CN103876098A - 香料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供乳、乳制品、含乳或乳制品的饮用食物、或者乳制品替代品用的香料组合物，其特征在于，作为赋予增强乳相关制品以必要的且充分程度的自然感、新鲜感、浓郁的乳感的香料组合物，以及添加该香料组合物的乳相关制品，含有选自甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚中的1种或2种以上的二硫醚化合物。

Description

香料组合物
本申请是国际申请日为2007年10月1日、国际申请号为PCT/JP2007/069205、进入国家阶段的申请号为200780038113.9、发明名称为“香料组合物”的PCT申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及赋予增强乳、乳制品、含乳或乳制品的饮料和食品、或者乳制品替代品（这些总称为“乳相关制品”）以乳的自然感、新鲜感、浓郁的乳感的香料组合物，更详细地说，通过添加极微量的选自甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚中的1种或2种以上的二硫醚化合物，提供赋予增强乳相关制品目前尚无的特有的自然且浓郁的乳感及香味的乳品调味用的香料组合物、添加该香料组合物的乳相关制品、以及乳相关制品的香味增强方法。
背景技术
近年来，随着消费者的喜好性的多元化，有望开发多种多样的商品。特别在饮料和食品业界，为满足消费者的喜好性强烈要求开发各种各样的饮用食品。对于这些要求，作为饮料和食品、香水化妆品的原材料的一种的香料，目前仅以现已提出的、经研究的香料化合物还不能充分满足。
因此，开发一种可提供具有目前尚无的独特的香气香味特性、可满足多种商品需求的这种富有风味的香料物质，可赋予合乎消费者天然愿望、自然且具有天然感的香气香味的香料组合物及配合其的饮料和食品成为一项紧急的课题。特别是在牛奶、黄油、奶酪等乳相关制品中，需要具有更天然感的香气香味的香料组合物。
即，就像刚挤出来的牛奶般的自然感、令人联想到没变质的灭菌牛奶的那种新鲜感、从乳脂或乳中感受温馨的浓郁的乳感等的芬芳的香味。
作为现有技术，已知赋予乳制品特有的自然且浓郁的乳感及香味的化合物有4-甲基-5-噻唑乙醇（硫噻唑Sulfurol）（参见非专利文献1）。但是，从乳相关制品中看不出该化合物。另外，由于该化合物的阈值是10800ppb（参见非专利文献2），并不是香气浓厚的化合物，因此为显现其香味需要在香料中包含相当量的化合物。
另外，有人提出了通过在乳相关制品中包含蔬菜或茶等中含有的3-甲基壬烷-2,4-二酮，可以赋予·增强乳相关制品以乳特有的“浓郁”或容量（volume）感（参见专利文献1）。然而，虽然该化合物可以赋予乳相关制品“浓郁”或容量感，但赋予像刚挤出来的牛奶般的自然感、新鲜感的效果并不充分。
专利文献1：特开2003-52330公报
非专利文献1：香料，153，37-，1987
非专利文献2：Perfumer&Flavorist，16，Jan./Feb.，1-19，1991
发明内容
本发明的目的在于提供赋予增强乳相关制品以必要的且充分程度的自然感、新鲜感、浓郁的乳感的香料组合物、添加该香料组合物的乳相关制品、以及乳相关制品的香味增强方法。
本发明者们通过细致考察牛奶的香气成分，发现存在具有强大影响力的微量成分，其包括多种化合物，并鉴定出各自的结构为甲基-2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚。
进而，本发明者们考察了甲基-2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚各自的香味特性，结果发现通过添加极微量，则具有令人感觉到乳相关制品的自然感、新鲜感、浓郁的乳感等的特性，在比现有的乳及乳制品中已知的香料物质量少的情况下香味赋予度高，还发现通过将该化合物包含在调和香料中，可以提供可赋予自然且具有天然感受的香气香味的香料组合物这种新颖的事实，从而完成了本发明。
即，本发明的乳、乳制品、含乳或乳制品的饮料和食品、或者乳制品替代品用的香料组合物，其特征在于含有选自下列式（1）表示的甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、式（2）表示的双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、式（3）表示的甲基糠基二硫醚及式（4）表示的二糠基二硫醚中的1种或2种以上的二硫醚化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000477342470000031
另外，本发明的特征在于，上述香料组合物中，含有100ppm～0.1ppb的1种或2种以上的二硫醚化合物，另外的特征在于，在上述组合物中，乳制品替代品是乳脂替代品、起酥油、人造奶油或涂脂。
进而，本发明的乳、乳制品、含乳或乳制品的饮料和食品、或者乳制品替代品，其特征在于添加有效量的选自甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚中的1种或2种以上的二硫醚化合物。
