JPH0424375B2 - - Google Patents
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- JPH0424375B2 JPH0424375B2 JP57067169A JP6716982A JPH0424375B2 JP H0424375 B2 JPH0424375 B2 JP H0424375B2 JP 57067169 A JP57067169 A JP 57067169A JP 6716982 A JP6716982 A JP 6716982A JP H0424375 B2 JPH0424375 B2 JP H0424375B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1575—Six-membered rings
Description
本発明は、透明性、成形収縮性及び帯電性が改
善されたポリオレフイン樹脂組成物に関する。 ポリオレフイン例えばポリエチレンやポリプロ
ピレンはフイルム、シート、或いは中空容器に成
形され、包装及び容器に広く用いられている。し
かし、之等ポリオレフインは透明性に劣るので、
内容物が外から見ることが望まれる場合には必し
も包製又は容器として十分需要家の要望に沿うこ
とができなかつた。 ポリオレフインの透明性の改良としては、従来
多くの提案がなされた。例えば添加剤としてパラ
−t−ブチル安息香酸、低分子量ポリエチレン、
低分子量ポリプロピレンを用いる試みがあつた
が、之等の添加剤では透明性の改良が不十分であ
つたり或いは成形品の物性を低下させたりするの
で十分な成果を得ることはできなかつた。 本発明者は、先に添加剤としてジベンジリデン
−ソルビトールを用いることを提案した(特願昭
49−94424号)。しかしながら、該添加剤はポリオ
レフイン樹脂との相溶性が必しも十分でないこと
が判つたので、その後その改良として添加剤とし
てトリベンジリデン−ソルビトールを少量含有す
るジベンジリデン−ソルビトールを用いると相溶
性が大巾に改良されることを提案した(特開昭55
−160041号)。トリベンジリデン−ソルビトール
を少量含有するジベンジリデン−ソルビトールは
オレフイン樹脂との相溶性もよく透明性や成形収
縮性を大巾に改良するが、添加剤が僅かに成形品
の表面にブリードする傾向があり、また成形品表
面が帯電し易いことより、成形品表面が汚れ易い
という欠点を有していることがその後判明した。 本発明の目的は、ポリオレフイン樹脂の成形品
の表面にブリードしたり帯電させたりすることな
しに透明性及び成形収縮性を改良する、ポリオレ
フイン樹脂の添加剤を提供することにある。 本発明は、脂肪族モノオレフインの単重合体
(ホモポリマー)又は共重合体の1種又は2種以
上と、式 (式中、R及びR′は互に異なり、水素原子、
塩素原子、炭素数1〜3のアルキル基及びアルキ
ル部分の炭素数が1〜3のアルコキシ基から選ば
れた原子又は基を表し、R又はR′は互に異なり
且つ水素原子、又は炭素数1〜3のアルキル基が
好ましい。) のジベンジリデン−ソルビトール誘導体とから実
質的になり、該ベンジリデン−ソルビトールの含
有量が組成物の0.05〜2重量%であるポリオレフ
イン樹脂組成物に係る。 本発明により、その透明性、成形収縮性及び帯
電性が好適に改良されるポリオレフイン樹脂は、
炭素数が2〜6の脂肪族モノオレフインの、数平
均分子量約10000〜200000、好ましくは約30000〜
150000の単重合体又は共重合体、例えばポリプロ
ピレン単重合体、(比較的少量の)エチレンをコ
モノマーとして重合したプロピレン−エチレン共
重合体、直鎖状ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
ポリメチルペンテン及び之等の2種以上の混合物
等であり、好ましくは、ポリプロピレン単重合
体、エチレンをコモノマーとして重合したプロピ
レン−エチレン共重合体、直鎖状ポリエチレン、
及び低密度ポリエチレン、特に好ましくはポリプ
ロピレン系重合体が使用される。 本発明で使用される式のジベンジリデン−ソ
ルビトール誘導体における置換基R及びR′が表
わす炭素数1〜3のアルキル基としては、例えば
