JPH04260B2 - - Google Patents
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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Description
産業上の利用分野
本発明は、ポジ型レジスト組成物に関する。
更に詳述すれば、特定のアルカリ可溶性ノボラ
ツク樹脂と1,2−キノンジアド化合物を配合し
てなるポジ型レジスト組成物に関する。 従来の技術 集積回路を製造するために使用されるレジスト
を大別すると、環化イソプレンゴムを素材とした
ネガ型レジストとノボラツク樹脂を素材としたポ
ジ型レジストになる。そして集積回路の集積度が
年毎上昇している近年では、解像度の優れたポジ
型感光性樹脂が多用される状況になつてきてい
る。更に装置上からレジストの解像度を上げるた
め、レクチルを縮少しステツプワイズに放射線を
照射する方式からなる縮少放射線投影機が広く使
用されるようになつてきている。このように集積
回路の集積度を上げるためにあらゆる努力が続け
られており、パターニングされたレジスト層を有
する基板のエツチング方式もウエツトエツチング
方式からドライエツチング方式へと変わりつつあ
る。ウエツトエツチング方式とは、具体的にはシ
リコン酸化膜を有する基板やアルミニウム基板上
に形成されたレジストパターンをマスクとして使
用し、シリコン酸化膜を有する基板にはフツ化水
素を、アルミニウム基板にはリン酸を主とする水
溶液を作用させて基板をエツチングする方式であ
る。 この際、ウエツトエツチング方式におけるエツ
チングは、シリコン酸化膜やアルミニウム面に対
して垂直方向のみに起きるのではなく、水平方向
にも起きるために基板が等方的にエツチングされ
るようになる。 従つて、シリコン酸化膜やアルミニウム面の厚
み方向と同じ長さだけ水平方向にもエツチングさ
れるため、エツチングすべき膜の厚みの少なくと
も2倍以上の幅を持つレジストパターンでなけれ
ば、エツチング時にレジストパターンが剥離して
しまうことになり、集積回路の集積度に限界を生
ぜしむる原因を与えている。 一方、ドライエツチング方式とは、具体的には
シリコン酸化膜を有する基板の場合はテトラフル
オロメタンを、アルミニウミ基板の場合はテトラ
クロロメタン、トリクロロボロンなどのハロゲン
化合物をプラズマ化して反応性イオンを生ぜし
め、それを一方向よりレジストパターンを有する
基板に当ててエツチングするため、基板に垂直方
向のみのエツチング、いわゆる異方的にエツチン
グされることになり、マスクとして使用したレジ
ストパターンの形状をそのまま写しとることにな
る。そのため、レジストの解像度と同じ解像度を
エツチング工程で維持できることになる。 しかし実際には、反応性イオンで基板をエツチ
ングする場合、基板の温度が上昇するためにレジ
ストパターンが熱変形を受け寸法精度を低下させ
たり、反応性イオンがレジストパターンに損傷を
与えることによつてレジストの解像度と同じ解像
度をエツチング工程で維持することが困難とな
る。そして従来のノボラツク樹脂系ポジ型レジス
トは、比較的この過酷なドライエツチング方式に
耐えうるものと評価されているが、充分に満足で
きるレベルにないのが現状である。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、上記ノボラツク系樹脂ポジ型
レジストの欠点を解決し、耐熱性および耐ドライ
エツチング性に優れ、かつ現像性にも優れた集積
回路製造用のレジストとして好適なポジ型レジス
ト組成物を提供することにある。 問題点を解決するための手段 本発明は、アルカリ可溶性ノボラツク樹脂と
1,2−キノンジアジド化合物からなるポジ型レ
ジスト組成物において、該アルカリ可溶性ノボラ
ツク樹脂が下記一般式() (式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一または
異なり、水素原子、水酸基または炭素数1〜4の
アルキル基を示し、R1、R2、R3、R4およびR5の
少なくとも1つは水酸基である)で表される単位
を含むことを特徴とするポジ型レジスト組成物を
提供するものである。 本発明で使用されるアルカリ可溶性ノボラツク
樹脂は、ヒドロキシナフタリン類(A)とアルデヒド
類とを酸触媒の存在下、付加縮合により合成され
る。 ヒドロキシナフタリン類としては、1−ナフト
ール、2−ナフトール、2−メチル−1−ナフト
ール、3−メチル−1−ナフトール、4−メチル
−1−ナフトール、6−メチル−1−ナフトー
ル、7−メチル−1−ナフトール、1−メチル−
2−ナフトール、2−エチル−1−ナフトール、
2−プロピル−1−ナフトール、2−ブチル−1
−ナフトールなどのナフトール類、1,2−ジヒ
ドロキシナフタリン、1,3−ジヒドロキシナフ
タリン、1,4−ジヒドロキシナフタリン、1,
5−ジヒドロキシナフタリン、1,6−ジヒドロ
キシナフタリン、1,7ジヒドロキシナフタリ
ン、2,3−ジヒドロキシナフタリン、2,6−
ジヒドロキシナフタリン、2,7−ジヒドロキシ
ナフタリンなどのジヒドロキシナフタリン類、
1,2,3−トリヒドロキシナフタリン、1,
2,4−トリヒドロキシナフタリン、1,4,5
−トリヒドロキシナフタリン、1,6,7−トリ
ヒドロキシナフタリンなどのトリヒドロキシナフ
タリン類、1,2,3,4−テトラヒドロナフタ
リン、1,4,5,8−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,4,5−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,4,6−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,4,7−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,4,8−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,5,8−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,3,4,5−テトラヒドロキシナフタ
リンなどのテトラヒドロキシナフタリン類を挙げ
ることができる。 これらのヒドロキシナフタリン類において、ナ
フトール類としては1−ナフトールおよび3−メ
チル−1−ナフトールが、ジヒドロキシナフタリ
ン類としては1,3−ジヒドロキシナフタリン、
1,4−ジヒドロキシナフタリンおよび1,5−
ジヒドロキシナフタリンが、トリヒドロキシナフ
タリン類としては1,4,5−トリヒドロキシナ
フタリンが、テトラヒドロキシナフタリン類とし
ては1,4,5,8−テトラヒドロキシナフタリ
ンが、好ましいヒドロキシナフタリン類である。 これらのヒドロキシナフタリン類は、単独また
は2種以上混合して使用することができる。 本発明で使用されるアルカリ可溶性ノボラツク
樹脂は、ヒドロキシナフタリン類(A)と共に付加縮
合することができるフエノール類(B)との縮合体で
もよい。フエノール類(B)としてはフエノール、o
−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾー
ル、o−エチルフエノール、m−エチルフエノー
ル、p−エチルフエノール、o−ブチルフエノー
