JPH0733721A - 新規なクロロブチリルアミドおよび農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 各種の植物病害の原因である植物病原菌に対
して有効な農園芸用殺菌剤を提供する。 【構成】 式 〔式中、ｎは２から４までの整数、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素、
ハロゲン、アルコキシ、フェノキシまたは炭素数１から
４までの低級アルキル基を示し、Ｒは炭素数６から１０
までのアルキル基を示す〕で示されるクロロブチリルア
ミドの少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なＮ−アルキル−Ｎ
−置換フェノキシアルキル−クロロブチリルアミドなら
びに該化合物を有効成分とする新規な農園芸用殺菌剤に
関する。

【０００２】

【従来の技術、発明が解決しようとする課題】農作物の
病害の病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あ
るいは有機銅剤、ストレプトマイシンなどの抗生物質剤
が用いられてきた。しかしながら、これらの従来の薬剤
には、効力が実用上十分ではないことおよび薬害の発生
等の問題点があるため、さらに静菌作用ないし殺菌作用
（両者を一括して“抗菌作用”と記すこともある）が強
く、薬害の発生の少ない薬剤が望まれていた。

【０００３】

【課題を解決するための手段、作用】本発明者らは、前
記の従来技術の問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、新規なＮ−アルキル−Ｎ−置換フェノキシアルキル
−クロロブチリルアミドを発見し、しかも、これらの化
合物が農園芸病害の病原細菌に対して静菌作用ないし殺
菌作用を有することを発見して本発明に到達した。すな
わち、本第一発明は、化３で示されるクロロブチリルア
ミドに関する。

【０００４】

【化３】 ［式中、ｎは２から４までの整数、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素、
ハロゲン、アルコキシ、フェノキシまたは炭素数１から
４までの低級アルキル基を示し、Ｒは炭素数６から１０
までのアルキル基を示す］

【０００５】本第一発明におけるＮ−アルキル−Ｎ−置
換フェノキシアルキル−クロロブチリルアミドは、例え
ば、次の化４に示すように製造することができる。

【０００６】

【化４】

【０００７】フェノールＡとジブロモアルカンＢとから
得られる臭化物Ｃを臭化水素補足剤の存在下でアミンＤ
とを反応させて２級アミンＥとし、これをクロロブチリ
ルクロリドＦと反応せしめて本発明のＮ−アルキル−Ｎ
−置換フェノキシアルキル−クロロブチリルアミドＧが
得られる。

【０００８】本発明におけるＮ−アルキル−Ｎ−置換フ
ェノキシアルキル−クロロブチリルアミドの具体例とし
ては次ぎの化合物を挙げることができる。 化合物１：Ｎ−２−（２−クロロフェノキシ）エチル−
Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド 化合物２：Ｎ−２−（３−クロロフェノキシ）エチル−
Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド 化合物３：Ｎ−２−（４−クロロフェノキシ）エチル−
Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド

【０００９】化合物４：Ｎ−２−（４−ブロモフェノキ
シ）エチル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド 化合物５：Ｎ−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキ
シ）エチル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド 化合物６：Ｎ−オクチル−Ｎ−２−（４−フェニルフェ
ノキシ）エチル−４−クロロブチリルアミド

【００１０】化合物７：Ｎ−オクチル−Ｎ−２−（４−
フェノキシフェノキシ）エチル−４−クロロブチリルア
ミド 化合物８：Ｎ−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）エ
チル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド 化合物９：Ｎ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エ
チル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド

【００１１】化合物１０：Ｎ−２−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）エチル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリ
ルアミド 化合物１１：Ｎ−２−（２−メチル−４−クロロフェノ
キシ）エチル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミ
ド 化合物１２：Ｎ−２−（３−メチル−４−クロロフェノ
キシ）エチル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミ
ド

【００１２】化合物１３：Ｎ−２−（２−メチル−４，
５−ジクロロフェノキシ）エチル−Ｎ−オクチル−４−
クロロブチリルアミド 化合物１４：Ｎ−２−（２，４，５−トリクロロフェノ
キシ）エチル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミ
ド 化合物１５：Ｎ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）
ブチル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド 化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲデ−タを表１に示した。

