JP2862740B2 - 芳香族ポリエーテルエステル - Google Patents
芳香族ポリエーテルエステルInfo
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- aromatic
- acid
- biphenyl
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-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は溶融成形が可能な機械的
及び熱的性質にすぐれた結晶性の芳香族ポリエーテルエ
ステルに関する。
及び熱的性質にすぐれた結晶性の芳香族ポリエーテルエ
ステルに関する。
【０００２】
【従来の技術】一般にポリエステル、特にポリエチレン
テレフタレートのような芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジ
オールとを重合することでえられるポリエステルは、機
械的、物理的及び化学的特性が優れているため、衣料用
・産業用繊維、あるいは磁気テープ用・写真用フイル
ム、その他の成形物等に広く使用されている。
テレフタレートのような芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジ
オールとを重合することでえられるポリエステルは、機
械的、物理的及び化学的特性が優れているため、衣料用
・産業用繊維、あるいは磁気テープ用・写真用フイル
ム、その他の成形物等に広く使用されている。
【０００３】しかしながら、ポリエチレンテレフタレー
トは脂肪族成分を含むために耐熱性には限界があり、こ
れを改良するものとして全芳香族ポリエステルの工業化
が進められてきた。溶融重合及び溶融成形が可能な全芳
香族ポリエステルの商品化の例としては、Ｕポリマー
（登録商標）及びベクトラ（登録商標）等が知られてい
る。しかし前者は非晶性であり、繊維やフイルムとして
の高次の成形加工による機能化が困難であり、また後者
は液晶性であり繊維としての流動配向性はきわめて良好
ではあるが、異方性が高いためにバランスのとれたフイ
ルム等への成形が常套的方法では不可能である。
トは脂肪族成分を含むために耐熱性には限界があり、こ
れを改良するものとして全芳香族ポリエステルの工業化
が進められてきた。溶融重合及び溶融成形が可能な全芳
香族ポリエステルの商品化の例としては、Ｕポリマー
（登録商標）及びベクトラ（登録商標）等が知られてい
る。しかし前者は非晶性であり、繊維やフイルムとして
の高次の成形加工による機能化が困難であり、また後者
は液晶性であり繊維としての流動配向性はきわめて良好
ではあるが、異方性が高いためにバランスのとれたフイ
ルム等への成形が常套的方法では不可能である。
【０００４】全芳香族ポリエステルの結晶性を保持しつ
つ、溶融時に等方性であり、かつ、溶融成型性の改善さ
れた例として、繊維学会誌３９Ｔ―１６０（１９８
３）、特開昭５７―１０２９２４号公報、特公昭６１―
６８５１号公報等に、芳香族エーテルを主鎖に含んだジ
オール成分を用いる方法が提案されている。しかし、こ
れらの方法では、結晶性が十分でなくまた機械的性質に
おいても特長のない成型品が得られているにすぎない。
つ、溶融時に等方性であり、かつ、溶融成型性の改善さ
れた例として、繊維学会誌３９Ｔ―１６０（１９８
３）、特開昭５７―１０２９２４号公報、特公昭６１―
６８５１号公報等に、芳香族エーテルを主鎖に含んだジ
オール成分を用いる方法が提案されている。しかし、こ
れらの方法では、結晶性が十分でなくまた機械的性質に
おいても特長のない成型品が得られているにすぎない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主たる課題は
