JPH0564935B2

JPH0564935B2 -

Info

Publication number: JPH0564935B2
Application number: JP22430585A
Authority: JP
Inventors: Kenichi Mizuno; Yozo Shigejo; Hajime Ooyoshi
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1985-10-08
Filing date: 1985-10-08
Publication date: 1993-09-16
Also published as: JPS6284035A

Description

【発明の詳細な説明】

発明の技術分野本発明は新規なトリフエノール系化合物に関
し、さらに詳しくは、ポリカーボネートの枝分れ
剤として有用である新規なトリフエノール系化合
物に関する。発明の技術的背景ならびにその問題点ポリカーボネートは工業的に広く使用されてい
る合成樹脂であつて、通常２，２−ビス（4′−ヒ
ドロキシフエニル）プロパン（以下ビスフエノー
ルＡと略記することがある）のような二価フエノ
ールと、ホスゲンのような炭酸誘導体との反応に
よつて製造されている。ところでビスフエノールＡから製造されるポリ
カーボネートは、耐衝撃性に優れしかも吸湿性が
小さく熱に安定で耐候性に優れているなどの優れ
た特性を有しているが、溶融状態ではニユートン
流体として挙動するため、所定の押出量を得るた
めに必要とされる応力が大きく、また溶融弾性あ
るいはこれと密接に関係する溶融強度が低く、こ
のため大型の中空成形体を製造するのが困難であ
るという問題点があつた。このような問題点を解決するため、ポリカーボ
ネート製造時にフロログルシン、４，６−ジメチ
ル−２，４，６−トリ（4′−ヒドロキシフエニ
ル）−ヘプテン−２，４，６−ジメチル−２，４，
６−トリ（4′−ヒドロキシフエニル）−ヘプタン
あるいは２，６−ビス（2′−ヒドロキシ−5′−メ
チルベンジル）−４−メチルフエノールなどの３
価フエノールをビスフエノールＡなどの２価フエ
ノールに対して0.01モル％以上の量で共存させ、
得られるポリカーボネートを分枝状とする方法
が、特公昭44−17149号、特願昭41−2551号ある
いは特公昭49−16277号などに提案されている。これらの３価フエノールを製造時に共存させて
得られる熱可塑性分枝状ポリカーボネートは、確
かに溶融状態で非ニユートン流動特性を示し、溶
融物はある程度改良された変形耐力を有するが、
通常のビスフエノールＡから合成されたポリカー
ボネートに比べ、成形体の色相および透明性が劣
り、また溶融物の変形耐力も必ずしも充分に改善
されてはいないなどのいくつか問題点があつた。本発明者らは、上記のような従来技術に伴なう
問題点を解決すべく鋭意検討した結果、ビスフエ
ノールＡなどの二価フエノールとホスゲンなどの
炭酸誘導体との反応によりポリカーボネートを製
造するに際して、特定の構造を有する新規なトリ
フエノール系化合物を共存させることによつて、
上記の問題点が一挙に解決されることを見出し
た。発明の目的本発明は、ビスフエノールＡなどの二価フエノ
ールとホスゲンなどの炭酸誘導体との反応により
ポリカーボネートを製造するに際して、反応系に
共存させることによつて、優れた成形性および透
明性を有するポリカーボネートが得られるような
新規なトリフエノール系化合物を提供することを
目的としている。発明の概要本発明に係る新規なトリフエノール系化合物
は、一般式［Ｉ］で表わされる。（式中R₁，R₂，R₃，R₄，R₅およびR₆は互いに