ル、m−ブチルフエノール、p−ブチルフエノー
ル、2,3−キシレノール、2,4−キシレノー
ル、2,5−キシレノール、3,4−キシレノー
ル、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメ
チルフエノール、p−フエニルフエノール、ヒド
ロキノン、カテコール、レゾルシノール、2−メ
チルレゾルシノール、ピロガロールなどを、好ま
しくはフエノール、o−クレゾール、m−クレゾ
ール、p−クレゾール、2,5−キシレノール、
3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチル
フエノール、レゾルシノールおよび2−メチルレ
ゾルシノールを挙げることができる。これらのフ
エノール類(B)は、単独でまたは2種以上混合して
使用することができる。 ヒドロキシナフタリン類(A)とフエノール類(B)と
の共縮合割合は、(A)/(B)=10/90〜100/0〔モル
比〕がよく、更に好ましくは(A)/(B)=30/70〜
100/0〔モル比〕である。 また、アルデヒド類としては、ホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒドを挙げることができ
る。 アルデヒド類は、ヒドロキシナフタリン類(A)お
よびフエノール類(B)の合計1モルに対して0.7〜
3モル、好ましくは1.1〜2モルの割合で使用さ
れる。 酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸などの無機
酸、蟻酸、蓚酸、酢酸などの有機酸が使用され
る。これらの酸触媒の使用量は、ヒドロキシナフ
タリン類(A)およびフエノール類(B)の合計1モル当
たり1×10-4〜5×10-1モルが好ましい。 縮合反応においては、通常、反応媒質として水
を用いるが、縮合反応において使用するヒドロキ
シナフタリン類(A)、フエノール類(B)がアルデヒド
類の水溶液に溶解せず、反応初期から不均一系に
なる場合には、反応媒質として親水性の溶媒を使
用することができる。 かかる溶媒としてはメタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどの環状エーテル類を例示すること
ができる。これらの反応媒質の使用量は、反応原
料100重量部当たり50〜1000重量部が一般的であ
る。 縮合反応時の反応温度は、反応原料の反応性に
応じて適宜調整することができるが、通常10〜
150℃であり、好ましくは70〜130℃である。 縮合反応に引き続き通常は系内に存在する未反
応モノマー、アルデヒド類、酸触媒および反応媒
質を除くため、内温を130〜230℃に上げ、減圧下
揮発分を留去し、次いで溶融したノボラツク樹脂
をスチール製ベルトなどの上に流涎して、目的と
するアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を回収する。 また縮合反応終了後に前記親水性の溶媒に反応
混合物を溶解し、水、n−ヘキサン、n−ヘプタ
ンなどの沈澱剤に添加することによりノボラツク
樹脂を析出させ、析出物を分離し加熱乾燥する方
法によつてもアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を回
収することができる。 本発明で使用される1,2−キノンジアジド化
合物は、特に限定されるものではないが、例えば
1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸
エステル、1,2ナフトキノンジアジド−4−ス
ルホン酸エステル、1,2ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸エステルなどを挙げることがで
き、具体的にはp−クレゾール−1,2−ベンゾ
キノンジアジド−4−スルホン酸エステル、レゾ
ルシン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−ス
ルホン酸エステル、ピロガロール−1,2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステルなど
の(ポリ)ヒドロキシベンゼンの1,2−キノン
ジアジドスルホン酸エステル類、2,4−ジヒド
ロキシフエニル−プロピルケトン−1,2−ベン
ゾキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
2,4−ジヒドロキシフエニル−n−ヘキシルケ
トン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スル
ホン酸エステル、2,4−ジヒドロキシベンゾフ
エノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシ
フエニル−n−ヘキシルケトン−1,2−ナフト
キノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,
3,4−トリヒドロキシベンゾフエノン−1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステ
ル、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフエノン
−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸エステル、2,4,6−トリヒドロキシベンゾ
フエノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−
スルホン酸エステル、2,4,6−トリヒドロキ
シベンゾフエノン−1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸エステルなどの(ポリ)ヒド
ロキシフエニルアルキルケトンまたは(ポリ)ヒ
ドロキシフエニルアリールケトンの1,2−キノ
ンジアジドスルホン酸エステル類、ビス(p−ヒ
ドロキシフエニル)メタン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス
(2,4−ジヒドロキシフエニル)メタン−1,
2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エス
テル、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフエニ
ル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸エステル、2,2−ビス(p−ヒド
ロキシフエニル)プロパン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2−
ビス(2,4−ジヒドロキシフエニル)プロパン
−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸エステル、2,2−ビス(2,3,4−トリヒ
ドロキシフエニル)プロパン−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホンシ酸エステルなどの
ビス〔(ポリ)ヒドロキシフエニル〕アルカンの
1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、
