JPH04182458A - N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 - Google Patents
N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野〕
本発明は、新規なN−シフ0ロヘンノルーN−フエノキ
ジエチルアミンならびに新規な農園芸用殺菌剤に関する
。
ジエチルアミンならびに新規な農園芸用殺菌剤に関する
。
[従来の技術、発明が解決すべき問題点]農作物の病害
の病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あるい
は有機銅剤、ストレプトマイシンなどの抗生物質が用い
られてきた。
の病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あるい
は有機銅剤、ストレプトマイシンなどの抗生物質が用い
られてきた。
しかしながら、これらの従来の薬剤には、効力が、実用
上、十分ではないことおよび薬害の発生等の問題点があ
るため、さらに静菌作用乃至殺菌作用(両者を一括して
抗菌作用 と記すこともある)が強(、薬害の発生の
少ない薬剤が望まれていた。
上、十分ではないことおよび薬害の発生等の問題点があ
るため、さらに静菌作用乃至殺菌作用(両者を一括して
抗菌作用 と記すこともある)が強(、薬害の発生の
少ない薬剤が望まれていた。
[課題を解決するための手段、作用]
本発明者らは、前記の従来技術の問題点を解決すべく鋭
意研究を重ねた結果、新規なN−ジクロロヘン/ルーN
−フェノキジエチルアミンを発見し、しかも、これらの
化合物が農園芸病害の病原細菌に対して静菌作用乃至殺
菌作用を有することを発見して本発明に到達した。
意研究を重ねた結果、新規なN−ジクロロヘン/ルーN
−フェノキジエチルアミンを発見し、しかも、これらの
化合物が農園芸病害の病原細菌に対して静菌作用乃至殺
菌作用を有することを発見して本発明に到達した。
すなわち、本第−発明は、−数式丁で示されるN−シク
ロロヘンンル−N−フェノキジエチルアミンである。
ロロヘンンル−N−フェノキジエチルアミンである。
p
本第−発明における一形式■で示されるN−7クロロヘ
ンノルーN−フェノキジエチルアミンは、たとえば、つ
ぎのようにして製造することができる。
ンノルーN−フェノキジエチルアミンは、たとえば、つ
ぎのようにして製造することができる。
すなわち、
(t
、t i
フェノール■とノブロモエタン■とを、水酸化ナトリウ
ム等の塩基存在下、水、アルコール、ンメチルスルホキ
シトまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中で反応せし
め、化合物■へ変換させた後、臭化水素補足剤の存在下
、アルコール、ンメチルスルホキシドまたはジメチルホ
ルムアミド等の溶媒中でこの化合物■とアミンVとを反
応させて、本発明N−ジクロロベンジル−N−フェノキ
ジエチルアミン■が得られる。
ム等の塩基存在下、水、アルコール、ンメチルスルホキ
シトまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中で反応せし
め、化合物■へ変換させた後、臭化水素補足剤の存在下
、アルコール、ンメチルスルホキシドまたはジメチルホ
ルムアミド等の溶媒中でこの化合物■とアミンVとを反
応させて、本発明N−ジクロロベンジル−N−フェノキ
ジエチルアミン■が得られる。
本発明における一形式Iで示されるN−7クロロヘンシ
ルーN−フェノキンエチルアミンの物性を、第1表に示
す。
ルーN−フェノキンエチルアミンの物性を、第1表に示
す。
(以下余白)
また、本第二発明は、−数式Iで示されるN−シクロロ
ベンジルーN−フェノキジエチルアミンの少なくとも1
種を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用
殺菌剤である。
ベンジルーN−フェノキジエチルアミンの少なくとも1
種を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用
殺菌剤である。
p
一般式1で示されるN−シクロロベンンルーN−フェノ
キジエチルアミンは、カンキツ潰瘍病菌なとのXa n
t homona s属細菌およびトマト潰瘍病菌な
どのCorynebacterium属細菌に対し強い
静菌作用乃至殺菌作用を示すばかりてなく、その他の農
作物病害の病原菌に対しても強い抗菌作用を示す。しか
もこれらの化合物を用いた時の薬害は、従来の薬剤を用
いた場合に比べ少ない。またこれらのN−シクロロベン
ンルーN−フェノキノエチルアミンは、いずれも化学的
に安定であり、長期の保存にも耐え得るっ従って、これ
らのN−7クロロヘンンルーN=フエノキンエチルアミ
ンを有効成分とする本第二発明の農園芸用殺菌剤は、種
々の病源菌に対し強い抗菌活性を有し、薬害も少なく、
長期の保存も可能である。
キジエチルアミンは、カンキツ潰瘍病菌なとのXa n
t homona s属細菌およびトマト潰瘍病菌な
どのCorynebacterium属細菌に対し強い
静菌作用乃至殺菌作用を示すばかりてなく、その他の農
