JPH04340556A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関す
るものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質を
含有する感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関
するものである。 【０００２】 【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫化
カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱
により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、
酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がない
などの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努力が
続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を電子
写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいくつ
かが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系のも
のに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の製
造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造で
きる等の利点を有する。 【０００３】最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行なわれている。電荷キャリヤー移動媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう性
、接着性などのすぐれたポリマーを選択することができ
るので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることがで
きる（例えば、特開昭６０−１９６７６７号公報、特開
昭６０−２１８６５２号公報、特開昭６０−２３３１５
６号公報、特開昭６３−４８５５２号公報、特開平１−
２６７５５２号公報参照）。しかしながら、高感度な感
光体を作るのに適した化合物を見出すことが困難であっ
た。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度およ
び高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系の低分
子光導電性化合物について鋭意研究したところ特定のア
リールアミンヒドラゾン系化合物が好適であることを見
出し本発明に至った。即ち、本発明の要旨は、導電性支
持体上に下記一般式 ［Ｉ］ 【０００６】 【化３】 【０００７】（式中、Ｘは水素原子又は一般式［ＩＩ］
−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｑ２ で示される基を表わし；Ｑ１
は下記一般式［ＩＩＩ］ 〜 ［ＶＩＩ］で示される
いずれかの基を表わし；Ｑ２ は下記一般式［ＩＶ］〜
［ＶＩＩＩ］で示されるいずれかの基を表わし； 【０００８】 【化４】 【０００９】Ｙは置換基を有していてもよい２価の炭化
水素残基を表わす。Ａｒ１ およびＡｒ２ はそれぞれ
置換基を有していてもよいアリール基又は複素環基であ
り、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ１
，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ およびＲ９ はそ
れぞれ水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキ
ル基、ハロゲン原子、または置換基を有していてもよい
低級アルコキシ基を表わし、これらは互いに同一でも異
なっていてもよい。Ｒ６ およびＲ８ はそれぞれ水素
原子、メチル基、または置換基を有していてもよいフェ
ニル基を表わし、これらは互いに同一でも異なっていて
もよい。Ｒ７ およびＲ１０はそれぞれ置換基を有して
いてもよいアリール基もしくは複素環基を表す。）で表
わされるアリールアミンヒドラゾン系化合物を含有する
感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体に存
する。 【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真用感光体は、感光層中に前記一般式 ［Ｉ］
で表わされるアリールアミンヒドラゾン系化合物を含有
する。前記一般式 ［Ｉ］ において、 【００１１】 【化５】 【００１２】Ｘは水素原子又は一般式［ＩＩ］−Ｃ（Ｒ
８）＝Ｎ−Ｑ２ で示される基を表わし；Ｑ１ は下記
一般式［ＩＩＩ］ 〜 ［ＶＩＩ］で示されるいずれか
の基を表わし；Ｑ２ は下記一般式［ＩＶ］〜［ＶＩＩ
Ｉ］で示されるいずれかの基を表わす。 【００１３】 【化６】 【００１４】Ｙはハロゲン原子、水酸基、飽和或いは不
飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などの置換基
を有していても良い、例えばメチレン基、プロピレン基
、キシリレン基、シクロヘキシレン基、ビニレン基、フ
ェニレン基などの２価の炭化水素残基を表わす。 【００１５】Ａｒ１ およびＡｒ２ はメチル基、エチ
ル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の
低級アルコキシ基、フェニル基等の置換基を有していて
もよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基又は同様
の置換基を有してもよいピロリル基、チオフェニル基、
フリル基、カルバゾリル基等の複素環基を表わしこれら
は互いに同一でも異なっていてもよい。 【００１６】Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５
およびＲ９ は水素原子；塩素原子、臭素原子、沃素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の低級アル
キル基；メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基
を表わし、低級アルキル基、低級アルコキシ基は置換基
を有してもよくこれらＲ１ 〜Ｒ５ およびＲ９ は互
いに同一でも異なっていてもよい。 【００１７】Ｒ６ およびＲ８ は水素原子；メチル基
；フェニル基；トリル基、アニシル基、クロロフェニル
基等の置換フェニル基を表わし、これらは互いに同一で
も異なっていてもよい。Ｒ７ およびＲ１０はフェニル
基；トリル基、アニシル基、クロロフェニル基等の置換
基を有していてもよいアリール基を表す。そしてＲ７
，Ｒ１０は互いに同一でも異なっていてもよい。 【００１８】以下に一般式 ［Ｉ］ で表わされるアリ
ールアミンヒドラゾン系化合物についてその代表例を挙
げるが、本発明に用いるアリールアミンヒドラゾン系化
合物はその要旨を越えない限りこれら具体例に限定され
るものではない。なお、下記例示において、記載のない
限りＡｒ１ ，Ａｒ２ ，Ｒ７ 及びＲ１０はいずれも
フェニル基、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５
，Ｒ６ ，Ｒ８ ，Ｒ９ 及びＸはいずれも水素原子で
あるものとする。 【００１９】又、下記例示において記載のない限り、−
Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｑ１ 及び−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｑ２
のベンゼン核に対する結合位置は、窒素原子と結合して
いるベンゼン核の炭素原子を１とし、その隣の炭素原子
を２とし、順次３、４、５、６とした時、４の位置であ
るものとする。又、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，
Ｒ５ 及びＲ９ のベンゼン核に対する結合位置は、窒
素原子と結合しているベンゼン核の炭素原子を１とし、
その隣の炭素原子を２とし、順次３、４、５、６とする
。例えばＲ１ がメチル基であってベンゼン核の２の位
置に結合している場合、Ｒ１ ：２−メチル基と表わす
。 【００２０】又、次の置換基が結合される位置は、次の
ように番号で表わす。 【００２１】 【化７】 【００２２】例えばＲ７ がナフチル基であって、１の
位置で結合している場合、Ｒ７ ：１−ナフチルと表わ
す。 又、下記例示において、Ｙの化学式中にフェニレン基が
存在する場合はＹの化学式の後にｏ，ｍ又はｐを記載す
ることによってフェニレン基に対する結合位置がそれぞ
れオルソ位、メタ位又はパラ位であることを示す。 【００２３】 化合物例 化合物Ｎｏ． １ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −
２ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ − ３ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ − ４
Ｑ１ ：
［ＩＩＩ］ Ｙ
： −ＣＨ（Ｃ６ Ｈ４ Ｃｌ）
−
（Ｃｌはメタ位に結合したもので
ある。） ５ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −Ｃ
Ｈ２ − Ａｒ１ 及びＡ
ｒ２ ： ｍ−トリル基 ６
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニル基
７ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ｐ
−メトキシフェニル基 ８
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｐ
９ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｃ
６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｍ １０
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，
ｏ １１ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −
Ｒ７
： １−ナフチル基 １２
Ｑ１ ： ［ＩＶ］
Ｙ
： −ＣＨ２ − １３
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −
Ｒ６ ： メチル基
１４ Ｑ１
： ［ＶＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −ＣＨ２
−ＣＨ２ − １５ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｒ５ ：
４−メチル基 Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４
−ＣＨ２ −，ｏ １６ Ｑ１
： ［Ｖ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｏ １７
Ｑ１ ：
［ＩＩＩ］ Ａｒ２
： ２−チエニル基
Ｙ ：
−ＣＨ２ − １８ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： Ｐ−クロロ
フェニル基 Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −
ＣＨ２ −，ｍ １９ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｒ６ ：
Ｐ−トリル基 Ｙ
： −ＣＨ２ − ２０
Ｑ１ ：
［ＩＶ］ Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −
ＣＨ２ −，ｏ ２１ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ − Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ：
［ＶＩＩＩ］ ２２ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −
Ｘ ： ［
ＩＩ］ Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ２３
Ｑ１ ：
［ＩＩＩ］ Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ（ＯＣＨ３）
ＣＨ２ − Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ：
［ＶＩＩＩ］ ２４ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ（Ｃ６ Ｈ４ Ｃｌ）−
（
Ｃｌはメタ位で結合したものである。）
Ｘ ：
［ＩＩ］ Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ２５
Ｑ１ ：
［ＩＩＩ］ Ａｒ１
及びＡｒ２ ： ｍ−トリル基
Ｙ ： −ＣＨ
２ − Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［
ＶＩＩＩ］ ２６ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニ
ル基 Ｙ
： −ＣＨ２ −
Ｘ ： ［Ｉ
Ｉ］ Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ２７
Ｑ１ ： ［
ＩＩＩ］ Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −Ｃ
Ｈ２ −，ｐ Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ：
［ＶＩＩＩ］ ２８ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｍ
Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［ＶＩＩＩ］
２９ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｃ
６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｏ
Ｘ ： ［ＩＩ］
Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ３０
Ｑ１ ： ［ＩＩ
Ｉ］ Ｒ７ 及びＲ１０
： １−ナフチル基
Ｙ ： −ＣＨ２
− Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［ＶＩ
ＩＩ］ ３１ Ｑ１ 及びＱ２
： ［ＶＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ − Ｘ
： ［ＩＩ］ ３２
Ｑ１ 及びＱ２ ： ［
ＶＩＩ］ Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −
Ｘ
： ［ＩＩ］ ３３
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｒ６ 及びＲ８
： メチル基 Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４
−ＣＨ２ −，ｍ
Ｘ ： ［ＩＩ］
Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ３４
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｒ５
： ４−メチル基
Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｃ
６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｐ
Ｘ ： ［ＩＩ］
Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ３５
Ｑ１ 及びＱ２ ： ［Ｖ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｏ
Ｘ
： ［ＩＩ］ ３６
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨ−
Ｘ ： ［ＩＩ］
Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ３７
Ｑ１ ： ［ＩＩ
Ｉ］ Ａｒ１ 及びＡｒ２
： ２−チエニル基
Ｙ ： −ＣＨ２ −
Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［ＶＩＩＩ
］ ３８ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： Ｐ−クロロフェニル基
Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −
，ｍ Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［Ｖ
ＩＩＩ］ ３９ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｒ６ 及びＲ８ ： フェニル基
Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −
Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［ＶＩＩＩ］
４０ Ｑ１ 及びＱ２ ：
［ＩＶ］ Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４
−ＣＨ２ −，ｏ
Ｘ ： ［ＩＩ］ 前記一
般式 ［Ｉ］で表わされるアリールアミンヒドラゾン系
化合物は公知の方法を用いて製造できる。 【００２４】例えば、アリールアミン系化合物を原料と
して用いて、公知なカルボニル導入反応を行ない、次い
で所望のヒドラジン類との脱水反応を行なう事により目
的の化合物を得る方法である。 （Ａ−１） 一般式 ［Ｉ］中、Ｒ６ およびＲ８
が水素原子である場合、下記の様に 【００２５】 【化８】 【００２６】一般式［ＩＸ］（一般式［ＩＸ］および
［Ｘ］ 中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ａｒ１
，Ａｒ２ およびＹは前示一般式 ［Ｉ］ における
と同一の意義を有し、一般式 ［Ｘ］中のＺは水素原子
もしくは−ＣＨＯ基を表わす。）で表わされるアリール
アミン系化合物をオキシ塩化リンの存在下に、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド等の
ホルミル化剤と反応させると一般式 ［Ｘ］ で示され
るアルデヒド体が得られる。（ウイルスマイヤー反応） ホルミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒を兼ねることも
できるが、ｏ−ジクロルベンゼン、ベンゼン等の反応に
不活性な溶媒を用いる事もできる。 【００２７】（Ａ−２）次いで得られた一般式 ［Ｘ］
の化合物を下記一般式［ＸＩ］ａ，ｂで表わされるヒ
ドラジン類と脱水縮合反応する事により一般式 ［Ｉ］
で表わされるアリールアミンヒドラジンを製造できる