3,5−ジヒドロキシ安息香酸ラウリル−1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステ
ル、2,3,4−トリヒドロキシ安息香酸フエニ
ル−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸エステル、3,4,5−トリヒドロキシ安息
香酸プロピル−1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸エステル、3,4,5−トリヒド
ロキシ安息香酸フエニル−1,2ナフトキノンジ
アジド−5−スルホン酸エステルなどの(ポリ)
ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルまたは(ポ
リ)ヒドロキシ安息香酸アリールエステルの1,
2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス
(2,5−ジヒドロキシベンゾイル)メタン−1,
2−ナフトキノン−4−スルホン酸エステル、ビ
ス(2,3,4−トリヒドロキシベンゾイル)メ
タン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステル、ビス(2,4,6−トリヒドロ
キシベンゾイル)メタン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル、p−ビス
(2,5−ジヒドロキシベンゾイル)ベンゼン−
1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸
エステル、p−ビス(2,3,4−トリヒドロキ
シベンゾイル)ベンゼン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル、p−ビス
(2,4,6−トリヒドロキシベンゾイル)ベン
ゼン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステルなどのビス〔(ポリ)ヒドロキシ
ベンゾイル〕アルカンまたはビス〔(ポリ)ヒド
ロキシベンゾイル〕ベンゼンの1,2−キノンジ
アジドスルホン酸エステル類、エチレングリコー
ル−ジ(3,5−ジヒドロキシベンゾエート)−
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
エステル、ポリエチレングリコール−ジ(3,
4,5−トリヒドロキシベンゾエート)−1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステ
ルなどの(ポリ)エチレングリコール−ジ〔(ポ
リ)ヒドロキシベンゾエート〕の1,2−キノン
ジアジドスルホン酸エステル類を挙げることがで
きる。これら例示した1,2−キノンジアジド化
合物の他にJ.Kosar著“Light−Sensitive
Systems”339〜352、(1965)、John Wiley&
Sons社(New York)やW.S.De Forest著
“Photoresisit”50、(1975)、McGraw−Hill、
Inc.、(New York)に掲載されている1,2−
キノンジアジド化合物を挙げることもできる。 これらの1,2−キノンジアジド化合物の配合
量は、上記アルカリ可溶性ノボラツク樹脂100重
量部に対して5〜100重量部であり、好ましくは
10〜50重量部である。5重量部未満では、1,2
−キノンジアジド化合物が放射線を吸収して生成
するカルボン酸量が少ないので、パターニングが
困難であり、100重量部を超えると、短時間の放
射線照射では加えた1,2−キノンジアジド化合
物の総てを分解することができず、アルカリ性水
溶液からなる現像液による現像が困難となる。 本発明のポジ型レジスト組成物は、上記アルカ
リ可溶性ノボラツク樹脂と1,2−キノンジアジ
ド化合物を溶剤に溶解して作製するが、溶剤とし
ては、例えばエチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテルな
どのグリコールエーテル類、メチルセロソルブア
セテート、エチルセロソルブアセテートなどのセ
ロソルブエステル類、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブ
チルなどのエステル類を挙げることができる。ま
たこれらの溶剤を2種類以上混合して使用するこ
ともできる。更に、ベンジルエチルエーテル、ジ
ヘキシルエーテルなどのエーテル類、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルなどのグリコールエー
テル類、アセトニルアセトン、イソホロンなどの
ケトン類、カプロン酸、カプリル酸などの脂肪酸
類、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジ
ルアルコールなどのアルコール類、酢酸ベンジ
ル、安息香酸エチル、蓚酸ジエチル、マレイン酸
ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フエ
ニルセロソルブアセテートなどのエステル類のご
とき高沸点溶剤を添加することもできる。 更に、本発明のポジ型レジスト組成物に、必要
に応じて界面活性剤、保存安定剤、色素、顔料な
どを添加することもできる。なお、本発明のポジ
型レジスト組成物の塗膜とシリコン酸化膜などの
基板との接着力を向上させるため、予めヘキサメ
チルジシラザンやクロロメチルシランなどを被塗
布基板に塗布することもできる。 本発明のポジ型レジスト組成物の現像液として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリ
ウム、アンモニア水などの無機アルカリ類、エチ
ルアミン、n−プロピルアミンなどの第一アミン
類、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミンな
どの第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジ
エチルアミンなどの第三アミン類、ジメチルエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどのアル
コールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ドなどの第四級アンモニウム塩などのアルカリ類
の水溶液、ピロール、ピペリジン1,8−ジアザ
ビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン、1,
5−ジアザビシクロ(4,3,0)−5−ノナン
などの環状アミン類の水溶液が使用され、金属を
含有する現像液の使用が問題となる集積回路作製
時には、第四級アンモニウム塩や環状アミンの水
溶液を使用するのが好ましい。また上記アルカリ
類の水溶液にメタノール、エタノールのようなア
ルコール類などの水溶性有機溶媒や界面活性剤を
適量添加した水溶液を現像液に使用することもで
きる。 実施例 次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によつて何ら制
約されるものではない。 実施例 1 内容積500mlの三つ口セパラブルフラスコに1
−ナフトール115g、37重量%ホルマリン水溶液