【００１３】

【表１】 表１ Ｎ−アルキル−Ｎ−置換フェノキシアルキル−クロロブチリルアミドの ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ 化合物 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルデ−タ（重クロロホルム、 番号 テトラメチルシラン内部標準） δｐｐｍ 1 0.88(t-like, 3H), 1.28(m, 12H), 2.16(m, 2H), 2.48(m, 2H), 3.3-3.9(m, 6H), 4.08(m, 2H), 6.7-7.4(m, 4H). 2 0.88(t-like, 3H), 1.28(m, 12H), 2.14(m, 2H), 2.47(m, 2H), 3.2-3.7(m, 6H), 4.05(m, 2H), 6.55-7.2(m, 4H). 3 0.89(t-like, 3H), 1.28(m, 12H), 2.11(m, 2H), 2.49(m, 2H), 3.2-3.75(m, 6H), 4.05(m, 2H), 6.68(d, J=9Hz, 2H), 7.12(d, J=9Hz, 2H). 4 0.88(t-like, 3H), 1.30(m, 12H), 2.13(m, 2H), 2.50(m, 2H), 3.25-3.75(m, 6H), 4.06(m, 2H), 6.69(d, J=9Hz, 2H), 7.29(d, J=9Hz, 2H). 5 0.88(t-like, 3H), 1.27(m, 21H), 2.12(m, 2H), 2.48(m, 2H), 3.25-3.75(m, 6H), 4.05(m, 2H), 6.73(d, J=9Hz, 2H), 7.20(d, J=9Hz, 2H). 6 0.89(t-like, 3H), 1.29(m, 12H), 2.15(m, 2H), 2.50(m, 2H), 3.25-3.75(m, 6H), 4.13(m, 2H), 6.87(d, J=8Hz, 2H), 7.40(m, 7H). 7 0.88(t-like, 3H), 1.30(m, 12H), 2.20(m, 2H), 2.50(t, J=6Hz, 2H), 3.3-3.8(m, 6H), 4.09(m, 2H), 6.85(m, 9H). 8 0.89(t-like, 3H), 1.3(m, 12H), 2.15(m, 2H), 2.50(m, 2H), 3.4-3.9(m, 6H), 4.15(m, 2H), 6.7-7.2(m, 3H). 9 0.90(t-like, 3H), 1.0-1.9(m, 12H), 2.2(m, 2H), 2.51(m, 2H), 3.2-3.9(m, 6H), 4.17(m, 2H), 6.85(d, J=8Hz, 1H), 7.22(dd, J=8, 2Hz, 1H), 7.39(d, J=2Hz, 1H). 10 0.88(t-like, 3H), 1.29(m, 12H), 2.13(m, 2H), 2.47(m, 2H), 3.2-3.8(m, 6H), 4.05(m, 2H), 6.7-6.9(m, 3H). 11 0.89(t-like, J=5Hz, 3H), 1.28(m, 12H), 2.10(m, 2H), 2.16(s, 3H), 2.50(t, J=5H, 2H), 3.3-3.8(m, 6H), 4.06(t, J=5Hz, 2H), 3.3-3.8(m, 6H), 4.06(t, J=5Hz, 2H), 6.65(d, 8Hz, 1H), 7.00(m, 2H). 12 0.87(t-like, 3H), 1.1-1.8(m, 12H), 2.0-2.7(m, 4H), 2.33(s, 3H), 3.2-3.8(m, 6H), 4.03(t-like, 2H), 6.4-6.7(m, 2H), 7.11(d, J=8Hz, 1H). 13 0..88(t-like, 3H), 1.29(m, 12H), 2.13(s, 3H), 2.20(m, 2H), 2.50(t, J=6Hz, 2H), 3.25-3.9(m, 6H), 4.06(m, 2H), 6.81(s, 1H), 7.10(s, 1H). 14 0..89(t-like, 3H), 1.30(m, 12H), 2.10(s, 3H), 2.50(m, 2H), 3.3-3.9(m, 6H), 4.13(m, 2H), 6.91(s, 1H), 7.33(s, 1H). 15 0.88(t-like, 3H), 1.28(m, 12H), 1.80(m, 4H), 2.16(m, 2H), 2.47(m, 2H), 3.36(m, 4H), 3.61(t, J=6Hz, 2H), 4.01(t-like, 2H), 6.77(d, J=8Hz, 1H), 7.14(dd, J=8, 2Hz, 1H), 7.30(d, J=2Hz, 1H).

