CN116098279A - 抹茶香味赋予组合物 - Google Patents

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原口贤治
川口贤二
明贺博树
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T Hasegawa Co Ltd
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T Hasegawa Co Ltd
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Abstract

本发明提供对赋予抹茶香味有用的抹茶香味赋予组合物。所述抹茶香味赋予组合物含有用下述式(1)表示的硫醚化合物。在式(1)中,R1为2‑呋喃基或苯基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2。

Description

抹茶香味赋予组合物
技术领域
本发明涉及抹茶香味赋予组合物,详细地说,涉及含有特定的硫醚化合物的抹茶香味赋予组合物。
背景技术
近来,消费者对食品及饮料(饮食品)或芳香化妆品的要求越来越高并且越来越多样化,特别是香气受到关注,香气特性对于产品的吸引力成为重要的要素。例如,对可通过添加到物品中而赋予该物品的香味以持续性、天然感等特征性香味的化合物的要求提高。
抹茶是如下得到的茶:抹茶与玉露一样,是采摘用苇帘(よしず)或稻草(わら)等遮挡直射日光栽培茶树得到的茶叶后,立即蒸热,然后不用碾茶机揉捻而进行干燥,除去叶、茎等,用石磨只将真叶的部分制成粉末而得到的。抹茶的制法的特征在于,流通的绿茶叶进行揉捻并干燥,而抹茶不揉捻,煎茶接触日光在室外栽培,而抹茶遮挡直射日光。
近年来,随着消费者的嗜好性的多样化、健康意向的提高,由于抹茶的功能性或抹茶的清爽的苦味与甜味的相容性好,不仅可饮用,而且除了大福、羊羹、豆沙水果凉粉、豆馅糯米饼、刨冰糖浆等日式点心以外,还广泛用于蛋糕、冰激凌、曲奇、布丁等西式点心、与加热的牛奶混合的抹茶拿铁等的乳饮料等,广泛受到国内外消费者的青睐。
这样,虽然加工用的抹茶的需求很大,但在碾茶的栽培中,由于需要遮光,所以原料和栽培费时费力,另外,由于需要由碾茶加工成抹茶,所以制备成本高,其价格有时是通常的煎茶的两倍以上。因此,为了赋予食品及饮料以抹茶风味,若考虑成本,则不能配合大量的抹茶。
另外,已知抹茶会因光、热、酸等的影响而变色,或者会失去香气、香味,特别是在加工食品的制备过程中,由于香气、香味的减少或损失,有时会失去由实际沏泡的抹茶所感觉到的丰富的风味。为了补充这些减少或损失的香气、香味而使用了抹茶用香料,但由于其主要成分为二甲基硫醚或β-紫罗兰酮,所以往往会从赋香的抹茶风味食品及饮料中强烈地感觉到海苔样、花香样的香味,与抹茶样的香味有很大不同。
因此,需要即使减少抹茶的使用量,也能够确实地感觉到抹茶样的香味的产品。
另外,迄今为止,提出了几种在赋予抹茶香味中使用化合物的方法。例如,提出了通过在具有抹茶风味的食品及饮料中少量添加4,5-环氧-2-癸烯醛等环氧化脂族不饱和醛来改善抹茶香味的方法(专利文献1),通过使抹茶或含有抹茶的食品及饮料中含有规定量的以E-6-壬烯醛为有效成分的抹茶风味赋予剂或抹茶风味改善剂来赋予抹茶香味的方法(专利文献2)等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特再公表2017-33850号公报;
专利文献2:日本特开2017-79668号公报。
发明内容
发明所要解决的课题
以往所使用的用于赋予抹茶香味的化合物不能充分满足消费者对抹茶香味的要求,发现对赋予抹茶香味有用的化合物成为课题。因此,本发明的课题在于提供含有对赋予抹茶香味有用的化合物的抹茶香味赋予组合物。
用于解决课题的手段
本发明人鉴于上述课题进行了深入研究,发现特定的硫醚化合物对赋予抹茶香味是有用的,从而完成了本发明。
这样,在本申请所公开的发明中,若简单地说明代表性的发明的概要,则如下所述。
[1] 抹茶香味赋予组合物,其含有用下述式(1)表示的硫醚化合物:
式(1)中,R1为2-呋喃基或苯基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2。
[2] [1]所述的抹茶香味赋予组合物,其中,用所述式(1)表示的硫醚化合物是用下述式(1)-1或(1)-2表示的化合物:
式(1)-1中,R1为2-呋喃基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2;
式(1)-2中,R1为苯基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2。
[3] 消费品,其含有[1]或[2]所述的抹茶香味赋予组合物。
[4] 消费品的抹茶香味赋予方法,其包括在消费品中添加[1]或[2]所述的抹茶香味赋予组合物。
[5] 香味赋予组合物的抹茶香味赋予方法,其包括在其它香味赋予组合物中添加[1]或[2]所述的抹茶香味赋予组合物。
发明效果
根据本发明,可提供对赋予抹茶香味有效的抹茶香味赋予组合物。
具体实施方式
以下,对于本发明,列举具体例并进行更详细地说明。在本说明书中,“~”是指包含下限值和上限值的范围,浓度(ppt、ppb、ppm等)、%只要没有特别说明,则分别表示质量浓度、质量%,浓度只要没有特别说明,则为最终浓度。
[抹茶香味赋予组合物]
本发明的一个实施方案所涉及的抹茶香味赋予组合物(在本说明书中有时也简称为本发明的抹茶香味赋予组合物)含有规定量的用下述式(1)表示的化合物(在本说明书中,有时也简称为式(1)的化合物),是可添加到各种消费品中而赋予该消费品以抹茶香味的物质。
在本说明书中,“赋予香味”包括新增加和增强香味。例如,“赋予香味”的结果可以是香味得到改善。另外,在本说明书中,有时也将食品及饮料的香味称为风味。在本说明书中,“添加”包括仅通过喷雾、滴加等添加至某个对象和与某个对象混合中的至少1种。
在本说明书中,抹茶香味包含如沏泡浓茶时感觉到的让人想起抹茶粉或抹茶的香味,更具体地说,可包含抹茶独特的鲜味(Umami)感、甜味感、苦味感、涩味感(在本说明书中,有时也将苦味感和涩味感一并称为苦涩味感)、芳香和抹茶粉样的浓厚感中的至少1种。
作为本发明的抹茶香味赋予组合物的实例,作为代表例可列举出:可添加到食品及饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品中的含有式(1)的化合物的抹茶香料组合物,除此以外,可列举出:可添加到各种消费品中的含有式(1)的各化合物的各种动植物提取物、各种动植物原料的发酵品等,但不限于这些。
式(1)中,R1为2-呋喃基或苯基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2。
式(1)中,优选R2为氢或甲基,n为0,n’为1或2。
式(1)的化合物可以是用下述式(1)-1或(1)-2表示的化合物。
