JPH04334356A - フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、新規なフェノキシエチ
ルアミンならびに新規な農園芸用殺菌剤に関する。 【従来の技術、発明が解決すべき課題】農作物の病害の
病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あるいは
有機銅剤、ストレプトマイシンなどの抗生物質剤が用い
られてきた。しかしながら、これらの従来の薬剤には、
効力が、実用上、十分ではないことおよび薬害の発生等
の問題点があるため、従来のものよりも静菌作用ないし
殺菌作用（両者を一括して“抗菌作用”と記すこともあ
る）が強く、薬害の発生の少ない薬剤が望まれていた。 【０００２】【課題を解決するための手段、作用］本発
明者らは、前記の従来技術の問題点を解決すべく鋭意研
究を重ねた結果、新規なフェノキシエチルアミンを発見
し、しかも、これらの化合物が農園芸病害の病原細菌に
対して静菌作用ないし殺菌作用を有することを発見して
本発明に到達した。すなわち、本第一発明は、化１で示
されるフェノキシエチルアミンである。 【０００３】 【化１】 ［ただし、化１中、Ｒは炭素数６から１２までの飽和ア
ルキルを示す］本第一発明における化１で示されるフェ
ノキシエチルアミンは、例えば、次のようにして製造す
ることができる。すなわち、 【０００４】 【化２】 フェノール（イ）とジブロモエタン（ロ）とを、水酸化
ナトリウム等の塩基存在下、水、アルコール、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中で
反応せしめ、化合物（ハ）へ変換させた後、臭化水素補
足剤の存在下、アルコール、ジメチルスルホキシドまた
はジメチルホルムアミド等の溶媒中でこの化合物（ハ）
とアミン（ニ）とを反応させて、本発明フェノキシエチ
ルアミン（化１）が得られる。本発明における化１で示
されるフェノキシエチルアミンの融点（塩酸塩）を表１
に、またそれらの　１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデ−タを表
２に示す。 【０００５】 【表１】 　　　　　　　　　　　　表１　　フェノキシエチルア
ミンの融点化合物番号　　　　　　　　　　　　　　Ｒ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　融点　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　
　　　　　　　ｎ−Ｃ６Ｈ１３　　　　　　　　　　　
　　　　　油状物　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（塩酸塩１８６　〜１８９　℃）　　　　　２　　　　
　　　　　　　　　　　ｎ−Ｃ７Ｈ１５　　　　　　　
　　　　　　　　　油状物　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（塩酸塩１８４　〜１８７　℃）　　　　　３
　　　　　　　　　　　　　　　ｎ−Ｃ８Ｈ１７　　　
　　　　　　　　　　　　　油状物　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　（塩酸塩１８３　〜１８６　℃）　　
　　　４　　　　　　　　　　　　　　　ｎ−Ｃ９Ｈ１
９　　　　　　　　　　　　　　　　油状物　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　（塩酸塩１７２　〜１７４　
℃）　　　　　５　　　　　　　　　　　　　　　ｎ−
Ｃ１０Ｈ２１　　　　　　　　　　　　　　　油状物　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　（塩酸塩１５５　〜
１５６　℃）　　　　　６　　　　　　　　　　　　　
　　ｎ−Ｃ１２Ｈ２５　　　　　　　　　　　　　　　
油状物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（塩酸塩１
４９　〜１５２　℃）　　 【表２】 　　　　　　表２　　フェノキシエチルアミンの　１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルデ−タ　　化合物番号　　　　　１
Ｈ−ＮＭＲスペクトルデ−タ　　δｐｐｍ　（重クロロ
　　　　　　　　　　　　　　　　ホルム／テトラメチ
ルシラン内部標準）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１　　　　　　　　　　　　　０．８６（ｔ
−ｌｉｋｅ，　３Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１．３２（ｍ，　８Ｈ），　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１．５１（ｓ，　１Ｈ），　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．２９（
ｓ，　６Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２．６２（ｔ，　Ｊ＝７Ｈｚ
，　２Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２．９３（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｈ），　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．９７
