JP6327255B2 - 1,3−ビス(ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン化合物及びその製造方法、並びに芳香族ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Description
また、該1,3−ビス(ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン類を炭酸エステル形成化合物と反応させて得られる芳香族ポリカーボネート樹脂が、耐熱性と成形性を両立する樹脂であることを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
[1]下記式(1)で表される1,3−ビス(ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン化合物。
前記式(1)中、Rで表される炭素数1〜6のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、及びn−プロピル基が好ましく、メチル基及びエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
前記式(1)中、Rで表される炭素数3〜6のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられ、中でも、シクロヘキシル基が好ましい。
本実施形態では上記又は上記以外のいずれの方法で合成された1,3−ジヒドロキシ−5−エチルアダマンタンでも使用することが出来る。
前記式(2)中、Rで表される炭素数1〜6のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。中でも 、メチル基、エチル基、及びn−プロピル基が好ましく、メチル基及びエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
前記式(2)中、Rで表される炭素数3〜6のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられ、中でも、シクロヘキシル基が好ましい。
共重合成分としては、前記式(1)で表される芳香族ジヒドロキシ化合物以外の芳香族ジヒドロキシ化合物に由来する成分であれば特に限定されないが、例えば、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン[=ビスフェノールA]、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、4,4'−ジヒドロキシジフェニル、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジエチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジフェニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,4’−ジヒドロキシ−ジフェニルメタン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス−(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン[=ビスフェノールZ]、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−2,5−ジエトキシジフェニルエーテル、1−フェニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン、1−フェニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−アダマンタン、1,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−アダマンタン、および1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタン等に由来する成分を挙げることができるが、より好ましくは、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−アダマンタン、および1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタンに由来する成分である。これらの芳香族ジヒドロキシ化合物は、単独で、または、2種以上を混合して使用することができる。また、ジヒドロキシ化合物の一部として、上記の芳香族ジヒドロキシ化合物にスルホン酸テトラアルキルホスホニウムが1個以上結合した化合物、または、シロキサン構造を有する両末端フェノール性OH基含有のポリマー若しくはオリゴマー等を併用してもよい。
これらの炭酸ジエステル化合物は、単独で、または、2種以上を混合して使用することができる。
また、所望の諸物性を著しく損なわない限り、帯電防止剤、蛍光増白剤、防曇剤、流動性改良剤、可塑剤、分散剤、抗菌剤等を添加してもよい。
本実施形態の芳香族ポリカーボネート樹脂は成形性に優れるために、これらの用途に使用する場合の成形品の製造方法は、特に限定されず、ポリカーボネート樹脂組成物について一般に採用されている成形法を任意に採用することができる。その例として、射出成形法、超高速射出成形法、射出圧縮成形法、二色成形法、ガスアシスト等の中空成形法、断熱金型を使用した成形法、急速加熱金型を使用した成形法、発泡成形(超臨界流体も含む)、インサート成形、IMC(インモールドコーティング成形)成形法、押出成形法、シート成形法、熱成形法、回転成形法、積層成形法、プレス成形法等を挙げることができる。
(1)GC−FID分析
Agilent製キャピラリーカラム DB−1 30m、内径0.53mm、膜厚1.5μmを、Hewlett Packard製のガスクロマトグラフ HP−6890に取り付け、FID検出器にて分析を行った。
Agilent製キャピラリーカラムDB−1MS 30m、内径0.250mm、膜厚0.25μmを島津製作所製ガスクロマトグラフ質量分析計GCMS−QP2010 Ultraに取り付けて分析を行った。
測定資料をアセトン−D6に溶解させ、10%溶液にし、日本電子製JNM−AL400型核磁気共鳴装置を用いて測定した。
METTLER TOLEDO製 全自動融点測定装置 FP62を使用して融点を測定した。0.2℃/分での昇温時の融点を測定した。
粘度平均分子量(Mv)は、0.5グラム/デシリットルの芳香族ポリカーボネート樹脂のジクロロメタン溶液を、ウベローデ毛管粘度計によって25℃の温度で測定し、ハギンズ定数0.45で極限粘度[η]デシリットル/グラムを求め、次式により算出した。
