JPH03209350A - ナフトキシエチルアミン類および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なナフトキシエチルアごンおよびその塩
ならびに新規な農園芸用殺菌剤に関する．［従来の技術
、発明が解決すべき問題点］農作物の病害の病原細菌に
対する殺菌剤として、従来より無機銅剤および有機銅剤
ならびにストレプトマイシンなどの抗生物質剤が用いら
れてきた．しかしながら、これらの従来の薬剤には効力
が、実用上、十分ではないことおよび薬害の発生などの
問題点があるため、さらに静菌作用乃至殺菌作用（両者
を一括して　抗菌作用　と記すこともある）が強く、薬
害の発生の少ない薬剤が望まれていた。

Ｅ問題点を解決するための手段、作用］本発明者らは、
前記の従来技術の問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、新規なナフトキシエチルアミンおよびその塩を発
見し、しかも、これらの化合物が農園芸病害の病原細菌
に対して静菌作用乃至殺菌作用を有することを発見して
本発明に到達した。

すなわち、本第一発明は、一般弐Ｉで示されるナフトキ
シエチルアｅンおよび一般式ＩＩで示される該ナフトキ
シエチルアミンの塩 （以下余白） ［ただし、一般式Ｉおよび一般弐Ｈのそれぞれにおいて
、Ｒは炭素数７から１０までの直鎖アルキル基を示す。

また、一般式■においてＨＸは当量の鉱酸を示す．］ 本第一発明における一般式■で示されるナフトキシエチ
ルアミンは、たとえば、つぎのようにして製造すること
ができる。

■ ■ ■ ■ すなわち、ナフトール■とジブロモエタン■とを、水酸
化ナトリウム等の塩基存在下、水、アルコール、ジメチ
ルスルホキシドまたはジメチルホルムア呆ド等の溶媒中
で反応せしめて、化合物Ｖへ変換させた後、臭化水素捕
捉剤の存在下、アルコール、ジメチルスルホキシドまた
はジメチルホルムアミド等の溶媒中でこの化合物Ｖとア
ミン■とを反応させて、本第一発明のナフトキシエチル
アミン１が得られる。

本第一発明における一般式ＩＩで示されるナフトキシエ
チルアミンの塩は、たとえば、前記のナフトキシエチル
アミンＩと鉱酸とを反応させることにより得られる． この際に使用される鉱酸には、特に制限はないが、気体
および液体のいずれであってもよく、代表例として塩酸
、臭素酸、沃素酸、硫酸、硝酸およびりん酸などを使用
し得る。

一般式■におけるＨＸは製造時に使用された鉱酸に対応
する， また、これらの塩の製造に際して、反応溶媒はかならず
しも必要とされないが、アルコール、エーテルおよびエ
ステルなどの通常反応溶媒として使用されるものならび
に水を反応溶媒として使用することもできる． 反応温度には特に制限はないが、気体の絋酸を使用する
場合には、たとえば、０℃のような低温とすることによ
り、鉱酸の損失量を少なくすることができる． 本発明のナフトキシエチルアミンの塩はすべて室温乃至
常温では固体であり、反応生戒液から濾過および遠心分
離などの通常の固液分離手段によって回収され、回収さ
れた結晶を所望により洗浄およびアルコールまたは水か
らの再結晶などにより精製することができる。

