SU585799A3 - Способ изменени органолептических свойств изделий - Google Patents

Способ изменени органолептических свойств изделий

Info

Publication number
SU585799A3
SU585799A3 SU731907942A SU1907942A SU585799A3 SU 585799 A3 SU585799 A3 SU 585799A3 SU 731907942 A SU731907942 A SU 731907942A SU 1907942 A SU1907942 A SU 1907942A SU 585799 A3 SU585799 A3 SU 585799A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyrrole
carbon atoms
tobacco
taste
formula
Prior art date
Application number
SU731907942A
Other languages
English (en)
Inventor
Оуэн Питтет Алан (Великобритания)
Винсент Паскаль Джон (Сша)
Эмиль Храза Денис (Сша)
Original Assignee
Интернэшнл Флейворз Энд Фрэгрансиз Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Интернэшнл Флейворз Энд Фрэгрансиз Инк (Фирма) filed Critical Интернэшнл Флейворз Энд Фрэгрансиз Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU585799A3 publication Critical patent/SU585799A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/36—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
    • A24B15/38—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only nitrogen as hetero atom
    • A24B15/385—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only nitrogen as hetero atom in a five-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/327—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0092—Heterocyclic compounds containing only N as heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ИЗМЕНЕНИЯ ОРГАНОЛЕПТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ
ИЗДЕЛИЙ вкус винограда, с альдегидными признакам формулы 1 - Октилпйррол соединение, .ие имеющее аромат фрукЕГОВ, персиков, апель сина, жасмина; I запах свежести, свежего леса, овошей; густой оттенок сена в табак формулы N Циклопропилпиррол - новие соединение, имеющее резкий запах в водно растворе, привкус ванили .(0,2 ч./млн), фруктов {1 .) и м сного бульона (0,5 ч./млн.) 1, формулы М -Циклогексйпиррол, имеющий аромат тмина; сладковатый привкус аниса; в табаке привкус м ты, формулы М- Циклооктилпиррол - новее оредннени имеющее слабый цветочный аромат; в во№ном растворе - привкус зелени, листьев, овощей; в табаке привкус м ты, формулы N- Циклоиодецилпирроп - новое соедивение , имекшее аромат,  апомииакнций блапикантный привкус орехов, оухание леса; ормулы /CUx HcugH, N- Алйилпнррол, имеющий сильный аромат хрена, горчицы, в водном .растворе привкус фруктов (0,2 ч./млн) и характерный прир кус лука, хрена в растворе от 1 ао , в табаке характерна  особенность-запах хрена, формулы cUg-cu-cug N - Бензилпиррол, имеющий душистый цветочный эфирный аромат, в водном растворе (0,01 ч./млн.) - привкус солода, сливок , привкус зелени, фруктов при более высоких концентраци х, формулы N- Пиррол халькогогтые вещества соответствуют формуле , где и Й имеют значение, указанное выше, J(y включает карбоалкоксиалкил, алкок- сифенилалкил, ксиалкил, алко сиалкил, (алкилтио) алкил, меркаптоалкил к меркащофенил , описанный выше . Таким образом, указанные халькогеноодержащие радикалы представл ют собой множество веществ, включа  следующие предпочтительные соединени : N -ТН-Метоксибензилпиррол, имеющий аромат зелени, хрена, гиацинта, в водном растворе привкус весенних цветов, свежих грибов и  гос формулы o-Ctt3 -Метоксиатил)пиррол - ново соеднненве, имеющее сильный характервыд признак незрелых цветов подобно бромстиролу; привкус зелени, овощей с оттенком хрена и лука, которые станов тс  более цо минирующими при более высоких уровн х. 1Его формула N CUg-CUg-O-OUj -( -Оке ипр опил )ineppdjf, - новое соединение, имеющее слабовыраженный от тенок лука, чеснока; привкус пщеничного хлеба с оттенками лука и м са при высоки уровн х, формулы CUg-CUg-CUg-OH
Ц-( р -Оксиэтил) пиррсу - новое соединение , имеющее оттенок аромата цветов, зелени на фоне гиацинтов, нарциссов, прив кус грибов, земли, формулы
О 1
CU
-си«2
1 -(Метилкарбометокси)пиррол, {1меюший запах жженого, привкус меда, сена, формуо
Н
I « CUg-O-O-CHj
О
N
45
OWg-CUg-CUg -C«s
)1-Гетероциклические замещенные пирро50 лы соответствуют формуле
О
М
I в
liА имеют значени , указанные выщв;
Tl, - включает пиразинил, пириаинил
60 или тиазолил, описанные выше в св зи clft . . - (Зтйлкарбоэтокси)пиррол, имеющий характерный признак душистого аромата бальзама, фруктов; привкус фруктов, миндал ; в табаке аромат фруктов, конфет, сена. Его формула I OUg-CUg-C-O-OgH Д -Меркаптоэтил)пиррол - новое соединение, имеющее запах серы, привкус Хофе,- жареного м са, формулы CWg-CUg-SH N-(ti-Меркаптофенил)пиррол - новое соединение , имеющее аромат зелен и, j жженого м са; привкус сладкого, серы, peзvшы, с характерной особенностью, котора  делает его пригодным дл  некоторых сыров, форму .Н -( у -гМетш1тио)пропил пиррол - новое срецннение, имекшее пушистый аромат зепени , фруктов со слабым признаком лука, хрена, делающим его похожим на аромат гальбрнума; привкус зелени, лука, картофел , 1овошей; в табаке признак картофел , травы. Его формула Таким образом, указанные N -гетер циклсоаержащне рацикапы представл ют бой множество веществ, включа  следую преппочтительные соединени :; N-( 2-пиразинил) пиррол - новое сое ние, имеющее аромат арахиса с слабым пахом животных,«с признаками индола в спиртовом растворе; привкус жареных ор с признаками гелиотропина, доминирующ при высоких уровн х; выраженный арома орехов в кур щемс  табаке (хот  имеет неболыиой признак и до прикуривани ), . 2,5-Диметил- N -(2-пиразинил) пиррол имеющий запах фруктов, леса, малины, признаком грейпфрукта в водном раство (ЗО.ч./млн). формулы М-(2-Пиридинил)пиррол, имеющий за м ты, ментола, нафталина, привкус фено орехов (обычных и грецких), формулы 14(4-Пиридинил)пиррол, имеющий а мат жареных орехов, бальзама, меда и ченого хлеба, формулы Н-(2-Тиазолил)пиррол, имеющий за березовой смолы; леса, кожи, фруктов, сиков, при тный сладковатый привкус о лаж-дающего ментола, легкий вкус гореч водном растворе; запах марихуаны в р щемс  табаке, формул(Сущность способа изменени  орг«нолептичеоких свойств изделий, например пищевых табачных, парфюмерно-косметических и моющих средств, заключаетс  в придании запаха и аромата веществам, которые его не имеют, или в усилении имеющихс , но недостаточных ароматов, или в придании суихествующему запаху других характерных оттенков. Пирролы могут использоватьс  в ароматизирующих добавках как самосто тельно , так и в смес х. Они могут использоватьс  дл  придани  аромата различных орехов, цветков и т.д. N -замещенные пирролы могут комбинироватьс  с ароматизирующими материалами или препаратами, усиливающими их действие , например ароматизирующими веществами , разбавител ми, стабилизаторами, загустител ми , поверхностно-активными агентами , кондиционирующими добавками и ин- тенсификаторами ароматами. Дл  N -замещенных углеводородами пирролов желательны ароматизирующие (вкусовые) композиции с 2-изобутил-З-метоксипиразином; 4 окси-2,5-диметил-2н- фуран-3-оном; 2-изобутилтиазолом или со смес ми двух или более указанных соединений . N -халькогензамещенные пирролы желательны в ароматиЛгрующих (вкусовых) композици х с этилванилином, мальтолрм, ванилином , анизальдегидом или смес ми из двух или более указанных соединений. N.-гетероциклические замещенные пирролы - во вкусовых композици х с диметил- резорцинолом, ванилином, этилванилином, мальтолом, диметил сульфидом или смес ми двух или более указанных соединений. N -замещенные пирролы или композиции, включающие их, могут сочетатьс  с одним (или более) носителем дл  добавлени  их в определенный продукт. Носители могут быть свободными продуктами , а также такими веществами, как этиловый спирт, пропилгликоль, вода, камеди и т. д. Пирролы соедин ютс  с носител ми сущкой , например распылением или барабанной, эти нсюители MorjT- также включать эмульгаторы , коацерваторы. Введение пиррола может производитьс , например, в первичную смесь, тесто, эмульсию либо на более поздних этапах процесса приготовлени  конечного издели . При использовании N -замещенных пирро лов дл  обработки табака они могут наноситьс  любым способом (например, распылением , погружением) на всех стади х его .