【００１４】また、本第二発明は、化５で示されるＮ−
アルキル−Ｎ−置換フェノキシアルキル−クロロブチリ
ルアミドの少なくとも１種を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤である。

【００１５】

【化５】 ［式中、ｎは２から４までの整数、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素、
ハロゲン、アルコキシ、フェノキシまたは炭素数１から
４までの低級アルキル基を示し、Ｒは炭素数６から１０
までのアルキル基を示す］

【００１６】本発明のＮ−アルキル−Ｎ−置換フェノキ
シアルキル−クロロブチリルアミドは、カンキツ潰瘍病
菌などの Xanthomonas属細菌、トマト潰瘍病菌などの C
lavibacter属細菌、キュウリ斑点細菌病菌などの Pseud
omonas属細菌、およびハクサイ軟腐病菌などの Erwinia
属細菌に対し強い静菌作用ないし殺菌作用を示すばかり
でなく、その他の農作物病害の病原菌に対しても強い抗
菌作用を示す。これらのクロロブチリルアミドは、いず
れも化学的に安定であり、長期の保存にも耐え得る。従
って、本第二発明の農園芸用殺菌剤は実用性の高いもの
である。

【００１７】本第二発明の農園芸用殺菌剤の有効成分で
あるクロロブチチリルアミドは、いずれも広い抗菌スペ
クトラムを有している。従って、本第二発明の農園芸用
殺菌剤は、たとえば、カンキツ潰瘍病、イネ白葉枯病、
モモ穿孔細菌病、キャベツ黒腐病、レタス斑点細菌病、
メロン褐斑細菌病、ダイズ葉焼病、キュウリ斑点細菌
病、ハクサイ軟腐病、イネ籾枯細菌病およびトマト潰瘍
病などの各種病原菌による広範囲の病害の防除に有効で
ある。

【００１８】本第二発明の農園芸用殺菌剤は、本第一発
明の新規な化合物を使用して、それ自体公知の方法によ
り、水和剤、液剤、乳剤、フロアブル（ゾル）剤、粉
剤、ドリフトレス（ＤＬ）粉剤および粒剤などの従来使
用されている、農園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用し
うる任意の剤型に調製することができる。これらの製剤
に使用される担体としては、農園芸用薬剤に通常使用さ
れているものを使用することができ、特に制限はない。
例えば、固体担体の代表例としては、カオリン、ベント
ナイト、クレー、タルクおよびバーミキュライトなどの
鉱物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなどの植
物質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂およ
びダンマルガムなどの高分子化合物などがある。

【００１９】液体担体の代表例としては、水、メチルア
ルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコー
ル、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ブタノール、エチレ
ングリコールおよびベンジルアルコールなどのアルコー
ル類、トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン
およびメチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、クロルエチレ
ン、モノクロルベンゼン、トリクロロフルオルメタンお
よびジクロロフルオルメタンなどのハロゲン化炭化水素
類、エチルエーテル、エチレンオキシドおよびジオキサ
ンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノンおよびメチルイソブチルケトンなどの
ケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルおよびエチレングリ
コールアセテートなどのエステル類、ジメチルホルムア
ミドおよびジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ジ
メチルスルホキシドなどのスルホキシド類、エチレング
リコールモノメチルエーテルおよびエチレングリコール
モノエチルエーテルなどのアルコールエーテル類、ｎ−
ヘキサンおよびシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環
式炭化水素類、石油エーテルおよびソルベントナフサな
どの工業用ガソリンならびにパラフィン類、灯油および
軽油などの石油留分などがある。

