JPH04281427A - 液晶配向剤 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
らに詳しくは、液晶の配向性が良好でプレチルト角が大
きい液晶配向剤に関する。
ク型液晶を、ポリイミドなどからなる液晶配向膜を有す
る透明電極付き基板でサンドイッチ構造にし、液晶分子
の長軸が基板間で90度連続的に捩じれるようにしてな
るTN型配向セルを有する液晶表示素子(TN型表示素
子)が知られている。このTN型表示素子における液晶
の配向は、ラビング処理が施された液晶配向膜により形
成されている。
び視角依存性に劣るため、最近、コントラストおよび視
角依存性に優れた液晶表示素子であるSBE(Supe
r twisted Birefringency E
ffect)表示素子や、SH(Super Home
otropic)表示素子が開発されている。SBE表
示素子は、液晶としてネマチック型液晶に光学活性物質
であるカイラル剤をブレンドしたものを用い、液晶分子
の長軸を基板間で180度以上連続的に捩じることによ
り生じる複屈折効果を利用するものである。またSH表
示素子は、液晶分子の長軸方向の誘電異方性が負の液晶
を垂直配向させ、電圧付加により分子を倒して単純マト
リクス駆動で動作させるものである。
表示素子は、ポリイミドなどからなる液晶配向膜を用い
て作製した場合には、液晶配向膜のプレチルト角が小さ
いため、液晶を基板間で180度以上捩じることができ
ず、所要の表示機能を得ることが困難である。
、液晶を配向させるために、二酸化ケイ素を斜方蒸着し
て形成した液晶配向膜を用いる必要があり、製造工程が
煩雑であるなどの問題がある。
せるために、二酸化ケイ素を斜方蒸着した基板を用いた
り、基板をフッ素系の界面活性剤や長鎖アルキル基を有
するカップリング剤で処理することが必要である。斜方
蒸着する場合には製造工程が煩雑で大量生産できず、ま
た界面活性剤やカップリング剤を用いる場合には信頼性
が乏しいという問題があった。
決し、液晶の配向性が良好でプレチルト角が大きく、S
BEおよびSH表示素子の液晶配向膜用として特に好適
に用いることができる液晶配向剤を提供することにある
。
検討した結果、側鎖に嵩高く、回転自由度の少ない基を
有するジアミン化合物を用いることにより、即ち下記一
般式(I)
以下「化合物I」という)および
という)を含有するジアミン化合物とを反応されて得ら
れる重合体(以下「特定重合体I」という)および/ま
たはそのイミド化重合体(以下「特定重合体II」とい
う)を含有する、ことを特徴とする液晶配向剤によって
達成される。
価の有機基を示す。4価の有機基とはテトラカルボン酸
二無水物から酸無水物基を除いた残基である。
トラカルボン酸二無水物、1,2,3,4ーシクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4ーシクロ
ペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5ートリ
カルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6ー
トリカルボキシーノルボルナンー2ー酢酸二無水物、5
ー(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)ー3ーメチ
ルシクロヘキセンジカルボン酸二無水物、2,3,4,
5ーテトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1
,3,3a,4,5,9bーヘキサヒドロー5ーテトラ
ヒドロー2,5ージオキソー3ーフラニル)ーナフト[
1,2ーc]ーフランー1,3ージオン、5ー(2,5
ージオキソテトラヒドロフラル)ー3ーメチルー3ーシ
クロヘキセンー1,2ージカルボン酸二無水物、ビシク
ロ[2,2,2]ーオクトー7ーエンー2,3,5,6
ーテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族および脂環式
テトラカルボン酸二無水物;ピロメリット酸二無水物、
3,3’,4,4’ーベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、3,3’,4,4’ービフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、1,4,5,8ーナフタレン
テトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7ーナフタレ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’ービ
フェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’
,4,4’ージメチルジフェニルシランテトラカルボン
酸二無水物、3,3’,4,4’ーテトラフェニルシラ
ンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4ーフラン
テトラカルボン酸二無水物、4,4’ービス(3,4ー
ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水
物、4,4’ービス(3,4ージカルボキシフェノキシ
)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’ービス(3,
4ージカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無
水物、3,3’,4,4’ーパーフルオロイソプロピリ
デンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’ー
ビフェニルーテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル
酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェ
ニレンービス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−
フェニレンービス(トリフェニルフタル酸)二無水物、
ビス(トリフェニルフタル酸)ー4,4’ージフェニル
エーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)ー4
,4’ージフェニルメタン二無水物などの芳香族テトラ
カルボン酸二無水物を挙げることができる。これらのう
ちでは2,3,5ートリカルボキシシクロペンチル酢酸
二無水物が好ましい。
る。一般式(II)中、R2は3価(aが1であるとき
)または4価(aが2であるとき)の有機基を示す。
基を有するジニトロ化合物とステロイド骨格を有する化
合物を反応せしめたのち、ニトロ基を還元することによ
って得られる。
後述するかかる特定のジニトロ化合物からニトロ基およ
びR3の官能基と反応する官能基を除外した残基部分を
意味する。
くは −C(=O)−O− 、 −O−C(=O)− 、 −NH−C(=O)−、 C(=O)−NH− および −O− より選ばれる有機基を示す。
価の有機基を示す。かかる有機基も後述するステロイド
化合物から明らかとなろう。
2価の有機基ごとに、その例と製造法を詳述する。
化合物IIは、酸クロライド基を有するジニトロ化合物
と水酸基を有するステロイド化合物を溶媒中、塩基性触
媒の存在下で反応させた後、その反応生成物を還元して
ニトロ基をアミノ基に変換することにより得られる。
しては、例えば2,4ージニトロ安息香酸クロライド、
2,6ージニトロ安息香酸クロライド、3,4ージニト
ロ安息香酸クロライド、3,5ージニトロ安息香酸クロ
ライド、5,5’ーメチレンービス(1ーニトロ安息香
酸クロライド)、4,4’ージニトロジフェニルエーテ
ルー3,3’ージカルボン酸ジクロライド、4,4’ー
ジニトロビフェニルー3,3’ージカルボン酸ジクロラ
イドなどを挙げることができる。
、例えばアンドロステロン、βーコレステロール、コレ
ステロール、コルチコステロンアセテート、デヒドロエ
ピアンドロステロン、エピアンドロステロン、エルステ
ロール、エストロン、11αーヒドロキシメチルテスト
ステロン、11αーヒドロキシプロゲステロン、ラノス
テロール、メストラノール、メチルテストステロン、△
9(11)ーメチルテストステロン、ノレチステロン、
プレグステロン、βーチトステロール、スチグマステロ
ールおよびテストステロンなどを挙げることができる。 これらの中でコレステロール、βーコレステロールが好
ましい。
化合物と水酸基を有するステロイド化合物との反応に用
いられる溶媒としては例えばジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、メチルブチルエーテルなどのエーテル
、テトラヒドロフラン、アセトン、トルエンなどを挙げ
ることができる。塩基性触媒としては例えばピリジン、
トリエチルアミンなどを挙げることができる。
鉄、スズ、塩化スズ(II)、硫化ナトリウム(Na2
S, Na2S2, Na2Sx)、ナトリウムヒドロ
スルフィド、亜ニチオン酸ナトリウム、硫化アンモニウ
ムなどの還元剤が有利に用いられる。また、例えばパラ
ジウム−炭素、白金、ラネーニッケル、白金黒、ロジウ
ムーアルミナ、硫化白金炭素などを触媒とし、水素ガス
、ヒドラジン、塩酸などによって還元を行うこともでき
る。
ル、メタノール、2ープロパノールなどのアルコール、
ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチ
ルエーテルなどのエーテル、アンモニア水、トルエン、
水、テトラヒドロフラン、クロロホルムまたはジクロロ
メタンが用いられる。
化合物IIは、水酸基を有するジニトロ化合物と酸クロ
ライド基を有するステロイド化合物を溶媒中、塩基性触
媒の存在下で反応させた後、その生成物を還元してニト
ロ基をアミノ基に変換することによって得られる。
例えば4,6ージニトローoークレゾール、3,5ージ
ニトロ−o−クレゾール、2,4ージニトロフェノール
、2,6ージニトロフェノール、2,5ージニトロフェ
ノール、4,4’ーメチレンービス(2ーヒドロキシニ
トロベンゼン)、3,3’ージヒドロキシー4,4’ー
ジニトロビフェニルエーテル、3,3’ージヒドロキシ
ー4,4’ージニトロビフェニルなどを挙げることがで
きる。
としては、例えばケノデオキシコリック酸クロライド、
コリック酸クロライド、デオキシコリック酸クロライド
、デヒドロコリック酸クロライド、ハイオデオキシコリ
ック酸クロライド、リソコリック酸クロライド、ウルソ
デソオキシコリック酸クロライドなどを挙げることがで
きる。
イド基を有するステロイド化合物との反応に用いられる
溶媒、塩基性触媒および得られた生成物の還元には上記
同種の反応について記述したものと同様の化合物が用い
られる。
る化合物IIは、アミノ基を有するジニトロ化合物と酸
クロライド基を有するステロイド化合物を溶媒中、塩基
