JPH04133066A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は電子写真感光体に藺し、更に詳しくはキャリヤ
輸送物質として光導電性高分子化合物を含有する電子写
真感光体に関する。
輸送物質として光導電性高分子化合物を含有する電子写
真感光体に関する。
[従来の技術]
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無m感光体が、広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化して
しまうため顎造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。ま
た硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性について、酸化亜
鉛では耐久性等に問題がある。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無m感光体が、広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化して
しまうため顎造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。ま
た硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性について、酸化亜
鉛では耐久性等に問題がある。
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行われている。
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行われている。
このような有機感光体は、焼却が可能であり、無公害の
利点を有し、更に多くのものは塗工により11形成が可
能で大量生産が容易である。それ故にコストが大幅に低
下でき、又、用途に応じて様々な形状に加工する事がで
きるという長所を有している。しかしながら、有機感光
体においては、その感度、耐久性に問題が残されており
、高感度、高耐久性の有機感光体の出現が強く望まれて
いる。
利点を有し、更に多くのものは塗工により11形成が可
能で大量生産が容易である。それ故にコストが大幅に低
下でき、又、用途に応じて様々な形状に加工する事がで
きるという長所を有している。しかしながら、有機感光
体においては、その感度、耐久性に問題が残されており
、高感度、高耐久性の有機感光体の出現が強く望まれて
いる。
このような点を改良するため、キャリア発生機能とキャ
リア輸送機能とを異なる物質にそれぞれ分担させ、より
高性能の有機感光体を開発する試みがなされている。こ
のようないわゆる機能分離型の感光体の形態としては単
層型と積層型の2種類があり、両者ともそれぞれの材料
を広い範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研究
がなされてきた。このような機能分離型感光体、特に積
層型感光体において、キャリヤー輸送層に用いられるキ
ャリヤー輸送物質としては、キャリヤー発生層からの電
荷の注入効率が大きく、更にキャリヤー輸送層内で電荷
の移動度が大である化合物を選定する必要がある。その
ためには、イオン化ポテンシャルが小さい化合物、ラジ
カルカチオンが発生しやすい化合物が選ばれるが、中で
もトリアリールアミン誘導体(特開昭53−47260
号公報)、ヒドラゾン誘導体く特開昭57−40184
4号公報)、オキサジアゾール誘導体(特公昭34−5
466号公報)、ピラゾリン誘導体(特公昭52−41
88号公報ン、スチルベン誘導体(特開昭58−198
043号公報)、トリフェニルメタン誘導体く特公昭4
5−555号公報)等の低分子化合物が従来よく用いら
れている。
リア輸送機能とを異なる物質にそれぞれ分担させ、より
高性能の有機感光体を開発する試みがなされている。こ
のようないわゆる機能分離型の感光体の形態としては単
層型と積層型の2種類があり、両者ともそれぞれの材料
を広い範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研究
がなされてきた。このような機能分離型感光体、特に積
層型感光体において、キャリヤー輸送層に用いられるキ
ャリヤー輸送物質としては、キャリヤー発生層からの電
荷の注入効率が大きく、更にキャリヤー輸送層内で電荷
の移動度が大である化合物を選定する必要がある。その
ためには、イオン化ポテンシャルが小さい化合物、ラジ
カルカチオンが発生しやすい化合物が選ばれるが、中で
もトリアリールアミン誘導体(特開昭53−47260
号公報)、ヒドラゾン誘導体く特開昭57−40184
4号公報)、オキサジアゾール誘導体(特公昭34−5
466号公報)、ピラゾリン誘導体(特公昭52−41
88号公報ン、スチルベン誘導体(特開昭58−198
043号公報)、トリフェニルメタン誘導体く特公昭4
5−555号公報)等の低分子化合物が従来よく用いら
れている。
このようなキャリヤー輸送層は多くの場合、ポリカーボ
ネート、ポリエステル等の高分子フィルム形成性バイン
ダー中に分散または溶解された前記の如き低分子化合物
を含む。一般に、輸送層内の高分子フィルム形成性バイ
ンダーはそれ自体電気的に不活性であり、キャリヤー輸
送物質を含有したときに電気的に活性となる。
ネート、ポリエステル等の高分子フィルム形成性バイン
ダー中に分散または溶解された前記の如き低分子化合物
を含む。一般に、輸送層内の高分子フィルム形成性バイ
ンダーはそれ自体電気的に不活性であり、キャリヤー輸
送物質を含有したときに電気的に活性となる。
[発明が解決しようとする課題]
しかしながら、上記の如き低分子化合物の添加はポリマ
ー系のガラス転移温度を著しく低下させ、種々の電子写
真プロセスにおける感光層の傷や感光体自体の変形等機
械的強度低下の原因となるのみならず、電荷輸送性能の
向上を目的として低分子化合物の添加量増大をはかった
場合、該低分子化合物のポリマー中での結晶化による析
出、相分離等を引きおこし、この結果、更に感光体の機
械的強度や感度が低下する等の問題を有していた。
ー系のガラス転移温度を著しく低下させ、種々の電子写
真プロセスにおける感光層の傷や感光体自体の変形等機
械的強度低下の原因となるのみならず、電荷輸送性能の
向上を目的として低分子化合物の添加量増大をはかった
場合、該低分子化合物のポリマー中での結晶化による析
出、相分離等を引きおこし、この結果、更に感光体の機
