JPH04149158A - N―ジクロロベンジル―n―ナフトキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 - Google Patents
N―ジクロロベンジル―n―ナフトキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、新規なN−ジクロロペンシル−Nナフトキシ
エチルアミンならびに新規な農園芸用殺菌剤に関する。
エチルアミンならびに新規な農園芸用殺菌剤に関する。
[従来の技術、発明か解決すべき問題点]農作物の病害
の病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あるい
は有機銅剤、ストレプトマイシンなとの抗生物質剤か用
いられてきた。
の病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あるい
は有機銅剤、ストレプトマイシンなとの抗生物質剤か用
いられてきた。
しかしながら、これらの従来の薬剤には、効力か、実用
上、十分てはないことおよび薬害の発生等の問題点かあ
るため、さらに静菌作用乃至殺菌作用(両者を一括して
抗菌作用 と記すこともある)か強く、薬害の発生の
少ない薬剤か望まれていた。
上、十分てはないことおよび薬害の発生等の問題点かあ
るため、さらに静菌作用乃至殺菌作用(両者を一括して
抗菌作用 と記すこともある)か強く、薬害の発生の
少ない薬剤か望まれていた。
[課題を解決するための手段、作用]
本発明者らは、前記の従来技術の問題点を解決すべく鋭
意研究を重ねた結果、新規なN−ジクロロヘンシル−N
−ナフトキシエチルアミンを発見し、しかも、これらの
化合物か農園芸病害の病原細菌に対して静菌作用乃至殺
菌作用を有することを発見して本発明に到達した。
意研究を重ねた結果、新規なN−ジクロロヘンシル−N
−ナフトキシエチルアミンを発見し、しかも、これらの
化合物か農園芸病害の病原細菌に対して静菌作用乃至殺
菌作用を有することを発見して本発明に到達した。
すなわち、本第−発明は、−Iで■て示されるN−ジク
ロロベンジル−N−ナフトキシエチルアミンである。
ロロベンジル−N−ナフトキシエチルアミンである。
P
本第−発明における一IでIて示されるN−ジクロロベ
ンジル−N−ナフトキシエチルアミンは、たとえば、つ
きのようにして製造することかできる。
ンジル−N−ナフトキシエチルアミンは、たとえば、つ
きのようにして製造することかできる。
すなわち、
■
■
ナフトール■とジブロモエタン■とを、水酸化ナトリウ
ム等の塩基存在下、水、アルコール、ジメチルスルホキ
シドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中て反応せし
め、化合物■へ変換させた後、臭化水素補足剤の存在下
、アルコール、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホ
ルムアミド等の溶媒中てこの化合物■とアミン■とを反
応させて、本発明N−ジクロロベンジル−N−ナフトキ
ンエチルアミンIか得られる。
ム等の塩基存在下、水、アルコール、ジメチルスルホキ
シドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中て反応せし
め、化合物■へ変換させた後、臭化水素補足剤の存在下
、アルコール、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホ
ルムアミド等の溶媒中てこの化合物■とアミン■とを反
応させて、本発明N−ジクロロベンジル−N−ナフトキ
ンエチルアミンIか得られる。
本発明における一Iで■て示されるN−ジクロロヘンシ
ル−N−ナフトキシエチルアミンの物性を、第1表に示
す。
ル−N−ナフトキシエチルアミンの物性を、第1表に示
す。
また、本第二発明は、−IでIで示されるN−ジクロロ
ベンジル−N−ナフトキシエチルアミンの少なくとも1
種を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用
殺菌剤である。
ベンジル−N−ナフトキシエチルアミンの少なくとも1
種を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用
殺菌剤である。
P
−Iで■で示されるN−ジクロロベンジル−N−ナフト
キシエチルアミンは、カンキツ潰瘍病菌なとのXa n
t homon a s属細菌およびトマト潰瘍病菌
なとのCorynebacterium属細菌に対し強
い静菌作用乃至殺菌作用を示すばかりでなく、その他の
農作物病害の病原菌に対しても強い抗菌作用を示す。
キシエチルアミンは、カンキツ潰瘍病菌なとのXa n
t homon a s属細菌およびトマト潰瘍病菌
なとのCorynebacterium属細菌に対し強
い静菌作用乃至殺菌作用を示すばかりでなく、その他の
農作物病害の病原菌に対しても強い抗菌作用を示す。
これらのN−ジクロロベンジル−N−ナフトキシエチル
アミンは、いずれも化学的に安定てあり、長期の保存に
も耐え得る。
アミンは、いずれも化学的に安定てあり、長期の保存に
も耐え得る。
