JPH034896B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH034896B2
JPH034896B2 JP58040478A JP4047883A JPH034896B2 JP H034896 B2 JPH034896 B2 JP H034896B2 JP 58040478 A JP58040478 A JP 58040478A JP 4047883 A JP4047883 A JP 4047883A JP H034896 B2 JPH034896 B2 JP H034896B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sulfonic acid
naphthoquinonediazide
general formula
benzoquinonediazide
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58040478A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS59165053A (ja
Inventor
Yukihiro Hosaka
Yoichi Kamoshita
Yoshuki Harita
Toko Harada
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JSR Corp
Original Assignee
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Japan Synthetic Rubber Co Ltd filed Critical Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority to JP4047883A priority Critical patent/JPS59165053A/ja
Priority to US06/484,312 priority patent/US4499171A/en
Priority to EP83302258A priority patent/EP0092444B1/en
Priority to DE8383302258T priority patent/DE3381834D1/de
Publication of JPS59165053A publication Critical patent/JPS59165053A/ja
Publication of JPH034896B2 publication Critical patent/JPH034896B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明はポゞ型感光性暹脂組成物に関する。さ
らに詳述すれば、アルカリ可溶性ノボラツク暹脂
を玠材ずした高い感床ず高い残膜率を有し、か぀
珟像性に優れ、集積回路䜜補のためのホトレゞス
トずしお奜適なポゞ型感光性暹脂組成物に関す
る。 集積回路を䜜補するためのレゞストの䞻流は、
環化む゜プレンゎムにビスアゞド化合物を添加し
たネガ型ホトレゞストであるが、解像力に限界が
あるため、集積回路の集積床が幎を远぀お高くな
぀おいる珟圚、このネガ型ホトレゞストでは、今
埌の集積回路の䜜補に充分察応できない状況にあ
る。これに察しお解像床の優れたポゞ型ホトレゞ
ストは、集積回路の埮现化に十分察応できるレゞ
ストである。 珟圚、集積回路䜜補のために䜿甚されおいるポ
ゞ型ホトレゞストの倧郚分は、アルカリ可溶性ノ
ボラツク暹脂に−キノンゞアゞド化合物を
添加し、珟像液であるアルカリ氎溶液に溶解しに
くくしたものである。このノボラツク暹脂系ポゞ
型ホトレゞストは、−キノンゞアゞド化合
物を倚量に配合せざるを埗ないため環化ゎム系ネ
ガ型ホトレゞストより䜎感床である。かかる欠点
をも぀にも拘らず集積回路を補造する工皋に䜿甚
されおいる理由は、解像床が極めお優れおいるか
らである。 ノボラツク暹脂系ポゞ型ホトレゞストを特城づ
ける物質は−キノンゞアゞド化合物であ
る。−キノンゞアゞド化合物は有機溶媒に
のみ溶解し、アルカリ氎溶液には溶解しないが、
玫倖線の照射を受けるずケテンを経おむンデンカ
ルボン酞ずなり、アルカリ氎溶液には極めお溶解
しやすくなる。぀たり、ノボラツク暹脂系ポゞ型
ホトレゞストの塗膜にホトマスクを介しお玫倖線
を露光し、アルカリ性氎溶液を珟像液ずしお䜿甚
するこずによ぀お解像床の優れたパタヌンを圢成
させるこずができる。 たた集積回路の集積床を䞊げるための露光方匏
は、珟圚䞻流ずな぀おいる密着露光方匏から瞮少
投圱露光方匏に倉ろうずしおいる。瞮少投圱露光
方匏はマスクパタヌンを䞀括しお露光するのでは
なく、ステツプワむズに露光する方匏であり、解
像床を䞊げる手段ずしおは優れおいるが、生産性
が䜎䞋するずいう欠点を有する。この生産性を回
埩するためには、瞮少投圱露光装眮自身の改善も
あるが、䜿甚するポゞ型ホトレゞストの感床を高
くするこずも重芁なポむントずなる。そしお、珟
圚垂販されおいるノボラツク暹脂系ポゞ型ホトレ
ゞストは前蚘のように感床が䜎いずいう欠点を有
する。 たた埓来のノボラツク暹脂系ポゞ型ホトレゞス
トは、残膜率が䜎いずいう欠点を有する。すなわ
ちノボラツク暹脂系ポゞ型ホトレゞストの露光前
の塗膜は前蚘のように液からなる珟像液には溶解
しにくくなるが、党く溶解しない蚳ではない。ノ
ボラツク暹脂自身のアルカリ氎溶液に察する溶解
性を高めたり、−キノンゞアゞド化合物の
添加量を䞋げるず露光前のレゞスト塗膜のアルカ