作物病害の病原菌に対しても強い抗菌作用を示す。しか
もこれらの化合物を用いた時の薬害は、従来の薬剤を用
いた場合に比べ少ない。またこれらのN−シクロロベン
ンルーN−フェノキノエチルアミンは、いずれも化学的
に安定であり、長期の保存にも耐え得るっ従って、これ
らのN−7クロロヘンンルーN=フエノキンエチルアミ
ンを有効成分とする本第二発明の農園芸用殺菌剤は、種
々の病源菌に対し強い抗菌活性を有し、薬害も少なく、
長期の保存も可能である。
本第二発明の農園芸用殺菌剤において、その有効成分で
あるN−ノクロロペンシルーN−フェノキンエチルアミ
ンは、いずれも広い抗菌スペクトラムを有している。従
って、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、たとえば、カン
キツ潰瘍病、イネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、キャベツ
黒腐病、レタス斑点細菌病、メロン褐斑細菌病、ダイズ
葉焼病およびトマト潰瘍病などの各種病原菌による広範
囲の病害の防除に有効である。
あるN−ノクロロペンシルーN−フェノキンエチルアミ
ンは、いずれも広い抗菌スペクトラムを有している。従
って、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、たとえば、カン
キツ潰瘍病、イネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、キャベツ
黒腐病、レタス斑点細菌病、メロン褐斑細菌病、ダイズ
葉焼病およびトマト潰瘍病などの各種病原菌による広範
囲の病害の防除に有効である。
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、本第−発明の新規な化
合物を使用して、それ自体公知の方法により、水和剤、
液剤、乳剤、フロアブル(ゾル)剤、粉剤、トリフトレ
ス(DL)粉剤および粒剤などの従来使用されている農
園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用しつる任意の剤型に
調製することがてきる。
合物を使用して、それ自体公知の方法により、水和剤、
液剤、乳剤、フロアブル(ゾル)剤、粉剤、トリフトレ
ス(DL)粉剤および粒剤などの従来使用されている農
園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用しつる任意の剤型に
調製することがてきる。
これらの製剤に使用される担体としては、農園芸用薬剤
に通常使用されているものを使用することができ、特に
制限はない。
に通常使用されているものを使用することができ、特に
制限はない。
たとえば、固体担体の代表例としては、カオリン、ヘン
トナイト、クレー、タルクおよびノ1−ミキュライトな
どの鉱物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなど
の植物質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂
およびダンツルガムなどの高分子化合物などがある。液
体担体の代表例としでは、水、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、n−プロピルアルコール、1so−プロ
ピルアルコール、ブタノール、工千レンゲリコールおよ
びヘンンルアルコールなとのアルコール類、トルエン、
ヘンセン、キシレン、エチルヘンセンおよびメチルナフ
タレンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ノクロロメタン、クロルエチレン、モノクロルヘ
ンセン、トリクロロフルオルメタンおよびノクロロフル
オルメタンなどのハロケン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、エチレンオキシドおよびノオキサンなとのエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン キサノンおよびメチルイソブチルケトンなとのケトン類
、酢酸エチル、酢酸ブチルおよびエチレンクリコールア
セテートなどのエステル類、ツメチルホルムアミドおよ
びツメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ノメチルス
ルホキントなとのスルホキシド類、エチレングリコール
モノメチルエーテルおよびエチレンクリコールモノエチ
ルエーテルなどのアルコールエーテル類、n−ヘキサン
およびシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水
素類、石油エーテルおよびソルベントナフサなどの工業
用ガソリンならびにパラフィン類、灯油および軽油など
の石油留分などがある。
トナイト、クレー、タルクおよびノ1−ミキュライトな
どの鉱物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなど
の植物質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂
およびダンツルガムなどの高分子化合物などがある。液
体担体の代表例としでは、水、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、n−プロピルアルコール、1so−プロ
ピルアルコール、ブタノール、工千レンゲリコールおよ
びヘンンルアルコールなとのアルコール類、トルエン、
ヘンセン、キシレン、エチルヘンセンおよびメチルナフ
タレンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ノクロロメタン、クロルエチレン、モノクロルヘ
ンセン、トリクロロフルオルメタンおよびノクロロフル
オルメタンなどのハロケン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、エチレンオキシドおよびノオキサンなとのエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン キサノンおよびメチルイソブチルケトンなとのケトン類
、酢酸エチル、酢酸ブチルおよびエチレンクリコールア
セテートなどのエステル類、ツメチルホルムアミドおよ
びツメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ノメチルス
ルホキントなとのスルホキシド類、エチレングリコール
モノメチルエーテルおよびエチレンクリコールモノエチ
ルエーテルなどのアルコールエーテル類、n−ヘキサン
およびシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水
素類、石油エーテルおよびソルベントナフサなどの工業
用ガソリンならびにパラフィン類、灯油および軽油など
の石油留分などがある。
また、各種の界面活性剤を使用することもできる。代表
例としてポリオキシエチレンアルキルエーテルおよびポ
リオキシエチレンアルキルエステルなどの非イオン型界
面活性剤、アルキルベンセンスルホネートおよびアルキ
ルサルフェートなどの陰イオン型界面活性剤、ラウリル
アミンおよびステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドなどの陽イオン型界面活性剤ならびにヘタイン型カル
ボン酸および硫酸エステルなどの両性型界面活性剤など
が挙げられる。
例としてポリオキシエチレンアルキルエーテルおよびポ
リオキシエチレンアルキルエステルなどの非イオン型界
面活性剤、アルキルベンセンスルホネートおよびアルキ
ルサルフェートなどの陰イオン型界面活性剤、ラウリル
アミンおよびステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドなどの陽イオン型界面活性剤ならびにヘタイン型カル
ボン酸および硫酸エステルなどの両性型界面活性剤など
が挙げられる。
前記の製剤中の本第−発明の化合物の含有量には特に制
限はないが、実用上、通常は、0.001〜’ 9
5wt%程度、好ましくは、0.01 〜90wt%程
度とされる。たとえば、実用上、通常は、粉剤、DL粉
剤および粒剤などでは0.01〜5wt%程度とされ、
また、水和剤、液剤および乳剤などでは1〜75wt%
程度とされる。
限はないが、実用上、通常は、0.001〜’ 9
5wt%程度、好ましくは、0.01 〜90wt%程
度とされる。たとえば、実用上、通常は、粉剤、DL粉
剤および粒剤などでは0.01〜5wt%程度とされ、
また、水和剤、液剤および乳剤などでは1〜75wt%
程度とされる。
このようにして調製された製剤は、たとえば、粉剤、ト
リフトレス剤および粒剤などでは、そのまま施用され、
水和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤などでは、水ま
たは適当な溶媒に希釈して施用される。
リフトレス剤および粒剤などでは、そのまま施用され、
水和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤などでは、水ま
たは適当な溶媒に希釈して施用される。
また、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、他の農園芸用殺
菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整剤ならびに肥
料などと併用することができる。
菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整剤ならびに肥
料などと併用することができる。
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、または、希
釈して作物の茎葉に散布し、または、水面、水中、土壌
表面もしくは土壌内部に施用される。
釈して作物の茎葉に散布し、または、水面、水中、土壌
表面もしくは土壌内部に施用される。
本第二発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、対象病害の種
類、罹病の程度、対象作物の種類、施用部位、施用法、
施用時期および剤型の種類などによって異なり、−概に
特定し得ないが、lOアールあたり、粉剤、トリフトレ