従って、これらのN−ジクロロベンジル−N−ナフトキ
シエチルアミンを有効成分とする本第二発明の農園芸用
殺菌剤は、実用性の高いものである。
シエチルアミンを有効成分とする本第二発明の農園芸用
殺菌剤は、実用性の高いものである。
本第二発明の農園芸用殺菌剤の有効成分であるN−シク
ロロベリンルーN−ナフトキシエチルアミンは、いずれ
も広い抗菌スペクトラムを有している。従って、本第二
発明の農園芸用殺菌剤は、たとえは、カンキツ潰瘍病、
イネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、キャベツ黒腐病、レタ
ス斑点細菌病、メロン褐斑細菌病、ダイズ葉焼病および
トマト潰瘍病なとの各種病原菌による広範囲の病害の防
除に有効である。
ロロベリンルーN−ナフトキシエチルアミンは、いずれ
も広い抗菌スペクトラムを有している。従って、本第二
発明の農園芸用殺菌剤は、たとえは、カンキツ潰瘍病、
イネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、キャベツ黒腐病、レタ
ス斑点細菌病、メロン褐斑細菌病、ダイズ葉焼病および
トマト潰瘍病なとの各種病原菌による広範囲の病害の防
除に有効である。
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、本第−発明の新規な化
合物を使用して、それ自体公知の方法により、水和剤、
液剤、乳剤、フロアブル(ゾル)剤、粉剤、ドリフトレ
ス(DL)粉剤および粒剤などの従来使用されている農
園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用しうる任意の剤型に
調製することかできる。
合物を使用して、それ自体公知の方法により、水和剤、
液剤、乳剤、フロアブル(ゾル)剤、粉剤、ドリフトレ
ス(DL)粉剤および粒剤などの従来使用されている農
園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用しうる任意の剤型に
調製することかできる。
これらの製剤に使用される担体としては、農園芸用薬剤
に通常使用されているものを使用することかでき、特に
制限はない。
に通常使用されているものを使用することかでき、特に
制限はない。
たとえば、固体担体の代表例としては、カオリン、ベン
トナイト、クレー、タルクおよびバーミキュライトなと
の鉱物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなとの
植物質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂お
よびダンマルガムなとの高分子化合物なとかある。液体
担体の代表例としては、水、メチルアルコール、エチル
アルコール、n−プロピルアルコール、1so−プロピ
ルアルコール、ブタノール、エチレングリコールおよび
ヘンシルアルコールなとのアルコール類、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン、エチルベンセンおよびメチルナフタ
レンなとの芳香族炭化水素類クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロメタン、クロルエチレン、モノクロルヘンセ
ン、トリクロロフルオルメタンおよびジクロロフルオル
メタンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、
エチレンオキシドおよびジオキサンなとのエーテル類、
アセトン、メチルアルコール、シクロヘキサノンおよび
メチルイソブチルケトンなとのケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチルおよびエチレンクリコールアセテートなとの
エステル類、ンメチルホルムアミドおよびジメチルアセ
トアミドなとの酸アミド類、ジメチルスルホキシドなと
のスルホキシド類、エチレンクリコールモノエチルエー
テルしおよびエチレンクリコールモノエチルエーテルな
とのアルコールエーテル類、n−ヘキサンおよびシクロ
ヘキサンなとの脂肪族または脂環式炭化水素類、石油エ
ーテルおよびソルベントナフサなとの工業用ガソリンな
らびにパラフィン類、灯油および軽油なとの石油留分な
とかある。
トナイト、クレー、タルクおよびバーミキュライトなと
の鉱物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなとの
植物質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂お
よびダンマルガムなとの高分子化合物なとかある。液体
担体の代表例としては、水、メチルアルコール、エチル
アルコール、n−プロピルアルコール、1so−プロピ
ルアルコール、ブタノール、エチレングリコールおよび
ヘンシルアルコールなとのアルコール類、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン、エチルベンセンおよびメチルナフタ
レンなとの芳香族炭化水素類クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロメタン、クロルエチレン、モノクロルヘンセ