式(1)-1中,R1为2-呋喃基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2。
式(1)-1中,优选R2为氢或甲基,n为0,n’为1或2。
式(1)-2中,R1为苯基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2。
式(1)-2中,优选R2为氢或甲基,n为0,n’为1或2。
进一步优选式(1)的化合物是用下述式(1)-1a~(1)-1h或下述式(1)-2a~(1)-2f表示的各化合物。式(1)-1a~(1)-1h的各化合物属于式(1)-1的化合物,式(1)-2a~(1)-2f的各化合物属于式(1)-2的化合物。
进一步优选式(1)的化合物是用上述式(1)-1a、(1)-1c、(1)-1d、(1)-1e、(1)-1f、(1)-1h、(1)-2a、(1)-2b、(1)-2c、(1)-2e表示的各化合物,其中,特别优选是用上述式(1)-1d、(1)-1e、(1)-1f、(1)-1h、(1)-2a、(1)-2b表示的各化合物。这些化合物在赋予抹茶香味时,抹茶独特的鲜味感、甜味感、苦味感、涩味感(在本说明书中,有时也将苦味感和涩味感一并称为苦涩味感)、芳香和抹茶粉样的浓厚感中的至少1种的赋予效果特别高,特别是对赋予抹茶香味有效。由于不是茶叶的水提取物,而是将抹茶粉本身分散在水中饮用,所以抹茶香味具有使人明显感觉到鲜味感、甜味感、苦味感、涩味感等的特征。
对得到式(1)的化合物的方法没有特别限定,可使用市售的化合物。
本发明的抹茶香味赋予组合物除了式(1)的化合物以外,还可含有溶媒、分散介质、式(1)的化合物以外的香味赋予成分、抗氧化剂等的辅助成分等任意的其它成分(具体例如后所述),但也可以是实质上只由式(1)的化合物构成的抹茶香味赋予组合物。在本发明的抹茶香味赋予组合物还含有式(1)的化合物以外的成分的情况下,该抹茶香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度可根据抹茶香味赋予组合物的添加对象或香气特性任意地确定。
作为本发明的抹茶香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度的实例,在本发明的抹茶香味赋予组合物实质上只含有式(1)的化合物及其溶媒或分散介质(具体例如后所述)的情况下,可示例出:0.1%~99.9%的范围内。作为优选的实例,可列举出:1%~99.9%、10%~99.9%、20%~99.9%、50%~99.9%、70%~99.9%、80%~99.9%、90%~99.9%、95%~99.9%和99%~99.9%的范围内。
作为本发明的抹茶香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度的实例,特别是在本发明的抹茶香味赋予组合物除了式(1)的化合物及其溶媒或分散介质以外还含有能够赋予香味的成分的情况下,如上所述,该抹茶香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度(在添加多种式(1)的化合物的情况下优选为其合计浓度)可根据抹茶香味赋予组合物的添加对象或香气特性任意地确定,例如,相对于抹茶香味赋予组合物的总质量,可列举出10ppt~10%、优选为100ppt~1%、更优选为1ppb~0.1%的范围内。更具体地说,可将下限值设为10ppt、100ppt、1ppb、10ppb、100ppb、1ppm、10ppm、100ppm、0.1%、1%中的任意值,可将上限值设为10%、1%、0.1%、100ppm、10ppm、1ppm、100ppb、10ppb、1ppb、100ppt中的任意值,可设为这些下限值和上限值的任意组合的范围内,但不限于这些。需说明的是,虽然也依赖于抹茶香味赋予组合物的配方等,但若将抹茶香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度设为10ppt~10%,则来自式(1)的化合物的香气不会过度突出,可得到对消费品的抹茶香味赋予效果。根据本发明的抹茶香味赋予组合物或其添加对象的香调等,也可以10ppt~10%的范围外的浓度添加式(1)的化合物。
在本发明的抹茶香味赋予组合物中,作为除了式(1)的化合物以外还可含有的任意的其它成分的具体例,可示例出:各类的香料化合物、香料组合物、油溶性色素类、维生素类、功能性物质、鱼肉提取物类、畜肉提取物类、植物提取物类、酵母提取物类、动植物蛋白质类、动植物蛋白分解物类、淀粉、糊精、糖类、氨基酸类、核酸类、有机酸类、溶剂(溶媒或分散介质)等。例如,可列举出:“日本特许厅公报,周知/惯用技术集(香料)第II部食品用香料,平成12年1月14日发行”、“日本食品香料化合物的使用实况调查” (平成12年度厚生科学研究报告书,日本香料工业会,平成13年3月发行)和“合成香料 化学和商品知识” (2016年12月20日增补新版发行,合成香料编辑委员会编辑,化学工业日报社)中记载的天然精油、天然香料、合成香料化合物等。
作为香料化合物的其它的具体例,作为烃类,可示例出:罗勒烯、柠檬烯、β-石竹烯、α-金合欢烯、α或β-蒎烯、α、β或γ-萜品烯、莰烯、α-雪松烯、香叶烯、α或β-水芹烯、对异丙基甲苯(对伞花烃)、α或β-杜松烯、1或2-甲基萘、1-异丙基-4-甲基苯、1,4-二甲基苯、乙基苯、三甲基苯、乙基甲基苯、丙基苯、异丙基苯、二甲基苯乙烯、叔丁基苯、二乙基苯、甲基丙基苯、四氢萘、1,1-二甲基萘、三甲基二氢萘、1,6-二甲基-4-甲基萘、2,4-[8-对薄荷二烯]、Δ-3-蒈烯等。
作为醇类,可示例出:丙醇、异丁醇、丁醇、异戊醇、戊醇、己醇、(Z)-2-戊烯-1-醇、1-戊烯-3-醇、(E)-2-己烯醇、(Z)或(E)-3-己烯醇、2-乙基-1-己醇、庚醇、辛醇、2-辛烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1,5-辛二烯-3-醇、壬醇、苯甲醇、2-苯氧基乙醇、1或2-苯基乙醇、2,4-二甲氧基苯甲醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、法呢醇、橙花叔醇、α-松油醇、1或4-松油醇、α或δ-荜澄茄醇、荜澄茄油烯醇、β-桉醇、雪松醇、香芹醇、香桃木烯醇、异植醇、3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯-3-醇、3,7-二甲基-1,5-辛二烯-3,7-二醇和薄荷醇、2-丙醇、2-丁醇、2-甲基-3-丁烯-2-醇、1-戊烯-3-醇、4-戊烯-1-醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基丁烷-1-醇、1-己烯-3-醇、2-甲基-1-戊烯-3-醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-2-戊醇、(E)-4-庚烯醇、2-甲基己醇、2,5-辛二烯醇、(E,E)-3,5-辛二烯-3-醇、(E)-2-辛烯醇、5-十一醇、对薄荷-1,4-二烯-7-醇、4-萜品醇、1-松油醇、龙脑、二氢香芹醇、(E,E)-法呢醇、植醇等。
