JP6680938B1 - バニラ風味飲食品の香味改善剤 - Google Patents
バニラ風味飲食品の香味改善剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6680938B1 JP6680938B1 JP2019176338A JP2019176338A JP6680938B1 JP 6680938 B1 JP6680938 B1 JP 6680938B1 JP 2019176338 A JP2019176338 A JP 2019176338A JP 2019176338 A JP2019176338 A JP 2019176338A JP 6680938 B1 JP6680938 B1 JP 6680938B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vanilla
- flavor
- drink
- food
- flavored
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 title claims abstract description 147
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 title claims abstract description 147
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims abstract description 80
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims abstract description 47
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 title claims abstract description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 18
- -1 thiol compound Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 239000008371 vanilla flavor Substances 0.000 claims description 29
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 24
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- VTAPYUYITKYXJB-UHFFFAOYSA-N 3-Mercapto-3-methylbutyl formate Chemical compound CC(C)(S)CCOC=O VTAPYUYITKYXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 24
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 136
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 46
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 25
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 15
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 13
- HEZWKNVLHZGPOE-UHFFFAOYSA-N 3-Mercapto-3-methyl-1-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)(C)S HEZWKNVLHZGPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- 235000021554 flavoured beverage Nutrition 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 9
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 9
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 7
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 7
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYSA-N Dimethyl trisulfide Chemical compound CSSSC YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 6
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 6
- QRNZMFDCKKEPSX-UHFFFAOYSA-N 4-mercapto-4-methylpentan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)S QRNZMFDCKKEPSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- FDBQLLMYSACLPB-UHFFFAOYSA-N (+/-)-4-Mercapto-4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)S FDBQLLMYSACLPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XVHGKKGBUDMTIQ-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxy-2-methyl-2-butanethiol Chemical compound COCCC(C)(C)S XVHGKKGBUDMTIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RVOKNSFEAOYULQ-UHFFFAOYSA-N 8-Mercapto-p-menthan-3-one Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)S)C(=O)C1 RVOKNSFEAOYULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 4
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 4