同一であつてもよくまた異なつていてもよく、そ
れぞれ水素、ハロゲン、C₁〜C₅アキル基または
C₁〜C₅アルコキシ基である。）本発明に係る新規なトリフエノール系化合物
を、ビスフエノールＡなどの二価フエノールとホ
スゲンなどの炭酸誘導体との反応によりポリカー
ボネートを製造するに際して反応系に共存させる
ことによつて、成形性および透明性に優れたポリ
カーボネートが得られる。発明の具体的説明本発明に係る新規なトリフエノール系化合物
は、一般式［Ｉ］で表わされる。（式中R₁，R₂，R₃，R₄，R₅およびR₆は互いに
同一であつてもよくまた異なつていてもよく、そ
れぞれ水素、ハロゲン、C₁〜C₅アルキル基、ま
たはC₁〜C₅アルコキシ基である。）上記一般式［Ｉ］で表わされるトリフエノール
系化合物としては、具体的に以下の化合物が挙げ
られる。１−［α−メチル−α−（4′−ヒドロキシフエニ
ル）エチル］−４−［α′，α′−ビス（4″−ヒドロ
キ
シフエニル）エチル］ベンゼン、１−［α−メチル−α−（4′−ヒドロキシフエニ
ル）エチル］−３−［α′，α′−ビス（4″−ヒドロ
キ
シフエニル）エチル］ベンゼン、１−［α−メチル−α−（3′，5′−ジメチル−
4′−ヒドロキシフエニル）エチル］−４−［α′，
α′−ビス（3″，5″−ジメチル−4″−ヒドロキシフ
エニル）エチル］ベンゼン、１−［α−メチル−α−（3′−メチル−4′−ヒド
ロキシフエニル）エチル］−４−［α′，α′−ビス
（3″−メチル−4″−ヒドロキシフエニル）エチル］
ベンゼン。合成反応このような一般式［］で表わされるトリフエ
ノール系化合物は、イソプロペニルアセトフエノ
ンとフエノール類とを次式に従つて反応せること
によつて製造される。（式中、各Ｒは互に同一であつてもよくまた異
なつていもよく、それぞれ水素、ハロゲン、C₁
〜C₅アルキル基またはC₁〜C₅アルコキシ基であ
る。）この反応に用いられるイソプロペニルアセトフ
エノンとしては、ｍ−イソプロペニルアセトフエ
ノンまたはｐ−イソプロペニルアセトンフエノン
あるいはこれらの混合物が挙げられる。またこの反応に用いられるフエノール類として
は、フエノール、０−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、２，６−キシレノール、０
−メトキシフエノール、ｍ−メトキシフエノー
ル、Ｐ−メトキシフエノールあるいはこれらの混
合物などが挙げられる。なおフエノール類として
上記フエノールの混合物を用いた場合には、一般
式［］で示されるトリフエノール系化合物にお
いて、Ｒがすべて異なつている化合物も得られ
る。上記のイソプロペニルアセトフエノンとフエノ
ール類との反応は、たとえば、化学量論量よりも
過剰のフエノール化合物と触媒としての塩酸など
のプロトン酸とを混合し、得られた混合物中にイ
ソプロペニルアセトフエノンを滴下することによ
り行なうことができる。この際必要に応じて助触
媒としてメチルメルカプタンあるいはメルカプト
酢酸などを反応系に添加してもよい。この合成反応は、通常40〜80℃の温度範囲で、
常圧あるいは加圧下で行なわれる。前記一般式において、Ｒがハロゲンであるトリ
フエノール系化合物は、原料として核がハロゲン
置換されたフエノール類を用いて製造することも
できるし、場合によつてはトリフエノール類を合
成したのち得られたトリフエノール類をハロゲン
化することによつても製造することができる。反応後に得られる反応混合物から目的化合物で
あるトリフエノール系化合物を分離精製するに
は、抽出、濃縮、晶析といつた一般的な方法を用