上述のような従来のポリエステルの欠点を改良し、熱的
性質及び繊維・フイルム等への加工性に優れた、溶融重
合・溶融成形可能な新規な結晶性の芳香族ポリエーテル
エステルを提供することにある。
上述のような従来のポリエステルの欠点を改良し、熱的
性質及び繊維・フイルム等への加工性に優れた、溶融重
合・溶融成形可能な新規な結晶性の芳香族ポリエーテル
エステルを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式（Ｉ）
で示される繰り返し単位から構成され、かつ、Ｐ―クロ
ロフェノール／テトラクロルエタン（４０／６０重量
比）の混合溶媒を用いて３５℃で測定した固有粘度が
０．４以上である芳香族ポリエーテルエステルである。
で示される繰り返し単位から構成され、かつ、Ｐ―クロ
ロフェノール／テトラクロルエタン（４０／６０重量
比）の混合溶媒を用いて３５℃で測定した固有粘度が
０．４以上である芳香族ポリエーテルエステルである。
【０００７】
【化２】
【０００８】上記のポリマーは何れも３００℃以下の融
点を有する結晶性ポリマーであり、融点以上の温度で光
学異方性を示さず、通常の溶融成形法で繊維・フイルム
に加工することができる。
点を有する結晶性ポリマーであり、融点以上の温度で光
学異方性を示さず、通常の溶融成形法で繊維・フイルム
に加工することができる。
【０００９】本発明の芳香族ポリエーテルエステルの製
造には、通常の溶融重合法が用いられる。その場合重合
法として次のものを用いることができる。
造には、通常の溶融重合法が用いられる。その場合重合
法として次のものを用いることができる。
【００１０】（１）テレフタル酸ジフェニルエステル、
２，６―ナフタレンジカルボン酸ジフェニルエステルま
たは４，４′―ビフェニールジカルボン酸ジフェニルエ
ステルと４，４′―ビス（３―ヒドロキシフェノキシ）
ビフェニールを用いる脱フェノール重合法。
２，６―ナフタレンジカルボン酸ジフェニルエステルま
たは４，４′―ビフェニールジカルボン酸ジフェニルエ
ステルと４，４′―ビス（３―ヒドロキシフェノキシ）
ビフェニールを用いる脱フェノール重合法。
【００１１】（２）テレフタル酸、２，６―ナフタレン
ジカルボン酸または４，４′―ビフェニールジカルボン
酸と４，４′―ビス（３―アセトキシフェノキシ）ビフ
ェニールを用いる脱酢酸重合法。
ジカルボン酸または４，４′―ビフェニールジカルボン
酸と４，４′―ビス（３―アセトキシフェノキシ）ビフ
ェニールを用いる脱酢酸重合法。
【００１２】上記の方法での重合に際し公知の触媒を用
いることが好ましい。該重合触媒としては、三酸化アン
チモン、チタニウムテトラブトキシド、酢酸スズ、ｎ―
ブチルスタンノン酸等をあげることができる。
いることが好ましい。該重合触媒としては、三酸化アン
チモン、チタニウムテトラブトキシド、酢酸スズ、ｎ―
ブチルスタンノン酸等をあげることができる。
【００１３】本発明のポリマーのモノマーとして用いら
れる４，４′―ビス（３―ヒドロキシフェノキシ）ビフ
ェニールの合成法は特に限定するものではないが、３―
ヒドロキシアニソールと、４，４′―ジブロモビフェニ
ールのウルマン反応により得られる４，４′―ビス（３
―メトキシフェノキシ）ビフェニールのデメチレーショ
ンにより調製することができる。また４，４′―ビス
（３―アセトキシフェノキシ）ビフェニールは４，４′
―ビス（３―ヒドロキシフェノキシ）ビフェニールの常
法によるアセテート化により調製することができる。
れる４，４′―ビス（３―ヒドロキシフェノキシ）ビフ
ェニールの合成法は特に限定するものではないが、３―
ヒドロキシアニソールと、４，４′―ジブロモビフェニ
ールのウルマン反応により得られる４，４′―ビス（３
―メトキシフェノキシ）ビフェニールのデメチレーショ
ンにより調製することができる。また４，４′―ビス
