JPH04321651A - ３，４−ジクロロフェニルアルキルアミンおよび農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な３，４−ジクロ
ロフェニルアルキルアミンならびに新規な農園芸用殺菌
剤に関する。

【従来の技術、発明が解決すべき課題】農作物の病害の
病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あるいは
有機銅剤、ストレプトマイシンなどの抗生物質剤が用い
られてきた。しかしながら、これらの従来の薬剤には、
効力が、実用上、十分ではないことおよび薬害の発生等
の問題点があるため、さらに静菌作用ないし殺菌作用（
両者を一括して“抗菌作用”と記すこともある）が強く
、薬害の発生の少ない薬剤が望まれていた。

【課題を解決するための手段、作用】本発明者らは、前
記の従来技術の問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、新規な３，４−ジクロロフェニルアルキルアミンを
発見し、しかも、これらの化合物が農園芸病害の病原細
菌に対して静菌作用乃至殺菌作用を有することを発見し
て本発明に到達した。すなわち、本第一発明は、化１で
示される３，４−ジクロロフェニルアルキルアミンであ
る。

【０００２】

【化１】 ［ただし、化１中、ｎは０または１、ｍは１〜３までの
整数を示す。ただしｎが０でｍが１の場合を除く］本第
一発明における化１で示される３，４−ジクロロフェニ
ルアルキルアミンは、例えば、次のようにして製造する
ことができる。すなわち、アルコ−ル（イ）とジブロモ
エタン（ロ）とを、水酸化ナトリウム等の塩基存在下、
水、アルコール、ジメチルスルホキシドまたはジメチル
ホルムアミド等の溶媒中で反応せしめ、化合物（ハ）へ
変換させた後、臭化水素補足剤の存在下、アルコール、
ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド等の
溶媒中でこの化合物（ハ）と３，４−ジクロロベンジル
アミン（ニ）とを反応させて、本発明３，４−ジクロロ
フェノキシアルキルアミン（化１、ｍ＝１の場合）が得
られる。

【０００３】

【化２】

【０００４】また、以下のように合成することができる
。すなわち、アルコ−ル（イ）と２−ブロモエチルフタ
ルイミド（ホ）を反応させ化合物（ヘ）へ変換させた後
、脱保護してアミン（ト）をまず合成する。次にこのア
ミン（ト）と３，４−　ジクロロフェニルアルキルハラ
イドないしメタンスルホネ−トなど（チ）と反応せしめ
て、３，４−ジクロロフェニルアルキルアミンを得るこ
とができる。

【化３】

【０００５】本発明における化１で示される３，４−ジ
クロロフェニルアルキルアミンの物性を表１に示した。 　　表１　　３，４−ジクロロフェニルアルキルアミン
の物性──────────────────────
────────　　化合物　　　　　　　　　　　　
ｎ　　　　　　　　　　ｍ　　　　　　　　　　　　融
点────────────────────────
──────　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　　　
０　　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　油
状物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（塩酸塩１７
５　〜１７８　℃）　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　
　　　０　　　　　　　　　　３　　　　　　　　　　
　　油状物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（塩酸
塩１２７　〜１２９　℃）　　　　Ｃ　　　　　　　　
　　　　　　１　　　　　　　　　　１　　　　　　　
　　　　　油状物　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（塩酸塩１２５　〜１２７　℃）　　　　Ｄ　　　　　
　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　２　　　　
　　　　　　　　　　油状物　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　（塩酸塩１０５　〜１０６　℃）　　　　Ｅ
　　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　
３　　　　　　　　　　　　　　油状物　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　（塩酸塩　９９　〜１０１　℃）
─────────────────────────
─────また、本第二発明は、化１で示される３，４
−ジクロロフェニルアルキルアミンの少なくとも１種を
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤である。