подготовки и обработки. Копичество N-замещенных пирролов зави сит от основного пищевого продукта, табак парфюмерно-косметического и моющего средства, от количества и разновидности аромата, присутствующего в продукте, от дальнейшего процесса или операции по обработке, которым будет подвергнут продукт , от географического местоположени  и типа складских помещений дл  хранени  тфодукта, от того, аким воздействи м будет подвергнут продукт перед употреблением (кип чению, жарению и т д.). Желательно, чтобы конечные композиции содержали N -замещенных пирролов от Ю до 10ОО ч. на млн. Дл  пищевых композиций -предпочтительно используют 0,01 ч./млн дл  усилени  ароматов и от 1 до 5О ч,/млн дл  придани  ароматов конечному изделию. Композиции табака могут содержать от 0,О1 до 5ОО ч./млн в зависимости от вида табака-сигаретного, сигарного , трубчатого, жевательного или нюхательного . Общее содержание пирролов в парфюмерных композици х от 1 до 50%, N -замещенные пирролы могут использоватьс  самосто тельно или в сочетании с парфюмерными издели ми как ароматизирующий компонент в моющих средствах и мыле освежител х воздуха, дезодорантах и т.д. При использовании в качестве. компонент ОЛЯ парфюмерных изделий и моющих средств достаточно менее 10О ч,/молн, одного или нескольких выбранных пирролов дл  придани издели м характерного запаха цветов. Дл  парфюмерных композиций, пл  моющих средст используетс  не более 0,5% пирролов. Дл  получени  пирролов, не замещенных во 2-ой и 5-ой позици х, их обрабатывают 2,5-диалкокситетрагидрофураном алифатическим , алициклическим, гетероциклическим или ароматическим первичным амином. Предпочтительны группы .алкоксила с 1-3 атомами углерода и особенно предпочтителе метокси, Например дл  получени  N -( каптофенил)пиррола используетс  ti-амино- меркаптобензол, дл  N -18-оксипропил-П1ф ла - 3-аминопропанол-. Реакци  проводитс  в кислой среде, вклю чающей карбоновые кислоты предпочтительно с 2-4 атомами углерода (например лед ную уксусную кислоту) при температуре О,14О С в течение 4 час. После окончани  реакции избыточна  кислотность нейтрализуетс  щелочным реагентом, например гидроокись или карбонат щелочного металла предпочтительно гидроокисью натри . 2,5-диалкил- N -замещенные пирролы получают при реакции соответствующего алифатического , алициклического, гетероциклического или ароматического первичного атина с аионом, имеюишм формулу ОО II11 RI- с - CHg- СН2- С - «-2 7 где Т и 2 алкилы, преапочтит(5льно метолы, а дион, предпочтительно - 2,5гександион , например 2-аминпиразнн, вступа; в реакцию с 2,5 гександионом дает 2,5-аиметил- N -пиразинил-пиррол, а бензилами  с тем же аионом - 2,5-циметил- N -бепзил-пиррол . Дион мерленно добавл ют к амину, затем добавл ют кислотный катализатор минеральную кислоту, иногда хлорнстовосюроаную , температуру довоа т ао 8О-12О С (предпочтительно около 100 С) в течение 0,5-2 час. и катализатор иейтрализукгг в течение экстракции и промывки. Установлено, что лучше использовать приблизительно эквимолекул рные количества днона и амина. N -замещенные пирролы могут быть также получены путем обработки пиррола щелочными металлами, например натрием или калием, предпочтительно калием, с образованием N-щелочной металл-пирролов. Me- таллирование лучще проводить в присутствии инертной реакционной среды, (например таких углеводородов, как толуол, ксилол и Желательно щелочной металл диспергировать в реакционном раствор«1теле и потом добавл ть пиррол или алкил-замещепный пиррол при непрерывном перемещивании. Реакци  проводитс  при 6О-120 С в течение 0,5-4 час. Необходимый замещенный пиррол получают