【００２０】また、各種の界面活性剤を使用することも
できる。代表例としてポリオキシエチレンアルキルエー
テルおよびポリオキシエチレンアルキルエステルなどの
非イオン型界面活性剤、アルキルベンゼンスルホネート
およびアルキルサルフェートなどの陰イオン型界面活性
剤、ラウリルアミンおよびステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドなどの陽イオン型界面活性剤ならびにベ
タイン型カルボン酸および硫酸エステルなどの両性型界
面活性剤などが挙げられる。

【００２１】前記の製剤中の本第一発明の化合物の含有
量には特に制限はないが、実用上、通常は、0.001 〜95
wt% 程度、好ましくは、0.01〜90wt% 程度とされる。例
えば、実用上、通常は、粉剤、ＤＬ粉剤および粒剤など
では0.01〜5wt%程度とされ、また、水和剤、液剤および
乳剤などでは1 〜75wt% 程度とされる。このようにして
調製された製剤は、例えば、粉剤、ドリフトレス剤およ
び粒剤などでは、そのまま施用され、水和剤、液剤、乳
剤およびフロアブル剤などでは、水または適当な溶媒に
希釈して施用される。

【００２２】また、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、他
の農園芸用殺菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整
剤ならびに肥料などと併用することができる。本第二発
明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、または、希釈して作
物の茎葉に散布し、または、水面、水中、土壌表面もし
くは土壌内部に施用される。本第二発明の農園芸用殺菌
剤の施用量は、対象病害の種類、罹病の程度、対象作物
の種類、施用部位、施用法、施用時期および剤型の種類
などによって異なり、一概に特定し得ないが、本第一発
明の化３で示される化合物として、10アールあたり、粉
剤、ドリフトレス剤および粒剤（いずれも有効成分濃度
3wt%）などでは、２〜６kgとされ、また、水和剤、液
剤、乳剤およびフロアブル剤（いずれも有効成分濃度20
wt% ）などでは、0.05〜3kg を100 〜500 ｌの水に希釈
して使用される。本第一発明の化合物は、抗菌作用が強
く、しかも安定性が大きいので施用適期が広く、また、
作物病害の治療のみならず、予防にも使用することが可
能である。

【００２３】

【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
る。本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。

【００２４】実施例１Ｎ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル−Ｎ−
オクチル−４−クロロブチリルアミド（化合物８）の合
成 Ｎ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル−Ｎ−
オクチルアミン０．５１０ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）とト
リエチルアミン４７７μｌ（３．２０ｍｍｏｌ）を１５
ｍｌのクロロホルムに溶かし、これに氷冷下激しく攪拌
しながら０．４６４ｇ（３．２０ｍｍｏｌ）のクロロブ
チリルアミドを滴下した。氷冷下１時間、さらに室温に
て３時間攪拌した後、反応混合物を５０ｍｌの水に注
ぎ、分離した水層をクロロホルム（３０ｍｌ×３）で抽
出した。有機層を併せてから０．１規定塩酸と、次に飽
和重曹水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開剤：酢酸エチル／クロロホルム＝１／９）で精製
し、０．６８１ｇ（収率８１％）の標題化合物を無色油
状物として得た。

【００２５】実施例２Ｎ−２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）エチル
−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド（化合物１
１）の合成 Ｎ−２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）エチル
−Ｎ−オクチルアミン０．８９３ｇ（３．００ｍｍｏ
ｌ）とトリエチルアミン８９４μｌ（６．００ｍｍｏ
ｌ）を２０ｍｌのクロロホルムに溶かし、これに氷冷下
激しく攪拌しながら０．８４６ｇ（６．００ｍｍｏｌ）
のクロロブチリルアミドを滴下した。氷冷下１時間、さ
らに室温にて３時間攪拌した後、反応混合物を５０ｍｌ
の水に注ぎ、分離した水層をクロロホルム（３０ｍｌ×
３）で抽出した。有機層を併せてから０．１規定塩酸
と、次に飽和重曹水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開剤：クロロホルム）で精製し、０．
１．０６ｇ（収率８８％）の標題化合物を無色油状物と
して得た。

