CN108323791B - 一种尼古丁-氧化锌复合物、其制备方法及包含其的烟草制品 - Google Patents
一种尼古丁-氧化锌复合物、其制备方法及包含其的烟草制品 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种尼古丁‑氧化锌复合物,其X‑射线粉末衍射图在2θ角度为12.49°、16.57°、18.73°、20.13°、22.07°、22.80°、26.46°、35.81°、37.32°处有特征峰。本发明还公开了该复合物的制备方法,包括如下步骤:a、室温下,将无机酸氧化锌加入溶剂中,超声使其完全溶解;b、向步骤a的产物中滴加尼古丁;c、待步骤b反应结束后,经冷冻干燥,得到白色粉末状固体,即为尼古丁‑氧化锌复合物。本发明通过成盐的方式将尼古丁和锌结合并形成,在人工模拟唾液中表现出明显的缓释作用。本发明还公开了包含尼古丁‑氧化锌复合物的烟草制品,所述烟草制品为胶基型嚼烟、袋装口含烟、电子烟烟液或加热不燃烧型卷烟烟支。
Description
技术领域
本发明属于无机复合物制备领域,具体涉及一种尼古丁-氧化锌复合物、其制备方法及包含其的烟草制品。
背景技术
尼古丁是烟叶中天然生物碱的主要化学成分,分子结构是由两个氮杂环构成,吡咯环pKa=7.87,吡啶环pKa=3.15。吡啶环中的氮原子由于芳香化的影响,碱性很弱,与芳胺的碱性相近。吡咯烷环中的氮原子属于叔胺,由于此环没有芳香化,其碱性与脂肪族叔胺碱性相近,所以,尼古丁容易和酸进行化学反应。Rose,J.E.,et al.,Pulmonary deliveryof nicotine pyruvate:Sensory and pharmacokinetic characteristics.Experimentaland Clinical Psychopharmacology,2010.18(5):385-394报道了尼古丁丙酮酸盐,并进行了相关药代动力学方面的研究。Hwa Jung,B.,et al.,Different pharmacokinetics ofnicotine following intravenous administration of nicotine base and nicotinehydrogen tartarate in rats.Journal of Controlled Release,2001.77(3):183-190报道了尼古丁-酒石酸盐在大鼠体内的药代动力学。同时,梁爱惠等,烟碱-磷钼杂多酸缔合微粒体系的光谱研究及分析应用.分析测试技术与仪器,2004.10(4):218-221,研究了尼古丁(NT)-磷钼杂多酸缔合微粒体系,指出当尼古丁与磷钼杂多酸(PMo)共存时,进一步促进了缔合物NT-PMo的形成,并NT-PMo缔合物分子自动聚集形成(NT-PMo)n缔合微粒。烟碱在植物烟草中与苹果酸、柠檬酸成盐而存在,足以说明烟碱与酸成盐的可能性。因此利用尼古丁独特的化学性质,合理选择有机或无机酸小分子,通过酸碱反应,合成的尼古丁盐复合物。虽然尼古丁以另一种化学形态存在,但并不影响尼古丁的吸食效果,反而对口感有一定的改善作用,通过成盐的方式,将尼古丁固态化,还能提升尼古丁的缓释效果且可以降低对消化道的刺激性。因此,尼古丁复合物显示出在烟草行业潜在的应用价值。
目前在市场上除了传统的端部点燃型卷烟外,还有胶基型嚼烟、袋装口含烟、电子烟、加热不燃烧型卷烟等,这些被通常为新型烟草制品。这些新型烟草制品要么采用烟草作为直接原料,要么是直接添加尼古丁,这会使产品在消费时,尼古丁释放过快过猛,有些尼古丁含量较高的产品甚至对会带来一定的口腔、胃肠或呼吸道刺激性,引起身体不适。
因此,有必要改进尼古丁的摄入方式。
发明内容
