JP2548061B2 - 着香用ジテルペノイドアルコール - Google Patents

着香用ジテルペノイドアルコール

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は着香用化合物に関する。
より詳細には、本発明は、たばこ、たばこ製品又はたば
こ代替物を着香するためのある種のジテルペノイドアル
コールの使用に関する。本発明は、植物材料から上記化
合物を得るための方法にも関する。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許公開第００３５６８４号には、
ジテルペン類の光酸化によってたばこ着香成分を製造す
ることが開示されている。これらのジテルペン類に富む
混合物は、新鮮なタバコ草の色々な部分の抽出液から得
られている。このようにして得られるジテルペノイド類
を次いで空気又は酸素存在下でＵＶ光照射して酸化し、
しかる後にカラムクロマトグラフィーによって溶液から
酸化生成物を単離する。このように、たばこの葉を抽出
かつ分離して得られたジテルペン類は光酸化並びにたば
こ着香組成物への使用に適した化合物を得るための精製
工程に付す必要がある。
【０００３】Ｉ．ＷａｈｌｂｅｒｇとＣ．Ｒ．Ｅｎｚｅ
ｌｌ（Ｓｗｅｄｉｓｈ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ， Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ，スウ
ェーデン国ストックホルム）は、１９７５年から１９８
４年までの文献をカバーした総説において、ジテルペノ
イド類及びその誘導体を含め、２５００種類を超える化
合物がタバコに存在することを報告している。ただし、
これらのジテルペノイド類の官能面での重要性について
は全く触れていない。
【０００４】Ｐ．Ｍａｕｐｅｔｉｔによって、Ｂｏｓｗ
ｅｌｌｉｅａｅ属（Ｂｕｒｓｅｒａｃｅａｅ科）の植物
材料中にもジテルペノイド類が見出だされている（Ｐｅ
ｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ，９，１９−３
７，１９８４／１９８５）。この文献には、この植物材
料から２５０種類以上の成分を含むゴム樹脂を得ること
ができると記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】たばこ、たばこ製品及
び／又はたばこ代替物を着香するための多数の化合物が
知られているにもかかわらず、新規着香成分及び組成物
に対する必要性は常に存在しており、天然素材から得ら
れる着香成分に対する需要は増大しつつある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】今回、Ｂｕｒｓｅｒａｃ
ｅａｅ科（カンラン科）又はＰｉｎａｃｅａｅ科（マツ
科）に属する植物から得られる植物材料の分別によって
得られる生成物が、たばこ、たばこ製品又はたばこ代替
物の着香に適していることを見出だした。かかる分別は
ジテルペノイドアルコール類（特にセンブラノイドアル
コール(cembranoid alcohol)）の濃縮をもたらす。かか
る生成物は本明細書中では分別生成物と呼ぶ。ジテルペ
ノイドアルコールの濃縮という用語は、分別前の植物材
料よりもジテルペノイドアルコール含有量、特にセンブ
ラノイドアルコール含有量の高い生成物を与えるような
分別をいうものと理解すべきである。分別生成物は好ま
しくはセンブラノイドアルコールを２重量％以上含んで
いるべきであり、より好ましくは５重量％以上含んでい
る。植物から得られる植物材料とは、本明細書中では、
葉、根、樹皮、茎のみならず、樹脂や樹脂状物などの分
泌物も含むものと理解すべきである。
【０００７】Ｐｉｎａｃｅａｅ科に属する植物の中で
は、Ａｂｉｅｔｏｉｄｅａｅ属（特にこれに属する種で
あるＰｓｅｕｄｏｔｓｕｇａ ｍｅｎｚｉｅｚｉｉ）、
並びにＰｉｎｏｉｄｅａｅ属（特に、これに属する種で
あるＰｉｎｕｓ Ｋｏｒａｉｅｎｓｉｓ、Ｐｉｎｕｓ
ｃｅｍｂｒａ及びＰｉｎｕｓ ｃｅｍｂｒｏｉｄｅｓ）
から分別生成物の原料たる植物材料を得るのが好まし
い。同様に、Ｂｕｒｓｅｒａｃｅａｅ科に属する植物の
中では、Ｂｏｓｗｅｌｌｉｅａｅ属（特にこれに属する
種であるＢｏｓｗｅｌｌｉａ）から分別生成物の原料と
しての植物材料を得るのが好ましい。分別は不必要な物
質（より詳細には、揮発性成分、糖及び糖誘導体）の含
有量が減少するように行うべきである。樹脂酸などのそ
の他の化合物は、所望に応じて、分別生成物中に取込ん
でもよいし、分別生成物から除去してもよい。
【０００８】好適な分別方法は、抽出及び蒸留又はこれ
らの組合わせが含まれる。分別生成物は好ましくは揮発
性成分を５重量％未満しか含んでおらず、より好ましく