。ここで［ＸＩ］ａ，ｂのＲ７ とＲ５ 、Ｒ９ とＲ
１０が窒素原子を含んだ前記の一般式［ＩＩＩ］，［Ｉ
Ｖ］， ［Ｖ］，［ＶＩ］で示される複素環を形成して
いてもよい。 【００２８】 【化９】 【００２９】脱水縮合反応は必要によっては５０℃〜１
５０℃の加熱下、メタノール、エタノール、テトラヒド
ロフラン、セロソルブ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
、ベンゼン、トルエン等の反応に不活性な溶剤の中、所
望により反応促進剤としてパラトルエンスルホン酸、塩
酸、酢酸ナトリウム等の助剤を用いてもよい。（ヒドラ
ゾン化反応） なお、［ＸＩ］ａ，［ＸＩ］ｂは単独でも混合してもよ
く又、場合によっては段階的に反応させてもよい。 【００３０】（Ｂ−１） 一般式 ［Ｉ］ 中、Ｒ６
およびＲ８ が水素原子以外の場合、下記の様に【０
０３１】 【化１０】 【００３２】一般式［ＩＸ］（一般式［ＸＩＩ］ 中、
Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ａｒ１ ，Ａｒ２
およびＹは一般式 ［Ｉ］ におけると同一の意義を有
し、一般式［ＸＩＩ］ 中、Ｗは水素原子もしくは−Ｃ
（Ｒ８）＝Ｏ基を表わし、Ｒ６ 及びＲ８ は一般式［
Ｉ］ におけると同一の意義を有する。Ｒ６ 及びＲ８
は同一でも異なっていてもよい。）で表わされるアリ
ールアミン系化合物を塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化
亜鉛等のルイス酸存在下、ニトロベンゼン、ジクロルメ
タン、四塩化炭素等の溶媒中、一般式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ６
もしくはＣｌ−ＣＯ−Ｒ８ で表わされる酸塩化物と
反応させることにより一般式［ＸＩＩ］ で表わされる
ケトン体が得られる。 【００３３】Ｒ６ およびＲ８ は互いに同一でも異な
っていてもよく、Ｒ６ ≠Ｒ８ の場合は加える酸塩化
物を混合、もしくは段階的に加わえる事によって達成さ
れる。 （Ｂ−２） （Ａ−２）と同様の反応で達成される。 これらの反応において、場合によっては、各工程終了後
、あるいは、全工程終了後、再結晶精製、昇華精製、カ
ラム精製等の公知な精製手段により高純度体を得る事も
可能である。 【００３４】本発明の電子写真用感光体は、上記一般式
［Ｉ］ で表わされるヒドラゾン系化合物を１種また
は２種以上含有する感光層を有する。一般式 ［Ｉ］
で表わされるヒドラゾン系化合物は有機光導電体として
きわめてすぐれた性能を示す。特に電荷キャリヤー移動
媒体として用いた場合には高感度で耐久性にすぐれた感
光体を与える。 【００３５】電子写真用感光体の感光層の形態としては
種々のものが知られているが、本発明の電子写真用感光
体の感光層としてはそのいずれであってもよい。例えば
バインダー中にヒドラゾン系化合物と必要に応じ増感剤
となる色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を
吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する
光導電性粒子とヒドラゾン系化合物をバインダー中に添
加した感光層、ヒドラゾン系化合物とバインダーからな
る電荷移動層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子からなるあるいはこれ
とバインダーからなる電荷発生層とを積層した感光層等
が挙げられる。 【００３６】これらの感光層中には、一般式 ［Ｉ］
で表わされるヒドラゾン系化合物と共に、有機光導電体
としてすぐれた性能を有する公知の他のヒドラゾン化合
物、スチルベンゼン系化合物を混合してもよい。本発明
においては上記一般式 ［Ｉ］ で表わされるヒドラゾ
ン系化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感
光層の電荷移動層中に用いる場合に、特に感度が高く残
留電位が小さく、かつ、繰返し使用した場合に、表面電
位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐久
性にすぐれた感光体を得ることができる。 【００３７】本発明の電子写真用感光体は常法に従って
上記一般式 ［Ｉ］ で表わされるヒドラゾン系化合物
をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ
光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生
する光導電性粒子、増感染料、電子吸引性化合物、ある
いは、可塑剤、顔料その他の添加剤を添加して得られる
塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜
数十μの膜厚の感光層を形成させることにより製造する
ことができる。電荷発生層と電荷移動層の二層からなる
感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布す
るか、上記塗布液を塗布して得られる電荷移動層の上に
電荷発生層を形成させることにより、製造することがで
きる。 【００３８】塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エ
チル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエ
ステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭
化水素などのヒドラゾン系化合物を溶解させる溶剤が挙
げられる。勿論これらの中からバインダーを溶解するも
のを選択する必要がある。また、バインダーとしては、
スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェ
ニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル
、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、
エポキシ樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各種ポ
リマーが挙げられる。バインダーの使用量は通常ヒドラ
ゾン系化合物に対し、０．５〜３０重量倍、好ましくは
０．７〜１０重量倍の範囲である。 【００３９】上記感光層に添加される光導電性粒子、染
料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも周知のもの
が使用できる。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子としてはセレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、
アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子；金属含有
フタロシアニン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナ
クリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、ア
ゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラ
キス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子
が挙げられる。（特に、金属含有フタロシアニンと組み
合わせるとレーザー光に対する感度が向上した感光体が
得られる。）染料としては、例えばメチルバイオレット
、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等の
トリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジ
ン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料や
ビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム塩
等が挙げられる。また、ヒドラゾン系化合物と電荷移動
錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロ
ラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１
−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアン
トラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレ
ンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデヒド等
のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、インダ
ンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，４，
７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラ
ニトロフルオレノン、３，３′，５，５′−テトラニト
ロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４−ク
ロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチ
レン、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリルメ
チリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニ
トリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザル
マロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド
、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の電子
吸引性化合物があげられる。 【００４０】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。そのために上記塗布液
中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん
酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合
物などが挙げられる。ヒドラゾン系化合物を電荷移動層
中の電荷移動媒体として用いる場合の塗布液は、前記組
成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸
引性化合物等を除くか、少量の添加でよい。この場合の
電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じバイ
ンダーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸
引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布
液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸
着等の手段により製膜とした層が挙げられる。 【００４１】このようにして形成される感光体にはまた
、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有して
いてもよいことはいうまでもない。感光層が形成される
導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用され
ているものがいずれも使用できる。具体的には例えばア
ルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあ
るいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げら
れる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーととも
に塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラス
チックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙
げられる。 【００４２】 【発明の効果】本発明の電子写真感光体は感度が非常に
高く、かつ、かぶりの原因になる残留電位が小さく、と
くに光疲労が少ないために繰返し使用による残留電位の
蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優
れるという特徴を有する。 【００４３】 【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を示す。 製造例１ ビス（ｐ−ジフェニルアミノフェノキシ）メタン【００
４４】 【化１１】 【００４５】１．５ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌに溶解させ、その後、オキシ塩化リン０．６
４ｍｌを加え６０℃で５時間反応させた。放冷後、反応
液を氷水２００ｇ中に放出し、水酸化ナトリウムにより
加水分解し、更に常法により濾過、精製処理を行うこと
により、黄色油状物のモノホルミル化物０．６１ｇと、
黄色油状物のジホルミル化物０．３３ｇを得た。 【００４６】これらの化合物は、下記元素分析値、質量
分析測定、及び赤外吸収スペクトル測定により、各々下
記構造式で表される化合物であることが判明した。 ■モノホルミル化合物 （元素分析値） Ｃ３８Ｈ３０Ｎ２ Ｏ３ とし
て【００４７】 【表１】 （質量分析測定結果） Ｃ３８Ｈ３０Ｎ２ Ｏ３
としてＭＷ＝５６２ Ｍ＋ ＝５６２ 【００４８】 【化１２】 【００４９】■ビスホルミル化合物 （元素分析値） Ｃ３９Ｈ３０Ｎ２ Ｏ４ とし
て【００５０】 【表２】 （質量分析測定結果） Ｃ３９Ｈ３０Ｎ２ Ｏ４
としてＭＷ＝５９０ Ｍ＋ ＝５９０ 【００５１】 【化１３】 【００５２】製造例２ 製造例１で合成したモノホルミル化合物０．６１ｇと、
１，１−ジフェニルヒドラジン０．２８ｇを酢酸触媒下
、テトラヒドロフラン３ｍｌとメタノール５ｍｌの混合
溶液中、５０〜６０℃で２時間反応させた。その後、反
応液をメタノール５００ｍｌ中に注加し、更に常法によ
り濾加、精製処理を行うことにより黄色固体０．７９ｇ
を得た。 【００５３】この化合物は、下記元素分析値、質量分析
測定、及び赤外吸収スペクトル測定（第１図）により下
記構造式で表されるモノヒドラゾン系化合物（化合物Ｎ
ｏ．１）であることが判明した。 （元素分析値） Ｃ５０Ｈ４０Ｎ４ Ｏ２ 【０
０５４】 【表３】 （質量分析測定結果） Ｃ５０Ｈ４０Ｎ４ Ｏ２
としてＭＷ＝７２８ Ｍ＋ ＝７２８ 【００５５】 【化１４】 【００５６】製造例３ 製造例１で合成したジホルミル化合物０．３３ｇと、１
，１−ジフェニル−ヒドラジン０．２９ｇを酢酸触媒下
、テトラヒドロフラン３ｍｌとメタノール５ｍｌの混合
溶液中、５０〜６０℃で２時間反応させた。その後、反
応液をメタノール５００ｍｌ中に注加し、更に常法によ
り濾加、精製処理を行うことにより、黄色固体０．２２
ｇを得た。 【００５７】この化合物は、下記元素分析値、及び赤外
吸収スペクトル測定（第２図）により、下記構造式で表
されるビスヒドラゾン系化合物（化合物Ｎｏ．２１）で
あることが判明した。 （元素分析値） Ｃ６３Ｈ５０Ｎ６ Ｏ２ 【０
０５８】 【表４】 【００５９】 【化１５】 【００６０】実施例１ チタニウムオキシフタロシアニン顔料１．０部とポリビ
ニルブチラール（電気化学工業（株）社製、商品名ポリ
ビニルブチラール＃６０００）０．５部を３０部の４−
メトキシ−４−メチルペンタノン−２（三菱化成（株）
社製）中で、分散微粒子化処理を行なった。 【００６１】この分散液を１００μｍの膜厚のポリエス
テルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の
重量が０．２ｇ／ｍ２ になる様にワイヤーバーで塗布
した後、乾燥して電荷発生層を形成させた。この上に製
造例３で製造したヒドラゾン系化合物７０部と下記に示
すポリカーボネート樹脂 【００６２】 【化１６】 【００６３】１００部をジオキサン９００部に溶解した
塗布液を塗布、乾燥し、膜厚１７μｍの電荷移動層を形
成させた。このようにして得た２層からなる感光層を有
する電子写真感光体について感度すなわち半減露光量を
測定したところ２．７（μＷ／ｃｍ２ ）−１であった
。 【００６４】半減露光量はまず、感光体を暗所で−４．
８ＫＶのコロナ放電により帯電させ、次いで７７５ｎｍ
の光で露光し、表面電位が５００Ｖから２５０Ｖまで減
衰するのに要する露光量を測定することにより求めた。 実施例２ 実施例１で用いたフタロシアニン系顔料の代りに、下記
構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料を用いて
実施例１と同様にして作成した感光体を白色光で露光し
半減露光量を測定したところ、１．０ｌｕｘ・ｓｅｃで
あった。 【００６５】 【化１７】 【００６６】実施例３〜１５ 実施例１で用いたヒドラゾン系化合物の代わりに、製造
例２又は３と同様にして合成した下記第１表に示すヒド
ラゾン系化合物を用い、また、電荷発生層には、実施例
１で用いたチタニウムオキシフタロシアニン顔料を使用
して得られる電子写真感光体の感度を第１表に示す。 【００６７】
第１表 例 例示化合
物Ｎｏ． 感度（μＷ／ｃｍ２ ）−１
３ １
２．４ ４
２
１．８ ５
５
２．３ ６
８
１．９ ７ １１
２．４
８ １２
２．２ ９
１８
１．８１０
２２
１．８１１ ２５
２．３１２
２６
２．０１３
２８
１．７１４ ２９
２
．２１５ ３３
２．１１６
３７
２．２１７
４０
１．９
るものである。さらに詳しくは有機系の光導電性物質を
含有する感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関
するものである。 【０００２】 【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられていた。しかしながら、セレン、硫化
カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱
により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、
酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がない
などの欠点を有しており、新規な感光体の開発の努力が
続けられている。最近は、有機系の光導電性物質を電子
写真用感光体の感光層に用いる研究が進み、そのいくつ
かが実用化された。有機系の光導電性物質は無機系のも
のに比し、軽量である、成膜が容易である、感光体の製
造が容易である、種類によっては透明な感光体を製造で
きる等の利点を有する。 【０００３】最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機
能を別々の化合物に分担させる、いわゆる機能分離型の
感光体が高感度化に有効であることから、開発の主流と
なっており、このタイプによる有機系感光体の実用化も
行なわれている。電荷キャリヤー移動媒体としては、ポ
リビニルカルバゾールなどの高分子光導電性化合物を用
いる場合と低分子光導電性化合物をバインダーポリマー
中に分散溶解する場合とがある。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】特に、有機系の低分子