84g〔ホルムアルデヒド/1−ナフトール=1.3
(モル比)]、蓚酸0.38gおよびn−ブタノール65
gを仕込み、撹拌して均一溶液とした。次いで、
撹拌しながらセパラブルフラスコを油浴に浸し、
内温を100℃にコントロールして3時間付加縮合
を行つた。 反応後、油浴の温度を上げ、内温が150℃にな
るようコントロールしながら、20mmHgの減圧下
で、反応系の水、未反応物およびn−ブタノール
を除去しアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を得た。 ここで合成したアルカリ可溶性ノボラツク樹脂
10.7gおよび2,3,4−トリヒドロキシベンゾ
フエノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホン酸トリエステル2.3gをエチルセロソル
ブアセテート37gに溶解し、孔径0.2μmのメンブ
ランフイルターで濾過してポジ型レジスト組成物
の溶液を調整した。 シリコン酸化膜を有するシリコンウエハー上に
スピンナーで上記溶液を塗布したのち、90℃で30
分間オーブン中でプレベークして1μm厚のレジ
スト膜を形成させた。次いでホトマスクを介し
て、波長436nmを中心とする紫外線を照射した
後、2重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で現像し、2μm巾のラインアンドス
ペースのパターンを作製した。得られたパターン
は、剥離および現像残りがみられず、現像性に優
れていることが確認された。 このレジストパターンの耐熱性をテストするた
め、ホツトプレート上にレジストパターンを有す
るウエハーを5分間載せ、ホツトプレートの温度
とレジストパターンの熱変形状態を観察し、パタ
ーンが変形しない最高温度を耐熱温度としたと
き、このものの耐熱温度は150℃であり、非常に
耐熱性が良いことがわかつた。 次に得られたレジストパターンを平行平板型プ
ラズマドライエツチング装置(電極間隔40mm)に
装着し、出力100W、ガス圧15Paの条件でテトラ
フルオロメタン/酸素〔95/5(容量比)〕をプラ
ズマ化し、レジストパターンのドライエツチング
性を調べた。レジストパターンがエツチングされ
る速度に対するシリコン酸化膜のそれの比を選択
比と称するが、このレジストパターンは、選択比
が4.0と非常に高い値を示し耐ドライエツチング
性が優れていることが確認された。 比較例 1 内容積500mlの三つ口セパラブルフラスコにm
−クレゾール162g、37重量%ホルマリン水溶液
115g〔ホルムアルデヒド/m−クレゾール=
0.95(モル比)〕および蓚酸0.08gを仕込んだ。撹
拌しながら、セパラブルフラスコを油浴に浸し、
内温を100℃にコントロールして3時間付加縮合
を行つた。 反応後、油浴の温度を上げ、内温が150℃にな
るようコントロールしながら、20mmHgの減圧下
で、反応系の水および未反応物を除去しアルカリ
可溶性ノボラツク樹脂を得た。 このアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を用いた他
は、実施例1と同様にポジ型レジスト組成物溶液
を調製し、シリコンウエハー上に2μm巾のライ
ンアンドスペースのレジストパターンを作製し
た。しかし得られたレジストパターンは、一部に
剥離がみられ現像性の劣るものであつた。 次いで得られたレジストパターンの耐熱温度を
調べたところ、110℃と低いものであつた。 また、このレジストパターンの耐ドライエツチ
ング性を調べたところ、選択比が2.1と低く、耐
ドライエツチング性も悪いものであつた。 比較例 2 比較例1で用いたアルカリ可溶性ノボラツク樹
脂100重量部に対して1−ナフトール20重量部を
添加した混合物10.7gを用いた以外は、実施例1
と同様にポジ型レジスト組成物の溶液を調製し、
評価を行つた。 得られたレジストパターンは、残膜率が悪く、
耐湿温度を調べたところ100℃と低く、耐ドライ
エツチング性もその選択比が2.3と低かつた。 実施例 2〜4 実施例1で合成したアルカリ可溶性ノボラツク
樹脂に表1の1,2−キノンジアジド化合物を組
み合わせた他は実施例1と同様にポジ型レジスト
組成物の溶液を調製し、次いでレジストパターン
を形成しレジストパターンの耐熱温度および耐ド
ライエツチング性を調べた。この結果、表1に示
すようにいずれのレジストパターンも耐熱温度が
高く、かつ耐ドライエツチング性に優れていた。 また現像性も実施例1と同様に優れていること
が確認された。
ツク樹脂と1,2−キノンジアド化合物を配合し
てなるポジ型レジスト組成物に関する。 従来の技術 集積回路を製造するために使用されるレジスト
を大別すると、環化イソプレンゴムを素材とした
ネガ型レジストとノボラツク樹脂を素材としたポ
ジ型レジストになる。そして集積回路の集積度が
年毎上昇している近年では、解像度の優れたポジ
型感光性樹脂が多用される状況になつてきてい
る。更に装置上からレジストの解像度を上げるた
め、レクチルを縮少しステツプワイズに放射線を
照射する方式からなる縮少放射線投影機が広く使
用されるようになつてきている。このように集積
回路の集積度を上げるためにあらゆる努力が続け
られており、パターニングされたレジスト層を有
する基板のエツチング方式もウエツトエツチング
方式からドライエツチング方式へと変わりつつあ
る。ウエツトエツチング方式とは、具体的にはシ
リコン酸化膜を有する基板やアルミニウム基板上
に形成されたレジストパターンをマスクとして使
用し、シリコン酸化膜を有する基板にはフツ化水
素を、アルミニウム基板にはリン酸を主とする水
溶液を作用させて基板をエツチングする方式であ
る。 この際、ウエツトエツチング方式におけるエツ
チングは、シリコン酸化膜やアルミニウム面に対
して垂直方向のみに起きるのではなく、水平方向
にも起きるために基板が等方的にエツチングされ
るようになる。 従つて、シリコン酸化膜やアルミニウム面の厚
み方向と同じ長さだけ水平方向にもエツチングさ
れるため、エツチングすべき膜の厚みの少なくと
も2倍以上の幅を持つレジストパターンでなけれ
ば、エツチング時にレジストパターンが剥離して
しまうことになり、集積回路の集積度に限界を生
ぜしむる原因を与えている。 一方、ドライエツチング方式とは、具体的には
シリコン酸化膜を有する基板の場合はテトラフル
オロメタンを、アルミニウミ基板の場合はテトラ
クロロメタン、トリクロロボロンなどのハロゲン
化合物をプラズマ化して反応性イオンを生ぜし
め、それを一方向よりレジストパターンを有する
基板に当ててエツチングするため、基板に垂直方
向のみのエツチング、いわゆる異方的にエツチン
グされることになり、マスクとして使用したレジ
ストパターンの形状をそのまま写しとることにな
る。そのため、レジストの解像度と同じ解像度を
エツチング工程で維持できることになる。 しかし実際には、反応性イオンで基板をエツチ
ングする場合、基板の温度が上昇するためにレジ
ストパターンが熱変形を受け寸法精度を低下させ
たり、反応性イオンがレジストパターンに損傷を
与えることによつてレジストの解像度と同じ解像
度をエツチング工程で維持することが困難とな
る。そして従来のノボラツク樹脂系ポジ型レジス
トは、比較的この過酷なドライエツチング方式に
耐えうるものと評価されているが、充分に満足で
