JP2008262232A - 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ - Google Patents
電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008262232A JP2008262232A JP2008188661A JP2008188661A JP2008262232A JP 2008262232 A JP2008262232 A JP 2008262232A JP 2008188661 A JP2008188661 A JP 2008188661A JP 2008188661 A JP2008188661 A JP 2008188661A JP 2008262232 A JP2008262232 A JP 2008262232A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- general formula
- photosensitive member
- electrophotographic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
【解決手段】 導電性支持体および導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物の重合体、および、潤滑材を含有し、
該同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が、一般式(1)で示される化合物であり、
一般式(1)中のAの、AとP1との結合部位およびAとZとの結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が、一般式(2)で示される化合物である
ことを特徴とする電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置及びプロセスカートリッジ。
【選択図】なし
Description
飽和カロメル電極を参照電極とし、電解液に0.1N(n−Bu)4N+ClO4 −アセトニトリル溶液を用い、ポテンシャルスイーパによって作用電極(白金)に印加する電位をスイープし得られた電流−電位曲線がピークを示したときの電位を酸化電位とした。詳しくは、サンプルを0.1N(n−Bu)4N+ClO4 −アセトニトリル溶液に5〜10mmol%程度の濃度になるように溶解した。次ぎにこのサンプル溶液に作用電極によって電圧を加え、電圧を低電位(0V)から高電位(+1.5V)に直線的に変化させた時の電流変化を測定し、電流−電位曲線を得た。この電流−電位曲線において電流値がピーク(ピークが複数ある場合には最初のピーク)を示したときのピークトップの位置の電位を酸化電位とした。
以下のルートに従い合成した。
上記合成例1で得られた化合物4(10g:29mmol)を乾燥THF50mlに加え、0〜5℃に冷却後油性水素化ナトリウム(約60%)3.5gをゆっくり添加した。添加終了後室温に戻し、1時間攪拌した後、再び0〜5℃に冷却し、アリルブロマイド(17.5g:145mmol)をゆっくり滴下した。滴下終了後そのまま1時間攪拌後、室温に戻し更に5時間攪拌を行った。反応液を水にあけ、中和後、トルエンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去した。シリカゲルカラムを用いて残留物のカラム精製を行い、目的化合物(化合物No.71)を5.6g得た。
以下のルートに従い合成した。
以下のルートに従い合成した。
まず導電層用の塗料を以下の手順で調製した。10%の酸化アンチモンを含有する酸化スズで被覆した導電性酸化チタン粉体50部(質量部、以下同様)、フェノール樹脂25部、メチルセロソルブ20部、メタノール5部およびシリコーンオイル(ポリジメチルシロキサンポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量3000)0.002部をφ1mmガラスビーズを用いたサンドミル装置で2時間分散して調製した。この塗料を30φのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布方法で塗布し、140℃で30分間乾燥して、膜厚20μmの導電層を形成した。
実施例1のテトラフルオロエチレンを表93のものに代えた以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表92に示す。
実施例1の正孔輸送性化合物No.29を各々表94の化合物に代えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表92に示す。
実施例3の正孔輸送性化合物No.29を表61の化合物No.295に代えた以外は実施例3と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表92に示す。
実施例11において正孔輸送性化合物No.263の量を48部とし、更に下記式(17)[化47]の構造を有するアクリルモノマーを12部添加した以外は実施例11と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。
実施例1において電子線の照射条件を表95に示したように変えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。結果、削れ量、耐久画像は良好であったが、線量を上げることで初期の電子写真特性において、若干の感度ダウンや残留電位の上昇が見られた。
実施例1において電荷発生層を形成した後、下記構造式(18)[化48]のスチリル化合物20部
実施例1において電荷発生層を形成した後、実施例26における構造式(18)のスチリル化合物15部および下記構造式(20)[化50]の繰り返し単位を有するポリメチルメタクリレート樹脂15部
比較例1において構造式(20)で示されるポリメチルメタクリレート樹脂のかわりに実施例26における構造式(19)で示されるポリカーボネート樹脂を用いた以外は、比較例1と同様に電子写真感光体を作製し、評価した結果、耐久性は若干向上したものの十分ではなく、やはり耐久後の画像欠陥は発生した。
テトラフルオロエチレン樹脂粒子(ルブロンL−2、ダイキン工業製)10部およびモノクロロベンゼン50部をガラスビーズ入りサンドミル装置で分散した。このテトラフルオロエチレン樹脂粒子分散液に構造式(18)のスチリル化合物15部および構造式(21)[化51]で示されるポリカーボネート樹脂15部を加えて溶解した後ジクロロメタン30部を加えて電荷輸送層用塗料を調製した。
比較例3においてテトラフルオロエチレン樹脂粒子を表96のものに代えた他は比較例3と同様に電子写真感光体を作製し、評価した結果、比較例3と同様に耐久性の向上は見られたものの耐久後の画像欠陥が発生した。
実施例1における正孔輸送性化合物No.29のかわりに、特開平05−216249公報に開示されている前記構造式(21)の化合物を用いた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果初期の電子写真特性は良好であったが、実施例1に対して耐久性が大幅に低下した。
実施例1においてテトラフルオロエチレン樹脂粒子の代わりにトスパール120(東芝シリコーン製)を用いた他は実施例1と同様に電子写真感光体を作製し評価した。その結果、耐久性は良好であったが30℃/80%での画像においてボケ/流れが見られた。
2 軸
3 一次帯電手段
4 画像露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 像定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 レール
Claims (17)
- 導電性支持体および導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物の重合体、および、潤滑材を含有し、
該同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が、下記一般式(1)で示される化合物であり、
下記一般式(1)中のAの、AとP1との結合部位およびAとZとの結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が、下記一般式(2)で示される化合物である
ことを特徴とする電子写真感光体。
(一般式(1)中、Aは正孔輸送性基を示す。P1およびP2は連鎖重合性官能基を示し、P1とP2は同一であっても異なっていてもよい。Zは置換基を有してもよい有機基を示す。a、bおよびdは0または1以上の整数を示し、a+b×dは2以上の整数を示し、aが2以上の場合P1は同一であっても異なっていてもよく、dが2以上の場合P2は同一であっても異なっていてもよく、bが2以上の場合ZおよびP2は同一であっても異なっていてもよい。)
(一般式(2)中、R1、R2およびR3は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、または、置換基を有してもよいアリール基を示し、R1、R2およびR3の少なくとも2つはアリール基を示し、R1、R2およびR3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 前記感光層が、電荷発生層および電荷輸送層をこの順に積層した構成であり、該電荷輸送層が、前記同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物の重合体、および、前記潤滑材を含有する請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記潤滑材が、フッ素原子含有樹脂、フッ化カーボンおよびポリオレフィン系樹脂からなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(1)中のZが、置換基を有してもよいアルキレン、置換基を有してもよいアリーレン、CR21=CR22(R21およびR22は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または水素原子を示し、R21およびR22は同一でも異なってもよい。)、C=O、S=O、SO2、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれた1つの、または2つ以上が組み合わされてなる有機基である請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(1)中のZが、下記一般式(9)で示される基である請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光体。