ン、トリクロロフルオルメタンおよびジクロロフルオル
メタンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、
エチレンオキシドおよびジオキサンなとのエーテル類、
アセトン、メチルアルコール、シクロヘキサノンおよび
メチルイソブチルケトンなとのケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチルおよびエチレンクリコールアセテートなとの
エステル類、ンメチルホルムアミドおよびジメチルアセ
トアミドなとの酸アミド類、ジメチルスルホキシドなと
のスルホキシド類、エチレンクリコールモノエチルエー
テルしおよびエチレンクリコールモノエチルエーテルな
とのアルコールエーテル類、n−ヘキサンおよびシクロ
ヘキサンなとの脂肪族または脂環式炭化水素類、石油エ
ーテルおよびソルベントナフサなとの工業用ガソリンな
らびにパラフィン類、灯油および軽油なとの石油留分な
とかある。
また、各種の界面活性剤を使用することもてきる。代表
例としてポリオキシエチレンアルキルエーテルおよびポ
リオキンエチレンアルキルエステルなとの非イオン型界
面活性剤、アルキルベンセンスルホネートおよびアルキ
ルサルフェートなとの陰イオン型界面活性剤、ラウリル
アミンおよびステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドなとの陽イオン型界面活性剤ならびにベタイン型カル
ボン酸および硫酸エステルなとの両性型界面活性剤など
が挙げられる。
例としてポリオキシエチレンアルキルエーテルおよびポ
リオキンエチレンアルキルエステルなとの非イオン型界
面活性剤、アルキルベンセンスルホネートおよびアルキ
ルサルフェートなとの陰イオン型界面活性剤、ラウリル
アミンおよびステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドなとの陽イオン型界面活性剤ならびにベタイン型カル
ボン酸および硫酸エステルなとの両性型界面活性剤など
が挙げられる。
前記の製剤中の本第−発明の化合物の含有量には特に制
限はないか、実用上、通常は、0.001〜95wt%
程度、好ましくは、0.01〜90wt%程度とされる
。たとえは、実用上、通常は、粉剤、DL粉剤および粒
剤なとては0.01〜5wt%程度とされ、また、水利
剤、液剤および乳剤なとては1〜75wt%程度とされ
る。
限はないか、実用上、通常は、0.001〜95wt%
程度、好ましくは、0.01〜90wt%程度とされる
。たとえは、実用上、通常は、粉剤、DL粉剤および粒
剤なとては0.01〜5wt%程度とされ、また、水利
剤、液剤および乳剤なとては1〜75wt%程度とされ
る。
このようにして調製された製剤は、たとえは、粉剤、ド
リフトレス剤および粒剤なとては、そのまま施用され、
水和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤なとては、水ま
たは適当な溶媒に希釈して施用される。
リフトレス剤および粒剤なとては、そのまま施用され、
水和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤なとては、水ま
たは適当な溶媒に希釈して施用される。
また、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、他の農園芸用殺
菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整剤ならびに肥
料なとと併用することかできる。
菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整剤ならびに肥
料なとと併用することかできる。
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、または、希
釈して作物の茎葉に散布し、または、水面、水中、土壌
表面もしくは土壌内部に施用される。
釈して作物の茎葉に散布し、または、水面、水中、土壌
表面もしくは土壌内部に施用される。
本第二発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、対象病害の種
類、罹病の程度、対象作物の種類、施用部位、施用法、
施用時期および剤型の種類などによって異なり、−概に
特定し得ないか、10アールあたり、粉剤、ドリフトレ
ス剤および粒剤(いずれも有効成分濃度3wt%)なと
ては、2〜6kgとされ、また、水和剤、液剤、乳剤お
よびフロアブル剤(いずれも有効成分濃度20wt%)
なとては、0.05〜3kgを100〜5001の水
に希釈して使用される。
類、罹病の程度、対象作物の種類、施用部位、施用法、
施用時期および剤型の種類などによって異なり、−概に
特定し得ないか、10アールあたり、粉剤、ドリフトレ
ス剤および粒剤(いずれも有効成分濃度3wt%)なと
ては、2〜6kgとされ、また、水和剤、液剤、乳剤お
よびフロアブル剤(いずれも有効成分濃度20wt%)
なとては、0.05〜3kgを100〜5001の水