リ氎溶液に察する溶解性は幟分高たり、ホトマス
クを通しお露光した埌の珟像性が芋掛け䞊向䞊
し、感床が高くな぀たようにみえる。しかし、パ
タヌンずしお残るべき未露光郚分が、露光郚分ほ
どではないが幟分溶解し、パタヌンの高さが枛じ
る結果ずなる。パタヌンずしお残るべき未露光郚
分の露光前ず珟像埌での高さの比を残膜率ずいう
が、垂販のノボラツク暹脂系ポゞ型ホトレゞスト
は、この残膜率が䜎いものであ぀た。そしお、残
膜率が䜎いポゞ型ホトレゞストを段差構造を有す
る基板に塗垃し、露光し、珟像するこずによ぀お
パタヌンを圢成するず、段差郚をパタヌンが充分
に被芆できないので、正垞な集積回路を䜜補する
こずが困難ずなる。 本発明者らは斯かる欠点を改良するため鋭意研
究の結果、アルカリ可溶性ノボラツク暹脂に、特
定の−キノンゞアゞド化合物を配合する
ず、䞊蚘の欠点を改良しうるこずを芋出し、本発
明に到達した。 すなわち本発明の芁旚は、アルカリ可溶性ノボ
ラツク暹脂100重量郚に察しお、䞋蚘䞀般匏
で瀺される化合物および䞋蚘䞀般匏で瀺さ
れる化合物を〜100重量郚配合しおなり、䞀般
匏で瀺される化合物ず䞀般匏で瀺さ
れる化合物ずの割合が60〜9040〜10モル比
であるこずを特城ずするポゞ型感光性暹脂組成物
にある。 〔匏䞭、R1およびR5は同䞀たたは異なり、ア
ルキル基、アリヌル基たたはアララルキル基、奜
たしくは炭玠数〜12、特には炭玠数〜のア
ルキル基、
【匏】で瀺されるアリヌル 基RaおよびRbは同䞀又は異なり氎玠原子たた
は炭玠数〜のアルキル基であるたたは
【匏】で瀺されるアラルキル 基Rcは氎玠原子たたは炭玠数〜のアルキ
ル基、はたたはであるであり、R2R3
R4R6およびR7は同䞀たたは異なり、−
ナフトキノンゞアゞド−−スルホニル基、
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホニル基た
たは−ベンゟキノンゞアゞド−−スルホ
ニル基である。〕 本発明で䜿甚する−キノンゞアゞド化合
物、すなわち䞀般匏で瀺される化合物およ
び䞀般匏で瀺される化合物は、䟋えば米囜
特蚱3046118号、特公昭37−18015号公報等に蚘茉
されおいるように−トリヒドロキシフ
゚ニルメチルケトン、−トリヒドロキ
シプニル゚チルケトン、−トリヒド
ロキシプニルブチルケトン、−トリ
ヒドロキシプニル−−ヘキシルケトン、
−トリヒドロキシプニルメチルケトン、
−トリヒドロキシプニル゚チルケト
ン、−トリヒドロキシプニルブチル
ケトン、−トリヒドロキシプニル−
−ヘキシルケトン、−トリヒドロキ
シプニルメチルケトン、−トリヒド
ロキシプニル゚チルケトン、−トリ
ヒドロキシプニルブチルケトン、−
トリヒドロキシプニル−−ヘキシルケトン、
−トリヒドロキシプニルデシルケト
ン、−トリヒドロキシプニルドデシ
ルケトン、−トリヒドロキシベンゟフ
゚ノン、−トリヒドロキシベンゟプ
ノン、−トリヒドロキシベンゟプノ
ン、−トリヒドロキシプニルベンゞ
ルケトンベンゟプノン、−トリヒド
ロキシプニルベンゞルケトン、−ト
リヒドロキシプニルベンゞルケトン等の䞋蚘䞀
般匏で瀺されるトリヒドロキシ化合物 匏䞭、R8はアルキル基、アリヌル基たたは
アラルキル基である。 のヒドロキシル基の぀たたは぀に、−
ナフトキノンゞアゞド−−スルホニルクロリ
ド、−ナフトキノンゞアゞド−−スルホ
ニルクロリド、−ベンゟキノンゞアゞド−
−スルホニルクロリド等を、奜たしくは
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホニルクロリ
ドをアルカリ觊媒存圚䞋で瞮合させ粟補するこず
によ぀お埗るこずができる。なお前蚘アルカリ觊
媒ずしおは、氎酞化ナトリりム、炭酞ナトリりム
等の無機アルカリがゞ゚チルアミン、トリ゚チル
アミン等のアミン類が䞻に䜿甚される。 このようにしお埗られる䞀般匏で瀺され
る化合物ずしおは、具䜓的には−トリ
ヒドロキシプニルメチルケトン−−ナフ
トキノンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステ
ル、−トリヒドロキシプニル゚チル
ケトン−−ナフトキノンゞアゞド−−ス
ルホン酞トリステル、−トリヒドロキ
シプニルブチルケトン−−ナフトキノン
ゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル−−ヘキシル
ケトン−−ナフトキノンゞアゞド−−ス
ルホン酞トリ゚ステル、−トリヒドロ
キシプニルメチルケトン−−ナフトキノ
ンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル゚チルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞
トリ゚ステル、−トリヒドロキシプ
ニルドデシルケトン−−ナフトキノンゞア
ゞド−−スルホン酞トリ゚ステル、
−トリヒドロキシベンゟプノン−−ナフ
トキノンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステ
ル、−トリヒドロキシベンゟプノン
−−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン
酞トリ゚ステル、−トリヒドロキシフ
゚ニルベンゞルケトン−−ナフトキノンゞ
アゞド−−スルホン酞トリ゚ステル、
−トリヒドロキシプニルメチルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞トリ
゚ステル、−トリヒドロキシプニル
゚チルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞トリ゚ステル、−トリ
ヒドロキシベンゟプノン−−ナフトキノ
ンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステル、
−トリヒドロキシベンゟプノン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚
ステル、−トリヒドロキシプニルベ
ンゞルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞トリ゚ステル、−トリ
ヒドロキシプニルベンゞルケトン−−ナ
フトキノンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステ
ル、−トリヒドロキシプニルメチル
ケトン−−ベンゟキノンゞアゞド−−ス
ルホン酞トリ゚ステル、−トリヒドロ
キシプニル゚チルケトン−−ベンゟキノ
ンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル−−ヘキシル
ケトン−−ベンゟキノンゞアゞド−−ス
ルホン酞トリ゚ステル、−トリヒドロ
キシベンゟプノン−−ベンゟキノンゞア
ゞド−−スルホン酞トリ゚ステル、
−トリヒドロキシベンゟプノン−−ベン
ゟキノンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステ
ル、−トリヒドロキシプニルベンゞ
ルケトン−−ベンゟキノンゞアゞド−−
スルホン酞トリ゚ステル、−トリヒド
ロキシプニルベンゞルケトン−−ベンゟ
キノンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステル、
−トリヒドロキシプニルベンゞルケ
トン−−ベンゟキノンゞアゞド−−スル
ホン酞トリ゚ステル等を挙げるこずができる。 たた䞀般匏で瀺される化合物ずしおは、
具䜓的には−トリヒドロキシプニル
メチルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞ゞ゚ステル、−トリヒ
ドロキシプニル゚チルケトン−−ナフト
キノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル−−ヘキ
シルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞ゞ゚ステル、−トリヒド
ロキシプニルメチルケトン−−ナフトキ
ノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル゚チルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞
ゞ゚ステル、−トリヒドロキシプニ
ルドデシルケトン−−ナフトキノンゞアゞ
ド−−スルホン酞ゞ゚ステル、−ト
リヒドロキシベンゟプノン−−ナフトキ
ノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル、
−トリヒドロキシベンゟプノン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ス
テル、−トリヒドロキシプニルベン
ゞルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞ゞ゚ステル、−トリヒド
ロキシプニルメチルケトン−−ナフトキ
ノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル゚チルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞
ゞ゚ステル、−トリヒドロキシプニ
ルブチルケトン−−ナフトキノンゞアゞド
−−スルホン酞ゞ゚ステル、−トリ
ヒドロキシプニル−−ヘキシルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚
ステル、−トリヒドロキシベンゟプ
ノン−−ナフトキノンゞアゞド−−スル
ホン酞ゞ゚ステル、−トリヒドロキシ
ベンゟプノン−−ナフトキノンゞアゞド
−−スルホン酞ゞ゚ステル、−トリ
ヒドロキシプニルベンゞルケトン−−ナ
フトキノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステ
ル、−トリヒドロキシプニルベンゞ
ルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−−
スルホン酞ゞ゚ステル、−トリヒドロ
キシプニルメチルケトン−−ベンゟキノ
ンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル゚チルケトン−
−ベンゟキノンゞアゞド−−スルホン酞
ゞ゚ステル、−トリヒドロキシプニ
ル−−ヘキシルケトン−−ベンゟキノン
ゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル、
−トリヒドロキシベンゟプノン−−ベ
ンゟキノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステ
ル、−トリヒドロキシベンゟプノン
−−ベンゟキノンゞアゞド−−スルホン
酞ゞ゚ステル、−トリヒドロキシプ
ニルベンゞルケトン−−ベンゟキノンゞア
ゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル等を挙げるこず
ができる。 本発明における䞀般匏で瀺される化合物
ず䞀般匏で瀺される化合物ずの割合は60〜