作为醛类,可示例出:乙醛、丙醛、异丁醛、丁醛、戊醛、异戊醛、(E)-2-庚烯醛、(Z)-4-庚烯醛、(E)-2-戊烯醛、(Z)-3-戊烯醛、2-甲基丁醛、己醛、(E)-2-己烯醛、(Z)-3-己烯醛、(E,E)-2,4-己二烯醛、(E,Z)-2,4-己二烯醛、庚醛、(E,Z)-2,4-庚二烯醛、(E,E)-2,4-庚二烯醛、辛醛、(E)-2-辛烯醛、(E,E)-2,4-辛二烯醛、(E,Z)-2,4-辛二烯醛、壬醛、(E)-2-壬烯醛、(E,E)或(E,Z)-2,4-壬二烯醛、(E,Z)-2,6-壬二烯醛、癸醛、(E)-2-癸烯醛、(E)-4,5-环氧-2-癸烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-十一醛、水杨醛、对羟基苯甲醛、2,5-二甲基苯甲醛、香草醛、紫苏醛、肉桂醛、藏花醛、香叶醛、橙花醛、β-环柠檬醛、茴香醛、苯甲醛、2-苯基丁醛、2-甲基-2-戊烯醛、4-甲基-2-戊烯醛、2-甲基戊醛、3-甲基戊醛、2,4-二甲基-2,4-庚二烯醛、2,4,6-癸三烯醛、(E)-2-十三烯醛、4-乙基-7,11-二甲基-(2E,6E,10E)-十二碳三烯醛、苯甲醛、2或4-甲基苯甲醛、4-乙基苯甲醛、4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛、4-甲基-2-苯基-2-戊烯醛、5-甲基-2-苯基-2-己醛等。
作为酮类,可示例出:甲乙酮、乙偶姻、双乙酰、(Z)或(E)-3-戊烯-2-酮、4-甲基-3-戊烯-2-酮、3-己烯-2-酮、2-庚酮、3,5-庚二烯-2-酮、6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮、1-辛烯-3-酮、3-辛烯-2-酮、4-辛烯-2-酮、(E,Z)、(E,E)或(Z,E)-3,5-辛二烯-2-酮、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、3-甲基-2,4-壬二酮、2-癸酮、2,6,10-三甲基十七酮、环己酮、顺式-茉莉酮、2,2,6-三甲基环己酮、α或β-大马烯酮、α或β-大马酮、4-氧代-β-紫罗兰酮、α或β-紫罗兰酮、5,6-环氧-β-紫罗兰酮、3,4-二氢-β-紫罗兰酮、7,8-二氢-α-紫罗兰酮、5,6-二羟基-β-紫罗兰酮、香叶基丙酮、2,3-戊二酮、2-戊酮、3-戊酮、4-甲基-3-戊烯-2-酮、2-庚酮、(3E,5E)-6-甲基庚二烯-2-酮、2-甲基-2-庚烯-6-酮、2-辛酮、3-辛酮、2-壬酮、5-乙基-6-甲基-2-庚酮、2-癸酮、6,10-二甲基-2-十一酮、甲基十四烷-3-酮、6,10,14-三甲基-2-十五酮、2,3-二甲基环己酮、3-羟基环己酮、异佛尔酮、2,6,6-三甲基环己酮、2,2,6-三甲基-6-羟基环己酮、2,2,6-三甲基-4-羟基环己酮、2-羟基苯乙酮、4-甲基苯乙酮、1,3或1,4-二乙酰基苯、4-乙基苯乙酮、3,4-二甲基苯乙酮、苄基乙基酮、2-甲氧基甲基苯乙酮、1-(2,4-二甲氧基苯基)-1-丙酮、樟脑、葑酮、长叶薄荷酮、4-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯基)-3-丁烯-2-酮、1,5,5,9-四甲基双环-[4.3.0]-8-壬烯-7-酮、1,2-苏式-1,2-二羟基-β-紫罗兰酮等。
作为酸类,可示例出:乙酸、丙酸、戊酸、4-甲基戊酸、(E)-2-己烯酸、(Z)-3-己烯酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、癸烯酸、(E)-2-癸烯酸、(Z)或(E)-香叶酸、香茅酸、苯甲酸、苯乙酸和水杨酸、甲酸、2-氧代丁酸、2-羟基丁酸、3-甲基-2-丁烯酸、2或3-甲基丁酸、Z-2-己烯酸、E-3-己烯酸、4-甲基-4-庚烯酸、2、3或4-甲基戊酸、己酸、(2E,4Z)或(E,4E)-庚二烯酸、Z-2-庚烯酸、Z或E-4-庚烯酸、2、3或5-甲基己酸、(E)-2-辛烯酸、(Z)-3或4-辛烯酸、2-乙基己酸、2、3或6-甲基戊酸、(E)-4-壬烯酸、7-甲基辛酸、2-乙基庚酸、(E)-4-壬烯酸、7-甲基壬酸、2-乙基庚酸、2或8-甲基壬酸、Z或E-3-十一烯酸、十一酸、十二酸、十二酸、十四酸、十六酸和十八酸等。
作为酯类,可示例出:甲酸乙酯、甲酸异戊酯、甲酸(Z)-3-己烯酯、甲酸(E)-2-甲酸己烯酯、甲酸苯基乙酯和甲酸香叶酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸3-甲基丁酯、乙酸(Z)-3-己烯酯、乙酸(E)-3-己烯酯、乙酸(E)-2-己烯酯、乙酸己酯、乙酸苯酯、乙酸苯基乙酯、乙酸苄酯、乙酸香叶酯、α-乙酸萜品酯、乙酸橙花酯、乙酸芳樟酯和乙酸冰片酯、丙酸(Z)-3-己烯酯、丙酸(E)-3-己烯酯、丙酸(E)-己烯酯和丙酸橙花酯、丁酸甲酯、丁酸(Z)-3-己烯酯、丁酸(E)-2-己烯酯、丁酸苄酯、丁酸苯基乙酯和丁酸己酯、2-甲基丁酸(Z)-3-己烯酯、3-羟基丁酸乙酯、戊酸甲酯、戊酸乙酯、戊酸异丁酯和戊酸(Z)-3-己烯酯、己酸(Z)-2-戊烯酯或己酸(E)-2-戊烯酯、己酸(E)-2-己烯酯、己酸(Z)-3-己烯酯、己酸苯基乙酯和己酸己酯、(Z)-3-己烯酸甲酯、(E)-2-己烯酸甲酯、(E)-2-己烯酸(Z)-3-己烯酯和(Z)-3-己烯酸(E)-3-己烯酯、辛酸乙酯、辛酸己酯和辛酸(Z)-3-己烯酯、癸酸乙酯、癸酸丙酯、癸酸己酯和癸酸(Z)-3-己烯酯、苯乙酸甲酯、苯乙酸乙酯和苯乙酸己酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸己酯、苯甲酸苄酯和苯甲酸(Z)-3-己烯酯、2-甲氧基苯甲酸甲酯、4-甲氧基苯甲酸甲酯、茉莉酸甲酯、表茉莉酸甲酯、(Z)-二氢茉莉酸甲酯和甲基丙酸橙花酯、甲酸己酯、乙酸乙酯、乙酸1-羟基-2-丙酮、琥珀酸甲酯、戊酸甲酯、辛酸甲酯、4-氧代壬酸甲酯、丁酸2-己酯、十四酸甲酯、十五酸甲酯和乙酯、11-十六烯酸甲酯、十五酸乙酯和甲酯、十六酸甲酯和乙酯、苯甲酸甲酯等。
作为内酯类,可示例出:δ-己内酯、δ-庚内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、γ-庚内酯、γ-己内酯、γ-辛内酯、γ-壬内酯、2-甲基-γ-丁内酯、2-己烯-4-内酯、4-甲基-5-己烯-4-内酯、5-辛烯-4-内酯、2-壬烯-4-内酯、7-癸烯-4-内酯、地芰普内酯、2-甲基丁内酯、γ-戊内酯、δ-辛内酯、3,7-癸二烯-5-内酯、顺式-茉莉内酯、γ-癸内酯、二氢猕猴桃内酯、博伏内酯(bovolide)、二氢博伏内酯(dihydrobovolide)、4-十四内酯等。