【０００６】

【化１】 ［ただし、化１中、ｎは０または１、ｍは１〜３までの
整数を示す。ただしｎが０でｍが１の場合を除く］化１
で示される３，４−ジクロロフェニルアルキルアミンア
ミンは、キュウリ斑点細菌病菌などの　Ｐｓｕｅｄｏｍ
ｏｎａｓ　　属細菌、ハクサイ軟腐病菌などの　Ｅｒｗ
ｉｎｉａ属細菌、カンキツ潰瘍病菌などの　Ｘａｎｔｈ
ｏｍｏｎａｓ　　属細菌およびトマト潰瘍病菌などの　
Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　　属細菌に対し強い静菌作用
ないし殺菌作用を示すばかりでなく、その他の農作物病
害の病原菌に対しても強い抗菌作用を示す。これらの３
，４−ジクロロフェニルアルキルアミンは化学的に安定
であり、長期の保存にも耐え得る。従って、本第二発明
の農園芸用殺菌剤は、これらの３，４−ジクロロフェニ
ルアルキルアミンの強い静菌作用ないし殺菌作用とあい
まって、この化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤は
実用性の高いものである。本第二発明の農園芸用殺菌剤
において、その有効成分である３，４−ジクロロフェニ
ルアルキルアミンが、広い抗菌スペクトラムを有してい
る。従って、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、例えば、
カンキツ潰瘍病、イネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、キャ
ベツ黒腐病、レタス斑点細菌病、メロン褐斑細菌病、ダ
イズ葉焼病、キュウリ斑点細菌病、ハクサイ軟腐病、お
よびトマト潰瘍病などの各種病原菌による広範囲の病害
の防除に有効である。

【０００７】本第二発明の農園芸用殺菌剤は、本第一発
明の新規な化合物を使用して、それ自体公知の方法によ
り、水和剤、液剤、乳剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤
、ドリフトレス（ＤＬ）粉剤および粒剤などの従来使用
されている農園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用しうる
任意の剤型に調製することができる。これらの製剤に使
用される担体としては、農園芸用薬剤に通常使用されて
いるものを使用することができ、特に制限はない。たと
えば、固体担体の代表例としては、カオリン、ベントナ
イト、クレー、タルクおよびバーミキュライトなどの鉱
物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなどの植物
質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂および
ダンマルガムなどの高分子化合物などがある。液体担体
の代表例としては、水、メチルアルコール、エチルアル
コール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルア
ルコール、ブタノール、エチレングリコールおよびベン
ジルアルコールなどのアルコール類、トルエン、ベンゼ
ン、キシレン、エチルベンゼンおよびメチルナフタレン
などの芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロメタン、クロルエチレン、モノクロルベンゼン
、トリクロロフルオルメタンおよびジクロロフルオルメ
タンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、エ
チレンオキシドおよびジオキサンなどのエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンおよび
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチルおよびエチレングリコールアセテートなどの
エステル類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセ
トアミドなどの酸アミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、エチレングリコールモノメチルエー
テルおよびエチレングリコールモノエチルエーテルなど
のアルコールエーテル類、ｎ−ヘキサンおよびシクロヘ
キサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素類、石油エー
テルおよびソルベントナフサなどの工業用ガソリンなら
びにパラフィン類、灯油および軽油などの石油留分など
がある。

【０００８】また、各種の界面活性剤を使用することも
できる。代表例としてポリオキシエチレンアルキルエー
テルおよびポリオキシエチレンアルキルエステルなどの
非イオン型界面活性剤、アルキルベンゼンスルホネート
およびアルキルサルフェートなどの陰イオン型界面活性
剤、ラウリルアミンおよびステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドなどの陽イオン型界面活性剤ならびにベ
タイン型カルボン酸および硫酸エステルなどの両性型界
面活性剤などが挙げられる。前記の製剤中の本第一発明
の化合物の含有量には特に制限はないが、実用上、通常
は、０．００１　〜９５ｗｔ％　程度、好ましくは、０
．０１〜９０ｗｔ％　程度とされる。例えば、実用上、
通常は、粉剤、ＤＬ粉剤および粒剤などでは０．０１〜
５ｗｔ％程度とされ、また、水和剤、液剤および乳剤な
どでは１　〜７５ｗｔ％　程度とされる。 このようにして調製された製剤は、例えば、粉剤、ドリ
フトレス剤および粒剤などでは、そのまま施用され、水
和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤などでは、水また
は適当な溶媒に希釈して施用される。また、本第二発明
の農園芸用殺菌剤は、他の農園芸用殺菌剤、除草剤、殺
虫剤および植物生長調整剤ならびに肥料などと併用する
ことができる。本第二発明の農園芸用殺菌剤は、そのま
ま、または、希釈して作物の茎葉に散布し、または、水
面、水中、土壌表面もしくは土壌内部に施用される。本
第二発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、対象病害の種類
、罹病の程度、対象作物の種類、施用部位、施用法、施
用時期および剤型の種類などによって異なり、一概に特
定し得ないが、本第一発明の化１で示される化合物とし
て、１０アールあたり、粉剤、ドリフトレス剤および粒
剤（いずれも有効成分濃度３ｗｔ％）などでは、２　〜
６ｋｇ　とされ、また、水和剤、液剤、乳剤およびフロ
アブル剤（いずれも有効成分濃度２０ｗｔ％　）などで
は、０．０５〜３ｋｇ　を１００　〜５００　ｌの水に
希釈して使用される。本第一発明の化合物は、抗菌作用
が強く、しかも安定性が大きいので施用適期が広く、ま
た、作物病害の治療のみならず、予防にも使用すること
が可能である。