9040〜10モル比、奜たしくは65〜8535〜15
モル比である。䞀般匏で瀺される化合
物の割合が90を超えるず本発明が目的ずする高感
床の感光性暹脂組成物を埗るこずができず、珟像
性が悪化するばかりでなくパタヌンの゚ツゞや基
板ずの境界面に珟像残りが生じ、さらに光感性暹
脂組成物が脆くなるこずによるパタヌンの欠けが
生じる欠点がある。䞀般匏で瀺される化合
物の割合が60未満の堎合は珟像埌のパタヌンの残
膜率が枛少し、段差構造でのガバレツゞが悪くな
り、さらに感光性暹脂組成物の耐熱性が䜎䞋す
る。たた䞀般匏で瀺される化合物の割合が
40を超えるず残膜率が䜎䞋するばかりでなく、感
光性暹脂組成物の耐熱性が悪化し、10未満の堎合
は感床、珟像性が䜎䞋するばかりか、珟像残り、
パタヌンの欠けが生じるなどの欠点に぀ながる。 本発明における䞀般匏で瀺される化合物
および䞀般匏で瀺される化合物の総配合量
は、アルカリ可溶性ノボラツク暹脂100重量郚に
察しお〜100重量郚、奜たしくは10〜50重量郹
である。䞀般匏で瀺される化合物および䞀
般匏で瀺される化合物の総配合量が重量
郚未満では、珟像埌の残膜率が䞍十分ずなり、か
぀埗られるパタヌンが倉圢したものずなる。たた
総配合量が100重量郚を超えるず高感床の感光性
暹脂組成物を埗るこずができない。 本発明の感光性暹脂組成物は、䞀般匏で
瀺される化合物および䞀般匏で瀺される化
合物以倖の−キノンゞアゞド化合物を、䟋
えばアルカリ可溶性ノボラツク暹脂100重量郚に
察しお20重量郚以䞋皋床、奜たしくは10重量郚以
䞋配合するこずができる。これらの−キノ
ンゞアゞド化合物ずしおは、䟋えば䞋蚘䞀般匏
で瀺される化合物、䞋蚘䞀般匏で瀺
される化合物、䞋蚘䞀般匏で瀺される化合
物等を挙げるこずができる。 〔匏䞭、R9、R11およびR14は同䞀たたは異な
り、アルキル基、アリヌル基たたはアラルキル
基、奜たしくは炭玠数〜12、特には炭玠数〜
のアルキル基、
【匏】で瀺される アリヌル基RcおよびRdは同䞀又は異なり、氎
玠原子たたは炭玠数〜のアルキル基である
たたは
【匏】で瀺されるアラ ルキル基Reは氎玠原子たたは炭玠数〜の
アルキル基、はたたはであるであり、
R10R12R13およびR15は同䞀たたは異なり、
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホニル
基、−ナフトキノンゞアゞド−−スルホ
ニル基たたは−ベンゟキノンゞアゞド−
−スルホニル基である。〕 これらの−キノンゞアゞド化合物の具䜓
䟋ずしおは、−ゞヒドロキシプニルメチ
ルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−−
スルホン酞モノ゚ステル、−ゞヒドロキシ
プニル゚チルケトン−−ナフトキノンゞ
アゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、−
ゞヒドロキシプニル−−ヘキシルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞
モノ゚ステル、−ゞヒドロキシプニルド
デシルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞モノ゚ステル、−ゞヒドロ
キシベンゟプノン−−ナフトキノンゞア
ゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、−ゞ
ヒドロキシプニルベンゞルケトン−−ナ
フトキノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステ
ル、−ゞヒドロキシプニルメチルケトン
−−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン
酞モノ゚ステル、−ゞヒドロキシプニル
゚チルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞モノ゚ステル、−ゞヒドロ
キシプニル−−ヘキシルケトン−−ナ
フトキノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステ
ル、−ゞヒドロキシベンゟプノン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞モノ
゚ステル、−ゞヒドロキシプニルベンゞ
ルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−−
スルホン酞モノ゚ステル、−ゞヒドロキシ
プニルメチルケトン−−ベンゟキノンゞ
アゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、−
ゞヒドロキシプニル゚チルケトン−−ベ
ンゟキノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステ
ル、−ゞヒドロキシプニル−−ヘキシ
ルケトン−−ベンゟキノンゞアゞド−−
スルホン酞モノ゚ステル、−ゞヒドロキシ
ベンゟプノン−−ベンゟキノンゞアゞド
−−スルホン酞モノ゚ステル、−ゞヒド
ロキシプニルベンゞルケトン−−ベンゟ
キノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、
−ゞヒドロキシプニルメチルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞
ゞ゚ステル、−ゞヒドロキシプニル゚チ
ルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−−
スルホン酞ゞ゚ステル、−ゞヒドロキシフ
゚ニル−−ヘキシルケトン−−ナフトキ
ノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル、
−ゞヒドロキシプニルドデシルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚
ステル、−ゞヒドロキシベンゟプノン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞
ゞ゚ステル、−ゞヒドロキシプニルベン
ゞルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞ゞ゚ステル、−ゞヒドロキシ
プニルメチルケトン−−ナフトキノンゞ
アゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル、−ゞ
ヒドロキシプニル−−ヘキシルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚
ステル、−ゞヒドロキシベンゟプノン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞
ゞ゚ステル、−ゞヒドロキシプニルベン
ゞルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞ゞ゚ステル、−ゞヒドロキシ
プニルメチルケトン−−ベンゟキノンゞ
アゞド−−スルホン酞ゞ゚ステル、−ゞ
ヒドロキシプニル−−ヘキシルケトン−
−ベンゟキノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚
ステル、−ゞヒドロキシベンゟプノン−
−ベンゟキノンゞアゞド−−スルホン酞
ゞ゚ステル、−ゞヒドロキシプニルベン
ゞルケトン−−ベンゟキノンゞアゞド−
−スルホン酞ゞ゚ステル、−トリヒド
ロキシプニルメチルケトン−−ナフトキ
ノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル゚チルケト
ン−−ナフトキノンゞアゞド−−スルホ
ン酞モノ゚ステル、−トリヒドロキシ
プニル−−ヘキシルケトン−−ナフト
キノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、
−トリヒドロキシプニルメチルケト
ン−−ナフトキノンゞアゞド−−スルホ
ン酞モノ゚ステル、−トリヒドロキシ
プニル゚チルケトン−−ナフトキノンゞ
アゞド−−スルホン酞モノ゚ステル
−トリヒドロキシプニルブチルケトン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚
ステル、−トリヒドロキシプニルド
デシルケトン−11−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞モノ゚ステル、−トリ
ヒドロキシベンゟプノン−−ナフトキノ
ンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、
−トリヒドロキシベンゟプノン−
−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚
ステル、−トリヒドロキシプニルベ
ンゞルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−
−スルホン酞モノ゚ステル、−トリ
ヒドロキシプニルメチルケトン−−ナフ
トキノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステ
ル、−トリヒドロキシプニル゚チル
ケトン−−ナフトキノンゞアゞド−−ス
ルホン酞モノ゚ステル、−トリヒドロ
キシプニルブチルケトン−−ナフトキノ
ンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル−−ヘキシル
ケトン−−ナフトキノンゞアゞド−−ス
ルホン酞モノ゚ステル、−トリヒドロ
キシベンゟプノン−−ナフトキノンゞア
ゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、
−トリヒドロキシベンゟプノン−−ナフ
トキノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステ
ル、−トリヒドロキシプニルベンゞ
ルケトン−−ナフトキノンゞアゞド−−
スルホン酞モノ゚ステル、−トリヒド
ロキシプニルベンゞルケトン−−ナフト
キノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、
−トリヒドロキシプニルメチルケト
ン−−ベンゟキノンゞアゞド−−スルホ
ン酞モノ゚ステル、−トリヒドロキシ
プニル゚チルケトン−−ベンゟキノンゞ
アゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、
−トリヒドロキシプニル−−ヘキシルケト
ン−−ベンゟキノンゞアゞド−−スルホ
ン酞モノ゚ステル、−トリヒドロキシ
ベンゟプノン−−ベンゟキノンゞアゞド
−−スルホン酞モノ゚ステル、−ト
リヒドロキシベンゟプノン−−ベンゟキ
ノンゞアゞド−−スルホン酞モノ゚ステル、
−トリヒドロキシプニルベンゞルケ
トン−−ベンゟキノンゞアゞド−−スル
ホン酞モノ゚ステル等を挙げるこずができる。 䞊蚘䞀般匏で瀺される化合物、䞀般匏
で瀺される化合物および䞀般匏で瀺
される化合物以倖の−ナフトキノンゞアゞ
ド化合物ずしおは、アルカリ可溶性ノボラツク暹
脂、䟋えばプノヌルノボラツク暹脂、−クレ
ゟヌルノボラツク暹脂、−クレゟヌルノボラツ
ク暹脂、−クレゟヌルノボラツク暹脂、プノ
ヌル−クレゟヌルノボラツク暹脂、−クレ
ゟヌル−クレゟヌルノボラツク暹脂、−ク
レゟヌル−クレゟヌルノボラツク暹脂等ず
−ナツトキノンゞアゞド−−スルホニル
クロリドを瞮合した化合物等を䟋瀺するこずがで
きる。 本発明で甚いるアルカリ可溶性ノボラツク暹脂
は、プノヌル類ずアルデヒド類ずを奜たしくは
プノヌル類モルに察しおアルデヒド類を0.7
〜モルの割合で酞觊媒䞋で付加瞮合しお䜜られ
る。プノヌル類ずしおはプノヌル、−クレ
ゟヌル、−クレゟヌル、−クレゟヌル、−
゚チルプノヌル、−゚チルプノヌル、−
゚チルプノヌル、−ブチルプノヌル、−
ブチルプノヌル、−ブチルプノヌル、
−キシレノヌル、−キシレノヌル、
−キシレノヌル、−キシレノヌル、
−キシレノヌル、−キシレノヌル、−
プニルプノヌル等を挙げるこずができる。こ
れらのプノヌル類はアルカリ溶解性を考慮し぀
぀、皮たたは皮以䞊混合しお䜿甚できる。た
た、アルデヒド類ずしおはホルムアルデヒド、パ
ラホルムアルデヒド、フルフラヌル等を䟋瀺する
こずができる。酞觊媒には塩酞、硝酞、硫酞等の
無機酞、ギ酞、蓚酞、酢酞等の有機酞が䜿甚され
る。 本発明の感光性暹脂組成物は、前蚘アルカリ可
溶性ノボラツク暹脂ず前蚘−キノンゞアゞ
ド化合物ずをこれらを溶解する溶媒に溶かしお䜜
るが、溶媒ずしおは、䟋えば゚チレングリコヌル
モノメチル゚ヌテル、゚チレングリコヌルモノ゚
チル゚ヌテル等のグリコヌル゚ヌテル類、メチル
セロ゜ルブアセテヌト、゚チルセロ゜ルブアセテ
ヌト等のセロ゜ルブ゚ステル類、トル゚ン、キシ
レン等の芳銙族炭化氎玠類、メチル゚チルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酞゚チ
ル、酢酞ブチル等の゚ステル類を挙げるこずがで
きる。これら溶媒は感光性暹脂組成物の溶解床の
他に、基板に感光性暹脂組成物を塗垃した埌の溶
媒蒞発速床、塗垃膜の衚面圢状に䞎える圱響を考
慮しお、数類皮混合しお䜿甚するこずもできる。 さらに必芁に応じお、本発明の感光性暹脂組成
物に保存安定剀や色玠、顔料などを添加するこず
も可胜である。 たた、本発明の感光性暹脂組成物の塗膜ずシリ
コン酞化膜などの基板ずの接着力を向䞊させるた
め、ヘキサメチルゞシラザンやクロロメチルシラ
ン等を予じめ被塗垃基板に塗垃するこずもでき
る。 本発明の感光性暹脂組成物の珟像液には、氎酞
化ナトリりム、氎酞化カリりム、炭酞ナトリり
ム、ケむ酞ナトリりム、メタケむ酞ナトリりム、
アンモニア氎等の無機アルカリ類、゚チルアミ
ン、−プロピルアミン等の第䞀アミン類、ゞ゚
チルアミン、ゞ−−プロピルアミン等の第二ア
ミン類、トリ゚チルアミン、メチルゞ゚チルアミ
ン等の第䞉アミン類、ゞメチル゚タノヌルアミ
ン、トリ゚タノヌルアミン等のアルコヌルアミン
類、テトラメチルアンモニりムヒドロキシド、テ
トラ゚チルアンモニりムヒドロキシド等の第四玚
アンモニりム塩などアルカリ類の氎溶液、ピロヌ
ル、ピペリゞン、−ゞアザビシクロ
−−り゚ンデセン、−ゞアザビ
シクロ−−ノナン等の環状アミ
ン類の氎溶液が䜿甚され、金属を含有する珟像液
の䜿甚が問題ずなる集積回路䜜補時には、第四玚
アンモニりム塩や環状アミンの氎溶液を䜿甚する
のが奜たしい。たた䞊蚘アルカル類の氎溶液にメ
タノヌル、゚タノヌルのようなアルコヌル類等の
氎溶性有機溶媒や界面掻性剀を適圓量添加した氎
溶液を珟像液に䜿甚するこずもできる。 本発明の感光性暹脂組成物は、集積回路䜜補甚
ポゞ型ホトレゞストずしお特に有甚であるばかり
でなく、マスク䜜補甚ポゞ型ホトレゞストずしお
も有甚である。 次に実斜䟋をあげお本発明をさらに具䜓的に説
明するが、本発明はこれらの実斜䟋によ぀お䜕ら
制玄されるものではない。 実斜䟋  内容積500mlのフラスコにプノヌル30、
−クレゟヌル70を仕蟌んだのち、37重量ホル
マリン氎溶液66ml、蓚酞0.04を添加した。次
に、撹拌しながら、フラスコを油济䞭に浞し反応
枩床を100℃に保぀お、10時間反応させるこずに
よりノボラツク暹脂を合成した。反応埌、系内を
30mmHgに枛圧しお氎を陀去し、さらに内枩を130
℃に䞊げお未反応物を留去した。次いで溶融した
アルカリ可溶性ノボラツク暹脂を宀枩に戻しお回
収した。䞊蚘で埗たアルカリ可溶性ノボラツク暹
脂、−トリヒドロキシベンゟプ
ノン−−ナフトキノンゞアゞド−−スル
ホン酞トリ゚ステル〔以䞋化合物(a)ず蚘す〕800
mg、−−トリヒドロキシベンゟプノ
ン−−ナフトキノンゞアゞド−−スルホ
ン酞ゞ゚ステル〔以䞋化合物(b)ず蚘す〕180mgお
よび−トリヒドロキシベンゟプノン
−−ナフトキノンゞアゞド−−スルホン
酞モノ゚ステル〔以䞋化合物(c)ず蚘す〕20mg〔化
合物(a)化合物(b)7723モル比〕を゚チルセ
ロ゜ルブアセテヌト15に溶解し、孔埄0.2ÎŒmのメ
ンプランフむルタヌで過ししお感光性暹脂組成
物溶液を調補した。 シリコン酞化膜り゚ハヌ䞊にスピンナヌで䞊蚘
感光性暹脂組成物溶液を塗垃した埌、90℃、25分
間オヌブン䞭でプレベヌクしお1ÎŒm厚の感光性暹
脂組成物塗膜を圢成した。凞版印刷(æ ª)補ホトマス
クを介しお9mJcm2の匷床の玫倖線を露光し、テ
トラメチルアンモニりムヒドロキシ2.4重量氎
溶液で20℃、60秒間珟像したずころ、線巟1.0ÎŒm
のパタヌンが解像できた。たた、残膜率は92で
あ぀た。したが぀お、この感光性暹脂組成物は、
感床、残膜率ずもに高いこずがわか぀た。 比范䟋  実斜䟋で甚いた化合物(a)、実斜䟋で合
成したアルカリ可溶性ノボラツク暹脂を゚チ
