JPH0429986A - ポリエステル酸無水物の製造法 - Google Patents
ポリエステル酸無水物の製造法Info
- Publication number
- JPH0429986A JPH0429986A JP13648090A JP13648090A JPH0429986A JP H0429986 A JPH0429986 A JP H0429986A JP 13648090 A JP13648090 A JP 13648090A JP 13648090 A JP13648090 A JP 13648090A JP H0429986 A JPH0429986 A JP H0429986A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anhydride
- formula
- bisphenol
- acid anhydride
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 title claims description 15
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- 229920006015 heat resistant resin Polymers 0.000 abstract description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 haloformyl phthalic anhydride Chemical compound 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGWZVZZVXOJRAQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1O SGWZVZZVXOJRAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FILIHICVMYLNMH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethoxy-5-phenylbenzene Chemical group COC1=C(OC)C(OC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1OC FILIHICVMYLNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLRKPWHKRHFMGC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxo-2-benzofuran-4-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O GLRKPWHKRHFMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPASWZHHWPVSRG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C=C1O GPASWZHHWPVSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(OCCO)C=C1 WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECBLLNNLVRAOI-UHFFFAOYSA-N BrC(=O)c1ccc2C(=O)OC(=O)c2c1 Chemical compound BrC(=O)c1ccc2C(=O)OC(=O)c2c1 WECBLLNNLVRAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUVINDEAPDCCS-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-4-methylphenyl]methanol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1CO ZTUVINDEAPDCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMZUQPYTXUYJM-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2,5-dimethylphenyl]methanol Chemical compound CC1=CC(CO)=C(C)C=C1CO VNMZUQPYTXUYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDSNMBNNCZRNPP-UHFFFAOYSA-N [5-(hydroxymethyl)-2,4-dimethylphenyl]methanol Chemical compound CC1=CC(C)=C(CO)C=C1CO KDSNMBNNCZRNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N anhydrous trimellitic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPIDIRJSIUWRJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(C(Cl)=O)=C1 CJPIDIRJSIUWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-diol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
リウレタン樹脂の硬化剤として有用なポリエステル酸無
水物の製造法に関する。
硬化剤として有用なビストリメリテート酸無水物は、従
来、ベンゼンやトルエン中、無水トリメリット酸クロリ
ドとジオールとの反応により(特公昭43−5911号
公報)、あるいは塩素化ジフェニル中、無水トリメリッ
ト酸とジアセテ−1−とのエステル交換反応により(特
公昭43−18914号公報)、あるいは無水トリメリ
ット酸とジオールとを200℃以上に加熱することによ
り(特公昭45−29974号公報)、あるいはピリジ
ン中、p−トルエンスルホニルクロリドを用い、無水ト
リメリット酸とビスフェノールとの反応により(特開昭
63−303976号公報)得られていた。
3−18914号公報、特公昭45−29974号公報
に示される方法では副反応がおこり、収率が低く、また
精製が困難であるという問題点があった。また、特開昭
63−303976号公報に示される方法は上記欠点は
ないものの、高価かつ刺激性の強いP−hルエンスルホ
