JP5035523B2 - 垂直配向型液晶配向剤および垂直配向型液晶表示素子 - Google Patents
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Description
下記式(3)で表わされる第1ジアミン、
および下記式(4)で表される第一ジアミンと異なる第二ジアミン
H2N−R29−NH2 ・・・(4)
(式中、R29は2価の有機基である)
ただし、上記第一テトラカルボン酸二無水物の割合は上記第一テトラカルボン酸二無水物および第二テトラカルボン酸二無水物の全量に対して5〜90モル%であり、
上記第一ジアミンの割合は全ジアミンに対して8〜60モル%である、
を反応させて得られるポリアミック酸および/または当該ポリアミック酸を脱水閉環させて得られるイミド化重合体を含有することを特徴とする垂直配向型液晶配向剤により達成される。
以下、本発明について詳細に説明する。本発明で使用されるポリアミック酸は、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物および/または2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、上記式(2)で表されるテトラカルボン酸二無水物と、上記式(3)および上記式(4)で表わされるジアミンとを重付加反応させて得られる。また、本発明で使用するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水閉環することにより得られる。
本発明の垂直配向型液晶配向剤は、テトラカルボン酸二無水物として3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物および2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる少なくとも一つを(共)重合させることにより、優れた耐焼付き性能を発現する。
本発明において、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物および2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の割合は、全テトラカルボン酸二無水物に基づいて、5〜90モル%、好ましくは7〜75モル%、特に好ましくは10〜60モル%である。3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物および2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる少なくとも一つの割合が少なすぎると十分な耐焼付き性が得られ難く、また多すぎると配向剤の着色性が問題になる場合がある。
R33は、水素原子またはアルキル基を示し、複数存在するR31およびR33は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)、下記式(9)〜(11)のそれぞれで表される化合物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。
本発明の液晶配向剤は、上記式(3)で表されるジアミンの適切量を共重合させることにより、優れた垂直配向性を発現する。上記式(3)で表されるジアミンの割合は、全ジアミンに基づいて、8〜60モル%、好ましくは9〜50モル%、特に好ましくは10〜25モル%である。上記式(3)で表されるジアミンの割合が少なすぎると十分な垂直配向性が得られ難く、また多すぎると配向膜形成時にピンホール等の塗布不良が発生する場合がある。
上記式(3)で表されるジアミンの具体例としては下記に記載の化合物が挙げられる。
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミンおよび下記式(16)、(17)のそれぞれで表される化合物の如く、分子内に2つの1級アミノ基および該1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、4,4−ジアミノヘプタメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などの脂肪族および脂環式ジアミン;下記式(18)で表されるジアミノオルガノシロキサン;
本発明のポリアミック酸の合成反応に使用されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、有機溶媒中において、好ましくは−20〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下で行われる。ここで、有機溶媒としては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を例示することができ、これらの溶媒は単独であるいは2種以上組合せて使用できる。また、有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(b)とした場合、反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜30重量%になるような量であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤に用いられるイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水閉環することにより合成することができる。(ここで言うイミド化重合体には、上記ポリアミック酸を部分的にイミド化した部分イミド重合体および100%イミド化した重合体が含まれ、以下、これらを総称して『イミド化重合体』と記載する。)
本発明の液晶配向剤に用いられるイミド化重合体における好ましいイミド化率は、10〜100%、更に好ましくは20〜80%、特に好ましくは25〜60%である。ここで、「イミド化率」とは、重合体における繰り返し単位の総数に対する、イミド環を形成してなる繰り返し単位の数の割合を%で表したものとする。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