【０００９】

【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
る。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。 実施例１ Ｎ−３，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−（３，４−ジ
クロロベンジロキシ）エチルアミン（化合物　　Ｃ）の
合成 以下のように３段階で合成した。 １）１．９１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ヒド
ロキシエチル）フタルイミドを２０ｍｌのジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）に溶かし、これに窒素気流下０．２
４０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを加え
た。油浴上３０分間５０℃に加熱した後、室温に冷却し
これに１．９５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の３，４−ジク
ロロベンジルクロライドを５ｍｌのＤＭＦに溶かしてゆ
っくりと滴下した。滴下後、反応溶液を１２０℃に３時
間加熱した。反応混合物を１００ｍｌの１Ｎ塩酸に注ぎ
、エ−テル（２０ｍｌｘ４）で抽出した。有機層を水、
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後
、残渣油状物をシリカゲルカラムクロマトゲラフィ−（
展開剤；ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し１．
７７ｇ（収率　　５１％）の　　Ｎ−［２−（３，４−
ベンジロキシ）エチル］フタルイミドを白色固体として
得た。 融点　　１０４〜１０６℃ ２）１）で得たフタルイミド　　２８．０ｇ（８０．０
ｍｍｏｌ）を３５０ｍｌのエタノ−ルに溶かし、これに
５．０１ｇ（１００ｍｍｏｌ）のヒドラジンハイドレ−
トを加えた。この混合物を油浴上２時間加熱還流した後
、０℃に冷却し、エ−テル３００ｍｌを加えた。析出し
た固体を吸引濾過して除いた後、濾液を濃縮して得られ
る残渣油状物を減圧蒸留し、１０．２１ｇ（収率　　５
８％）の２−（３，４−ジクロロベンジロキシエチル）
アミンを無色油状物として得た。 沸点　　１１２〜１２０℃／０．０７ｍｍＨｇ３）３．
３０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の２−（３，４−ジクロロ
ベンジロキシエチル）アミンと０．９８０ｇ（５．００
ｍｍｏｌ）の３，４−ジクロロベンジルクロライドを３
０ｍｌのアセトニトリルに溶かし、これに１．５９ｇ（
１５．０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを懸濁させて、油
浴上３時間加熱還流した。反応混合物を１００ｍｌの水
に注ぎ、クロロホルム（３０ｍｌｘ３）にて抽出し、有
機層を炭酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開剤；エタ
ノ−ル／クロロホルム＝１／９９）で精製し、０．２４
ｇ（収率　　９％）のＮ，Ｎ−ジ（３，４−ジクロロベ
ンジル）−Ｎ−２−（３，４−ジクロロベンジロキシ）
エチルアミンと１．４０ｇ（収率　　７４％）の標題化
合物をともに無色油状物として得た。 水素核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム溶媒、テト
ラメチル　　シラン内部標準）；　　　　　　　　δ＝
　　１．７３（ｓ，１Ｈ）、２．８１（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ
，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），３．７
６（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．０〜７．
５（ｍ，６Ｈ）ｐｐｍ．