いることができる。得られたトリフエノール系化合物の構造は、質
量分析、プロトン核磁気共鳴、融点などから決定
される。トリフエノール系化合物の有用性本発明に係るトリフエノール系化合物は、ビス
フエノールＡなどの二価フエノールとホスゲンな
どの炭酸誘導体との反応によりポリカーボネート
を製造するに際して、反応系に添加されると、分
枝状のポリカーボネートが得られ、この分枝状の
ポリカーボネートは塩化メチレン中、25℃での極
限粘度（［η］）が0.4dl／ｇ以上であり、成形性
および透明性に優れている。本発明に係るトリフエノール系化合物は、二価
フエノールとホスゲンとの反応によるポリカーボ
ネート製造に反応系に、二価フエノールに対して
0.01〜10モル％好ましくは0.01〜3.0モル％の量で
用いられる。トリフエノール系化合物の量が二価
フエノールに対して0.01モル％未満である場合に
は、得られるポリカーボネート樹脂は所望の溶融
体特性を示さず、一方10モル％を越える場合に
は、前記樹脂製造時あるいは樹脂成形加工時にゲ
ル化を起こすため好ましくない。ポリカーボネートの製造に際して用いられる二
価フエノールとしては、ビスフエノールＡ、ビス
（4′−ヒドロキシフエニル）メタン、１，１−ビ
ス（4′−ヒドロキシフエニル）エタン、１，１−
ビス（4′−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサ
ン、ビス（4′−ヒドロキシフエニル）−ジフエニ
ルメタン、１，１−ビス（4′−ヒドロキシフエニ
ル）−１−フエニルエタン、２，２−ビス（3′，
5′−ジメチル−4′−ヒドロキシフエニル）プロパ
ン、ビス（４−ヒドロキシフエニル）エーテル、
４，4′−ジヒドロキシジフエニル、３，3′、５，
5′−テトラメチル−４，4′−ジヒドロキシジフエ
ニル、ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルフイ
ド、ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホキシ
ド、ハイドロキノン、レゾルシンあるいはこれら
の混合物を挙げることができる。このうち特にビ
スフエノールＡが好ましい。二価フエノールと反応される炭酸誘導体として
は、ホスゲンのようなカルボニルハライド、炭酸
ジアリールエステルなどが用いられる。ビスフエノールなどの二価フエノールと、ホス
ゲンなどの炭酸誘導体と、本発明に係るトリフエ
ノール系化合物とから、熱可塑性分枝状ポリカー
ボネートを製造するには、二価フエノール、ホス
ゲンなどの炭酸誘導体との反応系に、トリフエノ
ール系化合物を共存させる以外は従来公知の方法
によることができる。その一例を(a)〜(c)として示
す。 (a) ピリジン、トリエチルアミンのような有機塩
基中に、二価フエノールおよび本発明に係るト
リフエノール系化合物を溶解させ、この溶解液
にホスゲンなどの炭酸誘導体を吹込んで反応さ
せる方法。 (b) 塩化メチレン、クロルベンゼン、トルエンな
どの不活性溶媒とピリジンなどの酸受容体との
存在下に、二価フエノールおよび本発明に係る
トリフエノール系化合物と、ホスゲンなどの炭
酸誘導体とを反応させる方法。 (c) 塩化メチレン、二塩化エチレン、クロルベン
ゼンなどの不活性溶媒の存在下に、通常は３級
アミンあるいは４級アンモニウム塩などの相間
移動触媒を共存させて、二価フエノールおよび
本発明に係るトリフエノール系化合物のアルカ
リ金属塩の水溶液またはスラリー中に、ホスゲ
ンなどの炭酸誘導体を吹込んで反応させる方
法。いずれの方法においても、本発明のトリフエノ