【００２６】実施例３Ｎ−２−（４，５−ジクロロ−２−メチルフェノキシ）
エチル−Ｎ−オクチル−４−クロロブチリルアミド（化
合物１３）の合成 Ｎ−２−（４，．５−ジクロロ−２−メチルフェノキ
シ）エチル−Ｎ−オクチルアミン１．６６ｇ（５．００
ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン２．１０ｍｌ（１５．０
ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのクロロホルムに溶かし、これに
氷冷下激しく攪拌しながら２．１８ｇ（１５．０ｍｍｏ
ｌ）のクロロブチリルアミドを滴下した。氷冷下１時
間、さらに室温にて３時間攪拌した後、反応混合物を１
００ｍｌの水に注ぎ、分離した水層をクロロホルム（３
０ｍｌ×３）で抽出した。有機層を併せてから０．１規
定塩酸と、次に飽和重曹水で洗浄した後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４
／１）で精製し、１．６０ｇ（収率７３％）の標題化合
物を無色油状物として得た。

【００２７】 製剤例１（水和剤） 配合成分 重量部 化合物７ ２０ リグニンスルフォン酸 ３ ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ２ ケイソウ土 ７５ 上記成分を均一に混合して、有効成分２０重量％を含む
水和剤を得た。

【００２８】製剤例２（粉剤） 配合成分 重量部 化合物１１ ３ ステアリン酸カルシウム １ 無水ケイ酸粉末 １ クレー ４８ タルク ４７ 上記成分を均一に混合して、有効成分３重量％を含む粉
剤を得た。

【００２９】試験例１ 植物病原細菌に対する抗菌試験 Ｎ−アルキル−Ｎ−置換フェノキシエチル−４−クロロ
ブチリルアミドの塩酸塩について各種植物病原菌に対す
る抗菌力を調べた。すなわち、キャベツ黒腐病菌 Xanth
omonas campestris pv. campestris、カンキツ潰瘍病菌
X. campestrispv. citri、イネ白葉枯病菌 X. campest
ris pv. oryzae 、モモ穿孔細菌病菌 X. campestris p
v. pruni およびトマト潰瘍病菌 Clavibactor michiga
nensissubsp. michiganensis を被検菌として、寒天平
板上における菌の生育阻害作用を調べた。ペプトン加用
ジャガイモ煎汁培地に供試化合物を混入して１００ｐｐ
ｍを最高濃度とする２倍希釈系列を作り、ペトリ皿に流
し込んで寒天平板を作成した。寒天平板上に被検菌を接
種し、２８℃で２日間培養後、菌の生育の有無を調査し
た。結果を表２に示す。本発明の化合物は、いずれの病
原菌に対しても強い抗菌作用を示した。

【００３０】

【表２】 表２ 植物病原細菌に対する抗菌試験 最小阻止濃度 （ｐｐｍ） 化合物番号 Ｘａ Ｘｉ Ｘｏ Ｘｐ Ｃｍ 1 6.3 6.3 6.3 12.5 6.3 2 12.5 12.5 6.3 12.5 6.3 4 12.5 3.2 6.3 12.5 6.3 7 6.3 6.3 6.3 6.3 6.3 8 6.3 12.5 6.5 12.5 3.2 9 6.3 12.5 6.5 12.5 3.2 10 25 12.5 6.3 6.3 6.3 11 12.5 12.5 6.3 12.5 6.3 Ｃ^* 25 25 6.3 25 6.3 ＊ストレプトマイシン（市販対照薬剤） Ｘａ：キャベツ黒腐病菌 Ｘｉ：カンキツ潰瘍病菌 Ｘｏ：イネ白葉枯病菌 Ｘｐ：モモ穿孔細菌病菌 Ｃｍ：トマト潰瘍病菌

