JPH0393782A - 活性酸素類から細胞を保護する細胞保護剤 - Google Patents

活性酸素類から細胞を保護する細胞保護剤

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JPH0393782A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、活性酸素類に対抗して細胞を保護する細胞保
護剤及びその製造方法に関するものである。
上記細胞保護剤は、生化学的に有効なフラポノイドを含
有し、化粧品の原料として有用である。
〔従来の技術〕
活性酸素類は脂質過酸化、蛋白質損傷、核酸変質等を経
て細胞損傷、発癌、老化の原因になるものとして知られ
ている［Ｌｅｉｂｏｖｉｔｚ．　Ｂ．　Ｅ．　ａｎｄＳ
ｉｅｇｅｌ，　Ｂ．　Ｗ．　（１９８０）．　Ｊ．　Ｇ
ｅｒｏｎｔｏｌ，　３５−４５；Ｆｏｏｔｅ．　Ｃ．　
Ｓ．　（１９８２）”Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ　ｏｆ　Ｏｘ
ｙｇｅｎ”　（Ａ．Ｐ．　Ａｕｔｏｒ，　ｅｄ），　Ａ
ｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ，　Ｎ．Ｙ．，　２１；Ｓ
ｔｒａｉｇｈｔ，　Ｒ．　Ｃ．　ａｎｄ　Ｓｐｉｋｅｓ
．　Ｊ．　Ｄ．　（１９８５），Ｓｉｎｇｌｅｔ　Ｏｘ
ｙｇｅｎ，　Ｖｏｌ．ＩＶ，　Ｒｅａｃｔｉｏｎ　Ｍｏ
ｄｅｓ　ａｎｄＰｒｏｄｕｃｔ，　Ｐａｒｔ　２″（Ｆ
ｒｉｍｅｒ，　Ａ．　Ａ．　ｅｄ）］。
活性酸素類としては、一重項酸素、ヒドロキシラジカル
、超過酸化物陰イオンラジカル、過酸化水素等があり、
そして、これらを消光 （ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）又は掃気（ｓｃａｖｅｎｇｉｎ
ｇ）する化学薬品又は酸素に対する多くの研究が進行さ
れている。
先ず、光に露出が多い皮膚細胞に於いて生物学的に非常
に重要な機能を示す一重項酸素に対抗してβ一カロチン
（Ｆｏｏｔｅ，　Ｃ．　Ｓ．　ａｎｄ　Ｄｅｎｎｙ，（
１９６８），　Ｊ．　Ａｍ．　ｃｈｅｍ．　Ｓａｃ．，
　９０；　６２３３）やα−トコフエロール（Ｆａｈｒ
ｅｎｈｏｌｔｚ，　Ｓ．　Ｒ．　ａｎｄＤｏｌｅｉｄｅ
ｎ，　　Ｆ．　　Ｈ．　　（１９７４），　　Ｐｈｏｔ
ｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄｐｈｏｔｏｂｉｏｌｏｇ
ｙ，　２０；　５０５−５０９）が効果的な消光作用を
発揮するということが報告されて５いる。
一方、活性酸素類等の中で反応性が最も大きいものとし
て知られているヒドロキシラジカルの掃気剤としては、
マンニトール（Ｍａｒｔｉｎ．　Ｊ．　Ｐ．　ａｎｄＬ
ｏｇｓｄｏｎ，　Ｎ．　（１９８７），　Ｊ．　Ｂｉｏ
ｌ．　Ｃｈｅｍ．　２６２，　１５；７２１８−７２１
９）、トリプトファン、ギ酸エステル（ｆｏｒｍａｔｅ
）　、ｔ−ブタノール、エタノール（Ｂｏｒｓ，　Ｗ．
ａｎｄ　Ｍｉｃｈｅｌ．　Ｃ．　（１９７９）　Ｅｕｒ
．　Ｊ．　Ｂｉｏｃｈｅｍ．　９５；６２１−６２７）
等が知られており、超過酸化物陰ラジカルを過酸化水素
で転換させる生体酵素である超過酸化物ｄｉｓ−ムター
ゼと過酸化水素とを水で転換させる生体酵素であるカタ
ラーゼ、ギルタチオンペルオキシダゼに関する研究も老
化との関連に於いて多く進行されている。
そして、昔から各種の疾病の治療に利用されてきた植物
のフラボノイド成分（Ｈａｒｓｔｅｅｎ，　Ｂ．（１９
８３），　Ｂｉｏｃｈｅｍ，　Ｐｈａｒｍａｌ．，　３
２；　１）４）が各種の活性酸素類、即ち一重項酸素（
Ｓｉｎｇｌｅｔ　Ｏｘｉｇｅｎ）［Ｓｏｒａｔａ，　Ｙ
．，　Ｔａｋａｈａｍａ，　Ｕ．　ａｎｄ　Ｋｉｍｕｒ
ａ，　Ｍ．，（１９８４），　Ｂｉｏｃｈｅｍ．　Ｂｉ
ｏｐｈｙｓ．　Ａｃｔａ．　７９９；　３１；Ｍａｔｕ
ｕｒａ，　Ｔ．．　Ｍａｔｓｕｓｈｉｍａ，　Ｈ．，　
Ｎａｋａｓｈｉｍａ，　Ｒ．（１９７０）．　Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ，　２６；　４３５；　Ｔａｋａｈａｍ
ａ，　Ｕ．，Ｙｏｕｎｇｍａｎ，　Ｒ．　Ｊ．，　Ｉｌ
：ｌｓｔｈｅｒ，　Ｅ．Ｆ．（１９８４），Ｐｈｏｔｏ
ｂｉｏｃｈｅｍ．　Ｐｈｏｔｏｂｉｏｐｈｙｓ，　７；
　１７５−［１）］、超過酸化物陰イオンラジカル［Ｂ
ａｕｍａｎｎ，　Ｊ．，　Ｗｕｒｍ，　Ｇ．ａｎｄ　Ｂ
ｒｕｃｈｈａｕｓｅｎ，　Ｆ，　Ｖ，　（１９８０）］
、ヒドロキシラジカル［Ｎａｓｒ，　Ｃ．，　Ｐｉｎｃ
ｅｍａｉｌ，　Ｊ．，　Ｂｒａｓｓｅｕｒ，　Ｔ．，Ｄ
ｅｂｙ，　Ｃ．，　Ｈａａｇ，　Ｍ．，　Ａｎｇｅｎｏ
ｔ，　Ｌ．，　Ａｎｔｏｎ，　Ｒ．（１９８７），　Ｉ
ｎｄ．　Ｉｎｔ．　Ｓｙｍｐ．　ｏｎ　Ｐｌａｎｔ　Ｆ
ｌａｖｏｎｏｉｄｓｉｎ　Ｂｉｏｌｏｇｙ　ａｎｄ　ｍ
ｅｄｉｃｉｎｅ，　ｐ６９；　Ｈｕｓａｉｎ，　Ｓ．　
Ｒ，，Ｃｉｌｌａｒｄ，　Ｊ．　ａｎｄ　Ｃｉｌｌａｒ
ｄ，　Ｐ．　（１９８７）＋Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ，　２６．　２４８９］，及び過酸化水素［Ｂａｒ
ｚ．　Ｗ．，　Ｗｉｅｒｍａｎｎ．　Ｒ．　（１９８１
）；　ｉｎ　Ｐｒｏｃ．　Ｉｎｔ．Ｂｉｏｆｌａｖｏｎ
ｏｉｄ　Ｓｙｍｐ．，　ｐｐｌ８５；　Ｂａｒｚ，　Ｗ
．．　Ｋｏｓｔｅｒ．Ｊ．，　Ｗｅｌｔｒｉｎｇ，　Ｋ
．　Ｍ．．　Ｓｔｒａｃｔｋ．　Ｄ．　（１９８５ＬＡ
ｎｎ．　Ｐｒｏｃ．　Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．
　Ｅｕｒ．，　２５；　３０７；Ｍｉｌｌｅｒ．Ｅ．，
Ｓｃｈｒｅｉｅｒ，Ｐ．（１９８５）＋　　Ｆｏｏｄ　
　Ｃｈｅｍ．１７；　１４３］と反応することが最近に
なって明らかにされた。
さらに、フラボノイドに関連して、遊離ラジカル掃気作
用［Ｗｏｌｆ　Ｂｏｒｓ　ａｎｄ　Ｍａｎｆｒｅｄ　Ｓ
ａｒａｎ（１９８７），　Ｆｒｅｅ　Ｒａｄ．　Ｒｅｓ
．　Ｃｏｍｍｓ．，　Ｖｏｌ．２，Ｎｏ，４−６；　２
８９−２９４］や脂質過酸化反応の抑制作用［Ｙｏｕｎ
ｅｓ，　Ｍ．，　Ｓｉｅｇｅｒｓ，　Ｃ．　Ｐ．　（１
９８１），　ＰｌａｎｔａＭｅｄｉｃａ．　４３；　２
４０］についても既にその研究がなされており、また、
脂質酸化酵素等の如き生体酸化酵素に対する抑制作用［
Ｂａｕｍａｎｎ．　Ｊ．，Ｂｒｕｃｈｈａｕｓｅｎ，　
Ｆ．　Ｖ．　ａｎｄ　Ｗｕｒｍ，　Ｇ．　（１９８０）
＋Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ，　Ｖｏｌ．２０．　
Ｎｏ．４；　６２７）に関する研究もまた行われた。
しかし、上で言及した通りの多くの研究等にもかかわら
ず、フラポノイドが活性酸素類等に対する細胞保護剤と
して実用化されなかった理由は、これらの研究が （１）主として物理化学的反応のみを取り扱っているこ
と、 （２｝　　生化学反応を取り扱った場合に於いても、主
に酵素反応段階を越すことができなかったり、（３）臨
床学的には多少の効能が認められるにもかかわらずその
作用メカニズムを説明することができなかったためであ
る。そして、定量的であり同時に生化学的一生物学的に
有効な実験方法が現実的に開発されていなかった点から
も、上の如き結果はどうすることもできなかったであろ
うと推論される。
〔本発明が解決しようとする課題〕
本発明者らは、フラボノイドがそれ自体の構造に基づい
て多様な活性を有してその有用性が高く、かつ、植物中
の含量も高いので、もし定量的で同時に生化学的一生物
学的に有効な実験方法が開発されれば、活性酸素類に対
する細胞保護剤として有用であると判断し、このことか
ら、第一段階としてはその様な実験方法を開発し確立す
べく努力し、第２段階としてはこの様にして確立された
実験方法を利用して定量的な研究を実施した。
従って、本発明は、活性酸素類から細胞を保護する細胞
保護剤を開発する際に、その必要性が切実に要請されて
いた定量的で生化学的かつ生物学的に有効な実験方法を
提供すると共に、上記方法を利用して効果が最も優れた
フラボノイドを選別してその作用メカニズムの解釈を可
能ならしめることにより、結果的に生化学的に有効なフ
ラボノイドを含有する細胞保護剤を実用化させたことに
その価値がある。
〔課題を解決するための手段〕
すなわち、本発明は、生化学的に有効なフラボノイドで
ある（一）−エピガロカテキンガラート［（−）−ｅｐ
ｉｇａｌｌｏｃａｔｅｃｈｉｎ　ｇａ目ａｔｅｌ，ガラ
ンギン（ｇａｌａｎｇｉｎ）及びパイ力レイン（ｂａｉ
ｃａｌｅｉｎ）の中から選ばれた１つ以上を有効成分と
して含有する活性酸素類から細胞を保護する細胞保護剤
である。
また、本発明は、フラボイド成分を含有する植物材料を
含水エタノールで抽出し、得られた抽出液に同量の水を
加えて熟成させる細胞保護剤の製造方法である。さらに
、本発明は、フラボノイド成分である（−）−エピガロ
カテキンガラート、ガランギン及びパイ力レインの中か
．ら選ばれた少なくとも１つ以上を細胞保護剤として含
有する化粧料である。
本発明では、活性酸素類から細胞を保護するフラボノイ
ド類の細胞保護作用を定量的に測定するために、生化学
的一生物学的に有効な赤血球光溶血作用実験を利用した
。
ところで、この赤血球光溶血作用実験は、活性酸素類又
は光線による溶血作用のメカニズムを解釈するための目
的で研究されているが［Ｅｐｉｌｉｎｇ，Ｇ．　Ａ．　
ａｎｄ　Ｓｉｂｌｅｙ，　Ｍ．　Ｔ．　（１９８７），
　Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ．ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ．．　４６
；　３９；　Ｌａｍｏｌａ，　Ａ．　Ａ．　ａｎｄＤｏ
ｌｅｉｄｏｎ．　Ｆ．　Ｈ．　（１９８０），　Ｐｈｏ
ｔｏｃｈｅｍ．Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ．．　３１；　５９
７；　Ｖａｌｅｎｚｅｎｏ，　Ｄ．　Ｐ．　（１９８４
），Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ．　Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ，，　
４０；　６８１］　、上記実験に及ぼす各種の要因等を
充分に把握することができず、定量的な実験には利用す
ることができなかった。
本発明者らは、上記の実験方法が生化学的一生物学的に
非常に有効であり、同時に定量的な実験条件等を具備す
るならば、動物実験と比較してより簡便であり、短期的
に多くの有益な情報を得ることができ、併せて作用メカ
ニズムの解釈もまた可能であると判断し、鋭意研究を重
ねた結果、定量的な実験方法を確率するに至った。
定量的な赤血球光溶血作用の実験方法を確立し、各種の
フラボノイドの影響を調整した結果、次の様な新しい事
実等を明らかにした。
（１）　　赤血球の光溶血作用において、活性酸素類に
よる直接的な物理化学的損傷反応以外にも二次的な生化
学的反応が関与している。
（２）　　フラポノイドの中には、活性酸素類と直接的
に物理化学的反応を起こす種類〔ミリセチン（ｍｙｒｉ
ｃｅｔｉｎ）　、ケルセチン（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）等
〕、主に二次的な生化学的反応段階に作用する種類〔ガ
ランギン、ケンフエロール（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ））
及び上の二つの段階の双方で作用する種類〔（一）一エ
ピガロ力テキンガラート、バイヵレイン〕があった。
（３）互いに異なった段階に作用するフラボイドを共に
処理する場合、相乗作用を生起して効能が増大された。
（４）調査したフラボノイドの中で（−）−エピガロカ
テキンガラートは二つの段階の全てにおいて強力な作用
を示し、ガラギン特異に二次的な生化学的反応段階で特
に強力なる作用を示した。
本発明者らは、これらの研究結果を利用して活性酸素種
に対抗する細胞保護剤を開発する目的で、生化学的に有
効なフラボノイド類を多量含有する植物等を次のように
選別し、これらの抽出物から細胞保護剤を製造した。
（１）緑茶（Ｃａｍｅｌｌｉａ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ　Ｌ
．）：（−）一エピガロカテキンガラート（乾燥葉中の
含量８％） （２）高良！（Ａｌｐｉｎｉａ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕ
ｍ　Ｈａｎｃｅ）：ガランギン（乾燥根中の含量ｌ％） （３）オウゴン（Ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉａ　ｂａｉｃａ
ｌｅｎｓｉｓ　Ｇｅｏｒｇｉ）：バイ力レイン及びその
グリコシド類（乾燥根中の含量３％） 溶液を含む全抽出物を製造する方法を説明すれば、乾燥
させた植物材料をエタノール、プロビレングリコール、
ブチレングリコール又はグリセリンで抽出し、得られた
抽出物含有溶液に水又はブチレングリコール、グリセリ
ンの水溶液を加えた後、冷室で熟成させる方法である。
この溶液はそれ自体を細胞保護剤として用いることがで
きる。
〔実施例〕
詳細な説明と精製された抽出物を製造する方法は、以下
の実施例に記載される。
（１）試料の調製 各種のフラボノイド、即ちガランギン、（−）−エピガ
ロカテキンガラート（ＢＧＣＧ）、ケルセチン、ケンフ
ェロール、ミリセチン、パイ力レイン、フィセチン（ｆ
ｉｓｅｔｉｎ）　、モリン（ｍａｒｉｎ）　、３−ヒド
ロキシフラボン、ルチン（ｒｕｔｉｎ）　、アピゲニン
（ａｐ　ｉｇｅｎ　ｉｎ　）、クリシン（ｃｈｒｙｓｉ
ｎ）　、アカセチン（ａｃａｃｅ　ｔ　ｉｎ　）、パイ
カリン（ｂａｉｃａｌｉｎ）、フラボン、７，８−ベン
ゾフラボン、（＝）一二ピカテキン［（−）−ｅｐｉｃ
ａｔｅｃｈｉｎｌ　、（＋）一力チキン［（＋）−ｃａ
ｔｅｃｈｉｎ］、シリビン（ｓｉｌｙｂｉｎ）　、ジヒ
ドロロビネチン（ｄｉｈｙｄｒｏｒｏｂｉｎｅｔｉｎ）
、タキシホリン（ｔａｘｉｆｏｌｉｎ）及びアロマデン
ドリン（ａｒｏｍａｄｅｎｄｒｉｎ）並びに比較物質と
しての２−トコフェロール（それぞれ４ｍｍｏｌｅ）を
エタノール１．０１中に溶解し、試料を製造した。
（２）測定方法 兎から採取した血液を遠心分離（３，０００　ｒｐｍ、
５分）し、洗滌して得られた赤血球を生理食塩水に希釈
して赤血球懸濁液（赤血球６ＸｌＯ’　／３．５ｍ／）
を調製した。直径１．０ｃｍの１０−パイレックス試験
管６本を準備し、それぞれに上記赤血球懸濁液３．５−
ずつを入れた。６本の試験管中３本は対照群にしてそれ
ぞれエタノール５０μｌずっを添加し、残りの３本には
処理群としてそれぞれ試料５０μｌずつを添加し、暗所
で３０分間融化させた。
融化が終わった後、光増減剤として、ローズベンガル水
溶液（１２μＭ）０．５−を添加し、入口をパラフィン
で封じた。
次に、内部を黒く塗った５０Ｘ２０Ｘ２５の直六面体箱
の中に２０ｗの蛍光燈を装置し、蛍光燈から５　ｃｒｎ
の距離に上記試験管を配置し、■５分間光照射した。こ
の様に光増減剤を添加して光照射を行うのは、活性酸素
類を生成させるためである。
光照射が終わった後、試験管等を暗所に維持しながら１
５分間隔で７００ｎｍにおける透光度を測定した。この
波長で赤血球懸濁液の透光度の増加は赤血球の溶血に比
例する。
以上のすべての試験は２７℃の恒温室で実施され、試料
が活性酸素類から細胞を保護する活性は上述した測定条
件で添加された赤血球の５０％が光溶血されるのに必要
とする時間（分：　ｈａｌｆｔｉｍｅ　ｈｅｍｏｌｙｓ
ｉｓ）で定義した。
（３）結果 得られた結果を以下の第１表に示す。この第１表に示す
結果から、ＥＧＣＧ等の如き種々のフラボノイドがα一
トコフェロールよりも優れた作用を示すことが判明した
。
第１表：活性酸素類から細胞を保護 するフラボノイドの効能 （注）＊ｌ：赤血球５０％が光溶血されるのに必要な時
間（分） 試験２：ガランギンとＥＧＣＧの相乗 ガランギンとＥＧＣＧとを３：ｌ−１：３のモル比で組
合わせて試料（　４　ｍＭ）を調整し、試験ｌと同様に
して添加された赤血球の５０％が光溶血されるのに必要
とする時間を測定した。結果を第２表に示す。この第２
表の結果から、両者の相乗作用が明確に確認された。
第２表：ガランギンとＥＧＣＧとの相乗作用夏蜜柑の果
皮、アカシアの葉を乾燥させて得られた乾燥植物材料を
使用し、実施例ｌと同様に、各乾燥植物材料１．０ｋｇ
に対し５　０　（Ｖ／ＶＢ含水エタノール１０ｋｇを加
え、室温で７日間抽出した後、上記抽出物を含有する溶
液に水８，Ｏｋｇを加えた。
得られた溶液をｌＯ℃の冷室で７日間熟或させた後、濾
過して全抽出物を含む溶液１６ｋｇを得た。
（注）ネ１：第１表の場合と同じ Ｘ皇剋ユ 緑茶の葉を乾燥させて得られた乾燥植物材料ｌ．Ｏｋｇ
に対し５　０　（Ｖ／Ｖ）％含水エタ／−／ＩｚｌＯｋ
ｇを加えて室温で７日間抽出した後、上記抽出物を含有
する溶液に水８．０ｋｇを加えた。得られた溶液を１０
℃の冷室で７日間熟或させた後、濾過して溶液を含む全
体抽出物１６ｋｇを得た。
Ｘ敷皿１二１ 高良璽の根、オウゴンの根、銀杏（いちょう）の葉、実
施例１〜６で製造した全抽出物を含有する溶液の細胞保
護作用を測定した。測定方法は試験１に準じて実施する
が、試料としては全体抽出物を含有する溶液のエタノー
ル希釈液（ｌ→１０）を使用した。結果を第３表に示す
。
第３表：全体抽出物の細胞保護作用 （注）ネｌ：第ｌ表の場合と同じ 第３表の結果から、ガランギンとＥＧＣＧとをそれぞれ
含有する高良璽と緑茶の全体抽出物が優秀なる作用を発
揮しており、この溶液はそれ自体が細胞保護剤として使
用し得ることが判明した。
施　７：　茶と　　菫の金　　　物の 里 緑茶の葉と高良璽の根から得た全体抽出物を含有する溶
液を１：ｌ（重量基準）で混合した溶液について、試験
３と同様にして細胞保護作用を測定した。結果はその所
要時間（添加された赤血球の５０％が光溶血されるのに
必要とする時間）が１２００分であった。
８：　茶の　　　　　の製造 緑茶の葉を乾燥したもの１．０ｋｇに水１０ｋｇを加え
、８０℃で２時間加熱して抽出した後、濾液を５０℃で
体積１／５まで濃縮した。得られた濃縮液にエタノール
０．５ｋｇを加えて混合した後、濾液を取って５０℃で
濃縮乾燥させ、ＥＧＣＧを含有する精製抽出物を製造し
た。
施　９：ガランギンの 高良璽の乾燥させた根１００ｇにエチルアセテ−｝ｌ．
Ｏｋｇを加えて２時間加熱還流した後、冷却し引続いて
濾過した。濾液は濃縮された。得られた濃縮物に対して
シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル２　０
　０　ｇ，カラム４　ｃｍφ、展開液：ｎ−ヘキサン／
エチルアセテート＝３：１（Ｖ／Ｖ）　）を実施し、ガ
ランギンを含む分画を回収し、これをｎ−ヘキサン／エ
チルアセテート＝１　：　ｌ　（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で
再結晶し、ガランギン０．９ｇを得た。
実施　１０：　胞　護剤の製造 上記実施例３で得られたオウゴンの全抽出物含有液１．
６ｋｇに実施例８で得た緑茶の精製抽出物８ｇと実施例
９で得たガランギン０．９ｇとを溶解させて細胞保護剤
を製造した。
得られた細胞保護剤について、試験３と同様にして細胞
保護作用を測定した。結果はその所要時間（添加された
赤血球の５０％が光溶血されるのに必要とする時間）が
２０００分以上であった。
〔発明の効果〕
本発明によれば、生化学的に有効なフラボノイドを含有
し、活性酸素類に対抗して細胞を保護する細胞保護剤を
製造及び提供することができ、また、このような細胞保
護剤を含有する化粧品を容易に提供することができる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）生化学的に有効なフラボノイドである（−）−エ
    ピガロカテキンガラート、ガランギン及びバイカレイン
    の中から選ばれた１つ以上を有効成分として含有するこ
    とを特徴とする活性酸素類から細胞を保護する細胞保護
    剤。
  2. （２）（−）−エピガロカテキンガラートとガランギン
    とを１：３ないし３：１のモル比で含有する請求項第１
    項記載の細胞保護剤。
  3. （３）緑茶から抽出された（−）−エピガロカテキンガ
    ラートと高良■から抽出されたガランギンとをオゥゴン
    の抽出液に溶解させることを特徴とする請求項第１項の
    記載の細胞保護剤。
  4. （４）フラボイド成分を含有する植物材料を含水エタノ
    ールで抽出し、得られた抽出液に同量の水を加えて熟成
    させることを特徴とする細胞保護剤の製造方法。
  5. （５）緑茶の葉を１０倍量の水で抽出し、得られた抽出
    液を濃縮し、この濃縮液に３倍量のエタノールを加え、
    生成した沈澱物を濾過して得られた濾液を濃縮乾燥する
    ことを特徴とする（−）−エピガロカテキンガラートの
    製造方法。
  6. （６）高良■のエチルアセテート抽出物をシリカゲルカ
    ラムクロマトグラフィで分離し、得られたガランギンを
    含む分画をヘキサンとエチルアセテートの１：１（Ｖ／
    Ｖ）混合溶媒で再結晶することを特徴とするガランギン
    の製造方法。
  7. （７）フラボノイド成分である（−）−エピガロカテキ
    ンガラート、ガランギン及びバイカレインの中から選ば
    れた少なくとも１つ以上を細胞保護剤として含有するこ
    とを特徴とする化粧料。
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Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06128168A (ja) * 1992-10-14 1994-05-10 Suetsuna Yoko 抗変異原活性並びにスーパーオキシドジムスターゼ様活性を有 する茶カテキン類
JPH0710739A (ja) * 1992-10-22 1995-01-13 L'oreal Sa 化粧料用又は皮膚治療用組成物
JP2000319154A (ja) * 1999-05-06 2000-11-21 Nippon Menaade Keshohin Kk 光毒性抑制剤
KR20010029692A (ko) * 1999-06-02 2001-04-06 슐양자 동물의 세포 또는 장기의 보존제 및 그 보존방법
JP2001122765A (ja) * 2000-09-28 2001-05-08 Naris Cosmetics Co Ltd 活性酸素消去剤および化粧料
WO2002001952A1 (fr) * 2000-07-05 2002-01-10 Hiromi Wada Fluide de preservation pour cellules et tissus
JP2003002819A (ja) * 2001-06-22 2003-01-08 Naris Cosmetics Co Ltd 皮膚組成物
JP2004503481A (ja) * 2000-06-16 2004-02-05 ラボラトワル　ニュクセ ココア抽出物をベースとした化粧料用及び／又は皮膚科用組成物
JP2005504088A (ja) * 2001-09-24 2005-02-10 ラボラトイレス　クラリンス 男性の皮膚および毛髪を手入れするための化粧品組成物
JP2005529898A (ja) * 2002-04-30 2005-10-06 ユニゲン・ファーマシューティカルス・インコーポレーテッド 治療剤としての遊離−ｂ−環フラボノイド類とフラバン類との混合物の製剤
JPWO2004019680A1 (ja) * 2002-08-30 2006-01-05 株式会社ビーエムジー 臓器、組識または細胞の保護および保存のための組成物およびその利用
US7105184B2 (en) 2000-12-06 2006-09-12 Cognis France S.A. Cosmetic and/or dermopharmaceutical preparations containing leaf extracts of the plant Argania spinosa
JP2007326799A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Kao Corp 活性酸素消去酵素発現促進剤
US7871766B2 (en) 2000-12-06 2011-01-18 Cognis Ip Management Gmbh Cosmetic and/or dermopharmaceutical preparations containing native proteins from the plant Argania spinosa
US9622964B2 (en) 2003-04-04 2017-04-18 Unigen, Inc. Formulation of dual cycloxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX) inhibitors for mammal skin care

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH690816A5 (de) * 1996-10-24 2001-01-31 Flachsmann Ag Emil Verwendung eines Teil- oder Vollextrates aus nicht fermentierter Camellia sinensis L. zur Herstellung eines Medikamentes, eines Medizinproduktes, eines kosmetischen Präparates oder eines Nahrungsergänzungsproduktes.
PL187310B1 (pl) * 1997-04-29 2004-06-30 Antoni Gwardys Naturalny preparat przeciwutleniający
DE19824727A1 (de) * 1998-06-03 1999-12-09 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Catechinen oder einem Gehalt an Extrakt von grünem Tee
FI20000004A0 (fi) * 2000-01-03 2000-01-03 Slk Foundation Flavonoidilääke...
US7972632B2 (en) 2003-02-28 2011-07-05 Unigen Pharmaceuticals, Inc. Identification of Free-B-Ring flavonoids as potent COX-2 inhibitors
US7108868B2 (en) 2002-03-22 2006-09-19 Unigen Pharmaceuticals, Inc. Isolation of a dual cox-2 and 5-lipoxygenase inhibitor from acacia
US8945518B2 (en) 2002-04-30 2015-02-03 Unigen, Inc. Formulation of dual eicosanoid system and cytokine system inhibitors for use in the prevention and treatment of oral diseases and conditions
US8034387B2 (en) 2002-04-30 2011-10-11 Unigen, Inc. Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans for use in the prevention and treatment of cognitive decline and age-related memory impairments
WO2004075844A2 (en) 2003-02-26 2004-09-10 Unigen Pharmaceuticals, Inc. Formulation for use in the prevention and treatment of carbohydrate induced diseases and conditions
MXPA06002456A (es) * 2003-09-02 2006-08-31 Unigen Pharmaceuticals Inc Formulacion de una mezcla de flavonoides con el aniillo b libre y flavanos para utilizarse en la prevencion y tratamiento de la declinacion cognoscitiva y el deterioro de la memoria relacionado con la edad.