(一般式(9)中、X1〜X3は置換基を有してもよいアルキレン基、(CR23=CR24)m2、C=O、S=O、SO2、酸素原子、または、硫黄原子を示す。Ar8およびAr9は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。R23およびR24は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または、水素原子を示し、R23およびR24は同一であっても異なっていてもよい。m2は1〜5の整数を示し、p、q、r、sおよびtは0〜10の整数を示すが、同時に0であることはない。) - 前記一般式(1)中のZが、下記一般式(10)で示される基である請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光体。
(一般式(10)中、Ar10は置換基を有してもよい2価のアリーレン基を示す。X4およびX5は(CH2)m3、(CH=CR25)m4、C=O、または、酸素原子を示す。R25は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または、水素原子を示す。m3は1〜10の整数を示し、m4は1〜5の整数を示す。u、vおよびwは0〜10の整数を示すが、同時に0であることはない。) - 前記一般式(2)中のR1、R2およびR3が置換基を有してもよいアリール基である請求項1〜6のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記連鎖重合性官能基P1およびP2の一方または両方が、下記一般式(11)で示される不飽和重合性官能基である請求項1〜7のいずれかに記載の電子写真感光体。
(一般式(11)中、Eは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、−COOR26(R26は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、または、置換基を有してもよいアリール基を示す。)、または、−CONR27R28(R27およびR28は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、または、置換基を有してもよいアリール基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよい。)を示す。Wは置換基を有してもよい2価のアリール基、置換基を有してもよい2価のアルキレン基、−COO−、−CH2−、−O−、−OO−、−S−、または、−CONR29−(R29は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、または、置換基を有してもよいアリール基を示す。)を示す。fは0または1を示す。) - 前記連鎖重合性官能基P1およびP2の一方または両方が、下記一般式(12)で示される環状エーテル基である請求項1〜7のいずれかに記載の電子写真感光体。
(一般式(12)中、R30およびR31は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、または、置換基を有してもよいアリール基を示す。nは1〜10の整数を示す。) - 前記連鎖重合性官能基P1およびP2の一方または両方が、下記一般式(13)で示される脂環式エポキシ基である請求項1〜7のいずれかに記載の電子写真感光体。
(一般式(13)中、R32およびR33は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、または、置換基を有してもよいアリール基を示す。nは0〜10の整数を示す。) - 前記連鎖重合性官能基P1およびP2の一方または両方が、下記構造式(14)〜(20)のいずれかで示される基である請求項1〜7のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物の酸化電位が、0.4〜1.2(V)である請求項1〜11のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記重合体が、前記同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を電子線によって重合させることによって得られる重合体である請求項1〜12のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記電子線の加速電圧が、250kV以下である請求項13に記載の電子写真感光体。
- 前記電子線の線量が、1〜100Mradである請求項13または14に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の電子写真感光体、一次帯電手段、像露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の電子写真感光体と、一次帯電手段、現像手段およびクリーニング手段の少なくとも1つとを一体に支持し、電子写真装置の装置本体に対して着脱可能に構成されてなることを特徴とするプロセスカートリッジ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008188661A JP4769848B2 (ja) | 2008-07-22 | 2008-07-22 | 電子写真感光体、電子写真装置、プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008188661A JP4769848B2 (ja) | 2008-07-22 | 2008-07-22 | 電子写真感光体、電子写真装置、プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35326699A Division JP4217360B2 (ja) | 1999-12-13 | 1999-12-13 | 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008262232A true JP2008262232A (ja) | 2008-10-30 |
JP4769848B2 JP4769848B2 (ja) | 2011-09-07 |
Family
ID=39984686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008188661A Expired - Lifetime JP4769848B2 (ja) | 2008-07-22 | 2008-07-22 | 電子写真感光体、電子写真装置、プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4769848B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010156835A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法、プロセスカートリッジ、並びに画像形成装置。 |
JP2010170077A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-08-05 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
US8273511B2 (en) | 2008-12-25 | 2012-09-25 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, manufacturing method of electrophotographic photoreceptor, processing cartridge, and image forming apparatus |
US8669029B2 (en) | 2011-08-22 | 2014-03-11 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Reactive compound, charge transporting film, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor and method of producing the same, process cartridge, and image forming apparatus |
US8846280B2 (en) | 2011-08-22 | 2014-09-30 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Compound, charge transporting film, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US8962225B2 (en) | 2012-09-12 | 2015-02-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Charge transporting film, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US9477164B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-10-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method for producing the same, electrophotographic apparatus, and process cartridge |