に希釈して使用される。
本第−発明の化合物は、抗菌作用か強く、しかも安定性
か大きいので施用適期か広く、また、作物病害の治療の
みならず、予防にも使用することか可能である。
か大きいので施用適期か広く、また、作物病害の治療の
みならず、予防にも使用することか可能である。
[実施例]
本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例l
N−2,4−ジクロロヘンシル−N−2−α−ナフトキ
シエチルアミン(化合物1)の合成2−α−ナフトキン
エチルプロミド1.OOg(3,98mm○1)を25
m1のエタノールに溶かし、これに、無水炭酸ナトリウ
ム0.424g (4,00mmol)と2,4−ジク
ロロヘンシルアミン1.76g (10,0mmol)
を加えて油浴上8時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を]00m1の水に注き、クロロホルム(30mlX
3)で抽出した。
シエチルアミン(化合物1)の合成2−α−ナフトキン
エチルプロミド1.OOg(3,98mm○1)を25
m1のエタノールに溶かし、これに、無水炭酸ナトリウ
ム0.424g (4,00mmol)と2,4−ジク
ロロヘンシルアミン1.76g (10,0mmol)
を加えて油浴上8時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を]00m1の水に注き、クロロホルム(30mlX
3)で抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤:酢
酸エチル/クロロホルム=4/6)で精製し、0.93
0g(収率67!%)の標題化合物を無色油状物として
得た。
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤:酢
酸エチル/クロロホルム=4/6)で精製し、0.93
0g(収率67!%)の標題化合物を無色油状物として
得た。
この化合物の物性は次の如くであった。
すなわち、
H−NMR(CDC13)
δ・1.95(s、 IH)、 3.1.3(t、 J
=6Hz、 2H)、 3.95(s、 2H)、 4
.25(t、 J=6)lz、 2H)、 6.77(
dd、 J=6.3Hz]、H)、 7.2−7.6(
m、 7H)、 7.78(m、 IH)、 8.05
(m。
=6Hz、 2H)、 3.95(s、 2H)、 4
.25(t、 J=6)lz、 2H)、 6.77(
dd、 J=6.3Hz]、H)、 7.2−7.6(
m、 7H)、 7.78(m、 IH)、 8.05
(m。
IH)ppm。
元素分析; C,9H,7C1,NOとしての計算値C
: 65.91 8・ 4.95 N: 4,05
(%)実測値 C: 66.19 H: 5.22 N: 3
.86(%)実施例2 N−3,4−ジクロロヘンシル−N−2−αナフトキシ
エチルアミン(化合物2)の合成2−α−ナフトキシエ
チルプロミド1.OOg(3,98mmo 1)を25
m1のエタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム
0.424g(4,00mmo I)と3.4−ジクロ
ロベンジルアミン2.l Ig (12,0mmol)
を加えて、油浴上6時間加熱還流した。冷却後、反応混
合物を80m1の水に注ぎ、クロロホルム(30mlx
3)て抽出した。
: 65.91 8・ 4.95 N: 4,05
(%)実測値 C: 66.19 H: 5.22 N: 3
.86(%)実施例2 N−3,4−ジクロロヘンシル−N−2−αナフトキシ
エチルアミン(化合物2)の合成2−α−ナフトキシエ
チルプロミド1.OOg(3,98mmo 1)を25
m1のエタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム
0.424g(4,00mmo I)と3.4−ジクロ
ロベンジルアミン2.l Ig (12,0mmol)
を加えて、油浴上6時間加熱還流した。冷却後、反応混
合物を80m1の水に注ぎ、クロロホルム(30mlx
3)て抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤 酢
酸エチル/クロロホルム=4/6)で精製し、0.99
1g(収率72%)の標題化合物を無色油状物として得
た。
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤 酢
酸エチル/クロロホルム=4/6)で精製し、0.99
1g(収率72%)の標題化合物を無色油状物として得
た。
この化合物の物性は次の如くてあった。
すなわち、
H−NMR(CDCl2)
δ−1,82(s、 IH)、 2.94(t、 J=
5Hz、 2)()、 3.71(s、 2H)、 4
.08(t、 、I’5Hz、 2H)、 6.9−8
.0(m、 IOH)ppm。
5Hz、 2)()、 3.71(s、 2H)、 4
.08(t、 、I’5Hz、 2H)、 6.9−8
.0(m、 IOH)ppm。
元素分析; C,、H,7C12NOとしての計算値C
: 65.91 H: 4.95 N: 4.