械的強度や感度が低下する等の問題を有していた。
従って本発明の目的は、結晶析出や相分離がなく、優れ
た機械的強度及び光導電性を有する電子写真感光体を提
供することにある。
た機械的強度及び光導電性を有する電子写真感光体を提
供することにある。
[11題を解決するための手段]
本発明者等は前記課題に鑑みて、鋭意研究の結果、本発
明の上記目的は、下記構造単位(■)。
明の上記目的は、下記構造単位(■)。
(I[)及び(III)の少なくとも1つを含む繰り返
し単位を少なくとも1種有する高分子化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにより達成されることを
見出した。
し単位を少なくとも1種有する高分子化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにより達成されることを
見出した。
(III)
U式中、R1,R2、R3,R4及びRs Gま各々ア
ルキル基又はアルコキシ基を表わし、nl及び03は各
々1〜5の整数を、n2 、n4及びn5は各々1〜4
の整数を表わす。また、!、■及びpはそれぞれ0より
大きく、1以下の数を表わす。] 以下に本発明を更に詳細に説明する。
ルキル基又はアルコキシ基を表わし、nl及び03は各
々1〜5の整数を、n2 、n4及びn5は各々1〜4
の整数を表わす。また、!、■及びpはそれぞれ0より
大きく、1以下の数を表わす。] 以下に本発明を更に詳細に説明する。
本発明に用いられる上記構造単位の少なくとも1つを含
む繰り返し単位を少なくとも1種有する高分子化合物(
以下、本発明の高分子化合物と称す)は、単一の繰り返
し単位からなるホモポリマーも、上記構造単位(1)〜
(I[[)の少なくとも1つを含み、かつお互いに異な
る二種以上の繰り返し単位からなる共重合体も好ましく
包含しつる。
む繰り返し単位を少なくとも1種有する高分子化合物(
以下、本発明の高分子化合物と称す)は、単一の繰り返
し単位からなるホモポリマーも、上記構造単位(1)〜
(I[[)の少なくとも1つを含み、かつお互いに異な
る二種以上の繰り返し単位からなる共重合体も好ましく
包含しつる。
更に、これらの繰返し単位と他の重合可能なモノマーと
の共重合体も含まれる。これらは二次元的あるいは三次
元網目構造を有するものも含む。
の共重合体も含まれる。これらは二次元的あるいは三次
元網目構造を有するものも含む。
本発明の高分子化合物としては、構造単位(n)を含む
ものが好ましく用いられる。
ものが好ましく用いられる。
本発明の高分子化合物中には上記構造単位(I)〜(I
[[)の少なくとも一つが50〜100モル%含まれる
ことが好ましい。
[[)の少なくとも一つが50〜100モル%含まれる
ことが好ましい。
また、本発明の高分子化合物は分子量として、数平均分
子量で3.000〜3.000.000、更に10.0
00〜1000000であることが好ましい。
子量で3.000〜3.000.000、更に10.0
00〜1000000であることが好ましい。
本発明において前記構造単位(I)〜<m)の各々にお
いて、N原子に結合する三つのフェニル基はいずれも置
換基R1〜R5のいずれかを有することができる。この
ような置換基としてはメチル基等のアルキル基、メトキ
シ基等のアルコキシ基が挙げられる。また、01個のR
1、n2個のR2,03個のR3、n4個のR4及びn
5個のR5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
いて、N原子に結合する三つのフェニル基はいずれも置
換基R1〜R5のいずれかを有することができる。この
ような置換基としてはメチル基等のアルキル基、メトキ
シ基等のアルコキシ基が挙げられる。また、01個のR
1、n2個のR2,03個のR3、n4個のR4及びn
5個のR5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
本発明の高分子化合物は更に前述の如く他の重合可能な
モノマーとの共重合体も含むが、このような重合可能な
モノマーとしては、例えばメタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸ブチル等のメタクリル醒エ
ステルモノマー、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル
等のアクリル酸エステルモノマー、スチレン系モノマー
、アクリロニトリル等が挙げられる。
モノマーとの共重合体も含むが、このような重合可能な
モノマーとしては、例えばメタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸ブチル等のメタクリル醒エ
ステルモノマー、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル
等のアクリル酸エステルモノマー、スチレン系モノマー
、アクリロニトリル等が挙げられる。
本発明の高分子化合物としては構造単位<I)とメタク
リル酸メチルを好ましくは1:1の割合で含有するもの
が好ましく用いられる。
リル酸メチルを好ましくは1:1の割合で含有するもの
が好ましく用いられる。
以下に本発明の高分子化合物の具体例を例示する。
以下余白
Hh
t
以下余白
以下余白
CH。
(分子量: 50(100〜150000)以下余白
以下に上記本発明の高分子化合物の合成例を挙げろが、
他の本発明の高分子化合物もこれら合成例に準じて合成
することができる。
することができる。
合成例1:本発明の高分子化合物(2−1)の合成
4−ヒドロキシトリフェニルアミン2g(7,7ミリモ
ル)を10On4つロフラスコに入れ、脱水したDMF
40ij2を加え溶解させた。水素化ナトリウム0.3
7g(7,7ミリモル)を加え固形物がなくなるまで撹
拌した。反応容器を水浴上に移し5℃まで冷却し、クロ
ロメチルスチレン1.18g(7,7ミリモル)を滴下
した。5℃で2時間反応させた後、室温で一晩反応させ
た。反応液を200 dのイオン交換水中に注ぎトルエ
ンで抽出した。トルエン溶液は、イオン交換水で水層が
中性になるまで洗浄した。減圧下でトルエンを除去し得
られた赤褐色オイル状物質をトルエン/ヘキサン−2/
1混合溶媒に溶解させシリカゲルを用いて精製した。
ル)を10On4つロフラスコに入れ、脱水したDMF
40ij2を加え溶解させた。水素化ナトリウム0.3
7g(7,7ミリモル)を加え固形物がなくなるまで撹
拌した。反応容器を水浴上に移し5℃まで冷却し、クロ
ロメチルスチレン1.18g(7,7ミリモル)を滴下