性触媒の存在下で反応させた後、その生成物を還元して
ニトロ基をアミノ基に変換することによって得られる。
、例えば6ークロロー2,4ージニトロアニリン、2,
4ージニトロアニリン、2,6ージニトロアニリン、5
,5’ーメチレンービス(1ーニトロアニリン)、3,
3’ージアミノー4,4’ージニトロジフェニルエーテ
ル、3,3’ージアミノー4,4’ージニトロビフェニ
ルなどを挙げることができる。
としては、例えばケノデオキシコリック酸クロライド、
コリック酸クロライド、デオキシコリック酸クロライド
、デヒドロコリック酸クロライド、ハイオデオキシコリ
ック酸クロライド、リソコリック酸クロライド、ウルソ
デソオキシコリック酸クロライドなどを挙げることがで
きる。
ライド基を有するステロイド化合物との反応に用いられ
る溶媒、塩基性触媒および得られた生成物の還元には上
記同種の反応について記述したものと同様の化合物が用
いられる。
る化合物IIは、酸クロライド基を有するジニトロ化合
物とアミノ基を有するステロイド化合物を溶媒中、塩基
性触媒の存在下で反応させた後、その生成物を還元して
ニトロ基をアミノ基に変換することによって得られる。
しては、先に述べた化合物と同様の化合物が用いられる
。
は、例えばコレステリルアミン、βーコレステリルアミ
ン、アンドロステリルアミン、デヒドロエピアンドロス
テリルアミン、エピアンドロステリルアミン、エルゴス
テリルアミン、エストリルアミン、11αーアミノメチ
ルテストステロン、11αーアミノプロゲステロン、ラ
ノステリルアミン、メストラニルアミン、メチルテスト
ステリルアミン、△9(11)ーメチルテストステリル
アミン、ノレチステリルアミン、プレグネニルアミン、
βーシトステリルアミンなどを挙げることができる。
アミノ基を有するステロイド化合物との反応に用いられ
る溶媒、塩基性触媒および得られた生成物の還元には上
記同種の反応について記述したものと同様の化合物が用
いられる。
、水酸基を有するジニトロ化合物とハロゲン基を有する
ステロイド化合物を塩基性触媒の存在下で反応させるか
あるいはハロゲン基を有するジニトロ化合物と水酸基を
有するステロイド化合物を適当な触媒の存在下で反応さ
せた後、ニトロ基を還元してアミノ基に変換することに
より得られる。
前記した化合物と同様のものを例として挙げることがで
きる。
物としては、例えば塩化コレステリル、臭化コレステリ
ル、塩化アンドロステリル、臭化アンドロステリル、塩
化βーコレステリル、臭化エピアンドロステリル、臭化
βーコレステリル、塩化エピアンドロステリル、臭化エ
ピゴステリル、塩化エルゴステリル、臭化エストリル、
塩化エストリル、臭化ー11αーヒドロキシメチルステ
リル、 塩化ー11αーヒドロキシメチルステリル、臭
化ー11αープロゲステリル、塩化ー11αープロゲス
テリル、臭化ーラノステリル、塩化ーラノステリル、臭
化ーメラトラニル、塩化ーメラトラニル、臭化ーメチル
テストロステリル、塩化ーメチルテストロステリル、臭
化ーノレチステリル、塩化ーノレチステリル、臭化ープ
レグネノリル、塩化ープレグネノリル、臭化ーβーシト
ステリル、塩化ーβーシトステリル、臭化ースチグマス
テリル、塩化ースチグマステリル、臭化ーテストステリ
ル、塩化ーテストステリルなどを挙げることができる。
は、例えば4,6ージフルオローmージニトロベンゼン
、p,p’−ジフルオローm,m’ージニトロジフェニ
ルスルフィド、2ークロロー3,5ージニトロピリジン
、4,4’ーメチレンービス(2ークロロベンゼン)、
4,4’ーメチレンービス(2ーブロモベンゼン)、3
,3’ージクロロー4,4’ージニトロジフェニルエー
テル、3,3’ージブロモー4,4’ージニトロジフェ
ニルエーテル、3,3’ージクロロー4,4’ージニト
ロビフェニル、3,3’ージブロモー4,4’ージニト
ロビフェニルなどを挙げることができる。
、上記に例示した化合物と同じ化合物が用いられる。
基を有するステロイド化合物との反応に用いられる溶媒
としては、例えばジエチルエーテル、メチルエチルエー
テル、メチルブチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル、メタノール、エタノール、2ープロパノー
ル、n−ブタノールなどのアルコール、トルエンなどの
芳香族炭化水素、アセトン、水、ジメチルスルホキシド
およびヂメチルホルムアミドを、塩基性触媒としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジン、
トリエチルアミン、ナトリウム、炭酸カリウム、酸化バ
リウム、水素化ナトリウムなどが挙げられる。
と水酸基を有するステロイド化合物との反応に用いられ
る溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルエチ
ルエーテル、メチルブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル、トルエンなどの芳香族炭化水素、ア
セトン、水、ジメチルスルホキシドおよびヂメチルホル
ムアミドが、触媒としてはヨウ化第一銅、銅粉などが挙
げられる。得られた生成物の還元には上記同種の反応に
ついて記述したものと同様の化合物が用いられる。
物Iと化合物IIとを反応させて得られる。かかる反応
は有機溶媒中で、通常0〜150℃、好ましくは0〜1
00℃の反応温度で行なわれる。
物IIの他に、本発明の効果を失わない範囲で、他のジ
アミン化合物を併用することができる。この他のジアミ
ン化合物としては、例えばp−フェニレンジアミン、m