05(%)実測値 C・ 66、+3 H: 4.99 N:
3.89(%)実施例3 N−2,4−ジクロロベンジル−N−2−β−ナフトキ
ンエチルアミン(化合物3)の合成2−β−ナフトキン
エチルプロミドi、 00g(3,98mmo ]
)を225mのエタノールに溶かし、これに、無水炭酸
ナトリウム0.424g (4,00mm○1)と2,
4−ジクロロペンシルアミン1.76g (10,0m
mol)を加えて油浴上8時間加熱還流した。冷却後、
反応混合物を100m1の水に注き、クロロホルム(2
0mlX3)で抽出した。
: 65.91 H: 4.95 N: 4.
05(%)実測値 C・ 66、+3 H: 4.99 N:
3.89(%)実施例3 N−2,4−ジクロロベンジル−N−2−β−ナフトキ
ンエチルアミン(化合物3)の合成2−β−ナフトキン
エチルプロミドi、 00g(3,98mmo ]
)を225mのエタノールに溶かし、これに、無水炭酸
ナトリウム0.424g (4,00mm○1)と2,
4−ジクロロペンシルアミン1.76g (10,0m
mol)を加えて油浴上8時間加熱還流した。冷却後、
反応混合物を100m1の水に注き、クロロホルム(2
0mlX3)で抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤、f
¥酸エチル/クロロホルム=35/65)で精製し、0
.870g(収率63%)の標題化合物を無色油状物と
して得た。
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤、f
¥酸エチル/クロロホルム=35/65)で精製し、0
.870g(収率63%)の標題化合物を無色油状物と
して得た。
この化合物の物性は次の如くであった。
すなわち、
H−NMR(CDCl2) ;
δ・1.88(s、LH)、 3.02(t、 J
・5Hz、 2H)、 3.89(s、 2H)、
4.14(t、 J=5Hz、 2H)、 7.0−
7.5(m、 7H)。
・5Hz、 2H)、 3.89(s、 2H)、
4.14(t、 J=5Hz、 2H)、 7.0−
7.5(m、 7H)。
7゜6−7.8(m、 3H)ppm、元素分析;
C15H1’+Cl2NOとしての計算値C: 65.
91 )]・ 4.95 N: 4.05(%)実
測値 C: 66.21 H: 5.17 N: 3.
76(%)実施例4 N−3,4−ジクロロヘンシル−N−2−βナフトキシ
エチルアミン(化合物4)の合成2−β−ナフトキシエ
チルプロミド1.00g(3,98mmo 1)を30
m1のエタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム
0゜530g(5,00mmo 1)と3.4−ジクロ
ロベンジルアミン・2. I 3g (12,1mm
○1)をカロえて、油浴上6時間加熱還流した。冷却後
、反応混合物を100m1の水に注き、クロロホルム(
30m1.X3)で抽出した。
C15H1’+Cl2NOとしての計算値C: 65.
91 )]・ 4.95 N: 4.05(%)実
測値 C: 66.21 H: 5.17 N: 3.