した。5℃で2時間反応させた後、室温で一晩反応させ
た。反応液を200 dのイオン交換水中に注ぎトルエ
ンで抽出した。トルエン溶液は、イオン交換水で水層が
中性になるまで洗浄した。減圧下でトルエンを除去し得
られた赤褐色オイル状物質をトルエン/ヘキサン−2/
1混合溶媒に溶解させシリカゲルを用いて精製した。
溶媒を除去して黄色オイル状物質を得た。(収量2g、
収率70%) メチルスチリル4− (N、N−ジフェニルアミノ)−
フェニルエーテル11.72g(0,031モル)、メ
タクリル鍍メチル3.1i(7(0,031モル)、A
lB N o、31a (0,0019モル)を重合
用アンプルに入れトルエンで501gとした後、脱気し
、封管した。
収率70%) メチルスチリル4− (N、N−ジフェニルアミノ)−
フェニルエーテル11.72g(0,031モル)、メ
タクリル鍍メチル3.1i(7(0,031モル)、A
lB N o、31a (0,0019モル)を重合
用アンプルに入れトルエンで501gとした後、脱気し
、封管した。
重合温度60℃、反応時間2時間で重合した。重合終了
後、直ちに冷水中でアンプルを冷やし、開封してクロロ
ホルムを加え、20倍量のメタノール中に滴下した。再
沈澱を2度行って目的物を得た。
後、直ちに冷水中でアンプルを冷やし、開封してクロロ
ホルムを加え、20倍量のメタノール中に滴下した。再
沈澱を2度行って目的物を得た。
(乾燥重量3.1g、収率20.9%)得られたポリマ
ー中にあけるトリフェニルアミンの割合は75重口%で
あった。また、分子量は1x105であった。
ー中にあけるトリフェニルアミンの割合は75重口%で
あった。また、分子量は1x105であった。
合成例2:本発明の高分子化合物(3−1)の合成
4.4′−ジヒドロキシトリフェニルアミン10g(0
,036モル)をDMS○3001gに溶解し、水素化
ナトリウム(50%ミリモル) 1.9gを添加し、
t*拌した。反応容器を5℃まで冷却し、クロロメチル
スチレン11.95g(0,079モル)を滴下した。
,036モル)をDMS○3001gに溶解し、水素化
ナトリウム(50%ミリモル) 1.9gを添加し、
t*拌した。反応容器を5℃まで冷却し、クロロメチル
スチレン11.95g(0,079モル)を滴下した。
5℃で2時間反応させた後、室温で一晩反応させた。反
応液を200dのイオン交換水中に注ぎ、オイル分をト
ルエンで抽出した。トルエンを除去して得られた赤褐色
オイル成分をトルエン/ヘキサン−271溶媒を用いて
精製し、目的上ツマ−を得た。、(収量12.8g、収
率70%)ビス((メチルスチリル>4− (N、N−
ジフェニルアミノ))フェニルエーテル10g(0,0
2モル)、AIBN<1.2σ (0,0012モル)
をアンプルに入れトルエンで501Qとした後、脱気し
、封管した。
応液を200dのイオン交換水中に注ぎ、オイル分をト
ルエンで抽出した。トルエンを除去して得られた赤褐色
オイル成分をトルエン/ヘキサン−271溶媒を用いて
精製し、目的上ツマ−を得た。、(収量12.8g、収
率70%)ビス((メチルスチリル>4− (N、N−
ジフェニルアミノ))フェニルエーテル10g(0,0
2モル)、AIBN<1.2σ (0,0012モル)
をアンプルに入れトルエンで501Qとした後、脱気し
、封管した。
合成例1と同様の方法で重合を行ない目的物を得た。(
収12.OQ 、収率20%)得られたポリマー中にお
けるトリフェニルアミンの割合は41.7重量%であり
、分子量は2 X 105であった。
収12.OQ 、収率20%)得られたポリマー中にお
けるトリフェニルアミンの割合は41.7重量%であり
、分子量は2 X 105であった。
合成例3:本発明の高分子化合物(5−1)の合成
4.4’ 4″−t−ジヒドロキシトリフェニルア
ミン5gを1oo1p4つロフラスコに入れ、脱水D
M F 40.fiを加え溶解させた。水素化ナトリウ
ム1.47Qを加え撹拌した。5℃まで冷却し、クロロ
メチルスチレン9.37gを加え2時間反応させ、その
後−晩室温で反応させた。
ミン5gを1oo1p4つロフラスコに入れ、脱水D
M F 40.fiを加え溶解させた。水素化ナトリウ
ム1.47Qを加え撹拌した。5℃まで冷却し、クロロ
メチルスチレン9.37gを加え2時間反応させ、その
後−晩室温で反応させた。
反応液を200dイオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出
した。トルエン溶液を水洗し、その後トルエンを除去し
た。オイル状物質を精製し、目的のモノマーを得た。(
収率60%) 得られたモノマー5gとA I 8 N 3.o5g
をトルエン溶液に溶解し、100℃で反応させた。得ら
れたポリマーをさらにトルエンに溶解し、AfBNo、
92(lを加えて、A4基体上にジブロモアンスアンソ
ロン(2Y)を蒸暑した基板上に塗布し、90℃で反応
させ目的ポリマーを得た。
した。トルエン溶液を水洗し、その後トルエンを除去し
た。オイル状物質を精製し、目的のモノマーを得た。(
収率60%) 得られたモノマー5gとA I 8 N 3.o5g
をトルエン溶液に溶解し、100℃で反応させた。得ら
れたポリマーをさらにトルエンに溶解し、AfBNo、
92(lを加えて、A4基体上にジブロモアンスアンソ
ロン(2Y)を蒸暑した基板上に塗布し、90℃で反応
させ目的ポリマーを得た。
上記本発明の高分子化合物は感光層中に好ましくは40
〜100重」%、更に好ましくは60〜100重量%含
有される。
〜100重」%、更に好ましくは60〜100重量%含
有される。
本発明の電子写真感光体において、使用可能なキャリヤ
ー発生物質としては、例えば電磁波を吸収してフリーキ
ャリアを発生するものであれば、無機顔料及び有機顔料
の何れも用いることができる。
ー発生物質としては、例えば電磁波を吸収してフリーキ
ャリアを発生するものであれば、無機顔料及び有機顔料
の何れも用いることができる。
このようなキャリヤー発生物質(CGM)としては以下
のものが例示される。
のものが例示される。
(1〉無定型セレン、三方晶系セレン、セレン砒素合金
、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カド
ミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水銀、硫化鉛、酸
化亜鉛、酸化チタン無定型シリコン等の無機顔料(2)
モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ顔料、ピラ
ゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及びチアゾールアゾ顔
料等のアゾ系顔料 (3)アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体
、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、
ビオラントロン誘導体及びイソビオラントロン誘導体等
のアントラキノン系又は多環キノン系顔料 (4)インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等のイン
ジゴイド系顔料 (5)チタニルフタロシアニン、バナジルフタロシアニ
ン等の各種金属フタロシアニン、及びα型、β型、τ型
、τ型、τ′型、η型、η′型等の無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料 (6)ジフェニルメタン系顔料、トリフェニルメタン顔
料、キサンチン顔料及びアクリジン顔料等のカルボニウ
ム系顔料 (7)アジン顔料、オキサジン顔料及びチアジン顔料等
のキノンイミン系顔料 (8)シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン系顔
料 (9)キノリン系顔料 (10)ニトロ系顔料 (11)ニトロソ系顔料 (12)ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料(13)
ナフタルイミド系顔料 (14)ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノン系
顔料 (15)フルオレノン系顔料 (16)スクアリリウム顔料 (17)アズレニウム化合物 更に、好ましいアゾ化合物、多環キノン系顔料の例につ
いて示す。これら化合物の具体例については特願昭60
−298013号明細書等に詳細に記載されている。
、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カド
ミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水銀、硫化鉛、酸
化亜鉛、酸化チタン無定型シリコン等の無機顔料(2)
モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ顔料、ピラ
ゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及びチアゾールアゾ顔
料等のアゾ系顔料 (3)アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体
、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、
ビオラントロン誘導体及びイソビオラントロン誘導体等
のアントラキノン系又は多環キノン系顔料 (4)インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等のイン
ジゴイド系顔料 (5)チタニルフタロシアニン、バナジルフタロシアニ
ン等の各種金属フタロシアニン、及びα型、β型、τ型
、τ型、τ′型、η型、η′型等の無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料 (6)ジフェニルメタン系顔料、トリフェニルメタン顔
料、キサンチン顔料及びアクリジン顔料等のカルボニウ
ム系顔料 (7)アジン顔料、オキサジン顔料及びチアジン顔料等
のキノンイミン系顔料 (8)シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン系顔
料 (9)キノリン系顔料 (10)ニトロ系顔料 (11)ニトロソ系顔料 (12)ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料(13)
ナフタルイミド系顔料 (14)ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノン系
顔料 (15)フルオレノン系顔料 (16)スクアリリウム顔料 (17)アズレニウム化合物 更に、好ましいアゾ化合物、多環キノン系顔料の例につ
いて示す。これら化合物の具体例については特願昭60
−298013号明細書等に詳細に記載されている。
以下余白
(1−4>
A N”N−Ar’−CH=CH−Ar2−N=N−
A(A−6> A N=N Ar’−CH=CHAr” CH=
CH−ArコーN=N−AA N=N−Ar’ N
=N Ar2−N=N AA−N=N−Ar’
N=N−Ar2−N=N−ArクーN=N−A(I
−10) しくは未置換の炭素環式芳香族環基、 RI R2,R3及びR4:それぞれ、電子吸引性基
又は水素原子であって、R1−R4の少なくとも1つは
シアン基等の電子吸引性基、(r −11) < 1−12) / [但し、上記各−殺伐中、 Ar1.Ar2及びA r3 :それぞれ、置換若−N
H3O2−R’ (但し、R6及びR7はそれぞれ、
水素原子又は置換若しくは未置換のアルキル基 R11
は置換若しくは未置換のアルキル基または置換若しくは
未置換のアリール基)、Yは、水素原子、ハロゲン原子
、置換若しくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、カ
ルボキシル基、スルホ基、置換若しくは未置換のカルバ
モイル基または置換若しくは未置換のスルファモイル基
(但し、層が2以上のときは、互いに異なる基であって
もよい。)、 2は、置換若しくは未置換の炭素環式芳香族環または置
換若しくは未置換の複素環式芳香族環を構成するに必要
な原子群、 R5は、水素原子、置換若しくは未置換のアミノ基、置
換若しくは未置換のカルバモイル基、カルボキシル基ま
たはそのエステル基、 Ar4は、置換若しくは未置換のアリール基、nは、1
または2の整数、 −は、O〜4の整数である。)] また、次の一般式[1]群の多環キノン顔料もCGMと
して使用できる。
A(A−6> A N=N Ar’−CH=CHAr” CH=
CH−ArコーN=N−AA N=N−Ar’ N
=N Ar2−N=N AA−N=N−Ar’
N=N−Ar2−N=N−ArクーN=N−A(I
−10) しくは未置換の炭素環式芳香族環基、 RI R2,R3及びR4:それぞれ、電子吸引性基
又は水素原子であって、R1−R4の少なくとも1つは
シアン基等の電子吸引性基、(r −11) < 1−12) / [但し、上記各−殺伐中、 Ar1.Ar2及びA r3 :それぞれ、置換若−N