ール系化合物は重合反応の開始時から二価フエノ
ールと一緒に添加しておくことができる。また、
いずれの方法においても、分子量調整剤として二
価フエノールに対して１〜10モル％の一価フエノ
ール、たとえばフエノール、Ｐ−ターシヤリーブ
チルフエノール、Ｐ−クミルフエノールなどを添
加してもよい。またポリカーボネートの別の製造方法として、
金属酸化物などのエステル交換触媒の存在下に、
二価フエノールおよび本発明に係るトリフエノー
ル系化合物と、炭酸ジアリールエステルとを反応
させる方法を挙げることができる。本発明に係るトリフエノール系化合物を用いて
製造される分枝状ポリカーボネートは、熱可塑性
であり、溶融物から押出成形、吹込成形といつた
通常の成形法によつて容易に所望形状の成形品に
加工することができる。また、特定の有機溶剤に
可溶であり、この溶液からフイルムのような成形
品に加工することもできる。本発明に係るトリフエノール系化合物を用いて
製造される分枝状ポリカーボネートは、他のポリ
カーボネートあるいは熱可塑性ポリエステルなど
と混合して使用することもできる。さらに、必要
に応じてガラス繊維などの充填性、安定剤、難燃
化剤あるいは発泡剤などと混合して使用すること
もできる。発明の効果本発明によれば新規なトリフエノール系化合物
が得られ、このトリフエノール系化合物を、ビス
フエノールＡなどの二価フエノールとホスゲンな
どの炭酸誘導体との反応によるポリカーボネート
製造の反応系に共存させることによつて、得られ
るポリカーボネートは分枝状となり、優れた成形
性および透明性を有する。以下本発明を実施例により説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。実施例１ｐ−イソプロペニルアセトフエノンとフエノー
ルからの１−［α−メチル−α−（4′−ヒドロキ
シフエニル）エチル］−４−［α′，α′−ビス
（4″−ヒドロキシフエニル）エチル］ベンゼン
の製造 (1) 攪拌機、滴下ロート、温度計、還流冷却管お
よびガス吹込管を備えた500mlの丸底フラスコ
に、フエノール194ｇと15重量％メチルメルカ
プタンソーダ水溶液４ｇとを仕込み、40℃加温
したのち、撹拌下、ガス仕込管を通して乾燥塩
化水素ガスを系内が飽和されるまで吹込んだ。
次いで滴下ロートからｐ−イソプロペニルアセ
トフエノン32ｇとフエノール32ｇの混合物を２
時間かけて滴下した。この間、反応温度を40〜
43℃に保ち、乾燥塩化水素ガスの吹込みも継続
した。滴下終了後、さらに８時間、乾燥塩化水
素ガスを少量づつ吹込みながら40〜43℃の温度
で撹拌を続けた。 (2) 得られた反応混合物を室温で一晩放置したの
ち、トルエン1200ｇと３重量％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液600ｇ加え、80℃で30分撹拌し、そ
のまま全体を室温まで冷却した。析出した結晶
を遠心分離機で分離し、トルエン次いでH₂Ｏ
で結晶を洗浄した。さらに、この結晶を加熱し
たメチルイソブチルケトン−トルエン混合溶媒
にとかし、水洗したのち冷却し再び結晶を析出
させた。この結晶を分離したところ、融点222
〜225℃の白色結晶が70.8ｇ得られた。この結
晶は、質量分析およびプロトン核磁気共鳴の結
果から次式の構造をもつ１−［α−メチル−α
−（4′−ヒドロキシフエニル）エチル］−４−
［α′，α′−ビス（4″−ヒドロキシフエニル）エ
チル］ベンゼンであることが確認された。 FD−MS（質量分析）M⁺＝424 ¹Ｈ−NMR（プロトン核磁気共鳴）（CD₃OD溶
液） δ＝1.60，6H，Ｓ δ＝2.02，3H，Ｓ δ＝