76(%)実施例4 N−3,4−ジクロロヘンシル−N−2−βナフトキシ
エチルアミン(化合物4)の合成2−β−ナフトキシエ
チルプロミド1.00g(3,98mmo 1)を30
m1のエタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム
0゜530g(5,00mmo 1)と3.4−ジクロ
ロベンジルアミン・2. I 3g (12,1mm
○1)をカロえて、油浴上6時間加熱還流した。冷却後
、反応混合物を100m1の水に注き、クロロホルム(
30m1.X3)で抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤、酢
酸エチル/′クロロホルム−3/7)で精製し、0.8
4]、g(収率61’%)の標題化合物を無色油状物と
して得た。
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開剤、酢
酸エチル/′クロロホルム−3/7)で精製し、0.8
4]、g(収率61’%)の標題化合物を無色油状物と
して得た。
この化合物の物性は次の如くであった。
すなわち、
H−NMR,(CDCl2)
δ=1.77(s、 IH)、 2.92(t、
、]:5Hz、 2H)、 3.68(s、 2H)、
4.06(t、 J=5Hz、 2H)、 7.0−
7.9(m、 IOH)ppm。
、]:5Hz、 2H)、 3.68(s、 2H)、
4.06(t、 J=5Hz、 2H)、 7.0−
7.9(m、 IOH)ppm。
元素分析; C,9H,7C]□NOとしての計算値C
: 65.91 )1・ 4.95 N: 4.
05(%)実測値 C: 66.04 )1: 5.09 N:
3.81(%)製剤例1 (水和剤) 配合成分 重量部化合物4(塩
酸塩) 20リグニンスルフオン酸
3ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル 2ケイソウ土
75上記成分を均一に混合して、
有効成分20重量%を含む水和剤を得た。
: 65.91 )1・ 4.95 N: 4.
05(%)実測値 C: 66.04 )1: 5.09 N:
3.81(%)製剤例1 (水和剤) 配合成分 重量部化合物4(塩
酸塩) 20リグニンスルフオン酸
3ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル 2ケイソウ土
75上記成分を均一に混合して、
有効成分20重量%を含む水和剤を得た。
製剤例2(粉剤)
配合成分 重量部化合物4(塩
酸塩) 3ステアリン酸カルシウム
1無水ケイ酸粉末 1クレ
ー 48タルク
47上記成分を均一に混合して、有
効成分3重量%を含む粉剤を得た。
酸塩) 3ステアリン酸カルシウム
1無水ケイ酸粉末 1クレ
ー 48タルク
47上記成分を均一に混合して、有
効成分3重量%を含む粉剤を得た。
試験例1 植物病原細菌に対する抗菌試験N−シクロロ
ベシシルーN−ナフトキシエチルアミンおよびN−ジク
ロロベンジル−N−ナフトキシエチルアミンの塩につい
て各種植物病原菌に対する抗菌力を調へた。
ベシシルーN−ナフトキシエチルアミンおよびN−ジク
ロロベンジル−N−ナフトキシエチルアミンの塩につい
て各種植物病原菌に対する抗菌力を調へた。
すなわち、キャベツ黒腐病菌Xanthomonas
campestris pV、 CampeStrjS
、カンキツ潰瘍病菌X。
campestris pV、 CampeStrjS
、カンキツ潰瘍病菌X。
can+pestris pV、 citri、イネ白
葉枯病菌X、 campestris pV、 ory
zae 、モモ穿孔細菌病菌X、 campestri
s pv、 pruni およびトマト潰瘍病菌Co
rynebacterium michiganens
e pV、 michiganenseを被検菌として
、寒天平板上における菌の生育阻害作用を調へた。
葉枯病菌X、 campestris pV、 ory
zae 、モモ穿孔細菌病菌X、 campestri
s pv、 pruni およびトマト潰瘍病菌Co
rynebacterium michiganens
e pV、 michiganenseを被検菌として
、寒天平板上における菌の生育阻害作用を調へた。
ペプトン加用ジャガイモ煎汁培地に供試化合物を混入し
て1100ppを最高濃度とする2倍希釈系列を作り、
ベトリ皿に流し込んで寒天平板を作成した。
て1100ppを最高濃度とする2倍希釈系列を作り、
ベトリ皿に流し込んで寒天平板を作成した。
寒天平板上に被検菌を接種し、28°Cて2日間培養後
、菌の生育の有無を調査した。
、菌の生育の有無を調査した。
結果を第2表に示す。
本発明の化合物は、いずれの病原菌に対しても強い抗菌
作用を示した。
作用を示した。
第2表
植物病原細菌に対する抗菌試験