H3O2−R’ (但し、R6及びR7はそれぞれ、
水素原子又は置換若しくは未置換のアルキル基 R11
は置換若しくは未置換のアルキル基または置換若しくは
未置換のアリール基)、Yは、水素原子、ハロゲン原子
、置換若しくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、カ
ルボキシル基、スルホ基、置換若しくは未置換のカルバ
モイル基または置換若しくは未置換のスルファモイル基
(但し、層が2以上のときは、互いに異なる基であって
もよい。)、 2は、置換若しくは未置換の炭素環式芳香族環または置
換若しくは未置換の複素環式芳香族環を構成するに必要
な原子群、 R5は、水素原子、置換若しくは未置換のアミノ基、置
換若しくは未置換のカルバモイル基、カルボキシル基ま
たはそのエステル基、 Ar4は、置換若しくは未置換のアリール基、nは、1
または2の整数、 −は、O〜4の整数である。)] また、次の一般式[1]群の多環キノン顔料もCGMと
して使用できる。
一般式[■] :
(但し、この−殺伐中、X′はハロケン原子、ニトロ基
、シアノ基、アシル基又はカルボキシル基を表わし、p
はO〜4の整数、qはO〜6の整数を表わす。) スクアリリウム顔料については特開昭60−25855
0号公報等に記載かある。
、シアノ基、アシル基又はカルボキシル基を表わし、p
はO〜4の整数、qはO〜6の整数を表わす。) スクアリリウム顔料については特開昭60−25855
0号公報等に記載かある。
チタニルフタロシアニンについては特願昭62−241
983号明細書に記載がある。
983号明細書に記載がある。
アズレニウム化合物については、特願昭62−2511
88号明細書に記載がある。
88号明細書に記載がある。
更に、特殊な無金属フタロシアニンについて、特願昭6
1−295784号明細書等に記載かある。
1−295784号明細書等に記載かある。
本発明の高分子化合物は優れた光導電性を有し、これを
含む感光層を導電性支持体上に設けることにより本発明
の電子写真感光体を製造することができる。本発明の高
分子化合物は、その優れたキャリア輸送能を利用して、
これをキャリア輸送物質として用い、これと組み合わせ
て有効に作用し得る前記の如きキャリア発生物質を共に
用いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とする
ことができる。前記機能分離型感光体は前記両物質の混
合分散型のものであってもよいか、キャリア発生層と、
キャリア輸送層とを積層した積層型感光体とすることが
より好ましい。
含む感光層を導電性支持体上に設けることにより本発明
の電子写真感光体を製造することができる。本発明の高
分子化合物は、その優れたキャリア輸送能を利用して、
これをキャリア輸送物質として用い、これと組み合わせ
て有効に作用し得る前記の如きキャリア発生物質を共に
用いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とする
ことができる。前記機能分離型感光体は前記両物質の混
合分散型のものであってもよいか、キャリア発生層と、
キャリア輸送層とを積層した積層型感光体とすることが
より好ましい。
尚、積層構成の感光層の場合キャリア発生層は入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて多くの電荷発生キャ
リアを生成すると共に発生した電荷キャリアを再結合や
捕vL(トラップ)により失活することなくキャリア輸
送層に注入するために光キャリアを生成するのに十分な
膜厚の範囲でできる限り薄膜層とすることが好ましい。
の大部分が電荷発生層で吸収されて多くの電荷発生キャ
リアを生成すると共に発生した電荷キャリアを再結合や
捕vL(トラップ)により失活することなくキャリア輸
送層に注入するために光キャリアを生成するのに十分な
膜厚の範囲でできる限り薄膜層とすることが好ましい。
またキャリア輸送層は前述のキャリア発生層と電気的に
接合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入さ
れた電荷キャリアを表面まで輸送できる機能を有してい
る。
接合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入さ
れた電荷キャリアを表面まで輸送できる機能を有してい
る。
また単層構成の機能分離型感光体においては、単層で光
キャリアの発生及び輸送を行うもので層内でキャリア発
生物質とキャリア輸送物質が電気的に接合されているか
、かつ/またはキャリア発生物質もキャリアの輸送に寄
与するものである。
キャリアの発生及び輸送を行うもので層内でキャリア発
生物質とキャリア輸送物質が電気的に接合されているか
、かつ/またはキャリア発生物質もキャリアの輸送に寄
与するものである。
また、キャリア発生層にキャリア発生物質とキャリア輸
送物質の一部の両方が含有されていてもよい。いずれの
層構成においても、感光層の上に保護層を設けても良く
、また支持体と感光層の間にバリア機能と接着性を持つ
下引層(中間層)を設けても良い。
送物質の一部の両方が含有されていてもよい。いずれの
層構成においても、感光層の上に保護層を設けても良く
、また支持体と感光層の間にバリア機能と接着性を持つ
下引層(中間層)を設けても良い。
感光層、保護層、下引層に使用可能なパインター樹脂と
しては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂、等の付加重合型樹脂、重
付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り
返し単位のうちの2つ以上を含む共重合体樹脂等が挙げ
られる。またこれらの絶縁性樹脂の他、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。
しては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂、等の付加重合型樹脂、重
付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り
返し単位のうちの2つ以上を含む共重合体樹脂等が挙げ
られる。またこれらの絶縁性樹脂の他、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。
又、感光層中にはキャリア発生物質のキャリア発生機能
を改善する目的で有機アミン類を添加することができ、
特に2級アミンを添加するのが好ましい。かかる有機ア