【００３１】試験例２ カンキツ潰瘍病防除試験 ナツミカン葉から約１ｃｍ角の葉片を切り取り、この葉
片を所定濃度に調製した薬液に２０分間浸漬した後、薬
液から葉片を取り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病
菌懸濁液（約１０⁸ ／ｍｌ）を針接種した。湿った濾紙
を敷いたペトリ皿に接種葉片を入れ、２８℃で１０日間
インキュベートした後、発病を調査し、次式にしたがっ
て罹病度を算出した。また、薬害の発生状況は、肉眼観
察によって判定した。結果を表３に示す。

【００３２】 上式において、 ｎ₀ ：発病指数０（発病なし）の葉片数 ｎ₁ ：発病指数１（発病少）の葉片数 ｎ₂ ：発病指数２（発病中）の葉片数 ｎ₃ ：発病指数３（発病激）の葉片数 Ｎ ：調査葉片数

【００３３】

【表３】 表３ カンキツ潰瘍病防除試験 化合物番号 濃度（ppm ） 罹病度（％） 薬害^** 2 300 26.7 − 9 300 16.7 − 10 300 26.7 − コサイド水和剤^* 2000倍希釈 30.3 ± 無処理 66.7 ＊ 市販対照薬剤 ＊＊ −：薬害なし ±：軽微だが薬害あり ＋：薬害あり （以下同様）

【００３４】試験例３ イネ白葉枯病防除試験 径６ｃｍのポットで育成した５葉期のイネ（品種コシヒ
カリ）に、所定濃度に調製した供試化合物の水溶液を散
布した。１日後、１０⁸ ／ｍｌに調製したイネ白葉枯病
菌懸濁液を剪葉接種した。接種３週間後に病斑長を測定
し、次式にしたがって防除価を算出した。

【００３５】 結果を表４に示す。

【００３６】

【表４】 表４ イネ白葉枯病防除試験 化合物番号 濃度（ppm ） 防除価（％） 薬害 2 500 86.7 − 5 500 86.7 − 10 500 86.7 − 11 500 67.3 −フェナジン水和剤^* 500倍希釈 60.1 − ＊市販対照薬剤

【００３７】試験例４ 軟腐病防除試験 径２ｃｍ、厚さ１ｃｍのダイコンディスクを作成し、所
定濃度に調製した薬液に１時間浸漬した。このダイコン
ディスクを供試化合物の水溶液から取り出し、これを風
乾後、ディスク中央部に菌液を懸滴し、２８℃に２４時
間保った後、発病程度を調査し、次式にしたがって防除
価を算出した。

【００３８】 結果を表５に示す。

【００３９】

【表５】 表５ 軟腐病防除試験 化合物番号 濃度（ppm ） 防除価（％） 薬害 2 400 95 − 6 400 100 − 8 400 90 − 9 400 100 − 15 400 90 −コサイド水和剤^* 2000倍希釈 80 ± ＊市販対照薬剤

【００４０】

【発明の効果】本発明のＮ−アルキル−Ｎ−置換フェノ
キシアルキル−クロロブチリルアミドは新規化合物であ
り、製造が容易で、安定性が大きく、しかも各種植物病
原菌に対してすぐれた抗菌作用を示す。従って、本発明
の農園芸用殺菌剤は各種の植物病害の防除に好適に使用
される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坪内 二郎 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 化１で示されるクロロブチリルアミド。 【化１】 ［式中、ｎは２から４までの整数、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素、
   ハロゲン、アルコキシ、フェノキシまたは炭素数１から
   ４までの低級アルキル基を示し、Ｒは炭素数６から１０
   までのアルキル基を示す］
2. 【請求項２】 化２で示されるクロロブチリルアミドの
   少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌
   剤。 【化２】 ［式中、ｎは２から４までの整数、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素、
   ハロゲン、アルコキシ、フェノキシまたは炭素数１から
   ４までの低級アルキル基を示し、Ｒは炭素数６から１０
   までのアルキル基を示す］