ニルクロリドが反応物と等モル以上必要であるという問
題点があった。
の製造法を提供するものである。
ロホルミルフタル酸無水物と一般式(II)R−+○H
) n (II)(ただし、
式中、nは2〜4の整数、Rはn価の有機基を示す)で
表わされるポリヒドロキシ化合物とを誘電率4以上のエ
ーテル系溶媒中、塩基の存在下で反応させることを特徴
とする一般式(III)〔ただし、式中、n及びRは一
般式(n)に同じである〕で表わされるポリエステル酸
無水物の製造法に関する。
ルミル無水フタル酸、3−クロロホルミル無水フタル酸
、4−ブロモホルミル無水フタル酸、3−ブロモホルミ
ル無水フタル酸等があり、特に4−クロロホルミル無水
フタル酸が好ましい。
、テトラオール、ビスフェノール、トリフエノール等が
ある。
リコール、1,4−ブタンジオール、1゜3−ブタンジ
オール、1,5−ベンタンジオール、ネオペンチルグリ
コール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタン
ジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデ
カンジオール等のアルキレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール等のポリアルキレンゲリコール、2,2′[1,
4−フェニレンビス(オキシ)] ビスエタノール、p
−キシリレン−α、α′−ジオール、m−キシリレン−
α、α −ジオール、2,5−ジメチル−p−キシリレ
ングリコール、4,6−ジメチル−m−キシリレングリ
コール、4−メチル−m−キシリレングリコール、α、
α、α′α′−テトラメチルー1,3−ベンゼンジメタ
ツール、α、α、α′、α′−テトラメチル−1゜4−
ベンゼンジメタツール等の芳香環を含むグリコール、下
記一般式(A)で表わされるポリシロキサングリコール
等が挙げられる。
ては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン等が挙げられる。
CO−又は −C−を示し、ここで、R1及びR2はそれぞれ独立に
フッ等で置換されていてもよいアルキル基もしくはアリ
ール基又は水素を示し、またベンゼン環の各水素はアル
キル基、アルコキシ基又はハロゲンで置換されてもよく
、qは0又は1以上の整数である)。
コール、ヒドロキノン、2,5−ジメチルヒドロキノン
、2,6−ジメチルヒドロキノン、2.2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン〔以下、ビスフェノール
Aという)、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
へキサフルオロプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)
メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェ
ニル)メタン、4.4’ −(フェニルメチレン)ビス
フェノール、4.4’ −(1−フェニルエチリデン)
ビスフェノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,
5−ジメチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−
ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2
,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル
)ブタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、4゜4′−ビ
フェノール、2,2′−ビフェノール、4.4′−ジヒ
ドロキシ−3,3’、5.5’テトラメトキシビフエニ
ル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(
4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、1,1−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4.4’
−(1゜4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)
〕ビスフェノール〔以下、ビスフェノールPという〕、
4.4’ −(1,3−フェニレンビス(1−メチルエ
チリデン))ビスフェノール〔以下、ビスフェノールM
というL 4,4’ −(1,4−フェニレンビス(1
−メチルエチリデン)〕ビス(2,6−シメチルフエノ
ール)、α、α′−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)−m−ジイソプロピルベンゼン等が挙げられ
る。
ール、α、α′、α”−トリス(4−ヒドロキシフェニ
ル) −1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、2,
6−ビス〔(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)メ
チル〕−4−メチルフェノール等が挙げられる。
リトール、1,5−ジヒドロキシ−1゜2.3.4−テ
トラヒドロナフタレン、1,3−ジヒドロキシナフタレ
ン、2,6−シヒドロキシナフタレン等が挙げられる。
ヒドロフラン(ε=7.58)、エチレングリコールジ
メチルエーテル(ε=5.50)、ジエチルエーテル(
ε=4.20)等があるが、特にテトラヒドロフランが
好ましい。溶媒の誘電率が4より小さいと原料の溶解性
が悪く、反応が十分に進行しない場合がある。
に反応溶液中に加えられる。塩基としてはピリジン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミンなど
が挙げられるが特にピリジンが好ましい。
、特に50℃以下が好ましい。反応温度が高くなると副
反応が生じ、収率が低下する傾向にあり、また、生成物
の精製が困難になる傾向がある。本発明において各反応
物の添加順序は任意であり、例えば、ポリヒドロキシ化
合物のエーテル系溶媒溶液に、ハロホルミルフタル酸無
水物をそのまま又はエーテル系溶媒に溶解して添加する
方法、ハロホルミルフタル酸無水物のエーテル系溶媒溶
液中にポリヒドロキシ化合物をそのまま又はエーテル系
溶媒に溶解して添加する方法等がある。好ましくはハロ
ホルミルフタル酸無水物のエーテル系溶媒溶液中にポリ
ヒドロキシ化合物をエーテル系溶媒に溶解して添加され
るが、この場合、反応系の温度を添加終了まで10℃以
下、特に5℃以下に保つのが好ましい。また、反応時間
は、使用する原料、反応温度等により異なるが、適宜決
定すればよく、通常、0.1〜24時間反応させれば十
分である。
ヒドロキシル基の数n個)に対してほぼnモルを用いる
ことが好ましいが、ハロホルミルフタル酸無水物を該モ
ル数に対して10%、好ましくは5%以内の量で過剰に
用いてもよい。
、生成物を無水酢酸等で再結晶することによってポリエ
ステル准無水物を高純度、高収率で得ることができる。
はこれらの範囲に限定されるものではない。
IQの4つロフラスコに無水トリメリット酸クロリド8
4.2g、テトラヒドロフラン(THFと略す)600
mQを加え、溶解した後5℃以下に冷却した。この溶液
に、ビスフェノールA45.6g (0,2モル)とピ
リジン31.6gをTHF130mQに溶解した溶液を
反応溶液の温度が5℃を越えないように滴下した。滴下
終了後、室温で1時間、40℃で1時間反応した後、放
冷した。析出したピリジン塩酸塩を濾過によって除いた
後、THFを留去し、得られた生成物を無水酢酸で再結
晶して2,2−ビス(p−トリメリットキシフェニル)
プロパン(以下、ビスフェノールAビストリメリテート
酸無水物という)を得た。融点192℃、収率85%で
あった。
基含有化合物0.2モルを用い、実施例1に準じて、対
応するビストリメリテート酸無水物を得た。結果を表1
に示す。
ノールA45.6g 、ジメチルアセトアミド300m
Qを加えて50℃に加熱する。この溶液に無水トリメリ
ット酸クロリド84.2g を400mQのベンゼン
に溶解した溶液を滴下した。
殿を濾過した後、無水酢酸で再結晶しようとしたところ
、不純物が多いため精製できなかった。
れぞれ50℃とする以外は実施例1と同様にしてビスフ
ェノールAビストリメリテート酸無水物を得た。得られ
たビスフェノールAビストリメリテート酸無水物は融点
が190℃で収率は52%であった。
た。得られたビスフェノールAビストリメリテート酸無
水物は融点が188℃で収率は35%であった。
例9)、50℃及び1時間(実施例10)並びに60℃
及び1時間(実施例]1)とすること以外は実施例1に
準じてビスフェノールAビストリメリテート酸無水物を
得た。これの収率はそれぞれ87%、81%及び68%
であった。
メリット酸クロリド42.1g、ピリジン22.5 g
、ベンゼン(ε=2.28)130gを入れ溶解した。
けて添加した後、50℃で1時間反応させた。室温まで
冷却した後、沈殿を濾過し、濾液をヘキサンに加えた。
ェノールAトリメリテートニ無水物を得た。これは融点
が185℃で収率は36%であった。
エタン15.6gを用い、実施例1に準じて、対応する
ビストリメリテート酸無水物である1、1.1−トリス
(トリメリットキシメチル)エタン三無水物を得た。こ
れは融点が203℃で収率は71%であった。
プロパン17.sgを用い、実施例1に準じて、対応す
るビストリメリテート酸無水物である1、1.1−トリ
ス(トリメリットキシメチル)プロパン三無水物を得た
。これは融点が238℃で収率は68%であった。
シ樹脂やポリウレタン樹脂の硬化剤等として有用なポリ
エステル酸無水物を温和な条件で純度よく高収率で得る
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、式中、Xはハロゲンを示す)で表わされるハ
ロホルミルフタル酸無水物と一般式(II)▲数式、化学
式、表等があります▼(II) (ただし、式中、nは2〜4の整数、Rはn価の有機基
を示す)で表わされるポリヒドロキシ化合物とを誘電率
4以上のエーテル系溶媒中、塩基の存在下で反応させる
ことを特徴とする一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼ (III) 〔ただし、式中、n及びRは一般式(II)に同じである
〕で表わされるポリエステル酸無水物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2136480A JP2605453B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | ポリエステル酸無水物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2136480A JP2605453B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | ポリエステル酸無水物の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0429986A true JPH0429986A (ja) | 1992-01-31 |
JP2605453B2 JP2605453B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=15176124
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2136480A Expired - Lifetime JP2605453B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | ポリエステル酸無水物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2605453B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0782348A (ja) * | 1993-07-22 | 1995-03-28 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2002145864A (ja) * | 2000-11-02 | 2002-05-22 | Tokuyama Corp | イミダゾリウムヨウ化物塩の製造方法 |
WO2008091011A1 (ja) * | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | 新規なエステル基含有テトラカルボン酸二無水物類、それから誘導される新規なポリエステルイミド前駆体及びポリエステルイミド |
JP2010001250A (ja) * | 2008-06-20 | 2010-01-07 | Air Water Inc | p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)の製造方法 |
JP2011006330A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Air Water Inc | エステル基を有する芳香族カルボン酸二無水物の製造方法 |
KR20150044007A (ko) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 다관능 산 무수물, 열경화성 수지 조성물, 프리프레그 및 경화물 |
JP2015098466A (ja) * | 2013-10-15 | 2015-05-28 | 日本化薬株式会社 | 脂環式多官能酸無水物及び熱硬化性樹脂組成物 |
US9096566B2 (en) | 2009-02-12 | 2015-08-04 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Ester group-containing tetracarboxylic acid dianhydride, polyester polyimide precursor, polyesterimide, and methods for producing same |
JP2015231980A (ja) * | 2014-05-13 | 2015-12-24 | 日本化薬株式会社 | 多官能酸無水物及び熱硬化性樹脂組成物 |
JP2016166354A (ja) * | 2015-03-03 | 2016-09-15 | 日本化薬株式会社 | 封止材料 |
WO2020080157A1 (ja) * | 2018-10-19 | 2020-04-23 | 本州化学工業株式会社 | 芳香族テトラカルボン酸化合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5285105A (en) * | 1976-01-05 | 1977-07-15 | Ciba Geigy Ag | Perfluoroalkyl group substituted acid unhydride polybasic acid and their derivatives and preparation method and application thereof |
US4649189A (en) * | 1983-12-22 | 1987-03-10 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Process for preparing phthalocyanine polymer from imide containing bisphthalonitrile |
JPH01254631A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 1,3−ビス(トリメリツトオキシプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン二無水物及びその製造法 |
JPH0358982A (ja) * | 1989-07-27 | 1991-03-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 新規な含フツ素テトラカルボン酸二無水物及びその製造法 |
-
1990
- 1990-05-25 JP JP2136480A patent/JP2605453B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5285105A (en) * | 1976-01-05 | 1977-07-15 | Ciba Geigy Ag | Perfluoroalkyl group substituted acid unhydride polybasic acid and their derivatives and preparation method and application thereof |
US4649189A (en) * | 1983-12-22 | 1987-03-10 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Process for preparing phthalocyanine polymer from imide containing bisphthalonitrile |
JPH01254631A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 1,3−ビス(トリメリツトオキシプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン二無水物及びその製造法 |
JPH0358982A (ja) * | 1989-07-27 | 1991-03-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 新規な含フツ素テトラカルボン酸二無水物及びその製造法 |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0782348A (ja) * | 1993-07-22 | 1995-03-28 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2002145864A (ja) * | 2000-11-02 | 2002-05-22 | Tokuyama Corp | イミダゾリウムヨウ化物塩の製造方法 |
US9023974B2 (en) | 2007-01-26 | 2015-05-05 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Ester group-containing tetracarboxylic acid dianhydride, novel polyesterimide precursor derived therefrom, and polyesterimide |
WO2008091011A1 (ja) * | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | 新規なエステル基含有テトラカルボン酸二無水物類、それから誘導される新規なポリエステルイミド前駆体及びポリエステルイミド |
JP2014001394A (ja) * | 2007-01-26 | 2014-01-09 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 新規なエステル基含有テトラカルボン酸二無水物類、それから誘導される新規なポリエステルイミド前駆体及びポリエステルイミド |
JP5491735B2 (ja) * | 2007-01-26 | 2014-05-14 | 本州化学工業株式会社 | 新規なエステル基含有テトラカルボン酸二無水物類、それから誘導される新規なポリエステルイミド前駆体及びポリエステルイミド |
JP2010001250A (ja) * | 2008-06-20 | 2010-01-07 | Air Water Inc | p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)の製造方法 |