（３―アセトキシフェノキシ）ビフェニールは４，４′
―ビス（３―ヒドロキシフェノキシ）ビフェニールの常
法によるアセテート化により調製することができる。
【００１４】本発明の芳香族ポリエーテルエステルは結
晶性であることに特長を有するが、この結晶性を実質的
に損なわない範囲で各酸成分、即ちテレフタル酸、２，
６―ナフタレンジカルボン酸または４，４′―ビフェニ
ールジカルボン酸の各残基を相互に共重合してもよい。
このとき用いた酸成分のうちの一成分が全酸成分の６０
モル％以上であることが好ましく、８０モル％以上であ
ることがさら好ましい。また同様に本発明のポリマーの
結晶性を実施的に損なわない範囲で他のモノマーを共重
合してもよい。かかるモノマーにはイソフタル酸もしく
はそのフェニルエステル、またはヒドロキシノン、クロ
ルヒドロキノン、メチルヒドロキノン、フェニルヒドロ
キノン、ビスフェノールＡ、４，４′―ジヒドロキシビ
フェニル等の芳香族ジオールもしくはその酢酸エステル
があげられる。このとき用いる他のモノマーは、酸成
分、ジオール成分ともに４０モル％以下が好ましく、２
０モル％以下がさらに好ましい。本発明に係る芳香族ポ
リエーテルエステルの固有粘度は０．４以上であり、好
ましくは０．５以上である。固有粘度が０．４より小さ
いと該芳香族ポリエーテルエステルから得られる成形品
の機械的特性が十分でない。またその上限は１．５程度
であり、これ以上では溶融粘度が高く、成型が困難であ
る。
晶性であることに特長を有するが、この結晶性を実質的
に損なわない範囲で各酸成分、即ちテレフタル酸、２，
６―ナフタレンジカルボン酸または４，４′―ビフェニ
ールジカルボン酸の各残基を相互に共重合してもよい。
このとき用いた酸成分のうちの一成分が全酸成分の６０
モル％以上であることが好ましく、８０モル％以上であ
ることがさら好ましい。また同様に本発明のポリマーの
結晶性を実施的に損なわない範囲で他のモノマーを共重
合してもよい。かかるモノマーにはイソフタル酸もしく
はそのフェニルエステル、またはヒドロキシノン、クロ
ルヒドロキノン、メチルヒドロキノン、フェニルヒドロ
キノン、ビスフェノールＡ、４，４′―ジヒドロキシビ
フェニル等の芳香族ジオールもしくはその酢酸エステル
があげられる。このとき用いる他のモノマーは、酸成
分、ジオール成分ともに４０モル％以下が好ましく、２
０モル％以下がさらに好ましい。本発明に係る芳香族ポ
リエーテルエステルの固有粘度は０．４以上であり、好
ましくは０．５以上である。固有粘度が０．４より小さ
いと該芳香族ポリエーテルエステルから得られる成形品
の機械的特性が十分でない。またその上限は１．５程度
であり、これ以上では溶融粘度が高く、成型が困難であ
る。
【００１５】本発明の芳香族ポリエーテルエステルには
顔料、安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、滑剤、可塑
剤等の添加剤を含有させてもよい。
顔料、安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、滑剤、可塑
剤等の添加剤を含有させてもよい。
【００１６】本発明の芳香族ポリエーテルエステルは優
れた溶融成形性を有し、かつ延伸加工により良好な機械
的性質、特に高いヤング率を発現する。本発明の芳香族
ポリエーテルエステルは溶融紡糸により繊維化が可能で
あり、かつさらに延伸により配向繊維とすることができ
る。また溶融押し出しによりフイルムの製膜が可能で一
軸ないし二軸延伸のいずれも適用可能である。
れた溶融成形性を有し、かつ延伸加工により良好な機械
的性質、特に高いヤング率を発現する。本発明の芳香族
ポリエーテルエステルは溶融紡糸により繊維化が可能で
あり、かつさらに延伸により配向繊維とすることができ