−フェニレンジアミン、4,4´−ジアミノジフェニル
メタン、4,4´−ジアミノジフェニルエタン、4,4
´−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4´−ジアミ
ノジフェニルスルホン、4,4´−ジアミノジフェニル
エーテル、1,5−ジアミノナフタレン、3,3´−ジ
メチル−4,4´−ジアミノビフェニル、3,4´−ジ
アミノベンズアニリド、3,4´−ジアミノジフェニル
エーテル、3,3´−ジアミノベンゾフェノン、3,4
´−ジアミノベンゾフェノン、4,4´−ジアミノベン
ゾフェノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル]プロパン、ビス[4−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、ビス[4
−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,
4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−
ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス
(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4
−アミノフェニル)−10−ヒドロ−アントラセン、9
,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4
´−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2´
5,5´−テトラクロロ−4,4´−ジアミノビフェニ
ル、2,2´−ジクロロ−4,4´−ジアミノ−5,5
´−ジメトキシビフェニル、3,3´−ジメトキシ−4
,4´−ジアミノビフェニルなどの芳香族ジアミン;ジ
アミノテトラフェニルチオフェン、2,2−ビス(4−
アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンおよび2,2
−ビス[(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフ
ルオロプロパンなどのヘテロ原子を有する芳香族ジアミ
ン;1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパ
ンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレン
ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジ
アミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミ
ン、4,4−ジアミノヘプタメチレンジアミン、1,4
−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テト
ラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒ
ドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン
、トリシクロ[6,2,1,02.7]−ウンデシレン
ジメチルジアミンなどの脂肪族または脂環族ジアミン;
ル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基またはフェニル基などのアリール基のような
炭素数1〜12の炭化水素基を示し、pは1〜3、qは
1〜20のそれぞれ整数を示す)などで表わされるジア
ミノオルガノシロキサンが挙げられる。これらの中でp
−フェニレンジアミンおよび2,2−ビス(4−アミノ
フェニル)ヘキサフルオロプロパンが好ましい。これら
は単独でまたは2種以上を組合わせて使用できる。
アミン化合物(化合物IIおよび他のジアミン化合物)
中、通常0〜99.99モル%、好ましくはTN型およ
びSTN型配向セルでは80〜99.9モル%、SH型
配向セルでは0〜80モル%である。
、全ジアミン化合物中のアミノ基1当量に対して化合物
Iの酸無水物基を0.2〜2当量とするのが好ましく、
より好ましくは0.3〜1.2当量である。
反応で生成する特定重合体Iを溶解しうる物であれば特
に制限はない。例えばN−メチル−2−ピロリドン、N
,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、
テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドな
どの非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノ
ール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノ
ール系溶媒を挙げることができる。有機溶媒の使用量は
、通常、化合物Iおよび全ジアミン化合物の総量が、反
応溶液の全量に対して0.1〜30重量%になるように
するのが好ましい。
記した特定重合体Iを、加熱して、または脱水剤および
イミド化触媒の存在下でイミド化することにより得られ
る。加熱によりイミド化する場合の反応温度は、通常6
0〜200℃、好ましくは100〜170℃である。反
応温度が60℃未満では反応の進行が遅れ、また200
℃を超えると特定重合体IIの分子量が大きく低下する