メチル基、イソプロピル基、エチル基等があり、
好ましくはメチル基及びエチル基があり、アルキ
ル部分の炭素数が1〜3のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、等がある。 また、R及びR′の置換位置はパラ、オルト、
メタ位置の何れでもよいが、パラ位置が好まし
い。 この様な式のジベンジリデン−ソルビトール
誘導体の例としては、1,3−pメチルベンジリ
デン−2,4−pクロルベンジリデン−ソルビト
ール、1,3−pベンジリデン−2,4−pクロ
ルベンジリデン−ソルビトール、1,3−pメチ
ルベンジリデン−2,4−pイソプロピルベンジ
リデン−ソルビトール、1,3−ベンジリデン−
2,4−pイソプロピルベンジリデン−ソルビト
ール、1,3−pメチルベンジリデン−2,4−
pエチルベンジリデン−ソルビトール、1,3−
ベンジリデン−2,4−pエチルベンジリデンソ
ルビトール、1,3−ベンジリデン−2,4−p
メチルベンジリデンソルビトール等があるが、特
に1,3−pエチルベンジリデン−2,4−pメ
チルベンジリデン−ソルビトール、1,3−pメ
チルベンジリデン−2,4−Pエチルベンジリデ
ン−ソルビトール、1,3−ベンジリデン−2,
4−pメチルベンジリデン−ソルビトール、1,
3−pメチルベンジリデン−2,4ベンジリデン
ソルビトール、1,3−ベンジリデン−2,4−
pエチルベンジリデンソルビトール、1,3−p
エチルベンジリデン−2,4−ベンジリデンソル
ビトールが好適である。 本発明に用いられる式のジベンジリデン−ソ
ルビトール誘導体は、ポリオレフイン樹脂中での
相溶性が極めて良好であるので、従来公知のジベ
ンジリデン−ソルビトールのように相溶性を改良
するのに高級脂肪酸や無水カルボン酸を添加する
必要が無くつた。 本発明のポリオレフイン樹脂組成物における式
のジベンジリデン−ソルビトール誘導体の配合
量は、組成物当り0.005〜2重量%、好ましくは
0.05〜1重量%、特に好ましくは0.1〜0.7重量%
である。0.005重量%未満と少なすぎては、透明
性改良の効果が不十分なので好ましくなく、また
2重量%を超えて多すぎては付加的利点も得られ
ず却つて上記誘導体による白濁が生じるので好ま
しくない。 本発明で使用される式のベンジリデン誘導体
は1モルのD−ソルビトールと約1モルの
善されたポリオレフイン樹脂組成物に関する。 ポリオレフイン例えばポリエチレンやポリプロ
ピレンはフイルム、シート、或いは中空容器に成
形され、包装及び容器に広く用いられている。し
かし、之等ポリオレフインは透明性に劣るので、
内容物が外から見ることが望まれる場合には必し
も包製又は容器として十分需要家の要望に沿うこ
とができなかつた。 ポリオレフインの透明性の改良としては、従来
多くの提案がなされた。例えば添加剤としてパラ
−t−ブチル安息香酸、低分子量ポリエチレン、
低分子量ポリプロピレンを用いる試みがあつた
が、之等の添加剤では透明性の改良が不十分であ
つたり或いは成形品の物性を低下させたりするの
で十分な成果を得ることはできなかつた。 本発明者は、先に添加剤としてジベンジリデン
−ソルビトールを用いることを提案した(特願昭
49−94424号)。しかしながら、該添加剤はポリオ
レフイン樹脂との相溶性が必しも十分でないこと
が判つたので、その後その改良として添加剤とし
てトリベンジリデン−ソルビトールを少量含有す
るジベンジリデン−ソルビトールを用いると相溶
性が大巾に改良されることを提案した(特開昭55
−160041号)。トリベンジリデン−ソルビトール
を少量含有するジベンジリデン−ソルビトールは
オレフイン樹脂との相溶性もよく透明性や成形収
縮性を大巾に改良するが、添加剤が僅かに成形品
の表面にブリードする傾向があり、また成形品表
面が帯電し易いことより、成形品表面が汚れ易い
という欠点を有していることがその後判明した。 本発明の目的は、ポリオレフイン樹脂の成形品
の表面にブリードしたり帯電させたりすることな
しに透明性及び成形収縮性を改良する、ポリオレ
フイン樹脂の添加剤を提供することにある。 本発明は、脂肪族モノオレフインの単重合体
(ホモポリマー)又は共重合体の1種又は2種以
上と、式 (式中、R及びR′は互に異なり、水素原子、