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 4
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- BSAIUMLZVGUGKX-BQYQJAHWSA-N (E)-non-2-enal Chemical compound CCCCCC\C=C\C=O BSAIUMLZVGUGKX-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYSA-N 1-Octen-3-one Chemical compound CCCCCC(=O)C=C KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZBCTZLGKSYRSF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazine Chemical compound CCC1=NC=C(C)N=C1C JZBCTZLGKSYRSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(O)C(=O)CC1 CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOCVACNWDMSLBM-UHFFFAOYSA-N 4-(Ethoxymethyl)-2-methoxyphenol Chemical compound CCOCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 KOCVACNWDMSLBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 2
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 2
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020186 condensed milk Nutrition 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- UNYNVICDCJHOPO-UHFFFAOYSA-N sotolone Chemical compound CC1OC(=O)C(O)=C1C UNYNVICDCJHOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 2
- ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N vanillyl alcohol Chemical compound COC1=CC(CO)=CC=C1O ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(3s,4r,5r)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N 0.000 description 1
- 239000001363 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine Substances 0.000 description 1
- 239000001837 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one Substances 0.000 description 1
- SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enal Chemical compound CC(C)=CC=O SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGCQTZQTGKNFLX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCOCCC1=CC=C(O)C=C1 IGCQTZQTGKNFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N Ethyl maltol Chemical compound CCC=1OC=CC(=O)C=1O YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 244000030973 Vanilla pompona Species 0.000 description 1
- 235000016424 Vanilla pompona Nutrition 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 102000006995 beta-Glucosidase Human genes 0.000 description 1
- 108010047754 beta-Glucosidase Proteins 0.000 description 1
- POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N beta-damascenone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N beta-damascenone Natural products CC=CC(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- UFMLGDFJTCWFFA-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid S-(2-methyl-4-oxobutan-2-yl) ethanethioate Chemical compound C(C)(=S)O.C(C)(=O)SC(CC=O)(C)C UFMLGDFJTCWFFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093503 ethyl maltol Drugs 0.000 description 1
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 1
- BTCQMCOBMIXUCG-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin isobutyrate Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1OC(=O)C(C)C BTCQMCOBMIXUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 1
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 1
- DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N methyl p-anisate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- AHXXIALEMINDAW-UHFFFAOYSA-N p-hydroxybenzyl methyl ether Natural products COCC1=CC=C(O)C=C1 AHXXIALEMINDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019685 rice crackers Nutrition 0.000 description 1
- FFSINPZVFMCTHL-UHFFFAOYSA-N s-(2-methyl-4-oxobutan-2-yl) ethanethioate Chemical compound CC(=O)SC(C)(C)CC=O FFSINPZVFMCTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 1
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229930007850 β-damascenone Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Grain Derivatives (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Confectionery (AREA)
Abstract
Description
一方で、バニラの香味に対する消費者の関心は高く、良質なバニラに特有の洋酒を想起させる芳醇な熟成感のある香味が求められている。
そのため、良質なバニラは非常に高価である。また、オイゲノールやグアイアコール等を原料とする化学合成やリグニンの発酵等により製造される合成バニリンを主体とするバニラの風味剤は、安価であり安定供給も可能であるが、様々な香りが複雑に絡み合ったバニラ特有の芳醇な香味を再現することは難しい。
したがって、消費者の嗜好に合った芳醇で熟成感のある良質なバニラの香味を有する製品を、安価に製造する方法が求められている。
(ア)適度な甘味並びに色調をもち、かつ芳醇な熟成感に富むバニラエキスを、安定的に製造するために、キュアリング処理後のバニラビーンズを抽出処理する際もしくは抽出処理後に木質材料を添加共存させる方法(特許文献1)。
(イ)バニラビーンズを40重量%以上のアルコール濃度を有する酒類の香気成分濃縮画分で抽出処理する方法(特許文献2)。
(ウ)バニラビーンズを超臨界状態またはその近傍の状態での二酸化炭素で処理する方法(特許文献3)。
(オ)キュアリング処理後のバニラビーンズを乳酸ナトリウムと含水アルコールとの混合物の存在下で抽出処理する方法(特許文献5)。
(カ)バニラ抽出物を接触面からの木質成分溶出を抑制した木質材料と接触せしめ、短期間貯蔵する方法(特許文献6)。
(ク)バニラビーンズの長軸方向の裁断物を水および/または水溶性有機溶媒で抽出する方法(特許文献8)。
(ケ)バニラビーンズに衝撃波を与えてバニラビーンズの細胞組織を破壊し、次いで、そのバニラビーンズを水および/または水溶性有機溶媒で抽出する方法(特許文献9)。
(コ)含水アルコール中で、バニラビーンズをリパーゼ処理し、抽出することを特徴とす
るバニラエキスの製造方法(特許文献10)。
(シ)バニラ抽出液にpHを調製した後に加熱処理する方法(特許文献12)
(ス)バニラビーンズにマイクロ波を照射し、溶剤抽出する方法(特許文献13)、
などの提案であり、いずれもバニラエキスの製造方法に関する改良技術である。
(セ)3−エトキシ−4−イソブチリロキシ−ベンズアルデヒドを添加することにより、天然に近似したバニラの香調を付与する方法(特許文献14)。
(ソ)β−ダマセノンを添加することにより、バニラ香料組成物に不足している独特なドライフルーツ様香気を付与する方法(特許文献15)。
(チ)2−エチル−3,5−ジメチルピラジンを添加することにより、華やかさをともなったスパイシー感、バニラの自然な甘み、バニラの高級感を増し、バニラエキスの品質を改良する方法(特許文献17)。
(ツ)トランス−2−ノネナールを添加することにより、華やかさをともなったスパイシー感、バニラの自然な甘み、バニラの高級感を増し、バニラエキスの品質を改良する方法(特許文献18)。
(ト)ジメチルトリスルフィドを添加することにより、バニラエキスの有する天然感および高級感のある良質なバニラフレーバーの香味に改善する方法(特許文献20)。
しかしながら、上記の改良技術では、良質なバニラに特有の芳醇な熟成感を付与する効果は十分ではなかった。
〔1〕下記一般式(1)で表される第三級チオール化合物から選択される少なくとも1種の化合物を有効成分とするバニラ風味飲食品の香味改善剤。
上記1記載のバニラ風味飲食品の香味改善剤。
〔3〕上記1又は2記載の香味改善剤を含有することを特徴とするバニラ風味飲食品用香料組成物。
〔4〕上記1又は2記載の香味改善剤をバニラ風味飲食品に0.01ppt〜10ppm添加することを特徴とするバニラ風味飲食品の香味改善方法。
〔5〕上記1又は2記載の香味改善剤を0.01ppt〜10ppm含有するバニラ風味飲食品。
3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメート(3-mercapto-3-methylbutyl formate)は、コーヒー豆など、3−メルカプト−3−メチルブチルアセテート(3-mercapto-3-methylbutyl acetate)はホップなどに存在し、いずれもコーヒー、茶等に添加する香料素材として用いられている。
4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノン(4-mercapto-4-methyl-2-pentanone)、4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノール(4-mercapto-4-methyl-2-pentanol)は、柑橘果実、ホップなどに存在し、茶、コーヒー等に添加する香料素材として用いられている。
4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオール(4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol)は、クロスグリ(カシスとも呼ばれる)、オリーブ等に存在し、茶、コーヒー等に添加する香料素材として用いられている。
しかしながら、第三級チオール化合物がバニラの香気を芳醇な熟成感を有する良質な香気へと改善する効果を有することは知られていなかった。
添加量が0.01ppt未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、添加量が10ppmを超えた場合は化合物の香味が浮き出る可能性がある。