る。また溶融押し出しによりフイルムの製膜が可能で一
軸ないし二軸延伸のいずれも適用可能である。
【００１７】
【発明の効果】本発明の芳香族ポリエーテルエステル
は、結晶性でかつ優れた溶融成型性を持つ素材であり、
繊維・フイルム・成型品に広く用いることができる。ま
た、繊維・フイルムは優れた機械的特性を有し一般工業
用途に有用である。特にフイルムは二軸延伸が可能であ
り耐熱性とヤング率を兼ね備えたものとして、磁気記録
用ベースフイルム、フレキシブルプリントサーキット、
耐熱絶縁フイルム、高温コンデンサー等の用途に用いる
ことができる。
は、結晶性でかつ優れた溶融成型性を持つ素材であり、
繊維・フイルム・成型品に広く用いることができる。ま
た、繊維・フイルムは優れた機械的特性を有し一般工業
用途に有用である。特にフイルムは二軸延伸が可能であ
り耐熱性とヤング率を兼ね備えたものとして、磁気記録
用ベースフイルム、フレキシブルプリントサーキット、
耐熱絶縁フイルム、高温コンデンサー等の用途に用いる
ことができる。
【００１８】
【実施例】以下実施例及び参考例をあげて本発明を説明
するが実施例は説明のためのものであって、本発明はこ
れに限定されるものではない。また、参考例は本発明の
芳香族ポリエーテルエステルの原料である４，４′―ビ
ス（３―ヒドロキシフェノキシ）ビフェニールの製造例
である。なお、例中「部」は「重量部」を意味する。
するが実施例は説明のためのものであって、本発明はこ
れに限定されるものではない。また、参考例は本発明の
芳香族ポリエーテルエステルの原料である４，４′―ビ
ス（３―ヒドロキシフェノキシ）ビフェニールの製造例
である。なお、例中「部」は「重量部」を意味する。
【００１９】なお例中にあげる各種の評価項目は次の様
にして求めた。融点 ＤＳＣを用い、１０℃／分の昇温速度で測定した。固有粘度 溶媒としてＰ―クロロフェノール／１，１，２，２―テ
トラクロルエタン（混合溶媒、混合重量比４／６）を用
い、ポリマー濃度０．５ｇ／ｄｌ、３５℃で測定した。繊維特性 繊維の引張強度、破断伸度、ヤング率は試長２５mmの単
繊維を１００％／分の引張速度で測定引張試験すること
により求めた。
にして求めた。融点 ＤＳＣを用い、１０℃／分の昇温速度で測定した。固有粘度 溶媒としてＰ―クロロフェノール／１，１，２，２―テ
トラクロルエタン（混合溶媒、混合重量比４／６）を用
い、ポリマー濃度０．５ｇ／ｄｌ、３５℃で測定した。繊維特性 繊維の引張強度、破断伸度、ヤング率は試長２５mmの単
繊維を１００％／分の引張速度で測定引張試験すること
により求めた。
【００２０】
【参考例】４，４′―ビス（３―メトキシフェノキシ）ビフェニー
ルの合成 ４，４′―ジブロモビフェニール１００ｇ，ｍ―ヒドロ
キシアニソール１１９ｇ，水酸化カリウム３８ｇ，及び
活性化銅３．８ｇを窒素気流下に攪拌しながら１８０℃
に加熱し発生する水を溜去したのち、さらに２４０℃で
５時間反応させた。これを冷却後、水酸化カリウム４重
量％水溶液中に投入し、沈殿を濾取し水酸化カリウム水
溶液で２回、水で３回洗浄したのち、減圧乾燥した。精
製はトルエンからの再結晶でおこなった。
ルの合成 ４，４′―ジブロモビフェニール１００ｇ，ｍ―ヒドロ
キシアニソール１１９ｇ，水酸化カリウム３８ｇ，及び
活性化銅３．８ｇを窒素気流下に攪拌しながら１８０℃
に加熱し発生する水を溜去したのち、さらに２４０℃で
５時間反応させた。これを冷却後、水酸化カリウム４重
量％水溶液中に投入し、沈殿を濾取し水酸化カリウム水
溶液で２回、水で３回洗浄したのち、減圧乾燥した。精
製はトルエンからの再結晶でおこなった。
【００２１】４，４′―ビス（３―ヒドロキシフェノキ
シ）ビフェニール 上記の方法で得られた４，４′―ビス（３―メトキシフ
ェノキシ）ビフェニール９８ｇ，酢酸１００ml、無水酢