本発明における一般式Ｉで示されるナフトキシエチルア
ミンおよび一般式Ｈで示されるナフトヰシエチルアミン
の塩の物性を、第１表および第２表にそれぞれ示す． 第ｌ表　ナフトキシェチルアミーンの物性１段目　化合
物番号，ナフタレン置換位置およびＲの順 ２段目以降 ■　状態，融点 ■　ＮＭＲ測定値　’Ｈ−ＮＭＲ　　（ＣＤＣ１ｉ）　
　６　ｐｐｍ１　　α　　ＣＪＩ　ｓ ■　無色油状物 ■　０．８７（ｔ−１ｉｋｅ，３Ｈ），１．３７（ｓ＋
，１０８）．　１．５９（ｓ，ＩＨ），２．７０Ｃｔ．
Ｊ＝６Ｈｚ．２Ｈ）．３．１２（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ．２Ｈ
）．４．２０（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ．　２Ｈ）　，　６．
７２（ｄｄ，　Ｊ＝６．　３Ｈｚ．　ＩＨ）　，７．１
−７．６（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ，　ＬＨ）．８．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＩＨ
）２　　α　　ＣＩＩＨＩ？ ■　無色油状物 ■　０．８８（ｔ−１ｉｋｅ，３Ｈ），１．３５（ｍ，
１２８），１．５３（ｓ，ＬＨ），１．６７（ｔ，Ｊ＝
６｝１ｘ，２｝１），３．０７（ｔ，Ｊ＝５｝１ｚ．２
｝１）．？．１７（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），６．７１
（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｂ），７．１−７．５（ｗ
．４Ｈ），７．６３（ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ．ＩＨ）．
８．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ．ＩＨ）α　　　Ｃ９
Ｈｌ９ ■　無色油状物 ■　０．８８（ｔ−１ｉｋｅ，３Ｈ），１．２９（ｍ，
１４Ｈ）．１．６１（ｓ，ＬＨ）．２．６９（ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），
４．１９（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ．
Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＩＨ），７．１−７．４（ｓ＋．４Ｈ
）．７．６２（ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＩＨ），８．２
０（ｄｄ，Ｊ＝７，３｝１ｚ，　ＩＨ）α　　Ｃ．．Ｈ
■ ■　無色油状物 ■　０．８８（ｔ−１ｉｋｅ，３Ｂ）　．　１．２７（
＋＋＋，　１６Ｈ）　，　１．５８（ｓ，　１Ｂ）２．
７０（ｔ，Ｊ＝６．Ｈｚ．２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝
５｝１ｚ　２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝５｝１ｚ，２Ｈ
），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＩＨ）７．１−
７．５（ｗ＋．４Ｈ），７．６０（ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ，ＩＨ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ．ＩＨ）
５　　β　　Ｃ７ＨＩ５− ■　無色油状物 ■　０．８９（ｔ−１ｉｋｅ，３｝ｔ），１．３３（ｍ
．ＩＯ｝１），１．６２（ｓ，ＩＨ）？．６７（ｔ．Ｊ
＝６Ｈｚ．２Ｈ）．３．０１（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｂ）
．４．１２（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）．７．０−７．９
（ｍ，７１）β　　　ＣＩＨＩ．− ■　無色柱状晶　　融点　３２〜３４℃■　０．８８（
ｔ−１ｉｋｅ．３Ｈ）．１．３０（ｓ＋．１２Ｂ），１
．６０（ｓ．ＩＨ），２．　７０（ｔ，　Ｊ＝６Ｈｚ．
　２Ｈ）　．　３．０５（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｂ）
　．４．１９（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２１）　．　７．
０−７．９（ｓ＋．　７８）β　　Ｃ９Ｈｌ　９− ■　無色油状物 ■　０．８８（ｔ−１ｉｋｅ．３Ｂ）．１．２９（ｓｌ
．１４Ｈ），１．６１（ｓ．ＩＪｆ）．２．６９（ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）．３．０２（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２１
’ｌ），４．１５（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｈ）　，　
７．０−７．９（ｗ，　７Ｈ）８　　β　　ｃ１。■■
− ■　無色柱状晶　　融点　３９〜４０’Ｃ■　０．８８
（ｔ−１ｉｋｅ，３｝ｆ），１．２７（ｍ．１７Ｈ），
２．６８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）．３．０１（ｔ，Ｊ
＝５Ｈｚ，２８）　，４．１４（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｂ
），７．０−７．９（ｓ，７Ｈ）（以下余白） ６ ７ 第２表 ナットキシエチルアミンの塩の物性 ９　　　　　　（Ｘ　　　　　　ＣＪ＋ｓ−　　　　Ｈ
ＣＩ１０　　　　　　α　　　　　ＣＩＨＩ？−　　　
　ＨＣＩ１１　　　　　　　（Ｘ　　　　　　ＣｑＨｒ
ｑ−　　　　ＨＣＩｌ２　　　　　　α　　　　　Ｃ＋
ｏＨｔ＋−　　　ＨＣＩ１３　　　　　　β　　　　　
Ｃ７！’ｌ．，−　　　　ＨＣＩ１４　　　　　　β　
　　　　ＣｓＨ＋　７−　　　ｆ［ｃ１１５　　　　　
　β　　　　　ＣＪｒｑ−　　　｝ＩＣＩ１６　　　　
　　β　　　　　Ｃ＋ｏＨｚ＋−　　　ＨＣＩ１６８〜
１６９ １５４〜１５５ １４９〜１５０ １４７〜１４８ ２２３〜２２５ ２２６〜２２８ ２２０〜２２２ ２１６〜２１８ また、本第二発明は、一般式Ｉで示されるナフトキシエ
チルアミンおよび一般式ＩＩで示される該ナフトキシエ
チルアミンの塩の少なくとも１種を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤である。　　　　
　　　　（以下余白）［ただし、一般式Ｉおよび一般式
■のそれぞれにおいて、Ｒは炭素数７から１０までの直
饋アルキル基を示す．また、一般式■においてＨＸは当
量の絋酸を示す．］ 一般式Ｉで示されるナフトキシエチルアミンおよび一般
式ＩＩで示されるナフトキシエチルアミンの塩（これら
のナフトキシエチルアミンおよびその塩を一括して以下
　ナフトキシエチルアミン類と記すこともある）は、カ
ンキッ潰瘍病菌などのＸａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属細菌お
よびトマト潰瘍病菌などのＣｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ属細菌に対し強い静菌作用乃至殺菌作用を示すばか
りでなく、その他の植物病害の病原菌に対しても強い抗
菌作用を示す。

