JPH04372622A - ビシクロヘキシレンエステルのポリカーボネート - Google Patents
ビシクロヘキシレンエステルのポリカーボネートInfo
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- JPH04372622A JPH04372622A JP17477191A JP17477191A JPH04372622A JP H04372622 A JPH04372622 A JP H04372622A JP 17477191 A JP17477191 A JP 17477191A JP 17477191 A JP17477191 A JP 17477191A JP H04372622 A JPH04372622 A JP H04372622A
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なビシクロヘキシレ
ンエステルのポリカーボネートに関する。
ンエステルのポリカーボネートに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリカーボネートは工業的に広く使用さ
れている合成樹脂であって、通常２，２‐ビス（４′‐
ヒドロキシフェニル）プロパン（以下ビスフェノールＡ
と略記する）のような二価フェノールとホスゲンのよう
な炭酸誘導体との反応により製造され、耐衝撃性に優れ
、しかも吸湿性が小さく熱に安定であるなどの優れた特
性を有している樹脂である。
れている合成樹脂であって、通常２，２‐ビス（４′‐
ヒドロキシフェニル）プロパン（以下ビスフェノールＡ
と略記する）のような二価フェノールとホスゲンのよう
な炭酸誘導体との反応により製造され、耐衝撃性に優れ
、しかも吸湿性が小さく熱に安定であるなどの優れた特
性を有している樹脂である。
【０００３】近年、樹脂の用途開発にともない新規な構
造単位を有するポリカーボネートの開発が行われている
。たとえば、特開平１−１７２４２４に１，４‐シクロ
ヘキサンジオールまたは４，４′‐ビシクロヘキサンジ
オールから構成されるシクロヘキシレンを含んだポリカ
ーボネートが開示されているが、融点に関する記述もな
く、用途が期待できない。それ故、シクロヘキシレンを
含む新規なポリカーボネートが望まれる。
造単位を有するポリカーボネートの開発が行われている
。たとえば、特開平１−１７２４２４に１，４‐シクロ
ヘキサンジオールまたは４，４′‐ビシクロヘキサンジ
オールから構成されるシクロヘキシレンを含んだポリカ
ーボネートが開示されているが、融点に関する記述もな
く、用途が期待できない。それ故、シクロヘキシレンを
含む新規なポリカーボネートが望まれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な特性が期待できるシクロヘキシレンを含む構造の新規
なポリカーボネートの共重合体を提供することにある。
な特性が期待できるシクロヘキシレンを含む構造の新規
なポリカーボネートの共重合体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特願平２
−７２６８９でトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオ
ールとトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサ
ンジオールから構成されたポリカーボネートを提示して
いるが、さらに検討をすゝめて、より加工性のあるシク
ロヘキシレンを含むポリカーボネートを見出し、本発明
に至った。
−７２６８９でトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオ
ールとトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサ
ンジオールから構成されたポリカーボネートを提示して
いるが、さらに検討をすゝめて、より加工性のあるシク
ロヘキシレンを含むポリカーボネートを見出し、本発明
に至った。
【０００６】本発明のビシクロヘキシレンエステルのポ
リカーボネートは、
リカーボネートは、
【化４】
で示される構造単位５〜９５モル％と、式
【化５】
および、式
【化６】
から選ばれた１種もしくは２種以上の構造単位９５〜５
モル％とが線状に不規則に配列した還元粘度０．０５〜
１．５０（２５℃、０．５ｇ／ｄｌ、クロロホルム）の
樹脂である。
モル％とが線状に不規則に配列した還元粘度０．０５〜
１．５０（２５℃、０．５ｇ／ｄｌ、クロロホルム）の
樹脂である。
【０００７】本発明のポリカーボネートの構造単位の構
造は、つぎの５種からなるポリカーボネート共重合体で
ある。第１のポリカーボネートは、式（１）で示される
構造単位５〜９５モル％と式（２）で示される構造単位
の９５〜５モル％とが線状に不規則に配列した構造を有
する。第２のポリカーボネートは、式（１）で示される
構造単位５〜９５モル％と式（３）（ｎ＝２の場合）で
示される構造単位９５〜５モル％とが線状に不規則に配
列した構造を有する。 第３のポリカーボネートは、式（１）で示される構造単
位５〜９５モル％と式（３）（ｎ＝１の場合）で示され
る構造単位９５〜５モル％とが線状に不規則に配列した