（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　６．５６（ｓ，　２Ｈ）．
　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　　　　
　　　　　０．８６（ｔ−ｌｉｋｅ，　３Ｈ），　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
３０（ｍ，　１０Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１．５６（ｓ，　１Ｈ
），　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２．２９（ｓ，　６Ｈ），　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
．６３（ｔ，　Ｊ＝７Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２．９３（ｔ，　Ｊ
＝５Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３．９８（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｈ
），　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６．５９（ｓ，　２Ｈ）．　　　　　　　　　　　　　
　　　３　　　　　　　　　　　　　０．８２（ｔ−ｌ
ｉｋｅ，　３Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１．４１（ｍ，　１２Ｈ），　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１．４６（ｓ，　１Ｈ），　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．２５（ｓ，
　６Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２．５７（ｔ，　Ｊ＝７Ｈｚ，　
２Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２．８６（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．８９（ｔ
，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　６．４７（ｓ，　２Ｈ）．　　
　　　　　　　　　　　　　　４　　　　　　　　　　
　　　０．８７（ｔ−ｌｉｋｅ，　３Ｈ），　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．２７（
ｍ，　１４Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１．５４（ｓ，　１Ｈ），　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２．３０（ｓ，　６Ｈ），　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．６２
（ｔ，　Ｊ＝７Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２．９３（ｔ，　Ｊ＝５Ｈ
ｚ，　２Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３．９７（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｈ），　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．５
６（ｓ，　２Ｈ）．　　　　　　　　　　　　　　　　
５　　　　　　　　　　　　　０．８６（ｔ−ｌｉｋｅ
，　３Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１．２５（ｍ，　１６Ｈ），　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
５４（ｓ，　１Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２．２８（ｓ，　６Ｈ
），　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２．６２（ｔ，　Ｊ＝７Ｈｚ，　２Ｈ）
，　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
．９１（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３．９５（ｔ，　Ｊ
＝５Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　６．５２（ｓ，　２Ｈ）．　　　　　
　　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　　　
０．８６（ｔ−ｌｉｋｅ，　３Ｈ），　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１．２３（ｍ，　
２０Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１．５８（ｓ，　１Ｈ），　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２．２９（ｓ，　６Ｈ），　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．６２（ｔ，