セイコーインスツルメンツ株式会社製DSC220を使用し、窒素50ml/minのガスフロー環境下、270℃加熱融解で試料前処理を行った後、10℃/minの昇温速度で測定した。
米国特許3383424号公報のExample VIに記載の方法に従って1,3−ジヒドロキシ−5−エチルアダマンタンの合成を行った。
即ち、容量5Lのセパラブルフラスコに含水酢酸1890g(水分濃度15%)、及びクロム酸源として三酸化クロム609gを仕込み、これにメカニカルスターラーで攪拌しながら1−エチルアダマンタン200gを30分かけて滴下した。滴下中、発熱し液温が室温から最高で90℃まで上昇した。以後、液温を80〜90℃に維持して3.5時間反応を継続した。
反応終了後、反応生成物を室温まで冷却し、析出した結晶をガラスフィルターで分離し、1,3−ジヒドロキシ−5−エチルアダマンタンの粗結晶221gを得た。得られた粗結晶をアセトンによる再結晶で精製し、GC純度99.2%の1,3−ジヒドロキシ−5−エチルアダマンタン204gを得た。
<実施例1>
1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタンの合成
1,3−ジヒドロキシ−5−エチルアダマンタン170g(0.866モル)とフェノール652g(6.93モル)を2Lのセパラブルフラスコに入れ、メカニカルスターラーで撹拌を行いながら、85℃まで昇温を行った。85℃に達したところで濃硫酸85g(0.867モル)を20分かけて滴下した。滴下中、発熱し最高で95℃まで上昇した。滴下が終了してから、液温を90℃に調整して、5時間反応を継続した。5時間後に2Lの氷水を入れた容器に反応液を注いだ。さらに、24%水酸化ナトリウム水溶液をpHが7になるまで入れ、中和した。
得られた反応生成物に酢酸エチル500mlを加え、酢酸エチルによる抽出を3回繰り返した。抽出した酢酸エチル溶液を飽和食塩水500mlで洗浄し、さらに、分液した酢酸エチル溶液相に硫酸マグネシウムを添加した。
酢酸エチル溶液から硫酸マグネシウムを濾過により取り除き、酢酸エチルをエバポレーターで濃縮した。濃縮液650gに対してヘキサン1.5Lを加えて撹拌を行い、静置すると二層に分離したので、上澄みのヘキサン層をデカントで分離した。ヘキサン1.5Lによる洗浄をさらに2回繰り返した。
洗浄した液をカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムを使用し、まずトルエンで展開し、フェノールが検出できなくなるまでトルエンで展開し、次にトルエン:酢酸エチル=4:1混合溶媒で展開した。トルエン/酢酸エチル混合溶媒をエバポレーターで濃縮し、さらに乾燥機で乾燥することで、オイル状の生成物172gが得られた。生成物のエタノール溶液をGC−FIDで分析した結果、溶媒以外のピークの面積%は、99.51%だった。
得られた生成物の融点を測定したところ、164〜167℃であった。
実施例1で得られた生成物のGC/MS分析結果を図1に示す。マススペクトルより生成物の分子量は348と考えられた。
実施例1で得られた生成物のNMR測定結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz)(ACETONE−D6) δ:8.07 (2H,s)、 7.24 (4H,dt,J=9.3,2.6Hz)、6.78(4H,dt,J=9.3, 2.6Hz)、2.31〜2.28(1H,m)、1.86〜1.79(6H,m)、1.58(4H,br s)、 1.49 (2H, br s)、1.27(2H,q,J=7.6 Hz)、0.86(3H,t,J=7.6Hz)
13C−NMR(100MHz)(ACETONE−D6)δ:156.0、142.5、126.7、115.6、50.1、48.0、42.9、40.9、38.0、37.0、34.9、31.0、7.4
図2に1H−NMRのチャート、図3に1H−NMRのピークの帰属を示す。図4に13C−NMRのチャート、図5にDEPT135°−NMRのチャート、図6に13C−NMRのピークの帰属を示す。これらの測定結果から総合的に判断して、実施例1で得られた生成物の主成分は、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタンであると同定された。
なお、式(1)で表される本発明の化合物に包含されない1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタンの融点は、203〜204℃であり、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタンの融点は、225℃であった。
1,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタンの合成
1,3−ジヒドロキシ−5−エチルアダマンタン170g(0.866モル)とo−クレゾール750g(6.94モル)を2Lのセパラブルフラスコに入れ、メカニカルスターラーで撹拌を行いながら、65℃まで昇温を行った。65℃に達したところで濃硫酸 85g(0.867モル)を30分かけて滴下した。滴下中、発熱し最高で90℃まで上昇した。滴下が終了してから、液温を93℃に調整して、7時間反応を継続した。7時間経過後にトルエン:酢酸エチル=1:1混合溶媒600mlを添加して、希釈し、さらに24%水酸化ナトリウム水溶液を中性になるまで添加した。
得られた反応生成物に酢酸エチル500mlを加え、酢酸エチルによる抽出を3回繰り返した。抽出した酢酸エチル溶液を飽和食塩水500mlで洗浄し、さらに、分液した酢酸エチル溶液相に硫酸マグネシウムを添加した。
酢酸エチル溶液から硫酸マグネシウムを濾過により取り除き、酢酸エチルをエバポレーターで濃縮した。濃縮液550gに対してヘキサン1Lを加えて撹拌を行い、静置すると二層に分離したので、上澄みのヘキサン層をデカントで分離した。ヘキサン1Lによる洗浄をさらに2回繰り返した。
洗浄した液をカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムを使用し、まずトルエンで展開し、o−クレゾールが検出できなくなるまでトルエンで展開し、次にトルエン:酢酸エチル=4:1混合溶媒で展開した。トルエン/酢酸エチル混合溶媒をエバポレーターで濃縮し、さらに乾燥機で乾燥することで、オイル状の生成物103gが得られた。生成物のエタノール溶液をGC−FIDで分析した結果、溶媒以外のピークの面積%は、91.60%だった。
得られた生成物の融点を測定したところ、146〜149℃であった。
実施例2で得られた生成物のGC/MS分析結果を図7に示す。マススペクトルより生成物の分子量は376と考えられた。