ことがある。また脱水剤およびイミド化触媒の存在下で
イミド化する場合の反応は、前記した有機溶媒中で行う
ことができる。反応温度は、通常0〜180℃、好まし
くは60〜150℃である。脱水剤としては、無水酢酸
、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無
水物を用いることができる。またイミド化触媒としては
、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルア
ミンなどの3級アミンを用いることができるが、これら
に限定されるものではない。脱水剤の使用量は、特定重
合体Iの繰り返し単位1モルに対して1.6〜20モル
とするのが好ましい。またイミド化触媒の使用量は、使
用する脱水剤1モルに対し、0.5〜10モルとするの
が好ましい。
ルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロ
ゲン化炭化水素類、炭化水素類を生成する重合体が析出
しない程度に併用することができる。かかる貧溶媒とし
ては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオ
ール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル
、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン
酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチレングリコールメ
チルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エ
チレングリコール−n−プロピルエーテル、 エチレン
グリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコー
ル−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジクロルメタン、1,2−ジクロルエタン
、1,4−ジクロルブタン、トリクロルエタン、クロル
ベンゼン、o−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン
、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げ
ることができる。
はIIの固有粘度〔ηinh=(ln ηrel/C
、C=0.5g/dl、30℃、N−メチル−2−ピロ
リドン中、以下同条件にて固有粘度を測定〕は、通常、
0.05〜10dl/g、好ましくは0.05〜5dl
/gである。
改善する目的で、官能性シラン含有化合物を含有するこ
とができる。
−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメト
キシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、
N−(2−アミノエチル)−3−アミノ−プロピルトリ
メトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミ
ノ−プロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイド−
プロピルトリメトキシシラン、 3−ウレイド−プロピ
ルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−
アミノ−プロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカ
ルボニル−3−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、
N−トリメトキシシリルプロピル−トリエチレントリア
ミン、N−トリエトキシシリルプロピル−トリエチレン
トリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−
トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,
7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6
−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−
3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−
アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3
−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、N−フェニル
−3−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、N−フェ
ニル−3−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、N−
ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメト
キシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノ
−プロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