另外，本发明的乳、乳制品、含乳或乳制品的饮料和食品、或者乳制品替代品的香味增强方法，其特征在于添加10～0.001ppb的上述1种或2种以上的二硫醚化合物。
本发明的香料组合物，通过在牛奶类、奶酪类、黄油类等的乳相关制品中微量配合，可赋予增强目前尚无的乳制品特有的自然感、新鲜感、浓郁的乳感及香味。
具体实施方式
<1>香料组合物的必需成分
本发明使用的甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚是公知的化合物，有人提出了在食品香料制品中使用该化合物（参见FLAVOR-BASE2004，Copyright1989-2004by John C.Leffingwell，LEFFINGWELL&ASSOCIATES）。即，公开了甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚具有硫黄类、肉类、培养基类、烘培的香味，双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚具有调理好的肉类、充裕的肉类的香气，可以作为肉用、洋葱（onion）用、调味用香料来使用。进而，甲基糠基二硫醚具有咖啡类、调理好的猪肉类、小麦面包类的香味，二糠基二硫醚具有咖啡类、肉类的香气。
基于所述香气特性，上述4种二硫醚化合物可以作为咖啡用、肉用、洋葱用香料来使用的事实已被公开。
然而，通过在乳相关制品用的香料组合物中添加极微量的该二硫醚化合物可以再现乳相关制品的自然感、新鲜感、浓郁的乳感的事实，上述文献自始至终完全没有公开。
甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚可通过例如在碱性水溶液中亚硫酸钠的存在下，碳酸二甲酯与2-甲基-3-呋喃基硫醇而合成的方法已被报道（参见Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu（2001），7pp.CODEN:CNXXEV CN1308076A20010815Patent written inChinese.）
同样，双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚可通过例如将2-甲基-3-呋喃基硫醇与DMSO在摩尔比1:0.5～1:10的范围内混合，室温下搅拌10小时而得到的方法已被公开（参见Faming Zhuanli Shenqing GongkaiShuomingshu（1995），5pp.CODEN:CNXXEVCN1097747A19950125Patent written in Chinese.）
另外，甲基糠基二硫醚由例如经烷硫基二烷基锍盐（alkylthiodialkyl sulfonium）的非对称的二硫醚化的合成例已被报道（参见Helevetica Chimica Acta（1976），59（4），1307-11）
进而，二糠基二硫醚可通过例如糠基硫醇与DMSO在摩尔比1:0.5～1:10的范围内混合，室温下搅拌10小时而得到的方法已被公开（参见Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu（1995），5pp.CODEN:CNXXEV CN1097747A19950125Patent written inChinese.）
对于甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚，例如可以获得和光纯药工业株式会社制或美国Sigma Aldrich公司制或比利时ACROS organics公司制的市售品，对于双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚，可获得比利时ACROSorganics公司制的市售品，对于甲基糠基二硫醚和二糠基二硫醚，可获得美国Sigma Aldrich公司制或英国Oxford Chemical公司制的市售品。
本发明的有效成分甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚可分别单独或者组合使用，此外也可作为与后述其他香料以任意比例的混合物来使用。
当在香料组合物中使用甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚时，其添加量根据其目的或者香料组合物的种类而有所不同，但一般地可以分别例如在香料组合物总量的100ppm～0.1ppb，优选10ppm～1ppb的范围内。当使用量少于0.1ppb时，则有可能不能充分地得到其添加效果，另外当多于100ppm时，则由于该物质所具有的特性过强，有可能破坏香料组合物整体香味的平衡。
<2>附加成分
作为本发明的香料组合物中配合的其他香料成分，没有特别限定，但可列举出例如根据“特许厅公报公知·惯用技术集（香料）第Ⅱ部食品用香料”的第258～334页所记载的，辛醇、庚醇、苯基乙醇等的醇类；己醛、庚醛、香草醛等的醛类；乙偶姻、丁二酮、2-戊酮、3-己酮、2-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-十一烷酮、2-十三烷酮等的酮类；醋酸、丁酸、5-癸烯酸、己酸、辛酸、月桂酸、肉豆蔻酸等的酸类；