きるレベルにないのが現状である。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、上記ノボラツク系樹脂ポジ型
レジストの欠点を解決し、耐熱性および耐ドライ
エツチング性に優れ、かつ現像性にも優れた集積
回路製造用のレジストとして好適なポジ型レジス
ト組成物を提供することにある。 問題点を解決するための手段 本発明は、アルカリ可溶性ノボラツク樹脂と
1,2−キノンジアジド化合物からなるポジ型レ
ジスト組成物において、該アルカリ可溶性ノボラ
ツク樹脂が下記一般式() (式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一または
異なり、水素原子、水酸基または炭素数1〜4の
アルキル基を示し、R1、R2、R3、R4およびR5の
少なくとも1つは水酸基である)で表される単位
を含むことを特徴とするポジ型レジスト組成物を
提供するものである。 本発明で使用されるアルカリ可溶性ノボラツク
樹脂は、ヒドロキシナフタリン類(A)とアルデヒド
類とを酸触媒の存在下、付加縮合により合成され
る。 ヒドロキシナフタリン類としては、1−ナフト
ール、2−ナフトール、2−メチル−1−ナフト
ール、3−メチル−1−ナフトール、4−メチル
−1−ナフトール、6−メチル−1−ナフトー
ル、7−メチル−1−ナフトール、1−メチル−
2−ナフトール、2−エチル−1−ナフトール、
2−プロピル−1−ナフトール、2−ブチル−1
−ナフトールなどのナフトール類、1,2−ジヒ
ドロキシナフタリン、1,3−ジヒドロキシナフ
タリン、1,4−ジヒドロキシナフタリン、1,
5−ジヒドロキシナフタリン、1,6−ジヒドロ
キシナフタリン、1,7ジヒドロキシナフタリ
ン、2,3−ジヒドロキシナフタリン、2,6−
ジヒドロキシナフタリン、2,7−ジヒドロキシ
ナフタリンなどのジヒドロキシナフタリン類、
1,2,3−トリヒドロキシナフタリン、1,
2,4−トリヒドロキシナフタリン、1,4,5
−トリヒドロキシナフタリン、1,6,7−トリ
ヒドロキシナフタリンなどのトリヒドロキシナフ
タリン類、1,2,3,4−テトラヒドロナフタ
リン、1,4,5,8−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,4,5−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,4,6−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,4,7−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,4,8−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,2,5,8−テトラヒドロキシナフタ
リン、1,3,4,5−テトラヒドロキシナフタ
リンなどのテトラヒドロキシナフタリン類を挙げ
ることができる。 これらのヒドロキシナフタリン類において、ナ
フトール類としては1−ナフトールおよび3−メ
チル−1−ナフトールが、ジヒドロキシナフタリ
ン類としては1,3−ジヒドロキシナフタリン、
1,4−ジヒドロキシナフタリンおよび1,5−
ジヒドロキシナフタリンが、トリヒドロキシナフ
タリン類としては1,4,5−トリヒドロキシナ
フタリンが、テトラヒドロキシナフタリン類とし
ては1,4,5,8−テトラヒドロキシナフタリ
ンが、好ましいヒドロキシナフタリン類である。 これらのヒドロキシナフタリン類は、単独また
は2種以上混合して使用することができる。 本発明で使用されるアルカリ可溶性ノボラツク
樹脂は、ヒドロキシナフタリン類(A)と共に付加縮
合することができるフエノール類(B)との縮合体で
もよい。フエノール類(B)としてはフエノール、o
−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾー
ル、o−エチルフエノール、m−エチルフエノー
ル、p−エチルフエノール、o−ブチルフエノー
ル、m−ブチルフエノール、p−ブチルフエノー
ル、2,3−キシレノール、2,4−キシレノー
ル、2,5−キシレノール、3,4−キシレノー
ル、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメ
チルフエノール、p−フエニルフエノール、ヒド
ロキノン、カテコール、レゾルシノール、2−メ
チルレゾルシノール、ピロガロールなどを、好ま
しくはフエノール、o−クレゾール、m−クレゾ
ール、p−クレゾール、2,5−キシレノール、
3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチル
フエノール、レゾルシノールおよび2−メチルレ
ゾルシノールを挙げることができる。これらのフ
エノール類(B)は、単独でまたは2種以上混合して
使用することができる。 ヒドロキシナフタリン類(A)とフエノール類(B)と
の共縮合割合は、(A)/(B)=10/90〜100/0〔モル
比〕がよく、更に好ましくは(A)/(B)=30/70〜
100/0〔モル比〕である。 また、アルデヒド類としては、ホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒドを挙げることができ
る。 アルデヒド類は、ヒドロキシナフタリン類(A)お
よびフエノール類(B)の合計1モルに対して0.7〜
3モル、好ましくは1.1〜2モルの割合で使用さ
れる。 酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸などの無機
酸、蟻酸、蓚酸、酢酸などの有機酸が使用され
る。これらの酸触媒の使用量は、ヒドロキシナフ
タリン類(A)およびフエノール類(B)の合計1モル当
たり1×10-4〜5×10-1モルが好ましい。 縮合反応においては、通常、反応媒質として水
を用いるが、縮合反応において使用するヒドロキ
シナフタリン類(A)、フエノール類(B)がアルデヒド
類の水溶液に溶解せず、反応初期から不均一系に
なる場合には、反応媒質として親水性の溶媒を使
用することができる。 かかる溶媒としてはメタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどの環状エーテル類を例示すること
ができる。これらの反応媒質の使用量は、反応原
料100重量部当たり50〜1000重量部が一般的であ
る。 縮合反応時の反応温度は、反応原料の反応性に
応じて適宜調整することができるが、通常10〜
150℃であり、好ましくは70〜130℃である。 縮合反応に引き続き通常は系内に存在する未反
応モノマー、アルデヒド類、酸触媒および反応媒
質を除くため、内温を130〜230℃に上げ、減圧下
揮発分を留去し、次いで溶融したノボラツク樹脂
をスチール製ベルトなどの上に流涎して、目的と
するアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を回収する。 また縮合反応終了後に前記親水性の溶媒に反応
混合物を溶解し、水、n−ヘキサン、n−ヘプタ
ンなどの沈澱剤に添加することによりノボラツク
樹脂を析出させ、析出物を分離し加熱乾燥する方
法によつてもアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を回
収することができる。 本発明で使用される1,2−キノンジアジド化
合物は、特に限定されるものではないが、例えば