これらのナフトキシエチルアミン類は、いずれもその化
学構造から化学的に安定であり、長期の保存にも耐え得
る． 従って、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、これらのナフ
トキシエチルアミン類の強い静菌作用乃至殺菌作用とあ
いまって、この化合物を有効或分とする農園芸用殺菌剤
は実用性の高いものである。

本第二発明の農園芸用殺菌剤は、その有効成分であるナ
フトキシエチルアミン類が、いずれも広い抗菌スペクト
ラムを有している．従って、本第二発明の農園芸用殺菌
剤は、たとえば、カンキツ潰瘍病、イネ白葉枯病、モモ
穿孔細菌病、キャベツ黒扁病、レタス斑点細菌病、メロ
ン褐斑細菌病、ダイズ葉焼病およびトマト潰瘍病などの
各種病原菌による広範囲の植物病害の防除に有効である
．本第二発明の農園芸用殺菌剤の有効戒分としては、ナ
フトキシエチルアミンに比して、回収が一層容易である
ことから製造が容易であり、しかも、抗菌作用がより強
いことからナフトキシエチルアξンの塩が好ましい． 本第二発明の農園芸用殺菌剤は、本第一発明の新規な化
合物を使用して、それ自体公知の方法により、永和剤、
液剤、乳剤、フｐアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレ
ス（ＤＬ）粉剤および粒刑などの従来使用されている農
園芸用薬剤、特に農園芸用殺菌剤として採用しうる任意
の剤型に調製することができる． これらの製剤に使用される担体としては、農園芸用薬剤
に通常使用されているものを使用することができ、特に
制限はない． たとえば、固体担体の代表例としては、カオリン、ベン
トナイト、クレー、タルクおよびバーミキュライトなど
の鉱物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなどの
植物質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂お
よびダンマルガムなどの高分子化合物などがある．液体
担体の代表例としては、水、メチルアルコール、エチル
アルコール、ｎ−プロビルアルコール、ｉＳＯ−プロビ
ルアルコール、ブタノール、゛エチレングリコールおよ
びベンジルアルコールなどのアルコール類、トルエン、
ベンゼン、キシレン、エチルベンゼンおよびメチルナフ
タレンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロメタン、クロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、トリクロロフルオルメタンおよびジクロロフル
オルメタンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、エチレンオキシドおよびジオキサンなどのエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
およびメチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸エ
チル、酢酸ブチルおよびエチレングリコールアセテート
などのエステル類、ジメチルホルムアミドおよびジメチ
ルアセトアミドなどの酸アミド類、ジメチルスル水牛シ
ドなどのスルホキシド類、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルおよびエチレングリコールモノエチルエーテ
ルなどのアルコールエーテル類、ｎ−ヘキサンオヨびシ
クロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素類、石
油エーテルおよびソルベントナフサなどの工業用ガソリ
ンならびにバラフィン類、灯油および軽油などの石油留
分などがある．また、各種の界面活性剤を使用すること
もできる。