【００１０】実施例２ Ｎ−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル−Ｎ−
３−（３，４−ジクロロフェノキシ）プロピルアミン（
化合物　　Ｂ）の合成 以下のように３段階で合成した。 １）Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル
］フタルイミドの合成１１．１ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）
のカリウムフタルイミドと１０．８ｇ（４０．０ｍｍｏ
ｌ）の３，４−ジクロロフェノキシエチルブロミドを１
００ｍｌの乾燥ＤＭＦに溶かし、この溶液を油浴上１６
０℃に２時間加熱した。冷却後、反応混合物を６００ｍ
ｌの水に注ぎ、析出した結晶を濾別、乾燥して　　１１
．７ｇ（収率　　７７％）の標題化合物を無色柱状晶し
て得た。 融点　　１３７〜１４０℃ ２）２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチルアミン
の合成 １３．５ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）のＮ−［２−（３，４
−ジクロロフェノキシ）エチル］フタルイミドを３００
ｍｌのエタノ−ルに懸濁させ、これに２．５０ｇ（５０
．０ｍｍｏｌ）のヒドラジンハイドレ−トを加えた。 この混合物を油浴上４時間加熱還流した。反応混合物を
４００ｍｌのエ−テルに注ぎ、氷冷してして得られる固
体を濾別した。濾液を乾燥後、濃縮し　　４．３７ｇ（
収率　５３％）の標題化合物を淡黄色油状物として得た
。 精製せずに次の反応に用いた。 ３）Ｎ−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル−
Ｎ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピルアミン
の合成 １．４２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）の３−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）プロピルメタンスルホネ−トと１．３
０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の２−（３，４−ジクロロフ
ェノキシ）エチルアミンを２０ｍｌのアセトニトリルに
溶かし、これに１．５９ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の炭酸
ナトリウムを加えて、油浴上４時間加熱還流した。反応
混合物を１００ｍｌの水に注ぎ、クロロホルム（２０ｍ
ｌｘ３）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−（展開剤；エタノ−ル／クロロホルム＝２
／９８）で精製し、０．９８１ｍｇ（収率４８％）の標
題化合物を無色油状物として得た。 水素核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム溶媒、テト
ラメチル　　シラン内部標準）；　　　　　　　　δ＝
　　１．７５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．３
６（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，４Ｈ），
２．７６（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ
＝５Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ、２Ｈ），６．８５〜
７．５（ｍ，６Ｈ）ｐｐｍ． なお、３）で用いた３−（３，４−ジクロロフェノキシ
）プロピルメタンスルホネ−トは以下のように５段階で
合成した。

【００１１】１）３，４−ジクロロベンジルマロン酸ジ
メチルエステルの合成 ７９．２ｇ（０．６００ｍｏｌ）のジメチルマロン酸を
１Ｌのメタノ−ルに溶かし、これに室温にて撹拌しなが
ら１１６ｇの２８％ナトリウムメチ−ラト溶液を加えた
。続いて３９．０ｇ（０．２００ｍｏｌ）の３，４−ジ
クロロベンジルクロライドをゆっくりと滴下した。反応
混合物を室温にて２６時間撹拌した後、１Ｌの４Ｎ硫酸
に注ぎ、クロロホルム（１００ｍｌｘ３）で抽出した。 硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣を減圧
蒸留して沸点１５８〜１６４℃／３ｍｍＨｇの画分に　
　４０．２１ｇ（収率　　６９％）の標題化合物を無色
油状物として得た。 ２）３，４−　ジクロロベンジルマロン酸の合成１９．
８ｇ（６８．０ｍｍｏｌ）の３，４−ジクロロベンジル
マロン酸ジメチルエステルを２００ｍｌのメタノ−ルに
溶かし、これに水酸化ナトリウム８．１６ｇ（２０４ｍ
ｍｏｌ）を水５０ｍｌに溶かして加えた。反応混合物を
室温に２４時間撹拌後、４００ｍｌの９Ｎ硫酸に注ぎ、
クロロホルム（８０ｍｌｘ３）で抽出した。有機層を硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣固体をヘキ
サン／エ−テルから再結晶して　　１７．３ｇ（収率　
　９７％）の標題化合物を無色針状晶として得た。 融点　　１２２〜１２４℃ ３）３−（３，４−　ジクロロフェニル）プロピオン酸
の合成 １７．０ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）の３，４−　ジクロロ
ベンジルマロン酸を１８０℃に３時間加熱した。１２０
℃から溶解し、１５０℃近辺でゆっくりと脱炭酸して発
泡した。反応後、冷却すると固化し、これをエ−テル／
ヘキサンから再結晶して　　１２．２ｇ（収率　　８６
％）の標題化合物を無色針状晶として得た。 融点　　９０〜９２℃ ４）３−（３，４−ジクロロフェニル）プロパノ−ルの
合成 ４．９５ｇ（２２．６ｍｍｏｌ）の３−（３，４−　ジ
クロロフェニル）プロピオン酸を５０ｍｌの乾燥テトラ
ヒドロフランに溶かし、これに窒素気流下激しく撹拌し
ながら１．８０ｇのリチウムアルミニウムハイドライド
を少しづつ加えた。その後７時間加熱還流し、得られた
混合物に１０ｍｌのエタノ−ルと続いて３ｍｌの水をゆ
っくりと加えた。さらに、５０ｇの硫酸マグネシウムを
加えて乾燥した後、セライトを通して濾過した。濾液を
濃縮して　　４．３５ｇ（収率　　９５％）の標題化合
物を無色油状物として得た。次の反応には、このまま精
製せずに用いた。