1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸
エステル、1,2ナフトキノンジアジド−4−ス
ルホン酸エステル、1,2ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸エステルなどを挙げることがで
き、具体的にはp−クレゾール−1,2−ベンゾ
キノンジアジド−4−スルホン酸エステル、レゾ
ルシン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−ス
ルホン酸エステル、ピロガロール−1,2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステルなど
の(ポリ)ヒドロキシベンゼンの1,2−キノン
ジアジドスルホン酸エステル類、2,4−ジヒド
ロキシフエニル−プロピルケトン−1,2−ベン
ゾキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
2,4−ジヒドロキシフエニル−n−ヘキシルケ
トン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スル
ホン酸エステル、2,4−ジヒドロキシベンゾフ
エノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシ
フエニル−n−ヘキシルケトン−1,2−ナフト
キノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,
3,4−トリヒドロキシベンゾフエノン−1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステ
ル、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフエノン
−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸エステル、2,4,6−トリヒドロキシベンゾ
フエノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−
スルホン酸エステル、2,4,6−トリヒドロキ
シベンゾフエノン−1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸エステルなどの(ポリ)ヒド
ロキシフエニルアルキルケトンまたは(ポリ)ヒ
ドロキシフエニルアリールケトンの1,2−キノ
ンジアジドスルホン酸エステル類、ビス(p−ヒ
ドロキシフエニル)メタン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス
(2,4−ジヒドロキシフエニル)メタン−1,
2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エス
テル、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフエニ
ル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸エステル、2,2−ビス(p−ヒド
ロキシフエニル)プロパン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2−
ビス(2,4−ジヒドロキシフエニル)プロパン
−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸エステル、2,2−ビス(2,3,4−トリヒ
ドロキシフエニル)プロパン−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホンシ酸エステルなどの
ビス〔(ポリ)ヒドロキシフエニル〕アルカンの
1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、
3,5−ジヒドロキシ安息香酸ラウリル−1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステ
ル、2,3,4−トリヒドロキシ安息香酸フエニ
ル−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸エステル、3,4,5−トリヒドロキシ安息
香酸プロピル−1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸エステル、3,4,5−トリヒド
ロキシ安息香酸フエニル−1,2ナフトキノンジ
アジド−5−スルホン酸エステルなどの(ポリ)
ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルまたは(ポ
リ)ヒドロキシ安息香酸アリールエステルの1,
2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス
(2,5−ジヒドロキシベンゾイル)メタン−1,
2−ナフトキノン−4−スルホン酸エステル、ビ
ス(2,3,4−トリヒドロキシベンゾイル)メ
タン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステル、ビス(2,4,6−トリヒドロ
キシベンゾイル)メタン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル、p−ビス
(2,5−ジヒドロキシベンゾイル)ベンゼン−
1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸
エステル、p−ビス(2,3,4−トリヒドロキ
シベンゾイル)ベンゼン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル、p−ビス
(2,4,6−トリヒドロキシベンゾイル)ベン
ゼン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸エステルなどのビス〔(ポリ)ヒドロキシ
ベンゾイル〕アルカンまたはビス〔(ポリ)ヒド
ロキシベンゾイル〕ベンゼンの1,2−キノンジ
アジドスルホン酸エステル類、エチレングリコー
ル−ジ(3,5−ジヒドロキシベンゾエート)−
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
エステル、ポリエチレングリコール−ジ(3,
4,5−トリヒドロキシベンゾエート)−1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステ
ルなどの(ポリ)エチレングリコール−ジ〔(ポ
リ)ヒドロキシベンゾエート〕の1,2−キノン
ジアジドスルホン酸エステル類を挙げることがで
きる。これら例示した1,2−キノンジアジド化
合物の他にJ.Kosar著“Light−Sensitive
Systems”339〜352、(1965)、John Wiley&
Sons社(New York)やW.S.De Forest著
“Photoresisit”50、(1975)、McGraw−Hill、
Inc.、(New York)に掲載されている1,2−
キノンジアジド化合物を挙げることもできる。 これらの1,2−キノンジアジド化合物の配合
量は、上記アルカリ可溶性ノボラツク樹脂100重
量部に対して5〜100重量部であり、好ましくは