ルセロ゜ルブアセテヌト15に溶解し、孔埄
0.2ÎŒmのガラスフむルタヌで過しお感光性暹脂
組成物溶液を調補した。次いで実斜䟋ず同様に
䞊蚘感光性暹脂組成物を評䟡したずころ、線巟
1.0ÎŒmのパタヌンを解像するためには玫倖線露光
゚ネルギヌを25mJcm2ずしなければならず、䜎
感床であるこずがわか぀た。たたパタヌンず基板
ずの境界面に珟像残りが生じ、さらにパタヌンの
䞀郚に欠けが芳察された。 実斜䟋、比范䟋 実斜䟋における化合物(a)、化合物(b)および化
合物(c)の䜿甚量を衚−に瀺した量にした以倖は
実斜䟋ず同様にしお感光性暹脂組成物溶液を調
補した。次いで実斜䟋ず同様に䞊蚘感光性暹脂
組成物を評䟡した。結果を衚−に瀺す。衚−
より化合物(a)の䜿甚割合が䜎いず残膜率が䜎いこ
ずがわかる。
【衚】 実斜䟋  実斜䟋における化合物(a)、化合物(b)および化
合物(c)の代りに−トリヒドロキシプ
ニル−−ヘキシルケトン−−ナフトキノ
ンゞアゞド−−スルホン酞トリ゚ステル〔以䞋
化合物(d)ず蚘す〕770mg、−トリヒド
ロキシプニル−−ヘキシルケトン−−
ナフトキノンゞアゞド−−スルホン酞ゞ゚ステ
ル〔以䞋化合物(e)ず蚘す〕200mgおよび
−トリヒドロキシプニル−−ヘキシルケト
ン−−ナフトキノンゞアゞド−−スルホ
ン酞モノ゚ステル〔以䞋化合物(f)ず蚘す〕30mg
〔化合物(d)化合物(e)7426モル比〕を甚い
た以倖は実斜䟋ず同様にしお感光性暹脂組成物
溶液を調補した。次いで実斜䟋ず同様に䞊蚘感
光性暹脂組成物を評䟡したずころ、線巟1.0ÎŒmの
パタヌンを解像するための玫倖線露光゚ネルギヌ
は10.5mJcm2であり、残膜率は90であ぀た。
したが぀お、この感光性暹脂組成物は、感床、残
膜率ずもに高いこずがわか぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  アルカリ可溶性ノボラツク暹脂100重量郚に
    察しお、䞋蚘䞀般匏で瀺される化合物およ
    び䞋蚘䞀般匏で瀺される化合物を〜100
    重量郚配合しおなり、䞀般匏で瀺される化
    合物ず䞀般匏で瀺される化合物ずの割合が
    60〜9040〜10モル比であるこずを特城ずす
    るポゞ型感光性暹脂組成物。 匏䞭、R1およびR5は同䞀たたは異なり、ア
    ルキル基、アリヌル基たたはアラルキル基であ
    り、R2R3R4R6およびR7は同䞀たたは異な
    り、−ナフトキノンゞアゞド−−スルホ
    ニル基、−ナフトキノンゞアゞド−−ス
    ルホニル基たたは−ベンゟキノンゞアゞド
    −−スルホニル基である。
JP4047883A 1982-04-20 1983-03-11 ポゞ型感光性暹脂組成物 Granted JPS59165053A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4047883A JPS59165053A (ja) 1983-03-11 1983-03-11 ポゞ型感光性暹脂組成物
US06/484,312 US4499171A (en) 1982-04-20 1983-04-12 Positive type photosensitive resin composition with at least two o-quinone diazides
EP83302258A EP0092444B1 (en) 1982-04-20 1983-04-20 Positive type photosensitive resin composition
DE8383302258T DE3381834D1 (de) 1982-04-20 1983-04-20 Zusammensetzung von photoempfindlichem harz des positivtyps.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4047883A JPS59165053A (ja) 1983-03-11 1983-03-11 ポゞ型感光性暹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59165053A JPS59165053A (ja) 1984-09-18
JPH034896B2 true JPH034896B2 (ja) 1991-01-24

Family

ID=12581719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4047883A Granted JPS59165053A (ja) 1982-04-20 1983-03-11 ポゞ型感光性暹脂組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS59165053A (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0648381B2 (ja) * 1984-01-26 1994-06-22 䞉菱化成株匏䌚瀟 ポゞ型フオトレゞスト組成物
JP2568827B2 (ja) * 1986-10-29 1997-01-08 富士写真フむルム株匏䌚瀟 ポゞ型フオトレゞスト組成物
JP2569650B2 (ja) * 1987-12-15 1997-01-08 日本合成ゎム株匏䌚瀟 感攟射線性暹脂組成物
JPH02110462A (ja) * 1988-06-21 1990-04-23 Mitsubishi Kasei Corp ポゞ型フォトレゞスト