作为含氮化合物类,可示例出:甲胺、乙胺、二苯胺、1-乙基吡咯、2-甲酰基吡咯、1-乙基-2-甲酰基吡咯、2-乙酰基吡咯、2-乙酰基-1-乙基吡咯、吲哚、3-甲基吲哚、吡嗪、甲基吡嗪、乙基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2-乙基-3-甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、2-(2’-呋喃基)-5或6-甲基吡嗪、2,5-二乙基吡嗪、2,6-二乙基吡嗪、三甲基吡嗪、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、2,5-二乙基-3-甲基吡嗪、3,5-二乙基-2-甲基吡嗪、四甲基吡嗪、6,7-二氢-5H-环戊并吡嗪、6,7-二氢-2-甲基-5H-环戊并吡嗪、6,7-二氢-5H-环戊并吡嗪、2-(2’-呋喃基)吡嗪、2-甲基吡啶、乙酰基吡啶、3-甲氧基吡啶、3-甲基丁腈、苯基腈、喹啉、2-甲基喹啉、6或7-甲基喹啉、2,4-二甲基喹啉、2,6-二甲基喹啉、4,8-二甲基喹啉、二苯胺和3-丙基喹啉、2,6-二甲基吡啶、吡咯、1-甲基-2-甲酰基吡咯、1-乙酰基吡咯、2,5-二甲基吡咯、1-甲基-2-乙酰基吡咯、1-甲基-丙酰基吡咯、2-乙酰基-3-糠基吡咯、吡啶、3或4-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-乙烯基吡啶、2或3-乙基吡啶、2,5-二甲基吡啶、2-乙基-6-甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、丙基吡嗪、2,6-二乙基吡嗪、2,4,5-三甲基噁唑等。
作为含硫化合物类,可示例出:甲硫醇、乙硫醇、1-丙硫醇、二甲基硫醚、噻吩、四氢噻吩、2-甲基噻吩、3-甲基噻吩、3-甲基噻吩-2-甲醛、苯并噻唑、2-丙酰基噻吩、双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇和4-巯基-2-戊酮等。
作为苯酚类,可示例出:邻甲酚、间甲酚、对甲酚、乙基苯酚、4-乙烯基苯酚、2,3-二甲基苯酚、麝香草酚、1,3-二叔丁基-2-羟基-5-甲基苯、茴香脑、愈创木酚、4-乙基愈创木酚、1,4-二甲氧基苯、二苯醚、黄樟脑、丁香油酚、香芹酚等。
作为呋喃和吡喃类,可示例出:芳樟醇氧化物(E或Z型的5元环和E或Z型的6元环)、2-乙基呋喃、2-戊基呋喃、2,3-二氢呋喃、糠醛、5-甲基糠醛、糖内酯、呋喃酮、3,4-二甲基-5-戊基-2(5H)-呋喃酮、3,4-二甲基-5-亚戊基-2(5H)-呋喃酮、2-乙酰基呋喃、香豆素、麦芽醇(麦芽酚)、乙基麦芽醇、茶螺酮、(Z)或(E)-茶螺酮、(E)-茶螺烷、(E)-6,7-环氧二氢茶螺烷、(E)-6-羟基二氢茶螺烷和糠醇等。
作为天然香料类,例如可列举出:肉豆蔻干皮、紫罗兰、金合欢、天竺葵、肉豆寇、印蒿、茉莉、草木犀属植物、绿茶、红茶、乌龙茶、鼠尾草、干草、橡木苔、木犀属植物、胡荽、枯茗、百里香、多香果、月桂、白桦、小豆蔻、芹菜、丁香、莳萝、生姜、胡芦巴、欧芹、牛至、牛至属、冬青、依兰依兰、鳄梨、紫花苜蓿、马丁香(palmarosa,玫瑰草)等。
作为天然精油,可列举出:甜橙、苦橙、苦橙叶(petitgrain)、柠檬、香柠檬、柑橘(mandarin)、橙花(neroli)、薄荷、绿薄荷、薰衣草、甘菊、迷迭香、桉树、鼠尾草、罗勒、玫瑰、风信子、紫丁香、天竺葵、茉莉、依兰依兰、茴香、丁香、生姜、肉豆蔻、小豆蔻、日本柳杉、丝柏(cypress)、岩兰草、广藿香、赖百当、接骨木花、南欧丹参(clary sage)等。
作为各种动植物提取物,可列举出:草药或香料的提取物、咖啡、绿茶、红茶或乌龙茶等各种茶提取物、或者乳或乳加工品以及它们的脂酶和/或蛋白酶等的各种酶解物等。
作为可特别优选并用的香料化合物、精油或动植物提取物,可列举出:芳樟醇、芳樟醇氧化物、苯甲醇、3-甲基-2,4-壬二酮、α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、顺式-茉莉酮、茉莉酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基硫醚、己醛、(Z)或(E)-3-己烯醇、(E)-2-己醛、己醇、辛醇、香草醛、β-大马烯酮、去氢猕猴桃内酯、吲哚、粪臭素(skatole)、接骨木花精油、南欧丹参精油、各种茶提取物、巴拉圭冬青油。
如上所述,本发明的抹茶香味赋予组合物可通过公知的方法将式(1)的化合物添加到适当的溶媒或分散介质中来调制,作为本发明的抹茶香味赋予组合物的形态,优选将式(1)的化合物或其它成分溶解在水溶性或油溶性的溶媒中而得到的溶液、乳化制剂、粉末制剂、其它固体制剂(固态脂等)等。对所使用的溶媒或分散介质的种类没有特别限制,例如可使用以下列举的物质。
作为水溶性溶媒,例如可示例出:乙醇、甲醇、丙酮、四氢呋喃、乙腈、2-丙醇、甲乙酮、甘油、乙二醇、丙二醇、一缩二丙二醇、己二醇、苯甲酸苄酯、柠檬酸三乙酯、邻苯二甲酸二乙酯等。这些之中,在用于食品及饮料的情况下,特别优选乙醇或丙二醇。作为油溶性溶媒,可示例出:植物性油脂、动物性油脂、精制油脂类(例如可列举出:中链脂肪酸甘油三酯等加工油脂或甘油三乙酸酯、甘油三丙酸酯等短链脂肪酸甘油三酯)、HERCOLYN、各种精油、柠檬酸三乙酯等。
另外,为了制成乳化制剂,可将式(1)的化合物与水溶性溶媒和乳化剂一同乳化而得到。作为式(1)的化合物的乳化方法,没有特别限制,可使用以往食品及饮料等中使用的各种乳化剂,例如使用脂肪酸甘油单酯、脂肪酸甘油二酯、脂肪酸甘油三酯、丙二醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、卵磷脂、化工淀粉、山梨糖醇酐脂肪酸酯、皂皮树提取物、阿拉伯胶、西黄蓍胶、瓜尔胶、刺梧桐树胶、黄原胶、果胶、海藻酸及其盐类、卡拉胶、明胶、酪蛋白、皂角苷、酪蛋白钠等乳化剂,利用均质混合机、胶体磨、旋转圆盘型均质器、高压均质器等进行乳化处理,由此得到稳定性优异的乳化液。对这些乳化剂的使用量没有严格的限制,可根据所使用的乳化剂的种类等在宽的范围内变化,通常,相对于1质量份的式(1)的化合物,在约0.01~约100质量份、优选为约0.1~约50质量份的范围内是适当的。另外,为了使乳化稳定,这样的水溶性溶媒液除了水以外,例如还可添加甘油、丙二醇、山梨糖醇、麦芽糖醇、蔗糖、葡萄糖、海藻糖、糖液、还原糖稀等多元醇类中的1种或2种以上的混合物。
另外,如果需要,这样得到的乳化液可通过干燥制成粉末制剂。在粉末化时,还可根据需要适当添加阿拉伯胶、海藻糖、糊精、砂糖、乳糖、葡萄糖、糖稀、还原糖稀等糖类。它们的使用量可根据粉末制剂所需的特性等适当选择。
[其它香味赋予组合物的抹茶香味赋予方法]
作为本发明的一个方案,本发明的抹茶香味赋予组合物也可添加到其它香味赋予组合物中而赋予该香味赋予组合物以抹茶香味(在本说明书中,有时称为本发明的其它香味赋予组合物的抹茶香味赋予方法),由此可制备赋予抹茶香味的新的香味赋予组合物。通过本发明的其它香味赋予组合物的抹茶香味赋予方法制备的新的香味赋予组合物也可作为本发明的抹茶香味赋予组合物,用于食品及饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品的制备。在该制备时,既可将新制备的抹茶香味赋予组合物本身添加到食品及饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品中,也可与1种或2种以上的其它香味赋予组合物(例如选自水溶性香料组合物、乳化香料组合物、任意的香料化合物、天然精油(例如上述的“日本特许厅公报,周知/惯用技术集(香料)第II部食品香料”、“日本食品香料化合物的使用实况调查”和“合成香料 化学和商品知识”中记载的香料化合物)的1种以上)一起添加到各种消费品中。
[消费品的抹茶香味赋予方法及消费品]
通过将含有式(1)的化合物的本发明的抹茶香味赋予组合物添加到食品及饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品中而赋予各种消费品以抹茶香味,可制备赋予抹茶香味的消费品。因此,在本发明中,对各种消费品的抹茶香味赋予方法也可称为赋予抹茶香味的消费品的制备方法。向各种消费品中添加抹茶香味赋予组合物的时机是任意的。
对可添加本发明的抹茶香味赋予组合物的食品及饮料没有特别限定,可具有任意的香味(也称为风味),作为香味的实例,可列举出具有下述1种以上风味的食品及饮料:柠檬、橙、葡萄柚、酸橙、蜜桔、柑桔、臭橙、酸橘、八朔、伊予柑、柚子、台湾柠檬、金橘等各种柑橘风味,草莓、蓝莓、覆盆子、苹果、樱桃、洋李、杏、桃、菠萝、香蕉、甜瓜、芒果、番木瓜、猕猴桃、梨、葡萄、麝香葡萄、巨峰、荔枝、西番莲果(百香果)等各种水果风味,牛奶、酸奶、黄油等乳风味,香草风味,绿茶、抹茶、焙茶、红茶、乌龙茶、普洱茶、草药茶等各种茶风味,咖啡风味,可乐风味,可可豆风味,可可粉风味,绿薄荷、薄荷等各种薄荷风味,肉桂、洋甘菊、小豆蔻、葛缕子、枯茗、丁香、胡椒、胡荽、花椒、紫苏、姜、大茴香、百里香、辣椒、肉豆蔻、罗勒、墨角兰、迷迭香、月桂、山葵、山椒、大蒜(garlic)等各种香料或草药风味,杏仁、腰果、胡桃等各种坚果风味,葡萄酒、白兰地、威士忌、朗姆酒、杜松子酒、利口酒、日本酒、烧酒、啤酒等各种酒类(酒精)风味,胡萝卜、番茄、黄瓜、洋葱等蔬菜风味,鸡肉、猪肉、牛肉、羊肉、马肉等畜肉风味,鱼贝风味,蔬菜、畜肉、鱼贝类等的汤汁(肉汤)风味,清汤风味,焦糖风味等。即,既可以是仅感觉到上述风味中的1种的食品及饮料,也可以是感觉到2种以上的风味的食品及饮料,该多种风味可以是同类的也可以是异类的,例如,作为前者的实例,可列举出感觉到水果风味中的香蕉、桃和苹果风味等多种水果风味的食品及饮料(所谓的混合水果风味),作为后者的实例,可列举出感觉到柠檬等柑橘风味和乳风味的食品及饮料(柑橘风味的乳酸菌饮料等),或感觉到薄荷风味或柑橘风味和可乐风味的食品及饮料(薄荷或者柠檬香精的可乐饮料等),但也可以是能够通过本发明的抹茶香味赋予组合物赋予抹茶香味的任意风味。
作为本发明的抹茶香味赋予组合物的添加对象的食品及饮料的特别优选的风味实例,可列举出:抹茶饮料或用于制备该抹茶饮料的抹茶提取物或粉末、含有抹茶的点心或饮料(抹茶布丁、抹茶蛋糕、抹茶曲奇、抹茶牛奶、抹茶冰激凌、抹茶巧克力、抹茶糖果、抹茶焦糖等)等,但不限于这些。
作为更具体的食品及饮料实例,可列举出:薄脆饼(仙贝)、炸碎块年糕、江米糖、年糕类、豆沙包、米粉糕、馅类、羊羹、水羊羹、锦玉羹、果冻、蛋糕、糖球、饼干、薄脆饼干、炸薯片、曲奇、派、布丁、冰点、冰激凌、黄油乳脂、乳蛋糕乳脂、奶油泡芙、华夫饼干、海绵蛋糕、炸面圈、巧克力、口香糖、焦糖、糖果、花生酱或其它糊状物类等点心类;面包、乌冬面、拉面、中式面、寿司、五味饭、炒饭、肉饭(pilaf,由大米加鱼或肉及调料煮成)、饺子皮、烧麦皮、杂样煎菜饼、章鱼烧等面包类、面类、米饭类、其它谷类;米糠酱菜、梅干、什锦八宝酱菜、曝腌的咸萝卜、芜菁片、辣韮、酱菜、日本萝卜咸菜和这些腌制品的原料等腌制品类;鲭鱼、沙丁鱼、秋刀鱼、鲑鱼、金枪鱼、鲣鱼、鲸鱼、鲽鱼、玉筋鱼、香鱼等鱼类,鱿鱼、长枪乌贼、拟目乌贼、萤火鱿等墨鱼类,普通章鱼、短爪章鱼等章鱼类,斑节虾、牡丹虾、龙虾、黑虎虾等虾类,帝王蟹、堪察加拟石蟹(松叶蟹)、梭子蟹、毛蟹等蟹类,蛤仔、文蛤、扇贝、牡蛎、贻贝等贝类等鱼贝类;鸡肉、猪肉、牛肉、羊肉、马肉等畜肉类;罐头、煮鱼、佃煮、鱼肉糜、水产熟制品(筒状鱼卷、鱼糕、炸鱼糕、蟹棒鱼糕等)、油炸食品、天妇罗、咖喱、炖菜(stew,炖煮的菜肴)、炖牛肉、牛肉烩饭、肉酱、麻婆豆腐、汉堡包、饺子、蒸饭的原料、汤类(玉米汤、番茄汤、清炖肉汤等)、肉丸子、烧肉块、畜肉罐头、炖蔬菜、筑前煮、杂烩(关东煮)、火锅、外卖家常菜类、拉面、荞麦面、乌冬面、挂面等面类以及其中使用的汤、蔬菜汤等使用动植物原料的加工食品类;精制食盐、调味盐、酱油、粉末酱油、豆酱、粉末豆酱、醪、酱、拌饭料、茶泡饭的原料、人造黄油、蛋黄酱、调味品、醋、三杯醋、粉末醋、中式食品的原料、天妇罗蘸汁、蘸面汁(海带汁或鲣鱼汁等)、调味汁(中浓酱、番茄汁等)、番茄酱、烤肉佐料汁、咖喱块、炖菜的原料、汤的原料、汤汁的原料(海带汁或鲣鱼汁等)、复合调味料、新味料、油炸粉、章鱼烧粉等混合粉等调味料类,添加了这些调味料类的动物性或植物性汤汁风味食品及饮料;奶酪、酸奶、黄油等乳制品;使用苹果、葡萄、柑橘类(葡萄柚、橙、柠檬等)等的果汁、果肉、果粒、果皮等的水果饮料;番茄、甜椒、芹菜、瓜、苦瓜、胡萝卜、马铃薯、芦笋、蕨菜、紫萁等蔬菜或含有这些蔬菜类的蔬菜系饮料、蔬菜汤等含有蔬菜的食品及饮料;咖啡、可可、绿茶、红茶、乌龙茶、清凉饮料、碳酸饮料、可乐饮料、乳酸菌饮料等嗜好饮料产品;含有生药或草药的饮料;可乐饮料、果汁饮料、乳饮料、运动饮料、蜂蜜饮料、维生素补充饮料、矿物质补充饮料、营养饮料、滋养饮料、乳酸菌饮料等功能性饮料;各种酒类风味(啤酒风味、梅酒风味、利久酒(chu-hai)风味等)的酒精味饮料等无酒精嗜好饮料类(无酒精啤酒、无酒精利久酒等);葡萄酒、烧酒、泡盛酒、清酒、啤酒、利久酒、鸡尾酒、发泡酒、水果酒、药酒、含有所谓的“第三啤酒”等的啤酒味饮料(也称为啤酒风味饮料)、其它酿造酒(发泡性)、利口酒(发泡性)或包含这些的酒精饮料类等。
对可添加本发明的抹茶香味赋予组合物的芳香化妆品和保健卫生品没有特别限定,可具有任何香味,作为香味的实例,可列举出:抹茶调或含有该香气的各种香调(含有抹茶香味的甜的食品及饮料样的香气)、香脂调、青涩调(绿色调)、香粉调的香气作为优选的实例。作为更具体的芳香化妆品和保健卫生品的实例,可列举出:花露水、淡香水、淡香精、香精等香水类,香波、护发素、美发剂(发膏、润发油等)等护发产品,粉底、口红、唇膏、唇彩、化妆水、化妆用乳液、化妆用霜、化妆用凝胶、美容液、面膜剂等化妆品类,止汗喷雾、除臭片、除臭霜、除臭棒等除臭产品,无机盐类系、清凉系、二氧化碳系、皮肤护理系、酶系、生药系等沐浴剂,美黑产品、防晒产品等晒黑化妆品类,面部用肥皂或洗面霜等洗面剂、身体用肥皂或沐浴皂、洗涤用肥皂、洗涤用洗剂、消毒用洗剂、防臭洗剂、柔顺剂、厨房用洗剂、清洁用洗剂等保健卫生用洗剂类,牙膏、薄绉纸(tissue paper,薄页纸)、卫生纸等保健卫生材料类,室内或车内等的芳香除臭剂,室内香水等芳香产品等。