上記(I)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜300℃であり、より好ましくは100〜250℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が300℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下することがある。
本発明の液晶配向剤を構成するポリアミック酸およびイミド化重合体は、分子量が調節された末端修飾型のものとして用いてもよい。この末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損なわれることなく液晶配向剤の塗布特性などを改善することができる。このような末端修飾型のものは、ポリアミック酸を合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを反応系に添加することにより合成することができる。ここで、酸一無水物としては、ジカルボン酸一無水物が挙げられ、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。また、モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、p−エチルアニリン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。また、モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
以上のようにして得られるポリアミック酸およびイミド化重合体の対数粘度(ηln)の値は、好ましくは0.05〜10dl/g、より好ましくは0.05〜5dl/gである。
本発明の液晶配向剤は、構成するポリアミック酸およびイミド化重合体が、好ましくは、有機溶媒中に溶解含有されて構成される。本発明の液晶配向剤には残留DC等の電気特性および配向膜形成時の塗膜性を改良するため、配向剤調整時に、上記式(1−1)および(1−2)のそれぞれで表されるテトラカルボン酸二無水物に由来する構造および上記式(3)で表される第1ジアミンに由来する構造を含有しないポリアミック酸および/またはイミド化重合体を添加してもよい。上記式(1−1)および(1−2)のそれぞれで表されるテトラカルボン酸二無水物に由来する構造および上記式(3)で表される第1ジアミンに由来する構造を含有しないポリアミック酸および/またはイミド化重合体は目的に応じて1種でも複数種でもよく、ポリアミック酸であることが好ましく、特に1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシノルボルナン−2:3,5:6−ジ無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物から選ばれる1種以上の酸二無水物とp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル、3,3−(テトラメチルジシロキサン−1,3−ジイル)ビス(プロピルアミン)から選ばれる1種以上のジアミンを反応させて得られるポリアミック酸が好ましい。上記式(1−1)および/または(1−2)のそれぞれで表されるテトラカルボン酸二無水物に由来する構造および上記式(3)で表される第1ジアミンに由来する構造を含有するポリアミック酸および/またはイミド化重合体(これらを重合体『X』とする)と上記式(1−1)および(1−2)のそれぞれで表されるテトラカルボン酸二無水物に由来する構造および上記式(3)で表される第1ジアミンに由来する構造を含有しない前記ポリアミック酸および/またはイミド化重合体(これらを重合体『Y』とする)の混合比は、重量比で、好ましくはX/Y=10/90〜90/10となる範囲であり、より好ましくはX/Y=15/85〜60/40となる範囲であり、特に好ましくはX/Y=20/80〜50/50となる範囲である。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは0℃〜200℃、より好ましくは10℃〜100℃、特に好ましくは20℃〜60℃である。
なお、特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる方法によって異なる。例えば、スピンナー法による場合には1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とするのが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とするのが特に好ましい。
本発明の液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
ここに、シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。
また、液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたH膜と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
液晶表示素子にクロスニコル下で電圧をオン・オフしたときの異常ドメインの観察を行い、異常ドメインのないものを「良好」、あるものを「不良」とした。
液晶表示素子に、17Vの直流電圧を100℃の雰囲気下で20時間印加した後、当該電圧の印加を解除し、15分間室温環境下にて緩和させた後に、液晶セル内に残留した電圧(残留DC電圧)をフリッカー消去することにより求めた。残留DC電圧値が小さいほど、耐焼付き性のある液晶表示素子であると判断でき、残留DC電圧値が600mV以下の液晶表示素子を耐焼付き性「良好」、残留DC電圧値が600mVより大きくなる場合を耐焼付き性「不良」と判断した。
