JPS6132297B2

JPS6132297B2 -

Info

Publication number: JPS6132297B2
Application number: JP54117411A
Authority: JP
Inventors: Pitsukenhaagen Uiruherumu
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 1978-09-14
Filing date: 1979-09-14
Publication date: 1986-07-25
Also published as: JPS5540687A; DE2937287C2; GB2031261B; CH634725A5; FR2436126A1; FR2436126B1; US4283433A; US4381410A; CA1133512A; NL7906797A; DE2937287A1; GB2031261A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は香味剤分野、殊に有用な官能特性を有
する特定のα，β−不飽和アルデヒド、詳言すれ
ば２，６−ジメチル−オクト−２−エン−１−ア
ール、２，５−ジメチル−オクト−２−エン−１
−アール、２，５−ジメチル−ヘプト−２−エン
−１−アール及び２−エチル−７−メチル−オク
ト−２−エン−１−アールより成る群類から選択
せる少なくとも１種を少量だが風味付けに有効な
量を添加して食料、飼料又は飲料の官能特性を付
与、改良又は矯正する方法に関する。次に化合物は新規である：２，５−ジメチル−オクト−２−エン−１−ア
ール、２，５−ジメチル−ヘプト−２−エン−１−ア
ール２−エチル−７−メチル−オクト−２−エン−
１−アール。多数のアルデヒド化合物が当業界で知られてい
る。例えば、デク−２−エン−１−アールは果物
型、特に柑橘類の風味の再構成に又は桃型の芳香
の製造に使われる。ヘクス−２−エン−１−アー
ル、即ちそのトランス異性体のような特定の低級
アルキルα，β−不飽和アルデヒドはイチゴ、バ
ナナ、リンゴ又はアプリコツト型の組成物に使わ
れる。β，γ−又はγ，δ−位に二重結合を有す
る他の不飽和アルデヒドはクリーム様及び脂肪様
の所見の再構成に有利に使われる。ヘプト−４−
エン−１−アールはこの群類の誘導体に包含され
る。米国特許第3914451号には、２−ブチル−ブト
−２−エン−１−アールの香味成分としての使用
が記載されており、この化合物はハンバミの実を
想起させる甘い、僅かに焼臭様（roasted）及び
脂肪様の特性を有する風味を有する。ところで、本発明によるα，β−不飽和アルデ
ヒドが種々の芳香所見、例えば脂肪様、焼臭様、
グリル臭様、焦臭様又は木質様ですらある所見を
発揮することが判明したことは驚異的である。こ
の香味性は若干の場合にはまた未熟なニユアンス
を有する木の実のそれを想起させる。本発明による不飽和アルデヒド４種には２，６
−ジメチル−オクト−２−エン−１−アールが含
まれ、この化合物は殊に強力な風味所見を有し、
その特徴は新しくフライ加工処理した際のジヤガ
イモの風味、一般的にはフライ加工処理した食料
を想起させる。この点に関して、２，６−ジメチ
ル−オクト−２−エン−１−アール科学文献
〔“Indian J. Chem.”、第４巻(9)、393〜395頁
（1966年）〕に記載されたが、風味剤分野でのその
重要性は従来認められていなかつたことに注目す
べきである。本発明によるα，β−不飽和アルデヒドはその
有効な矯味特性故に種々の特性の食料及び飲料の
芳香化に使用することができる。代表的には、そ
れらを人間又は動物が消費する肉又は肉似類製品
の肉様又は脂肪様の所見を付与、改良又は変更す
るのに使用することができる。有利には、前記のアルデヒドを穀類、詳言すれ
ば十分に認識される脂肪様及び油様の所見を開示
又は強調するロースト処理した穀類の芳香化に使
用することもできる。この点で、それらを栄養学
的食品、低カロリー食品等の風味付けに使用する
こともできる。更に、本発明によるα，β−不飽和アルデヒド
はコーヒー又はコーヒー類似製品の風味付けに使
用することができ、その際にそれらは興味ある木
質様の風味所見を発揮する作用をする。例えば、
２，５−ジメチル−オクト−２−エン−１−アー
ルはトランス−ノン−２−エン−１−アール（例
えば米国特許第3886297号参照）による風味を想
起させる風味を付与することができる。それ故、本発明は食料、飼料及び飲料の官能特
性を付与、改良又は矯正する方法に関し、これは
２，６−ジメチル−オクト−２−エン−１−アー
ル、２，５−ジメチル−オクト−２−エン−１−
アール、２，５−ジメチル−ヘプト−２−エン−
１−アール及び２−エチル−７−メチル−オクト
−２−エン−１−アールより成る群類から選択せ
るα，β−不飽和アルデヒド少なくとも１種を少
量だが風味付けに有効な量で加えることを包含す
る。更に、本発明はフライ加工処理を施す食料の油
様の未熟な風味所見を付与、改良又は矯正する方
法に関し、これは風未付けに有効な成分として前
記のα，β−不飽和アルデヒド少なくとも１種を
加えることを包含する。本発明により、食料、飼料又は飲料及び前記の
不飽和アルデヒド少なくとも１種を含有する組成
物が得られる。本発明の他の目的は、矯味成分として前記の不
飽和アルデヒド少なくとも１種を加えた肉様の風
味を有する食料、飼料又は飲料である。前記化合物により興味ある風味効果を達成でき
る割合は広範囲に変えることができる。一般に、
こられの割合はこられを配合する物質の全量に対
して約0.01〜2ppmである。優れている割合は約
0.1〜0.2ppm程度である。しかしこの数値は決し
て限定的なものではなくかつ特別な効果を達成し
ようとする場合にはいつでも前記の範囲より低い
或いは高い濃度を適用し得ることは当業者に明ら
かである。更に、加える香味剤の濃度が芳香化し
ようとする物質の特性及び加える香味組成物中の
他の成分の特性に依存することは当業界で十分に
知られている。本発明によるアルデヒドはそれ自身で又は１種
又は数種の香味助成分との混合物で使用すること
ができる。これらはエチルアルコール、ジプロピ
レングリコール又はトリアセチン等のような通常
の食用溶媒と混合して更に度々使用される。前記のα，β−不飽和アルデヒドは常用で、例
えば適当な飽和アルデヒドのアルドール縮合によ
り又は“ノイエ・メトーデン・デア・プレパラテ
イヴエン・オルガーニツシエン・ヒエミー”
（Neue Methoden der prａ¨parativen
onganischen Chemie）、巻、56〜57頁、発行
者：W.フオルスト（Forst）、ヒエミー出版
（Verlag Chemie）に記載されているように所謂
ウイツチ型アルドール化により特定のシツフ塩基
を分解することにより得られる、このようにして
生成した不飽和アルデヒドは次のような特徴を有
する：２，５−ジメチル−ヘプト−２−エン−１−アー
ル MS：ｍ／ｅ：140（3.5）；125（８）；111
（15）；84（100）；83（23）；71（17）；
70（24）；57（62）；55（47）；41
（69）；29（59）； IR：2995，2900，1685，1640，1460cm^-1； NMR：9.41（Ｓ，1H）；6.52（1H，ｔ，Ｊ＝7.5
Hz）；2.32（2H，ｔ，Ｊ＝7.5Hz）；1.75
（広幅ｓ，3H）；1.1−1.6（3H，ｍ）；
約・0.98（6H）δppm. ２，５−ジメチル−オクト−２−エン−１−アー
ル MS：ｍ／ｅ：125（6.9）；111（８）；96
（８）；84（100）；83（15）；71
（24.5）；56（23）；55（43）；43
（100）； IR：2980，2950，2900，1685，1640，1460cm^-1； NMR：9.33（ｓ，1H）；6.48及び6.46（２つの
複合したｔ，Ｊ＝９Hz，1H）；2.1−2.45
（ｍ，2H）；1.73（広幅ｓ，3H）；1.1−
1.4（ｍ，5H）；0.89−0.96（6H）δppm. ２−エチル−７−メチル−オクト−２−エン−１
−アール MS：ｍ／ｅ：168（９）；153（７）；135
（７）；126（11.5）；125（17）；111
（36）；98（38）；85（48）；83（63）；
84（64）；69（69）；57（48）；55
（81）；43（100）；41（93）； IR：2980，2900，1685，1640，1460cm^-1； NMR：9.30（ｓ，1H）；6.35（ｔ，Ｊ＝７Hz，
1H）；2.2−2.45（ｍ，4H）；1.2−1.6
（ｍ，6H）；0.9−1.1（8H）δppm. ２，６−ジメチル−オクト−２−エン−１−アー
ル MS：ｍ／ｅ：125（３）；107（3.5）；97
（40）；84（100）；83（38）；71（33）；
69（46）；55（80）；43（77）；41
（69）； IR：2995，2900，1685，1640，1460cm^-1； NMR：9.35（ｓ，1H）；6.48；6.46（２つの複
合したｔ，Ｊ＝８Hz，1H）；2.40；2.30
（２つの複合したｔ，Ｊ＝８Hz，2H）；
1.73（広幅ｓ，3H）；1.1−1.6（ｍ，
5H）；0.95（広幅ｓ，6H）δppm. 前記化合物の生成に出発物質として使用する飽
和アルデヒド、即ち３−メチル−ヘキサノール、
４−メチル−ヘキサナール及び５−メチル−ヘキ
サナールは、相応するアルコールからそれを“テ
トラヘドロン・レターズ（Tetrahedron
Letters）”、1975巻、2647頁に記載の方法により
酸化した後で得られた。該アルコールの生成に関
する文献は次に記載する：３−メチル−ヘキサノール “バイルシユタイン（Beilstein）”、第１巻
（）、445頁４−メチル−ヘキサノール西ドイツ国特許公開明細書第2558657号５−メチル−ヘキサノール “ケミカル・アブストラクト（Chem・Abstr.
）”第35巻、24792頁次に本発明を実施例について詳説する。例１次に記載の化合物は食塩水（水中0.5％塩化ナ
トリウム）の芳香化に使用した。次表に、官能性
の鑑定を行なう熟練した調香師のパネルメンバー
による意見を総括する。

【表】例２市販の肉汁を以下に挙げた化合物を記載の濃度
で使用することにより風味付けし、その後風味付
けしなかつた試料と比較して官能特性を鑑定し
た。次表に、官能性の鑑定を行なつた熟練調香師の
パネルメンバーにより表現された意見を総括す
る。

【表】例３市販のピーナツバターの試料を２，６−ジメチ
ル−オクト−２−エン−１−アールを用いて濃度
0.2ppmで風味付けし、その後風味付けしなかつ
た試料と比較して鑑定した。風味付けした試料は
殊に落花生の典型の未熟な、土様のかつ焼臭様の
所見において強調された落花生特性を示すことが
確認された。例４市販の可溶性コーヒーを濃度0.01ppm（既に飲
む用意のできている飲料に対して）で２，５−ジ
メチル−オクト−２−エン−１−アールを使用し
て風味付けし、その後香味剤を加えていない同様
に生成したコーヒーと比較した。風味付けした飲
料が強調された全体的なコーヒーの風味と芳香を
殊に新しく挽いたコーヒーに典型的な未熟な、木
質様のかつ焦臭様の所見において呈すことが認め
られた。例５市販の低温殺菌したミルクの試料を２，５−ジ
メチル−オクト−２−エン−１−アールを用いて
濃度0.02ppmで風味付けし、その後風味付けしな
かつた同じミルクと比較した。初めに、風味付け
したミルクが風味付けしなかつた試料よりも強力
でかつクリーム状の芳香を有することが認められ
た。更に、風味付けしたミルクが一層豊かな、ク
リーム／油様のかつ僅かに木の実様の風味を有す
ることが認められた。例６工業用（風味付けしていない）マーガリンの試
料を濃度0.05ppmの２，５−ジメチル−オクト−
２−エン−１−アールを用いて風味付けし、その
後風味付けしていない同じマーガリンの試料と比
較することにより官能特性の鑑定を行なつた。風
味付けした試料が風味付けしていない試料よりも
風味において豊かで、新鮮な、クリーム様かつ油
脂様であることが判明した。例７数個に分けた口あたりのやわらかい味を有する
市販の水素添加植物油を以下に挙げた化合物を次
の濃度で使用して風味付けした：Ａ：２，６−ジメチル−オクト−２−エン−１
−アール 1.0ppm Ｂ：２，５−ジメチル−オクト−２−エン−１
−アール 1.0ppm Ｃ：２−エチル−７−メチル−オクト−２−エ
ン−１−アール 0.5ppm コーン75％及び脱水ジヤガイモ粉末25％をベー
スとする押出し成形したコーンスナツクの試料を
前記の油分を用いて次の割合（重量部）で被覆し
た：

【表】その後、４種の試料の官能的鑑定を行ない、熟
練した調香師のパネルメンバーにより表現された
意見を次表に総括した。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】

１食料、飼料及び飲料の官能特性を付与、改良
又は矯正する方法において、２，６−ジメチル−
オクト−２−エン−１−アール、２，５−ジメチ
ル−オクト−２−エン−１−アール、２，５−ジ
メチル−ペプト−２−エン−１−アール及び２−
エチル−７−メチル−オクト−２−エン−１−ア
ールより成る群類から選択せるα，β−不飽和ア
ルデヒド少なくとも１種を少量だが風味付けに有
効な量を添加することを特徴とする官能特性を付
与、改良又は矯正する方法。