添加了本发明的抹茶香味赋予组合物的食品及饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品中的式(1)的化合物的浓度可根据消费品的香味和所需的效果的程度等任意地确定。
本发明人确认,若是食品及饮料,则相对于食品及饮料的总质量,以式(1)的化合物的浓度计在0.01ppt~1ppm的浓度范围内可赋予食品及饮料以抹茶香味。作为浓度范围的优选实例,可列举出:0.1ppt~100ppb、0.1ppt~10ppb、1ppt~100ppb的范围内。例如,可将下限值设为0.01ppt、0.1ppt、1ppt、10ppt、100ppt、1ppb、10ppb、100ppb中的任意值,可将上限值设为1ppm、100ppb、10ppb、1ppb、100ppt、10ppt、1ppt、0.1ppt、0.01ppt中的任意值,只要在这些下限值和上限值的任意组合的范围内即可,但不限于这些浓度范围。需说明的是,虽然依赖于作为本发明的抹茶香味赋予组合物的添加对象的食品及饮料的香味特性、食品及饮品制备时的加工条件(温度、pH等)、食用时的温度等,但在食品及饮料中的式(1)的化合物的浓度在0.01ppt~1ppm的范围内时,化合物本身的香气不会过度突出,可赋予添加对象的食品及饮料以抹茶香味。例如,根据式(1)的化合物的种类,可在0.01ppt~1ppm的范围内调整相对于食品及饮料总质量的浓度。根据添加对象的食品及饮料的香味特性、食品及饮料制备时的加工条件(温度、pH等)、食用时的温度等,可以低于上述下限的浓度或高于上述上限的浓度添加式(1)的化合物。在添加多种式(1)的化合物的情况下,本段落中例示的浓度优选为其合计浓度。
本发明人确认,若是芳香化妆品和保健卫生品,则相对于芳香化妆品的总质量,以式(1)的化合物的浓度计在0.01ppt~1%的浓度范围内可赋予芳香化妆品以抹茶香味。更具体地说,可将下限值设为0.01ppt、0.1ppt、1ppt、10ppt、100ppt、1ppb、10ppb、100ppb、1ppm、10ppm、100ppm、0.1%中的任意值,可将上限值设为1%、0.1%、100ppm、10ppm、1ppm、100ppb、10ppb、1ppb、100ppt、10ppt、1ppt、0.1ppt中的任意值,可列举出这些下限值和上限值的任意组合的范围内,但不限于这些。作为优选的浓度的实例,相对于芳香化妆品或保健卫生品的总质量,以式(1)的化合物的浓度计,可根据作为本发明的抹茶香味赋予组合物的添加对象的芳香化妆品的香气特性,从100ppb~100ppm、1ppm~100ppm、1ppm~0.1%、10ppm~0.1%的各范围中进行选择,但不限于这些。需说明的是,虽然也依赖于芳香化妆品或保健卫生品的种类或香气,但在芳香化妆品中的式(1)的化合物的浓度为0.01ppt~1%时,化合物本身的香气不会过度突出,可赋予添加对象的芳香化妆品或保健卫生品以抹茶香味。例如,根据式(1)的化合物的种类,可在0.01ppt~1%的范围内调整相对于芳香化妆品或保健卫生品的总质量的浓度。根据添加对象的芳香化妆品或保健卫生品的香气特性等,可以低于上述下限的浓度或高于上述上限的浓度添加式(1)的化合物。在添加多种式(1)的化合物的情况下,本段落中例示的浓度优选为其合计浓度。
实施例
以下,通过实施例对本发明进行更具体地说明。需说明的是,本发明不限于这些。
[实施例1] 向抹茶香味赋予组合物中的添加例
依据下述表1所示的一般的配方,调制了具有抹茶样的香气的基础调合抹茶香料组合物。
[表1]
成分 质量份
芳樟醇 10.00
(Z)-3-己烯醇 8.00
芳樟醇氧化物 1.00
二甲基硫醚 0.01
己醛 3.00
β-紫罗兰酮 2.00
顺式-茉莉酮 1.00
吲哚 0.01
己醇 8.00
乙酸乙酯 0.10
辛醇 1.00
苯甲醇 0.50
95%乙醇 450.00
余量
1000.00
另一方面,作为式(1)的化合物,准备了市售的式(1)-1a~式(1)-1h的各化合物和式(1)-2a~式(1)-2f的各化合物、合计14种式(1)的各化合物(以下,在实施例中,对于这14种式(1)的化合物,有时也简称为式(1)的各化合物或式(1)的化合物)。然后,作为本发明的抹茶香味赋予组合物的一个方案,将这14种式(1)的化合物各自与95%乙醇混合,准备了上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度的乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14,表2)。
[表2]
化合物名称 本发明品编号
糠基硫醇 (1)-1a 本发明品1-1
糠基甲基硫醚 (1)-1b 本发明品1-2
硫代甲酸糠酯 (1)-1c 本发明品1-3
硫代乙酸糠酯 (1)-1d 本发明品1-4
硫代丙酸糠酯 (1)-1e 本发明品1-5
糠基甲基二硫醚 (1)-1f 本发明品1-6
二糠基硫醚 (1)-1g 本发明品1-7
二糠基二硫醚 (1)-1h 本发明品1-8
苄基硫醇 (1)-2a 本发明品1-9
2-苯基乙硫醇 (1)-2b 本发明品1-10
1-苯基乙硫醇 (1)-2c 本发明品1-11
苄基甲基硫醚 (1)-2d 本发明品1-12
苄基甲基二硫醚 (1)-2e 本发明品1-13
二苄基二硫醚 (1)-2f 本发明品1-14
在得到的基础调合抹茶香料组合物中添加本发明品1-1~1-14,使上述14种式(1)的化合物各自的浓度达到下述表3所示的(i)~(iii)的3种浓度,调制了作为本发明的抹茶香味赋予组合物的另一方案的本发明的抹茶香料组合物(本发明品1-15(i)~1-28(iii))。然后,将上述基础调合抹茶香料组合物作为对照品1,由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品1相比的本发明品的抹茶香料组合物的香气进行评价。在评价时,对于本发明品的香气的抹茶感,按照下述标准进行评分,同时对于感觉为相对于对照品1赋予的香气自由地进行评论。在这里,抹茶感是指如沏泡浓茶时感觉到的感觉让人想起抹茶粉或抹茶的香气的感觉。
(标准) 关于与对照品相比的抹茶感
“大幅增强”=4分
“增强”=3分
“稍微增强”=2分
“没有感觉到增强”=1分
表3中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。
[表3]
如表3所示,确认了含有作为式(1)的化合物的上述14种式(1)的各化合物作为有效成分的本发明的抹茶香味赋予组合物(本发明品1-1~1-14)可赋予各抹茶香料组合物以感觉到抹茶感的良好的香气。另外,确认了在10ppt、100ppb、1%的各浓度中所有式(1)的化合物均在100ppb下可发挥最优异的赋香效果。本实施例中得到的本发明品1-15(i)~1-28(iii)的各抹茶香料组合物作为本发明的抹茶香味赋予组合物,可添加到食品及饮料、芳香化妆品、保健卫生品等消费品中而用于赋予该消费品以抹茶香味。
[实施例2] 向抹茶风味食品及饮料中的添加例1