US9096566B2 (en) | 2009-02-12 | 2015-08-04 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Ester group-containing tetracarboxylic acid dianhydride, polyester polyimide precursor, polyesterimide, and methods for producing same |
JP2011006330A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Air Water Inc | エステル基を有する芳香族カルボン酸二無水物の製造方法 |
JP2015098466A (ja) * | 2013-10-15 | 2015-05-28 | 日本化薬株式会社 | 脂環式多官能酸無水物及び熱硬化性樹脂組成物 |
KR20150044007A (ko) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 다관능 산 무수물, 열경화성 수지 조성물, 프리프레그 및 경화물 |
JP2015231980A (ja) * | 2014-05-13 | 2015-12-24 | 日本化薬株式会社 | 多官能酸無水物及び熱硬化性樹脂組成物 |
JP2016166354A (ja) * | 2015-03-03 | 2016-09-15 | 日本化薬株式会社 | 封止材料 |
WO2020080157A1 (ja) * | 2018-10-19 | 2020-04-23 | 本州化学工業株式会社 | 芳香族テトラカルボン酸化合物 |
CN112789261A (zh) * | 2018-10-19 | 2021-05-11 | 本州化学工业株式会社 | 芳香族四羧酸化合物 |
US20210347723A1 (en) * | 2018-10-19 | 2021-11-11 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Aromatic tetracarboxylic acid compound |
US11964939B2 (en) | 2018-10-19 | 2024-04-23 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Aromatic tetracarboxylic acid compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2605453B2 (ja) | 1997-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW201940459A (zh) | 具有茀骨架之化合物及其製造方法 | |
JP2605453B2 (ja) | ポリエステル酸無水物の製造法 | |
JP2006213634A (ja) | フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 | |
JP2020083813A (ja) | フルオレン骨格を有する化合物の製造方法および不純物の少ないフルオレン骨格を有する化合物 | |
IE40280L (en) | s-TRIAZINE PREPOLYMERS. | |
TW200405891A (en) | Method for preparation of hydroxybenzoic acids | |
JP5793326B2 (ja) | フルオレン骨格を有するポリエーテル樹脂 | |
JP2007197367A (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
JPWO2020008879A1 (ja) | 末端(メタ)アクリレートポリカーボネートオリゴマー | |
TWI720410B (zh) | 鉀鹽之製造方法及鉀鹽 | |
JPH0564935B2 (ja) | ||
CN106458817B (zh) | 新型的双(羟基烷氧基苯基)二苯甲烷类 | |
JP2636042B2 (ja) | 4,4▲′′′▼―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法 | |
JP2593276B2 (ja) | 1,3−ジヒドロキシ−4,6−ビス〔α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベンゼンの製造方法 | |
JP4115269B2 (ja) | 1,3−ビス(ヒドロキシフェニル)アダマンタン類及びその製造方法 | |
JP3022008B2 (ja) | トリスフェノール類のt−ブトキシカーボネートの混合物からなる組成物 | |
JPH0741472A (ja) | フェノール類のトリメリット酸エステル酸無水物の製造方法 | |
JPH01265051A (ja) | ジアリールオキシアルカン製造方法 | |
JP4452368B2 (ja) | ジアリールオキシメチルベンゼン化合物の製造方法 | |
JP7303055B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP2011046623A (ja) | 新規なエポキシ化合物 | |
KR20110096045A (ko) | 무수 트리멜리트산 아릴에스테르의 제조방법 | |
JP3206200B2 (ja) | デカリンジメタノールをジオール成分として用いたポリカーボネート樹脂 | |
JP4452369B2 (ja) | ジアリールオキシメチルベンゼン化合物の製造方法 | |
JPH03261769A (ja) | 新規芳香族イソシアヌレート化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080213 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090213 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100213 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100213 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110213 Year of fee payment: 14 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110213 Year of fee payment: 14 |