本発明の液晶配向剤(全固形分濃度を6.5%に調整したもの)を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷機(株)製)を用いて、膜厚200nm、幅20μmのITO膜が100μm間隔でストライプ状に形成されている透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、ホットプレート上で、80℃で1分の予備乾燥を行い、次いでクリーンオーブン(窒素雰囲気下)で、200℃で1時間焼成して液晶配向膜を形成した。この液晶配向膜の周辺部、中央部を倍率20倍の顕微鏡にて観察し、塗布ムラの無い場合を「良好」、塗布ムラのある場合を「不良」と判定した。各配向剤について印刷性を評価した結果を表2にまとめた。
テトラカルボン酸二無水物として3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物 33.0289g(0.1025モル)および2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物 22.9777g(0.1025モル)、ジアミン化合物として前記式(C−1)で表されるジアミン 27.1477g(0.0519モル)、p−フェニレンジアミン 16.8457g(0.1558モル)をN−メチル−2−ピロリドン400gに溶解させ、60℃で4時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で24時間乾燥させることにより、対数粘度0.62dl/gのポリアミック酸87gを得た。このポリアミック酸を「P−1」とする。
テトラカルボン酸二無水物として3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物 47.1326g(0.1463モル)および2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物 10.9298g(0.0488モル)、ジアミン化合物として前記式(C−1)で表されるジアミン 25.8791g(0.0495モル)、p−フェニレンジアミン 16.0585g(0.1485モル)をN−メチル−2−ピロリドン400gに溶解させ、60℃で4時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で24時間乾燥させることにより、対数粘度0.65dl/gのポリアミック酸91gを得た。このポリアミック酸を「P−2」とする。
テトラカルボン酸二無水物として3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物 10.6586g(0.0331モル)および2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物 42.0184g(0.1874モル)、ジアミン化合物として前記式(C−1)で表されるジアミン 29.2024g(0.0559モル)、p−フェニレンジアミン 18.1206g(0.1676モル)をN−メチル−2−ピロリドン400gに溶解させ、60℃で4時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で24時間乾燥させることにより、対数粘度0.58dl/gのポリアミック酸85gを得た。このポリアミック酸を「P−3」とする。
テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物を表1に記載のものに変更した以外は合成例1〜3と同様にして、表1に示すポリアミック酸およびポリイミド(これらを「P−4」〜「P−10」とする)を得た。なお、表1中、酸二無水物A〜DおよびジアミンE〜Gはそれぞれ以下の化合物を示す。
酸二無水物A : 3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物B : 2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物C :2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
酸二無水物D : ピロメリット酸二無水物
ジアミンE :前記式(C−1)で表されるジアミン化合物
ジアミンF :前記式(C−2)で表されるジアミン化合物
ジアミンG : p−フェニレンジアミン
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物 18.7189g(0.0835モル)、ジアミン化合物として前記式(C−1)で表されるジアミン 8.9096g(0.0170モル)、p−フェニレンジアミン 7.3715g(0.0682モル)をN−メチル−2−ピロリドン140gに溶解させ、60℃で4時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で24時間乾燥させることにより、対数粘度0.65dl/gのポリアミック酸32gを得た。このポリアミック酸30.0gをN−メチル−2−ピロリドン400gに溶解させ、ピリジン5.67gおよび無水酢酸7.30g(ピリジン、無水酢酸いずれもポリアミック酸の繰り返し単位に対して1当量)を添加し110℃で4時間脱水閉環させた。これを上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.62dl/g、イミド化率51%のイミド化重合体(これを「P−11」とする)24.4gを得た。
合成例1で得られたポリアミック酸(P−1)にN−メチル−2−ピロリドンとエチレングリコールモノブチルエーテルをN−メチル−2−ピロリドン/エチレングリコールモノブチルエーテル混合重量比=40/60となるように添加し、更にN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンをポリアミック酸(P−1)に対して20重量%加え、全固形分濃度3.5重量%の液晶配向剤とした(ただし、印刷性試験を実施する際には全固形分濃度が6.5重量%の液晶配向剤とした)。これを十分に攪拌後、孔径0.2μmのフィルターを用いて濾過し、ガラス基板の一面に設けたITO膜からなる透明導電膜上にスピンナーを用いて塗布し、ホットプレート上で、80℃で1分間の予備乾燥を行い、次いでクリーンオーブン(窒素雰囲気下)で、200℃で1時間焼成することにより、膜厚60nmの液晶配向膜を有する透明電極基板を作成した。次に、一対の透明電極/透明電極基板の上記液晶配向膜塗布基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間に、ネガ型液晶(メルク社製、MLC−2038)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子について垂直配向性、耐焼付き性を評価した結果を表2に示す。