構造を有する。 第４のポリカーボネートは、式（１）で示される構造単
位９５〜５モル％と式（２）で示される構造単位および
式（３）（ｎ＝２の場合）で示される構造単位９５〜５
モル％とが線状に不規則に配列した構造を有する。第５
のポリカーボネートは、式（１）で示される構造単位５
〜９５モル％と式（３）で示される構造単位の２種の９
５〜５モル％とが線状に不規則に配列した構造を有する
。
造は、つぎの５種からなるポリカーボネート共重合体で
ある。第１のポリカーボネートは、式（１）で示される
構造単位５〜９５モル％と式（２）で示される構造単位
の９５〜５モル％とが線状に不規則に配列した構造を有
する。第２のポリカーボネートは、式（１）で示される
構造単位５〜９５モル％と式（３）（ｎ＝２の場合）で
示される構造単位９５〜５モル％とが線状に不規則に配
列した構造を有する。 第３のポリカーボネートは、式（１）で示される構造単
位５〜９５モル％と式（３）（ｎ＝１の場合）で示され
る構造単位９５〜５モル％とが線状に不規則に配列した
構造を有する。 第４のポリカーボネートは、式（１）で示される構造単
位９５〜５モル％と式（２）で示される構造単位および
式（３）（ｎ＝２の場合）で示される構造単位９５〜５
モル％とが線状に不規則に配列した構造を有する。第５
のポリカーボネートは、式（１）で示される構造単位５
〜９５モル％と式（３）で示される構造単位の２種の９
５〜５モル％とが線状に不規則に配列した構造を有する
。
【０００８】本発明のポリカーボネートは、還元粘度０
．０５〜１．５０（２５℃、０．５ｇ／ｄｌ、クロロホ
ルム）、融点５０〜３００℃又は不融、分解温度２８０
℃以上の物性値を有する。
．０５〜１．５０（２５℃、０．５ｇ／ｄｌ、クロロホ
ルム）、融点５０〜３００℃又は不融、分解温度２８０
℃以上の物性値を有する。
【０００９】本発明のポリカーボネートの製造法は、た
とえば式
とえば式
【化７】
で示されるビシクロヘキシレンジカルボン酸のヒドロキ
シエチルエステルの５〜９５モル％と、式
シエチルエステルの５〜９５モル％と、式
【化８】
で示される４，４′‐ビフェニルジオール、式
【化９】
で示されるトランス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘ
キサンジオール、および式
キサンジオール、および式
【化１０】
で示されるトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオール
から選ばれた１種もしくは２種以上の化合物９５〜５モ
ル％とからなるジオール成分を１，２‐ジクロロエタン
中で混合し、ピリジン存在下、式
から選ばれた１種もしくは２種以上の化合物９５〜５モ
ル％とからなるジオール成分を１，２‐ジクロロエタン
中で混合し、ピリジン存在下、式
【化１１】
で示されるクロロギ酸トリクロロメチルと反応を行なう
ことからなる。
ことからなる。
【００１０】ジオール成分とクロロギ酸トリクロロメチ
ルとの比率は等モルであるがクロロギ酸トリクロロメチ
ルがやゝ多い方が好ましい。溶媒としては、前記ジクロ
ロエタン以外に塩化メチレン、クロロベンゼン、トルエ
ン、ジオキサンなどがあげられる。脱塩化水素剤として
前記ピリジン以外にトリエチルアミン、トリメチルアミ
ンなどが使用され、その添加量はクロロギ酸トリクロロ
メチルの１モルに対して２〜５モルである。また、反応
温度は１５０〜２２０℃、反応時間は特に限定しないが
１〜５時間が好ましい。
ルとの比率は等モルであるがクロロギ酸トリクロロメチ
ルがやゝ多い方が好ましい。溶媒としては、前記ジクロ
ロエタン以外に塩化メチレン、クロロベンゼン、トルエ
ン、ジオキサンなどがあげられる。脱塩化水素剤として
前記ピリジン以外にトリエチルアミン、トリメチルアミ
ンなどが使用され、その添加量はクロロギ酸トリクロロ
メチルの１モルに対して２〜５モルである。また、反応
温度は１５０〜２２０℃、反応時間は特に限定しないが
１〜５時間が好ましい。
【００１１】本発明のポリカーボネートは、いずれも透
明性、熱安定性に優れている、特に、トランス，トラン
ス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオールが全ジオール
成分中４０％未満のものは適度の融点を示し熱成形性を
有する。また、４０モル％以上の場合は不融性の樹脂で
あるが他の樹脂と混合することにより熱成形性を必要と
する分野に適用できる。このように、本発明のポリカー
ボネートはそれ自体で有用なものであるが、他の公知の
樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ＡＢＳ、ポリアミド類、ポリアクリ
レート類、ポリカーボネート類、ポリエチレンテレフタ
レートのようなポリエステル類またはポリフェニレンオ
キシド類などと混合し、これら樹脂の機械的強度及び熱
成形性の改良を図ることもできる。
明性、熱安定性に優れている、特に、トランス，トラン
ス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオールが全ジオール
成分中４０％未満のものは適度の融点を示し熱成形性を
有する。また、４０モル％以上の場合は不融性の樹脂で
あるが他の樹脂と混合することにより熱成形性を必要と
する分野に適用できる。このように、本発明のポリカー