実施例2で得られた生成物のNMR測定結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz)(ACETONE−D6) δ:7.89(2H,s)、7.15(2H,d,J=2.2Hz)、7.04(2H,dd,J=8.3,2.2Hz)、6.74 (2H,d,J=8.3Hz)、2.29〜2.28(1H,m)、2.19(6H,s)、1.86〜1.78(6H,m)、1.57(4H,br s)、1.48(2H,br s)、1.26(2H,q,J=7.6Hz)、0.86(3H,t,J=7.6Hz)
13C−NMR(100MHz)(ACETONE−D6) δ:153.9、142.5、128.1、124.1、123.8、115.0、50.2、48.1、42.9、40.9、37.9、37.0、34.9、31.0、16.5、7.4
図8に1H−NMRのチャート、図9に1H−NMRのピークの帰属を示す。図10に13C−NMRのチャート、図11にDEPT135°−NMRのチャート、図12に13C−NMRのピークの帰属を示す。これらの測定結果から総合的に判断して、実施例2で得られた生成物の主成分は、1,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタンであると同定された。
<実施例3>
4.5w/w%の水酸化ナトリウム水溶液600mlに、実施例1で製造した1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン51.6gとハイドロサルファイト0.3gを加えて溶解した。これにジクロロメタン300mlを加え、撹拌しながら、溶液温度を15℃〜25℃の範囲に保ちつつ、ホスゲン23.5gを20分かけて吹き込んだ。
ホスゲンの吹き込み終了後、ジクロロメタン100ml、及び、パラターシャリ−ブチルフェノール0.402gをジクロロメタン50mlに溶解させた溶液を加え、激しく撹拌して乳化させた後、重合触媒として1mlのトリエチルアミンを加え約40分間重合させた。
重合液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和し、洗液のpHが中性になるまで純水で水洗を繰り返した。この精製されたポリカーボネート樹脂溶液から有機溶媒を蒸発留去することによりポリカーボネート樹脂粉末を得た。
得られたポリカーボネート樹脂粉末の粘度平均分子量は35500であり、ガラス転移点は230℃であった。
1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン51.6gに代えて、実施例2で製造した1,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン55.8gを使用した以外は、実施例3と同様に操作してポリカーボネート樹脂粉末を得た。
得られたポリカーボネート樹脂粉末の粘度平均分子量は24500であり、ガラス転移点は183℃であった。
1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン51.6gに代えて、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタン51.6gを使用した以外は、実施例3と同様に操作してポリカーボネート樹脂粉末を得た。
得られたポリカーボネート樹脂粉末の粘度平均分子量は23700であり、ガラス転移点は252℃であった。なお、ガラス転移点が252℃と高いと、成形加工が難しいという問題がある。
Claims (13)
- 下記式(1)で表される1,3−ビス(ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン化合物。
- 下記構造式で表される1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン。
- 下記構造式で表される1,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン。
- 下記構造式で表される1,3−ジヒドロキシ−5−エチルアダマンタンとフェノール又は置換フェノール類とを酸触媒存在下に反応させることを特徴とする、下記式(1)で表される1,3−ビス(ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン化合物の製造方法。
- 1,3−ジヒドロキシ−5−エチルアダマンタンとフェノールを酸触媒存在下に反応させることを特徴とする1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタンの製造方法。
- 1,3−ジヒドロキシ−5−エチルアダマンタンとo−クレゾールを酸触媒存在下に反応させることを特徴とする1,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタンの製造方法。
- 下記式(2)で表される繰り返し単位を含んでなり、かつ粘度平均分子量が1×104〜5×104であることを特徴する芳香族ポリカーボネート樹脂。
- 下記式(3)で表される繰り返し単位を含んでなり、かつ粘度平均分子量が1×104〜5×104であることを特徴する芳香族ポリカーボネート樹脂。
- 下記式(4)で表される繰り返し単位を含んでなり、かつ粘度平均分子量が1×104〜5×104であることを特徴する芳香族ポリカーボネート樹脂。
- ガラス転移温度が170〜245℃である請求項7〜9のいずれか一項に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂。
- 下記式(1)で表される1,3−ビス(ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタン化合物を、炭酸エステル形成化合物と反応させることを特徴とする、請求項7に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法。
- 1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタンを、炭酸エステル形成化合物と反応させることを特徴とする、請求項8に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法。
- 1,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−5−エチルアダマンタンを、炭酸エステル形成化合物と反応させることを特徴とする、請求項9に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法。
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