JPH0469368A - N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 - Google Patents
N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、新規なN−ジクロロベンジル−Nフェノキジ
エチルアミンならびに新規な農園芸用殺菌剤に関する。
エチルアミンならびに新規な農園芸用殺菌剤に関する。
[従来の技術、発明が解決すべき問題点コ農作物の病害
の病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あるい
は有機銅剤、ストレプトマイシンなどの抗生物質剤が用
いられてきた。
の病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あるい
は有機銅剤、ストレプトマイシンなどの抗生物質剤が用
いられてきた。
しかしながら、これらの従来の薬剤には、効力が、実用
上、十分ではないことおよび薬害の発生等の問題点があ
るため、さらに静菌作用乃至殺菌作用(両者を一括して
抗菌作用 と記すこともある)が強く、薬害の発生の
少ない薬剤が望まれていた。
上、十分ではないことおよび薬害の発生等の問題点があ
るため、さらに静菌作用乃至殺菌作用(両者を一括して
抗菌作用 と記すこともある)が強く、薬害の発生の
少ない薬剤が望まれていた。
[課題を解決するための手段、作用コ
本発明者らは、前記の従来技術の問題点を解決すべく鋭
意研究を重ねた結果、新規なN−ジクロロベンジル−N
−フェノキシエチルアミンヲ発見し、しかも、これらの
化合物が農園芸病害の病原細菌に対して強い静菌作用乃
至殺菌作用を有することを発見して本発明に到達した。
意研究を重ねた結果、新規なN−ジクロロベンジル−N
−フェノキシエチルアミンヲ発見し、しかも、これらの
化合物が農園芸病害の病原細菌に対して強い静菌作用乃
至殺菌作用を有することを発見して本発明に到達した。
すなわち、本第−発明は、一般式Iで示されるN−ジク
ロロベンジル−N−フェノキシエチルアミンおよびその
塩である。
ロロベンジル−N−フェノキシエチルアミンおよびその
塩である。
本第−発明における一散大Iで示されるN−ジクロロベ
ンジル−N−フェノキシエチルアミンは、たとえば、つ
ぎのようにして製造することができる。
ンジル−N−フェノキシエチルアミンは、たとえば、つ
ぎのようにして製造することができる。
すなわち、
フェノール■とジブロモエタン■とを、水酸化す) I
Jウム等の塩基存在下、水、アルコール、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中で反応
せしめ、化合物■へ変換させた後、臭化水素補足剤の存
在下、アルコール、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミド等の溶媒中でこの化合物■とアミン■と
を反応させて、本発明のN−ジクロロベンジル−N−フ
ェノキシエチルアミン■が得られる。
Jウム等の塩基存在下、水、アルコール、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中で反応
せしめ、化合物■へ変換させた後、臭化水素補足剤の存
在下、アルコール、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミド等の溶媒中でこの化合物■とアミン■と
を反応させて、本発明のN−ジクロロベンジル−N−フ
ェノキシエチルアミン■が得られる。
本発明における一散大Iで示されるN−ジクロまた、本
第二発明は、一般式Iτ示されるNジクロロペンシル−
N−フェノキンエチルアミンおよびその塩の少なくとも
1種を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤である。
第二発明は、一般式Iτ示されるNジクロロペンシル−
N−フェノキンエチルアミンおよびその塩の少なくとも
1種を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤である。
一般式■で示されるN−ジクロロベンジル−N−フェノ
キシエチルアミンは、カンキツ潰瘍病菌などのXant
homonas属細菌およびトマト潰瘍病菌などのCo
rynebacter ium属細菌に対し強い静菌作
用乃至殺菌作用を示すばかりでなく、その他の農作物病
害の病原菌に対しても強い抗菌作用を示す。
キシエチルアミンは、カンキツ潰瘍病菌などのXant
homonas属細菌およびトマト潰瘍病菌などのCo
rynebacter ium属細菌に対し強い静菌作
用乃至殺菌作用を示すばかりでなく、その他の農作物病
害の病原菌に対しても強い抗菌作用を示す。
コレラのN−ジクロロベンジル−N−フェノキシエチル
アミンは、いずれも化学的に安定であり、長期の保存に
も耐え得る。
アミンは、いずれも化学的に安定であり、長期の保存に
も耐え得る。
従って、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、これらのN−
ジクロロベンジル−N−フェノキシエチルアミンの強い
静菌作用乃至殺菌作用とあいまって、この化合物を有効
成分とする農園芸用殺菌剤は実用性の高いものである。
ジクロロベンジル−N−フェノキシエチルアミンの強い
静菌作用乃至殺菌作用とあいまって、この化合物を有効