己酸乙酯、丁酸乙酯、乙酰丙酸乙酯、丁酰乳酸丁酯、醋酸苯乙酯、肉豆蔻酸乙酯等的酯类；γ-癸内酯、γ-十一内酯、γ-十二内酯、δ-辛内酯、δ-癸内酯、δ-十一内酯、δ-十二内酯、δ-十三内酯、γ-壬内酯等的内酯类；甲硫醇等的硫醇类；二甲硫醚、二甲基二硫醚化物等的硫醚类或甲巯基丙醛（methional）等的硫化合物等公知的合成香料化合物及从利用乳制品的溶剂提取、水蒸气蒸馏品、经脂肪酶、蛋白酶、乳糖酶等的乳制品的酶处理、氨基酸·蛋白质和糖的加热反应的香料原料等中得到的乳制品香料等，可列举出将它们任意组合混合而成的香料组合物。
<3>香料组合物的制造方法
本发明的香料组合物可以根据必要将以上述香料成分为首的附加成分与作为必需成分的二硫醚化合物适当配合，通过常规方法混合调制而成。例如，可以通过适当混合于水、乙醇、丙二醇、甘油及它们的混合溶剂、植物性油脂、动物性油脂、中链脂肪酸甘油三酯及它们的混合溶剂中，添加到乳相关制品中。
另外，香料组合物可以根据添加对象的乳相关制品的形态进行适当制剂化来使用。例如，可以利用乳化剂作为乳化香料，或者利用赋形剂作为粉末添加到乳相关制品中。
<4>对象制品
作为添加本发明的香料组合物的对象，并不局限于乳相关制品、即（a）乳、（b）乳制品、（c）含乳或乳制品的饮料和食品、或者（d）乳制品替代品，以下所述作为实例。
（a）作为乳，可列举出“关于乳及乳制品的成分规格等的省令”（昭和26年12月27日厚生省令第52号）规定的生乳、牛乳、特别牛乳、部分脱脂乳、加工乳等。
（b）作为乳制品，可列举出上述省令规定的乳脂、黄油、奶油、酸乳等的发酵乳、乳酸菌饮料、乳饮料、奶酪、冰淇淋类、浓缩乳、脱脂浓缩乳、炼乳、全奶粉、脱脂奶粉、加糖炼乳、浓缩乳清、乳清粉等。
（c）作为含乳或乳制品的饮料和食品，可列举出例如添加上述牛乳、乳脂类、黄油、奶酪、炼乳、奶粉等的咖啡饮料、茶饮料、果汁饮料、碳酸饮料，冰点类、糖果或曲奇·饼干等的西点、日式点心、面包类、咖喱或奶油浓汤（stew），奶油羹（soup）等的各种速食品、各种点心、调味品等的调味料等。
（d）作为乳制品替代品，可列举出例如将植物性油脂乳化而制造的人造奶油、起酥油或涂脂等的黄油替代品、咖啡或红茶等中添加的咖啡伴侣等的乳脂替代品。
作为添加到乳相关制品中的本发明的香料组合物的有效量，由于其制品的种类或制造方法的不同等而不能一概而论，但可以添加至相对于上述例举的乳相关制品的二硫醚化合物的浓度为10～0.001ppb，优选1～0.001ppb的范围内，由此可大幅增强新鲜的乳制品本身具有的自然感、新鲜感、浓郁的乳感这样的芬芳香味。如果向乳相关制品添加的二硫醚化合物的量多于10ppb，则芬芳乳感的肉类、烘培香显示更强的趋势。
实施例
下面列举实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于此。
[实施例1]
香料组合物中使用的二硫醚化合物中，对于甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚和双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚，使用上述ACROS organics公司的产品。另外，对于甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚，使用上述Sigma Aldrich公司的产品。
（1）实验方法
向市售的超高温瞬间（UHT）灭菌乳中分别添加甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚，至其最终浓度分别为100ppb、10ppb、1ppb、0.1ppb、0.01ppb、0.001ppb。
作为比较对照品，使用不添加这些二硫醚化合物的UHT灭菌乳。
（2）评价方法
根据感官评价判断是否感觉到乳相关制品的“自然的浓郁感”。
感官评价通过记录10名专门代表在下列5个等级的取点及评述来进行。
即，以在不添加甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚中的任意一种时感觉到的“乳相关制品的自然的浓郁感”的程度为2点。在添加这些二硫醚化合物的情况下，与不添加相比，感觉更强时为3点，感觉进一步增强时为4点，感觉程度弱时为1点，完全没有该感觉时为0点，记录这样的点数，求出10人取点的平均值。
此外，在评价时，自由评述对各饮料的感受，取其中的多数意见。各饮料的点数及评述如表1所示。
[表1]
Figure BDA0000477342470000081
※烘培香：加热食品时的感受
发酵感：酸乳或奶酪等的发酵食品的感受
煮沸（boil）感：加热牛乳时的感受
由表1明显可知，甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、甲基糠基二硫醚及二糠基二硫醚，在分别为0.001～1ppm的添加浓度下对于UHT灭菌乳，赋予增强更好的自然感、新鲜感、浓郁感。添加量超过1ppb，浓郁的感受更强，但同时也感觉到咖啡类、肉类的香味及烘培香，超过10ppb，4种二硫醚物全部强烈感觉到咖啡类、肉类的香味及烘培香。作为整体的香味的平衡优选添加量0.001～1ppb。