塩素原子、炭素数1〜3のアルキル基及びアルキ
ル部分の炭素数が1〜3のアルコキシ基から選ば
れた原子又は基を表し、R又はR′は互に異なり
且つ水素原子、又は炭素数1〜3のアルキル基が
好ましい。) のジベンジリデン−ソルビトール誘導体とから実
質的になり、該ベンジリデン−ソルビトールの含
有量が組成物の0.05〜2重量%であるポリオレフ
イン樹脂組成物に係る。 本発明により、その透明性、成形収縮性及び帯
電性が好適に改良されるポリオレフイン樹脂は、
炭素数が2〜6の脂肪族モノオレフインの、数平
均分子量約10000〜200000、好ましくは約30000〜
150000の単重合体又は共重合体、例えばポリプロ
ピレン単重合体、(比較的少量の)エチレンをコ
モノマーとして重合したプロピレン−エチレン共
重合体、直鎖状ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
ポリメチルペンテン及び之等の2種以上の混合物
等であり、好ましくは、ポリプロピレン単重合
体、エチレンをコモノマーとして重合したプロピ
レン−エチレン共重合体、直鎖状ポリエチレン、
及び低密度ポリエチレン、特に好ましくはポリプ
ロピレン系重合体が使用される。 本発明で使用される式のジベンジリデン−ソ
ルビトール誘導体における置換基R及びR′が表
わす炭素数1〜3のアルキル基としては、例えば
メチル基、イソプロピル基、エチル基等があり、
好ましくはメチル基及びエチル基があり、アルキ
ル部分の炭素数が1〜3のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、等がある。 また、R及びR′の置換位置はパラ、オルト、
メタ位置の何れでもよいが、パラ位置が好まし
い。 この様な式のジベンジリデン−ソルビトール
誘導体の例としては、1,3−pメチルベンジリ
デン−2,4−pクロルベンジリデン−ソルビト
ール、1,3−pベンジリデン−2,4−pクロ
ルベンジリデン−ソルビトール、1,3−pメチ
ルベンジリデン−2,4−pイソプロピルベンジ
リデン−ソルビトール、1,3−ベンジリデン−
2,4−pイソプロピルベンジリデン−ソルビト
ール、1,3−pメチルベンジリデン−2,4−
pエチルベンジリデン−ソルビトール、1,3−
ベンジリデン−2,4−pエチルベンジリデンソ
ルビトール、1,3−ベンジリデン−2,4−p
メチルベンジリデンソルビトール等があるが、特
に1,3−pエチルベンジリデン−2,4−pメ
チルベンジリデン−ソルビトール、1,3−pメ
チルベンジリデン−2,4−Pエチルベンジリデ
ン−ソルビトール、1,3−ベンジリデン−2,
4−pメチルベンジリデン−ソルビトール、1,
3−pメチルベンジリデン−2,4ベンジリデン
ソルビトール、1,3−ベンジリデン−2,4−
pエチルベンジリデンソルビトール、1,3−p
エチルベンジリデン−2,4−ベンジリデンソル
ビトールが好適である。 本発明に用いられる式のジベンジリデン−ソ
ルビトール誘導体は、ポリオレフイン樹脂中での
相溶性が極めて良好であるので、従来公知のジベ
ンジリデン−ソルビトールのように相溶性を改良
するのに高級脂肪酸や無水カルボン酸を添加する
必要が無くつた。 本発明のポリオレフイン樹脂組成物における式
のジベンジリデン−ソルビトール誘導体の配合
量は、組成物当り0.005〜2重量%、好ましくは
0.05〜1重量%、特に好ましくは0.1〜0.7重量%
である。0.005重量%未満と少なすぎては、透明
性改良の効果が不十分なので好ましくなく、また
2重量%を超えて多すぎては付加的利点も得られ
ず却つて上記誘導体による白濁が生じるので好ま
しくない。 本発明で使用される式のベンジリデン誘導体
は1モルのD−ソルビトールと約1モルの
【式】(ここでRは前記の意義を
有する)を酸触媒の存在下、10〜40℃の温度で、
モノベンジリデン−ソルビトールへの転化率40〜
70%の範囲迄反応させ、次いで水及び
モノベンジリデン−ソルビトールへの転化率40〜
70%の範囲迄反応させ、次いで水及び
【式】(ここでR′は前記の意義を
有する)を添加して常温で懸濁状態で反応を行ふ
ことにより、良好な収率で取得することができ
る。このようにして取得されるベンジリデン誘導