表示素子は、例えば次の方法によって製造することがで
きる。
電膜側に、本発明の液晶配向剤をロールコーター法、ス
ピンナー法、印刷法などで塗布し、80〜200℃、好
ましくは120〜200℃の温度で加熱して塗膜を形成
させる。この塗膜の膜厚は、通常、0.001〜1μm
、好ましくは0.005〜0.5μmである。
維からなる布を巻きつけたロールでラビング処理を行な
うことにより、液晶配向膜とされる。
、ソーダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスル
ホン、ポリカーボネートなどのプラスチックフイルムな
どからなる透明基板を用いることができる。
るNESA膜、In2O3−SnO2からなるITO膜
などを用いることができ、これらの透明導電膜のパター
ニングには、フォト・エッチング法、予めマスクを用い
る方法などが用いられる。
透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために
、基板および透明導電膜上に、あらかじめ官能性シラン
含有化合物、チタネートなどを塗布することもできる。
を液晶配向膜面をラビング方向が直交または逆平行とな
るように対向させ、基板の間の周辺部をシール剤でシー
ルし、液晶を充填し、充填口を封止して液晶セルとし、
その両面に偏光方向がそれぞれ基板の液晶配向膜のラビ
ング方向と一致または直交するように張り合わせること
により液晶表示素子とされる。
びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有したエ
ポキシ樹脂などを用いることができる。
スメクティック型液晶、その中でもネマティック型液晶
を形成させるものが好ましく、例えばシッフベース系液
晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシク
ロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液
晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液
晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュ
バン系液晶などが用いられる。またこれらの液晶に、例
えばコレスチルクロリド、コレステリルノナエート、コ
レステリルカーボネートなどのコレステリック液晶や商
品名C−15、CB−15(ブリティッシュドラックハ
ウス社製)として販売されているようなカイラル剤など
を添加して使用することもできる。さらにp−デシロキ
シベンジリデン−p´−アミノ−2−メチルブチルシン
ナメートなどの強誘電性液晶も使用することができる。
は、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ
素を吸収させたH膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース
保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏
光板などを挙げることができる。
説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるもの
ではない。
定は、[T.J. Schffer, et al.,
J.Appl. Phys., 48, 1783
(1977), F. Nakano, et al.
, JPN., J. Appl. Phys., 1
9, 2013 (1980)]に記載の方法に準拠し
、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法により行っ
た。
ン・オフさせた時の液晶セル中の異常ドメインの有無を
偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインのない場合良好と判
定した。
ステロール15.42gをトルエン100gに溶解させ
た後、ピリジン15.42gを徐々に滴下し、25℃で
10時間反応させた。
で3回洗浄した後、溶媒を除去した。その後、エタノー
ルより再結晶を行い、白色結晶のジニトロ化合物を得た
(収率84.4%)。
ール100gに溶解させ、Pd/C 0.1gおよび
ヒドラジン1水和物5gを添加し、6時間還流した。室
温まで冷却した後、析出物を濾別し、エタノールにより
再結晶を行い、ステロイド骨格を有する化合物IIaを
得た(収率52.4%)。
和物40.8g、pーフェニレンジアミン18.99g
および化合物IIa0.92gをNーメチルー2ーピロ
リドン540gに溶解させ、室温で6時間反応させた。
に注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後、メタノール
で洗浄し、減圧下で、40℃で15時間乾燥させて、固
有粘度0.94dl/gの特定重合体Ia 41.32
gを得た。
0gのγーブチロラクトンに溶解し、36.69gのピ
リジンと31.25gの無水酢酸を添加し、120℃で
3時間イミド化反応をさせた。
させ、固有粘度0.94dl/gの特定重合体IIa
31.4gを得た。
レンジアミンを18.58g、および化合物IIaを1
.83gとした以外は合成例3と同様にして特定重合体
Ibを得、さらにこの特定重合体Ibを用いて合成例4
と同様にイミド化反応を行い、固有粘度0.92dl/
gの特定重合体IIb46.30gを得た。
レンジアミンを17.20gおよび化合物IIaを9.
2gとした以外は合成例3と同様にして特定重合体Ic
を得、さらにこの特定重合体Icを用いて合成例4と同
様にイミド化反応を行い、固有粘度0.92dl/gの
特定重合体IIc 46.3gを得た。
ル15.5gとした以外は合成例1と同様にしてジニト
ロ化合物17.3gを得た。
ジニトロ化合物7.0gとした以外は合成例2と同様に
してステロイド骨格を有する化合物IIb4.0gを得
た。
レンジアミンを18.91gおよび化合物IIbを0.
98gとした以外は合成例3と同様にして特定重合体I
dを得、さらにこの特定重合体Idを用いて合成例4と
同様にイミド化反応を行い、固有粘度0.92dl/g
の特定重合体IId 46.30gを得た。
ロライド40.86gをトルエン200gに溶解させた
後、ピリジン7.9gを徐々に滴下し、25℃で10時
間反応させた。
で3回洗浄した後、溶媒を除去した。エタノールにより
再結晶を行い、淡黄色のジニトロ化合物を得た(収率7
5.3%)。
ル100gに溶解させ、Pd/C 0.1gおよびヒ
ドラジン1水和物5gを添加し、8時間還流した。室温
まで冷却した後、析出物を濾別し、エタノールより再結
晶を行い、ステロイド骨格を有する化合物IIcを得た
。
レンジアミンを9.69gおよび化合物IIcを0.4
5gとした以外は合成例3と同様にして特定重合体Ie
を得、さらにこの特定重合体Ieを用いて合成例4と同
様にイミド化反応を行い、固有粘度0.92dl/gの
特定重合体IIe 25.0gを得た。
レンジアミンを9.6gおよび化合物IIbを0.9g
とした以外は合成例3と同様にして特定重合体Ifを得
、さらにこの特定重合体Ifを用いて合成例4と同様に
イミド化反応を行い、固有粘度0.92dl/gの特定
重合体IIf 24.31gを得た。
レンジアミンを8.81g、および化合物IIbを0.
45gとした以外は合成例3と同様にして特定重合体I
gを得、さらにこの特定重合体Igを用いて合成例4と
同様にイミド化反応を行い、固有粘度0.92dl/g
の特定重合体IIg 27.0gを得た。
テロール40.51gと水酸化カリウム5.6gをエタ
ノール400g中に溶解させた。6時間還流させた後、
析出物を濾別し、エタノールから再結晶を行い、ジニト
ロ化合物38.7gを得た。
ノール100gに溶解させ、Pd/C 0.1および
ヒドラジン1水和物5gを添加し、12時間還流した。 室温まで冷却した後、析出物を濾別し、エタノールより
再結晶を行い、ステロイド骨格を有する化合物IId
3.94gを得た。
レンジアミンを9.55gおよび化合物IIdを0.4
4gとした以外は合成例3と同様にして特定重合体Ih
を得、さらにこの特定重合体Ihを用いて合成例4と同
様にイミド化反応を行い、固有粘度0.92dl/gの
特定重合体IIh 35.55gを得た。
レンジアミンを9.11gおよび化合物IIdを0.8
8gとした以外は合成例3と同様にして特定重合体Ii
を得、さらにこの特定重合体Iiを用いて合成例4と同
様にイミド化反応を行い、固有粘度0.92dl/gの
特定重合体IIi 35.12gを得た。
レンジアミンを8.68g、および化合物IIdを4.