【００１２】水素核磁気共鳴スペクトル（重クロロホル
ム溶媒、テトラメチル　　シラン内部標準）；　　　　
　　　　δ＝　　１．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），１．９０
（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３
．６５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ
＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．１−７．３（ｍ，２Ｈ）ｐ
ｐｍ．５）３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピル
メタンスルホネ−トの合成３．９２ｇ（１９．１ｍｍｏ
ｌ）の３−（３，４−ジクロロフェニル）プロパノ−ル
を５０ｍｌのクロロホルムに溶かし、これに５．６９ｍ
ｌ（３８．２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、続いて２
．２２ｍｌ（２８．７ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルク
ロライイドを氷冷下ゆっくりと加えた。滴下後室温にて
３時間撹拌し、反応混合物を２００ｍｌの水に注ぎ、ク
ロロホルム（４０ｍｌｘ３）で抽出した。有機層１Ｎ塩
酸と飽和重曹水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。 溶媒を留去して　　４．７３ｇ（収率　　８６％）の標
題化合物を得た。

【００１３】製剤例１（水和剤） 配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　重量部化合物Ｃ（　塩酸塩）　　　　　　　
　　　　　　　　　２０リグニンスルフォン酸　　　　
　　　　　　　　　　３ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　７５上記成分を均一に混合して、有効成分２
０重量％を含む水和剤を得た。 製剤例２（粉剤） 配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　重量部化合物Ｃ（塩酸塩）　　　　　　　　　　
　　　　　　３ステアリン酸カルシウム　　　　　　　
　　　　　１無水ケイ酸粉末　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１クレー　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４８タルク　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７上記成分
を均一に混合して、有効成分３重量％を含む粉剤を得た
。

【００１４】試験例１　　植物病原細菌に対する抗菌試
験３，４−ジクロロフェニルアルキルアミンについて各
種植物病原菌に対する抗菌力を調べた。すなわち、キャ
ベツ黒腐病菌　Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓ
ｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ、カンキツ潰
瘍病菌　Ｘ．　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃｉｔ
ｒｉ、イネ白葉枯病菌　Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐ
ｖ．　ｏｒｙｚａｅ　、モモ穿孔細菌病菌　Ｘ．ｃａｍ
ｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｒｕｎｉ　　およびトマト
潰瘍病菌　Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎ
ｅｎｓｉｓ　　ｓｕｂｓｐ．　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓ
ｉｓ　　、キュウリ斑点細菌病菌　Ｐｓｕｅｄｏｍｏｎ
ａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｌａｃｈｒｙｍａｎ
ｓ、ハクサイ軟腐病菌Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏ
ｒａ　ｐｖ．　　ｃａｒｏｔｏｖａ　を被検菌として、
寒天平板上における菌の生育阻害作用を調べた。ペプト
ン加用ジャガイモ煎汁培地に供試化合物を混入して１０
０ｐｐｍを最高濃度とする２倍希釈系列を作り、ペトリ
皿に流し込んで寒天平板を作成した。寒天平板上に被検
菌を接種し、２８℃で２日間培養後、菌の生育の有無を
調査した。結果を表２に示す。本発明の化合物は、いず
れの病原菌に対しても強い抗菌作用を示した。