ボネートはそれ自体で有用なものであるが、他の公知の
樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ＡＢＳ、ポリアミド類、ポリアクリ
レート類、ポリカーボネート類、ポリエチレンテレフタ
レートのようなポリエステル類またはポリフェニレンオ
キシド類などと混合し、これら樹脂の機械的強度及び熱
成形性の改良を図ることもできる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例によって限定される
ものではない。実施例で得られたポリカーボネートの物
性は、以下の方法で測定した。還元粘度：クロロホルム
を溶媒として２５℃、０．５ｇ／ｄｌの濃度で測定した
。還元粘度（ηｒｅｄ ）とは、下記の数１により定義
されたものである。
説明するが、本発明はこれら実施例によって限定される
ものではない。実施例で得られたポリカーボネートの物
性は、以下の方法で測定した。還元粘度：クロロホルム
を溶媒として２５℃、０．５ｇ／ｄｌの濃度で測定した
。還元粘度（ηｒｅｄ ）とは、下記の数１により定義
されたものである。
【数１】
（ここでηはウベローデ粘度計を使用し、クロロホルム
中の濃度０．５ｇ／ｄｌのものを温度２５．０±０．０
１℃で測定した値であり、ηｏ はウベローデ粘度計を
使用し、同温度における同溶媒の測定値であり、Ｃは濃
度０．５ｇ／ｄｌである）。融点（Ｔｍ）：偏光顕微鏡
にホットステージ（メトラー社製ＦＰ−８２）を装着し
て毎分３℃の昇温速度で測定した。ガラス転移温度（Ｔ
ｇ）：セイコー電子工業社製ＤＳＣ−２００型を用い毎
分５℃の昇温速度で測定した。分解温度（Ｔｄ）：セイ
コー電子工業社製ＴＧ／ＤＴＡ−２２０型を用い毎分１
０℃の昇温速度で測定し、重量減少５％の温度とした。
中の濃度０．５ｇ／ｄｌのものを温度２５．０±０．０
１℃で測定した値であり、ηｏ はウベローデ粘度計を
使用し、同温度における同溶媒の測定値であり、Ｃは濃
度０．５ｇ／ｄｌである）。融点（Ｔｍ）：偏光顕微鏡
にホットステージ（メトラー社製ＦＰ−８２）を装着し
て毎分３℃の昇温速度で測定した。ガラス転移温度（Ｔ
ｇ）：セイコー電子工業社製ＤＳＣ−２００型を用い毎
分５℃の昇温速度で測定した。分解温度（Ｔｄ）：セイ
コー電子工業社製ＴＧ／ＤＴＡ−２２０型を用い毎分１
０℃の昇温速度で測定し、重量減少５％の温度とした。
【００１３】なお、実施例で使用するジオール成分はつ
ぎのようにして製造した。 ｉ） トランス，トランス‐４，４´‐ビシクロヘキ
サンジオールの製造：（ワイルズ他、ジャーナル オ
ル ジ アメリカン ケミカル ソサイエティ
ー、７６巻，１７３５ページ、（１９５４）に記載の方
法に準じて製造した）かくはん機、冷却器をつけた３リ
ットルの三つ口フラスコに４，４′‐ビシクロヘキサン
ジオールの異性体混合物２４０．４ｇとジオキサン１２
００ｍｌ、ピリジン７２０ｍｌを入れて、温室でかくは
んしながら塩化ベンゾイル６４０．０ｇを加えた。この
混合物を還流下８時間反応して、減圧下乾固した後、残
った固体をクロロホルムに溶解した。溶液を２Ｎ‐水酸
化カリウムで３回、６Ｎ‐塩酸で３回、水で中性になる
まで洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃
縮して、析出した結晶をトルエンで再結晶して、トラン
ス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジベンゾア
ート１５０．５ｇ（収率３０．５％）を得た。融点１０
２．１〜１０２．９ｇであった。かくはん機、冷却器を
つけた３リットルの三つ口フラスコに上記のトランス，
トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジベンゾアート
１５０．０ｇ、メタノール１８００ｍｌ、水酸化カリウ
ム７５．０ｇ、水１５０ｍｌを入れて還流下５時間反応
した。反応液を１２００ｍｌの水に注いで析出した結晶
をろ過した後、エタノールで再結晶してトランス，トラ
ンス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール５６．１ｇ
（収率７４．１％）を得た。融点２１５．５〜２１６．
３℃であった。
ぎのようにして製造した。 ｉ） トランス，トランス‐４，４´‐ビシクロヘキ
サンジオールの製造：（ワイルズ他、ジャーナル オ
ル ジ アメリカン ケミカル ソサイエティ
ー、７６巻，１７３５ページ、（１９５４）に記載の方
法に準じて製造した）かくはん機、冷却器をつけた３リ
ットルの三つ口フラスコに４，４′‐ビシクロヘキサン
ジオールの異性体混合物２４０．４ｇとジオキサン１２
００ｍｌ、ピリジン７２０ｍｌを入れて、温室でかくは
んしながら塩化ベンゾイル６４０．０ｇを加えた。この
混合物を還流下８時間反応して、減圧下乾固した後、残
った固体をクロロホルムに溶解した。溶液を２Ｎ‐水酸
化カリウムで３回、６Ｎ‐塩酸で３回、水で中性になる
まで洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃
縮して、析出した結晶をトルエンで再結晶して、トラン
ス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジベンゾア
ート１５０．５ｇ（収率３０．５％）を得た。融点１０
２．１〜１０２．９ｇであった。かくはん機、冷却器を
つけた３リットルの三つ口フラスコに上記のトランス，
トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジベンゾアート
１５０．０ｇ、メタノール１８００ｍｌ、水酸化カリウ
ム７５．０ｇ、水１５０ｍｌを入れて還流下５時間反応
した。反応液を１２００ｍｌの水に注いで析出した結晶
をろ過した後、エタノールで再結晶してトランス，トラ
ンス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール５６．１ｇ
（収率７４．１％）を得た。融点２１５．５〜２１６．
３℃であった。
【００１４】ｉｉ） トランス‐１，４‐シクロヘキ
サンジオールの製造：（オルバーグ他、ジャーナル
オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエテ
ィー、６６巻、１０９７ページ（１９４４）に記載の方
法に準じて製造した）２リットルの三角フラスコに１，
４‐シクロヘキサンジオールのシス、トランス混合物１
００．０ｇをピリジン３００ｍｌ、トルエン３００ｍｌ
に懸濁させて、この混合物に室温にて無水酢酸２７０ｇ
をかくはんしながら加えた。さらに１２時間室温にて反
応を行なった。この反応液にトルエン１リットル、水２
リットルを加えた後、６Ｎ‐塩酸で３回、２Ｎ‐水酸化
ナトリウムで３回、水で中性になるまで洗浄して無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧でトルエンを留去して生
成した結晶をエタノールで再結晶してトランス‐１，４
‐シクロヘキサンジアセタート３９．７ｇ（収率４６．
１％）を得た。 融点１０２．１〜１０２．９であった。かくはん機、冷
却器をつけた５００ｍｌの三つ口フラスコにトランス‐
１，４‐シクロヘキサンジアセタート１０．０ｇ、水酸
化バリウム・８水和物の６６．３ｇ、水１００ｍｌエタ
ノール３００ｍｌを入れて還流下８時間反応した。この
反応液を減圧下留去し、乾固して、残った固体をアセト
ン３５０ｍｌで煮沸して熱時ろ過した。ろ液を減圧下で
濃縮して析出した結晶をアセトンで再結晶し、トランス
‐１，４‐シクロヘキサンジオール４．０ｇ（収率６９
．６％）を得た。融点１４０．７〜１４１．６℃であっ
た。
サンジオールの製造：（オルバーグ他、ジャーナル
オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエテ
ィー、６６巻、１０９７ページ（１９４４）に記載の方
法に準じて製造した）２リットルの三角フラスコに１，
４‐シクロヘキサンジオールのシス、トランス混合物１
００．０ｇをピリジン３００ｍｌ、トルエン３００ｍｌ
に懸濁させて、この混合物に室温にて無水酢酸２７０ｇ
をかくはんしながら加えた。さらに１２時間室温にて反
応を行なった。この反応液にトルエン１リットル、水２
リットルを加えた後、６Ｎ‐塩酸で３回、２Ｎ‐水酸化
ナトリウムで３回、水で中性になるまで洗浄して無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧でトルエンを留去して生
成した結晶をエタノールで再結晶してトランス‐１，４
‐シクロヘキサンジアセタート３９．７ｇ（収率４６．
１％）を得た。 融点１０２．１〜１０２．９であった。かくはん機、冷
却器をつけた５００ｍｌの三つ口フラスコにトランス‐
１，４‐シクロヘキサンジアセタート１０．０ｇ、水酸
化バリウム・８水和物の６６．３ｇ、水１００ｍｌエタ
ノール３００ｍｌを入れて還流下８時間反応した。この
反応液を減圧下留去し、乾固して、残った固体をアセト
ン３５０ｍｌで煮沸して熱時ろ過した。ろ液を減圧下で
濃縮して析出した結晶をアセトンで再結晶し、トランス
‐１，４‐シクロヘキサンジオール４．０ｇ（収率６９
．６％）を得た。融点１４０．７〜１４１．６℃であっ
た。
【００１５】ｉｉｉ） ４，４′‐ビシクロヘキシレ
ンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル）の製造：
冷却器をつけた３００ｍｌのナス型フラスコに、４，４
′‐ビシクロヘキシレンジカルボン酸２９．８ｇ（０．
１ｍｏｌ ）、塩化チオニル６０ｍｌ、およびピリジン
０．５ｍｌを入れ、８０℃で７時間反応を行なった後、
過剰の塩化チオニルを減圧留去して４，４′‐ビシクロ
ヘキサンジカルボニルジクロリド３６．２ｇを得た。つ
ぎに、冷却器とかくはん機をつけた５００ｍｌの三つ口
フラスコにエチレングリコール７８．０ｇ（１．３ｍｏ
ｌ ）、ピリジン３０ｍｌおよびジオキサン１００ｍｌ
を入れて、８０℃でかくはんした。これに前記により得
られた４，４′‐ビシクロヘキシレンジカルボニルジク
ロリド３６．２ｇ（０．１ｍｏｌ ）をジオキサン３０
０ｍｌに溶解した溶液を３０分間で滴下して、１２０分
間反応を行なった。反応終了後この反応液を水５リット
ル中に注ぎ、ついで酢酸エチルの３リットルで抽出し、
得られた抽出液を２Ｎ水酸化ナトリウムで３回、さらに
水で中性になるまで洗浄した。かくして得られた酢酸エ
チル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち減圧下で酢