　Ｊ＝７Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２．９３（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　
２Ｈ），　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３．９７（ｔ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　２Ｈ），　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．５６（ｓ
，　２Ｈ）．　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　 【０００６】また、本第二発明は、化１で示されるフェ
ノキシエチルアミンの少なくとも１種を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である。 【化１】 ［ただし、化１中、Ｒは炭素数６から１２までの飽和ア
ルキルを示す］化１で示されるフェノキシエチルアミン
は、カンキツ潰瘍病菌などの　Ｘａｎｔｈｏ−ｍｏｎａ
ｓ　　　属細菌、トマト潰瘍病菌などの　Ｃｌａｖｉｂ
ａｃｔｏｒ　　属細菌、キュウリ斑点細菌病菌などの　
Ｐｓｕｅｄｏｍｏｎａｓ　　属細菌およびハクサイ軟腐
病菌などの　Ｅｒｗｉｎｉａ　　属細菌に対し強い静菌
作用ないし殺菌作用を示すばかりでなく、その他の農作
物病害の病原菌に対しても強い抗菌作用を示す。これら
のフェノキシエチルアミンは、いずれも化学的に安定で
あり、長期の保存にも耐え得る。従って、本第二発明の
農園芸用殺菌剤は、これらのフェノキシエチルアミンの
強い静菌作用ないし殺菌作用とあいまって、この化合物
を有効成分とする農園芸用殺菌剤は実用性の高いもので
ある。 【０００７】本第二発明の農園芸用殺菌剤において、そ
の有効成分であるフェノキシエチルアミンは、いずれも
広い抗菌スペクトラムを有している。従って、本第二発
明の農園芸用殺菌剤は、たとえば、カンキツ潰瘍病、イ
ネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、キャベツ黒腐病、レタス
斑点細菌病、メロン褐斑細菌病、ダイズ葉焼病、キュウ
リ斑点細菌病、ハクサイ軟腐病、イネ籾殻細菌病および
トマト潰瘍病などの各種病原菌による広範囲の病害の防
除に有効である。 【０００８】本第二発明の農園芸用殺菌剤は、本第一発
明の新規な化合物を使用して、それ自体公知の方法によ
り、水和剤、液剤、乳剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤
、ドリフトレス（ＤＬ）粉剤および粒剤などの従来使用
されている農園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用しうる
任意の剤型に調製することができる。これらの製剤に使
用される担体としては、農園芸用薬剤に通常使用されて
いるものを使用することができ、特に制限はない。例え
ば、固体担体の代表例としては、カオリン、ベントナイ
ト、クレー、タルクおよびバーミキュライトなどの鉱物
質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなどの植物質
粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂およびダ
ンマルガムなどの高分子化合物などがある。液体担体の
代表例としては、水、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアル
コール、ブタノール、エチレングリコールおよびベンジ
ルアルコールなどのアルコール類、トルエン、ベンゼン
、キシレン、エチルベンゼンおよびメチルナフタレンな
どの芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロメタン、クロルエチレン、モノクロルベンゼン、
トリクロロフルオルメタンおよびジクロロフルオルメタ
ンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、エチ
レンオキシドおよびジオキサンなどのエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンおよびメ
チルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢
酸ブチルおよびエチレングリコールアセテートなどのエ
ステル類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセト
アミドなどの酸アミド類、ジメチルスルホキシドなどの
スルホキシド類、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルおよびエチレングリコールモノエチルエーテルなどの
アルコールエーテル類、ｎ−ヘキサンおよびシクロヘキ
サンなどの脂肪族または脂環式炭化水素類、石油エーテ
ルおよびソルベントナフサなどの工業用ガソリンならび
にパラフィン類、灯油および軽油などの石油留分などが
ある。また、各種の界面活性剤を使用することもできる
。代表例としてポリオキシエチレンアルキルエーテルお
よびポリオキシエチレンアルキルエステルなどの非イオ
ン型界面活性剤、アルキルベンゼンスルホネートおよび
アルキルサルフェートなどの陰イオン型界面活性剤、ラ
ウリルアミンおよびステアリルトリメチルアンモニウム
クロリドなどの陽イオン型界面活性剤ならびにベタイン
型カルボン酸および硫酸エステルなどの両性型界面活性
剤などが挙げられる。 【０００９】前記の製剤中の本第一発明の化合物の含有