10〜50重量部である。5重量部未満では、1,2
−キノンジアジド化合物が放射線を吸収して生成
するカルボン酸量が少ないので、パターニングが
困難であり、100重量部を超えると、短時間の放
射線照射では加えた1,2−キノンジアジド化合
物の総てを分解することができず、アルカリ性水
溶液からなる現像液による現像が困難となる。 本発明のポジ型レジスト組成物は、上記アルカ
リ可溶性ノボラツク樹脂と1,2−キノンジアジ
ド化合物を溶剤に溶解して作製するが、溶剤とし
ては、例えばエチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテルな
どのグリコールエーテル類、メチルセロソルブア
セテート、エチルセロソルブアセテートなどのセ
ロソルブエステル類、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブ
チルなどのエステル類を挙げることができる。ま
たこれらの溶剤を2種類以上混合して使用するこ
ともできる。更に、ベンジルエチルエーテル、ジ
ヘキシルエーテルなどのエーテル類、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルなどのグリコールエー
テル類、アセトニルアセトン、イソホロンなどの
ケトン類、カプロン酸、カプリル酸などの脂肪酸
類、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジ
ルアルコールなどのアルコール類、酢酸ベンジ
ル、安息香酸エチル、蓚酸ジエチル、マレイン酸
ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フエ
ニルセロソルブアセテートなどのエステル類のご
とき高沸点溶剤を添加することもできる。 更に、本発明のポジ型レジスト組成物に、必要
に応じて界面活性剤、保存安定剤、色素、顔料な
どを添加することもできる。なお、本発明のポジ
型レジスト組成物の塗膜とシリコン酸化膜などの
基板との接着力を向上させるため、予めヘキサメ
チルジシラザンやクロロメチルシランなどを被塗
布基板に塗布することもできる。 本発明のポジ型レジスト組成物の現像液として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリ
ウム、アンモニア水などの無機アルカリ類、エチ
ルアミン、n−プロピルアミンなどの第一アミン
類、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミンな
どの第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジ
エチルアミンなどの第三アミン類、ジメチルエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどのアル
コールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ドなどの第四級アンモニウム塩などのアルカリ類
の水溶液、ピロール、ピペリジン1,8−ジアザ
ビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン、1,
5−ジアザビシクロ(4,3,0)−5−ノナン
などの環状アミン類の水溶液が使用され、金属を
含有する現像液の使用が問題となる集積回路作製
時には、第四級アンモニウム塩や環状アミンの水
溶液を使用するのが好ましい。また上記アルカリ
類の水溶液にメタノール、エタノールのようなア
ルコール類などの水溶性有機溶媒や界面活性剤を
適量添加した水溶液を現像液に使用することもで
きる。 実施例 次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によつて何ら制
約されるものではない。 実施例 1 内容積500mlの三つ口セパラブルフラスコに1
−ナフトール115g、37重量%ホルマリン水溶液
84g〔ホルムアルデヒド/1−ナフトール=1.3
(モル比)]、蓚酸0.38gおよびn−ブタノール65
gを仕込み、撹拌して均一溶液とした。次いで、
撹拌しながらセパラブルフラスコを油浴に浸し、
内温を100℃にコントロールして3時間付加縮合
を行つた。 反応後、油浴の温度を上げ、内温が150℃にな
るようコントロールしながら、20mmHgの減圧下
で、反応系の水、未反応物およびn−ブタノール
を除去しアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を得た。 ここで合成したアルカリ可溶性ノボラツク樹脂
10.7gおよび2,3,4−トリヒドロキシベンゾ
フエノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホン酸トリエステル2.3gをエチルセロソル
ブアセテート37gに溶解し、孔径0.2μmのメンブ
ランフイルターで濾過してポジ型レジスト組成物
の溶液を調整した。 シリコン酸化膜を有するシリコンウエハー上に
スピンナーで上記溶液を塗布したのち、90℃で30
分間オーブン中でプレベークして1μm厚のレジ
スト膜を形成させた。次いでホトマスクを介し
て、波長436nmを中心とする紫外線を照射した
後、2重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で現像し、2μm巾のラインアンドス
ペースのパターンを作製した。得られたパターン
は、剥離および現像残りがみられず、現像性に優
れていることが確認された。 このレジストパターンの耐熱性をテストするた
め、ホツトプレート上にレジストパターンを有す
るウエハーを5分間載せ、ホツトプレートの温度
とレジストパターンの熱変形状態を観察し、パタ
ーンが変形しない最高温度を耐熱温度としたと
き、このものの耐熱温度は150℃であり、非常に
耐熱性が良いことがわかつた。 次に得られたレジストパターンを平行平板型プ
ラズマドライエツチング装置(電極間隔40mm)に
装着し、出力100W、ガス圧15Paの条件でテトラ
フルオロメタン/酸素〔95/5(容量比)〕をプラ
ズマ化し、レジストパターンのドライエツチング
性を調べた。レジストパターンがエツチングされ
る速度に対するシリコン酸化膜のそれの比を選択
比と称するが、このレジストパターンは、選択比
が4.0と非常に高い値を示し耐ドライエツチング
性が優れていることが確認された。 比較例 1 内容積500mlの三つ口セパラブルフラスコにm
−クレゾール162g、37重量%ホルマリン水溶液
115g〔ホルムアルデヒド/m−クレゾール=
0.95(モル比)〕および蓚酸0.08gを仕込んだ。撹
拌しながら、セパラブルフラスコを油浴に浸し、
内温を100℃にコントロールして3時間付加縮合
を行つた。 反応後、油浴の温度を上げ、内温が150℃にな
るようコントロールしながら、20mmHgの減圧下
で、反応系の水および未反応物を除去しアルカリ
可溶性ノボラツク樹脂を得た。 このアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を用いた他
は、実施例1と同様にポジ型レジスト組成物溶液
を調製し、シリコンウエハー上に2μm巾のライ
ンアンドスペースのレジストパターンを作製し
た。しかし得られたレジストパターンは、一部に
剥離がみられ現像性の劣るものであつた。 次いで得られたレジストパターンの耐熱温度を