最小阻止濃度 (ppm)
試験例2 カンキツ潰瘍病防除試験
ナラミカン葉から約1cm角の葉片を切り取り、この葉
片を所定濃度に調製した薬液に20分間浸漬した後、薬
液から葉片を取り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病
菌懸濁液(約10’/ml)を針接種した。
片を所定濃度に調製した薬液に20分間浸漬した後、薬
液から葉片を取り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病
菌懸濁液(約10’/ml)を針接種した。
湿った濾紙を敷いたペトリ皿に接種葉片を入れ28°C
て10日間インキュベートした後、発病を調査し、 次式にしたかって罹病度を算出した。
て10日間インキュベートした後、発病を調査し、 次式にしたかって罹病度を算出した。
また、
薬害の発生状況は、
肉眼観察によって判
定した。
結果を第3表に示す。
第3表
カンキツ潰瘍病防除試験
十
・楽書あり
(以1・同体う
試験例3 イネ白葉枯病防除試験
径6cmのポットで育成した5葉期のイネ(品種コシヒ
カリ)に、所定濃度に調製した供試化合物の水溶液を散
布した。
カリ)に、所定濃度に調製した供試化合物の水溶液を散
布した。
1日後、108/mlに調製したイネ白葉枯病菌懸濁液
を剪葉接種した。
を剪葉接種した。
接種3週間後に病斑長を測定し、次式にしたかって防除
価を算出した。
価を算出した。
結果を第4表に示す。
第4表 イネ白葉枯病防除試験
**■販対照楽刑
試験例4 軟腐病防除試験
径2cm、厚さ1cmのダイコンディスクを作成し、所
定濃度に調製した薬液に1時間浸漬した。
定濃度に調製した薬液に1時間浸漬した。
このダイコンディスクを供試化合物の水溶液から取り出
し、これを風乾後、ディスク中央部に菌液を熱漬し、2
8°Cに24時間保った後、発病程度を調査し、次式に
したかって防除価を算出した。
し、これを風乾後、ディスク中央部に菌液を熱漬し、2
8°Cに24時間保った後、発病程度を調査し、次式に
したかって防除価を算出した。
結果を第5表に示す。
第5表 軟腐病防除試験
木*市Wi対照楽剤
[発明の効果]
本発明のN−ジクロロベンシル−N−ナフトキシエチル
アミンは、いずれも新規化合物であり、製造か容易で、
安定性かともに大きく、しかも各種植物病原菌に対して
すぐれた抗菌作用を示す。
アミンは、いずれも新規化合物であり、製造か容易で、
安定性かともに大きく、しかも各種植物病原菌に対して
すぐれた抗菌作用を示す。
従って、本発明の農園芸用殺菌剤は各種の植物病害の防
除に好適に使用される。
除に好適に使用される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 I で示されるN−ジクロロベンジル−N−
ナフトキシエチルアミン。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 2、一般式 I で示されるN−ジクロロベンジル−N−
ナフトキシエチルアミンの少なくとも1種を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26948790A JPH04149158A (ja) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | N―ジクロロベンジル―n―ナフトキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26948790A JPH04149158A (ja) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | N―ジクロロベンジル―n―ナフトキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04149158A true JPH04149158A (ja) | 1992-05-22 |
Family
ID=17473127
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26948790A Pending JPH04149158A (ja) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | N―ジクロロベンジル―n―ナフトキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04149158A (ja) |
-
1990
- 1990-10-09 JP JP26948790A patent/JPH04149158A/ja active Pending
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