[实施例2]
按照下列处方，根据常用方法混合，调制香料组合物（比较品1）
[表2]
表2香料组合物（比较品1）
成分名 配合量（质量份）
δ-癸内酯 2.5
γ-十二内酯 1.0
癸酸 150.0
月桂酸 50.0
香草醛 25.0
乙基麦芽酚 35.0
丁二酮 5.0
乙偶姻 7.5
丙二醇 724.0
合计 1000.0
在上述比较品1的1000质量份中，混合甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚的0.1%乙醇溶液0.1质量份及双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚的0.01%乙醇溶液0.1质量份，调制香料组合物（本发明品1）。
对于比较品1和本发明品1，由10名专门代表进行比较评价。其结果为10名专门代表全部认为对于加入该化合物的本发明品1，自然感、新鲜感、浓郁感得以提高。
[实施例3]
如下所述，根据常用方法进行混合调制“乳饮料（1）”的本发明品2和比较品2。
由10名专门代表进行比较评价。
其结果是10名专门代表全部认为对于加入含有本发明特定的二硫醚化合物的香料组合物的本发明品2，可得到乳特有的自然且浓郁的乳感、灭菌乳特有的香味增强的乳饮料。
[表3]
表3乳饮料（1）
[实施例4]
按照下列处方，根据常用方法进行混合调制“乳饮料（2）”的本发明品3和比较品3。
由10名专门代表进行比较评价。
其结果是10名专门代表全部认为对于加入含有本发明特定的二硫醚化合物的香料组合物的本发明品3，自然且浓郁的乳感、乳特有的浓郁味得以提高。
[表4]
表4乳饮料（2）
Figure BDA0000477342470000102
[实施例5]
按照下列处方，根据常用方法进行混合调制“乳制品替代品”的本发明品4和比较品4。
由10名专门代表进行比较评价。
其结果是10名专门代表全部认为对于加入含有本发明特定的二硫醚化合物的香料组合物的本发明品4，自然且浓郁的乳感、乳特有的浓郁味得以提高。
[表5]
表5乳制品替代品
产业实用性
本发明的香料组合物，通过在牛奶类、奶酪类、黄油类等的乳相关制品中微量配合，可赋予增强目前尚无的乳制品特有的自然感、新鲜感、浓郁的乳感及香味。

Claims (5)

1.一种乳、乳制品、含乳或乳制品的饮料和食品、或者乳制品替代品用的香料组合物，其特征在于含有选自下列式（2）表示的双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、式（3）表示的甲基糠基二硫醚及式（4）表示的二糠基二硫醚中的1种或2种以上的二硫醚化合物，
2.权利要求1所述的香料组合物，其中乳制品替代品是乳脂替代品、起酥油、人造奶油或涂脂。
3.一种乳、乳制品或者乳制品替代品，其特征在于添加有选自下列式（1）表示的甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、式（2）表示的双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、式（3）表示的甲基糠基二硫醚及式（4）表示的二糠基二硫醚中的1种或2种以上的二硫醚化合物0.001～0.1ppb，但是甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚是添加0.001～0.01ppb，
4.一种赋予乳、乳制品或者乳制品替代品香味的方法，其特征在于添加选自下列式（1）表示的甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、式（2）表示的双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、式（3）表示的甲基糠基二硫醚及式（4）表示的二糠基二硫醚中的1种或2种以上的二硫醚化合物0.001～0.1ppb，但是甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚是添加0.001～0.01ppb，
5.一种给加热杀菌后的牛奶赋予刚挤出牛奶的自然感和新鲜感的方法，其特征在于添加选自下列式（1）表示的甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚、式（2）表示的双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、式（3）表示的甲基糠基二硫醚及式（4）表示的二糠基二硫醚中的1种或2种以上的二硫醚化合物0.001～0.1ppb，但是甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚是添加0.001～0.01ppb，
Figure FDA0000477342460000022
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