量には特に制限はないが、実用上、通常は、０．００１
　〜９５ｗｔ％　程度、好ましくは、０．０１〜９０ｗ
ｔ％　程度とされる。例えば、実用上、通常は、粉剤、
ＤＬ粉剤および粒剤などでは０．０１〜５ｗｔ％程度と
され、また、水和剤、液剤および乳剤などでは１　〜７
５ｗｔ％　程度とされる。このようにして調製された製
剤は、例えば、粉剤、ドリフトレス剤および粒剤などで
は、そのまま施用され、水和剤、液剤、乳剤およびフロ
アブル剤などでは、水または適当な溶媒に希釈して施用
される。また、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、他の農
園芸用殺菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整剤な
らびに肥料などと併用することができる。 本第二発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、または、希
釈して作物の茎葉に散布し、または、水面、水中、土壌
表面もしくは土壌内部に施用される。本第二発明の農園
芸用殺菌剤の施用量は、対象病害の種類、罹病の程度、
対象作物の種類、施用部位、施用法、施用時期および剤
型の種類などによって異なり、一概に特定し得ないが、
本第一発明の化１で示される化合物として、１０アール
あたり、粉剤、ドリフトレス剤および粒剤（いずれも有
効成分濃度　３ｗｔ％　）などでは、２　〜６ｋｇ　と
され、また、水和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤（
いずれも有効成分濃度　２０ｗｔ％）などでは、０．０
５〜３ｋｇ　を１００　〜５００　ｌの水に希釈して使
用される。本第一発明の化合物は、抗菌作用が強く、し
かも安定性が大きいので施用適期が広く、また、作物病
害の治療のみならず、予防にも使用することが可能であ
る。 【００１０】 【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
る。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。 実施例１ Ｎ−２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）
エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミン（化合物　　１）の合
成以下のように２段階で合成した。 １）７．８３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）の４−クロロ−３
，５−ジメチルフェノ−ルを２０ｍｌの１Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液に溶かし、これに４１．２ｇ（０．２１９
ｍｏｌ）のジブロモエタンを加えて、油浴上２７時間１
０５℃に加熱した。水層をクロロホルム（２０ｍｌ×３
）で抽出し、有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥
した。濃縮した後、赤褐色の残渣油状物にメタノ−ルを
加えて氷冷し生成物を結晶化させた。吸引濾過して１０
．８ｇ（収率　　８２％）の２−（４−クロロ−３，５
−ジメチルフェノキシ）エチルブロマイドを白色固体と
して得た。得られた化合物の物性は以下のごとくであっ
た。 融点　　４８〜５０℃ 水素核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム、テトラメ
チルシラン内部標準）；δ＝　　２．３４（ｓ，６Ｈ）
，３．５９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ，） ４．２３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ，） ６．６３（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ． ２）１）で得た臭化物　　１．３２ｇ（５．００ｍｍｏ
ｌ）、ｎ−ヘキシルアミン１．５２ｇ（１５．０ｍｍｏ
ｌ）を３０ｍｌエタノ−ルに溶かし、これに炭酸ナトリ
ウム　　０．５３０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を加えて、
油浴上８時間加熱還流した。反応混合物を８０ｍｌの水
に注ぎ、クロロホルム（２０ｍｌｘ３）で抽出した。乾
燥、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
−（展開剤；エタノ−ル／クロロホルム＝２／９８）に
て精製し　　１．０１ｇ（収率７１％）の標題化合物を
無色油状物として得た。 【００１１】実施例２ Ｎ−２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）
エチル−Ｎ−ｎ−ノニルアミン（化合物　　４）の合成
２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）エチ
ルブロミド１．５２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を３０ｍｌ
のエタノールに溶かし、これに炭酸ナトリウム０．５３
０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）とｎ−ノニルアミン１．９４
ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加えて、油浴上６時間加熱還
流した。冷却後、反応混合物を１００ｍｌの水に注ぎ、