体は特に精製を行ふことなく本発明のポリオレフ
イン樹脂組成物に用いることができる。 本発明の組成物は、式のジベンジリデン−ソ
ルビトールの所定量を前記のオレフイン単重合体
又は共重合体又はそれ等の混合物に加え、任意の
混合手段により単に混合することにより得られ
る。 本発明の組成物は、透明性、成形収縮性及び/
又は帯電性に悪い影響を与えない限り、他の添加
剤例えば着色剤、ジオクチルフタレート、ジブチ
ルフタレート、ジオクチルステアレート及びジオ
クチルアジペートのような可塑剤及びカルシウム
ステアレートの如き充填剤を加えることができ
る。 本発明の組成物は、透明性、成形収縮性及び帯
電性が改善され、そして優れた機械的及び化学的
性質を有するフイルム、シート及び中空成形品を
与えるので、化粧品、食品等の包装材料及び容器
の材料として極めて適したものである。 以下に述べる例は本発明を更に具体的に説明す
るものである。例の中に示した部及びパーセント
はことわらない限り重量に基づく。 以下に参考例及実施例により本発明も詳細を説
明する。 なお実施例の中で示した透明性のヘイズ値及び
寸法安定性の値は以下の方法による試験したもの
である。 (1) ヘイズ値 ASTM D1001〜59T (2) 寸法安定性 これは収縮率をもつて表わす長
さ55mm断面10mm×10mmの直方体の形の金型を用
い実施例に記載された射出温度で成形し次の式
によつて求めたものである。 収縮率=金型の深さ−試験片の厚み/金型の深さ×10
0(%) 又帯電性の試験は電荷減衰時間で表示した即ち
試験片の表面に高圧電源より電荷を貯えその電荷
が半分に減衰する時間を秒で測定したものであ
る。 参考例 1 pメチルベンズアルデヒド120g(1モル)とD
ソルビトールの70%水溶液270g(1モル)および
pトルエンスルホン酸10gを反応容器に入れ35℃
の温度で攪拌し乍ら反応させる。暫時にして反応
器内の混合物中に白色の微結晶が多量に折出し45
分後にクリーム状となり攪拌機のトルクが反応開
始時の約3倍に達したこの時点でのモノpメチル
ベンジリデンソルビトールの生成量は理論値の43
%であつた。 上記第1段階の反応によつて得られた白色クリ
ーム状反応生成物にpエチルベンズアルデヒド
134g(1モル)を加え追加触媒としてAI10%水溶
液400gを加え第2段階に移行させた。 温度25℃に低下させこの温度で6時間攪拌を続
け得られた白色懸濁液の荷性ソーダの10%水溶液
で処理し触媒を中和し遠心分離機で別水洗し乾
燥して97%純度の1・3pメチルベンジリデン−
2・4pエチルベンジリデンソルビトール223gを
得た。これは理論収量の約56%であるこのものの
融点は200〜204℃であつた。 参考例 2 ベンズアルデヒド106g(1モル)とDソルビト
ールの70%水溶液270g(1モル)および50%硫酸
20gを反応容器に入れ15℃の温度で攪拌し乍ら反
応させる。反応器中の混合物に微結晶が生成し30
分後攪拌機のトルクが最初の約3倍に達した。 この時点でのモノベンジリデンソルビトールの
生成量は理論値の42%であつた。 第1段階の反応によつて得られた白色クリーム
状反応生成物にpメチルベンツアルデヒド120g
(1モル)を加え追加触媒として塩酸の10%水溶
液400gを加え第2段階に移行させた。以後は参
考例1と全く同様の方法にて純度95%の1・3ベ
ンジリデン2・4pメチルベンジリデンソルビト
ール258g(理論量の約70%)を得た。この融点は
190〜193℃であつた。 参考例 3 ベンズアルデヒド106g(1モル)とDソルビト
ールの70%水溶液270g(1モル)およびヘキサヒ
ドロ無水フタール酸15gを反応容器に入れ20℃の
温度で攪拌し乍ら反応させる。反応器中の混合物
に微結晶が生成し45分後攪拌機のトルクが最初の
約3倍になつた。この次点でのモノベンジリデン
ソルビトールの生成量は理論値の40%であつた。 第1段階の反応によつて得られた白色クリーム
状反応生成物にpエチルベンズアルデヒド134g
(1モル)を加え追加触媒として塩酸の10%水溶
液400gを加え第2段階に移行させた。以後は参
考例1と全く同様の方法にて純度96%の1,3ベ
ンジリデン2,4pエチルベンジリデンソルビト
ール302g(理論値の約72%)を得た。融点は192