光導電性化合物は、バインダーとして皮膜性、可とう性
、接着性などのすぐれたポリマーを選択することができ
るので容易に機械的特性の優れた感光体を得ることがで
きる（例えば、特開昭６０−１９６７６７号公報、特開
昭６０−２１８６５２号公報、特開昭６０−２３３１５
６号公報、特開昭６３−４８５５２号公報、特開平１−
２６７５５２号公報参照）。しかしながら、高感度な感
光体を作るのに適した化合物を見出すことが困難であっ
た。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度およ
び高耐久性の電子写真用感光体を提供する有機系の低分
子光導電性化合物について鋭意研究したところ特定のア
リールアミンヒドラゾン系化合物が好適であることを見
出し本発明に至った。即ち、本発明の要旨は、導電性支
持体上に下記一般式 ［Ｉ］ 【０００６】 【化３】 【０００７】（式中、Ｘは水素原子又は一般式［ＩＩ］
−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｑ２ で示される基を表わし；Ｑ１
は下記一般式［ＩＩＩ］ 〜 ［ＶＩＩ］で示される
いずれかの基を表わし；Ｑ２ は下記一般式［ＩＶ］〜
［ＶＩＩＩ］で示されるいずれかの基を表わし； 【０００８】 【化４】 【０００９】Ｙは置換基を有していてもよい２価の炭化
水素残基を表わす。Ａｒ１ およびＡｒ２ はそれぞれ
置換基を有していてもよいアリール基又は複素環基であ
り、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ１
，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ およびＲ９ はそ
れぞれ水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキ
ル基、ハロゲン原子、または置換基を有していてもよい
低級アルコキシ基を表わし、これらは互いに同一でも異
なっていてもよい。Ｒ６ およびＲ８ はそれぞれ水素
原子、メチル基、または置換基を有していてもよいフェ
ニル基を表わし、これらは互いに同一でも異なっていて
もよい。Ｒ７ およびＲ１０はそれぞれ置換基を有して
いてもよいアリール基もしくは複素環基を表す。）で表
わされるアリールアミンヒドラゾン系化合物を含有する
感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体に存
する。 【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真用感光体は、感光層中に前記一般式 ［Ｉ］
で表わされるアリールアミンヒドラゾン系化合物を含有
する。前記一般式 ［Ｉ］ において、 【００１１】 【化５】 【００１２】Ｘは水素原子又は一般式［ＩＩ］−Ｃ（Ｒ
８）＝Ｎ−Ｑ２ で示される基を表わし；Ｑ１ は下記
一般式［ＩＩＩ］ 〜 ［ＶＩＩ］で示されるいずれか
の基を表わし；Ｑ２ は下記一般式［ＩＶ］〜［ＶＩＩ
Ｉ］で示されるいずれかの基を表わす。 【００１３】 【化６】 【００１４】Ｙはハロゲン原子、水酸基、飽和或いは不
飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などの置換基
を有していても良い、例えばメチレン基、プロピレン基
、キシリレン基、シクロヘキシレン基、ビニレン基、フ
ェニレン基などの２価の炭化水素残基を表わす。 【００１５】Ａｒ１ およびＡｒ２ はメチル基、エチ
ル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の
低級アルコキシ基、フェニル基等の置換基を有していて
もよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基又は同様
の置換基を有してもよいピロリル基、チオフェニル基、
フリル基、カルバゾリル基等の複素環基を表わしこれら
は互いに同一でも異なっていてもよい。 【００１６】Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５
およびＲ９ は水素原子；塩素原子、臭素原子、沃素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の低級アル
キル基；メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基
を表わし、低級アルキル基、低級アルコキシ基は置換基
を有してもよくこれらＲ１ 〜Ｒ５ およびＲ９ は互
いに同一でも異なっていてもよい。 【００１７】Ｒ６ およびＲ８ は水素原子；メチル基
；フェニル基；トリル基、アニシル基、クロロフェニル
基等の置換フェニル基を表わし、これらは互いに同一で
も異なっていてもよい。Ｒ７ およびＲ１０はフェニル
基；トリル基、アニシル基、クロロフェニル基等の置換
基を有していてもよいアリール基を表す。そしてＲ７
，Ｒ１０は互いに同一でも異なっていてもよい。 【００１８】以下に一般式 ［Ｉ］ で表わされるアリ
ールアミンヒドラゾン系化合物についてその代表例を挙
げるが、本発明に用いるアリールアミンヒドラゾン系化
合物はその要旨を越えない限りこれら具体例に限定され
るものではない。なお、下記例示において、記載のない
限りＡｒ１ ，Ａｒ２ ，Ｒ７ 及びＲ１０はいずれも
フェニル基、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５
，Ｒ６ ，Ｒ８ ，Ｒ９ 及びＸはいずれも水素原子で
あるものとする。 【００１９】又、下記例示において記載のない限り、−
Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｑ１ 及び−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｑ２
のベンゼン核に対する結合位置は、窒素原子と結合して
いるベンゼン核の炭素原子を１とし、その隣の炭素原子
を２とし、順次３、４、５、６とした時、４の位置であ
るものとする。又、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，
Ｒ５ 及びＲ９ のベンゼン核に対する結合位置は、窒
素原子と結合しているベンゼン核の炭素原子を１とし、
その隣の炭素原子を２とし、順次３、４、５、６とする
。例えばＲ１ がメチル基であってベンゼン核の２の位
置に結合している場合、Ｒ１ ：２−メチル基と表わす
。 【００２０】又、次の置換基が結合される位置は、次の
ように番号で表わす。 【００２１】 【化７】 【００２２】例えばＲ７ がナフチル基であって、１の
位置で結合している場合、Ｒ７ ：１−ナフチルと表わ
す。 又、下記例示において、Ｙの化学式中にフェニレン基が
存在する場合はＹの化学式の後にｏ，ｍ又はｐを記載す
ることによってフェニレン基に対する結合位置がそれぞ
れオルソ位、メタ位又はパラ位であることを示す。 【００２３】 化合物例 化合物Ｎｏ． １ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −
２ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ − ３ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ − ４
Ｑ１ ：
［ＩＩＩ］ Ｙ
： −ＣＨ（Ｃ６ Ｈ４ Ｃｌ）
−
（Ｃｌはメタ位に結合したもので
ある。） ５ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −Ｃ
Ｈ２ − Ａｒ１ 及びＡ
ｒ２ ： ｍ−トリル基 ６
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニル基
７ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ｐ
−メトキシフェニル基 ８
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｐ
９ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｃ
６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｍ １０
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，
ｏ １１ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −
Ｒ７
： １−ナフチル基 １２
Ｑ１ ： ［ＩＶ］
Ｙ
： −ＣＨ２ − １３
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −
Ｒ６ ： メチル基
１４ Ｑ１
： ［ＶＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −ＣＨ２
−ＣＨ２ − １５ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｒ５ ：
４−メチル基 Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４
−ＣＨ２ −，ｏ １６ Ｑ１
： ［Ｖ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｏ １７
Ｑ１ ：
［ＩＩＩ］ Ａｒ２
： ２−チエニル基
Ｙ ：
−ＣＨ２ − １８ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： Ｐ−クロロ
フェニル基 Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −
ＣＨ２ −，ｍ １９ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｒ６ ：
Ｐ−トリル基 Ｙ
： −ＣＨ２ − ２０
Ｑ１ ：
［ＩＶ］ Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −
ＣＨ２ −，ｏ ２１ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ − Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ：
［ＶＩＩＩ］ ２２ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −
Ｘ ： ［
ＩＩ］ Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ２３
Ｑ１ ：
［ＩＩＩ］ Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ（ＯＣＨ３）
ＣＨ２ − Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ：
［ＶＩＩＩ］ ２４ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ（Ｃ６ Ｈ４ Ｃｌ）−
（
Ｃｌはメタ位で結合したものである。）
Ｘ ：
［ＩＩ］ Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ２５
Ｑ１ ：
［ＩＩＩ］ Ａｒ１
及びＡｒ２ ： ｍ−トリル基
Ｙ ： −ＣＨ
２ − Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［
ＶＩＩＩ］ ２６ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： ４−ビフェニ
ル基 Ｙ
： −ＣＨ２ −
Ｘ ： ［Ｉ
Ｉ］ Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ２７
Ｑ１ ： ［
ＩＩＩ］ Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −Ｃ
Ｈ２ −，ｐ Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ：
［ＶＩＩＩ］ ２８ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ：
−ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｍ
Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［ＶＩＩＩ］
２９ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｃ
６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｏ
Ｘ ： ［ＩＩ］
Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ３０
Ｑ１ ： ［ＩＩ
Ｉ］ Ｒ７ 及びＲ１０
： １−ナフチル基
Ｙ ： −ＣＨ２
− Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［ＶＩ
ＩＩ］ ３１ Ｑ１ 及びＱ２
： ［ＶＩ］
Ｙ ： −ＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ − Ｘ
： ［ＩＩ］ ３２
Ｑ１ 及びＱ２ ： ［
ＶＩＩ］ Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −
Ｘ
： ［ＩＩ］ ３３
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｒ６ 及びＲ８
： メチル基 Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４
−ＣＨ２ −，ｍ
Ｘ ： ［ＩＩ］
Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ３４
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｒ５
： ４−メチル基
Ｙ ： −ＣＨ２ −Ｃ
６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｐ
Ｘ ： ［ＩＩ］
Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ３５
Ｑ１ 及びＱ２ ： ［Ｖ］
Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −，ｏ
Ｘ
： ［ＩＩ］ ３６
Ｑ１ ： ［ＩＩＩ］
Ｙ
： −ＣＨ＝ＣＨ−
Ｘ ： ［ＩＩ］
Ｑ２
： ［ＶＩＩＩ］ ３７
Ｑ１ ： ［ＩＩ
Ｉ］ Ａｒ１ 及びＡｒ２
： ２−チエニル基
Ｙ ： −ＣＨ２ −
Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［ＶＩＩＩ
］ ３８ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ａｒ１ 及びＡｒ２ ： Ｐ−クロロフェニル基
Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４ −ＣＨ２ −
，ｍ Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［Ｖ
ＩＩＩ］ ３９ Ｑ１
： ［ＩＩＩ］
Ｒ６ 及びＲ８ ： フェニル基
Ｙ
： −ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −
Ｘ
： ［ＩＩ］
Ｑ２ ： ［ＶＩＩＩ］
４０ Ｑ１ 及びＱ２ ：
［ＩＶ］ Ｙ
： −ＣＨ２ −Ｃ６ Ｈ４
−ＣＨ２ −，ｏ
Ｘ ： ［ＩＩ］ 前記一
般式 ［Ｉ］で表わされるアリールアミンヒドラゾン系
化合物は公知の方法を用いて製造できる。 【００２４】例えば、アリールアミン系化合物を原料と
して用いて、公知なカルボニル導入反応を行ない、次い
で所望のヒドラジン類との脱水反応を行なう事により目
的の化合物を得る方法である。 （Ａ−１） 一般式 ［Ｉ］中、Ｒ６ およびＲ８
が水素原子である場合、下記の様に 【００２５】 【化８】 【００２６】一般式［ＩＸ］（一般式［ＩＸ］および
［Ｘ］ 中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ａｒ１
，Ａｒ２ およびＹは前示一般式 ［Ｉ］ における
と同一の意義を有し、一般式 ［Ｘ］中のＺは水素原子
もしくは−ＣＨＯ基を表わす。）で表わされるアリール
アミン系化合物をオキシ塩化リンの存在下に、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド等の
ホルミル化剤と反応させると一般式 ［Ｘ］ で示され
るアルデヒド体が得られる。（ウイルスマイヤー反応） ホルミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒を兼ねることも
できるが、ｏ−ジクロルベンゼン、ベンゼン等の反応に
不活性な溶媒を用いる事もできる。 【００２７】（Ａ−２）次いで得られた一般式 ［Ｘ］
の化合物を下記一般式［ＸＩ］ａ，ｂで表わされるヒ
ドラジン類と脱水縮合反応する事により一般式 ［Ｉ］
で表わされるアリールアミンヒドラジンを製造できる
。ここで［ＸＩ］ａ，ｂのＲ７ とＲ５ 、Ｒ９ とＲ
１０が窒素原子を含んだ前記の一般式［ＩＩＩ］，［Ｉ
Ｖ］， ［Ｖ］，［ＶＩ］で示される複素環を形成して
いてもよい。 【００２８】 【化９】 【００２９】脱水縮合反応は必要によっては５０℃〜１
５０℃の加熱下、メタノール、エタノール、テトラヒド
ロフラン、セロソルブ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
、ベンゼン、トルエン等の反応に不活性な溶剤の中、所
望により反応促進剤としてパラトルエンスルホン酸、塩
酸、酢酸ナトリウム等の助剤を用いてもよい。（ヒドラ
ゾン化反応） なお、［ＸＩ］ａ，［ＸＩ］ｂは単独でも混合してもよ
く又、場合によっては段階的に反応させてもよい。 【００３０】（Ｂ−１） 一般式 ［Ｉ］ 中、Ｒ６
およびＲ８ が水素原子以外の場合、下記の様に【０
０３１】 【化１０】 【００３２】一般式［ＩＸ］（一般式［ＸＩＩ］ 中、
Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ａｒ１ ，Ａｒ２
およびＹは一般式 ［Ｉ］ におけると同一の意義を有
し、一般式［ＸＩＩ］ 中、Ｗは水素原子もしくは−Ｃ
（Ｒ８）＝Ｏ基を表わし、Ｒ６ 及びＲ８ は一般式［
Ｉ］ におけると同一の意義を有する。Ｒ６ 及びＲ８
は同一でも異なっていてもよい。）で表わされるアリ
ールアミン系化合物を塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化
亜鉛等のルイス酸存在下、ニトロベンゼン、ジクロルメ
タン、四塩化炭素等の溶媒中、一般式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ６
もしくはＣｌ−ＣＯ−Ｒ８ で表わされる酸塩化物と
反応させることにより一般式［ＸＩＩ］ で表わされる
ケトン体が得られる。 【００３３】Ｒ６ およびＲ８ は互いに同一でも異な
っていてもよく、Ｒ６ ≠Ｒ８ の場合は加える酸塩化
物を混合、もしくは段階的に加わえる事によって達成さ
れる。 （Ｂ−２） （Ａ−２）と同様の反応で達成される。 これらの反応において、場合によっては、各工程終了後
、あるいは、全工程終了後、再結晶精製、昇華精製、カ
ラム精製等の公知な精製手段により高純度体を得る事も
可能である。 【００３４】本発明の電子写真用感光体は、上記一般式
［Ｉ］ で表わされるヒドラゾン系化合物を１種また