成分とする農園芸用殺菌剤は実用性の高いものである。
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、その有効成分であるN
−ジクロロベンジル−N−フェノキシエチルアミンが、
いずれも広い抗菌スペクトラムを有している。従って、
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、たとえば、カンキツ潰
瘍病、イネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、キャベツ黒腐病
、レタス斑点細菌病、メロン褐斑細菌病、ダイズ葉焼病
およびトマト潰瘍病などの各種病原菌による広範囲の病
害の防除に有効である。
−ジクロロベンジル−N−フェノキシエチルアミンが、
いずれも広い抗菌スペクトラムを有している。従って、
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、たとえば、カンキツ潰
瘍病、イネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、キャベツ黒腐病
、レタス斑点細菌病、メロン褐斑細菌病、ダイズ葉焼病
およびトマト潰瘍病などの各種病原菌による広範囲の病
害の防除に有効である。
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、本第−発明の新規な化
合物を使用して、それ自体公知の方法により、水和剤、
液剤、乳剤、フロアブル(ゾル)剤、粉剤、ドリフトレ
ス(DL)粉剤および粒剤などの従来使用されている農
園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用しつる任意の剤型に
調製することができる。
合物を使用して、それ自体公知の方法により、水和剤、
液剤、乳剤、フロアブル(ゾル)剤、粉剤、ドリフトレ
ス(DL)粉剤および粒剤などの従来使用されている農
園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用しつる任意の剤型に
調製することができる。
これらの製剤に使用される担体としては、農園公用薬剤
に通常使用されているものを使用することができ、特に
制限はない。
に通常使用されているものを使用することができ、特に
制限はない。
たとえば、固体担体の代表例としては、カオリン、ベン
トナイト、クレー、タルクおよびバーミキュライトなど
の鉱物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなどの
植物質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂お
よびダンマルガムなどの高分子化合物などがある。
トナイト、クレー、タルクおよびバーミキュライトなど
の鉱物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなどの
植物質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂お
よびダンマルガムなどの高分子化合物などがある。
液体担体の代表例としては、水、メチルアルコール、エ
チルアルコール、n−プロピルアルコール、1SO−プ
ロピルアルコール、ブタノール、エチレンクリコールお
よびベンジルアルコールなどのアルコール類、トルエン
、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼンおよびメチルナ
フタレンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロメタン、クロルエチレン、モノクロル
ベンゼン、トリクロロフルオルメタンおよびジクロロフ
ルオルメタンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエー
テル、エチレンオキシドおよびジオキサンなどのエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンおよびメチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチルおよびエチレングリコールアセテー
トなどのエステル類、ジメチルホルムアミドおよびジメ
チルアセトアミドなどの酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドなどのスルホキシド類、エチレングリコールモノメ
チルエーテルおよびエチレンf IJ D −ルモノエ
チルエーテルなどのアルコールエーテル類、n−ヘキサ
ンおよびシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化
水素類、石油エーテルおよびソルベントナフサなどの工
業用ガソリンならびにパラフィン類、灯油および軽油な
どの石油留分などがある。
チルアルコール、n−プロピルアルコール、1SO−プ
ロピルアルコール、ブタノール、エチレンクリコールお
よびベンジルアルコールなどのアルコール類、トルエン
、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼンおよびメチルナ
フタレンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロメタン、クロルエチレン、モノクロル