〜195℃であつた。 実施例 1 平均分子量40000プロピレン単位含有量90モル
%のエチレンプロピレン共重合体(昭和電工株式
会社製シヨウアロマーMG410)のペレツトに参
考例1で得た1,3pメチルベンジリデン−2,
4pエチルベンジリデンソルビトール又はジベン
ジリデンソルビトール(対照)又はトリベンジリ
デンソルビトール20部ジベンジリデンソルビトー
ル80部の重量割合の組成物(対照)の所定量を加
えブレンダーで混合して得た樹脂組成物を射出温
度280℃で射出成形して試験片をつくつた。 樹脂組成物の組成及試験片の物性の測定結果を
表1に示す。
ことにより、良好な収率で取得することができ
る。このようにして取得されるベンジリデン誘導
体は特に精製を行ふことなく本発明のポリオレフ
イン樹脂組成物に用いることができる。 本発明の組成物は、式のジベンジリデン−ソ
ルビトールの所定量を前記のオレフイン単重合体
又は共重合体又はそれ等の混合物に加え、任意の
混合手段により単に混合することにより得られ
る。 本発明の組成物は、透明性、成形収縮性及び/
又は帯電性に悪い影響を与えない限り、他の添加
剤例えば着色剤、ジオクチルフタレート、ジブチ
ルフタレート、ジオクチルステアレート及びジオ
クチルアジペートのような可塑剤及びカルシウム
ステアレートの如き充填剤を加えることができ
る。 本発明の組成物は、透明性、成形収縮性及び帯
電性が改善され、そして優れた機械的及び化学的
性質を有するフイルム、シート及び中空成形品を
与えるので、化粧品、食品等の包装材料及び容器
の材料として極めて適したものである。 以下に述べる例は本発明を更に具体的に説明す
るものである。例の中に示した部及びパーセント
はことわらない限り重量に基づく。 以下に参考例及実施例により本発明も詳細を説
明する。 なお実施例の中で示した透明性のヘイズ値及び
寸法安定性の値は以下の方法による試験したもの
である。 (1) ヘイズ値 ASTM D1001〜59T (2) 寸法安定性 これは収縮率をもつて表わす長
さ55mm断面10mm×10mmの直方体の形の金型を用
い実施例に記載された射出温度で成形し次の式
によつて求めたものである。 収縮率=金型の深さ−試験片の厚み/金型の深さ×10
0(%) 又帯電性の試験は電荷減衰時間で表示した即ち
試験片の表面に高圧電源より電荷を貯えその電荷
が半分に減衰する時間を秒で測定したものであ
る。 参考例 1 pメチルベンズアルデヒド120g(1モル)とD
ソルビトールの70%水溶液270g(1モル)および
pトルエンスルホン酸10gを反応容器に入れ35℃
の温度で攪拌し乍ら反応させる。暫時にして反応
器内の混合物中に白色の微結晶が多量に折出し45
分後にクリーム状となり攪拌機のトルクが反応開
始時の約3倍に達したこの時点でのモノpメチル
ベンジリデンソルビトールの生成量は理論値の43
%であつた。 上記第1段階の反応によつて得られた白色クリ
ーム状反応生成物にpエチルベンズアルデヒド
134g(1モル)を加え追加触媒としてAI10%水溶
液400gを加え第2段階に移行させた。 温度25℃に低下させこの温度で6時間攪拌を続
け得られた白色懸濁液の荷性ソーダの10%水溶液
で処理し触媒を中和し遠心分離機で別水洗し乾
燥して97%純度の1・3pメチルベンジリデン−
2・4pエチルベンジリデンソルビトール223gを
得た。これは理論収量の約56%であるこのものの
融点は200〜204℃であつた。 参考例 2 ベンズアルデヒド106g(1モル)とDソルビト
ールの70%水溶液270g(1モル)および50%硫酸
20gを反応容器に入れ15℃の温度で攪拌し乍ら反
応させる。反応器中の混合物に微結晶が生成し30
分後攪拌機のトルクが最初の約3倍に達した。 この時点でのモノベンジリデンソルビトールの
生成量は理論値の42%であつた。 第1段階の反応によつて得られた白色クリーム
状反応生成物にpメチルベンツアルデヒド120g
(1モル)を加え追加触媒として塩酸の10%水溶
液400gを加え第2段階に移行させた。以後は参
考例1と全く同様の方法にて純度95%の1・3ベ
ンジリデン2・4pメチルベンジリデンソルビト
ール258g(理論量の約70%)を得た。この融点は