また、公知文献(例えば特開昭49−7207号公報)に記載された方法により合成したものを用いることもできる。
本発明の第三級チオール化合物は、単独でバニラ風味飲食品に添加することもできるが、任意成分として他の香料素材と組み合わせて香料組成物として使用することもできる。
他の香料素材としては、バニラ香料に一般的に使用される天然香料素材、合成香料素材が用いられ、天然香料素材としては例えば、バニラビーンズを含水アルコール等で抽出したバニラエキストラクト、バニラビーンズを石油エーテル、アセトン、エタノール等の溶剤で抽出後、溶剤と水分を除去して得られるバニラオレオレジン、バニラビーンズを超臨界状態の二酸化炭素で抽出するバニラの超臨界二酸化炭素抽出物などを挙げることができる。
ルトール、エチルマルトール、ヘリオトロピン、シクロテン、アニスアルデヒド、アニスアルコールや、バニラから同定された香気成分、バニラ系合成香料として公知の合成香料素材を幅広く使用することができる(特許庁公報「周知慣用技術集(香料)第II部 食品用香料」2000年発行 第348〜366頁参照)。
本発明の香味改善の対象となるバニラ風味飲食品は、バニラビーンズでバニラの香りを付与した飲食品、及びバニラ風味を有する香味料を付与した飲食品である。
バニラビーンズにはマダガスカル、レユニオン、インドネシア、セイシェル及びコモロ諸島、等で生産されるブルボン豆、メキシコの北ベラクルス地方等で生産されるメキシコ種、タヒチやその近隣で生産されるタヒチ種があり、また、バニラビーンズの製法も産地により異なる。
このため、バニラビーンズの香りや特徴は産地により異なるが、本発明の香味改善剤はいずれの産地のバニラビーンズであっても特に制限なく使用することができる。
本発明の第三級チオール化合物をバニラ風味飲食品に0.01ppt〜10ppm、好ましくは0.05ppt〜1ppm、さらに好ましくは0.1ppt〜10ppb添加することにより、バニラ風味飲食品に洋酒様の香調を付与し、芳醇な熟成感のある良質なバニラの香味に改善することができ、嗜好性を向上することができる。
さらに、一般的に用いられる乳化剤や賦形剤を添加し常法に従って乳化香料、粉末香料として使用することもできる。
香味改善剤のバニラ風味飲食品への添加の時期は特に制限なく、バニラ風味飲食品の製造工程の各段階で適宜添加することができる。
バニラ風味飲食品の製造が殺菌工程を含む場合は、一般的には殺菌工程の前に添加するが、香味改善剤又はこれを含む香料組成物を膜濾過等で除菌することにより、殺菌工程の後に添加することもできる。
(1)バニラエキスは、小川香料株式会社製のバニラエキスを使用した。
(2)3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートは、シグマアルドリッチジャパン合同会社製の試薬を購入して使用した。
(3)3−メルカプト−3−メチルブチルアセテートは、特開昭49−7207号公報の実施例1記載の方法により合成したものを使用した。
a)3−アセチルチオ−3−メチルブタナルの製造
チオ酢酸(35g)を38gの3−メチルブト−2−エナルに攪拌しながら徐々に加えた。この反応を窒素雰囲気中で温度を26〜32℃に保って行なった。1晩放置後に反応混合物を真空蒸留して、bp.54〜55℃/1mmHg、nD201.4810の3−アセチルチオ−3−メチルブタナル63g(87%)を得た。
3−アセチルチオ−3−メチルブタナル(32g)を50mlのメタノールに溶解した。この溶液に対し3.5gのNaBH4と0.3gのNaOCH3とを50mlのメタノールに溶解した溶液を滴下漏斗から攪拌しながら滴下した。滴下中に氷水で反応混合物の温度を20〜25℃に保った。NaBH4の添加終了後の反応混合物を1時間攪拌し、その後で同容の水を攪拌しながら加え、混合物n−ペンタンで2回抽出したペンタン抽出液を塩化ナトリウム水溶液で洗い硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した後に残留物を蒸留してbp.39〜40℃/1mmHg、nD201.4616の3−メルカプト−3−メチルブチルアセテート25g(77%)を得た。
(5)p−メンタ−8−チオール−3−オンは、東京化成工業株式会社製の試薬を購入して使用した。
(6)4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオールは、シグマアルドリッチジャパン合同会社製の試薬を購入して使用した。
(7)4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンは、東京化成工業株式会社製の試薬を購入して使用した。
(8)エタノールは、95v/v%の含水エタノールを使用した。
(9)プリン、アイスクリームおよびチョコレートの原材料は全て市販品を使用した。
バニラエキスに、香味改善剤としての3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートを下記のとおり添加し、バニラエキス1〜7を調製した。
バニラエキス1〜5は、エタノールに、3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートを1ppb〜10%の濃度範囲で溶解させてエタノール溶液を作成し、それぞれをバニラエキスに添加したものである。
また、比較例1としてバニラエキスにエタノールのみを添加したバニラエキス0を調製した。
実施例1〜7及び比較例1のバニラ風味飲料について、6名の熟練した専門パネルにより、バニラの甘い香味、洋酒様の香調の強さを官能評価した。結果を表1に示した。
実施例1〜7で用いたバニラエキスに3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートの1ppmエタノール溶液を1質量%添加し、3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートを10ppb含有するバニラエキスを調製した。
これを実施例1〜7と同じシロップに0.1質量%添加し、3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートを10ppt含有するバニラ風味飲料を調製した。
3−メルカプト−3−メチルブチルアセテート、4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノール、p−メンタ−8−チオール−3−オン、4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオールについても同様に、それぞれ10ppt含有するバニラ風味飲料を調製した(実施例8、9、11〜13)。
これをシロップに0.1質量%添加し、4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを1ppt含有するバニラ風味飲料を調製した(実施例10)。
香味改善剤無添加のバニラエキス0をシロップに0.1質量%添加したものを比較例2として調製した
実施例8〜13のバニラ風味飲料について、6名の熟練した専門パネルにより、バニラの甘い香味、洋酒様の香調の強さについて評価を行った。
評価結果を表2に示した。官能評価結果は、比較例2(香味改善剤無添加)を4点とした下記7段階で採点したパネルの平均値である。
表3記載の処方により、香味改善剤を含む香料組成物1を調製し、実施例1〜7と同じシロップに0.1質量%添加してバニラ風味飲料を調製した。
表3記載の処方の3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートの代わりにエタノールを配合して香料組成物2を調製し、実施例1〜7と同じシロップに0.1質量%添加してバニラ風味飲料を調製し、比較例3とした。
実施例14について、8名の熟練した専門パネルにより、バニラの甘い香味、洋酒様の香調の強さについて評価を行った。官能評価は、比較例3を4点とし、試験例2と同じ7段階で評価した。評価結果を表4に示した。
表3記載の処方の3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートの代わりに、ジメチルトリスルフィド1ppmエタノール溶液を同量添加して香料組成物3を調製し、実施例1〜7と同じシロップに0.1質量%添加してバニラ風味飲料を調製し、比較例4とした。
なお、本比較例は、前記特許文献20で提案されたバニラエキスの有する天然感および高級感のある良質なバニラフレーバーの香味に改善する方法に準拠したものである。
実施例14と比較例4のバニラ風味飲料について、8名の熟練した専門パネルにより、バニラの甘い香味、洋酒様の香調について、本発明の香味改善剤とジメチルトリスルフィドの効果の違いを評価した。
官能評価は、比較例3を4点とし、試験例2と同じ7段階で評価した。評価結果を表5に示した。
全脂加糖練乳15質量部、果糖ぶどう糖液糖3質量部を蒸留水に溶解し、予め蒸留水に分散させていた全脂粉乳2質量部、脱脂粉乳1質量部を加え加熱し40℃付近になったら、上白糖3.5質量部、安定剤0.7質量部、乳化剤0.02質量部を加え80℃まで加温した。
コーンスターチ0.3部を加えた後、殺菌した(80℃、15分間)。お湯で100質量部に重量調製し、クリアミックスにて乳化した。
熟練した専門パネル6名による官能評価試験を行ったところ、バニラ風味プリン1は、バニラ風味プリン2と比較して、バニラの甘い香味、洋酒様の香調が強まった。したがって風味が豊かとなり嗜好性が向上した。
牛乳30質量部、水あめ11質量部、全脂加糖練乳10質量部、無塩バター7.5質量部、脱脂粉乳2.5質量部、水34.4質量部を合わせて湯浴にて攪拌溶解し、砂糖2.5質量部、乳化安定剤0.6質量部を添加、加熱攪拌した後、乳化を行いながら、実施例1で調製したバニラエキス1を0.5質量部添加し、攪拌混合した後、エージングを行い、本発明の香味改善剤入りバニラ風味アイスクリーム1を調製した。同様にバニラエキスのみを0.5質量部添加した比較品のバニラ風味アイスクリーム2を調製した。
刻んだチョコレート100質量部を湯煎(約50℃)にて溶解した後、実施例1で調製したバニラエキス2を、0.1質量部を添加し、よく撹拌後に成型し、本発明の香味改善剤のチョコレート1を調製した。同様にバニラエキスのみを0.1質量部添加した比較品のチョコレート2を調製した。
したがって、良質なバニラ様の芳醇な熟成感が増し風味が豊かとなり、嗜好性が向上した。
Claims (6)
- バニラ香味改善剤のバニラ風味飲食品への添加量が0.01ppt〜10ppmである請求項1記載のバニラ香味改善剤。
- 第三級チオール化合物が、3−メルカプト−3−メチルブチルフォーメートである請求項1又は2に記載のバニラ風味飲食品のバニラ香味改善剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のバニラ香味改善剤を含有することを特徴とするバニラ風味飲食品用バニラ香料組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のバニラ香味改善剤をバニラ風味飲食品に0.01ppt〜10ppm添加することを特徴とするバニラ風味飲食品のバニラ香味改善方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のバニラ香味改善剤を0.01ppt〜10ppm含有するバニラ風味飲食品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019176338A JP6680938B1 (ja) | 2019-09-27 | 2019-09-27 | バニラ風味飲食品の香味改善剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019176338A JP6680938B1 (ja) | 2019-09-27 | 2019-09-27 | バニラ風味飲食品の香味改善剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6680938B1 true JP6680938B1 (ja) | 2020-04-15 |
JP2021054883A JP2021054883A (ja) | 2021-04-08 |
Family
ID=70166501
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019176338A Active JP6680938B1 (ja) | 2019-09-27 | 2019-09-27 | バニラ風味飲食品の香味改善剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6680938B1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7534600B2 (ja) | 2020-06-03 | 2024-08-15 | 曽田香料株式会社 | 核果類香味向上剤 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001128620A (ja) * | 1999-11-02 | 2001-05-15 | Ogawa & Co Ltd | 膜濾過除菌用フレーバー |
JP2004222511A (ja) * | 2003-01-20 | 2004-08-12 | Ogawa & Co Ltd | 3−メルカプト−3−メチルブチルアセテートからなるコーヒー焙煎香賦与剤および該賦与剤を添加したコーヒー用香味料組成物並びに該香味料組成物を添加したコーヒー飲食物。 |
EP1525807A1 (en) * | 2003-10-20 | 2005-04-27 | Nestec S.A. | Sulfur compounds for enhancing coffee aroma and resultant products containing same |
JP2006020526A (ja) * | 2004-07-06 | 2006-01-26 | Kiyomitsu Kawasaki | コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類 |
JP5173178B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2013-03-27 | 小川香料株式会社 | 香料組成物 |
JP5153195B2 (ja) * | 2007-04-13 | 2013-02-27 | 長谷川香料株式会社 | コーヒーの淹れたて感賦与剤 |
JP4931901B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2012-05-16 | 長谷川香料株式会社 | ゴマ様香味増強剤 |
JP6243662B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2017-12-06 | 小川香料株式会社 | バニラエキスの品質改良剤および品質改良方法 |
JP6224956B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2017-11-01 | 小川香料株式会社 | バニラエキスの品質改良剤および品質改良方法 |
JP6183061B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2017-08-23 | 日立化成株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた樹脂封止型半導体装置 |
JP6224957B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2017-11-01 | 小川香料株式会社 | バニラエキスの品質改良剤および品質改良方法 |
JP6243661B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2017-12-06 | 小川香料株式会社 | バニラエキスの品質改良剤および品質改良方法 |
JP6811621B2 (ja) * | 2017-01-17 | 2021-01-13 | 長谷川香料株式会社 | バニラフレーバーの香味改善剤 |
-
2019
- 2019-09-27 JP JP2019176338A patent/JP6680938B1/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7534600B2 (ja) | 2020-06-03 | 2024-08-15 | 曽田香料株式会社 | 核果類香味向上剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021054883A (ja) | 2021-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6262171B2 (ja) | 果実香味増強剤 | |
JP6868086B1 (ja) | ロタンドンを有効成分とする香味発現増強剤 | |
JP6931289B2 (ja) | 甘味増強剤および甘味増強用香料組成物 | |
JP6339128B2 (ja) | (3r,5r,8s)−5−イソプロペニル−3,8−ジメチル−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1(2h)−アズレノンおよび香料組成物 | |
JP5713662B2 (ja) | レギュラーコーヒー香味感を保持したコーヒー飲料、その製造方法、及びその香味付与のための香料組成物 | |
WO2015152271A1 (ja) | 風味向上剤、香料組成物及びこれらを含有する飲食品 | |
JP6680938B1 (ja) | バニラ風味飲食品の香味改善剤 | |
JP7568761B2 (ja) | 果実香の成分を含有しているアルコール飲料 | |
JP7465625B2 (ja) | 果実風味を有する飲食品の香味改善剤 | |
JP6936881B2 (ja) | 風味改善剤の製造方法 | |
JP6255132B1 (ja) | 飲食品の濃厚感付与増強剤 | |
JP7256636B2 (ja) | 飲食品の濃厚感付与増強剤 | |
JP4675928B2 (ja) | 風味改善剤、または風味改善剤を添加することにより風味が改善された飲食物及びその製造方法 | |
JP6788700B2 (ja) | 果汁含有製品の熱劣化臭マスキング剤 | |
JP7212475B2 (ja) | コーヒーの芳醇感増強剤 | |
JP6962718B2 (ja) | 飲食品用コク味増強剤及び飲食品のコク味増強方法 | |
JP7054994B2 (ja) | ミント香料の生葉感付与増強剤 | |
JP6811621B2 (ja) | バニラフレーバーの香味改善剤 | |
JP2922687B2 (ja) | バニラビーンズの熟成方法 | |
Barnekow et al. | Creation and production of liquid and dry flavours | |
JP4773922B2 (ja) | 香料組成物 | |
JP7549087B2 (ja) | 果実香の成分を含有しているアルコール飲料 | |
EP0222164B1 (fr) | Esters furanniques et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants | |
JP7534600B2 (ja) | 核果類香味向上剤 | |
JP7191889B2 (ja) | ロタンドンを有効成分とする飲食品のコク味増強剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191015 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20191015 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20191024 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200117 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200317 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200319 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6680938 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |