JPH04229152A - 食品及びフレーバー組成物の官能特性を改善、強化又は変性する方法、及びフレーバー付き食用消費物質 - Google Patents
食品及びフレーバー組成物の官能特性を改善、強化又は変性する方法、及びフレーバー付き食用消費物質Info
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- JPH04229152A JPH04229152A JP3176482A JP17648291A JPH04229152A JP H04229152 A JPH04229152 A JP H04229152A JP 3176482 A JP3176482 A JP 3176482A JP 17648291 A JP17648291 A JP 17648291A JP H04229152 A JPH04229152 A JP H04229152A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フレーバー成分として
、式Ｉ：
、式Ｉ：
【０００２】
【化４】
【０００３】［式中、Ｘは、指数ｎが０である場合、水
素原子、メチル基又はＯＣＨ３基を表わし、指数ｎが１
である場合、メチル基を表わす］のポリメトキシル化芳
香化合物を使用することに関する。
素原子、メチル基又はＯＣＨ３基を表わし、指数ｎが１
である場合、メチル基を表わす］のポリメトキシル化芳
香化合物を使用することに関する。
【０００４】本発明は、特に、食品の官能特性を改善、
強化又は変性する方法、特に黒トリュフの典型的味及び
芳香を与える方法に関し、この方法は、前記の食品にフ
レーバー効果量の、式Ｉのポリメトキシル化芳香化合物
少なくとも１種を添加することより成る。
強化又は変性する方法、特に黒トリュフの典型的味及び
芳香を与える方法に関し、この方法は、前記の食品にフ
レーバー効果量の、式Ｉのポリメトキシル化芳香化合物
少なくとも１種を添加することより成る。
【０００５】更に、本発明は、フレーバー活性成分とし
て、式Ｉのポリメトキシル化された芳香化合物少なくと
も１種を含有する食品に関する。
て、式Ｉのポリメトキシル化された芳香化合物少なくと
も１種を含有する食品に関する。
【０００６】本発明は、黒トリュフの典型的味及び芳香
を有する食用消費物質にも関し、この物質は、フレーバ
ー活性成分として、式Ｉのポリメトキシル化芳香化合物
少なくとも１種を有する。
を有する食用消費物質にも関し、この物質は、フレーバ
ー活性成分として、式Ｉのポリメトキシル化芳香化合物
少なくとも１種を有する。
【０００７】
【従来の技術】黒トリュフ（セイヨウショウロ（テュー
バー メラノスポルム；Ｔｕｂｅｒ ｍｅｌａｎｏｓｐ
ｏｒｕｍ））は、一定の木、特にオークに共生して成長
する特有の隠れた菌類である。これは、地中海地域、特
にフランス、イタリア及びスペインで成育し、そこでは
、これは、優れたフレ−バ−特性故に重要なものである
。
バー メラノスポルム；Ｔｕｂｅｒ ｍｅｌａｎｏｓｐ
ｏｒｕｍ））は、一定の木、特にオークに共生して成長
する特有の隠れた菌類である。これは、地中海地域、特
にフランス、イタリア及びスペインで成育し、そこでは
、これは、優れたフレ−バ−特性故に重要なものである
。
【０００８】その入手性は、かなり乏しく、かつその製
造を増大させようとする努力は、うまくいっていなかっ
たので、その結果、その市場価格は、非常に高い。従っ
て、その代用品を得る目的で行なわれた、少なくともい
くらかの料理用使用における、多くの研究がみられるこ
とは、意外ではない。特に代表的なものは、Ｔ．タロー
（Ｔａｌｏｕ）等、並びにＫ．Ｈ．ネイ（Ｎｅｙ）及び
Ｗ．Ｇ．フレイターク（Ｆｒｅｙｔａｇ）により行なわ
れた研究である。つまり、彼らのチームは、黒トリュフ
、特にテューバー ブルマーレ（Ｔｕｂｅｒ ｂｕｒｕ
ｍａｌｅ）及びテューバー メラノスポルムとして知ら
れているその種類を分析した。
造を増大させようとする努力は、うまくいっていなかっ
たので、その結果、その市場価格は、非常に高い。従っ
て、その代用品を得る目的で行なわれた、少なくともい
くらかの料理用使用における、多くの研究がみられるこ
とは、意外ではない。特に代表的なものは、Ｔ．タロー
（Ｔａｌｏｕ）等、並びにＫ．Ｈ．ネイ（Ｎｅｙ）及び
Ｗ．Ｇ．フレイターク（Ｆｒｅｙｔａｇ）により行なわ
れた研究である。つまり、彼らのチームは、黒トリュフ
、特にテューバー ブルマーレ（Ｔｕｂｅｒ ｂｕｒｕ
ｍａｌｅ）及びテューバー メラノスポルムとして知ら
れているその種類を分析した。
【０００９】ジョージアン（Ｇｏｒｄｉａｎ ８０、２
１４（１９８０））中で発表された論文に、ネイ及びフ
レイタークは、得られた結果を記載し、かついくつかの
脂肪族及び芳香脂肪族アルコール、並びにジメチルスル
フィド、イソアミルアミン及びｐ−及びｍ−クレゾール
の存在を報告している。
１４（１９８０））中で発表された論文に、ネイ及びフ
レイタークは、得られた結果を記載し、かついくつかの
脂肪族及び芳香脂肪族アルコール、並びにジメチルスル
フィド、イソアミルアミン及びｐ−及びｍ−クレゾール
の存在を報告している。
【００１０】更に最近、Ｔ．タロー等は、ヘッド−スペ
ースによるクロマトグラフィー分析に関する一連の論文
を発表し、この分析により、ペリゴード（Ｐｅｒｉｇｏ
ｒｄ）黒トリュフの揮発性フレーバーの約４０成分の識
別が可能になった。いくつかの技術雑誌に発表され、か
つ多くの科学的会議で話題にされたこれらの研究［例え
ば、Ｊ．Ａｇｒ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．３５、７７４（
１９８７）；Ｐａｒｆｕｍｓ、Ｃｏｓｍｅｔｉｑｕｅｓ
、Ａｒｏｍｅｓ８２、６１（１９８８）；Ａｇｒｏ−Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ４０、４３（１９８８）；Ｊ．Ｓｃ
ｉ．ＦｏｏｄＡｇｒｉｃ．４８、５７（１９８９）；Ｐ
ｅｒｆｕｍ＆Ｆｌａｖｏｒ．１４、９（１９８９）；精
油及び他の天然基質に関する第１９回国際シンポジウム
（１９ｔｈ ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓ
ｉｕｍ ｏｎ Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ Ｏｉｌｓ ａｎｄ
Ｏｔｈｅｒ Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｕｂｓｔｒａｔｅｓ
、Ｚｕｅｒｉｃｈ（Ｓｗｉｚｅｒｌａｎｄ）、９月７〜
１０日（１９８８）参照］は、欧州特許第２５７６６６
号出願公告（１９８７年６月１６日出願、１９８６年７
月２４日のフランス特許第８６１０８７１号以前）の目
的であった。この出願が、黒トリュフの味及び芳香を有
するフレーバー物質の製法に関することを記載している
のは、興味深く、この方法は、二種の化合物、ジメチル
スルフィドと２−メチル−ブタナールとの混合を特徴と
している。任意に、他の成分、すなわちプロパナール、
アニソール、アセトン、ｎ−プロパノール、ブタノール
及びエタノールの存在が提案されている。この混合物は
、黒トリュフの特異な、天然に近い官能特性を有するフ
レーバー物質を与えるといわれていて、この発見が、ヒ
マワリ油又は他の好適な担体中に配合された主要１４成
分から成る市販製品の基礎となっている［Ａｇｒｏ−Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ４０、４３（１９８８）］。
ースによるクロマトグラフィー分析に関する一連の論文
を発表し、この分析により、ペリゴード（Ｐｅｒｉｇｏ
ｒｄ）黒トリュフの揮発性フレーバーの約４０成分の識
別が可能になった。いくつかの技術雑誌に発表され、か
つ多くの科学的会議で話題にされたこれらの研究［例え
ば、Ｊ．Ａｇｒ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．３５、７７４（
１９８７）；Ｐａｒｆｕｍｓ、Ｃｏｓｍｅｔｉｑｕｅｓ
、Ａｒｏｍｅｓ８２、６１（１９８８）；Ａｇｒｏ−Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ４０、４３（１９８８）；Ｊ．Ｓｃ
ｉ．ＦｏｏｄＡｇｒｉｃ．４８、５７（１９８９）；Ｐ
ｅｒｆｕｍ＆Ｆｌａｖｏｒ．１４、９（１９８９）；精
油及び他の天然基質に関する第１９回国際シンポジウム
（１９ｔｈ ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓ
ｉｕｍ ｏｎ Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ Ｏｉｌｓ ａｎｄ
Ｏｔｈｅｒ Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｕｂｓｔｒａｔｅｓ
、Ｚｕｅｒｉｃｈ（Ｓｗｉｚｅｒｌａｎｄ）、９月７〜
１０日（１９８８）参照］は、欧州特許第２５７６６６
号出願公告（１９８７年６月１６日出願、１９８６年７
月２４日のフランス特許第８６１０８７１号以前）の目
的であった。この出願が、黒トリュフの味及び芳香を有
するフレーバー物質の製法に関することを記載している
のは、興味深く、この方法は、二種の化合物、ジメチル
スルフィドと２−メチル−ブタナールとの混合を特徴と
している。任意に、他の成分、すなわちプロパナール、
アニソール、アセトン、ｎ−プロパノール、ブタノール
及びエタノールの存在が提案されている。この混合物は
、黒トリュフの特異な、天然に近い官能特性を有するフ
レーバー物質を与えるといわれていて、この発見が、ヒ
マワリ油又は他の好適な担体中に配合された主要１４成
分から成る市販製品の基礎となっている［Ａｇｒｏ−Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ４０、４３（１９８８）］。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】実際の経験において、
このような、黒トリュフ中ですでに同定された揮発性成
分から構成することにより得られる製品とほぼ同等の製
品は、天然物質に代えることができないことが明らかに
なった。せいぜいこれは、限られた、かつ特異な用途の
ための代用品として、使用できた。そのフレーバー補強
剤としての使用は、いつわりに等しかった。
このような、黒トリュフ中ですでに同定された揮発性成
分から構成することにより得られる製品とほぼ同等の製
品は、天然物質に代えることができないことが明らかに
なった。せいぜいこれは、限られた、かつ特異な用途の
ための代用品として、使用できた。そのフレーバー補強
剤としての使用は、いつわりに等しかった。
【００１２】本発明による分析及び多くの試みにより、
限られた数の単独フレーバー元素の混合によって、黒ト
リュフの本当の味及び芳香を復元しようとしたのは、架
空であったことが分かり、それが確認された。実際にこ
こでは、多くの活性成分と必然的に結び付いた極めて複
雑なフレーバーを取扱わなくてはならない。
限られた数の単独フレーバー元素の混合によって、黒ト
リュフの本当の味及び芳香を復元しようとしたのは、架
空であったことが分かり、それが確認された。実際にこ
こでは、多くの活性成分と必然的に結び付いた極めて複
雑なフレーバーを取扱わなくてはならない。
【００１３】
【課題を解決するための手段】これに関連して、本発明
により、黒トリュフのフレーバーの復元の問題の、部分
的だが新規の解決法が得られる。
により、黒トリュフのフレーバーの復元の問題の、部分
的だが新規の解決法が得られる。
【００１４】偶然に、式Ｉに記載の、一定のメトキシル
化芳香性誘導体を使用することにより、黒トリュフの味
覚の特有の特徴を強化し、かつかなり改善されることが
発見された。
化芳香性誘導体を使用することにより、黒トリュフの味
覚の特有の特徴を強化し、かつかなり改善されることが
発見された。
【００１５】化合物Ｉは、少なくとも２個のメトキシル
化された官能基を有することにより特徴づけられ、芳香
環がメチル基で置換されていてよいフェノールエーテル
である。これらの化合物は、化学的に存在することが知
られていて、それらのいくつかは、過去に一定の天然物
から、単離されている。このことと関連して、殊に、こ
の問題により存在した活発な関心及び従来の文献中での
この問題に関する多くの研究を考慮すると、黒トリュフ
芳香のフレーバー補強剤としてのその使用が今迄注目さ
れなかったことは、意外である。
化された官能基を有することにより特徴づけられ、芳香
環がメチル基で置換されていてよいフェノールエーテル
である。これらの化合物は、化学的に存在することが知
られていて、それらのいくつかは、過去に一定の天然物
から、単離されている。このことと関連して、殊に、こ
の問題により存在した活発な関心及び従来の文献中での
この問題に関する多くの研究を考慮すると、黒トリュフ
芳香のフレーバー補強剤としてのその使用が今迄注目さ
れなかったことは、意外である。
【００１６】本発明による式Ｉの好適な化合物は、次の
ものを包含する： １． １，２−ジメトキシ−ベンゼン２． ３，５
−ジメトキシ−トルエン３． １，４−ジメトキシ−
ベンゼン４． ２，３−ジメトキシ−トルエン５．
２，５−ジメトキシ−トルエン６． ３，４−ジメ
トキシ−トルエン７． ２，６−ジメトキシ−トルエ
ン８． １，２，３−トリメトキシ−ベンゼン９．
１，２，４−トリメトキシ−ベンゼン１０． ３，
４，５−トリメトキシ−トルエン。
ものを包含する： １． １，２−ジメトキシ−ベンゼン２． ３，５
−ジメトキシ−トルエン３． １，４−ジメトキシ−
ベンゼン４． ２，３−ジメトキシ−トルエン５．
２，５−ジメトキシ−トルエン６． ３，４−ジメ
トキシ−トルエン７． ２，６−ジメトキシ−トルエ
ン８． １，２，３−トリメトキシ−ベンゼン９．
１，２，４−トリメトキシ−ベンゼン１０． ３，
４，５−トリメトキシ−トルエン。
【００１７】次の表中に、前記の化合物を、その製造法
及びその個々の官能特性の概要を記載した参照文献の指
示とともに記載する。
及びその個々の官能特性の概要を記載した参照文献の指
示とともに記載する。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【実施例】本発明を、次に示す例により説明する。
【００２０】２種の市販食用物質を選んだ：ペリゴード
の黒トリュフ３％を含有するレバーペースト（Ａ）及び
トリュフを含まないレバーペースト（Ｂ）。
の黒トリュフ３％を含有するレバーペースト（Ａ）及び
トリュフを含まないレバーペースト（Ｂ）。
【００２１】その個々の味覚を、専門家フレーバリスト
パネルにより調査し、その評価は、次のようにまとめら
れた： Ａ：焦げ臭い、キャラメル様、動物性、土臭、煙臭、花
様 Ｂ：肉様、脂肪様、動物性、典型的な料理済みレバー様
。
パネルにより調査し、その評価は、次のようにまとめら
れた： Ａ：焦げ臭い、キャラメル様、動物性、土臭、煙臭、花
様 Ｂ：肉様、脂肪様、動物性、典型的な料理済みレバー様
。
【００２２】次いで、種々のサンプルＢを、以下に記載
の化合物を用いて、記載の濃度でフレーバーづけし、そ
の結果フレーバーづけされたサンプルを専門家パネルに
より評価した。得られた結果を第２表にまとめた。
の化合物を用いて、記載の濃度でフレーバーづけし、そ
の結果フレーバーづけされたサンプルを専門家パネルに
より評価した。得られた結果を第２表にまとめた。
【００２３】
第 ２ 表
Claims (4)
- 【請求項１】 食品及びフレーバー組成物の官能特性
を改善、強化又は変性する方法において、少量であるが
フレーバー作用量の、式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｘは、指数ｎが０である場合、水素原子、メチ
ル基又はＯＣＨ３基を表わし、指数ｎが１である場合、
メチル基を表わす］のポリメトキシル化芳香化合物少な
くとも１種をそこに添加することを特徴とする、食品及
びフレーバー組成物の官能特性の改善、強化又は変性す
る方法。 - 【請求項２】 得られる食品又はフレーバー組成物が
、黒トリュフを連想させる、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 その組成物が、フレーバー活性成分と
して、式Ｉ： 【化２】 ［式中、Ｘは、指数ｎが０である場合、水素原子、メチ
ル基又はＯＣＨ３基を表わし、指数ｎが１である場合、
メチル基を表わす］のポリメトキシル化芳香化合物少な
くとも１種を含有する、食用消費物質中の黒トリュフの
典型的味及び芳香を改善、強化又は変性するフレーバー
組成物。 - 【請求項４】 少量であるがフレーバー作用量の、式
Ｉ： 【化３】 ［式中、Ｘは、指数ｎが０である場合、水素原子、メチ
ル基又はＯＣＨ３基を表わし、指数ｎが１である場合、
メチル基を表わす］のポリメトキシル化芳香化合物少な
くとも１種を付加含有する、黒トリュフの味及び芳香特
性を有する食用消費物質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH240890 | 1990-07-20 | ||
| CH2408/90-5 | 1990-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04229152A true JPH04229152A (ja) | 1992-08-18 |
Family
ID=4233101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3176482A Pending JPH04229152A (ja) | 1990-07-20 | 1991-07-17 | 食品及びフレーバー組成物の官能特性を改善、強化又は変性する方法、及びフレーバー付き食用消費物質 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0474988A1 (ja) |
| JP (1) | JPH04229152A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010535160A (ja) * | 2007-08-03 | 2010-11-18 | 中国科学院昆明▲植▼物研究所 | うつ病の治療または予防のための医薬品および機能性食品の製剤における５−メチル−１，３−ベンゼンジオールまたはその誘導体の使用 |
-
1991
- 1991-06-21 EP EP91110215A patent/EP0474988A1/fr not_active Withdrawn
- 1991-07-17 JP JP3176482A patent/JPH04229152A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010535160A (ja) * | 2007-08-03 | 2010-11-18 | 中国科学院昆明▲植▼物研究所 | うつ病の治療または予防のための医薬品および機能性食品の製剤における５−メチル−１，３−ベンゼンジオールまたはその誘導体の使用 |
| JP4714304B2 (ja) * | 2007-08-03 | 2011-06-29 | 中国科学院昆明▲植▼物研究所 | うつ病の治療または予防のための医薬品および機能性食品の製剤における５−メチル−１，３−ベンゼンジオールまたはその誘導体の使用 |
| US8859508B2 (en) | 2007-08-03 | 2014-10-14 | Kunming Institute Of Botany, Chinese Academy Of Sciences | Application of 5-methyl-1,3-benzenediol or derivatives thereof in the preparation of medicines and functional foods for treatment or prevention of depression |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0474988A1 (fr) | 1992-03-18 |
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