ポリアミック酸(P−1)の代わりに合成例2で得られたポリアミック酸(P−2)を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の配向剤および液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子について垂直配向性、耐焼付き性を評価した結果を表2に示す。
ポリアミック酸(P−1)の代わりに合成例3で得られたポリアミック酸(P−3)を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の配向剤および液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子について垂直配向性、耐焼付き性を評価した結果を表2に示す。
ポリアミック酸(P−1)の代わりに合成例4で得られたポリアミック酸(P−4)を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の配向剤および液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子について垂直配向性、耐焼付き性を評価した結果を表2に示す。
ポリアミック酸(P−1)の代わりに合成例5で得られたポリアミック酸(P−5)を用い、N−メチル−2−ピロリドン/エチレングリコールモノブチルエーテル混合重量比=30/70とした以外は実施例1と同様にして本発明の配向剤および液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子について垂直配向性、耐焼付き性を評価した結果を表2に示す。
ポリアミック酸(P−1)の代わりに合成例6で得られたポリアミック酸(P−6)を用い、N−メチル−2−ピロリドン/エチレングリコールモノブチルエーテル混合重量比=30/70とした以外は実施例1と同様にして本発明の配向剤および液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子について垂直配向性、耐焼付き性を評価した結果を表2に示す。
ポリアミック酸(P−1)の代わりに合成例7で得られたポリアミック酸(P−7)を用い、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを添加しなかったこと以外は実施例1と同様にして本発明の配向剤および液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子について垂直配向性、耐焼付き性を評価した結果を表2に示す。
ポリアミック酸(P−1)の代わりに比較合成例3で得られたポリアミック酸(P−10)を用い、N−メチル−2−ピロリドン/エチレングリコールモノブチルエーテル混合重量比=30/70とした以外は実施例1と同様にして配向剤および液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子について垂直配向性、耐焼付き性を評価した結果を表2に示す。
ポリアミック酸(P−1)の代わりに比較合成例4で得られたイミド化重合体(P−11)を用い、N−メチル−2−ピロリドン/エチレングリコールモノブチルエーテル混合重量比=50/50とした以外は実施例1と同様にして配向剤および液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子について垂直配向性、耐焼付き性を評価した結果を表2に示す。
Claims (5)
- 3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物および2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる少なくとも一つの第一テトラカルボン酸二無水物、
下記式(2)で表される、第一テトラカルボン酸二無水物とは異なる第二テトラカルボン酸二無水物、
下記式(3)で表される第一ジアミン、
および下記式(4)で表される第一ジアミンと異なる第二ジアミン
H2N−R29−NH2 ・・・(4)
(式中、R29は2価の有機基である)
ただし、上記第一テトラカルボン酸二無水物の割合は上記全テトラカルボン酸二無水物に対して5〜90モル%であり、
上記第一ジアミンの割合は全ジアミンに対して8〜60モル%である、
を反応させて得られるポリアミック酸および/または当該ポリアミック酸を脱水閉環させて得られるイミド化重合体を含有することを特徴とする垂直配向型液晶配向剤。 - 上記第二テトラカルボン酸二無水物が2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシノルボルナン−2:3,5:6−ジ無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物から選ばれる少なくとも一種のテトラカルボン酸二無水物である請求項1に記載の垂直配向型液晶配向剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の垂直配向型液晶配向剤から形成された垂直配向型液晶配向膜を具備することを特徴とする垂直配向型液晶表示素子。
- 基板上に、請求項1〜3のいずれかに記載の垂直配向型液晶配向剤を塗布して塗膜を形成し、該塗膜に対して予備加熱および焼成をこの順に行うことを特徴とする、垂直型液晶配向膜の形成方法。
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