調べたところ、110℃と低いものであつた。 また、このレジストパターンの耐ドライエツチ
ング性を調べたところ、選択比が2.1と低く、耐
ドライエツチング性も悪いものであつた。 比較例 2 比較例1で用いたアルカリ可溶性ノボラツク樹
脂100重量部に対して1−ナフトール20重量部を
添加した混合物10.7gを用いた以外は、実施例1
と同様にポジ型レジスト組成物の溶液を調製し、
評価を行つた。 得られたレジストパターンは、残膜率が悪く、
耐湿温度を調べたところ100℃と低く、耐ドライ
エツチング性もその選択比が2.3と低かつた。 実施例 2〜4 実施例1で合成したアルカリ可溶性ノボラツク
樹脂に表1の1,2−キノンジアジド化合物を組
み合わせた他は実施例1と同様にポジ型レジスト
組成物の溶液を調製し、次いでレジストパターン
を形成しレジストパターンの耐熱温度および耐ド
ライエツチング性を調べた。この結果、表1に示
すようにいずれのレジストパターンも耐熱温度が
高く、かつ耐ドライエツチング性に優れていた。 また現像性も実施例1と同様に優れていること
が確認された。
【表】
実施例 5〜10
実施例1の1−ナフトールに替え、表2に示す
ヒドロキシナフタリン類とフエノール類との組成
物を使用した他は全て実施例1と同様にアルカリ
可溶性ノボラツク樹脂を合成した。次いで実施例
1と同様にポジ型レジスト組成物の溶液を調製
し、レジストパターンを形成し、耐熱温度および
耐ドライエツチング性について調べた。結果は表
2に示すように、いずれも優れたものであつた。 また現像性も実施例1と同様に優れていること
が確認された。
ヒドロキシナフタリン類とフエノール類との組成
物を使用した他は全て実施例1と同様にアルカリ
可溶性ノボラツク樹脂を合成した。次いで実施例
1と同様にポジ型レジスト組成物の溶液を調製
し、レジストパターンを形成し、耐熱温度および
耐ドライエツチング性について調べた。結果は表
2に示すように、いずれも優れたものであつた。 また現像性も実施例1と同様に優れていること
が確認された。
【表】
【表】
発明の効果
本発明のポジ型レジスト組成物は、耐熱性、耐
ドライエツチング性に優れ、かつ現像性にも優
れ、集積回路作製用ポジ型レジストとして特に有
用であるばかりでなく、マスク作製用ポジ型レジ
ストとしても有用である。
ドライエツチング性に優れ、かつ現像性にも優
れ、集積回路作製用ポジ型レジストとして特に有
用であるばかりでなく、マスク作製用ポジ型レジ
ストとしても有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 アルカリ可溶性ノボラツク樹脂と1,2−キ
ノンジアジド化合物からなるポジ型レジスト組成
物において、該アルカリ可溶性ノボラツク樹脂が
下記一般式() (式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一または
異なり、水素原子、水酸基または炭素数1〜4の
アルキル基を示し、R1、R2、R3、R4およびR5の
少なくとも1つは水酸基である)で表される単位
を含むことを特徴とするポジ型レジスト組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25169984A JPS61130947A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25169984A JPS61130947A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61130947A JPS61130947A (ja) | 1986-06-18 |
JPH04260B2 true JPH04260B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=17226687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25169984A Granted JPS61130947A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61130947A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3433017B2 (ja) * | 1995-08-31 | 2003-08-04 | 株式会社東芝 | 感光性組成物 |
TWI414893B (zh) * | 2006-03-14 | 2013-11-11 | Jsr Corp | 底層膜形成用組成物及圖型之形成方法 |
JP5776580B2 (ja) * | 2011-02-25 | 2015-09-09 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
WO2015190233A1 (ja) * | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Dic株式会社 | 永久膜用感光性組成物、レジスト材料、及び塗膜 |
KR102438520B1 (ko) * | 2015-01-16 | 2022-09-01 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 레지스트 영구막용 경화성 조성물 및 레지스트 영구막 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5562445A (en) * | 1978-11-01 | 1980-05-10 | Toyobo Co Ltd | Preparation of photosensitive resin plate |
JPS55127553A (en) * | 1979-03-27 | 1980-10-02 | Daicel Chem Ind Ltd | Photosensitive composition |
JPS5747875A (en) * | 1980-09-02 | 1982-03-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Resist composition |
-
1984
- 1984-11-30 JP JP25169984A patent/JPS61130947A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5562445A (en) * | 1978-11-01 | 1980-05-10 | Toyobo Co Ltd | Preparation of photosensitive resin plate |
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JPS5747875A (en) * | 1980-09-02 | 1982-03-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Resist composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61130947A (ja) | 1986-06-18 |
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