界面活性剤の代表例としてポリオキシエチレンアルキル
エーテルおよびポリオキシエチレンアルキルエステルな
どの非イオン型界面活性剤、アルキルベンゼンスルホネ
ートおよびアルキルサルフ工一トなどの陰イオン型界面
活性剤、ラウリルアミンおよびステアリルトリメチルア
ンモニウムクロリドなどの陽イオン型界面活性剤ならび
にベタイン型カルボン酸および硫酸エステルなどの両性
型界面活性剤などが挙げられる。

前記の製剤中の本第一発明の化合物の含有量には特に制
限はないが、実用上、通常は、０．００１〜９５ｗｔＸ
程度（一般式■で示される化合物として表示する　以下
同様）、好ましくは、０．０１〜９０ｗｔＸ程度とされ
る。たとえば、実用上、通常は、粉剤、ＤＬ粉剤および
粒荊なとでは０．Ｏｌ〜５ｗｔＸ程度とされ、また、永
和剤、液剤および乳剤などでは１〜７５−ｔχ程度とさ
れる。

このようにして調製された製剤は、たとえば、粉剤、ド
リフトレス剤および粒荊なとでは、そのまま施用され、
永和剤、液剤、乳剤およびフロアプル剤などでは、水ま
たは適当な溶媒に希釈して施用される． また、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、他の農園芸用殺
菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整剤ならびに肥
料などと併用することができる．本第二発明の農園芸用
殺菌剤は、そのまま、または、希釈して作物の茎葉に散
布し、または、水面、水中、土壌表面もしくは土壌内部
に施用される。

本第二発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、対象病害の種
類、罹病の程度、対象作物の種類、施用部位、施用法、
施用時期および剤型の種類などによって異なり、一概に
特定し得ないが、有効或分量として、本第一発明の一般
式Ｉで示される化合物として（本第一発明の一般式■の
塩の場合には一般式■に換算）、１０アールあたり、粉
剤、ドリフトレス剤および粒剤（いずれも有効成分濃度
３ｗｔＸ程度として）などでは、２〜６ｋｇとされ、ま
た、永和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤（いずれも
有効成分濃度２０ｗｔχ程度として）などでは、０．０
５〜３ｋｇを１００〜５００　ｆの水に希釈して使用さ
れる． 本第一発明の化合物は、抗菌作用が強く、また、その化
学構造から安定性も大きい．また、一般式ＩＩで示され
る化合物は、抗菌作用が特に強い．従って、本第二発明
の農園芸用殺菌剤は、適用病害が広範囲であり、施用適
期が長く、また、植物病害の予防のみならず、治療にも
使用することが可能である． ［実施例］ 本発明を実施例によりさらに具体的に説明する．本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない． 実施例Ｉ Ｎ−ｎ−デシルーＮ一（２−α−ナフトキシエチル）ア
ミン（化合物４）の合或 ２−α−ナフトキシエチルブロミド１．２６ｇ（５．Ｏ
Ｏｍｍｏｌ）を２０ｗ１のエタノールに溶かし、これに
、無水炭酸ナトリウム０．５８ｇ（５．００ｍｍｏ！）
とｎ−デシルアミン２．３６ｇ　（１　５．０ｍｍｏ　
１）とを加えて油浴上８時間加熱還流した．冷却後、反
応混合物を５０＋ｄの水に注ぎ、クロロホルム（２０ｉ
ｄＸ３）で抽出した．有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開剤　エタノール：酢酸エチル：ヘキサン
−３：２７：７０）で精製し、Ｌ３４ｇ（収率８２％）
の標題化合物を無色油状物として得た．この化合物の物
性は次の如くであった。

すなわち、 ”Ｃ　　ＮＭＲ　　（ＣＤＣＩｓ）； １４．０９（ｑ）．２２．６５（ｔ）．２７．３２（ｔ
），２９．３０（ｔ），２９．５８（３Ｃ，ｔ）．３０
．１９（ｔ）．３１．８９（ｔ）．４８．８５（ｔ），
４９．８５（ｔ），６７．７５（ｔ），１０４．８２（
ｄ），１２０．２５（ｄ），１２１．７８（ｄ）．１２
４．９８（ｄ），１２５．７１（ｄ），１２６．０１（
ｓ），１２６．１７（ｄ）　，　１２７．３６（ｄ）　
，　１３４．４６（ｓ）　．　１５４．４６（ｓ）ｐｐ
ｍ赤外吸収スペクトル（油膜法）； νｍａｘ　　２８９０”．２８５０”．１５７５”，１
４４０”．１３８５”。

１２６０”．　１２３０’＋　１０９５”．　１０６０
”．　７８５”．　７６０’Ｃ１ｍ−　’マススペクト
ル； ｙａ／ｅ　　　３２７（Ｍ”，９χ），３２８（Ｍ’″
＋−１，２χ），２００（５χ〉，１８４　（１００！
）　，　１７０　（４１！）　，　５６　（８！）　．
　４４　（３０％）　．紫外吸収スペクトル（ＥｔＯＨ
）　： λｗａｘ　　２１６（３４，１００），２２９（２５，
９００）．２９２　（５．　４４０）　，　３２０　（
１　．　６９０）　ｎ＊元素分析：　ＣｔｚＨ！ＪＯと
しての計算値Ｃ：８０．６８　　　Ｈ：１０．１６　　
Ｎ：４．２８（Ｘ）実測値 Ｃ：８０．９Ｂ　　　｝１：１０．０７　　Ｎ：４．５
１（Ｘ）実施例２ Ｎ−ｎ−デシルーＮ一（２−β−ナフトキシエチル）ア
貴ン（化合物８）の合或 ２−β−ナフトキシエチルブロミド１．２６ｇ（５．Ｏ
Ｏｍｍｏｌ）を２０一のエタノールに溶かし、これに無
水炭酸ナトリウム０．５８ｇ（５００ｍｍｏｌ）とｎ−
デシルアミン２．３６ｇ（１　５．Ｏｍｍｏ　］　）と
を加えて、油浴上７時間加熱還流した．冷却後、反応混
合物を５０一の水に注ぎ、クロロホルム（２０ｄＸ３）
で抽出した．有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開剤　エタノール：ヘキサン：クロロホルム−１：
１９：８０）で精製し、０．９６ｇ（収率５９％）の標
題化合物を白色固体として得た。

この化合物の物性は次の如くであった。

すなわち、 融点　３９〜４０℃ １’ｃ−ＮＭＲ　　（ＣＤＣＩｓ）　；１４．０６（ｑ
）．２２．６５（ｔ）．２７．３５（ｔ）．２９．３０
（ｔ）．２９．５５（３Ｃ，　ｔ）．３０．１５（ｔ）
，３１．８６（ｔ），４８．８１（ｔ），４９．８８　
（ｔ）　，　６７．　４１　（ｔ）　，　１０６．８１
　（ｄ）　．　１１８．　７０　（ｄ）　，１２３．４
５（ｄ）．１２６．１７（ｄ），１２６．５９（ｄ），
１２７．４５（ｄ），１２８．９４（ｓ）．１２９．１
９（ｄ），１３４．４６（ｓ），１５６．６９（ｓ）ｐ
ｐｍ赤外吸収スペクトル（油膜法）； ｖｖａａｘ　　２８９０’，２８３０’，１６２０’，
１５９０’，１４５０’，１２４５ゝ，１２０５”，１
．１７０”，１１２０’．８３０“７３０’ｃ司引マス
スペクトル； ｍ／ｅ　　３２７（Ｍ’．７＄）．３２８（Ｍ”＋１，
ＩＸ），２００（１３Ｘ），１８４（４３Ｋ），１７０
（１００ｚ），５６（１１２），４４（４２２）．紫外
吸収スペクトル（ＥｔＯＨ）　　ｉλｗａｘ　　２２６
（８２．１００），２６２（４，２７０），２７１（４
．７６０），２８１（３．１５０）．３１３（１，４５
０）．３２７（２，０００）ｎｅｔ元素分析：　ＣｚＪ
３３ＮＯとしての計算値Ｃ：８０．６８　　　Ｈ：１０
．１６　　Ｎ＝４．２８（χ）実測値 Ｃ：８０．８２　　　Ｈ：１０．１９　　Ｎ：４．５１
（Ｘ）製剤例１（永和剤） 配合成分　　　　　　　　　　　　重量部化合物２　　
　　　　　　　　　　２０リグニンスルフォン酸　　　
　　　　３ボリオキシエチレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　　２ケイソウ±　　
　　　　　　　　　７５上記成分を均一に混合して、有
効成分２０Ｍ量％を含む永和剤を得た。

製剤例２（粉剤） 配合成分　　　　　　　　　　　　重量部化合物２３ ステアリン酸カルシウム　　　　　　１無水ケイ酸粉末
　　　　　　　　　　１クレー　　　　　　　　　　　
　　　　４８タルク　　　　　　　　　　　　　　４７
上記戒分を均一に混合して、有効成分３重量％を含む粉
剤を得た． 試験例１　植物病原細菌に対する抗菌試験ナフトキシエ
チルアξンおよびナフトキシエチルアミンの塩について
各種植物病原菌に対する抗菌力を調べた． すなわち、キャベツｘｉ病菌Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　
ｃａｓ−ｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ，カンキツ潰瘍病Ｉ　Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐ
ｖ．　ｃｉｔｒｉ，イネ白葉枯病菌χ．　ｃａ＊ｐ−ｅ
ｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｏｒｙｚａｅ，　　｝マト潰蕩病
菌Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔ−ｅｒｉｕ＋＋＋　ｍｉｃｈｉ
ｇａｎｅｎｓｅ　ｐｖ．ｍｆｃｈｉｇａｎｅｎｓｅを被
検菌として、寒天平板上における菌の生育阻害作用を調
べた． ベブトン加用ジャガイモ煎汁培地に供試化合物を混入し
て１００ｐｐｍを最高濃度とする２倍希釈系列を作り、
ベトリ皿に流し込んで寒天平板を作威した． 寒天平板上に被検菌を接種し、２８℃で２日間培養後、
菌の生育の有無を調査した． 結果を第３表に示した． 第３表に示す如く、本発明の化合物は、キャベツ黒腐病
菌、カンキツ潰瘍病菌、イネ白葉枯病菌およびトマト潰
瘍病菌のそれぞれに対して強い抗菌作用を示した．　　
　　　　　　　（以下余白）第３表 植物病原細菌に対する抗菌試験 最小阻止濃度 （ＰＰＩＩ） ｌ２．５ ６．３ ｌ２．５ ５０ １２．５ ６．３ １２．５ ５０ １２．５ ６．３ ６．３ ２５ ｌ２．５ ６．３ １２．５ ２５ ２５ 試験例２　カンキッ潰瘍病防除試験 ナツミカン葉から約ＩＣＩＩ角の葉片を切り取り、所定
濃度に調製した薬液に２０分間浸漬した後、薬液から葉
片を取り出し、薬液を風乾除去後、これにカンキッ潰瘍
病菌懸濁液（約１０”／ｄ）を針接種した． 湿った濾紙を敷いたペトリ皿に接種葉片を入れ、２８゜
Ｃで１０日間インキユベートした後、発病を調査し、次
式にしたがって罹病度を算出した。