190〜193℃であつた。 参考例 3 ベンズアルデヒド106g(1モル)とDソルビト
ールの70%水溶液270g(1モル)およびヘキサヒ
ドロ無水フタール酸15gを反応容器に入れ20℃の
温度で攪拌し乍ら反応させる。反応器中の混合物
に微結晶が生成し45分後攪拌機のトルクが最初の
約3倍になつた。この次点でのモノベンジリデン
ソルビトールの生成量は理論値の40%であつた。 第1段階の反応によつて得られた白色クリーム
状反応生成物にpエチルベンズアルデヒド134g
(1モル)を加え追加触媒として塩酸の10%水溶
液400gを加え第2段階に移行させた。以後は参
考例1と全く同様の方法にて純度96%の1,3ベ
ンジリデン2,4pエチルベンジリデンソルビト
ール302g(理論値の約72%)を得た。融点は192
〜195℃であつた。 実施例 1 平均分子量40000プロピレン単位含有量90モル
%のエチレンプロピレン共重合体(昭和電工株式
会社製シヨウアロマーMG410)のペレツトに参
考例1で得た1,3pメチルベンジリデン−2,
4pエチルベンジリデンソルビトール又はジベン
ジリデンソルビトール(対照)又はトリベンジリ
デンソルビトール20部ジベンジリデンソルビトー
ル80部の重量割合の組成物(対照)の所定量を加
えブレンダーで混合して得た樹脂組成物を射出温
度280℃で射出成形して試験片をつくつた。 樹脂組成物の組成及試験片の物性の測定結果を
表1に示す。
【表】
実施例 2
密度約0.92、平均分子量約24000の低密度ポリ
エチレン(昭和電工株式会社シヨウレツクス
XM173−1)のペレツトに参考例2で得た1,
3ベンジリデン2,4pメチルベンジリデンソル
ビトール又はジベンジリデン−ソルビトール(対
照)又はトリベンジリデンソルビトール20部ジベ
ンジリデン−ソルビトール80部の重量割合の組成
物(対照)の所定量を加えブレンダーで混合して
樹脂組成物を得た。これを射出温度230℃で射出
成形して試験片をつくつたその結果を表−2に示
す。
エチレン(昭和電工株式会社シヨウレツクス
XM173−1)のペレツトに参考例2で得た1,
3ベンジリデン2,4pメチルベンジリデンソル
ビトール又はジベンジリデン−ソルビトール(対
照)又はトリベンジリデンソルビトール20部ジベ
ンジリデン−ソルビトール80部の重量割合の組成
物(対照)の所定量を加えブレンダーで混合して
樹脂組成物を得た。これを射出温度230℃で射出
成形して試験片をつくつたその結果を表−2に示
す。
【表】
実施例 3
平均分子量40000のプロピレン単位含有量90モ
ル%のエチレンプロピレン共重合体(三菱油化株
式会社製 三菱ノーブレンBC−8)のペレツト
に参考例3で得た1,3ベンジリデン2,4pエ
チルベンジリデンソルビトール又はジベンジリデ
ンソルビトール(対照)又はトリベンジリデンソ
ルビトール20部ジベンジリデンソルビトール80部
の重量割合の組成物(対照)の所定量を加えブレ
ンダーで混合して得た樹脂組成物を射出温度260
℃で射出成形して試験片をつくつた。 樹脂組成物の組成及試験片の物性の測定結果を
表3に示す。
ル%のエチレンプロピレン共重合体(三菱油化株
式会社製 三菱ノーブレンBC−8)のペレツト
に参考例3で得た1,3ベンジリデン2,4pエ
チルベンジリデンソルビトール又はジベンジリデ
ンソルビトール(対照)又はトリベンジリデンソ
ルビトール20部ジベンジリデンソルビトール80部
の重量割合の組成物(対照)の所定量を加えブレ
ンダーで混合して得た樹脂組成物を射出温度260
℃で射出成形して試験片をつくつた。 樹脂組成物の組成及試験片の物性の測定結果を
表3に示す。
【表】
実施例 4
平均分子量50000結晶性ホモポリプロピレン樹
脂(昭和電工株式会社製シヨウアロマーMA410)
のペレツトに参考例1で得た1,3メチルベンジ
リデン2,4.pエチルベンジリデンソルビトール
又はジベンジリデンソルビトール(対照)及びト
リベンジリデンソルビトール20部ジベンジリデン
ソルビトール80部の重量割合の組成物(対照)の
所定量を加えブレンダーで混合して得た樹脂組成
物を射出温度280℃で射出成形して試験片をつく
つた。 樹脂組成物の組成及び試験片の物性の測定結果
を表4に示す。
脂(昭和電工株式会社製シヨウアロマーMA410)