ベンゼン、トリクロロフルオルメタンおよびジクロロフ
ルオルメタンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエー
テル、エチレンオキシドおよびジオキサンなどのエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンおよびメチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチルおよびエチレングリコールアセテー
トなどのエステル類、ジメチルホルムアミドおよびジメ
チルアセトアミドなどの酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドなどのスルホキシド類、エチレングリコールモノメ
チルエーテルおよびエチレンf IJ D −ルモノエ
チルエーテルなどのアルコールエーテル類、n−ヘキサ
ンおよびシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化
水素類、石油エーテルおよびソルベントナフサなどの工
業用ガソリンならびにパラフィン類、灯油および軽油な
どの石油留分などがある。
また、各種の界面活性剤を使用することもできる。代表
例としてポリオキシエチレンアルキルエーテルおよびポ
リオキシエチレンアルキルエステルなどの非イオン型界
面活性剤、アルキルベンゼンスルホネートおよびアルキ
ルサルフェートなどの陰イオン型界面活性剤、ラウリル
アミンおよびステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドなどの陽イオン型界面活性剤ならびにベタイン型カル
ボン酸および硫酸エステルなどの両性型界面活性剤など
が挙げられる。
例としてポリオキシエチレンアルキルエーテルおよびポ
リオキシエチレンアルキルエステルなどの非イオン型界
面活性剤、アルキルベンゼンスルホネートおよびアルキ
ルサルフェートなどの陰イオン型界面活性剤、ラウリル
アミンおよびステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドなどの陽イオン型界面活性剤ならびにベタイン型カル
ボン酸および硫酸エステルなどの両性型界面活性剤など
が挙げられる。
前記の製剤中の本第二発明の化合物の含有量には特に制
限はないが、実用上、通常は、0.001〜・95wt
%程度、好ましくは、0.01〜9ht%程度とされる
。たとえば、実用上、通常は、粉剤、DL粉剤および粒
剤などでは0.01〜5wt%程度きされ、また、水和
剤、液剤および乳剤などでは1〜75wt%程度とされ
る。
限はないが、実用上、通常は、0.001〜・95wt
%程度、好ましくは、0.01〜9ht%程度とされる
。たとえば、実用上、通常は、粉剤、DL粉剤および粒
剤などでは0.01〜5wt%程度きされ、また、水和
剤、液剤および乳剤などでは1〜75wt%程度とされ
る。
このようにして調製された製剤は、たとえば、粉剤、ド
リフトレス剤および粒剤などでは、そのまま施用され、
水和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤などでは、水ま
たは適当な溶媒に希釈して施用される。
リフトレス剤および粒剤などでは、そのまま施用され、
水和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤などでは、水ま
たは適当な溶媒に希釈して施用される。
また、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、他の農園芸用殺
菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整剤ならびに肥
料などと併用することができる。
菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整剤ならびに肥
料などと併用することができる。
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、または、希
釈して作物の茎葉に散布し、または、水面、水中、土壌
表面もしくは土壌内部に施用される。
釈して作物の茎葉に散布し、または、水面、水中、土壌
表面もしくは土壌内部に施用される。
本第二発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、対象病害の種
類、罹病の程度、対象作物の種類、施用部位、施用法、
施用時期および剤型の種類などによって異なり、−概に
特定し得ないが、有効成分量として、本第二発明の一散
大Iで示される化合物として、10アールあたり、粉剤
、ドリフトレス剤および粒剤(いずれも有効成分濃度3
wt%)などでは、2〜6kgとされ、また、水和剤、
液剤、乳剤およびフロアブル剤(いずれも有効成分濃度
20wt%)などでは、0.05〜3 kgを100〜
5001の水に希釈して使用される。
類、罹病の程度、対象作物の種類、施用部位、施用法、
施用時期および剤型の種類などによって異なり、−概に
特定し得ないが、有効成分量として、本第二発明の一散
大Iで示される化合物として、10アールあたり、粉剤
、ドリフトレス剤および粒剤(いずれも有効成分濃度3
wt%)などでは、2〜6kgとされ、また、水和剤、
液剤、乳剤およびフロアブル剤(いずれも有効成分濃度
20wt%)などでは、0.05〜3 kgを100〜