は２重量％しか含んでいない。本発明の目的とするとこ
ろでは、揮発性成分とは１ｋＰａの圧力における沸点が
８０℃未満であるものをいう。
【０００９】分別の原料としては乳香（ｏｌｉｂａｎｕ
ｍ）が最も適していることが判明した。乳香はＢｏｓｗ
ｅｌｌｉｅａｅ属（Ｂｕｒｓｅｒａｃｅａｅ科）の植物
から得られる樹脂状の物質であり、各種等級のものが市
販されている。
【００１０】たばこ、たばこ製品又はたばこ代替物の着
香に特に有用な分別生成物は、下記に示す式の化合物
Ｉ、II又はIII を１種類以上含むものである。
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】これらの化合物の少なくとも１種類を含む
分別生成物を乳香から得ることができる。ある種の乳香
原料中に化合物Ｉ及びIIが存在していることが報告され
ているが（Ｈ．Ｏｂｅｒｍａｎｎ，Ｄｒａｇｏｃｏ Ｂ
ｅｒｉｃｈｔｅ；Ｅ．Ｋｌｅｉｎ，Ｈ．Ｏｂｅｒｍａｎ
ｎ Ｔｅｔｒａｈ． Ｌｅｔｔｅｒｓ，３４９−３５
２，１９７８）、官能特性に関しては何も示唆されてい
ない。
【００１５】かかる分別生成物を得るための好適な分別
法には、蒸留、特に減圧蒸留又は水蒸気蒸留が含まれ
る。かかる蒸留は、出発原料の品質及び最終分別生成物
に望まれる組成に応じて、有機溶媒（例えばエタノール
等のアルコール、又はヘキサンやシクロヘキサン等の炭
化水素）による抽出と組合わせてもよい。
【００１６】所望により、分別をさらに継続してもよ
く、化合物Ｉ、II及びIII が実質的に純粋な状態で得ら
れるまで、上記以外の分別法（例えば各種クロマトグラ
フィーなど）を用いてもよい。また、化合物Ｉ、II及び
III のうちの１種以上を他の原料から又は合成によって
得ることもできる。
【００１７】本発明の目的とするところでは、実質的に
純粋な状態の化合物Ｉ、II及びIIIも含め、上述のよう
にして得られる生成物はすべて「分別生成物」という用
語に包含される。分別生成物は化合物III を０．２重量
％以上含んでいるのが好ましく、より好ましくは０．５
重量％以上含む。
【００１８】本発明の分別生成物は、そのまま使用する
こともできるし、互いに配合して使用することもできる
し、或いは着香組成物の一部として使用することもでき
る。後者の場合、着香組成物は、かかる組成物中に通常
用いられる化合物群と本発明の分別生成物を含んでな
る。これに関連して、「着香組成物」という用語は、着
香成分の混合物であり、所望により、適当な溶媒に溶解
されているか、或いは粉末基質と混合したもの又は粉末
生成物となるように加工処理されたものであると定義さ
れる。かかる着香組成物には着香前駆体系も含まれる。
【００１９】使用される分別生成物の量は、特に、本発
明の化合物の使用されるたばこ製品、着香組成物中に存
在する他成分の性質及び量並びに所望とする着香効果に
よって大きく変化しかつ左右される。一般には、かかる
組成物中に本発明の分別生成物が０．０１％以上の量で
存在していれば、官能効果がはっきりと認識される。最
終製品中に存在する分別生成物の量は一般に０．０１ｐ
ｐｍ以上である。
【００２０】本発明の分別生成物は数多くの製品を着香
するのに適しているが、着香製品はその使用のある段階
において加熱されるのが好ましい。これは、本発明の分
別生成物がそのままの状態では環境条件下でさほど揮発
性を示さないからである。かかる性質並びに分別生成物
の示す特異的な着香力の面で、本発明の分別生成物は、
たばこ、たばこ製品及び／又はたばこ代替物の着香、或
いは、例えば紙巻たばこ用の巻紙などのたばこ製品の製
造に使用する材料の着香に特に適している。本明細書中
で用いる「たばこ」という用語は、ヴァージニア（Ｖｉ
ｒｇｉｎｉａ）種、バーレー（Ｂｕｒｌｅｙ）種、トル
コ（Ｔｕｒｋｉｓｈ）種、メリーランド（Ｍａｒｙｌａ
ｎｄ）種、黄色種（ｆｌｕｅ ｃｕｒｅｄ）その他のた
ばこ種などの天然品のみならず、再構成やホモジナイズ
されたたばこや葉などのたばこ様もしくはたばこ系産物
も含めて意味するものと理解すべきである。これに関連
して、「たばこ製品」という用語は、特に紙巻たばこ、
葉巻たばこ及びパイプたばこなどの、喫煙を目的として
製造、販売又は使用されるたばこ又はたばこ代替物を含
む製品を意味する。「たばこ代替物」という用語は、本
明細書中では、天然のたばこ又はたばこ製品の代りとな
り得る化合物、組成物、材料又は構造物を意味するもの
と理解すべきである。
【００２１】本発明の分別生成物と好適に配合すること
のできる基礎着香物質は、例えば、各種の抽出物、精
油、アブソルート（ａｂｓｏｌｕｔｅ）、レジノイド、
樹脂、コンクリート（ｃｏｎｃｒｅｔｅ）などの天然品
だけでなく、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケト
ン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタールな
どの合成基礎物質でもよく、飽和及び不飽和化合物、脂
肪族、炭素環式又は複素環式化合物なども含まれる。か
かる基礎材料は、例えば、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ著
「Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓ」（Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ発行，１９６９）、
Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ著「Ｐｅｒｆｕｍｅａｎｄ Ｆ
ｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｏｆ Ｎａｔｕｒａ
ｌ Ｏｒｉｇｉｎ」（Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ発行，１９６
０）、Ｔ．Ｅ．Ｆｕｒｉａ他著「ＣＲＣ Ｆｅｎａｒｏ
ｌｉ´ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｆｌａｖｏｒ Ｉ
ｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ」（第２版，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ
Ｉｎｃ．発行，１９８３）、Ｈ．Ｂ．Ｈｅａｔｈ著
「Ｓｏｕｒｃｅ Ｂｏｏｋ ｏｆ Ｆｌａｖｏｕｒｓ」
（Ｔｈｅ Ａｖｉ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ． Ｉ
ｎｃ発行）並びに「Ｆｌａｖｏｒ ａｎｄ Ｆｒａｇｒ
ａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ−１９９１」（Ａｌｌｕ
ｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行）に記載さ
れている。
【００２２】本発明の分別生成物を含む着香組成物中に
使用することのできる補助物質及び補助溶媒は、例え
ば、エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、グリセロール、トリアセチン
などである。着香組成物中に使用すべき分別生成物の量
は、該組成物の使用される製品、並びに着香又は香料組
成物中の他の成分の性質及び量によって、大きく変化し
かつ左右される。
【００２３】多数の方法で本分別生成物を（そのまま或
いは組成物の一成分として）たばこ製品又はたばこ代替
物に添加することができるが、これはたばこ製品又はた
ばこ代替物に特有の性質によって大きく左右される。
【００２４】たばこの場合、香料又は着香組成物を添加
するための諸方法が公知であり、例えば、香料又は着香
組成物（アルコールなどの適当な溶媒に稀釈してある場
合もある）を単に大量のたばこの上に吹付もしくは噴霧
する方法などがある。また、乳化剤、水相及び油相から
なるエマルジョンを大量のたばこの上に微細散布する方
法もあり、本発明の分別生成物をエマルジョンに加えて
もよい。他の化合物を配合してもよい。このような方法
は欧州特許公開第３６６８３５号に詳細に記載されてい
る。たばこに香料化合物を添加するための別法として、
香料成分（所望により他の成分と混合したもの）をマイ
クロカプセル化し、次いでたばこ塊と混合するという方
法がある。所望により、たばこの葉にマイクロカプセル
を固着させるために接着剤を使用してもよい。このよう
にして、本発明の分別生成物で（そのままで又は組成物
の一成分として）着香されたたばこ、たばこ製品又はタ
バコ代替物を得ることができる。
【００２５】以下の実施例は本発明を例示するためのも
のであり、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００２６】
【実施例】実施例１ 乳香を水蒸気蒸留して、樹脂状の残留物を得た。この残
留物の１ｋｇを細かく破砕して、１．２５リットルのヘ
キサンを加えた。撹拌した後、混合を一晩放置した。こ
の間に上記樹脂状物の大半が溶解した。ブフナー漏斗で
濾過して未溶解物を除去した。回転薄膜式蒸発器（Ｒｏ
ｔａｖａｐ）でヘキサンの一部を除去して、透明な液体
の容積を約３分の１に減少させた。１２０〜１７５℃の
温度で蒸留（０．９３ｋＰａの圧力）することにより、
化合物Ｉ、II及びIII の混合物を約５０％含む留出物９
５ｇを得た。
【００２７】実施例２ バーレー種のたばこの香気を改良するための香料組成物
を、以下に示す諸成分を混合することによって調製した