のペレツトに参考例1で得た1,3メチルベンジ
リデン2,4.pエチルベンジリデンソルビトール
又はジベンジリデンソルビトール(対照)及びト
リベンジリデンソルビトール20部ジベンジリデン
ソルビトール80部の重量割合の組成物(対照)の
所定量を加えブレンダーで混合して得た樹脂組成
物を射出温度280℃で射出成形して試験片をつく
つた。 樹脂組成物の組成及び試験片の物性の測定結果
を表4に示す。
【表】
実施例 5
密度約0.93のリニヤー低密度ポリエチレン(三
井石油化学(株)製ウルトゼツクス3010F)のペ
レツトに参考例1で得た1,3pメチルベンジリ
デン2,4pエチルベンジリデンソルビトール又
はジベンジリデンソルビトール(対照)又はトリ
ベンジリデンソルビトール20部ジベンジリデンソ
ルビトール80部の重量割合の組成物(対照)の所
定量を加えブレンダーで混合して得た樹脂組成物
をプレスして厚み0.1mmのシートを作り透明度と
電荷減衰時間を測定した。 その樹脂組成物の組成及シートの物性の測定結
果5を表に示す。
井石油化学(株)製ウルトゼツクス3010F)のペ
レツトに参考例1で得た1,3pメチルベンジリ
デン2,4pエチルベンジリデンソルビトール又
はジベンジリデンソルビトール(対照)又はトリ
ベンジリデンソルビトール20部ジベンジリデンソ
ルビトール80部の重量割合の組成物(対照)の所
定量を加えブレンダーで混合して得た樹脂組成物
をプレスして厚み0.1mmのシートを作り透明度と
電荷減衰時間を測定した。 その樹脂組成物の組成及シートの物性の測定結
果5を表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 脂肪族モノオレフインの単重合体又は共重合
体の1種又は2種以上と、式 (式中、R及びR′は互に異なり、水素原子、
塩素原子、炭素数1〜3のアルキル基及びアルキ
ル部分の炭素数が1〜3のアルコキシ基から選ば
れた原子又は基を表す) のジベンジリデン−ソルビトール誘導体とから実
質的になり、アルカリ金属の水酸化物、酸化物も
しくは炭酸塩又はアルカリ土類金属の水酸化物も
しくは酸化物を実質的に含有せず、該ジベンジリ
デン−ソルビトールの含有量が組成物の0.05〜2
重量%であるポリオレフイン樹脂組成物。 2 脂肪族モノオレフインがエチレン、プロピレ
ン及びメチルペンテンよりなる群より選ばれる特
許請求の範囲第1項記載の組成物。 3 ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が1,
3−pクロルベンジリデン−2,4−pメチルベ
ンジリデン−ソルビトールである特許請求の範囲
第1又は第2項記載の組成物。 4 ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が1,
3−pメチルベンジリデン−2,4−pエチルベ
ンジリデン−ソルビトールである特許請求の範囲
第1又は第2項記載の組成物。 5 ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が1,
3−pエチルベンジリデン−2,4pメチルベン
ジリデン・ソルビトールである特許請求の範囲第
1又は第2項記載の組成物。 6 ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が1,
3−ベンジリデン−2,4−pメチルベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第1又は
第2項記載の組成物。 7 ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が1,
3−pメチルベンジリデン−2,4ベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第1又は
第2項記載の組成物。 8 ジベンジリデンソルビトール誘導体が1,3
−ベンジリデン−2,4−pエチルベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第1又は
第2項記載の組成物。 9 ジベンジリデンソルビトール誘導体が1,3
−pエチル−2,4ベンジリデンソルビトールで