酸エチルを留去させて４，４′‐ビシクロヘキシレンジ
カルボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル）３４．１６ｇ
を得た。これを精製せずに用いた。
ンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル）の製造：
冷却器をつけた３００ｍｌのナス型フラスコに、４，４
′‐ビシクロヘキシレンジカルボン酸２９．８ｇ（０．
１ｍｏｌ ）、塩化チオニル６０ｍｌ、およびピリジン
０．５ｍｌを入れ、８０℃で７時間反応を行なった後、
過剰の塩化チオニルを減圧留去して４，４′‐ビシクロ
ヘキサンジカルボニルジクロリド３６．２ｇを得た。つ
ぎに、冷却器とかくはん機をつけた５００ｍｌの三つ口
フラスコにエチレングリコール７８．０ｇ（１．３ｍｏ
ｌ ）、ピリジン３０ｍｌおよびジオキサン１００ｍｌ
を入れて、８０℃でかくはんした。これに前記により得
られた４，４′‐ビシクロヘキシレンジカルボニルジク
ロリド３６．２ｇ（０．１ｍｏｌ ）をジオキサン３０
０ｍｌに溶解した溶液を３０分間で滴下して、１２０分
間反応を行なった。反応終了後この反応液を水５リット
ル中に注ぎ、ついで酢酸エチルの３リットルで抽出し、
得られた抽出液を２Ｎ水酸化ナトリウムで３回、さらに
水で中性になるまで洗浄した。かくして得られた酢酸エ
チル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち減圧下で酢
酸エチルを留去させて４，４′‐ビシクロヘキシレンジ
カルボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル）３４．１６ｇ
を得た。これを精製せずに用いた。
【００１６】実施例１
本発明第１のポリカーボネートの製造：冷却器、かくは
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）１．７１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、４，４′‐ビ
フェニルジオール０．９３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ピリ
ジンの１ｍｌおよび１，２‐ジクロロエタン（以下、Ｄ
ＣＥと称する）の５ｍｌを入れてかくはんし、ついで、
この液をマントルヒーターで９０℃に保ち、還流下にク
ロロギ酸トリクロロメチル１．０９ｇ（５．５ｍｍｏｌ
）をＤＣＥの２ｍｌに溶かした溶液を２０分間で滴下し
、そのまま３時間反応を行った。得られた反応液を放冷
して５０℃にしたのちメタノール３００ｍｌに注ぎ、析
出した沈殿物をろ過した。このろ過物を熱メタノール中
で洗浄したのち乾燥し、ポリカーボネート２．６３ｇ（
収率８７．６％）を得た。この樹脂は４，４′‐ビシク
ロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル
）と４，４′‐ビフェニルジオールとがランダムにカー
ボネート結合した共重合体である物性値を表１に示す。 この樹脂をガラス板上におき、２６０℃に保ち溶融後、
放冷するとガラス板上に透明な膜が形成した。
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）１．７１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、４，４′‐ビ
フェニルジオール０．９３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ピリ
ジンの１ｍｌおよび１，２‐ジクロロエタン（以下、Ｄ
ＣＥと称する）の５ｍｌを入れてかくはんし、ついで、
この液をマントルヒーターで９０℃に保ち、還流下にク
ロロギ酸トリクロロメチル１．０９ｇ（５．５ｍｍｏｌ
）をＤＣＥの２ｍｌに溶かした溶液を２０分間で滴下し
、そのまま３時間反応を行った。得られた反応液を放冷
して５０℃にしたのちメタノール３００ｍｌに注ぎ、析
出した沈殿物をろ過した。このろ過物を熱メタノール中
で洗浄したのち乾燥し、ポリカーボネート２．６３ｇ（
収率８７．６％）を得た。この樹脂は４，４′‐ビシク
ロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル
）と４，４′‐ビフェニルジオールとがランダムにカー
ボネート結合した共重合体である物性値を表１に示す。 この樹脂をガラス板上におき、２６０℃に保ち溶融後、
放冷するとガラス板上に透明な膜が形成した。
【００１７】実施例２
本発明第２のポリカーボネートの製造：冷却器、かくは
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）１．７１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トランス，ト
ランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール０．９９
ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ピリジン１ｍｌおよび１，２‐
ジクロロエタン（以下、ＤＣＥと称する）５ｍｌを入れ