5001の水に希釈して使用される。
本第二発明の化合物は、抗菌作用が強く、しかも安定性
が大きいので施用適期が広く、また薬害が少ない。した
がって作物病害の治療のみならず、予防にも使用するこ
とが可能である。
が大きいので施用適期が広く、また薬害が少ない。した
がって作物病害の治療のみならず、予防にも使用するこ
とが可能である。
[実施例]
本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例l
N−2,4−ジクロロベンジル−N−2−(4クロロ−
2−メチルフェノキシ)エチルアミン(化合物1)の合
成 2− (4−クロロ−2−メチルフェノキシ)エチルプ
ロミド4.99g (20,Ommo 1)を50m1
のアセトニトリルに溶かし、これに、無水炭酸ナトリウ
ム4.24g (40,Ommo 1)と2.4−ジク
ロロベンジルアミン6.30g(35,8mmo 1)
を加えて油浴上8時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を200m1の水に注ぎ、クロロホルム(40mlX
3)で抽出した。
2−メチルフェノキシ)エチルアミン(化合物1)の合
成 2− (4−クロロ−2−メチルフェノキシ)エチルプ
ロミド4.99g (20,Ommo 1)を50m1
のアセトニトリルに溶かし、これに、無水炭酸ナトリウ
ム4.24g (40,Ommo 1)と2.4−ジク
ロロベンジルアミン6.30g(35,8mmo 1)
を加えて油浴上8時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を200m1の水に注ぎ、クロロホルム(40mlX
3)で抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤:メ
タノール/クロロホルム=2/98)で精製し、5.3
1g(収率77%)の標題化合物を無色油状物として得
た。
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤:メ
タノール/クロロホルム=2/98)で精製し、5.3
1g(収率77%)の標題化合物を無色油状物として得
た。
この化合物の物性は次の如くであった。
すなわち、
H−NMR(CD[+3) ;
δ−1,90(s、 IH)、 2.18 (、s、
3ft)、 3.02 (t、 J=5Hz、 211
)。
3ft)、 3.02 (t、 J=5Hz、 211
)。
3、91 (s、 214)、 4.03 (t、 J
=5Hz、 2H)。
=5Hz、 2H)。
6、6−7、5 (m、 6H) ppm。
赤外吸収スペクトル(油膜法);
v max = 2840s、 1580’″、 15
60’″、 1450s、 13g0S。
60’″、 1450s、 13g0S。
1235’、 11805.1120’、 1035s
。
。
860’、 800’cm
マススペクトル;
m/e =347(M”+4.2%)、 345 (M
++2.10%)。
++2.10%)。
343 (M”、 9%)、206(2%)、 20
4(13%)。
4(13%)。
203 (3%)、 202 (21%)、192(9
%)、191(6%)。
%)、191(6%)。
190 (53%)、189(8%>、 188 (7
8%)、 163 (12%)。
8%)、 163 (12%)。
162 (5%>、 161 (65%)、160(9
%)、 159 (100%)。
%)、 159 (100%)。
125 (9%)、124(3%)、123(7%)。
紫外吸収スペクトル(EtOH) ;λmax =
202(48,900)、 226(18,100)。
202(48,900)、 226(18,100)。
274′h(1,390)、 280 (1,900)
。
。
287sh(1,390) nm
元素分析; C,、H,6C13NOとしての計算値C
:55.76 H:4.68 N:4.06(
%)実測値 C:55.61 H:4.93 N:3.91
(%)実施例2 N−3,4−ジクロロベンジル−N−2−(4−クロロ
−2−メチルフェノキシ)エチルアミン(化合物2)の
合成 2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)エチルプロ
ミド4.99g (20,Ommo I)を50m1の
エタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム4.
24g (40,、Ommo 1)と3.4−ジクロロ
ベンジルアミン6、 30g (35,8mmol)を
加えて、油浴上6時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を200m1の水に注キ、クロロホルム(40mlX
3)で抽出した。
:55.76 H:4.68 N:4.06(
%)実測値 C:55.61 H:4.93 N:3.91
(%)実施例2 N−3,4−ジクロロベンジル−N−2−(4−クロロ
−2−メチルフェノキシ)エチルアミン(化合物2)の
合成 2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)エチルプロ
ミド4.99g (20,Ommo I)を50m1の
エタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム4.
24g (40,、Ommo 1)と3.4−ジクロロ
ベンジルアミン6、 30g (35,8mmol)を
加えて、油浴上6時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を200m1の水に注キ、クロロホルム(40mlX
3)で抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤:エ
タノール/クロロホルム−1799)で精製し、6.
34g (収率92%)の標題化合物を白色固体として
得た。
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤:エ
タノール/クロロホルム−1799)で精製し、6.
34g (収率92%)の標題化合物を白色固体として
得た。
この化合物の物性は次の如くであった。
すなわち、
H−NMR(CDC+3) ;
δ−1,’ 41 (s、 LH) 、 2.15 (
s、 3旧。
s、 3旧。
2、96 (t、 J=5Hz、 2H) 、 3.7
7 (s、 2H) 。
7 (s、 2H) 。
3、99 (t、 J=5Hz、 211)、 6.6
−7、4 (m、 6H) ppm。
−7、4 (m、 6H) ppm。
赤外吸収スペクトル(KBr);
v max = 284OS、 1580’、 145
0’、 1390s、 1240S。
0’、 1390s、 1240S。
1185S、 1120”、 10255.79OS、
78OScm−’マススペクトル: m/e =347(M’+4.3%)、 345 (M
”+2.9%)、 343 (M”、 9%)。
78OScm−’マススペクトル: m/e =347(M’+4.3%)、 345 (M
”+2.9%)、 343 (M”、 9%)。
206 (5%)、 204 (22%)、203(4
%>、 202 (33%)。
%>、 202 (33%)。
192 (7%)、191(4%)、 190(43%
)、189(7%)。
)、189(7%)。
188(71%>、 163 (10%)、 162(
5%)、 16069%)。
5%)、 16069%)。
160 (8%)、 159(100%)、125(9
%)、 124(6%)。
%)、 124(6%)。
123 (9%)。
紫外吸収スペクトル(EtOII) ;λmax =
202(55,000)、 226(17,900)
。
202(55,000)、 226(17,900)
。
274sh(1,550)、281(2,000)。
2g75h(1,470)nm
元素分析; C+sH+gC13NOとしての計算値C
:55.76 旧4.68 N:4.06(%
)実測値 C:55,70 H:4.97 N:3.80
(%)実施例3 N−2,4−ジクロロベンジル−N−2−(4−クロロ
−3−メチルフェノキシ)エチルアミン(化合物3)の
合成 2− (4−クロロ−3−メチルフェノキシ)エチルプ
ロミド4. 99 g (20,0mmo 1)を50
m1のアセトニトリルに溶かし、これに、無水炭酸ナト
リウム4.24g (40,0mmol)ト2.4−ジ
クロロベンジルアミン6.30g(35,8mmo 1
)を加えて油浴上8時間加熱還流した。冷却後、反応混
合物を200 m lの水に注ぎ、クロロホルム(40
mlx3)で抽出した。
:55.76 旧4.68 N:4.06(%
)実測値 C:55,70 H:4.97 N:3.80
(%)実施例3 N−2,4−ジクロロベンジル−N−2−(4−クロロ
−3−メチルフェノキシ)エチルアミン(化合物3)の
合成 2− (4−クロロ−3−メチルフェノキシ)エチルプ
ロミド4. 99 g (20,0mmo 1)を50
m1のアセトニトリルに溶かし、これに、無水炭酸ナト
リウム4.24g (40,0mmol)ト2.4−ジ
クロロベンジルアミン6.30g(35,8mmo 1
)を加えて油浴上8時間加熱還流した。冷却後、反応混
合物を200 m lの水に注ぎ、クロロホルム(40
mlx3)で抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開剤:メタ
ノール/クロロホルム= 3 /97)で精製し、さら
に、クーゲルロールで蒸留しくbp=220℃10.0
3mmHg) 、4.OOg(収率58%)の標題化合
物を白色固体として得た。
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開剤:メタ