4.9，3H，Ｓ δ＝6.6〜7.2，16H，ｍ実施例２ｍ−イソプロペニルアセトフエノンとフエノー
ルとからの１−［α−メチル−α−（4′−ヒドロ
キシフエニル）エチル］−３−［α′，α′−ビス
（4″−ヒドロキシフエニル）エチル］ベンゼン
の製造 (1) ｐ−イソプロペニルアセトフエトンの代わり
にｍ−イソプロペニルアセトンフエノンを用い
た以外は実施例１の(1)に記載したのと同じ方法
で反応を行なつた。 (2) 得られた反応混合物をトルエン640ｇに溶か
し、３重量％NaHCO₃水溶液、次いで希リン
酸水溶液で洗浄したのち、減圧下でトルエンお
よび未反応のフエノールを留去した。得られた
残渣をトルエンから再結晶して、白色結晶69.3
ｇを得た。この結晶は融点187〜189℃を示し、
質量分析およびプロトン核磁気共鳴の結果から
次式の構造をもつ１−［α−メチル−α−（4′−
ヒドロキシフエニル）エチル］−３−［α′，α′−
ビス（ヒドロキシフエニル）エチル］ベンゼン
であることが確認された。 FD−MS M⁺＝424 ¹Ｈ−NMR（CD₃OD溶媒） δ＝1.59，6H，Ｓ δ＝2.00，3H，Ｓ δ＝
4.9，3H，Ｓ δ＝6.6〜7.2，16H，ｍ実施例３ｐ−イソプロペニルアセトフエノンと２，６−
キシレノールとから１−［α−メチル−α−
（3′，5′−ジメチル−4′−ヒドロキシフエニル）
エチル］−４−［α′，α′−ビス（3″，5″−ジメチ
ル−4″−ヒドロキシフエニル）エチル］ベンゼ
ンの製造 (1) 実施例１の(1)に示した反応器に２，６−キシ
レノール228ｇ、15重量％メチルメルカプタン
ソーダ水溶液5.8ｇおよび濃塩酸56ｇとを仕込
み、50℃に加温した。撹拌下、ガス吹込み管を
通して乾燥塩化水素ガスを吹き込みながら、滴
下ロートからｐ−イソプロペニルアセトフエノ
ン32ｇと２，６−キシレノール64ｇの混合物を
２時間かけて滴下した。この間、反応温度を46
〜48℃に保つた。滴下終了後、乾燥塩化水素ガ
スを吹込みながら46〜48℃で70時間撹拌を続け
た反応を完結させた。 (2) 得られた反応混合物にトルエン400ｇを加え、
80℃に加温して分離した水層を除いたのち、３
重量％NaHCO₃水溶液、次いで希リン酸水溶
液で油層を洗浄した。油層から減圧下でトルエ
ンおよび未反応の２，６−キシレノールを留去
したのち、残渣をトルエンから２回再結晶し、
白色結晶67.1ｇを得た。この結晶は、融点191
〜194℃示し、質量分析およびプロトン核磁気
共鳴の結果から次式の構造をもつ１−［α−メ
チル−α−（3′，5′−ジメチル−4′−ヒドロキシ
フエニル）エチル］−４−［α′，α′−ビス（3″，
5″−ジメチル−4″−ヒドロキシフエニル）エチ
ル］ベンゼンであることが確認された。 FD−MS M⁺＝508 ¹Ｈ−NMR（CDCl₃溶媒） δ＝1.61，6H，Ｓ δ＝2.06，3H，Ｓ δ＝
2.15，12H，Ｓ δ＝2.19，6H，Ｓ δ＝4.40，1H，Ｓ δ＝
4.45，2H，Ｓ δ＝6.6〜7.2，10H，ｍ実施例４ｐ−イソプロペニルアセトフエノンと０−クレ
ゾールとからの１−［α−メチル−α−（3′−メ
チル−4′−ヒドロキシフエニル）エチル］−４
−［α′，α′−ビス（3″−メチル−4″−ヒドロキ
シフエニル）エチル］ベンゼンの製造。 (1) フエノールの代わりに０−クレゾール227ｇ
を用いた以外は実施例１の(1)に記載したのと同
じ方法で反応を行なつた。 (2) 得られた反応混合物をトルエン500ｇに溶か
し３重量％NaHCO₃水溶液、次いで希リン酸
水溶液で洗浄したのち、減圧下でトルエンおよ
び未反応の０−クレゾールを留去した。得られた残渣をデカンから再結晶して淡黄色
固体69.8ｇを得た。この固体は融点87〜91℃を
示し、質量分析およびプロトン核磁気共鳴の結
果から次式の構造をもつ１−［α−メチル−α
−（3′−メチル−4′−ヒドロキシフエニル）エ
チル］−４−［α′，α′−ビス（3′−メチル−4′−
ヒドロキシフエニル）エチル］ベンゼンである
ことが確認された。 FD−MS M⁺＝466 ¹Ｈ−NMR（CDCl₃溶媒） δ＝1.61，6H，Ｓ δ＝2.05，3H，Ｓ δ＝
2.18，6H，Ｓ δ＝2.24，3H，Ｓ δ＝4.8，3H，Ｓ δ＝
6.5〜7.3，13H，ｍ参考例１実施例１で得られたトリフエノール化合物を用
いた熱可塑性分枝状ポリカーボネートの製造 (1) ビスフエノールA228ｇ（１モル）、ｐ−タ−
シヤリ−ブチルフエノール4.9ｇ、実施例１で
得られた１−［α−メチル−α−（4′−ヒドロキ
シフエニル）エチル］−４−［α′，α′−ビス
（4″−ヒドロキシフエニル）エチル］ベンゼン
4.24ｇ（0.01モル）、９重量％苛性ソーダ水溶
液1375ｇおよび塩化メチレン2300ｇの混合物
を、N₂雰囲気下20〜25℃で撹拌しながらこれ
に121ｇのホスゲンを２時間かけて吹込んだ。
ホスゲンの吹込み終了後トリエチルアミン0.4
ｇを加えてさらに１時間撹拌を継続した。その
後、撹拌を止めて分離した水層を除去し、ポリ
カーボネートを含む有機層を得た。有機層を２重量％苛性ソーダ水溶液および２重
量％リン酸水溶液で交互に３回洗浄し、さらに蒸
溜水で10回洗浄したのち、500ｇのクロルベンゼ
ンを加え、塩化メチレンを蒸溜によつて留去し
た。冷却後に析出したポリカーボネートを分離
し、真空中120℃で48時間乾燥した。得られたポリカーボネートの塩化メチレン中、
25℃での極限粘度（［η］）を表１に、その性質を
表２、表３および表４に示した。参考例２トリフエノール化合物として実施例１で得られ
た化合物の代わりに、実施例２で得られた１−
［α−メチル−α−（4′−ヒドロキシフエニル）エ
チル］−３−［α′，α′−ビス（4″−ヒドロキシフ
エ
ニル）エチル］ベンゼン4.24ｇを用いた以外は参
考例１に記載したのと同じ方法で熱可塑性分枝状
ポリカーボネートを製造した。得られたポリカーボネートの塩化メチレン中、
25℃での極限粘度（［η］）を表１に、その性質を
表２、表３および表４に示した。参考例３〜４トリフエノール化合物として実施例１で得られ
た化合物の代わりに実施例３で得られた１−［α
−メチル−α−（3′，5′−ジメチル−4′−ヒドロキ
シフエニル）エチル］−４−［α′，α′−ビス（3″
，
5″−ジメチル−4″−ヒドロキシフエニル）エチ
ル］ベンゼン5.08ｇ（参考例３）、そして実施例
４で得られた１−［α−メチル−α−（3′−メチル
−4″−ヒドロキシフエニル）エチル］−４−［α′，
α′−ビス（3″−メチル−4″−ヒドロキシフエニ
ル）エチル］ベンゼン4.66ｇ（参考例４）を用い
た以外は、参考例１に記載したのと同じ方法でポ
リカーボネートを製造した。得られたポリカーボ
ネートの塩化メチレン中、25℃で測定した極限粘
度（［η］）を表１に、その性質を表２、表３およ
び表４に示した。比較例１〜３トリフエノール化合物として実施例１で得られ
た化合物の代わりに、フロログルシン1.26ｇ（比
較例１）、２，６−ビス（2′−ヒドロキシ−5′−
メチルベンジル）−４−メチルフエノール、3.48
ｇ（比較例２）そして４，６−ジメチル−２，
４，６−トリ（4′−ヒドロキシフエニル）ヘプテ
ン−２，4.02ｇ（比較例３）を用いた以外は、参