ス剤および粒剤(いずれも有効成分濃度3wt%)など
では、2〜6kgとされ、また、水和剤、液剤、乳剤お
よびフロアブル剤(いずれも有効成分濃度20wt%)
などでは、0.05〜3kgを100〜5001の水に
希釈して使用されるっ 本第−発明の化合物は、抗菌作用が強く、薬害が少なく
、しかも安定性が大きいので施用適期が広く、また、作
物病害の治療のみならず、予防にも使用することが可能
である。
類、罹病の程度、対象作物の種類、施用部位、施用法、
施用時期および剤型の種類などによって異なり、−概に
特定し得ないが、lOアールあたり、粉剤、トリフトレ
ス剤および粒剤(いずれも有効成分濃度3wt%)など
では、2〜6kgとされ、また、水和剤、液剤、乳剤お
よびフロアブル剤(いずれも有効成分濃度20wt%)
などでは、0.05〜3kgを100〜5001の水に
希釈して使用されるっ 本第−発明の化合物は、抗菌作用が強く、薬害が少なく
、しかも安定性が大きいので施用適期が広く、また、作
物病害の治療のみならず、予防にも使用することが可能
である。
[実施例]
本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが本発明
はこれらの実施例に限定されるものではないっ 実施例1 N−2,4−シクロロヘンンル−N−2−(2、4,6
−ドリクロロフエノキシ)エチルアミン(化合物l)の
合成 2− (2,4,6−1−リクロロフエノキシ)エチル
プロミド1.53g (5,OOmmol)を30m1
のエタノールに溶かし、これに、炭酸ナトリウム0.5
30g (5,OOmmol)と2.4−7クロロヘン
ノルアミン2.64g(100mmol)を加えて油浴
上8時間加熱還流した。冷却後、反応混合物をl00m
1の水に注ぎ、クロロホルム(30mlx3)で抽出し
た。
はこれらの実施例に限定されるものではないっ 実施例1 N−2,4−シクロロヘンンル−N−2−(2、4,6
−ドリクロロフエノキシ)エチルアミン(化合物l)の
合成 2− (2,4,6−1−リクロロフエノキシ)エチル
プロミド1.53g (5,OOmmol)を30m1
のエタノールに溶かし、これに、炭酸ナトリウム0.5
30g (5,OOmmol)と2.4−7クロロヘン
ノルアミン2.64g(100mmol)を加えて油浴
上8時間加熱還流した。冷却後、反応混合物をl00m
1の水に注ぎ、クロロホルム(30mlx3)で抽出し
た。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカケルカラムクロマトクラフィー(展開剤・酢
酸エチル/クロロホルム= l 5 、/′85)で精
製し、1.28g(収率64%)の標題化合物を無色結
晶として得た。
渣をシリカケルカラムクロマトクラフィー(展開剤・酢
酸エチル/クロロホルム= l 5 、/′85)で精
製し、1.28g(収率64%)の標題化合物を無色結
晶として得た。
この化合物の物性は次の如くであったっすなわち、
’H−NMR(CDCl2) 。
δ−2,05(s、 IH)、 3.05(t、 J=
5Hz、 2H)、 3.95(s、 2H14,03
(t、 J=5Hz、 2f()、 7.0−7.5(
m、 5H)ppm元素分析I C,5)1.2C15
NOとしての計算値C:45.09 H:3.03
N:4.OO(%)実測値 C:44.98 H:2.76 N:3.91
(%)実施例2 N−3,4−7クロロヘンノルーN−2−(2,4,6
−ドリクロロフエノキシ)エチルアミン(化合物2)の
合成 2−(2,4,6−ドリクロロフエノキシ)エチルプロ
ミド1.53g (5,OOmmol)を30m1のエ
タノールに溶かし、これに炭酸ナトリウム0.53g
(5,OOmmol)と3,4−ノクロロヘンンルアミ
ン2.64g (15,0mmol)を加えて、油浴上
6時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を100m1
の水に注ぎ、クロロホルム(30mlx3)で抽出した
。
5Hz、 2H)、 3.95(s、 2H14,03
(t、 J=5Hz、 2f()、 7.0−7.5(
m、 5H)ppm元素分析I C,5)1.2C15
NOとしての計算値C:45.09 H:3.03
N:4.OO(%)実測値 C:44.98 H:2.76 N:3.91
(%)実施例2 N−3,4−7クロロヘンノルーN−2−(2,4,6
−ドリクロロフエノキシ)エチルアミン(化合物2)の
合成 2−(2,4,6−ドリクロロフエノキシ)エチルプロ
ミド1.53g (5,OOmmol)を30m1のエ
タノールに溶かし、これに炭酸ナトリウム0.53g
(5,OOmmol)と3,4−ノクロロヘンンルアミ
ン2.64g (15,0mmol)を加えて、油浴上
6時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を100m1
の水に注ぎ、クロロホルム(30mlx3)で抽出した
。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカケルカラムクロマトクラフィー(展開剤 酢
酸エチル/クコロホルム−15/85)で精製し、1.