ノール/クロロホルム= 3 /97)で精製し、さら
に、クーゲルロールで蒸留しくbp=220℃10.0
3mmHg) 、4.OOg(収率58%)の標題化合
物を白色固体として得た。
この化合物の物性は次の如くであった。
すなわち、
’H−NMR(CDC1,) ;
δ= 2.03 (s、 II) 、 2.32 (s
、 38) 。
、 38) 。
2、98 (t、 J=5Hz、 2H) 、 3.9
2 (s、 2H) 。
2 (s、 2H) 。
4、05 (t、 J=5Hz、 2H) 、 6.6
−7、5 (m、 6ft) p[)m。
−7、5 (m、 6ft) p[)m。
赤外吸収スペクトル(KBr);
v max = 2820’、 1560”、 143
0’、 1270’、 1230’1155″’、 1
115’、 1090’、 1020’、 790cm
” ’マススペクトル; m/e =347(M”+4.2%>、345(M”
+2.6%)、343(M”、5%)。
0’、 1270’、 1230’1155″’、 1
115’、 1090’、 1020’、 790cm
” ’マススペクトル; m/e =347(M”+4.2%>、345(M”
+2.6%)、343(M”、5%)。
206(1%)、204(8%>、203(6%)、
202 (13%)。
202 (13%)。
192 (8%)、19N5%)、 190 (50%
>、189(8%)。
>、189(8%)。
188 (78%)、 163(11%)、 162(
5%)、 161 (65%)。
5%)、 161 (65%)。
160 (9%)、 159 (100%)、 125
(9%)、 124(4%)。
(9%)、 124(4%)。
123 (7%)。
紫外吸収スペクトル(EtOH) ;λmax =
202(58,600)、 226(20,000)。
202(58,600)、 226(20,000)。
274”(1,700)、280(2,160)。
288sh(1,580) nm
元素分析;C+J+5CIJOとしての計算値C:55
.76 H:4.68 N:4.06(%)実
測値 C:55.89 H:4.96 N:3.”8
8(%)実施例4 N−3,4−ジクロロベンジル−N−2−(4−クロロ
−3−メチルフェノキシ)エチルアミン(化合物4)の
合成 2−(4−クロロ−3−メチルフェノキシ)エチルプロ
ミド4. 99 g (20,0mmo 1)を50m
1のエタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム4
.24g (40,0mmo 1)と3.4−ジクロロ
ベンジルアミン6、 30g (35,8mmol)を
加えて、油浴上6時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を200 m lの水に注ぎ、クロロホルム(40m
lx3)で抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(展開剤:エタノール/クロロホルム= 1 /
99)で精製し、4.48g(収率65%)の標題化合
物を無色油状物として得た。
.76 H:4.68 N:4.06(%)実
測値 C:55.89 H:4.96 N:3.”8
8(%)実施例4 N−3,4−ジクロロベンジル−N−2−(4−クロロ
−3−メチルフェノキシ)エチルアミン(化合物4)の
合成 2−(4−クロロ−3−メチルフェノキシ)エチルプロ
ミド4. 99 g (20,0mmo 1)を50m
1のエタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム4
.24g (40,0mmo 1)と3.4−ジクロロ
ベンジルアミン6、 30g (35,8mmol)を
加えて、油浴上6時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を200 m lの水に注ぎ、クロロホルム(40m
lx3)で抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(展開剤:エタノール/クロロホルム= 1 /
99)で精製し、4.48g(収率65%)の標題化合
物を無色油状物として得た。
この化合物の物性は次の如くであった。
すなわち、
H−NMR(CDCl2) ;
δ= 1.22 (s、 IH) 、 1.30 (s
、 3ft) 。
、 3ft) 。
2、94 (t、 J=5Hz、 2tl) 、 3.