добавлением к N-щелочному металл-пирролу соответствующего галогенида , имеющего формулу х ( И -радикал , описанный выще, х - атом галогена , предпочтительно бром, хлорид). Галогенид добавл етс  в растворитель, который может быть таким же или отличным от растворител , используемого при металлировании . Температура этого этапа реакции желательна 20-100 С. Полученные пирролы очищаютс  или выдел ютс , например, перегонкой, паровой дистилл цией, экстракцией,, кристаллизацией, приемами препаративной хроматографии Пример. Имитаци  запаха малины Готов т следующую смесь ч: Ванилин2О Этилванилин8 cL -ионон (1О% в пропиленгликоле ) .1 МапьтопЗО п-оксифенилбутанонЮО Диметилсупьфид (1% в этаноле) 1 Этиловый спирт 95%-ный140 Пропиленгликоль 7ОО. 2,5-Диметил- N -(2-пирозинил)пиррол, добавленный в количестве 0,1%, придает лесному аромату признак дикой малины с оттенком косточеЙ, В количестве 0,05% существенно усиливает запах малины в конфетах . П р и м е р 2. Готов т следующую ; смесь, ч: Экстракт пожитника2О Е ервавоёое масло7 Диметнлреэорцинол0,25 Пропнленгликоль39,75 (2-пирааинш1)пиррол3 Вода,10 Добавление указанной смеси к табаку в количестве 0,1О - 0,70% придает ему запах , характерный дл  лесных орехов. П р и м е р 3, Готов т слещаощую смесь , ч: Масло березовой смолы неочищенное 30,00 ТимолiO,00 Лаурннова  кислота, техническа  10,00 Фенилуксусна  кислота8,00 Эфирное масло можжевельника1О,ОО Ы -(2- иазолил) пиррол1,ОО Пропиленгликоль31,00 Смесь в количестве 0,О5-О,30% придает табаку запах кожи, характерный дл  натуральных Табаков Латакиа и Марихуана. Таким образом, така  смесь применима дл  изготовлени  табачных продуктов, которые могут быть использованы дл  получени  аро матических характеристик Табаков высшего качества без использовани  натуральных про дуктов.: „. ., it -р н м в р 4. Готов т сЛедуюшзгго смесь, ч: . ° Любнстковое масло 112,00 Э1сстракт Сен-Джонса3,ОС Экстракт пожитника12,00 Экстракт кофе4,ОО Экстракт какао2О,ОО Экстракт живицы и сельдерейного маота4,00 1ч -{4-пиридинил)пиррол5,ОО Пропиленгликоль40,ОО . Дл  приготовлени  водного экстракта , кофе смешивают 3,63 кг бразильского )e 2,5 л пропиленгликол  и 8 л воды, подог ёваютчпри атмосферном давлении в течение 8 час а полученный водный экстракт филыгруют , ВоШ1ый экстракт %акао готов т |Из 3,63 кг зерен какао, 2,5 л 9В%-«ого этилового спирта и 8 л воды; смесь подогреЭактг в течение 8 час н фильтруют. Смесь в количестве 0,1-0,5% придает табаку запах м ты, П р и м е р 5. Готов т следующую смесь, ч: Твердый экстракт; люцерны16,00 Ам.илвтаи: 1кар6йноп0,50 Гидротроп;альдегид-диметилацеталь1,20 Амилфенилацетат0,50 Гелиотрнлйн4,ОО Фенилацельдегид ,1,00 Экстракт пожитника6,00 У -гексалактон1,ОО I ( У -метилтио) пропил J пиррол 3,00 Пропиленгликольл 66,80 Добавление 0,10-О,6О% данной смеси к табаку придает ему аромат трав, картофел , в целом запах этой смеси напоминает запах сена. П р и м е р 6. Готов т еле дующую ckecb, ч:-.. ЭтилванилинЗО Ванилин120 Малиюл20 Анисальцегид (10%-ный раствор в пропиленгликоле)10 Этил алкоголь (95%)120 Пропилекгликоль700 Добавление к указанной смеси 1% N -(этилкарбоётокси)пиррола придает запах натуральной ванили и полученна  композици  используетс  в кондитерских издели х (О,О5%). П р и м е р 7. При добавлении 0,1% пиррола, приготовленного, как в примере 6, к промышленному экстракту Сен-Джонса по лучают более сильные ароматические свойства этого экстракта. Примере. Готов т следующую смесь, ч: . N, D т тилтио) пропил пиррол 1 2-метил-5-метокситиазол (10% в диэтилфталате)1 N-децилпиррол (10% в диэтилфталате ).2 Бензол бутират4 Розовое дерево 10 Цитронеллил формат 30 Цитронеллил ацетат 2О Гераниол 200 Цитронеллол ЗОО Ментон 5 Меотрл натуральный 5 Розовый окисел 10 Геранил ецетат 30 .Диметилбензулкарбрнилацетат 2 Применение N - у ( J - 1етилтио)пропил пиррола придает.устойчивое ошушение зелени и цветени  аромату герани вьюшего качества.
Применение N -цецилпиррола придает теплоту и нежность аромату семейства.розовых .
Пример 9. Столовый хрен двухлетней давности подвергаетс  действию Й -аллилпиррола ..Без добавлени  N -аллилпиррола хрен безвкусен, имеет запах слабого уксуса , а после добавлени  приобретает резкий и острый аацах и вкус свежего хрена. Применение N -аллилпиррола обеспечивает долгое хранение хрена при сохранении вкусовых и ароматических свойств.
Пример 1О. Готов т следующую смесь, ч:
Березовое масло6О
Экстракт листьев Кентукки2ОО Изовалерианова  кислота 20
Капронова  кислота30
Фенилуксусна  кислота60
Лаурапьдегид10
Н -аллилпиррол10
Пропиленгликоль610
Эта смесь добавл етс  в табак в количестве О,О1-О,5О% и придает ему желательный привкус хрена,
П р и м. е р 11, Готов т следующую смесь, ч;
Корпулентный аксТракт15
Экстракт черного табака10
Капронова  кислота2
Изовалерианова  кислота2,5
Раствор гидроокиси аммони {18%)2
N-гетрацецилпиррол,5
KoHuevrr-paT сливового сока
Пропиленгликоль
Вода
Вещество добавл етс  к
баку в количестве О,З-0,4% от веса табака. Обнаружено улучшение ароматических свойств натуральных табачных экстрактов.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ изменени  органолептических свойств изделий, например пищевых, табачных , парфюмерно-косметических и моюших
    средств, путем введени  в них N - зам щенного пиррола, о т л к ч ч ю ш и с   тем, что используют пиррол, fi: eiouuift формулу
    .,о
    2
    N
    R3
    где Р и р- водород или метил; г - выб2:
    ран из р да, содержащего с 8-14 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода , циклоалкил с атомами углерода , феналкил с 7-11 атомами углерода, карбоалкоксиалкил с 3-7 атомами углерода,
    зс алкоксифенилалкил с 8-12 атомами углерода, оксиалкил с 2-5 атомами углерода, алкокси- алкил с 2-6 атомами углерода, (алкнлтио) алкил с 2-6 атомами углерода, меркапто35 фенил, пиразинил, пирифенил и тказолил.
SU731907942A 1972-04-21 1973-04-20 Способ изменени органолептических свойств изделий SU585799A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US246484A US3869554A (en) 1972-04-21 1972-04-21 Process for altering the flavoring properties of foodstuffs

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU585799A3 true SU585799A3 (ru) 1977-12-25

Family

ID=22930877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731907942A SU585799A3 (ru) 1972-04-21 1973-04-20 Способ изменени органолептических свойств изделий

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3869554A (ru)
JP (1) JPS4914668A (ru)
AU (1) AU467793B2 (ru)
BE (1) BE796761A (ru)
BR (1) BR7302858D0 (ru)
CA (1) CA1016737A (ru)
CH (1) CH566722A5 (ru)
DE (1) DE2312996A1 (ru)
FR (1) FR2201838A1 (ru)
GB (1) GB1414677A (ru)
NL (1) NL7303018A (ru)
SU (1) SU585799A3 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5526191Y2 (ru) * 1974-07-10 1980-06-24
US3989713A (en) * 1974-07-24 1976-11-02 Firmenich & Cie Pyrrylmethylthio flavoring agents
JPS53159480U (ru) * 1977-05-19 1978-12-14
DE3527791A1 (de) * 1985-08-02 1987-02-12 Cassella Ag 2,5-dimethylpyrrolderivate, ihre herstellung und ihre verwendung
DE3727114A1 (de) * 1987-08-14 1989-02-23 Basf Ag Verfahren zur herstellung von pyrrolen
FR2647674B1 (fr) * 1989-06-06 1994-06-03 Centre Nat Rech Scient Derives de pyrrole utilisables notamment comme intercepteurs d'especes activees du dioxygene - leur procede de preparation - compositions les contenant
DE4244467C2 (de) * 1992-12-24 1996-11-14 Reemtsma H F & Ph Cigarette
EP0868900A1 (de) * 1997-03-14 1998-10-07 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur daurerhaften Haarverformung
US20040096565A1 (en) * 1997-10-23 2004-05-20 Quest International B.V. Flavour of fermented beverages
JP4029288B2 (ja) * 2003-05-21 2008-01-09 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
US20070065396A1 (en) * 2005-09-21 2007-03-22 Tracie Martyn International, Llc Topical macqui berry formulation
FR2895378B1 (fr) * 2005-12-28 2010-09-03 Mane Fils V Procede et dispositif de liberation d'un parfum ou d'un arome
US7810507B2 (en) * 2006-02-10 2010-10-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition
KR101044880B1 (ko) * 2008-06-12 2011-06-28 일양약품주식회사 항궤양제 화합물의 합성에 유용한 중간체의 제조방법
JP6592044B2 (ja) * 2017-07-26 2019-10-16 長谷川香料株式会社 ピロール化合物、香料組成物、ならびにこれらを含有する飲食品および香粧品
CN108323791B (zh) * 2018-01-03 2021-02-12 云南中烟工业有限责任公司 一种尼古丁-氧化锌复合物、其制备方法及包含其的烟草制品
JP2022038184A (ja) * 2020-08-26 2022-03-10 日本たばこ産業株式会社 たばこ充填材およびたばこ製品

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2725378A (en) * 1951-09-19 1955-11-29 Eastman Kodak Co Pyrrole dyes and methods of making them
US3285931A (en) * 1964-12-21 1966-11-15 Union Carbide Corp Preparation of substituted pyrrole derivatives
US3702253A (en) * 1965-04-30 1972-11-07 Firmenich & Cie Flavor modified soluble coffee

Also Published As

Publication number Publication date
BE796761A (fr) 1973-09-14
CH566722A5 (ru) 1975-09-30
DE2312996A1 (de) 1973-10-25
BR7302858D0 (pt) 1974-06-27
JPS4914668A (ru) 1974-02-08
US3869554A (en) 1975-03-04
AU467793B2 (en) 1975-12-11
GB1414677A (en) 1975-11-19
AU5208873A (en) 1974-08-15
FR2201838A1 (ru) 1974-05-03
CA1016737A (en) 1977-09-06
NL7303018A (ru) 1973-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU585799A3 (ru) Способ изменени органолептических свойств изделий
US3782973A (en) Flavoring compositions and processes
DE2808710A1 (de) 1-eckige klammer auf 3-methylthio) butyryl eckige klammer zu -2,6,6-trimethylcyclohexen und das 1,3-cycdohexadien-analoge, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
SU988175A3 (ru) Способ изменени , модифицировани и усилени аромата и /или вкуса пищевых продуктов
US3870800A (en) Foodstuff flavored with 4-(methylthio)butane derivatives
US3885051A (en) Flavoring and aromatising with 3-acetyl-2,5-dialkyl furans or thiophenes
DE2166575A1 (de) Substituierte thiazole
JP2548061B2 (ja) 着香用ジテルペノイドアルコール
US3904556A (en) 4-(methylthio)butanal fragrance modifier
US3988487A (en) Foodstuff flavoring compositions comprising alkylidene alkenals and processes for preparing same as well as flavoring compositions for use in such foodstuff
DE2737525A1 (de) Riechstoffe und aromamittel
US3980089A (en) Novel heterocyclic flavoring compositions and processes
US3966989A (en) Flavoring methods and compositions
GB1582459A (en) Dihydropyrans
US3687692A (en) Flavoring compositions and processes
DE2166810C3 (de) 5,7-Dihydrothieno [3,4-b] pyrazine, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP1875815B1 (en) Use of 1, 2-dihydroperillaldehyde in flavor applications
KR20080013274A (ko) 증제 녹차의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102571511B1 (ko) 향미 성분으로서 알켄일 카보노티오에이트
JPH0132879B2 (ru)
DE2043585A1 (en) Substituted heterocyclic nitrogen compounds, processes for producing the same, flavour and fragrance compositions comprising the same and process for preparing such compositions
JP2008079544A (ja) カフェオフランまたはその類縁体からなるコーヒー含有飲食品用添加剤
CH630512A5 (en) Organoleptic modifier
CN118266619A (zh) 电子烟烟油和电子烟
DE2338848A1 (de) Phenylpentenale und diese enthaltende materialien