また、薬害の発生状況は、肉眼観察によって判定した． 結果を第４表に示す。

上式において、 ｎ０：発病指数Ｏ（発病なし）の葉片数０１二発病指数
１（発病僅少）の葉片数ｎ２：発病指数２（発病中程度
）の葉片数ｎ，＝発病指数３（発病激甚）の葉片数Ｎ　
：調査葉片数 （以下余白） 第４表 カンキッ潰瘍病訪除賦験 １　　　　　　　３００ ２　　　　　　３００ ３　　　　　　３００ ４　　　　　　３００ ５　　　　　　　３００ ６　　　　　　３００ ７　　　　　３００ ８　　　　　　３００ ９　　　　　　３００ １０　　　　　　　３００ １１　　　　　　　３００ １２　　　　　　　３００ １３　　　　　　　３００ １４　　　　　　　３００ １５　　　　　　　３００ １６　　　　　　　３００ コサイト永和剤”　２０００倍希釈 ストレブトマインン　”　　３００ ｌ６６７ ３．３ ０．Ｏ ｌ３．３ ２２．２ ｌ４．３ ６．７ ２２．２ １４．３ ０．０ ０．０ ６．７ ２０．８ １６．７ ９．５ １３．３ ２６．７ ５４，２ 試験例３　イネ白葉枯病防除試験 径６ｃｍのポットで育威した５葉期のイネ（品種コシヒ
カリ）に、所定濃度に調製した供試化合物の水溶液を散
布した． １日後、１０８／一に調製したイネ白葉枯病菌懸濁液を
剪葉接種した． 接種３週間後に病斑長を測定し、次式にしたがって防除
価を算出した． 結果を第５表に示す．　　　　　　（以下余白）第５表 イネ白葉枯病防除試験 ２　　　　　　　　５００　　　　　　　　７５．６３
５００９５．１ １０　　　　　　　　５００　　　　　　　　８３．７
１１　　　　　　　　５００　　　　　　　　８８．２
１２　　　　　　　　５００　　　　　　　　９０．０
１５　　　　　　　　５００　　　　　　　　７５．６
＊：市販対照薬剤 〔発明の効果〕

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I で示されるナフトキシエチルアミンお
   よび一般式IIで示される該ナフトキシエチルアミンの塩
   。 ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ▲数式、化学式、表等があります▼　II ［ただし、一般式 I および一般式IIのそれぞれにおい
   て、Ｒは炭素数７から１０までの直鎖アルキル基を示す
   。また、一般式IIにおいてＨＸは当量の鉱酸を示す。］
2. （２）一般式 I で示されるナフトキシエチルアミンお
   よび一般式IIで示される該ナフトキシエチルアミンの塩
   の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴
   とする農園芸用殺菌剤 ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ▲数式、化学式、表等があります▼　II ［ただし、一般式 I および一般式IIのそれぞれにおい
   て、Ｒは炭素数７から１０までの直鎖アルキル基を示す
   。また、一般式IIにおいてＨＸは当量の鉱酸を示す。］