ミンの添加量としては、キャリア発生物質に対して該キ
ャリア発生物質の1倍以下、好ましくは02倍〜0.0
05倍の範囲のモル数とするのがよい。
を改善する目的で有機アミン類を添加することができ、
特に2級アミンを添加するのが好ましい。かかる有機ア
ミンの添加量としては、キャリア発生物質に対して該キ
ャリア発生物質の1倍以下、好ましくは02倍〜0.0
05倍の範囲のモル数とするのがよい。
又、上記感光層においては、オゾン劣化防止の目的でヒ
ンダードフェノール類、ヒンダードアミン類、バラフェ
ニレンジアミン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物類
等の酸化防止剤を添加することができる。
ンダードフェノール類、ヒンダードアミン類、バラフェ
ニレンジアミン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物類
等の酸化防止剤を添加することができる。
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質10
0重量部に対して0.1〜100重量部、好ましくは1
〜50重量部、特に好ましくは5〜25重量部である。
0重量部に対して0.1〜100重量部、好ましくは1
〜50重量部、特に好ましくは5〜25重量部である。
次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニュウム、ニッケルなとの金属板、金属ドラム又は金
属箔をラミネートした、或はアルミニュウム、酸化錫、
酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチックフィルム
あるいは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどの
フィルム又はドラムを使用することができる。
ミニュウム、ニッケルなとの金属板、金属ドラム又は金
属箔をラミネートした、或はアルミニュウム、酸化錫、
酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチックフィルム
あるいは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどの
フィルム又はドラムを使用することができる。
本発明において、キャリア発生層は代表的には前述のキ
ャリア発生物質を適当な分散媒に単独もしくは適当なバ
インダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばデイツプ
塗布、スプレィ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等によ
って支持体若しくは下引層上又はキャリア輸送層上に塗
布して乾燥させる方法により設けることができる。また
キャリア発生物質の分散にはボールミル、ホモミキサ、
サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用いられる
。
ャリア発生物質を適当な分散媒に単独もしくは適当なバ
インダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばデイツプ
塗布、スプレィ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等によ
って支持体若しくは下引層上又はキャリア輸送層上に塗
布して乾燥させる方法により設けることができる。また
キャリア発生物質の分散にはボールミル、ホモミキサ、
サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用いられる
。
キャリア発生物質の分散媒としては、例えばヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類:メチレ
ンクロライド、1,2−ジクロルエタン、Sym−テト
ラクロルエタン、1,1.2トリクロルエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類:酢酸エチル
、酢酸ブチル等のエステル類;メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、ヘ
プタツール、エチレングリコール、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール類及
びこの誘導体;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサ
ン、フラン、フルフラール等のエーテル、アセタール類
;ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミン、エチレン
ジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン類 N、N−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化
合物、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐
酸トリエチル等の硫黄、燐化合物等の1種又は2種以上
を用いることができる。
ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類:メチレ
ンクロライド、1,2−ジクロルエタン、Sym−テト
ラクロルエタン、1,1.2トリクロルエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類:酢酸エチル
、酢酸ブチル等のエステル類;メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、ヘ
プタツール、エチレングリコール、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール類及
びこの誘導体;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサ
ン、フラン、フルフラール等のエーテル、アセタール類
;ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミン、エチレン
ジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン類 N、N−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化