てかくはんし、ついで、この液をマントルヒーターで９
０℃に保ち、還流下にクロロギ酸トリクロロメチル１．
０９ｇ（５．５ｍｍｏｌ）をＤＣＥ２ｍｌに溶かして溶
液を２０分間で滴下し、そのまま３時間反応を行った。 得られた反応液を放冷して５０℃にした後メタノール３
００ｍｌに注ぎ、析出した沈殿物をろ過した。このろ過
物を熱メタノール中で洗浄し、ついで乾燥し、ポリカー
ボネート２．６５ｇ（収率８６．５％）を得た。４，４
′‐ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロ
キシエチル）とトランス，トランス‐４，４′‐ビシク
ロヘキサンジオールとがランダムにカーボネート結合し
た共重合体である。物性値を表１に示す。この樹脂のク
ロロホルム溶液をガラス板上にキャストし、乾燥したと
ころ透明なポリカーボネートフィルムが得られた。
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）１．７１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トランス，ト
ランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール０．９９
ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ピリジン１ｍｌおよび１，２‐
ジクロロエタン（以下、ＤＣＥと称する）５ｍｌを入れ
てかくはんし、ついで、この液をマントルヒーターで９
０℃に保ち、還流下にクロロギ酸トリクロロメチル１．
０９ｇ（５．５ｍｍｏｌ）をＤＣＥ２ｍｌに溶かして溶
液を２０分間で滴下し、そのまま３時間反応を行った。 得られた反応液を放冷して５０℃にした後メタノール３
００ｍｌに注ぎ、析出した沈殿物をろ過した。このろ過
物を熱メタノール中で洗浄し、ついで乾燥し、ポリカー
ボネート２．６５ｇ（収率８６．５％）を得た。４，４
′‐ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロ
キシエチル）とトランス，トランス‐４，４′‐ビシク
ロヘキサンジオールとがランダムにカーボネート結合し
た共重合体である。物性値を表１に示す。この樹脂のク
ロロホルム溶液をガラス板上にキャストし、乾燥したと
ころ透明なポリカーボネートフィルムが得られた。
【００１８】実施例３
本発明第３のポリカーボネートの製造：冷却器、かくは
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）１．７１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トランス，ト
ランス‐１，４‐シクロヘキサンジオール０．５８ｇ（
５．０ｍｍｏｌ）、ピリジン１ｍｌおよび１，２‐ジク
ロロエタン（以下、ＤＣＥと称する）５ｍｌを入れてか
くはんし、ついでこの液をマントルヒーターで９０℃に
保ち、還流下にクロロギ酸トリクロロメチル１．０９ｇ
（５．５ｍｍｏｌ）をＤＣＥ ２ｍｌに溶かして溶液
を２０分間で滴下し、そのまま３時間反応を行った。得
られた反応液を放冷して５０℃にした後メタノール３０
０ｍｌに注ぎ、析出した沈殿物をろ過した。このろ過物
を熱メタノール中で洗浄し、ついで乾燥し、ポリカーボ
ネート２．２２ｇ（収率８３．６％）を得た。４，４′
‐ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキ
シエチル）とトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオー
ルとがランダムにカーボネート結合した共重合体である
。物性値を表１に示す。この樹脂をガラス板上におき、
２６０℃に保ち溶融後、放冷するとガラス板上に透明な
膜が形成した。
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）１．７１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トランス，ト
ランス‐１，４‐シクロヘキサンジオール０．５８ｇ（
５．０ｍｍｏｌ）、ピリジン１ｍｌおよび１，２‐ジク
ロロエタン（以下、ＤＣＥと称する）５ｍｌを入れてか
くはんし、ついでこの液をマントルヒーターで９０℃に
保ち、還流下にクロロギ酸トリクロロメチル１．０９ｇ
（５．５ｍｍｏｌ）をＤＣＥ ２ｍｌに溶かして溶液
を２０分間で滴下し、そのまま３時間反応を行った。得
られた反応液を放冷して５０℃にした後メタノール３０
０ｍｌに注ぎ、析出した沈殿物をろ過した。このろ過物
を熱メタノール中で洗浄し、ついで乾燥し、ポリカーボ
ネート２．２２ｇ（収率８３．６％）を得た。４，４′
‐ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキ
シエチル）とトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオー
ルとがランダムにカーボネート結合した共重合体である
。物性値を表１に示す。この樹脂をガラス板上におき、
２６０℃に保ち溶融後、放冷するとガラス板上に透明な
膜が形成した。
【００１９】実施例４
本発明第４のポリカーボネートの製造：冷却器、かくは