12g(収率56%)の標題化合物を白色結晶として得
た。
渣をシリカケルカラムクロマトクラフィー(展開剤 酢
酸エチル/クコロホルム−15/85)で精製し、1.
12g(収率56%)の標題化合物を白色結晶として得
た。
この化合物の物性は次の如くであった。
すなわち、
’H−NMR(CDCl2) ;
δ= 1.95(s、 1)I)、3.01(t、
J=5Hz、 2H)、 3.84(s、2H)、 3
.99(t、 J=5Hz、 28)、 7.1−7.
4(m、 5f()ppm。
J=5Hz、 2H)、 3.84(s、2H)、 3
.99(t、 J=5Hz、 28)、 7.1−7.
4(m、 5f()ppm。
元素分析: Cl5812C15NOとしての計算値
C:45.09 H:3.03 N:4.00
(%)実測値 C:45.29 H:3.24 N:3.80
(%)実施例3 N−2,4−ジクロロベンジル−N−2−(2,4,5
4リクロロフエノキシ)エチルアミン(化合物3)の合
成 2− (2,4,5−hリクロロフエノキシ)エチルプ
ロミド1..53g (5,OOmmol)を30m1
のエタノールに溶かし、これに、炭酸ナトリウム0.5
30g (5,OOmmol)と2.4−7クロロヘン
シルアミン2.64g(15,0mm○1)を加えて油
浴上8時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を100
m1の水に注ぎ、クロロホルム(30mlx3)で抽出
した。
C:45.09 H:3.03 N:4.00
(%)実測値 C:45.29 H:3.24 N:3.80
(%)実施例3 N−2,4−ジクロロベンジル−N−2−(2,4,5
4リクロロフエノキシ)エチルアミン(化合物3)の合
成 2− (2,4,5−hリクロロフエノキシ)エチルプ
ロミド1..53g (5,OOmmol)を30m1
のエタノールに溶かし、これに、炭酸ナトリウム0.5
30g (5,OOmmol)と2.4−7クロロヘン
シルアミン2.64g(15,0mm○1)を加えて油
浴上8時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を100
m1の水に注ぎ、クロロホルム(30mlx3)で抽出
した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカケルカラムクロマトグラフィー(展開剤 酢
酸エチル/クロロホルム=15/85)で精製し、1.
46g(収率73%)の標題化合物を白色結晶として得
た。
渣をシリカケルカラムクロマトグラフィー(展開剤 酢
酸エチル/クロロホルム=15/85)で精製し、1.
46g(収率73%)の標題化合物を白色結晶として得
た。
この化合物の物性は次の如(であった。
すなわち、
’H−NMR(CDCh);
δ・1.97(S、 IH)、 3.08(t、 J
・5)1z、 2H)、 3.99(s、 2H)、
4.16(t、 J=5Hz、 2H)、 7.3−7
.6(m、 5H)ppm。
・5)1z、 2H)、 3.99(s、 2H)、
4.16(t、 J=5Hz、 2H)、 7.3−7
.6(m、 5H)ppm。
元素分析: C15H12CI5NOとしての計算値C
:45.09 H・3.03 N:4.00(
%)実測値 C・45.16 )!・3.31 N:4.0
6(%)実施例4 N−3,4−シクロロペンジlレーN−2−(2,4,
5−トリクロロフェノキジエチルアミン(化合物4)の
合成 2− (2,4,5−トリクロロフェノキシ)エチルプ
ロミドl、53 g (5,OOmmo l)を30m
!のエタノールに溶かし、これに炭酸ナトリウム0.5
30g (5,00mmol)と3゜4−シクロロベン
ンルアミン2.64g(15゜Ommol)を加えて、
油浴上6時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を10
0m1の水に注ぎ、クロロホルム(30mlX3:)で
抽出した。
:45.09 H・3.03 N:4.00(
%)実測値 C・45.16 )!・3.31 N:4.0
6(%)実施例4 N−3,4−シクロロペンジlレーN−2−(2,4,
5−トリクロロフェノキジエチルアミン(化合物4)の
合成 2− (2,4,5−トリクロロフェノキシ)エチルプ
ロミドl、53 g (5,OOmmo l)を30m
!のエタノールに溶かし、これに炭酸ナトリウム0.5
30g (5,00mmol)と3゜4−シクロロベン
ンルアミン2.64g(15゜Ommol)を加えて、
油浴上6時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を10
0m1の水に注ぎ、クロロホルム(30mlX3:)で
抽出した。
有機層を硫酸マクネンウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカケル力ラムクロマトクラフイー(展開剤 酢
酸エチル/クロロホルム−15/85)で精製し、1.