考例１に記載したのと同じ方法でポリカーボネー
トを製造した。得られたポリカーボネートの塩化
メチレン中、25℃の極限粘度（［η］）を表１に、
その性質を表２、表３および表４に示した。なお、ポリカーボネートの透明性は次のように
した。すなわち、参考例１〜４および比較例１〜
３で得られたポリカーボネートを300℃で成形し、
厚さ0.3mmのプレスシートを作成した。このプレ
スシートについて、420nmの可視光の光透過率を
測定してポリカーボネートの透明性とした。またポリカーボネートのメルトインデツクス比
は、ポリカーボネート樹脂の非ニユートン特性を
示すものであり、参考例１〜４および比較例１〜
３で得られたポリカーボネートの300℃における
メルトインデツクスを次式により求めた。メルトインデツクス比＝ピストンに対して21.6Kgの圧力を加えた場合に10分間
に押出されるポリカーボネートのグラム数／ピストンに
対して2.16Kgの圧力を加えた場合に10分間に押出される
ポリカーボネートのグラム数 ×１／10 さらにポリカーボネートの溶融物特性は、参考
例１〜４および比較例１〜３で得られたポカーボ
ネートを押出機（加熱帯290℃、290℃、290℃、
220℃スクリユー回転数18rpm）から押出し、長
さ50cmの紐を作成し、この際に押出しに要した時
間および紐の重量によつて示した。

【表】

【表】実施例５〜７原料のフエノール化合物として、２，６−キシ
レノールの代わり表５に示す化合物を用いた以外
は、実施例３と同様にしてトリフエノール系化合
物の製造を行い表６に示すようなトリフエノール
系化合物を得た。

【表】

【表】参考例５〜７トリフエノール系化合物として、実施例１で得
られた化合物の代わりに、実施例５〜７で得られ
たトリフエノール系化合物をビスフエノールＡに
対して１モル％用いた以外は、参考例１と同様に
してポリカーボネートの製造を行なつた。対応す
るトリフエノール系化合物を枝分れ成分として含
む熱可塑性分枝状ポリカーボネートが得られた。

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式で示されるトリフエノール系化合
物：（式中R₁，R₂，R₃，R₄，R₅およびR₆は互いに
同一であつても異なつていてもよく、それぞれ水
素、ハロゲン、C₁〜C₅アルキル基またはC₁〜C₅
アルコキシ基である。）２トリフエノール系化合物が１−［α−メチル
−α−（4′−ヒドロキシフエニル）エチル］−４−
［α′，α′−ビス（4″−ヒドロキシフエニル）エチ
ル］ベンゼンである特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。３トリフエノール系化合物が１−［α−メチル
−α−（4′−ヒドロキシフエニル）エチル］−３−
［α′，α′−ビス（4″−ヒドロキシフエニル）エチ
ル］ベンゼンである特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。４トリフエノール系化合物が１−［α−メチル
−α−（3′−メチル−4′−ヒドロキシフエニル）
エチル］−４−［α′，α′−ビス（3″−メチル−4″
−
ヒドロキシフエニル））エチル］ベンゼンである
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。５トリフエノール系化合物が１−［α−メチル
−α−（3′5′，−ジメチル−4′−ヒドロキシフエニ
ル）エチル］−４−［α′，α′−ビス（3″，5″−ジ
メ
チル−4″−ヒドロキシフエニル））エチル］ベン
ゼンである特許請求の範囲第１項に記載の化合
物。