准备市售的稀释用抹茶,依据附带的说明书用水稀释,得到了抹茶饮料。向其中添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度的乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14),使达到下述表4所示的5种浓度(i)~(v),得到了本发明的抹茶香味食品及饮料(本发明品2-1(i)~2-14(v))。然后,将用水稀释后的抹茶饮料本身作为对照品2,由10名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品2相比的本发明的抹茶香味食品及饮料的香味进行评价。在评价时,对于本发明品的香味的抹茶感,按照下述标准进行评分,同时对于感觉为相对于对照品2赋予的香味自由地进行评论。在这里,抹茶感是指如沏泡浓茶时感觉到的感觉让人想起抹茶粉或抹茶的香味的感觉。
(标准) 关于与对照品相比的抹茶感
“大幅增强”=4分
“增强”=3分
“稍微增强”=2分
“没有感觉到增强”=1分
表4中示出10名专业评委的分数平均值和代表性评论。
[表4]
如表4所示,确认了式(1)的各化合物在浓度(i)~(v)下均可发挥抹茶香味赋予效果。如上所述,本发明人确认了以式(1)的化合物的浓度计在0.01ppt~1ppm的浓度范围内可赋予食品及饮料以抹茶香味,在表4所示的浓度中,特别是确认了10ppt~100ppt或0.1ppt~10ppt的浓度范围是式(1)的各种化合物的抹茶香味赋予效果非常高的浓度范围的实例。
[实施例3] 向抹茶风味食品及饮料中的添加例2
在市售的抹茶冰激凌中添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度的乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14),使上述14种式(1)的各化合物达到下述表5所示的2种浓度并充分混炼,得到了本发明的抹茶香味食品及饮料(本发明品3-1~3-28)。然后,将市售的抹茶冰激凌作为对照品3,由10名经过良好训练的经验年数为10年以上的专业评委对得到的本发明的抹茶香味食品及饮料进行感官评价。在评价时,对于本发明品的香味的抹茶感,按照下述标准进行评分,同时对于感觉为相对于对照品3赋予的香味自由地进行评论。在这里,抹茶感是指如沏泡浓茶时感觉到的感觉让人想起抹茶粉或抹茶的香味的感觉。
(标准) 关于与对照品相比的抹茶感
“大幅增强”=4分
“增强”=3分
“稍微增强”=2分
“没有感觉到增强”=1分
表5中示出10名专业评委的分数平均值和代表性评论。
[表5]
如表5所示,确认了式(1)的各化合物在所有浓度下均可发挥高的抹茶香味赋予效果。
[实施例4] 向抹茶风味食品及饮料中的添加例3
相对于100质量份的小麦粉(低筋粉),混合40质量份的砂糖、1质量份的抹茶粉、50质量份的人造黄油、10质量份的蛋黄、1质量份的发酵粉和12质量份的水,调制了面团。然后,分别在上述面团中添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度的乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)作为本发明的抹茶香味赋予组合物,使上述14种式(1)的各化合物的浓度达到1ppm,拉长至约6mm厚,脱模,然后在225℃的烘箱中烤制8分钟,调制了本发明品4-1~4-14的抹茶曲奇。
然后,由5名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对得到的本发明品4-1~4-14的抹茶曲奇进行感官评价。感官评价以在相同条件下将没有添加式(1)的各化合物的上述面团烤制而成的抹茶曲奇作为对照品4,使专业评委对比较本发明品4-1~4-14和对照品4时的香味差异进行评论来进行。其结果,本发明品4-1~4-14均回答为抹茶独特的苦涩味感、甜且芳香的香气、抹茶粉样的粘稠的浓厚感、抹茶独特的鲜味感中的至少1种香味增强。这样,在食品及饮料的制备中需要在高温下加热的情况下,通过如本实施例那样适当以较高的浓度添加式(1)的化合物,可有效地赋予食品及饮料以抹茶香味。
[实施例5] 向抹茶香气的芳香化妆品中的添加例
准备了市售的抹茶香气的香波。向其中添加1%的分别含有1%的实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物的本发明的抹茶香料组合物(浓度(iii)的本发明品),作为本发明的抹茶调芳香化妆品,调制了含有100ppm的上述14种式(1)的各化合物的抹茶香气的香波(本发明品5-1~5-14)。然后,将市售的抹茶香气的香波作为对照品5,由5名经验年数为12年以上的专业评委对本发明品的抹茶香气的香波的香气进行感官评价。在感官评价中,将对照品和本发明品的各香波重装到空的香波瓶中,用手取1次按压量,溶解在约40℃的温水中,评价了感觉到的香气。其结果,5名专业评委全部评价为本发明品的抹茶香气的香波与对照品5相比,可更强烈地感觉到让人感觉到抹茶特有的苦味或涩味的香气、甜且芳香的香气、如让人感觉到抹茶粉的粉感那样的浓厚感。

Claims (5)

1.抹茶香味赋予组合物,其含有用下述式(1)表示的硫醚化合物:
式(1)中,R1为2-呋喃基或苯基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2。
2.权利要求1所述的抹茶香味赋予组合物,其中,用所述式(1)表示的硫醚化合物是用下述式(1)-1或(1)-2表示的化合物:
式(1)-1中,R1为2-呋喃基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2;
式(1)-2中,R1为苯基,R2为氢、甲基或乙基,R3与R1相同,或者R3是氢、甲基或用R4表示的醛基或酮基,n为0或1,n’为1或2。
3.消费品,其含有权利要求1或2所述的抹茶香味赋予组合物。
4.消费品的抹茶香味赋予方法,其包括在消费品中添加权利要求1或2所述的抹茶香味赋予组合物。
5.香味赋予组合物的抹茶香味赋予方法,其包括在其它香味赋予组合物中添加权利要求1或2所述的抹茶香味赋予组合物。
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Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1349195A (fr) * 1961-08-30 1964-01-17 Engelhard Ind Inc Mercaptides secondaires d'or et compositions décoratives contenant ces corps
US3943260A (en) * 1972-04-13 1976-03-09 Firmenich & Cie Flavoring agent
JP2001128620A (ja) * 1999-11-02 2001-05-15 Ogawa & Co Ltd 膜濾過除菌用フレーバー
JP2005281628A (ja) * 2004-03-30 2005-10-13 Takasago Internatl Corp フレグランス組成物又はフレーバー組成物