50g(収率75%)の標題化合物を無色結晶として得
た。
渣をシリカケル力ラムクロマトクラフイー(展開剤 酢
酸エチル/クロロホルム−15/85)で精製し、1.
50g(収率75%)の標題化合物を無色結晶として得
た。
この化合物の物性は次の如くであったっすなわち、
’H−NMR(CDCh) 。
δ=1..87(s、 IH)、 3.01(t、
J=5Hz、 2t()、 3.82(s、 2H)、
4.旧(t、 J=5Hz、 2旧、 7.1−7.
3(m、 5H)pl)m。
J=5Hz、 2t()、 3.82(s、 2H)、
4.旧(t、 J=5Hz、 2旧、 7.1−7.
3(m、 5H)pl)m。
元素分析; C15H12C15NOとしての計算値C
:45.09 H:3.03 N:4.OO(
%)実測値 C:45.38 H:3.14 N:4.09
(%)(以下余白) 製剤例1 (水和剤) 配合成分 重量部化合物4 (
塩酸塩)20 リグニンスルフォン酸 3ポリオキシエチ
レンアルキル アリルエーテル 2ケイソウ土
75上記成分を均一に混合して、有
効成分20重量%を含む水和剤を得た。
:45.09 H:3.03 N:4.OO(
%)実測値 C:45.38 H:3.14 N:4.09
(%)(以下余白) 製剤例1 (水和剤) 配合成分 重量部化合物4 (
塩酸塩)20 リグニンスルフォン酸 3ポリオキシエチ
レンアルキル アリルエーテル 2ケイソウ土
75上記成分を均一に混合して、有
効成分20重量%を含む水和剤を得た。
製剤例2(粉剤)
配合成分 重量部化合物4(塩
酸塩) 3ステアリン酸カルシウム
l無水ケイ酸粉末 1ク
レー 48タルク
47上記成分を均一に混合して
、有効成分3重量%を含む粉剤を得た。
酸塩) 3ステアリン酸カルシウム
l無水ケイ酸粉末 1ク
レー 48タルク
47上記成分を均一に混合して
、有効成分3重量%を含む粉剤を得た。
試験例1 植物病原細菌に対する抗菌試験N−ンシクロ
ヘンシルーN−フェノキノエチルアミンおよびN−シク
ロロヘンンルーN−フェノキジエチルアミンの塩につい
て各種植物病原菌に対する抗菌力を調べた。
ヘンシルーN−フェノキノエチルアミンおよびN−シク
ロロヘンンルーN−フェノキジエチルアミンの塩につい
て各種植物病原菌に対する抗菌力を調べた。
すなわち、キヤヘツ黒腐病菌Xanthomonas
campeStriS pV、 Can+peStri
S、カンキツ潰瘍病菌X。
campeStriS pV、 Can+peStri
S、カンキツ潰瘍病菌X。
campestris pv、 citri、イネ白葉
枯病菌X、 campestris pV、 oryz
ae 、モモ穿孔細菌病菌X、 crampestri
s pV、 pruni およびトマト潰瘍病菌Co
rynebacteriUm michiganens
e pV、 michiganense を被検菌と
して、寒天平板上における菌の生育阻害作用を調べた。
枯病菌X、 campestris pV、 oryz
ae 、モモ穿孔細菌病菌X、 crampestri
s pV、 pruni およびトマト潰瘍病菌Co
rynebacteriUm michiganens
e pV、 michiganense を被検菌と
して、寒天平板上における菌の生育阻害作用を調べた。
ペプトン加用ンヤカイモ煎汁培地に供試化合物を混入し
て1100ppを最高濃度とする2倍希釈系列を作り、
ペトリ皿に流し込んで寒天平板を作成した。
て1100ppを最高濃度とする2倍希釈系列を作り、
ペトリ皿に流し込んで寒天平板を作成した。
寒天平板上に被検菌を接種し、28°Cで2日間培養後
、菌の生育の有無を調査した。
、菌の生育の有無を調査した。
結果を第2表に示す。
本発明の化合物は、いずれの病原菌に対しても強い抗菌
作用を示した。
作用を示した。
第2表 植物病原細菌に対する抗菌試験最小阻止濃度
(ppm) 試験例2 カンキツ潰瘍病防除試験 ナラミカン葉から約1cm角の葉片を切り取り、この葉
片を所定濃度に調製した薬液に20分間浸漬した後、薬
液から葉片を取り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病
菌懸濁液(約108/ml)を針接種した。
(ppm) 試験例2 カンキツ潰瘍病防除試験 ナラミカン葉から約1cm角の葉片を切り取り、この葉
片を所定濃度に調製した薬液に20分間浸漬した後、薬
液から葉片を取り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病
菌懸濁液(約108/ml)を針接種した。
湿った濾紙を敷いたペトリ皿に接種葉片を入れ、288
CでlO日間インキユヘートした後、発病を調査し、次
式にしたがって罹病度を算出した。
CでlO日間インキユヘートした後、発病を調査し、次
式にしたがって罹病度を算出した。
また、薬害の発生状況は、肉眼観察によって判定した。
結果を第3表に示す。
第3表 カンキツ潰瘍病防除試験
* 塩酸塩
試験例3 イネ白葉枯病防除試験
径6cmのポットで育成した5葉期のイネ(品種コシヒ
カリ)に、所定濃度に調製した供試化合物の水溶液を散
布した。
カリ)に、所定濃度に調製した供試化合物の水溶液を散
布した。
1日後、10’/mlに調製したイネ白葉枯病菌懸濁液
を前葉接種した。
を前葉接種した。
接種3週間後に病斑長を測定し、次式にしたがって防除
価を算出した。
価を算出した。
結果を第4表に示す。
第4表 イネ白葉枯病防除試験
**市販訂照楽刑
試験例4 軟腐病防除試験
径2cm、厚さ1cmのダイコンディスクを作成し、所
定濃度に調製した薬液に1時間浸漬した。
定濃度に調製した薬液に1時間浸漬した。
このダイコンディスクを供試化合物の水溶液から取り出
し、これを風乾後、ディスク中央部に菌液を懸濁し、2
8℃に24時間保った後、発病程度を調査し、次式にし
たがって防除価を算出した。
し、これを風乾後、ディスク中央部に菌液を懸濁し、2
8℃に24時間保った後、発病程度を調査し、次式にし
たがって防除価を算出した。
第5表 軟腐病防除試験
**市販対照楽刑
[発明の効果]
本発明のN−ジクロロベンジル−N−フェノキジエチル
アミンは、いずれも新規化合物であり、製造が容易で、
安定性がともに大きく、しかも各種植物病原菌に対して
すぐれた抗菌作用を示すとともに薬害も少ない。従って
、本発明の農園芸用殺歯剤は各種の植物病害の防除に好
適に使用される。
アミンは、いずれも新規化合物であり、製造が容易で、
安定性がともに大きく、しかも各種植物病原菌に対して
すぐれた抗菌作用を示すとともに薬害も少ない。従って
、本発明の農園芸用殺歯剤は各種の植物病害の防除に好
適に使用される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 I で示されるN−ジクロロベンジル−N−
フェノキシエチルアミン。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 2)一般式 I で示されるN−ジクロロベンジル−N−
フェノキシエチルアミンの少なくとも1種を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29712490A JPH04182458A (ja) | 1990-11-05 | 1990-11-05 | N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29712490A JPH04182458A (ja) | 1990-11-05 | 1990-11-05 | N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04182458A true JPH04182458A (ja) | 1992-06-30 |
Family
ID=17842526
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29712490A Pending JPH04182458A (ja) | 1990-11-05 | 1990-11-05 | N―ジクロロベンジル―n―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04182458A (ja) |
-
1990
- 1990-11-05 JP JP29712490A patent/JPH04182458A/ja active Pending
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