合物、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐
酸トリエチル等の硫黄、燐化合物等の1種又は2種以上
を用いることができる。
本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質 キャリア輸送物質の重
量比は0〜I(1(]二1〜500:O〜500が好ま
しい。
のバインダ:キャリア発生物質 キャリア輸送物質の重
量比は0〜I(1(]二1〜500:O〜500が好ま
しい。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと感度が
低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗減
衰及び受容電位が低下する。
低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗減
衰及び受容電位が低下する。
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは0.01〜10μm1特に好ましくは0,1
〜5μmである。
好ましくは0.01〜10μm1特に好ましくは0,1
〜5μmである。
本発明においてキャリア輸送層は、本発明の高分子化合
物からなるキャリア輸送物質を単独であるいは上述のバ
インダ樹脂と共に溶解分散せしめたものを塗布、乾燥し
て形成することができる。
物からなるキャリア輸送物質を単独であるいは上述のバ
インダ樹脂と共に溶解分散せしめたものを塗布、乾燥し
て形成することができる。
用いられる分散媒としては前記キャリア発生物質の分散
において用いた分散媒を用いることができる。
において用いた分散媒を用いることができる。
本発明においては本発明の高分子化合物と共に他のキャ
リア輸送物質を本発明の目的を損わない範囲で使用する
ことができる。使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン化合物、アミン誘導体、オキサシロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ペンツフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニルピレ
ン、ポリ−9−ビニルアントラセン等である。
リア輸送物質を本発明の目的を損わない範囲で使用する
ことができる。使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン化合物、アミン誘導体、オキサシロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ペンツフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニルピレ
ン、ポリ−9−ビニルアントラセン等である。
本発明においてキャリア輸送物質の添加量は、キャリア
輸送層中のバインダ樹脂100重量部に対してキャリア
輸送物質20〜200重量部が好ましく、特に好ましく
は30〜150重量部である。
輸送層中のバインダ樹脂100重量部に対してキャリア
輸送物質20〜200重量部が好ましく、特に好ましく
は30〜150重量部である。
形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5〜5
0μm1特に好ましくは5〜30μmである。
0μm1特に好ましくは5〜30μmである。
また、単層機能分離型の電子写真感光体の場合は、バイ
ンダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の割合はO
〜100:1〜500:O〜5ooが好ましく、形成さ
れる感光層の膜厚は5〜50μmが好ましく、特に好ま
しくは5〜30μmである。
ンダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の割合はO
〜100:1〜500:O〜5ooが好ましく、形成さ
れる感光層の膜厚は5〜50μmが好ましく、特に好ま
しくは5〜30μmである。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることかできる
。電子受容性物質の添加割合は重量比で、本発明に係る
キャリア発生物質・電子受容性物質= 100 : 0
.01〜200が好ましく、更に好ましくは100 :
0.1〜100である。
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることかできる
。電子受容性物質の添加割合は重量比で、本発明に係る
キャリア発生物質・電子受容性物質= 100 : 0
.01〜200が好ましく、更に好ましくは100 :
0.1〜100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよく、こ
の場合の電子受容性物質の添加割合は重量比で、全キャ
リア輸送物質:電子受容性物質=100 : 0.01
〜100が好ましく、更に好ましくは100:01〜5
0である。
の場合の電子受容性物質の添加割合は重量比で、全キャ
リア輸送物質:電子受容性物質=100 : 0.01
〜100が好ましく、更に好ましくは100:01〜5
0である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。
[実施例]
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれらによって限定されるものではない。
発明はこれらによって限定されるものではない。
実施例I
A2を蒸着したPETフィルム上に、塩化ビニル−酢酸
ビニル−マレイン酸共重合体[エスレックM F −1
0J (種水化学工業社製)より成る厚さ約0.1μ
mの中間層を設けた。次に、ンブロモアンスアンソロン
40gをボールミルで24時間粉砕し、これにビスフェ
ノールA型ポリカーボネート「パンライトL−1250
J (音大化成社製920gを12−ジクロロエタン
1300dに溶解した溶液を加えて更に24時間分散し
、得られた分散液を前記中間層上にワイヤーバーで塗布
し、厚さ約0.5μmのキャリア発生層を形成した。
ビニル−マレイン酸共重合体[エスレックM F −1
0J (種水化学工業社製)より成る厚さ約0.1μ
mの中間層を設けた。次に、ンブロモアンスアンソロン
40gをボールミルで24時間粉砕し、これにビスフェ
ノールA型ポリカーボネート「パンライトL−1250