ある特許請求の範囲第1又は第2項記載の組成
物。 10 ジベンジリデンソルビトール誘導体が1,
3−ベンジリデン−2,4.pクロルベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第1又は
第2項記載の組成物。 11 ジベンジリデンソルビトール誘導体が1,
3−pクロロベンジリデン−2,4ベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第1又は
第2項記載の組成物。 12 ジベンジリデンソルビトール誘導体が1,
3−pエチルベンジリデン−2,4pクロルベン
ジリデンソルビトールである特許請求の範囲第1
又は第2項記載の組成物。 13 ジベンジリデンソルビトール誘導体が1,
3−pクロロベンジリデン−2,4−pエチルベ
ンジリデンソルビトールである特許請求の範囲第
1又は第2項記載の組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57067169A JPS58185632A (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
DE8383302107T DE3366697D1 (en) | 1982-04-23 | 1983-04-14 | Polyolefin resin composition |
EP83302107A EP0092940B1 (en) | 1982-04-23 | 1983-04-14 | Polyolefin resin composition |
US06/487,834 US4483952A (en) | 1982-04-23 | 1983-04-22 | Polyolefin resin composition comprising a dibenzylidene sorbitol derivative |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57067169A JPS58185632A (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58185632A JPS58185632A (ja) | 1983-10-29 |
JPH0424375B2 true JPH0424375B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=13337119
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57067169A Granted JPS58185632A (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4483952A (ja) |
EP (1) | EP0092940B1 (ja) |
JP (1) | JPS58185632A (ja) |
DE (1) | DE3366697D1 (ja) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59129239A (ja) * | 1983-01-14 | 1984-07-25 | New Japan Chem Co Ltd | 結晶性ポリオレフイン系樹脂組成物 |
JPS59174382A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-02 | Canon Inc | 被記録材 |
JPS6081241A (ja) * | 1983-10-12 | 1985-05-09 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | プロピレン−エチレンブロツク共重合体組成物 |
CA1254339A (en) * | 1984-03-13 | 1989-05-16 | Yoichi Kawai | Radiation-stable polypropylene resin composition |
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