は２種以上含有する感光層を有する。一般式 ［Ｉ］
で表わされるヒドラゾン系化合物は有機光導電体として
きわめてすぐれた性能を示す。特に電荷キャリヤー移動
媒体として用いた場合には高感度で耐久性にすぐれた感
光体を与える。 【００３５】電子写真用感光体の感光層の形態としては
種々のものが知られているが、本発明の電子写真用感光
体の感光層としてはそのいずれであってもよい。例えば
バインダー中にヒドラゾン系化合物と必要に応じ増感剤
となる色素や電子吸引性化合物を添加した感光層、光を
吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する
光導電性粒子とヒドラゾン系化合物をバインダー中に添
加した感光層、ヒドラゾン系化合物とバインダーからな
る電荷移動層と光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子からなるあるいはこれ
とバインダーからなる電荷発生層とを積層した感光層等
が挙げられる。 【００３６】これらの感光層中には、一般式 ［Ｉ］
で表わされるヒドラゾン系化合物と共に、有機光導電体
としてすぐれた性能を有する公知の他のヒドラゾン化合
物、スチルベンゼン系化合物を混合してもよい。本発明
においては上記一般式 ［Ｉ］ で表わされるヒドラゾ
ン系化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感
光層の電荷移動層中に用いる場合に、特に感度が高く残
留電位が小さく、かつ、繰返し使用した場合に、表面電
位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐久
性にすぐれた感光体を得ることができる。 【００３７】本発明の電子写真用感光体は常法に従って
上記一般式 ［Ｉ］ で表わされるヒドラゾン系化合物
をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ
光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生
する光導電性粒子、増感染料、電子吸引性化合物、ある
いは、可塑剤、顔料その他の添加剤を添加して得られる
塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜
数十μの膜厚の感光層を形成させることにより製造する
ことができる。電荷発生層と電荷移動層の二層からなる
感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布す
るか、上記塗布液を塗布して得られる電荷移動層の上に
電荷発生層を形成させることにより、製造することがで
きる。 【００３８】塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エ
チル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエ
ステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭
化水素などのヒドラゾン系化合物を溶解させる溶剤が挙
げられる。勿論これらの中からバインダーを溶解するも
のを選択する必要がある。また、バインダーとしては、
スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェ
ニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロースエステル
、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、
エポキシ樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各種ポ
リマーが挙げられる。バインダーの使用量は通常ヒドラ
ゾン系化合物に対し、０．５〜３０重量倍、好ましくは
０．７〜１０重量倍の範囲である。 【００３９】上記感光層に添加される光導電性粒子、染
料色素、電子吸引性化合物としてはいずれも周知のもの
が使用できる。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生する光導電性粒子としてはセレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、
アモルファスシリコン等の無機光導電性粒子；金属含有
フタロシアニン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナ
クリドン、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、ア
ゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラ
キス系アゾ顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子
が挙げられる。（特に、金属含有フタロシアニンと組み
合わせるとレーザー光に対する感度が向上した感光体が
得られる。）染料としては、例えばメチルバイオレット
、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等の
トリフェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジ
ン染料、キニザリン等のキノン染料及びシアニン染料や
ビリリウム塩、チアビリリウム塩、ベンゾビリリウム塩
等が挙げられる。また、ヒドラゾン系化合物と電荷移動
錯体を形成する電子吸引性化合物としては、例えばクロ
ラニル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１
−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアン
トラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレ
ンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズアルデヒド等
のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセン、インダ
ンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，４，
７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラ
ニトロフルオレノン、３，３′，５，５′−テトラニト
ロベンゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４−ク
ロロナフタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチ
レン、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリルメ
チリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニ
トリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザル
マロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド
、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の電子
吸引性化合物があげられる。 【００４０】更に、本発明の電子写真用感光体の感光層
は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。そのために上記塗布液
中に添加する可塑剤としては、フタル酸エステル、りん
酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素
化脂肪酸エステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合
物などが挙げられる。ヒドラゾン系化合物を電荷移動層
中の電荷移動媒体として用いる場合の塗布液は、前記組
成のものでもよいが、光導電性粒子、染料色素、電子吸
引性化合物等を除くか、少量の添加でよい。この場合の
電荷発生層としては上記光導電性粒子と必要に応じバイ
ンダーポリマーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸
引性化合物等の溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布
液を塗布乾燥した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸
着等の手段により製膜とした層が挙げられる。 【００４１】このようにして形成される感光体にはまた
、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁層等を有して
いてもよいことはいうまでもない。感光層が形成される
導電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用され
ているものがいずれも使用できる。具体的には例えばア
ルミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあ
るいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げら
れる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーととも
に塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラス
チックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙
げられる。 【００４２】 【発明の効果】本発明の電子写真感光体は感度が非常に
高く、かつ、かぶりの原因になる残留電位が小さく、と
くに光疲労が少ないために繰返し使用による残留電位の
蓄積や、表面電位および感度の変動が小さく耐久性に優
れるという特徴を有する。 【００４３】 【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の製
造例、実施例に限定されるものではない。なお、実施例
中「部」とあるのは「重量部」を示す。 製造例１ ビス（ｐ−ジフェニルアミノフェノキシ）メタン【００
４４】 【化１１】 【００４５】１．５ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌに溶解させ、その後、オキシ塩化リン０．６
４ｍｌを加え６０℃で５時間反応させた。放冷後、反応
液を氷水２００ｇ中に放出し、水酸化ナトリウムにより
加水分解し、更に常法により濾過、精製処理を行うこと
により、黄色油状物のモノホルミル化物０．６１ｇと、
黄色油状物のジホルミル化物０．３３ｇを得た。 【００４６】これらの化合物は、下記元素分析値、質量
分析測定、及び赤外吸収スペクトル測定により、各々下
記構造式で表される化合物であることが判明した。 ■モノホルミル化合物 （元素分析値） Ｃ３８Ｈ３０Ｎ２ Ｏ３ とし
て【００４７】 【表１】 （質量分析測定結果） Ｃ３８Ｈ３０Ｎ２ Ｏ３
としてＭＷ＝５６２ Ｍ＋ ＝５６２ 【００４８】 【化１２】 【００４９】■ビスホルミル化合物 （元素分析値） Ｃ３９Ｈ３０Ｎ２ Ｏ４ とし
て【００５０】 【表２】 （質量分析測定結果） Ｃ３９Ｈ３０Ｎ２ Ｏ４
としてＭＷ＝５９０ Ｍ＋ ＝５９０ 【００５１】 【化１３】 【００５２】製造例２ 製造例１で合成したモノホルミル化合物０．６１ｇと、
１，１−ジフェニルヒドラジン０．２８ｇを酢酸触媒下
、テトラヒドロフラン３ｍｌとメタノール５ｍｌの混合
溶液中、５０〜６０℃で２時間反応させた。その後、反
応液をメタノール５００ｍｌ中に注加し、更に常法によ
り濾加、精製処理を行うことにより黄色固体０．７９ｇ
を得た。 【００５３】この化合物は、下記元素分析値、質量分析
測定、及び赤外吸収スペクトル測定（第１図）により下
記構造式で表されるモノヒドラゾン系化合物（化合物Ｎ
ｏ．１）であることが判明した。 （元素分析値） Ｃ５０Ｈ４０Ｎ４ Ｏ２ 【０
０５４】 【表３】 （質量分析測定結果） Ｃ５０Ｈ４０Ｎ４ Ｏ２
としてＭＷ＝７２８ Ｍ＋ ＝７２８ 【００５５】 【化１４】 【００５６】製造例３ 製造例１で合成したジホルミル化合物０．３３ｇと、１
，１−ジフェニル−ヒドラジン０．２９ｇを酢酸触媒下
、テトラヒドロフラン３ｍｌとメタノール５ｍｌの混合
溶液中、５０〜６０℃で２時間反応させた。その後、反
応液をメタノール５００ｍｌ中に注加し、更に常法によ
り濾加、精製処理を行うことにより、黄色固体０．２２
ｇを得た。 【００５７】この化合物は、下記元素分析値、及び赤外
吸収スペクトル測定（第２図）により、下記構造式で表
されるビスヒドラゾン系化合物（化合物Ｎｏ．２１）で
あることが判明した。 （元素分析値） Ｃ６３Ｈ５０Ｎ６ Ｏ２ 【０
０５８】 【表４】 【００５９】 【化１５】 【００６０】実施例１ チタニウムオキシフタロシアニン顔料１．０部とポリビ
ニルブチラール（電気化学工業（株）社製、商品名ポリ
ビニルブチラール＃６０００）０．５部を３０部の４−
メトキシ−４−メチルペンタノン−２（三菱化成（株）
社製）中で、分散微粒子化処理を行なった。 【００６１】この分散液を１００μｍの膜厚のポリエス
テルフィルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の
重量が０．２ｇ／ｍ２ になる様にワイヤーバーで塗布
した後、乾燥して電荷発生層を形成させた。この上に製
造例３で製造したヒドラゾン系化合物７０部と下記に示
すポリカーボネート樹脂 【００６２】 【化１６】 【００６３】１００部をジオキサン９００部に溶解した
塗布液を塗布、乾燥し、膜厚１７μｍの電荷移動層を形
成させた。このようにして得た２層からなる感光層を有
する電子写真感光体について感度すなわち半減露光量を
測定したところ２．７（μＷ／ｃｍ２ ）−１であった
。 【００６４】半減露光量はまず、感光体を暗所で−４．
８ＫＶのコロナ放電により帯電させ、次いで７７５ｎｍ
の光で露光し、表面電位が５００Ｖから２５０Ｖまで減
衰するのに要する露光量を測定することにより求めた。 実施例２ 実施例１で用いたフタロシアニン系顔料の代りに、下記
構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料を用いて
実施例１と同様にして作成した感光体を白色光で露光し
半減露光量を測定したところ、１．０ｌｕｘ・ｓｅｃで
あった。 【００６５】 【化１７】 【００６６】実施例３〜１５ 実施例１で用いたヒドラゾン系化合物の代わりに、製造
例２又は３と同様にして合成した下記第１表に示すヒド
ラゾン系化合物を用い、また、電荷発生層には、実施例
１で用いたチタニウムオキシフタロシアニン顔料を使用
して得られる電子写真感光体の感度を第１表に示す。 【００６７】
第１表 例 例示化合
物Ｎｏ． 感度（μＷ／ｃｍ２ ）−１
３ １
２．４ ４
２
１．８ ５
５
２．３ ６
８
１．９ ７ １１
２．４
８ １２
２．２ ９
１８
１．８１０
２２
１．８１１ ２５
２．３１２
２６
２．０１３
２８
１．７１４ ２９
２
．２１５ ３３
２．１１６
３７
２．２１７
４０
１．９
【図１】製造例２で得られたモノヒドラゾン系化合物の
赤外吸収スペクトル
赤外吸収スペクトル
【図２】製造例３で得られたビスヒドラゾン系化合物の
赤外吸収スペクトル
赤外吸収スペクトル
Claims (1)
- 【請求項１】 （１）導電性支持体上に下記一般式
［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又は一般式［ＩＩ］−Ｃ（Ｒ８）
＝Ｎ−Ｑ２ で示される基を表わし；Ｑ１ は下記一般
式［ＩＩＩ］ 〜 ［ＶＩＩ］で示されるいずれかの基
を表わし；Ｑ２ は下記一般式［ＩＶ］〜［ＶＩＩＩ］
で示されるいずれかの基を表わし；【化２】 Ｙは置換基を有していてもよい２価の炭化水素残基を表
わし；Ａｒ１ およびＡｒ２ はそれぞれ置換基を有し
ていてもよいアリール基又は複素環基であり、これらは
互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１ ，Ｒ２ ，
Ｒ３ ，Ｒ４ ，Ｒ５ およびＲ９ はそれぞれ水素原
子、置換基を有していてもよい低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、または置換基を有していてもよい低級アルコキ
シ基を表わし、これらは互いに同一でも異なっていても
よく；Ｒ６ およびＲ８ はそれぞれ水素原子、メチル
基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表わ
し、これらは互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ７
およびＲ１０はそれぞれ置換基を有していてもよいア
リール基を表す。）で表わされるアリールアミンヒドラ
ゾン系化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
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| EP92107347A EP0511664B1 (en) | 1991-04-30 | 1992-04-29 | Electrophotographic photoreceptor |
| CA002067524A CA2067524A1 (en) | 1991-04-30 | 1992-04-29 | Electrophotographic photoreceptor |
| US07/876,085 US5284728A (en) | 1991-04-30 | 1992-04-30 | Electrophotographic photoreceptor containing hydrazone compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11194391A JP2998280B2 (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 電子写真用感光体 |
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|---|---|
| JPH04340556A true JPH04340556A (ja) | 1992-11-26 |
| JP2998280B2 JP2998280B2 (ja) | 2000-01-11 |
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ID=14574036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP11194391A Expired - Fee Related JP2998280B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-05-16 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2998280B2 (ja) |
-
1991
- 1991-05-16 JP JP11194391A patent/JP2998280B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2998280B2 (ja) | 2000-01-11 |
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