クロロホルム（３０ｍｌ×３）で抽出した。有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開剤：エタノ−ル／
クロロホルム＝１／９９）で精製し、１．２２ｇ（収率
７８％）の標題化合物を無色油状物として得た。 【００１２】製剤例１（水和剤） 配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　重量部化合物３（　塩酸塩）　　　　　　　　　
　　　　　　　２０リグニンスルフォン酸　　　　　　
　　　　　　　　３ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　７５上記成分を均一に混合して、有効成分２
０重量％を含む水和剤を得た。 【００１３】製剤例２（粉剤） 配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　重量部化合物３（塩酸塩）　　　　　　　　　　
　　　　　　３ステアリン酸カルシウム　　　　　　　
　　　　　１無水ケイ酸粉末　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１クレー　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４８タルク　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７上記成分
を均一に混合して、有効成分３重量％を含む粉剤を得た
。 【００１４】試験例１　　植物病原細菌に対する抗菌試
験フェノキシエチルアミンについて各種植物病原菌に対
する抗菌力を調べた。すなわち、キャベツ黒腐病菌　Ｘ
ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．
　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ、カンキツ潰瘍病菌　Ｘ．　ｃ
ａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃｉｔｒｉ、イネ白葉枯
病菌　Ｘ．　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｏｒｙ−
ｚａｅ　、モモ穿孔細菌病菌　Ｘ．　ｃａｍｐｅｓｔｒ
ｉｓ　ｐｖ．　ｐｒｕｎｉ　　キュウリ斑点細菌病菌　
Ｐｓ−ｕｅｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．
　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ　、ハクサイ軟腐病菌　Ｅｒｗ
ｉｎｉａ　ｃａｏｔｏｖｏｒａｐｖ．　ｃａｒｏｔｏｖ
ａ　およびトマト潰瘍病菌　Ｃｌａｖｉｂａｃｔｏｒ　
ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ　　ｓｕｂｓｐ．　ｍｉ−
ｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ　を被検菌として、寒天平板上
における菌の生育阻害作用を調べた。ペプトン加用ジャ
ガイモ煎汁培地に供試化合物（塩酸塩）を混入して１０
０ｐｐｍを最高濃度とする２倍希釈系列を作り、ペトリ
皿に流し込んで寒天平板を作成した。寒天平板上に被検
菌を接種し、２８℃で２日間培養後、菌の生育の有無を
調査した。結果を表３に示す。本発明の化合物は、いず
れの病原菌に対しても強い抗菌作用を示した。 【００１５】 【表３】 　　　　　　　　表３　　植物病原細菌に対する抗菌試
験　　化合物　　　　　　　　　　　　　　　　最小阻
止濃度　　（ｐｐｍ）　　番　　号　　　　　Ｘａ　　
　　　Ｘｉ　　　　Ｘｏ　　　　　Ｘｐ　　　　　Ｐｌ
　　　　　Ｃｍ　　　　　Ｅｃ　　　　　　　　　　　
　１　　　　　　　１２．５　　　２５　　　　　６．
３　　　　１２．５　　　２５　　　　１２．５　　　
　２５　　　　２　　　　　　　　６．３　　　１２．
５　　　６．３　　　　１２．５　　　１２．５　　　
６．３　　　　２５　　　　３　　　　　　　　３．２
　　　　６．３　　　３．２　　　　　６．３　　　１
２．５　　　６．３　　　　２５　　　　４　　　　　
　　１２．５　　　１２．５　　　６．３　　　　１２
．５　　　２５　　　　　６．３　　　　１２．５　　
　　５　　　　　　　２５　　　　　２５　　　　１２
．５　　　　１２．５　　　５０　　　　　６．３　　
　　２５ストレフ゜ト　 マイシン＊　　　　　　　２５　　　　　２５　　　　
　６．３　　　　２５　　　　　１２．５　　　６．３
　　　　２５　　　　　　　　＊市販対照薬剤 Ｘａ　　：　　キャベツ黒腐病菌 Ｘｉ　　：　　カンキツ潰瘍病菌 Ｘｏ　　：　　イネ白葉枯病菌 Ｘｐ　　：　　モモ穿孔細菌病菌 Ｐｌ　　：　　キュウリ斑点細菌病菌 Ｃｍ　　：　　トマト潰瘍病菌 Ｅｃ　　：　　ハクサイ軟腐病菌 【００１６】試験例２　　カンキツ潰瘍病防除試験ナツ
ミカン葉から約１ｃｍ角の葉片を切り取り、この葉片を
所定濃度に調製した薬液（本特許化合物を塩酸塩として
溶解させた）に２０分間浸漬した後、薬液から葉片を取
り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病菌懸濁液（約１
０８　／ｍｌ）を針接種した。湿った濾紙を敷いたペト
リ皿に接種葉片を入れ、２８℃で１０日間インキュベー
トした後、発病を調査し、次式にしたがって罹病度を算
出した。また、薬害の発生状況は、肉眼観察によって判
定した。結果を表４に示す。 　　　　　　上式において、 ｎ０　：発病指数０（発病なし）の葉片数ｎ１　：発病
指数１（発病少）の葉片数ｎ２　：発病指数２（発病中
）の葉片数ｎ３　：発病指数３（発病激）の葉片数Ｎ　