酸１００ml、及び４８％臭素水素酸１５０mlを還流下２
０時間反応させたのち、水に投入し沈殿を濾別した。こ
の生成物を水酸化ナトリウム１重量％に加熱溶解し、不
溶部分を濾別後塩酸で中和し、析出した沈殿を洗浄・乾
燥後、キシレンから再結晶した。融点は１６４℃であっ
た。
シ）ビフェニール 上記の方法で得られた４，４′―ビス（３―メトキシフ
ェノキシ）ビフェニール９８ｇ，酢酸１００ml、無水酢
酸１００ml、及び４８％臭素水素酸１５０mlを還流下２
０時間反応させたのち、水に投入し沈殿を濾別した。こ
の生成物を水酸化ナトリウム１重量％に加熱溶解し、不
溶部分を濾別後塩酸で中和し、析出した沈殿を洗浄・乾
燥後、キシレンから再結晶した。融点は１６４℃であっ
た。
【００２２】
【実施例１】テレフタル酸ジフェニルエステル１２．７
２部、４，４′―ビス（３―ヒドロキシフェノキシ）ビ
フェニール１５．２４部及び三酸化アンチモン０．００
７１部を攪拌装置及び溜出系を備えた重合装置に仕込
み、窒素置換下に２７５℃に加熱し４５分の間に３２０
℃まで昇温し、この温度で徐々に減圧し３０分で０．２
mmHgにしたのちさらに２０分間重合した。このポリマー
の融点は２６７℃、固有粘度は０．６０であった。
２部、４，４′―ビス（３―ヒドロキシフェノキシ）ビ
フェニール１５．２４部及び三酸化アンチモン０．００
７１部を攪拌装置及び溜出系を備えた重合装置に仕込
み、窒素置換下に２７５℃に加熱し４５分の間に３２０
℃まで昇温し、この温度で徐々に減圧し３０分で０．２
mmHgにしたのちさらに２０分間重合した。このポリマー
の融点は２６７℃、固有粘度は０．６０であった。
【００２３】このポリマーをプランジャー式の紡糸機を
用い、０．２mmφ、Ｌ／Ｄが３のノズルより押出し３０
ｍ／min の速度で巻取ることでモノフィラメントとし
た。このモノフィラメントを１５０℃で２．２倍に延伸
した。得られた配向繊維の物性は以下の通りである。
用い、０．２mmφ、Ｌ／Ｄが３のノズルより押出し３０
ｍ／min の速度で巻取ることでモノフィラメントとし
た。このモノフィラメントを１５０℃で２．２倍に延伸
した。得られた配向繊維の物性は以下の通りである。
【００２４】ヤング率 ９３ｇ／Ｄ 引張強度 ２．３ｇ／Ｄ 破断伸度 ９％
【００２５】
【実施例２】２，６―ナフタレンジカルボン酸ジフェニ
ルエステル１４．７２部、４，４′―ビス（３―ヒドロ
キシフェノキシ）ビフェニール１５．２４部及び三酸化
アンチモン０．００７１部を攪拌装置及び溜出系を備え
た重合装置に仕込み、窒素置換下に２７５℃に加熱し４
５分の間に３２０℃まで昇温し、この温度で徐々に減圧
し３０分で０．２mmHgにしたのちさらに１５分間重合し
た。このポリマーの融点は２６３℃、固有粘度は０．５
１であった。
ルエステル１４．７２部、４，４′―ビス（３―ヒドロ
キシフェノキシ）ビフェニール１５．２４部及び三酸化
アンチモン０．００７１部を攪拌装置及び溜出系を備え
た重合装置に仕込み、窒素置換下に２７５℃に加熱し４
５分の間に３２０℃まで昇温し、この温度で徐々に減圧
し３０分で０．２mmHgにしたのちさらに１５分間重合し
た。このポリマーの融点は２６３℃、固有粘度は０．５
１であった。
【００２６】このポリマーをプランジャー式の紡糸機を
用い、０．２mmφ、Ｌ／Ｄが３のノズルより押出し３０
ｍ／min の速度で巻取ることでモノフィラメントとし
た。このモノフィラメントを１５０℃で１．８倍に延伸
しさらに１６０℃で２．５倍延伸した。得られた配向繊
維の物性は以下の通りである。
用い、０．２mmφ、Ｌ／Ｄが３のノズルより押出し３０
ｍ／min の速度で巻取ることでモノフィラメントとし
た。このモノフィラメントを１５０℃で１．８倍に延伸
しさらに１６０℃で２．５倍延伸した。得られた配向繊
維の物性は以下の通りである。