【表２】 表２　　植物病原細菌に対する抗菌試験───────
───────────────────────　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　最小阻
止濃度　　（ｐｐｍ）───────────────
───────────────化合物　　　　　　Ｘ
ａ　　　　　Ｘｉ　　　　　Ｘｏ　　　　　Ｘｐ　　　
　　Ｐｌ　　　　　Ｃｍ　　　　　Ｅｃ　　　　───
─────────────────────────
──　　Ａ　＊　　　　　１２．５　　　１２．５　　
　６．３　　　　３．２　　　　１２．５　　　　６．
３　　　　２５　　Ｂ　＊　　　　　　６．３　　　１
２．５　　　３．２　　　　１．６　　　　　６．３　
　　　３．２　　　　１２．５　　Ｃ　＊　　　　　　
６．３　　　　６．３　　　３．２　　　　３．２　　
　　　６．３　　　　３．２　　　　１２．５　　Ｄ　
＊　　　　　１２．５　　　１２．５　　１２．５　　
　　６．３　　　　１２．５　　　　１．６　　　　１
２．５　　Ｅ　＊　　　　　１２．５　　　　６．３　
　　３．２　　　　３．２　　　　１２．５　　　　３
．２　　　　１２．５ストレフ゜ト　 マイシン＊＊　　　　　２５　　　　　２５　　　　　
６．３　　　２５　　　　　　１２．５　　　　６．３
　　　　２５───────────────────
───────────＊　　塩酸塩 ＊＊市販対照薬剤 Ｘａ　　：　　キャベツ黒腐病菌 Ｘｉ　　：　　カンキツ潰瘍病菌 Ｘｏ　　：　　イネ白葉枯病菌 Ｘｐ　　：　　モモ穿孔細菌病菌 Ｐｌ　　：　　キュウリ斑点細菌病菌 Ｃｍ　　：　　トマト潰瘍病菌 Ｅｃ　　：　　ハクサイ軟腐病菌

【００１５】試験例２　　カンキツ潰瘍病防除試験ナツ
ミカン葉から約１ｃｍ角の葉片を切り取り、この葉片を
所定濃度に調製した薬液に２０分間浸漬した後、薬液か
ら葉片を取り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病菌懸
濁液（約１０８　／ｍｌ）を針接種した。湿った濾紙を
敷いたペトリ皿に接種葉片を入れ、２８℃で１０日間イ
ンキュベートした後、発病を調査し、次式にしたがって
罹病度を算出した。また、薬害の発生状況は、肉眼観察
によって判定した。結果を表３に示す。 　　　　　　上式において、 ｎ０　：発病指数０（発病なし）の葉片数ｎ１　：発病
指数１（発病少）の葉片数ｎ２　：発病指数２（発病中
）の葉片数ｎ３　：発病指数３（発病激）の葉片数Ｎ　
　：調査葉片数

【００１６】

【表３】 表３　　カンキツ潰瘍病防除試験 ─────────────────────────
─────　　化合物　　　　　　　　　　濃度（ｐｐ
ｍ　）　　罹病度（％）　　薬害＊＊＊　──────
────────────────────────　
　　　Ａ　＊　　　　　　　　　　５００　　　　　　
　　　　　　０　　　　　　　　　　　　−　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３００　　　　　　　　　
　　１６．７　　　　　　　　　　−　　　　Ｂ　＊　
　　　　　　　　　３００　　　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　　　−　　　　Ｃ　＊　　　　　
　　　　　３００　　　　　　　　　　　　０　　　　
　　　　　　　　−　　　　Ｄ　＊　　　　　　　　　
　５００　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　
　　　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０
０　　　　　　　　　　　２６．７　　　　　　　　　
　−　　　　Ｅ　＊　　　　　　　　　　３００　　　
　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　−　　
コサイト゛水和剤＊＊　　　　２０００倍　　　　　　
　　３０．３　　　　　　　　　　±　　　　　　　　
　　　　　　　　　　希釈　　無処理　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６６．７─────
─────────────────────────
＊　　　　　　塩酸塩 ＊＊　　　　市販対照薬剤 ＊＊＊　　−：薬害なし ±：軽微だが薬害あり ＋：薬害あり　　　　　　　　（以下同様）