　：調査葉片数 【００１７】 【表４】 　　　　　　　　表４　　カンキツ潰瘍病防除試験　　
化合物　　　　　　　　　　濃度（ｐｐｍ　）　　罹病
度（％）　　薬害＊＊　　番　　号　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　
　　５００　　　　　　　　　　　２６．７　　　　　
　　　　−　　　　２　　　　　　　　　　　　５００
　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　−
　　　　　　　　　　　　　　　　　３００　　　　　
　　　　　　１６．７　　　　　　　　　−　　　　３
　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　
　　０　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　　
　　　　　　　３００　　　　　　　　　　　１１．８
　　　　　　　　　−　　　　４　　　　　　　　　　
　　５００　　　　　　　　　　　２６．７　　　　　
　　　　−　　　　５　　　　　　　　　　　　５００
　　　　　　　　　　　１１．８　　　　　　　　　−
　コサイト゛　水和剤＊　　　２０００倍　　　　　　
　　　３０．３　　　　　　　　　±　　　　　　　　
　　　　　　　　　　希釈　　無処理　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６６．７　　　　　
　　　　　　　　　　　＊　　　　市販対照薬剤 ＊＊　　　　−：薬害なし 　　　　　　　　±：軽微だが薬害あり　　　　　　　
　＋：薬害あり　　　　　　　　（以下同様）【００１
８】試験例３　　イネ白葉枯病防除試験径６ｃｍのポッ
トで育成した５葉期のイネ（品種コシヒカリ）に、所定
濃度に調製した供試化合物（塩酸塩）の水溶液を散布し
た。１日後、１０８　／ｍｌに調製したイネ白葉枯病菌
懸濁液を剪葉接種した。接種３週間後に病斑長を測定し
、次式にしたがって防除価を算出した。 　　結果を表５に示す。 【００１９】 【表５】 　　　　　　　　表５　　イネ白葉枯病防除試験　　化
合物　　　　　　　　濃度（ｐｐｍ　）　　防除価（％
）　　薬害　　番　　号　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　　５
００　　　　　　　　　　８３．１　　　　　　　　　
　−　　　　　　２　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　６７．３　　　　　　　　　　−　
　　　　　３　　　　　　　　　　　　５００　　　　
　　　　　１００　　　　　　　　　　　　−　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３００　　　　　　　
　　　９５．２　　　　　　　　　　−　　　　　　４
　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　
８３．１　　　　　　　　　　−　　フェナシ゛ン水和
剤＊　　　　５００倍　　　　　　　　６０．１　　　
　　　　　　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　希釈　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　＊　　市販対照薬剤 【００２０】試験例４　　軟腐病防除試験径２ｃｍ、厚
さ１ｃｍのダイコンディスクを作成し、所定濃度に調製
した薬液に１時間浸漬した。このダイコンディスクを供
試化合物（塩酸塩）の水溶液から取り出し、これを風乾
後、ディスク中央部に菌液を懸滴し、２８℃に２４時間
保った後、発病程度を調査し、次式にしたがって防除価
を算出した。 結果を表６に示す。 【表６】 　　　　　　　　　　表６　　軟腐病防除試験　　化合
物　　　　　　　　　　濃度（ｐｐｍ　）　　防除価（
％）　　薬害　　番　　号　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１　　　　　　　　　　　　　４００　　　　　
　　　　　　９０　　　　　　　　　　　　−　　　　
３　　　　　　　　　　　　　４００　　　　　　　　
　　１００　　　　　　　　　　　　−　　　　５　　
　　　　　　　　　　　４００　　　　　　　　　　　
９０　　　　　　　　　　　　−　　　　６　　　　　
　　　　　　　　４００　　　　　　　　　　　８５　
　　　　　　　　　　　−コサイト゛水和剤＊　　　　
　　２０００　倍　　　　　　　　８０　　　　　　　
　　　　　±　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　希釈　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　＊市販対照薬剤 【発明の効果】本発明のフェノキシエチルアミンは、新
規化合物であり、製造が容易で、安定性が大きく、薬害
がなく、しかも各種植物病原菌に対してすぐれた抗菌作
用を示す。従って、本発明の農園芸用殺菌剤は各種の植
物病害の防除に好適に使用される。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記の化１で表されるフェノキシエチルア
   ミン。 【化１】 ［ただし、化１中、Ｒは炭素数６から１２までの飽和ア
   ルキルを示す］
2. 【請求項２】下記の化１で表されるフェノキシエチルア
   ミンの少なくとも１種を有効成分として含有することを
   特徴とする農園芸用殺菌剤。 【化１】 ［ただし、化１中、Ｒは炭素数６から１２までの飽和ア
   ルキルを示す］