J (音大化成社製920gを12−ジクロロエタン
1300dに溶解した溶液を加えて更に24時間分散し
、得られた分散液を前記中間層上にワイヤーバーで塗布
し、厚さ約0.5μmのキャリア発生層を形成した。
次に、合成例1で合成した本発明の高分子化合物(2−
1)20gを1,2−ジクロロエタン20〇−に溶解し
た溶液を上記キャリヤ発生層上にドクターブレードを用
いて塗布し、温度90°Cにて1時間乾燥させ、キャリ
ヤ輸送層(厚さ約10μm)とし、感光体試料を作成し
た。
1)20gを1,2−ジクロロエタン20〇−に溶解し
た溶液を上記キャリヤ発生層上にドクターブレードを用
いて塗布し、温度90°Cにて1時間乾燥させ、キャリ
ヤ輸送層(厚さ約10μm)とし、感光体試料を作成し
た。
得られた試料について、受容電位(V、)、残留電位(
V、)、感度(E工、□)及び析出性を評価した。
V、)、感度(E工、□)及び析出性を評価した。
感光体試料の評価には、感光体試験機を用いた。
結果を表1に示す。
実施例2
実施例1において、キャリア輸送層における本発明の高
分子化合物(2−1)を合成例2で合成した本発明の高
分子化合物(3−1)に変更した以外は、実施例1と同
様にして、感光体試料を作製し、同様に評価した。結果
を表1に示す。
分子化合物(2−1)を合成例2で合成した本発明の高
分子化合物(3−1)に変更した以外は、実施例1と同
様にして、感光体試料を作製し、同様に評価した。結果
を表1に示す。
実施例3
実施例1において、キャリア輸送層における本発明の高
分子化合物(3−1)を合成例3で合成した本発明の高
分子化合物(5−1)に変更した以外は、実施例1と同
様にして、感光体試料を作製し、同様に評価した。結果
を表1に示す。
分子化合物(3−1)を合成例3で合成した本発明の高
分子化合物(5−1)に変更した以外は、実施例1と同
様にして、感光体試料を作製し、同様に評価した。結果
を表1に示す。
比較例1
下記構造式で表わすキャリア輸送物質80gとアクリル
樹脂ダイヤナールBR−80(三菱レイヨン製) 16
0gとを1.2−ジクロロエタン10701Qに溶解し
て得た溶液をキャリヤ発生層上にドクターブレードを用
いて塗布し、キャリヤ輸送層(膜厚10μm)を形成し
た以外は実施例1と同様にして比較感光体試料を作製し
、同様に評価した。結果を表1に示す。
樹脂ダイヤナールBR−80(三菱レイヨン製) 16
0gとを1.2−ジクロロエタン10701Qに溶解し
て得た溶液をキャリヤ発生層上にドクターブレードを用
いて塗布し、キャリヤ輸送層(膜厚10μm)を形成し
た以外は実施例1と同様にして比較感光体試料を作製し
、同様に評価した。結果を表1に示す。
・キャリア輸送物質
比較例2
実施例1において、本発明の高分子化合物(2−1)に
かえてポリビニルカルバゾール(阿南香料源ツビコール
210)を用いた以外は実施例1と同様にして比較感光
体試料を作製し、同様に評価した。結果を表1に示す。
かえてポリビニルカルバゾール(阿南香料源ツビコール
210)を用いた以外は実施例1と同様にして比較感光
体試料を作製し、同様に評価した。結果を表1に示す。
比較例3
トリフェニルアミン60gとポリカーボネート100g
を1,2−ジクロロエタン1000dに溶解した溶液を
塗布してキャリア輸送層とした以外は実施例1と同様に
して比較感光体試料を作製し、同様に評価した。感光層
にトリフェニルアミンの析出か発生した。他の結果も含
め表1に示す。
を1,2−ジクロロエタン1000dに溶解した溶液を
塗布してキャリア輸送層とした以外は実施例1と同様に
して比較感光体試料を作製し、同様に評価した。感光層
にトリフェニルアミンの析出か発生した。他の結果も含
め表1に示す。
表1
[発明の効果]
以上詳細に述べたように、本発明の高分子化合物により
、結晶析出や相分離かなく、優れた機械的強度及び光導
電性を有する電子写真感光体を提供することかできる。
、結晶析出や相分離かなく、優れた機械的強度及び光導
電性を有する電子写真感光体を提供することかできる。
*1:○;析出なし
×;析出性
表1より明らかなように、本発明の高分子化合物をキャ
リア輸送物質として用いた実施例1〜3はいずれも、本
発明外のキャリア輸送物質を用いた比較例1〜3の各々
に比較してすべての特性において優れている。
リア輸送物質として用いた実施例1〜3はいずれも、本
発明外のキャリア輸送物質を用いた比較例1〜3の各々
に比較してすべての特性において優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造単位( I )、(II)及び(III)の少なくとも
1つを含む繰り返し単位を少なくとも1種有する高分子
化合物を含有する電子写真感光体。 ( I )▲数式、化学式、表等があります▼ (II)▲数式、化学式、表等があります▼ (III)▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1、R_2、R_3、R_4及びR_5は
各々アルキル基又はアルコキシ基を表わし、n_1及び
n_3は各々1〜5の整数を、n_2、n_4及びn_
5は各々1〜4の整数を表わす。また、l、m及びpは
それぞれ0より大きく、1以下の数を表わす。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25472490A JP2852464B2 (ja) | 1990-09-25 | 1990-09-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25472490A JP2852464B2 (ja) | 1990-09-25 | 1990-09-25 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04133066A true JPH04133066A (ja) | 1992-05-07 |
JP2852464B2 JP2852464B2 (ja) | 1999-02-03 |
Family
ID=17268969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25472490A Expired - Lifetime JP2852464B2 (ja) | 1990-09-25 | 1990-09-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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