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）０．６８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、４，４′‐ビ
フェニルジオール０．７４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トラ
ンス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール
０．７９ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ピリジン１ｍｌおよび
１，２‐ジクロロエタン（以下、ＤＣＥと称する）５ｍ
ｌを入れてかくはんし、ついで、この液をマントルヒー
ターで９０℃に保ち、還流下にクロロギ酸トリクロロメ
チル１．０９ｇ（５．５ｍｍｏｌ）をＤＣＥ ２ｍｌ
に溶かして溶液を２０分間で滴下し、そのまま３時間反
応を行った。得られた反応液を放冷して５０℃にした後
メタノール３００ｍｌに注ぎ、析出した沈殿物をろ過し
た。このろ過物を熱メタノール中で洗浄し、ついで乾燥
し、ポリカーボネート２．４３ｇ（収率９４．４％）を
得た。この樹脂は４，４′‐ビシクロヘキシレンジカル
ボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル）と４，４′‐ビフ
ェニルジオール、およびトランス，トランス‐４，４′
‐ビシクロヘキサンジオールがランダムにカーボネート
結合した共重合体である。物性値を表１に示す。この樹
脂のクロロホルム溶液をガラス板上にキャストし、乾燥
したところ透明なフィルムが得られた。
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）０．６８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、４，４′‐ビ
フェニルジオール０．７４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トラ
ンス，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール
０．７９ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ピリジン１ｍｌおよび
１，２‐ジクロロエタン（以下、ＤＣＥと称する）５ｍ
ｌを入れてかくはんし、ついで、この液をマントルヒー
ターで９０℃に保ち、還流下にクロロギ酸トリクロロメ
チル１．０９ｇ（５．５ｍｍｏｌ）をＤＣＥ ２ｍｌ
に溶かして溶液を２０分間で滴下し、そのまま３時間反
応を行った。得られた反応液を放冷して５０℃にした後
メタノール３００ｍｌに注ぎ、析出した沈殿物をろ過し
た。このろ過物を熱メタノール中で洗浄し、ついで乾燥
し、ポリカーボネート２．４３ｇ（収率９４．４％）を
得た。この樹脂は４，４′‐ビシクロヘキシレンジカル
ボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル）と４，４′‐ビフ
ェニルジオール、およびトランス，トランス‐４，４′
‐ビシクロヘキサンジオールがランダムにカーボネート
結合した共重合体である。物性値を表１に示す。この樹
脂のクロロホルム溶液をガラス板上にキャストし、乾燥
したところ透明なフィルムが得られた。
【００２０】実施例５
ジオール成分のモル比をかえる以外は実施例４に準拠し
、同様のポリカーボネート１．９ｇ（７７．５％）を得
た。物性値を表１に示す。この樹脂をガラス板上におき
１３０℃に保ち溶融後、放冷するとガラス板上に透明な
膜が形成した。
、同様のポリカーボネート１．９ｇ（７７．５％）を得
た。物性値を表１に示す。この樹脂をガラス板上におき
１３０℃に保ち溶融後、放冷するとガラス板上に透明な
膜が形成した。
【００２１】実施例６
本発明第５のポリカーボネートの製造：冷却器、かくは
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）１．７１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トランス，ト
ランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール０．５０
ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トランス‐１，４‐シクロヘキ
サンジオール０．２９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、ピリジン
１ｍｌおよび１，２‐ジクロロエタン（以下、ＤＣＥと
称する）５ｍｌを入れてかくはんし、ついでこの液をマ
ントルヒーターで９０℃に保ち、還流下にクロロギ酸ト
リクロロメチル１．０９ｇ（５．５ｍｍｏｌ）をＤＣＥ
２ｍｌに溶かして溶液を２０分間で滴下し、そのま
ま３時間反応を行った。得られた反応液を放冷して５０
℃にした後メタノール３００ｍｌに注ぎ、析出した沈殿
物をろ過した。 このろ過物を熱メタノール中で洗浄し、ついで乾燥し、
ポリカーボネート２．４１ｇ（収率８４．１％）を得た
。
ん機をつけた１００ｍｌの三つ口フラスコに４，４′‐
ビシクロヘキシレンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）１．７１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トランス，ト
ランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール０．５０
ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トランス‐１，４‐シクロヘキ
サンジオール０．２９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、ピリジン
１ｍｌおよび１，２‐ジクロロエタン（以下、ＤＣＥと
称する）５ｍｌを入れてかくはんし、ついでこの液をマ
ントルヒーターで９０℃に保ち、還流下にクロロギ酸ト
リクロロメチル１．０９ｇ（５．５ｍｍｏｌ）をＤＣＥ
２ｍｌに溶かして溶液を２０分間で滴下し、そのま
ま３時間反応を行った。得られた反応液を放冷して５０
℃にした後メタノール３００ｍｌに注ぎ、析出した沈殿
物をろ過した。 このろ過物を熱メタノール中で洗浄し、ついで乾燥し、
ポリカーボネート２．４１ｇ（収率８４．１％）を得た
。
【００２２】この樹脂は、４，４′‐ビシクロヘキサン
ジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル）、トランス
，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール、お
よびトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオールとがラ
ンダムにカーボネート結合した共重合体である。物性値
を表１に示す。この樹脂をガラス板上におき、２６０℃
に保ち溶融後、放冷するとガラス板上に透明な膜が形成
した。
ジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル）、トランス
，トランス‐４，４′‐ビシクロヘキサンジオール、お
よびトランス‐１，４‐シクロヘキサンジオールとがラ
ンダムにカーボネート結合した共重合体である。物性値
を表１に示す。この樹脂をガラス板上におき、２６０℃
に保ち溶融後、放冷するとガラス板上に透明な膜が形成
した。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明はジオール成分として、ビシクロ
ヘキシレンジカルボン酸のヒドロキシエチルエステルを
用いて新規なポリカーボネートの共重合体を提供したこ
とが特徴である。本発明のポリカーボネートは透明性、
熱安定性があり、単独もしくは他の樹脂の混合により熱
成形性を必要とする分野に適用できる。また、液晶ポリ
マーに添加する樹脂としても利用できる。
ヘキシレンジカルボン酸のヒドロキシエチルエステルを
用いて新規なポリカーボネートの共重合体を提供したこ
とが特徴である。本発明のポリカーボネートは透明性、
熱安定性があり、単独もしくは他の樹脂の混合により熱
成形性を必要とする分野に適用できる。また、液晶ポリ
マーに添加する樹脂としても利用できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 で示される構造単位５〜９５モル％と、式【化２】 および、式 【化３】 から選ばれた１種もしくは２種以上の構造単位９５〜５
モル％とが線状に不規則に配列した還元粘度０．０５〜
１．５０（２５℃、０．５ｇ／ｄｌ、クロロホルム）の
ビシクロヘキシレンエステルのポリカーボネート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17477191A JPH04372622A (ja) | 1991-06-20 | 1991-06-20 | ビシクロヘキシレンエステルのポリカーボネート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17477191A JPH04372622A (ja) | 1991-06-20 | 1991-06-20 | ビシクロヘキシレンエステルのポリカーボネート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04372622A true JPH04372622A (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=15984386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17477191A Pending JPH04372622A (ja) | 1991-06-20 | 1991-06-20 | ビシクロヘキシレンエステルのポリカーボネート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04372622A (ja) |
-
1991
- 1991-06-20 JP JP17477191A patent/JPH04372622A/ja active Pending
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