JP2006020526A (ja) * 2004-07-06 2006-01-26 Kiyomitsu Kawasaki コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類
JP2009023964A (ja) * 2007-07-20 2009-02-05 Ogawa & Co Ltd ダイエット効果付与剤、ダイエット香料組成物、ダイエット香粧品及びダイエット飲食品
CN103519109A (zh) * 2012-07-02 2014-01-22 郑运财 天然调香料
CN103876098A (zh) * 2006-10-13 2014-06-25 小川香料株式会社 香料组合物
CN104672209A (zh) * 2013-12-02 2015-06-03 罗凯 用作食品香料剂的化合物
CN105995882A (zh) * 2016-06-03 2016-10-12 天津春宇食品配料有限公司 一种食品用芝麻香精及其制备方法
WO2017046054A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindung, aminoalkohol und duftaldehyd und/oder duftketon zur steigerung und verlängerung der duftintensität
WO2017046058A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen zur steigerung der duftintensität
CN112040782A (zh) * 2018-07-19 2020-12-04 小川香料株式会社 咖啡调味剂
JP2021119762A (ja) * 2020-01-31 2021-08-19 アサヒ飲料株式会社 飲料および飲料の乳臭さの抑制方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018168928A1 (ja) 2017-03-14 2018-09-20 サントリーホールディングス株式会社 フルフリルメチルスルフィドを含む容器詰めコーヒー飲料
JP2021087357A (ja) 2019-12-02 2021-06-10 アサヒ飲料株式会社 コーヒー風味炭酸飲料

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1349195A (fr) * 1961-08-30 1964-01-17 Engelhard Ind Inc Mercaptides secondaires d'or et compositions décoratives contenant ces corps
US3943260A (en) * 1972-04-13 1976-03-09 Firmenich & Cie Flavoring agent
JP2001128620A (ja) * 1999-11-02 2001-05-15 Ogawa & Co Ltd 膜濾過除菌用フレーバー
JP2005281628A (ja) * 2004-03-30 2005-10-13 Takasago Internatl Corp フレグランス組成物又はフレーバー組成物
JP2006020526A (ja) * 2004-07-06 2006-01-26 Kiyomitsu Kawasaki コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類
CN103876098A (zh) * 2006-10-13 2014-06-25 小川香料株式会社 香料组合物
JP2009023964A (ja) * 2007-07-20 2009-02-05 Ogawa & Co Ltd ダイエット効果付与剤、ダイエット香料組成物、ダイエット香粧品及びダイエット飲食品
CN103519109A (zh) * 2012-07-02 2014-01-22 郑运财 天然调香料
CN104672209A (zh) * 2013-12-02 2015-06-03 罗凯 用作食品香料剂的化合物
WO2017046054A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindung, aminoalkohol und duftaldehyd und/oder duftketon zur steigerung und verlängerung der duftintensität
WO2017046058A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen zur steigerung der duftintensität
CN105995882A (zh) * 2016-06-03 2016-10-12 天津春宇食品配料有限公司 一种食品用芝麻香精及其制备方法
CN112040782A (zh) * 2018-07-19 2020-12-04 小川香料株式会社 咖啡调味剂
JP2021119762A (ja) * 2020-01-31 2021-08-19 アサヒ飲料株式会社 飲料および飲料の乳臭さの抑制方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"中华人民共和国卫生部公告(2007年第8号)", 中华人民共和国卫生部公报, no. 06, 15 June 2007 (2007-06-15) *
CHI-TANG HOA 等: ""Tea aroma formation"", 《SCIENCEDIRECT》, 31 December 2015 (2015-12-31), pages 9 - 27 *
HUI RU TAN 等: ""Characterisation of key odourants in Japanese green tea using gas chromatography-olfactometry and gas chromatography-mass spectrometry"", 《LWT - FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY》, 31 December 2019 (2019-12-31), pages 221 - 232 *
刘玉平, 孙宝国: "含硫食用香料的合成及应用", 中国食品添加剂, no. 06, 15 December 2003 (2003-12-15) *
毛世红 等: ""茶叶关键香气成分及其对感官品质的贡献"", 《保健医学研究与实践》, vol. 15, no. 4, 31 August 2018 (2018-08-31), pages 6 *

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