77 (s、 2H) 。
77 (s、 2H) 。
4、01 (t、 J=5Hz、 2H)、 6.5−
7.4 (m、 6)1) Ppm。
7.4 (m、 6)1) Ppm。
赤外吸収スペクトル(油膜法);
νmax = 2820’、 1570’、 1450
’、 1390″’、 1275’。
’、 1390″’、 1275’。
1230S、 1165’、 1120’、 1025
’、 800’cmススベクトル; m/e =347(M”44.4%)、 345(M”
+2.11%)。
’、 800’cmススベクトル; m/e =347(M”44.4%)、 345(M”
+2.11%)。
343(M”+11%)、206(2%)、 204
(14%)203 (7%)、 202 (23%)、
192(9%)、19H2%)。
(14%)203 (7%)、 202 (23%)、
192(9%)、19H2%)。
190 (49%)、 189(7%)、 188
(78%>、 163 (11%)。
(78%>、 163 (11%)。
162(5%)、 161 (67%>、 160 (
10%)。
10%)。
159 (100%)、 125(8%>、 124(
6%)、123(8%)。
6%)、123(8%)。
紫外吸収スペクトル(EtOH) ;λmax =2
02 (54,000) 、 226 (19,100
) 、 274Sh(1,490) 。
02 (54,000) 、 226 (19,100
) 、 274Sh(1,490) 。
281(1,920)、 287″h(1,430)n
m元素分析: C+5H1sc13Noとしての計算値
C:55.76 11:4.68 N:4.06
(%)実測値 C:55.92 H:4.89 N:3.91
(%)製剤例1 (水和剤) 配合成分 重量部化合物4
20 リグニンスルフオン酸 3ポリオキシエ
チレンアルキル アリルエーテル 2ケイソウ土
75上記成分を均一に混合して、有
効成分20重量%を含む水和剤を得た。
m元素分析: C+5H1sc13Noとしての計算値
C:55.76 11:4.68 N:4.06
(%)実測値 C:55.92 H:4.89 N:3.91
(%)製剤例1 (水和剤) 配合成分 重量部化合物4
20 リグニンスルフオン酸 3ポリオキシエ
チレンアルキル アリルエーテル 2ケイソウ土
75上記成分を均一に混合して、有
効成分20重量%を含む水和剤を得た。
製剤例2 (粉剤)
配合成分 重量部化合物43
ステ了リン酸カルシウム 1無水ケイ酸粉末
1クレー
48タルク 47上
記成分を均一に混合して、有効成分3重量%を含む粉剤
を得た。
1クレー
48タルク 47上
記成分を均一に混合して、有効成分3重量%を含む粉剤
を得た。
試験例1 植物病原細菌に対する抗菌試験N−ジクロロ
ベンジル−N−フェノキシエチルアミンおよびN−ジク
ロロベンジル−N−フェノキシエチルアミンの塩につい
て各種植物病原菌に対する抗菌力を調べた。
ベンジル−N−フェノキシエチルアミンおよびN−ジク
ロロベンジル−N−フェノキシエチルアミンの塩につい
て各種植物病原菌に対する抗菌力を調べた。
すなわち、キャベツ黒腐病菌Xanthomonas
campestris pv、campestris、
カンキツ潰瘍病菌X。
campestris pv、campestris、
カンキツ潰瘍病菌X。
campestris pv、 citri、イネ白葉
枯病菌X、 campestris pv、oryza
e 、モモ穿孔細菌病菌X、 campestris
pv、 pruni およびトマト潰瘍病菌Cory
nebacterium michiganense
pv、 michiganenseを被検菌として、寒
天平板上における菌の生育阻害作用を調べた。
枯病菌X、 campestris pv、oryza
e 、モモ穿孔細菌病菌X、 campestris
pv、 pruni およびトマト潰瘍病菌Cory
nebacterium michiganense
pv、 michiganenseを被検菌として、寒
天平板上における菌の生育阻害作用を調べた。
ペプトン加用ジャガイモ煎汁培地に供試化合物を混入し
て1100ppを最高濃度とする2倍希釈系列を作り、
ぺ) IJ皿に流し込んで寒天平板を作成した。
て1100ppを最高濃度とする2倍希釈系列を作り、
ぺ) IJ皿に流し込んで寒天平板を作成した。
寒天平板上に被検菌を接種し、28℃で2日間培養後、
菌の生育の有無を調査した。
菌の生育の有無を調査した。
結果を第2表に示す。
本発明の化合物は、いずれの病原菌に対しても強い抗菌
作用を示した。
作用を示した。
第2表 植物病原細菌に対する抗菌試験最小阻止濃度
(ppm) (以下余白) しm: トマト屓場胸困 試験例2 カンキツ潰瘍病防除試験 ナツミカン葉から約1cm角の葉片を切り取り、この葉