（各成分量は、全量を１０００としたときの重量部で表
す）。
【００２８】 シクロテン １０ ５−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルチアゾール １ ２，３−ペンタンジオン ２ ２，５−ジメチルピラジン ２ フルフリリデン酢酸 ２ フルフリルメルカプタン溶液（エタノール中１０％） ２ テトラメチルピラジン ６ トリメチルピラジン １０ マルトール溶液（エタノール中１０％） １３ ３−エチル−ピリジン ２５ ココア含油樹脂 ２５０ コーヒー抽出液 ３００ 実施例１で得られた混合物 ３ プロピレングリコール ３７４
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｂ 9/02 Ｃ１１Ｂ 9/02 (72)発明者 ヨハネス・マリヌス・バン・ドール オランダ国、3749・エイイー・ラゲ・ブ ールシュ、エイケンラーン 13 (72)発明者 ハリー・レネス オランダ国、1394・ディービー・ネデル ホースト、リビエラホフ 21 (56)参考文献 ソ連国特許発明672209（ＳＵ，Ａ) Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒ ｉｓｔ，ｖｏｌ．９，Ｊａｎｕａｒｙ, 1985，Ｐ．19−37 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ ｒｓ，Ｎｏ．４，Ｐ．349−352，1978 Ｓｉｌｖｉｃ．Ｅｘｐｌｏｔ．Ｐａｄ ｕｒｉｌｏｒ，94（６），Ｐ．369− 372，1979

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｂｕｒｓｅｒａｃｅａｅ科又はＰｉｎａ
    ｃｅａｅ科に属する植物の植物材料の分別によって得ら
    れ、少なくとも０．２重量％の下記化合物ＩＩＩを含め
    てセンブラノイドアルコールを５重量％以上含んでいる
    分別生成物からなることを特徴とする、たばこ、たばこ
    製品又はたばこ代替物を着香するための分別生成物。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の分別生成物において、当
    該分別生成物が、Ｂｏｓｗｅｌｌｉｅａｅ属（Ｂｕｒｓ
    ｅｒａｃｅａｅ科）又はＡｂｉｅｔｏｉｄｅａｅ属もし
    くはＰｉｎｏｉｄｅａｅ属（共にＰｉｎａｃｅａｅ科）
    に属する植物の植物材料から得られることを特徴とする
    分別生成物。
  3. 【請求項３】 請求項２記載の分別生成物において、当
    該分別生成物が、Ｂｏｓｗｅｌｌｉａ種（Ｂｕｒｓｅｒ
    ａｃｅａｅ科、Ｂｏｓｗｅｌｌｉｅａｅ属）に属する植
    物の植物材料から得られることを特徴とする分別生成
    物。
  4. 【請求項４】 請求項３記載の分別生成物において、前
    記植物材料が乳香であることを特徴とする分別生成物。
  5. 【請求項５】 請求項４記載の分別生成物において、当
    該分別生成物が下記に示す化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩを
    含んでいることを特徴とする分別生成物。
  6. 【請求項６】 請求項１乃至請求項５のいずれか１項記
    載の分別生成物を得るための方法にして、当該方法が蒸
    留段階を含んでいることを特徴とする方法。
  7. 【請求項７】 請求項６記載の方法において、前記蒸留
    を減圧下で行うことを特徴とする方法。
  8. 【請求項８】 たばこ、たばこ製品又はたばこ代替物を
    着香するための着香用組成物にして、当該着香組成物が
    請求項１乃至請求項５のいずれか１項記載の分別生成物
    を含んでなることを特徴とする着香組成物。
  9. 【請求項９】 たばこ、たばこ製品及びたばこ代替物に
    して、当該たばこ、たばこ製品及びたばこ代替物が請求
    項１乃至請求項５のいずれか１項記載の分別生成物又は
    請求項８記載の着香組成物を含んでなることを特徴とす
    るたばこ、たばこ製品及びたばこ代替物。
  10. 【請求項１０】 たばこ、たばこ製品及び／又はたばこ
    代替物を着香する方法にして、当該たばこ、たばこ製品
    及び／又はたばこ代替物に、請求項１乃至請求項５のい
    ずれか１項記載の分別生成物又は請求項８記載の着香組
    成物を配合することを特徴とする方法。
JP4317726A 1991-11-04 1992-11-02 着香用ジテルペノイドアルコール Expired - Fee Related JP2548061B2 (ja)

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