KR100545304B1 (ko) * 2004-09-01 2006-05-08 주식회사 유니젠 아선약을 포함하는 운카리아 속 식물, 또는 이의 황금및/또는 녹차의 배합물을 포함하는 사이클로옥시게나제및/또는 5-리폭시게나제 억제용 조성물
KR100761248B1 (ko) 2006-10-12 2007-10-04 주식회사 유니젠 대나무 및 황금 추출물을 유효성분으로 함유하는 아토피성피부염 치료를 위한 조성물
US9504752B2 (en) 2011-12-01 2016-11-29 Az Co., Ltd. Sterilizer, oral cavity sterilizer, sterilization method, sterilization apparatus, and sterilizer evaluation method

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6425726A (en) * 1987-04-24 1989-01-27 Yuutoku Yakuhin Kogyo Kk Agent for eliminating active oxygen free radical
JPS6450877A (en) * 1987-08-20 1989-02-27 Ichimaru Pharcos Inc Oxygen radical catching and removing agent

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6425726A (en) * 1987-04-24 1989-01-27 Yuutoku Yakuhin Kogyo Kk Agent for eliminating active oxygen free radical
JPS6450877A (en) * 1987-08-20 1989-02-27 Ichimaru Pharcos Inc Oxygen radical catching and removing agent

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06128168A (ja) * 1992-10-14 1994-05-10 Suetsuna Yoko 抗変異原活性並びにスーパーオキシドジムスターゼ様活性を有 する茶カテキン類
JPH0710739A (ja) * 1992-10-22 1995-01-13 L'oreal Sa 化粧料用又は皮膚治療用組成物
JP2774926B2 (ja) * 1992-10-22 1998-07-09 ロレアル 皮膚保護用組成物
JP2000319154A (ja) * 1999-05-06 2000-11-21 Nippon Menaade Keshohin Kk 光毒性抑制剤
KR20010029692A (ko) * 1999-06-02 2001-04-06 슐양자 동물의 세포 또는 장기의 보존제 및 그 보존방법
JP2004503481A (ja) * 2000-06-16 2004-02-05 ラボラトワル　ニュクセ ココア抽出物をベースとした化粧料用及び／又は皮膚科用組成物
JPWO2002001952A1 (ja) * 2000-07-05 2004-01-08 和田　洋巳 細胞・組織保存液
WO2002001952A1 (fr) * 2000-07-05 2002-01-10 Hiromi Wada Fluide de preservation pour cellules et tissus
JP4908718B2 (ja) * 2000-07-05 2012-04-04 株式会社大塚製薬工場 細胞・組織保存液
JP2001122765A (ja) * 2000-09-28 2001-05-08 Naris Cosmetics Co Ltd 活性酸素消去剤および化粧料
US7105184B2 (en) 2000-12-06 2006-09-12 Cognis France S.A. Cosmetic and/or dermopharmaceutical preparations containing leaf extracts of the plant Argania spinosa
US7871766B2 (en) 2000-12-06 2011-01-18 Cognis Ip Management Gmbh Cosmetic and/or dermopharmaceutical preparations containing native proteins from the plant Argania spinosa
JP2003002819A (ja) * 2001-06-22 2003-01-08 Naris Cosmetics Co Ltd 皮膚組成物
JP2005504088A (ja) * 2001-09-24 2005-02-10 ラボラトイレス　クラリンス 男性の皮膚および毛髪を手入れするための化粧品組成物
JP2005529898A (ja) * 2002-04-30 2005-10-06 ユニゲン・ファーマシューティカルス・インコーポレーテッド 治療剤としての遊離−ｂ−環フラボノイド類とフラバン類との混合物の製剤
JP4723239B2 (ja) * 2002-04-30 2011-07-13 ユニジェン・インコーポレーテッド 治療剤としての遊離−ｂ−環フラボノイド類とフラバン類との混合物の製剤
JPWO2004019680A1 (ja) * 2002-08-30 2006-01-05 株式会社ビーエムジー 臓器、組識または細胞の保護および保存のための組成物およびその利用
US9622964B2 (en) 2003-04-04 2017-04-18 Unigen, Inc. Formulation of dual cycloxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX) inhibitors for mammal skin care
JP2007326799A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Kao Corp 活性酸素消去酵素発現促進剤

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