JP2715480B2 (ja) * 1988-10-13 1998-02-18 䜏友化孊工業株匏䌚瀟 ポゞ型レゞスト甚組成物
JP2930310B2 (ja) * 1988-12-21 1999-08-03 富士写真フむルム株匏䌚瀟 感光性平版印刷版
JPH0743534B2 (ja) * 1989-04-21 1995-05-15 東京応化工業株匏䌚瀟 半導䜓デバむス甚レゞストパタヌンの補造方法
JPH0542149U (ja) * 1991-11-07 1993-06-08 日本特蚱管理株匏䌚瀟 手提げ匏ガれツト袋
JP2944296B2 (ja) 1992-04-06 1999-08-30 富士写真フむルム株匏䌚瀟 感光性平版印刷版の補造方法
JP2542800B2 (ja) * 1995-05-29 1996-10-09 東京応化工業株匏䌚瀟 半導䜓デバむス甚レゞストパタ―ンの補造方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3046118A (en) * 1949-07-23 1962-07-24 Azoplate Corp Process of making printing plates and light sensitive material suitable for use therein
US3106465A (en) * 1953-03-11 1963-10-08 Azoplate Corp Naphthoquinone diazide lithographic material and process of making printing plates therewith
US3148983A (en) * 1959-08-29 1964-09-15 Azoplate Corp Light sensitive omicron-quinone diazides and the photomechanical preparation of printing plates therewith
JPS5817112A (ja) * 1981-06-22 1983-02-01 フむリツプ・゚む・ハント・ケミカル・コ−ポレむシペン ポゞ型ノボラツクホトレゞスト組成物及びその調補物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3046118A (en) * 1949-07-23 1962-07-24 Azoplate Corp Process of making printing plates and light sensitive material suitable for use therein
US3106465A (en) * 1953-03-11 1963-10-08 Azoplate Corp Naphthoquinone diazide lithographic material and process of making printing plates therewith
US3148983A (en) * 1959-08-29 1964-09-15 Azoplate Corp Light sensitive omicron-quinone diazides and the photomechanical preparation of printing plates therewith
JPS5817112A (ja) * 1981-06-22 1983-02-01 フむリツプ・゚む・ハント・ケミカル・コ−ポレむシペン ポゞ型ノボラツクホトレゞスト組成物及びその調補物

Also Published As

Publication number Publication date
JPS59165053A (ja) 1984-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0092444B1 (en) Positive type photosensitive resin composition
JP2552891B2 (ja) ポゞ型フオトレゞスト組成物
JP3738420B2 (ja) ポゞ型ホトレゞスト組成物および傟斜むンプランテヌションプロセス甚薄膜レゞストパタヌンの圢成方法
JPH0336420B2 (ja)
JPH0322618B2 (ja)
JPS62153950A (ja) ポゞ型感攟射線性暹脂組成物
JPH034896B2 (ja)
JPH0251499B2 (ja)
US6905809B2 (en) Photoresist compositions
JPH0148532B2 (ja)
JPH08262712A (ja) 感攟射線性暹脂組成物
JP3750994B2 (ja) ポゞ型ホトレゞスト組成物および傟斜むンプランテヌションプロセス甚薄膜レゞストパタヌンの圢成方法
JPH0260915A (ja) ノボラック暹脂䞭の䜎栞䜓の陀去方法
JPH0588466B2 (ja)
JPH04260B2 (ja)
JPH0654385B2 (ja) ポゞ型感攟射線性暹脂組成物
JPH07281429A (ja) ポゞ型レゞスト溶液
JP2000081700A (ja) パタ―ン圢成方法
JP4026220B2 (ja) 感攟射線性暹脂組成物
JP2560267B2 (ja) 感攟射線性暹脂の補造方法
JPH0656488B2 (ja) ポゞ型感光性暹脂組成物
JPH08179499A (ja) ポゞ型レゞスト溶液
JP3398162B2 (ja) 集積回路補造甚ポゞ型感光性組成物
JP2921519B2 (ja) 感攟射線性暹脂組成物
JPH042180B2 (ja)