JP2018028603A (ja) * | 2016-08-17 | 2018-02-22 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04133066A (ja) * | 1990-09-25 | 1992-05-07 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JPH11305470A (ja) * | 1998-04-20 | 1999-11-05 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
2008
- 2008-07-22 JP JP2008188661A patent/JP4769848B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04133066A (ja) * | 1990-09-25 | 1992-05-07 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JPH11305470A (ja) * | 1998-04-20 | 1999-11-05 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010170077A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-08-05 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
US8273511B2 (en) | 2008-12-25 | 2012-09-25 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, manufacturing method of electrophotographic photoreceptor, processing cartridge, and image forming apparatus |
KR101270553B1 (ko) | 2008-12-25 | 2013-06-03 | 후지제롯쿠스 가부시끼가이샤 | 전자 사진 감광체, 전자 사진 감광체의 제조 방법, 프로세스 카트리지, 및 화상 형성 장치 |
JP2010156835A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法、プロセスカートリッジ、並びに画像形成装置。 |
JP4702448B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2011-06-15 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体及びその製造方法、プロセスカートリッジ、並びに画像形成装置。 |
US8669029B2 (en) | 2011-08-22 | 2014-03-11 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Reactive compound, charge transporting film, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor and method of producing the same, process cartridge, and image forming apparatus |
US8846280B2 (en) | 2011-08-22 | 2014-09-30 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Compound, charge transporting film, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US8962225B2 (en) | 2012-09-12 | 2015-02-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Charge transporting film, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US9477164B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-10-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method for producing the same, electrophotographic apparatus, and process cartridge |
JP2018028603A (ja) * | 2016-08-17 | 2018-02-22 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4769848B2 (ja) | 2011-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4365960B2 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP4011791B2 (ja) | 電子写真感光体の製造方法 | |
JP4585930B2 (ja) | 電子写真感光体の製造方法 | |
JP4011790B2 (ja) | 電子写真感光体の製造方法 | |
EP0964309B1 (en) | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus, and process for producing the same photosensitive member | |
EP1001316B1 (en) | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus | |
JP4365961B2 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP4769848B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真装置、プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法 | |
JP4208367B2 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP4164176B2 (ja) | 電子写真感光体の製造方法 | |
JP4217360B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ | |
JP2000147814A5 (ja) | ||
JP4136238B2 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP4164175B2 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置、並びに、電子写真感光体の製造方法 | |
JP2000147804A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP2000206717A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 | |
JP2000147813A5 (ja) | ||
JP4165843B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP4115055B2 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP4289859B2 (ja) | 電子写真感光体、それを有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置 | |
JP2004212959A (ja) | 電子写真感光体、電子写真装置及びプロセスカートリッジ | |
JP2007192905A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 | |
JP2000206718A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 | |
JP4115057B2 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP2008165248A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080722 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20090324 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100201 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20100630 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110405 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110527 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110614 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110620 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4769848 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140624 Year of fee payment: 3 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |