジオールの合計の５０モル％との反応によっ
て、式（５）および（６）で示される構造単位のランダ
ム結合のポリエステルを得る。
【００２４】本発明の第３のポリエステルの製造法は、
式（８）で示される４，４′‐ジシクロヘキサンジカル
ボン酸ジクロリド５０モル％と式（９）および（１１）
で示されるジオールの合計５０モル％との反応によって
、式（５）および（７）で示される構造単位のランダム
結合のポリエステルを得る。
式（８）で示される４，４′‐ジシクロヘキサンジカル
ボン酸ジクロリド５０モル％と式（９）および（１１）
で示されるジオールの合計５０モル％との反応によって
、式（５）および（７）で示される構造単位のランダム
結合のポリエステルを得る。
【００２５】本発明の第４のポリエステルの製造法は、
（８）式で示されるジカルボン酸ジクロリド５０モル％
と式（９）、式（１０）および式（１１）で示されるジ
オール成分の合計５０モル％との反応によって、式（５
）、式（６）および式（７）で示される構造単位のラン
ダム結合からなるポリエステルを得る。
（８）式で示されるジカルボン酸ジクロリド５０モル％
と式（９）、式（１０）および式（１１）で示されるジ
オール成分の合計５０モル％との反応によって、式（５
）、式（６）および式（７）で示される構造単位のラン
ダム結合からなるポリエステルを得る。
【００２６】本発明のビシクロヘキサンジカルボン酸の
ポリエステルは、他の公知の樹脂、例えばポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリビニルクロリド、ポリスチレン
類、ポリメチルメタクリレート、ＡＢＳ、ポリアミド類
、ポリカーボネート類、ポリアクリレート類、ポリエチ
レンテレフタレートもしくはポリブチレンテレフタレー
トのようなポリエステル類、またはポリフェニレンオキ
シド類などと混合し、これらの樹脂の機械的強度および
耐熱性の改良を図ることもできる。
ポリエステルは、他の公知の樹脂、例えばポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリビニルクロリド、ポリスチレン
類、ポリメチルメタクリレート、ＡＢＳ、ポリアミド類
、ポリカーボネート類、ポリアクリレート類、ポリエチ
レンテレフタレートもしくはポリブチレンテレフタレー
トのようなポリエステル類、またはポリフェニレンオキ
シド類などと混合し、これらの樹脂の機械的強度および
耐熱性の改良を図ることもできる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例によって何等限定さ
れるものではない。実施例で得られたポリエステル樹脂
の物性はつぎの方法で測定した。融点（Ｔｍ）：偏光顕
微鏡にホットステージ（メトラー社製ＦＰ−８２）を装
着して毎分３℃の昇温速度で測定した。 ガラス転移温度（Ｔｇ）：セイコー電子工業社製ＤＳＣ
−２００型を用い毎分５℃の昇温速度で測定した。 分解温度（Ｔｄ）：セイコー電子工業社製ＴＧ／ＤＴＡ
−２２０型を用い毎分１０℃の昇温速度で測定し、重量
減少５％の温度とした。対数粘度数（ηｉｎｈ ）：下
記式により定義されたものである。
説明するが、本発明はこれら実施例によって何等限定さ
れるものではない。実施例で得られたポリエステル樹脂
の物性はつぎの方法で測定した。融点（Ｔｍ）：偏光顕
微鏡にホットステージ（メトラー社製ＦＰ−８２）を装
着して毎分３℃の昇温速度で測定した。 ガラス転移温度（Ｔｇ）：セイコー電子工業社製ＤＳＣ
−２００型を用い毎分５℃の昇温速度で測定した。 分解温度（Ｔｄ）：セイコー電子工業社製ＴＧ／ＤＴＡ
−２２０型を用い毎分１０℃の昇温速度で測定し、重量
減少５％の温度とした。対数粘度数（ηｉｎｈ ）：下
記式により定義されたものである。
【数１】
（ここにηはウベローデ粘度計を使用し、Ｐ‐クロロフ
ェノール溶媒中の濃度０．５ｇ／ｄｌのものを温度５０
±０．０１℃で測定した値であり、ηｏはウベローデ粘
度計を使用し、同温度における同溶媒の測定値であり、
Ｃは濃度０．５ｇ／ｄｌである）。
ェノール溶媒中の濃度０．５ｇ／ｄｌのものを温度５０
±０．０１℃で測定した値であり、ηｏはウベローデ粘
度計を使用し、同温度における同溶媒の測定値であり、
Ｃは濃度０．５ｇ／ｄｌである）。
【００２８】なお、実施例で使用した原料は、つぎのよ
うにして製造した。 ４，４′‐ビシクロヘキサンジカルボニルジクロリドの
製造： ｉ） 還流器をつけた２００ｍｌのナス型フラスコに
４，４′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸２９．５ｇと
塩化チオニル６０ｍｌ、ピリジン１ｍｌを加えて１００
℃で１０時間反応を行なった。ついで、過剰の塩化チオ
ニルを減圧下留去し、残った固体をそのまま使用した。
うにして製造した。 ４，４′‐ビシクロヘキサンジカルボニルジクロリドの
製造： ｉ） 還流器をつけた２００ｍｌのナス型フラスコに
４，４′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸２９．５ｇと
塩化チオニル６０ｍｌ、ピリジン１ｍｌを加えて１００
℃で１０時間反応を行なった。ついで、過剰の塩化チオ
ニルを減圧下留去し、残った固体をそのまま使用した。
【００２９】トランス，トランス‐４，４‐ビシクロヘ
キサンジオールの製造： ｉｉ） （ワイルズ他、ジャーナル オル ジ
アメリカン ケミカル ソサイエティー、７６巻
、１７３５ページ、（１９５４）に記載の方法に準じて
製造した）かくはん機、冷却器をつけた３リットルの三
つ口フラスコに４，４′‐ビシクロヘキサンジオールの
異性体混合物２４０．４ｇとジオキサン１２００ｍｌ、
ピリジン７２０ｍｌを入れて、温室でかくはんしながら
塩化ベンゾイル６４０．０ｇを加えた。この混合物を還
流下８時間反応して、減圧下乾固して後、残った固体を
クロロホルムに溶解した。溶液を２Ｎ‐水酸化カリウム
で３回、６Ｎ‐塩酸で３回、水で中性になるまで洗浄し
て無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮して、析
出した結晶をトルエンで再結晶して、トランス，トラン
ス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジベンゾアート１５０
．５ｇ（収率３０．５％）を得た。融点１０２．１〜１
０２．９ｇであった。かくはん機、冷却器をつけた３リ
ットルの三つ口フラスコに上記のトランス，トランス‐
４，４′‐ビシクロヘキサンジベンゾアート１５０．０
ｇ、メタノール１８００ｍｌ、水酸化カリウム７５．０
ｇ、水１５０ｍｌを入れて還流下５時間反応した。反応
液を１２００ｍｌの水に注いで析出した結晶をろ過した
後、エタノールで再結晶してトランス，トランス‐４，
４′‐ビシクロヘキサンジオール５６．１ｇ（収率７４
．１％）を得た。融点２１５．５〜２１６．３℃であっ
た。
キサンジオールの製造： ｉｉ） （ワイルズ他、ジャーナル オル ジ
アメリカン ケミカル ソサイエティー、７６巻
、１７３５ページ、（１９５４）に記載の方法に準じて
製造した）かくはん機、冷却器をつけた３リットルの三
つ口フラスコに４，４′‐ビシクロヘキサンジオールの
異性体混合物２４０．４ｇとジオキサン１２００ｍｌ、
ピリジン７２０ｍｌを入れて、温室でかくはんしながら
塩化ベンゾイル６４０．０ｇを加えた。この混合物を還
流下８時間反応して、減圧下乾固して後、残った固体を
クロロホルムに溶解した。溶液を２Ｎ‐水酸化カリウム
で３回、６Ｎ‐塩酸で３回、水で中性になるまで洗浄し
て無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮して、析
出した結晶をトルエンで再結晶して、トランス，トラン
ス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジベンゾアート１５０
．５ｇ（収率３０．５％）を得た。融点１０２．１〜１
０２．９ｇであった。かくはん機、冷却器をつけた３リ
ットルの三つ口フラスコに上記のトランス，トランス‐
４，４′‐ビシクロヘキサンジベンゾアート１５０．０
ｇ、メタノール１８００ｍｌ、水酸化カリウム７５．０
ｇ、水１５０ｍｌを入れて還流下５時間反応した。反応
液を１２００ｍｌの水に注いで析出した結晶をろ過した
後、エタノールで再結晶してトランス，トランス‐４，
４′‐ビシクロヘキサンジオール５６．１ｇ（収率７４
．１％）を得た。融点２１５．５〜２１６．３℃であっ
た。
【００３０】本発明の第１のビシクロヘキサンジカルボ
ン酸のポリエステルの製造： 〔実施例１〕かくはん機、冷却器、窒素導入管をつけた
１００ｍｌの三つ口フラスコにフェニルヒドロキノン０
．５５８６ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、１，２，４‐トリ
クロロベンゼン３ｍｌを入れて、マントルヒーターで１
００℃に保ち、かくはんした。次いで、窒素気流下に４
，４′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸ジクロリド０．
８８２４ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を１，２，４‐トリク
ロロベンゼン８ｍｌに溶かした溶液を２０分間で滴下し
た。滴下終了後マントルヒーターで２２０℃に保ち、そ
のまま３時間反応を行った。得られた反応液を放冷して
５０℃にした後メタノール３００ｍｌに注ぎ、析出した
沈殿物をろ過した。このろ過物を熱メタノール中で洗浄
し、次いで乾燥したところ１．０５ｇ（収率８６．８％
）のポリマーが得られた。このポリマーは、ガラス転移
温度１０７℃、融点２００〜２２０℃、分解温度３５６
℃で対数粘度数０．３５であった。また、このポリマー
は融点以上で２４９℃まで液晶相を示した。
ン酸のポリエステルの製造： 〔実施例１〕かくはん機、冷却器、窒素導入管をつけた
１００ｍｌの三つ口フラスコにフェニルヒドロキノン０
．５５８６ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、１，２，４‐トリ
クロロベンゼン３ｍｌを入れて、マントルヒーターで１
００℃に保ち、かくはんした。次いで、窒素気流下に４
，４′‐ビシクロヘキサンジカルボン酸ジクロリド０．
８８２４ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を１，２，４‐トリク
ロロベンゼン８ｍｌに溶かした溶液を２０分間で滴下し
た。滴下終了後マントルヒーターで２２０℃に保ち、そ
のまま３時間反応を行った。得られた反応液を放冷して
５０℃にした後メタノール３００ｍｌに注ぎ、析出した
沈殿物をろ過した。このろ過物を熱メタノール中で洗浄
し、次いで乾燥したところ１．０５ｇ（収率８６．８％
）のポリマーが得られた。このポリマーは、ガラス転移
温度１０７℃、融点２００〜２２０℃、分解温度３５６
℃で対数粘度数０．３５であった。また、このポリマー
は融点以上で２４９℃まで液晶相を示した。
【００３１】〔実施例２〜５〕ジオール成分として種々
のヒドロキノンを用いる以外は実施例１と同様な方法に
より種々のポリエステルを得た。これらの結果を実施例
１の結果と併せて表１に示した。
のヒドロキノンを用いる以外は実施例１と同様な方法に
より種々のポリエステルを得た。これらの結果を実施例
１の結果と併せて表１に示した。
【００３２】
【表１】
【００３３】本発明の第２のビシクロヘキサンジカルボ
ン酸のポリエステルの製造： 〔実施例６〜８〕ジオール成分としてヒドロキシノン類
とトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジ
オールとの混合とする以外は実施例１と同様に行ないポ
リエステルを得た。結果を表２に示す。
ン酸のポリエステルの製造： 〔実施例６〜８〕ジオール成分としてヒドロキシノン類
とトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジ
オールとの混合とする以外は実施例１と同様に行ないポ
リエステルを得た。結果を表２に示す。
【００３４】本発明の第３のビシクロヘキサンジカルボ
ン酸のポリエステルの製造： 〔実施例９〜１１〕ジオール成分としてビトロキノン類
とトランス‐１，４‐クロヘキサンジオールとの混合と
する以外は実施例１と同様に行ないポリエステルを得た
。結果を表２に示す。
ン酸のポリエステルの製造： 〔実施例９〜１１〕ジオール成分としてビトロキノン類
とトランス‐１，４‐クロヘキサンジオールとの混合と
する以外は実施例１と同様に行ないポリエステルを得た
。結果を表２に示す。
【００３５】本発明の第４のビシクロヘキサンジカルボ
ン酸のポリエステルの製造： 〔実施例１２，１３〕ジオール成分としてヒドロキノン
類、トランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサン
ジオールおよびトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオ
ールの混合とする以外は実施例１と同様に行ないポリエ
ステルを得た。結果を表２に示す。
ン酸のポリエステルの製造： 〔実施例１２，１３〕ジオール成分としてヒドロキノン
類、トランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサン
ジオールおよびトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオ
ールの混合とする以外は実施例１と同様に行ないポリエ
ステルを得た。結果を表２に示す。
【００３６】
【表２】
【００３７】
【発明の効果】本発明のビシクロヘキサンジカルボン酸
のポリエステルは、従来なかった新規なポリエステルで
あり、製造条件を適宜選択することにより約２００〜３
００℃で融解し液晶相を示すもの、また不融のものとし
て得られ、約３００℃まで安定であり、他の公知の樹脂
に混合することにより、樹脂の性質を改良することがで
きる。
のポリエステルは、従来なかった新規なポリエステルで
あり、製造条件を適宜選択することにより約２００〜３
００℃で融解し液晶相を示すもの、また不融のものとし
て得られ、約３００℃まで安定であり、他の公知の樹脂
に混合することにより、樹脂の性質を改良することがで
きる。
Claims (5)
- 【請求項１】 式 【化１】 で示される構造単位と、式 【化２】 で示される構造単位とを含み、対数粘度数０．２〜２．
０ｄｌ／ｇであるビシクロヘキサンジカルボン酸のポリ
エステル。 - 【請求項２】 式（１）で示される構造単位５０モル
％と、式（２）で示される構造単位５０モル％とからな
る請求項１記載のビシクロヘキサンジカルボン酸のポリ
エステル。 - 【請求項３】 式（２）で示される構造単位および式
【化３】 で示される構造単位の合計５０モル％と、式（１）で示
される構造単位の５０モル％とからなる請求項１記載の
ビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステル。 - 【請求項４】 式（２）で示される構造単位および式
【化４】 で示される構造単位の合計５０モル％と、式（１）で示
される構造単位の５０モル％とからなる請求項１記載の
ビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステル。 - 【請求項５】 式（２）、（３）および（４）で示さ
れる構造単位の合計５０モル％と、式（１）で示される
構造単位の５０モル％とからなる請求項１記載のビシク
ロヘキサンジカルボン酸のポリエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15946991A JPH04359015A (ja) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | ビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15946991A JPH04359015A (ja) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | ビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04359015A true JPH04359015A (ja) | 1992-12-11 |
Family
ID=15694455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15946991A Pending JPH04359015A (ja) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | ビシクロヘキサンジカルボン酸のポリエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04359015A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004081622A1 (ja) * | 2003-03-11 | 2004-09-23 | Nippon Oil Corporation | 光学フィルムおよび液晶表示素子 |
| WO2004081623A1 (ja) * | 2003-03-11 | 2004-09-23 | Nippon Oil Corporation | 光学フィルムおよび液晶表示素子 |
| CN100442092C (zh) * | 2003-03-11 | 2008-12-10 | 新日本石油株式会社 | 光学薄膜及液晶显示元件 |
| CN100442091C (zh) * | 2003-03-11 | 2008-12-10 | 新日本石油株式会社 | 光学薄膜及液晶显示元件 |
-
1991
- 1991-06-04 JP JP15946991A patent/JPH04359015A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004081622A1 (ja) * | 2003-03-11 | 2004-09-23 | Nippon Oil Corporation | 光学フィルムおよび液晶表示素子 |
| WO2004081623A1 (ja) * | 2003-03-11 | 2004-09-23 | Nippon Oil Corporation | 光学フィルムおよび液晶表示素子 |
| CN100442092C (zh) * | 2003-03-11 | 2008-12-10 | 新日本石油株式会社 | 光学薄膜及液晶显示元件 |
| CN100442091C (zh) * | 2003-03-11 | 2008-12-10 | 新日本石油株式会社 | 光学薄膜及液晶显示元件 |
| KR100980167B1 (ko) * | 2003-03-11 | 2010-09-03 | 니폰 오일 코포레이션 (신 니혼 세키유 가부시키 가이샤) | 광학 필름 및 액정 표시 소자 |
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