【００２７】ヤング率 ２４３ｇ／Ｄ 引張強度 ４．８ｇ／Ｄ 破断伸度 ３％
【００２８】
【実施例３】４，４′―ビフェニールジカルボン酸ジフ
ェニルエステル１３．８部、４，４′―ビス（３―ヒド
ロキシフェノキシ）ビフェニール１３．３部及び三酸化
アンチモン０．００６２部を攪拌装置及び溜出系を備え
た重合装置に仕込み、窒素置換下に２７５℃に加熱し４
５分の間に３２０℃まで昇温し、この温度で徐々に減圧
し３０分で０．２mmHgにしたのちさらに１５分間重合し
た。このポリマーの融点は２９０℃、固有粘度は０．５
６であった。
ェニルエステル１３．８部、４，４′―ビス（３―ヒド
ロキシフェノキシ）ビフェニール１３．３部及び三酸化
アンチモン０．００６２部を攪拌装置及び溜出系を備え
た重合装置に仕込み、窒素置換下に２７５℃に加熱し４
５分の間に３２０℃まで昇温し、この温度で徐々に減圧
し３０分で０．２mmHgにしたのちさらに１５分間重合し
た。このポリマーの融点は２９０℃、固有粘度は０．５
６であった。
【００２９】このポリマーをプランジャー式の紡糸機を
用い、０．２mmφ、Ｌ／Ｄが３のノズルより押出し３０
ｍ／min の速度で巻取ることでモノフィラメントとし
た。このモノフィラメントを１２０℃で１．２倍に延伸
した。得られた配向繊維の物性は以下の通りである。
用い、０．２mmφ、Ｌ／Ｄが３のノズルより押出し３０
ｍ／min の速度で巻取ることでモノフィラメントとし
た。このモノフィラメントを１２０℃で１．２倍に延伸
した。得られた配向繊維の物性は以下の通りである。
【００３０】ヤング率 ２１７ｇ／Ｄ 引張強度 ４．０ｇ／Ｄ 破断伸度 ３％
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）で示される繰り返し単位か
ら構成され、かつ、Ｐ―クロロフェノール／テトラクロ
ルエタン（４０／６０重量比）の混合溶媒を用いて３５
℃で測定した固有粘度が０．４以上である芳香族ポリエ
ーテルエステル。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4298575A JP2862740B2 (ja) | 1992-11-09 | 1992-11-09 | 芳香族ポリエーテルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4298575A JP2862740B2 (ja) | 1992-11-09 | 1992-11-09 | 芳香族ポリエーテルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145318A JPH06145318A (ja) | 1994-05-24 |
| JP2862740B2 true JP2862740B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=17861524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4298575A Expired - Fee Related JP2862740B2 (ja) | 1992-11-09 | 1992-11-09 | 芳香族ポリエーテルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2862740B2 (ja) |
-
1992
- 1992-11-09 JP JP4298575A patent/JP2862740B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06145318A (ja) | 1994-05-24 |
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