【００１７
】試験例３　　イネ白葉枯病防除試験径６ｃｍのポット
で育成した５葉期のイネ（品種コシヒカリ）に、所定濃
度に調製した供試化合物の水溶液を散布した。１日後、
１０８　／ｍｌに調製したイネ白葉枯病菌懸濁液を剪葉
接種した。接種３週間後に病斑長を測定し、次式にした
がって防除価を算出した。 結果を表４に示す。

【００１７】

【表４】 表４　　イネ白葉枯病防除試験 ─────────────────────────
─────　　化合物　　　　　　　　　　濃度（ｐｐ
ｍ　）　　防除価（％）　　薬害──────────
────────────────────　　　　Ａ
　＊　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　１
００　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３００　　　　　　　　　　７
２．２　　　　　　　　　　　−　　　　　　Ｂ　＊　
　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３００　　　　　　　　　　８３．１
　　　　　　　　　　　−　　　　　　Ｃ　＊　　　　
　　　　　　５００　　　　　　　　　１００　　　　
　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３００　　　　　　　　　　８６．７　　　
　　　　　　　　−　　　　Ｄ　＊　　　　　　　　　
　５００　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　
　　　　−　　　　　　Ｅ　＊　　　　　　　　　　５
００　　　　　　　　　　６７．３　　　　　　　　　
　　−　　フェナシ゛ン　水和剤＊＊　　　　　５００
倍　　　　　　　６０．１　　　　　　　　　　　−　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　希釈──
─────────────────────────
───＊　　塩酸塩 ＊＊市販対照薬剤

【００１８】試験例４　　軟腐病防除試験径２ｃｍ、厚
さ１ｃｍのダイコンディスクを作成し、所定濃度に調製
した薬液に１時間浸漬した。このダイコンディスクを供
試化合物の水溶液から取り出し、これを風乾後、ディス
ク中央部に菌液を懸滴し、２８℃に２４時間保った後、
発病程度を調査し、次式にしたがって防除価を算出した
。 結果を表５に示す。

【００１９】 表５　　軟腐病防除試験 ─────────────────────────
─────　　化合物　　　　　　　　　　濃度（ｐｐ
ｍ　）　　防除価（％）　　薬害──────────
────────────────────　　　　Ａ
　＊　　　　　　　　　　４００　　　　　　　　　　
　　　９０　　　　　　　　　　−　　　　Ｂ　＊　　
　　　　　　　　４００　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　−　　　　Ｃ　＊　　　　　　
　　　　４００　　　　　　　　　　　　１００　　　
　　　　　　　−　　　　Ｄ　＊　　　　　　　　　　
４００　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　　
　　　−　　　　Ｅ　＊　　　　　　　　　　４００　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　−
コサイト゛水和剤＊＊　　　　　２０００　倍　　　　
　　　　　　８０　　　　　　　　　　±　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　希釈─────────
─────────────────────＊　　塩
酸塩 ＊＊市販対照薬剤

【００１９】

【発明の効果】本発明の３，４−　ジクロロフェニルア
ルキルアミンは新規化合物であり、製造が容易で、安定
性が大きく、薬害を及ぼさず、しかも各種植物病原菌に
対してすぐれた抗菌作用を示す。従って、本発明の農園
芸用殺菌剤は各種の植物病害の防除に好適に使用される
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記の化１で表される３，４−ジクロロフ
   ェニルアルキルアミン。 【化１】 〔ただし、化１中、ｎは０または１、ｍは１〜３までの
   整数を示す。ただしｎが０でｍが１の場合を除く］【請
   求項２】化１で表される３，４−ジクロロフェニルアル
   キルアミンの少なくとも１種を有効成分として含有する
   ことを特徴とする農園芸用殺菌剤。 【化１】 ［ただし、化１中、ｎは０または１、ｍは１〜３までの
   整数を示す。ただしｎが０でｍが１の場合を除く］