4gとした以外は合成例3と同様にして特定重合体Ij
を得、さらにこの特定重合体Ijを用いて合成例4と同
様にイミド化反応を行い、固有粘度0.92dl/gの
特定重合体IIj 33.1gを得た。
合物をpーフェニレンジアミンを9.65gとした以外
は合成例3と同様にして特定重合体Ikを得、さらにこ
の特定重合体Ikを用いて合成例4と同様にイミド化反
応を行い、固有粘度1.40dl/gの特定重合体II
k 27.44gを得た。
合物IIとしてp−フェニレンジアミン16.22g、
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプ
ロパン 16.04gおよび化合物IIaを1.04g
とした以外は合成例3と同様にして特定重合体Ilを得
、さらにこの特定重合体Ilを用いて合成例4と同様に
イミド化反応を行い、固有粘度0.98dl/gの特定
重合体IIl68.32gを得た。
81gおよび2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキ
サフルオロプロパンを33.09gとした以外は合成例
21と同様にして特定重合体Imを得、さらにこの特定
重合体Imを用いて合成例4と同様にイミド化を行い、
固有粘度0.96dl/gの特定重合体IIm 69.
43gを得た。
に4,4’−ジアミノジフェニルメタン29.74gと
した以外は合成例21と同様にして特定重合体Inを得
、さらにこの特定重合体Inを用いて合成例4と同様に
イミド化を行い、固有粘度0.89dl/gの特定重合
体IIn 70.02gを得た。
タンを19.83gおよび2,2−ビス(4−アミノフ
ェニル)ヘキサフルオロプロパンを33.09gとした
以外は合成例23と同様にして特定重合体Ioを得、さ
らにこの特定重合体Ioを用いて合成例4と同様にイミ
ド化を行い、固有粘度0.86dl/gの特定重合体I
Io 68.43gを得た。
ン72gに溶解させて固形分濃度4重量%の溶液とし、
この溶液を孔径1μmのフイルタで濾過し、液晶配向剤
溶液を調製した。
きガラス基板上の透明電極面に、スピナーを用いて塗布
し回転数3,000rpmで3分間、180℃で1時間
乾燥し、乾燥膜厚0.05μmの塗膜を形成した。
ールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数
500rpm、ステージ移動速度1cm/秒でラビング
処理を行った。
配向膜を有する側のそれぞれの外縁に、直径17μmの
酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリー
ン印刷塗布したのち、一対の基板を液晶配向膜面が相対
するようにしかもラビング方向が逆平行になるように重
ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。
マチック型液晶(メルク社製、ZLI−1565、22
93)を充填したのち、エポキシ系接着剤で液晶注入口
を封止し、基板の外側の両面に偏光板を、偏光板の偏光
方向がそれぞれの基板の液晶配向膜のラビング方向と一
致するように貼り合わせ、液晶表示素子を作製した。
り、液晶をZLI−1565、2293とした時のプレ
チルト角を測定したところ、それぞれ30゜、49゜で
あった。
、14、17、18、および19で得られた特定重合体
IIa、IIb、IIc、IId、IIe、IIf、I
Ig、IIh、IIi、IIj、IIl、IIm、II
nおよびIIoを用いた以外は、実施例1と同様にして
液晶表示素子を作製し、その配向性およびプレチルト角
を測定し、結果を表1に示した。
、実施例1と同様にして液晶表示素子を作製し、その評
価を行ったところ、プレチルト角は2.5゜であった。
良好で、かつ、ステロイド骨格の導入量により2〜90
゜のプレチルト角を発現し、STNまたはSH表示素子
用として好適な液晶配向膜が得られる。
液晶配向膜を有する液晶表示素子は、使用する液晶を選
択することにより、強誘電表示素子にも好適に使用する
ことができる。
した液晶配向膜を有する液晶表示素子は、液晶の配向性
および信頼性に優れ、種々の装置に有効に使用でき、例
えば卓上計算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピューター、液晶テレビな
どの表示装置に用いられる。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 で表わされるテトラカルボン酸二無水物 および下記
一般式(II) 【化2】 で表わされる化合物を含有するジアミン化合物とを反応
させて得られる重合体および/またはそのイミド化重合
体を含有する、ことを特徴とする液晶配向剤。
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