片を所定濃度に調製した薬液に20分間浸漬した後、薬
液から葉片を取り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病
菌懸濁液(約10’/ml)を針接種した。
(ppm) (以下余白) しm: トマト屓場胸困 試験例2 カンキツ潰瘍病防除試験 ナツミカン葉から約1cm角の葉片を切り取り、この葉
片を所定濃度に調製した薬液に20分間浸漬した後、薬
液から葉片を取り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病
菌懸濁液(約10’/ml)を針接種した。
湿った濾紙を敷いたペトリ皿に接種葉片を入れ、28℃
で10日間インキュベートした後、発病を調査し、次式
にしたがって罹病度を算出した。
で10日間インキュベートした後、発病を調査し、次式
にしたがって罹病度を算出した。
また、薬害の発生状況は、肉眼観察によって判定した。
結果を第3表に示す。
罹病度(%)
第3表
無処理
カンキツ潰瘍病防除試験
16.7
14.7
13.3
16.7
13.3
9.5
7.4
66.7
+:楽書あり
試験例3 イネ白葉枯病防除試験
径6cmのポットで育成した5葉期のイネ(品種コシヒ
カリ)に、所定濃度に調製した供試化合物の水溶液を散
布した。
カリ)に、所定濃度に調製した供試化合物の水溶液を散
布した。
1日後、10”/mlに調製したイネ白葉枯病菌懸濁液
を前葉接種した。
を前葉接種した。
接種3週間後に病斑長を測定し、次式にしたがって防除
価を算出した。
価を算出した。
防除価(%)
結果を第4表に示す。
第4表
イネ白葉枯病防除試験
75.6
80.2
82.7
89.5
83.7
91.0
92.3
96.3
* 塩酸塩
**市販対照薬剤
:薬害なし
±:軽微だが薬害あり
十二薬害あり
試験例4 軟腐病防除試験
径2cm、厚さ1cmのダイコンディスクを作成し、所
定濃度に調製した薬液に1時間浸漬した。
定濃度に調製した薬液に1時間浸漬した。
このダイコンディスクを供試化合物の水溶液から取り出
し、これを風乾後、ディスク中央部に菌液を懸滴し、2
8℃に24時間保った後、発病程度を調査し、次式にし
たがって防除価を算出した。
し、これを風乾後、ディスク中央部に菌液を懸滴し、2
8℃に24時間保った後、発病程度を調査し、次式にし
たがって防除価を算出した。
第5表
軟腐病防除試験
(以下余白)
* 塩酸塩
**市販対照薬剤
:薬害なし
±:軽微だが薬害あり
+:薬害あり
[発明の効果]
本発明のN−ジクロロベンジル−N−フェノキシエチル
アミンおよびその塩は、いずれも新規化合物であり、製
造が容易で、安定性が大きく、また薬害も少ない。しか
も各種植物病原菌に対してすぐれた抗菌作用を示す。従
って、本発明の農園芸用殺菌剤は各種の植物病害の防除
に好適に使用される。
アミンおよびその塩は、いずれも新規化合物であり、製
造が容易で、安定性が大きく、また薬害も少ない。しか
も各種植物病原菌に対してすぐれた抗菌作用を示す。従
って、本発明の農園芸用殺菌剤は各種の植物病害の防除
に好適に使用される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 I で示されるN−ジクロロベンジル−N−
フェノキシエチルアミンおよびその塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 2)一般式 I で示されるN−ジクロロベンジル−N−
フェノキシエチルアミンおよびその塩の少なくとも1種
を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18048990A JPH0469368A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18048990A JPH0469368A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0469368A true JPH0469368A (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=16084130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18048990A Pending JPH0469368A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0469368A (ja) |
-
1990
- 1990-07-10 JP JP18048990A patent/JPH0469368A/ja active Pending
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