本发明第一方面涉及一种尼古丁-氧化锌复合物,所述复合物的X-射线粉末衍射图在2θ角度为12.49°、16.57°、18.73°、20.13°、22.07°、22.80°、26.46°、35.81°、37.32°处有特征峰。
上述所述复合物的固体核磁共振13C谱的化学位移在δ20.38、δ37.27、δ55.06、δ68.32、δ129.34、δ150.99ppm处有特征峰。
本发明第二方面涉及一种尼古丁-氧化锌复合物的制备方法,包括如下制备步骤:
a、室温下,将无机酸锌盐加入溶剂中,超声使其完全溶解;
b、向步骤a的产物中滴加尼古丁,控制滴加温度,滴加完毕后继续反应,控制反应温度;
c、待步骤b反应结束后,经冷冻干燥,得到白色粉末状固体,即为尼古丁-氧化锌复合物。
上述所述的尼古丁-氧化锌复合物的制备方法,步骤a中所述无机酸锌盐选自硫酸锌、盐酸锌、醋酸锌、硝酸锌中的一种或多种。
上述所述的尼古丁-氧化锌复合物的制备方法,步骤a中所述的溶剂为蒸馏水或氢氧化钠水溶液。
上述所述的尼古丁-氧化锌复合物的制备方法,步骤b中所述的无机酸锌盐与尼古丁的摩尔比为7.5:1。
上述所述的尼古丁-氧化锌复合物的制备方法,步骤b中,所述反应温度为10~60℃,所述反应时间为4~12h。
上述所述的尼古丁-氧化锌复合物的制备方法,步骤b中,所述滴加温度为20~45℃;所述反应温度为25~50℃。
上述所述的尼古丁-氧化锌复合物的制备方法,步骤c中,所述萃取溶剂选自氯仿、乙酸乙酯、乙醚、植物油中的一种或多种。
上述方法所制备的尼古丁-氧化锌复合物,所述的X-射线粉末衍射图在2θ角度为12.49°、16.57°、18.73°、20.13°、22.07°、22.80°、26.46°、35.81°、37.32°处有特征峰。
本发明第三方面涉及上述所制备的尼古丁-氧化锌复合物具有应用于各种形式烟草制品中缓释尼古丁的用途。
本发明第四方面涉及包含前述尼古丁-氧化锌复合物的烟草制品,其中所述烟草制品为胶基型嚼烟、袋装口含烟、电子烟烟液或加热不燃烧型卷烟烟支。
其中,当所述烟草制品为胶基型嚼烟时,其还包括胶基、甜味剂、酸碱调节剂、香味剂、食用色素、保润剂;其中所述胶基包括橡胶、酯类、石蜡、硬化油中的一种或多种,其重量百分比为10~30%;所述甜味剂包括单糖、二糖、三糖、多糖、多元醇、增甜剂中的一种或多种,其重量百分比为20~70%;所述酸碱调节剂选为碳酸氢钠、碳酸钠中的一种或两种,其重量百分比为1~10%;所述香味剂选自柠檬、薄荷、咖啡、草莓、蓝莓、菠萝、桃子、苹果、橘子、西瓜、红枣、乌梅、滇橄榄提取物香味剂香料中的一种或多种,其重量百分比为1~10%;所述食用色素选自红曲、叶绿素、姜黄素、胡萝卜素、苋菜、糖色中的一种或多种,其重量百分比为0.1%~10%;所述保润剂为丙二醇、丙三醇中的一种或两种,其重量百分比为1~10%,所述尼古丁-氧化锌复合物的重量百分比为1~10%。
当所述烟草制品为袋装口含烟时,其还包括纤维素、水、氯化钠、香味剂、酸碱调节剂、矫味剂、保润剂和抗氧化剂;其中,所述纤维素选自天然纤维、微晶纤维素、纤维素衍生物中的一种或多种,其重量百分比为45~60%;所述水的重量百分比为10~30%;所述氯化钠的重量百分比为3~5%;所述香味剂选自柠檬、薄荷、咖啡、草莓、蓝莓、菠萝、桃子、苹果、橘子、西瓜、红枣、乌梅、橄榄味香精香料中的一种或多种,其重量百分比为5~20%;所述酸碱调节剂选自碳酸氢钠、碳酸钠中的一种或两种,其重量百分比为1~5%;所述矫味剂选自单糖、二糖、三糖、多糖、多元醇、增甜剂中的一种或多种,其重量百分比为1~15%;所述保润剂选自丙二醇、丙三醇中的一种或两种,其重量百分比为1~5%;所述抗氧化剂选自维生素A、维生素C、维生素E、茶多酚中的一种或多种,其重量百分比为1~5%;所述尼古丁-氧化锌复合物的重量百分比为1~20%。
当所述烟草制品为电子烟烟液时,其还包括丙二醇、丙三醇、保润剂和香精香料;其中,所述丙二醇和丙三醇的重量百分比为65~95%;所述保润剂选自丁二醇、聚乙二醇、三甘醇、三乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯中的一种或多种,其重量百分比为1~20%;所述香精香料的重量百分比0.1~10%;所述尼古丁-氧化锌复合物的重量百分比为1~10%。
当所述烟草制品为加热不燃烧型卷烟烟支时,其还包括纤维、发烟剂、不燃性无机填料、粘合剂、助燃剂和香精香料;其中,所述纤维选自植物纤维、人造纤维、合成纤维、矿物纤维中的一种或多种,其重量百分比为30~70%;所述发烟剂选自多元醇、丙二醇、丙三醇、三甘醇、山梨醇、木糖醇、乙二醇、酯、烷烃中的一种或多种,其重量百分比为10~30%;所述不燃性无机填料选自碳酸钙、氧化镁、硫酸镁、二氧化硅、白垩、珍珠岩、硅藻土、不燃性无机填料中的一种或多种,其重量百分比为10~50%;所述粘合剂为有机粘合剂、不燃性无机粘合剂中的一种或两种,其重量百分比为5~20%;所述助燃剂为钾盐,其重量百分比为1~3%;所述香精香料选自甘草提取物、咖啡提取物、香草醛、巨豆三烯酮、茄酮、甘草、咖啡、β-大马酮、烟草提取物中的一种或多种,其重量百分比为1~20%;所述尼古丁-氧化锌复合物的重量百分比为1~20%。
本发明的有益效果:
1、可大量制备得到纯度较高的尼古丁-氧化锌复合物固体粉末产物,产品稳定性好。
2、通过形成复合物的方式将尼古丁和氧化锌结合并形成,在人工模拟唾液中表现出明显的缓释作用,使该固体产物能应用于各种形式的烟草制品例如传统卷烟、雪茄烟、电子烟、加热不燃烧卷烟以及无烟气烟草制品的配方设计、质量控制研究中,为尼古丁的引入形式提供了更多可能性。
附图说明
图1为氧化锌与尼古丁-锌复合物的粉末X-射线衍射对比图;
图2为氧化锌与尼古丁-氧化锌复合物红外漫反射图谱;
图3为氧化锌与尼古丁-氧化锌复合物的固体核磁共振13C谱图。
图4为含尼古丁-氧化锌复合物的胶基型嚼烟(产品3)、含纯尼古丁的胶基型嚼烟(产品1)及含烟丝的胶基型嚼烟(产品2)的尼古丁体外溶出对比图。
图5为含尼古丁-氧化锌复合物的袋装口含烟(产品3A)、含纯尼古丁的袋装口含烟(产品1A)及含烟丝的袋装口含烟(产品2A)的尼古丁体外溶出对比图。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明的内容,而不是对本发明保护范围的进一步限定。
实施例
1、尼古丁-氧化锌复合物的制备
准确称取1.5g的硫酸锌固体,加入蒸馏水,超声使固体完全溶解。然后加入7.5mL蒸馏水,超声至完全溶解后,逐滴加入0.2mL尼古丁,使锌(Ⅱ)转化为氧化锌。反应结束后,冷冻干燥,得到白色粉末状产品。经紫外吸收光谱法测定,含有约15%的尼古丁,即说明尼古丁能与Zn2+作用从而存在于Zn2+形成的氧化锌沉淀中。
2、尼古丁-氧化锌复合物的结构表征
2.1粉末X-射线衍射法(XRPD)
测定条件是:一维探测系统X'Pert-PRO超能探测器,CuKα辐射,IKα2:IKα1=0.5,λ1=1.540598,λ2=1.544426,光管电压为40kV,管电流40mA,2θ扫描范围为4-80°,步长0.02626(2θ),计数时间30ms/step。图1为氧化锌和尼古丁-氧化锌复合物的XRPD谱图,其主要峰位值列于表1。
表1氧化锌与尼古丁-氧化锌复合物的XRPD主要峰位
2.2近红外漫反射法
测定方法:称取一定量的氧化锌和冻干尼古丁-氧化锌复合物置于样品池中,用平头粗棒压平后,将光纤探头垂直置于待测样品表面,采用S2000光纤光谱仪(配备SpectraPro光谱采集软件)测定。
测量条件:分辨率为0.29mm,以BaSO4白板作为空白参比,曝光时间为150ms,测定样品在波长200-1100nm范围内的漫反射光谱。
分析结果如图2所示,氧化锌在236nm、263nm、953、1000nm有吸收峰,峰高均低于0.6,在311nm处有峰谷。最大的峰谷比0.541/0.2=2.7。尼古丁-氧化锌复合物在257-271nm范围内有最大吸收,为几乎等高的双峰,峰值高达1.2;最大的峰谷比1.2/0.274=4.38。所以,氧化锌与尼古丁反应后,吸收光谱变化明显,在反映尼古丁、氧化锌及结合物各自光谱特征的同时,也证明尼古丁-氧化锌复合物的生成。
2.3固态核磁共振谱法
取干燥待测样品粉末,均匀装填入干净的转子中,将盖帽盖至转子端口,压紧,待测。固体核磁共振谱仪:Bruker AVANCEⅢ(500MHz)。
测试条件是:13C的共振频率为125.76MHz,脉冲序列选择双调谐交叉极化和魔角旋转技术(CP/MAS),转子为4mm,固体金刚烷的13C的化学位移(29.5ppm)为外部参考。光谱宽度为37.9kHz,3s的驰豫延迟,累计测试1024次,采集时间为49.9ms。
氧化锌及尼古丁-氧化锌复合物的13C CP/MAS核磁共振谱如图3所示。从图3中可看出,同等条件下未加入尼古丁的合成产物ZnO的核磁共振图谱中未出现特征峰,而加入尼古丁后生成物的核磁谱图中,出现明显的尼古丁特征峰。化学位移在δ20.38、δ37.27、δ55.06、δ68.32、δ129.34和δ150.99ppm处,分别为尼古丁的C5、C1/4、C6、C3、C7/8/9和C10/12的特征信号,表明尼古丁组分被成功引入到氧化锌复合物中。获得的产物的核磁特征峰峰形钝弱且较宽,表明产物可能是无定型的固体形态。
实施例2
1、含尼古丁-氧化锌复合物胶基型嚼烟的制备
a、取微晶石蜡30%、安赛蜜56%、丙二醇1%、甘油1%、柠檬香味剂1%、滇橄榄提取物香味剂4%、红曲3%、尼古丁-氧化锌复合物4%;
b、先对胶基进行烘烤,将物料混匀后,在60℃下搅拌60分钟、成型挤出、滚筒延压、裁切、老化,分装即为成品。
2、尼古丁体外溶出测试
将步骤1所制得的产品与含纯尼古丁的胶基型嚼烟、含烟丝的胶基型嚼烟分别进行尼古丁体外溶出测试实验。
本发明利用口腔模拟咀嚼仪对上述三种胶基型嚼烟产品进行尼古丁的体外溶出测试。
测试方法:将按表2配制的人工唾液加入储液瓶中,置于恒温水浴锅内恒温至37℃。开机,设定温度为37℃,根据表3设定模拟溶出装置参数,取胶基型嚼烟样品放入溶液皿内,在电机的带动下咀嚼机械手和模拟口腔中的左右开合旋转组件开始工作,到达系统设置的咀嚼次数后,电机停止工作,紧接着出液,蠕动泵抽出溶液皿中的萃取液,测定萃取液中的尼古丁含量,所得结果如图4所示。
表2人工唾液配方
表3模拟咀嚼参数
结果表明,以尼古丁-氧化锌复合物作为尼古丁引入形式(产品3),可以明显减缓产品尼古丁释放速率,达到缓释功效,尤其是在食用前10分钟,释放速率缓慢平和,远远低于直接添加尼古丁(产品1)和添加烟草材料的产品(产品2)。经过相关人员评吸,添加尼古丁-氧化锌复合物的产品,能提供持续的口感和满足感,且对消化道的刺激性明显低于其他两种产品。
实施例3
1、含尼古丁-氧化锌复合物袋装口含烟的制备
a、取微晶纤维素48%、柠檬香精5%、丙二醇5%、尼古丁-氧化锌复合物15%;
b、将物料混匀过筛后,取粒度20目的粉粒混合均匀,分别通过烘烤和巴氏消毒锅加热处理后,加入水13%、氯化钠3%、碳酸钠1%、维生素A1%,掺配均匀,冷藏12小时,喷施蜂蜜4%、葡萄糖4%、阿巴斯甜1%、密封冷藏24小时,经紫外杀菌3小时,分装即为成品。
2、尼古丁体外溶出测试
将步骤1所制得的产品与含纯尼古丁的袋装口含烟、含烟丝的袋装口含烟分别进行尼古丁体外溶出测试实验。
本发明利用口腔模拟咀嚼仪对上述三种袋装口含烟产品进行尼古丁的体外溶出测试。
测试方法:将按表4配制的人工唾液加入储液瓶中,置于恒温水浴锅内恒温至37℃。开机,设定温度为37℃,根据表5设定模拟溶出装置参数,取胶基型嚼烟样品放入溶液皿内,在电机的带动下咀嚼机械手和模拟口腔中的左右开合旋转组件开始工作,到达系统设置的咀嚼次数后,电机停止工作,紧接着出液,蠕动泵抽出溶液皿中的萃取液,测定萃取液中的尼古丁含量,所得结果如图5所示。
表4人工唾液配方
表5模拟咀嚼参数
结果表明,以尼古丁-氧化锌复合物作为尼古丁引入形式(产品3A),可以明显减缓产品尼古丁释放速率,达到缓释功效,尤其是在食用前30分钟,释放速率缓慢平和,远远低于直接添加尼古丁(产品1A)和添加烟草材料的产品(产品2A)。经过相关人员评吸,添加尼古丁-氧化锌复合物的产品,能提供持续的口感和满足感,且对消化道的刺激性明显低于其他两种产品。
实施例4
一种含尼古丁-氧化锌复合物的电子烟烟液,由以下重量百分比的组分组成:丙二醇30%、丙三醇52%、香草香精1.5%、咖啡香料0.5%、尼古丁-氧化锌复合物8%、聚乙二醇8%。
对比例4
一种普通常规的电子烟烟液由以下重量百分比的组分组成:丙二醇30%、丙三醇52%、香草香精1.5%、咖啡香料0.5%、烟碱8%、聚乙二醇8%。
组织相关评吸专家,对比评吸了实施例4和对比例4,并进行了打分,打分表如下表所示(分数越高相应的指标越好)。添加尼古丁-氧化锌复合物的电子烟烟液在协调、刺激性和余味上都比直接添加烟碱的烟液更优,尤其是香气上明显好于对比例4,且整体的持续满足感和口感都更好。
表6电子烟感官质量检验原始记录
实施例5
一种含尼古丁-氧化锌复合物的加热不燃烧卷烟烟支由以下重量百分比的组分组成:植物纤维60%、碳酸钙20%、丙二醇2.5%、甘油2.5%、尼古丁-氧化锌复合物5%、香草醛2%、β-大马酮2%、钾盐1%、乙酰纤维素5%。
对比例5
一种含烟草再造烟叶的加热不燃烧卷烟烟支由以下重量百分比的组分组成:再造烟叶65%、碳酸钙20%、丙二醇2.5%、甘油2.5%、甘草提取物2%、巨豆三烯酮2%、钾盐1%、藻酸粘合剂5%。
组织相关评吸专家,对比评吸了实施例5和对比例5,并进行了打分(分值越高,评吸效果越好),打分表如表7所示。添加尼古丁-氧化锌复合物的加热不燃烧卷烟烟支在协调、刺激性和口感上都比采用常规的再造烟叶的加热不燃烧卷烟烟支更优,且整体的持续满足感和口感都更好。
表7加热不燃烧卷烟感官质量检验原始记录
Claims (2)
1.一种尼古丁-氧化锌复合物的制备方法,其特征在于,所述尼古丁-氧化锌复合物的X-射线粉末衍射图在2θ角度为12.49°、16.57°、18.73°、20.13°、22.07°、22.80°、26.46°、35.81°、37.32°处有特征峰;
所述复合物的固体核磁共振13C谱的化学位移在δ20.38、δ37.27、δ55.06、δ68.32、δ129.34、δ150.99ppm处有特征峰;
所述制备方法包括如下制备步骤:
a、室温下,将无机酸锌盐加入溶剂中,超声使其完全溶解;
b、向步骤a的产物中滴加尼古丁,控制滴加温度,滴加完毕后继续反应,控制反应温度;
c、待步骤b反应结束后,经冷冻干燥,得到白色粉末状固体,即为尼古丁-氧化锌复合物;
步骤a中所述无机酸锌盐选自硫酸锌、盐酸锌、醋酸锌、硝酸锌中的一种或多种;
步骤a中所述的溶剂为蒸馏水或氢氧化钠水溶液;
步骤b中所述的无机酸锌盐与尼古丁的摩尔比为7.5:1,所述滴加温度为20~45℃;所述反应温度为10~60℃,所述反应时间为4~12h。
2.权利要求1所述的制备方法制备的尼古丁-氧化锌复合物应用于在各种形式烟草制品中缓释尼古丁的用途。
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