FR2651132A1 - Agents de protection des cellules contre les especes chimiques a oxygene actif et leur preparation. - Google Patents
Agents de protection des cellules contre les especes chimiques a oxygene actif et leur preparation. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2651132A1 FR2651132A1 FR9000935A FR9000935A FR2651132A1 FR 2651132 A1 FR2651132 A1 FR 2651132A1 FR 9000935 A FR9000935 A FR 9000935A FR 9000935 A FR9000935 A FR 9000935A FR 2651132 A1 FR2651132 A1 FR 2651132A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- galangin
- cell protection
- protection agent
- extract
- chemical species
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/16—Ginkgophyta, e.g. Ginkgoaceae (Ginkgo family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
- A61K36/539—Scutellaria (skullcap)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/75—Rutaceae (Rue family)
- A61K36/752—Citrus, e.g. lime, orange or lemon
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/82—Theaceae (Tea family), e.g. camellia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
- A61K36/906—Zingiberaceae (Ginger family)
- A61K36/9062—Alpinia, e.g. red ginger or galangal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9771—Ginkgophyta, e.g. Ginkgoaceae [Ginkgo family]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Abstract
La présente invention concerne des agents de protection des cellules contre des espèces chimiques à oxygène actif qui sont utiles comme constituants de cosmétiques et peuvent être préparés à partir de l'extrait total ou purifié de matières végétales, par exemple, des feuilles de Camellia sinensis L., des racines d'alpinia officinarum Hance et des racines de Scutellaria baicalensis Georgi contenant des flavonoïdes biochimiquement actifs tels que le gallate de (-)-épigallocatéchine, la galangine ou la baicaléine comme constituant principal, et contenant ces flavonoïdes en grandes quantités.
Description
AGENTS DE PROTECTION DES CELLULES CONTRE LES ESPECES
CHIMIQUES A OXYGENE ACTIF ET LEUR PREPARATION
La présente invention concerne des agents de protection des cellules contre Les espèces chimiques à oxygène actif. Les agents de protection des celLuLes contiennent des flavonordes biochimiquement actifs et ils sont supposés être utilisables comme constituants de cosmétiques.
CHIMIQUES A OXYGENE ACTIF ET LEUR PREPARATION
La présente invention concerne des agents de protection des cellules contre Les espèces chimiques à oxygène actif. Les agents de protection des celLuLes contiennent des flavonordes biochimiquement actifs et ils sont supposés être utilisables comme constituants de cosmétiques.
Les espèces chimiques à oxygène actif sont connues pour provoquer une dégradation des cellules, des mutations, le cancer et le vieillissement par peroxydation des Lipides, dégradation des proteines, altération des acides nucléiques etc. (Leibovitz, B.E.
et Siegel B.W. (1980), J. Gerontol., 35,45; Foote, C.S.
(1982) "Pathology of Oxygen" (A.P. Autor, éd.) Academic
Press, N.Y., 21; Straight, R.C. et Spikes, J.D. (1985), "Singlet Oxygen, vol.IV, Reaction Modes and Product,
Part 2" (Frimer, A.A. éd.).
Press, N.Y., 21; Straight, R.C. et Spikes, J.D. (1985), "Singlet Oxygen, vol.IV, Reaction Modes and Product,
Part 2" (Frimer, A.A. éd.).
Les espèces chimiques à oxygène actif peuvent comprendre L'oxygène singulet, le radical hydroxyLe, Le radical anion superoxyde, le peroxyde d'hydrogène, etc., et de nombreuses études sont en cours sur les composés chimiques et enzymes capables de les inactiver ou de les pièger.
Il a déjà été indiqué précédemment que Le carotène (Foote, C.S. et Denny, (1968), j. Am. Chem.
Soc., 90,6233) ou l'-tocophérol (Fahrenholtz, S.R. et
Doleiden, F.H. (1974), Photochemistry and photobiology, 20, 505-509) présente une activité d'inactivation efficace contre l'oxygène singulet qui a une grande importance biologique pour les cellules de la peau fréquemment exposées à La Lumière solaire.
Doleiden, F.H. (1974), Photochemistry and photobiology, 20, 505-509) présente une activité d'inactivation efficace contre l'oxygène singulet qui a une grande importance biologique pour les cellules de la peau fréquemment exposées à La Lumière solaire.
Comme capteurs du radical hydroxyle qui sont connus pour être les plus réactifs vis-å-vis des espèces chimiques à oxygène actif, on peut citer par exemple le mannitol(Martin, J.P. et Logsdon, N.(1987),
J. Biol. Chem. 262, 15, 7213-7219), le tryptophane, le formiate, le t-butanol, Méthanol (Bors, W. et Michel,
C. (1977) Eur.J. Biochem., 95, 621-627) etc., tandis que-des études sur la superoxyde dismutase, une enzyme de l'organisme vivant transformant le radical anion superoxyde en peroxyde- d'hydrogène et sur la catalase ou la glutathion peroxydase, une enzyme de l'organisme vivant décomposant le peroxyde d'hydrogène en eau et en oxygène sont activement poursuivis en relation avec le vieillissement des cellules (Hans Nohl et Dietmar
Hegner (1979), Mechanisms of Ageing and development, 11,145-151).
J. Biol. Chem. 262, 15, 7213-7219), le tryptophane, le formiate, le t-butanol, Méthanol (Bors, W. et Michel,
C. (1977) Eur.J. Biochem., 95, 621-627) etc., tandis que-des études sur la superoxyde dismutase, une enzyme de l'organisme vivant transformant le radical anion superoxyde en peroxyde- d'hydrogène et sur la catalase ou la glutathion peroxydase, une enzyme de l'organisme vivant décomposant le peroxyde d'hydrogène en eau et en oxygène sont activement poursuivis en relation avec le vieillissement des cellules (Hans Nohl et Dietmar
Hegner (1979), Mechanisms of Ageing and development, 11,145-151).
Ces dernières années, certains types de flavonoides présents dans les matières végétales utilisées pour le traitement de maladies très diverses depuis les temps anciens se sont révélés réagir avec diverses espèces chimiques à oxygène actif, à savoir l'oxygène singulet (Sorata, Y., Takahama, U. et Kimura,
M. (1984), Biochem, Biophys. Acta. 799,31; Matuura, T.,
Matsushima, H., Nakashima, R. (1970), Tetrahedron, 26,435; Takahama, U., Youngman, R.J., Elsther, E.F.
M. (1984), Biochem, Biophys. Acta. 799,31; Matuura, T.,
Matsushima, H., Nakashima, R. (1970), Tetrahedron, 26,435; Takahama, U., Youngman, R.J., Elsther, E.F.
(1984), Photobiochem. Photobiophys, 7,175-181), Le radical anion superoxyde (Baumann, J., Wurm, G. et
Bruchhausèn, F.V. (1980), Arch. Phare. 313,330), le radical hydroxyle (Nasr,C., Pincemail, J., Brasseur, T.
Bruchhausèn, F.V. (1980), Arch. Phare. 313,330), le radical hydroxyle (Nasr,C., Pincemail, J., Brasseur, T.
Deby, C., Haag,M., Angenot, L., Anton, R. (1987), Ind.
Int. Symp. on Plant Flavonoids in Biology and medicine, p69, Husain, S.R., Cillard, J. et Cillard, P. (1987),
Phytochemistry, 26,2489), et le peroxyde d'hydrogène
(Barz, W., Wiermann, R. (1981) dans Proc. Int.
Phytochemistry, 26,2489), et le peroxyde d'hydrogène
(Barz, W., Wiermann, R. (1981) dans Proc. Int.
Bioflavonoid Symp., pp185, Barz, W., Koster, J.,
Weltring, K.M., tractk, D.(1985), Ann. Proc. Phytochem.
Weltring, K.M., tractk, D.(1985), Ann. Proc. Phytochem.
Soc. Eur., 25,307; Miller, E., Schreier, P. (1985),
Food Chem. 17,143).
Food Chem. 17,143).
En outre, en ce qui concerne les flavonoides,
L'activité de piégeage des radicaux libres (Wolf Bors et Manfred Saran (1987), Free Rad. Res. Comms., vol.2, n04-6,289-294) et t'activité de répression de la peroxydation des lipides (Younes, M., Siegers, C.P.
L'activité de piégeage des radicaux libres (Wolf Bors et Manfred Saran (1987), Free Rad. Res. Comms., vol.2, n04-6,289-294) et t'activité de répression de la peroxydation des lipides (Younes, M., Siegers, C.P.
(1981) Planta Medica, 43,240) ont déjà été étudiées et on a également étudié-l'act-;vité--inhibitrice pour une enzyme oxydante de l'organisme vivant telle que la lipoxygenase etc. (Baumann, J., Bruchhausen, F.V. et
Wurm, G. (1980), Prostaglandins, vol.20, n04, 627).
Wurm, G. (1980), Prostaglandins, vol.20, n04, 627).
Cependant, malgré les nombreuses études précitées, les flavono;des n'ont pas pu être utilisés dans la pratique comme agents de protection des cellules contre les espèces chimiques à oxygène actif, car ces études
1) concernent pour la plupart uniquement la réaction physicochimique ; ou
2) n'ont pas pu s'écarter du niveau enzymatique même dans le cas du traitement de la réaction biochimique ; ou
3) n'ont pas pu expliquer le mécanisme même si leur efficacité plus ou moins éLevée en clinique est reconnue.
1) concernent pour la plupart uniquement la réaction physicochimique ; ou
2) n'ont pas pu s'écarter du niveau enzymatique même dans le cas du traitement de la réaction biochimique ; ou
3) n'ont pas pu expliquer le mécanisme même si leur efficacité plus ou moins éLevée en clinique est reconnue.
Dans ces conditions, une conséquence inévitable a été que des méthodes expérimentales quantitatives et significatives du point de vue biochimique et biologique n'ont pas été mises au point.
La demanderesse a porté son attention sur le fait que si l'on mettait au point des méthodes expérimentales quantitatives et significatives du point de vue biochimique-biologique, les flavonoides seraient utilisables comme agents de protection des cellules contre les espèces chimiques à oxygène actif car les flavonoides ont une grande utilité en raison de leurs diverses activités résultant de leurs structures variées et de leurs teneurs élevées dans les matières végétales. Partant de ce fait, la demanderesse a essayé dans un premier stade de mettre au point et d'établir les méthodes expérimentales, et elle a effectué dans un second stade des études quantitatives au moyen des méthodes expérimentales ainsi obtenues.
Par conséquent, La présente invention fournit une méthode expérimentale quantitative et efficace du point de vue biochimique et biologique nécessaire pour le développement d'agents protecteurs des cellules contre les espèces chimiques à oxygène actif, elle choisit des flavono;des présentant l'effet le plus prononcé au moyen de la méthode ainsi obtenue et elle interprète le mécanisme de l'activité ; en conséquence, la présente invention est precieuse pour permettre l'utilisation pratique des agents protecteurs des cellules contenant des flavonoides biochimiquemet actifs.
La présente invention concerne un procédé pour mesurer quantitativement L'activité de protection des cellules des flavonoides contre Les espèces chimiques à oxygène actif au moyen d'une expérience de photohémolyse des érythrocytes significative du point de vue biochimique-biologique.
L'expérience de photohémolyse des érythrocytes a été effectuée pour interpréter le mécanisme de l'hémolyse par les espèces chimiques à oxygène actif ou par La lumière (Epiling, G.A. et
Sibley, M.T. (1987), Photochem. Photobiol., 46,39;
LamoLa, A.A. et Doleidon, F.H. (1980), Photochem.
Sibley, M.T. (1987), Photochem. Photobiol., 46,39;
LamoLa, A.A. et Doleidon, F.H. (1980), Photochem.
Photobiol., 31,597, Valenzeno, D.P. (1984) Photochem.
Photobiol., 40,681), mais elle n'a pas été utilisée dans une expérience quantitative, car divers facteurs influants sur cette expérience n'ont pas été suffisamment pris en considération. La demanderesse a supposé que si les conditions expérimentales permettant une mesure quantitative et significative du point de vue biochimique-biologique étaient établies, l'expérience ci-dessus serait plus simple que
L'expérience sur l'animal et pourrait fournir --des informations très utiles en peu de temps. Elle a poursuivi les études pour aboutir~ à la présente invention.
L'expérience sur l'animal et pourrait fournir --des informations très utiles en peu de temps. Elle a poursuivi les études pour aboutir~ à la présente invention.
Comme conséquence des études sur les effets de divers flavonordes en utilisant la méthode expérimentale de photohémolyse des érythrocytes mise au point, les faits nouveaux suivants ont été établis :
1) En plus de la réaction de dégradation physico-chimique directe par les espèces chimiques à oxygène actif, une réaction biochimique secondaire est responsable de La photohémolyse des érythrocytes.
1) En plus de la réaction de dégradation physico-chimique directe par les espèces chimiques à oxygène actif, une réaction biochimique secondaire est responsable de La photohémolyse des érythrocytes.
2) Les flavonoides peuvent être classés en pLusieurs groupes, à savoir un groupe réagissant directement par voie physico-chimique avec Les espèces chimiques à oxygène actif (myricétine, quercétine, etc.), un groupe agissant principalement dans le stade de réaction biochimique secondaire (galangine, kaempférol, etc.) et un groupe agissant dans les deux stades ((-)-epigallocatéchine, ba1caléine).
3) Lorsque des flavonoides agissant respectivement dans des stades différents ont été traités ensemble, l'activité a été augmentée d'une manière synergique.
4) Parmi les flavonoides essayés le gallate de (-)-épigallocatéchine a présenté une forte activité dans les deux stades et la galangine a présenté d'une manière surprenante une activité particulièrement forte dans le stade de la réaction biochimique secondaire.
La demanderesse a choisi les matières végéta Les contenant tes flavonoides biochimiquement actifs en grandes quantités de la manière décrite ciaprès en vue de mettre au point les agents protecteurs des cellules contre les espèces chimiques à oxygène actif en appliquant les résultats de L'étudie ci-dessus, et elle a préparé des agents protecteurs des cellules à partir des extraits.
1) Cammellia sinensis L., gallate de (1)épigallocatéchine (teneur : 8X des feuilles sèches).
2) Alpinia officinarul Hance ; (galangine teneur : IX dans les racines sèches).
3) Scutellaria baicalensis Georgi ; ba;caléine et ses glycosides (teneur 3X dans les racines sèches).
Le procédé de préparation de la solution contenant l'extrait total est le suivant : le procédé est caractérise en ce qu'on extrait les matières végétales seches avec de l'eau ou une solution aqueuse d'éthanol, de propylèneglycoL, de butylèneglycols ou de glycérols, en ce qu'on ajoute de l'eau ou une solution aqueuse de butylèneglycols, de glycérol à la solution contenant l'extrait et en ce qu'on La fait vieillir dans une chambre froide. Cette solution peut être utilisée elle-même comme agent de protection des cellules.
La description détaillée et le procéde de préparation de l'extrait purifié seront donnés dans les exemples ci-dessous.
Essai 1 : Mesure de l'activité de protection des cellules des flavono;des contre les espèces chimiques à oxygène actif.
1) Préparation des échantiLlons
Divers flavono;des, à savoir la galangine, le gallate de (-)-épigaLlocatéchine (EGCG), la quercétine, le kaempférol, La myricétine, la 3-hydroxyflavone, la rutine, l'apigénine, la chrysine, l'acacétine, la ba;caline, la flavone, la 7,8-benzoflavone, la (-)épicatéchine, la (+)-catéchine, la silybine, la dihydrorobinétine, la taxifoline et l'aromadendrine et, comme témoin, L'-tocophérol (chacun 4 mmoles) ont été dissous dans 1,0l d'éthanol pour obtenir des échantillons.
Divers flavono;des, à savoir la galangine, le gallate de (-)-épigaLlocatéchine (EGCG), la quercétine, le kaempférol, La myricétine, la 3-hydroxyflavone, la rutine, l'apigénine, la chrysine, l'acacétine, la ba;caline, la flavone, la 7,8-benzoflavone, la (-)épicatéchine, la (+)-catéchine, la silybine, la dihydrorobinétine, la taxifoline et l'aromadendrine et, comme témoin, L'-tocophérol (chacun 4 mmoles) ont été dissous dans 1,0l d'éthanol pour obtenir des échantillons.
2) Mesure
Du sang prélevé sur un lapin a été centrifugé à 3 000 tours/min. pendant 5 minutes et lavé pour obtenir des érythrocytes qui ont été dilués dans du sérum physiologique pour préparer une suspension
7 d'érythrocytes (érythrocytes 6x10 /3,5 ml). Six tubes à essais en Pyrex de 10 ml de 1,0 cm de diamètre ont eté préparés, et l'on a introduit dans chacun d'eux 3,5 ml de la suspension. Trois des six tubes à essais ont été pris comme groupe témoin, et on leur a ajouté respectivement 50 Fl d'éthanol. Les trois autres tubes à essais ont été pris comme groupe d'essais et on leur a ajouté 50 ;L d'échantillon respectivement, puis on les a soumis à une préincubation dans L'obscurité pendant 30 minutes.Lorsque la préincubation était terminée, on a ajouté 0,5 ml d'une solution aqueuse de rose bengale (12 frM) comme photosensibilisant, et les ouvertures ont été bouchées hermétiquement avec du para-film. Dans une botte hexahedrique rectangulaire de 50x20x25 cm, dont l'intérieur a été peint dans une couleur foncée et équipée d'une lampe fluorescente de 20W, les tubes à essais ont été disposés à une distance de 5cm de la Lampe et irradiés pendant 15min. Le but de
L'addition du photosensibilisant et de l'irradiation par la lumière était de produire des espèces chimiques à oxyène actif.
Du sang prélevé sur un lapin a été centrifugé à 3 000 tours/min. pendant 5 minutes et lavé pour obtenir des érythrocytes qui ont été dilués dans du sérum physiologique pour préparer une suspension
7 d'érythrocytes (érythrocytes 6x10 /3,5 ml). Six tubes à essais en Pyrex de 10 ml de 1,0 cm de diamètre ont eté préparés, et l'on a introduit dans chacun d'eux 3,5 ml de la suspension. Trois des six tubes à essais ont été pris comme groupe témoin, et on leur a ajouté respectivement 50 Fl d'éthanol. Les trois autres tubes à essais ont été pris comme groupe d'essais et on leur a ajouté 50 ;L d'échantillon respectivement, puis on les a soumis à une préincubation dans L'obscurité pendant 30 minutes.Lorsque la préincubation était terminée, on a ajouté 0,5 ml d'une solution aqueuse de rose bengale (12 frM) comme photosensibilisant, et les ouvertures ont été bouchées hermétiquement avec du para-film. Dans une botte hexahedrique rectangulaire de 50x20x25 cm, dont l'intérieur a été peint dans une couleur foncée et équipée d'une lampe fluorescente de 20W, les tubes à essais ont été disposés à une distance de 5cm de la Lampe et irradiés pendant 15min. Le but de
L'addition du photosensibilisant et de l'irradiation par la lumière était de produire des espèces chimiques à oxyène actif.
Lorsque l'irradiation était terminée, les tubes à essais ont été maintenus à l'obscurité et les transmittances à 700nom ont été mesurées à des intervalles de 15 minutes. A cette longueur d'onde, l'augmentation de transmittance de la suspension d'érythrocyte était proportionnelle à l'hémolyse des érythrocytes.
Toutes les expériences décrites ci-dessus ont été effectuées à une température ambiante constante de 270C, et les activités de protection des cellules des echantillons contre les espèces chimiques à oxygène actif ont été définies comme le temps de demi-hémolyse (en minutes) nécessaire pour photohémolyser 50X des érythrocytes ajoutés dans les conditions ci-dessus.
3) Résultats
Les résultats sont donnés dans le tableau 1 ci-dessous, qui montre que plusieurs flavono;des tels que galangine, EGCG etc. ont une activité supérieure à celle de l' -tocopherol.
Les résultats sont donnés dans le tableau 1 ci-dessous, qui montre que plusieurs flavono;des tels que galangine, EGCG etc. ont une activité supérieure à celle de l' -tocopherol.
Tableau 1 : Effet de protection des cellules des flavono;des contre les espèces chimiques à oxygène actif.
Echantillon Temps de demi-hémolyse (min.) galangine 1800
EGCG 400 quercétine 315
kaempférol 280 myricétine 160
baïcaléine 106 fisétine 87
morne 55
3-hydroxyflavone 46
rutine 32
apigénine 51
chrysine 50
acacétine 45
baïcaline 32
flavone 25
7,8-benzoflavone 50
(-)-épicatéchine 42
(+)-catéchine 41
silybine 49
dihydrorobinétine 41
taxifoline 33
aromadendrine 33 -tocophérol 45 α-tocophérol 45
témoin 32
Essai 2 : Activité synergique de La galangine et de l'EGCG.
EGCG 400 quercétine 315
kaempférol 280 myricétine 160
baïcaléine 106 fisétine 87
morne 55
3-hydroxyflavone 46
rutine 32
apigénine 51
chrysine 50
acacétine 45
baïcaline 32
flavone 25
7,8-benzoflavone 50
(-)-épicatéchine 42
(+)-catéchine 41
silybine 49
dihydrorobinétine 41
taxifoline 33
aromadendrine 33 -tocophérol 45 α-tocophérol 45
témoin 32
Essai 2 : Activité synergique de La galangine et de l'EGCG.
La galangine et l'EGCG ont été combinés-dans le rapport molaire de 3:1-1:3 pour préparer des échantillons (4mM) et des mesures ont été effectuées de la même manière que dans l'essai 1. La comparaison des resultats avec ceux de l'essai 1 montre que la galangine et l'EGCG ont une nette activité synergique.
Tableau 2 : Synergie de la galangine et de l'EGCG.
Echantillon Temps de demi-hémolyse (min.) galangine + EGCG(1:1) > 2000 galangine + EGCG(3:1) > 2000 galangine + EGCG(1:3) > 2000 galangine 1800
EGCG 400 α-tocophérol 45 témoin 32
Exemples 1-6 :
Préparation de la solution contenant
L'extrait total.
EGCG 400 α-tocophérol 45 témoin 32
Exemples 1-6 :
Préparation de la solution contenant
L'extrait total.
Pour 1,0 kg de matières végétales sèches obtenues à partir de feuilles de Camellia Sinensis L., de racines d'Alpinia officinarum, de racines de
Scutellaria baicalensis Georgi, de feuilles de Ginkgo biloba L., d'écorces de fruits de Citrus tangerina
Hort. et de Tanaka et de feuilles d'Acacia catechu
Willd, on a ajouté 10kg d'éthanol à SO(V/V)X et, après avoir extrait le mélange à la temperature ambiante pendant 7 jours, on a ajouté 8,0 kg d'eau à la solution contenant l'extrait. La solution obtenue a été vieillie en chambre- froide à ?OOC et -f;ttrée---pour donner à chaque fois 16 kg de solution contenant l'extrait total.
Scutellaria baicalensis Georgi, de feuilles de Ginkgo biloba L., d'écorces de fruits de Citrus tangerina
Hort. et de Tanaka et de feuilles d'Acacia catechu
Willd, on a ajouté 10kg d'éthanol à SO(V/V)X et, après avoir extrait le mélange à la temperature ambiante pendant 7 jours, on a ajouté 8,0 kg d'eau à la solution contenant l'extrait. La solution obtenue a été vieillie en chambre- froide à ?OOC et -f;ttrée---pour donner à chaque fois 16 kg de solution contenant l'extrait total.
Essai 3 :
Mesure de l'activité de protection des cellules de l'extrait total de matières végétales.
Mesure de l'activité de protection des cellules de l'extrait total de matières végétales.
Cet essai a été effectué pour mesurer l'activité de protection des cellules des solutions contenant un extrait total obtenues dans les exemples 1 à 6.
L'essai a été effectué de la même manière que dans l'essai 1 excepté que les solutions diluées par
L'éthanol (1- 10) de la solution contenant L'extrait total ont été utilisées comme échantillons.
L'éthanol (1- 10) de la solution contenant L'extrait total ont été utilisées comme échantillons.
Les résultats sont donnés dans le tableau 3 ci-dessous. D'après les résultats, on peut voir que les extraits totaux d'Alpinia et de Camellia contenant respectivement de La galangine et de l'EGCG présentent une excellente activité, et l'on estime que ces solutions peuvent être utilisées elles-mêmes comme agents de protection des cellules.
Tableau 3 : Activité de protection des cellules de l'extrait total
Source d'extrait total Temps de demi-hémolyse (min.)
Camellia 800
Alpinia 420 Scutellaria 290
Ginko 55
Citrus 38
Acacia 42
Témoin 32
Exemple 7 :
Activité synergique dans l'extrait total obtenu à partir de Camellia et d'Alpinia
Des solutions contenant des extraits totaux obtenus à partir de feuilles de Camellia Sinensis L. et de racines d'Alpinia officinarum Hance respectivement, ont été combinées dans le rapport de 1:1 (en poids de base) et essayées de La même manière que dans l'essai 3. La mesure montre que le temps de demi-hémolyse est de 1200 min.
Source d'extrait total Temps de demi-hémolyse (min.)
Camellia 800
Alpinia 420 Scutellaria 290
Ginko 55
Citrus 38
Acacia 42
Témoin 32
Exemple 7 :
Activité synergique dans l'extrait total obtenu à partir de Camellia et d'Alpinia
Des solutions contenant des extraits totaux obtenus à partir de feuilles de Camellia Sinensis L. et de racines d'Alpinia officinarum Hance respectivement, ont été combinées dans le rapport de 1:1 (en poids de base) et essayées de La même manière que dans l'essai 3. La mesure montre que le temps de demi-hémolyse est de 1200 min.
Exemple 8 :
Préparation d'un extrait purifié de Camellia
Sinensis L.
Préparation d'un extrait purifié de Camellia
Sinensis L.
A 1,0 kg de feuilles sèches de Camellia
Sinensis L., on ajoute 10 kg d'eau et on extrait Le mélange obtenu pendant deux heures à 800C tout en chauffant, puis on concentre le filtrat à un volume de 1/5 à 500C. On ajoute au concentré 5 kg d'éthanol et, après avoir mélangé et filtré, on concentre le filtrat à sec à 500C pour obtenir 809 d'extrait purifié contenant de l'EGCG.
Sinensis L., on ajoute 10 kg d'eau et on extrait Le mélange obtenu pendant deux heures à 800C tout en chauffant, puis on concentre le filtrat à un volume de 1/5 à 500C. On ajoute au concentré 5 kg d'éthanol et, après avoir mélangé et filtré, on concentre le filtrat à sec à 500C pour obtenir 809 d'extrait purifié contenant de l'EGCG.
Exemple 9 :
Extraction de la galangine.
Extraction de la galangine.
A 1009 de racines sèches d'Alpinia officinarum Hance,-on-ioute i,0kg d'acétate d'ethyle.
On chauffe le mélange obtenu sous reflux pendant 2 heures et, après refroidissement, on le filtre. On concentre Le filtrat. On soumet le concentré à une chromatographie sur colonne avec du gel de silice (gel de silice 2009, diamètre de la colonne 4cm, n-hexane : acétate d'éthyle = 3:1(V/V)) pour obtenir les fractions contenant de la galangine, après quoi on Les fait recristalliser dans un mélange de n-hexanol et d'acétate d'éthyle 1:1(V/V), ce qui donne 0,99 de galangine.
Exemple 10 :
Préparation d'un agent de protection des cellules.
Préparation d'un agent de protection des cellules.
On dissout 89 de l'extrait purifié de
Camellia Sinensis L. obtenu dans l'exemple 8 et 0,99 de ta galangine obtenue à partir d'Alpinia officinarum
Hance dans L'exemple 9 dans 1,6kg de la solution contenant l'extrait total obtenue à partir de
Scutellaria ba;calensis Georgi dans l'exemple 3 pour préparer l'agent de protection des cellules. L'agent de protection des cellules ainsi obtenu a été essayé de la même manière que dans l'essai 3, et la mesure a montré un temps d-e demi-hémolyse supérieur à 2000 min.
Camellia Sinensis L. obtenu dans l'exemple 8 et 0,99 de ta galangine obtenue à partir d'Alpinia officinarum
Hance dans L'exemple 9 dans 1,6kg de la solution contenant l'extrait total obtenue à partir de
Scutellaria ba;calensis Georgi dans l'exemple 3 pour préparer l'agent de protection des cellules. L'agent de protection des cellules ainsi obtenu a été essayé de la même manière que dans l'essai 3, et la mesure a montré un temps d-e demi-hémolyse supérieur à 2000 min.
Claims (8)
1. Agent de protection des cellules contre les espèces chimiques à oxygène actif prépare à partir d'extraits totaux ou purifiés de matières végétales choisies parmi les feuilles de Camellia sinensis L., des racines d'Alpinia officinarum Hance et des racines de Scutellaria baicalensis Georgi qui contient au moins un flavonotde biochimiquement actif constitue par du gallate de (-)-epigallocatéchine, de la galangine ou de la bafcaleinc conne constituant actif.
2. Agent de protection des cellules suivant la revendication 1, dans lequel L'agent de protection des cellules est caractérisé en ce qu'il contient de la (-)-épigallocatéchine et de la galangine dans le rapport molaire de 1:3 à 3:1.
3. Agent de protection des cellules suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on combine la solution contenant l'extrait total de Camellia sinensis
L. et la solution contenant l'extrait total de Alpinia officinarum Hance.
4. Agent de protection des cellules suivant la revendication 1, dans lequel L'agent de protection des cellules est préparé en dissolvant l'extrait purifie contenant du gallate de l'(-)-épigallocatechine obtenu à partir de Camellia sinensis L. et de La galangine extraite d'Alpinia officinarum Hance dans la solution contenant L'extrait total de Scutellaria ba;calensis Georgi.
5. Procédé de préparation d'un agent de protection des cellules selon la revendication 1 qui est carac terse en ce qu'on extrait les matières végétales avec de l'e':hanol aqueux, en ce qu'on ajoute de L'eau à la solution contenant l'extrait dans les mimes quantites et en ce qu'on fait vieillir le mélange obtenu.
6. Procédé de préparation de gallate de (-)épigallocatechine qui est caractérisé en ce qu'on extrait les feuilles de Camellia sinensis L. avec de l'eau à raison de 10 fois Leur poids à 800C, en ce que, après filtration,on concentre le filtrat à un volume de 1/5, en ce qu'on ajoute au concentré de l'éthanol à raison de trois fois son poids, en ce qu'on elioine le précipité par filtration et en ce qu'on concentre le filtrat à sec.
7. Procédé de préparation de la galangine- qui est caracterisé en ce qu'on effectue une chromatographie sur colonne avec du gel de silice sur l'extrait par l'acétate d'éthyle d'Alpinia officinarum
Hance pour obtenir des fractions contenant de la galangine, puis on recristallise les fractions dans un mélange hexane:acétate d'éthyle=1:1(V/V.
8. Composition cosmétique qui est caracterisee en ce qu'elle comprend un agent de protection des cellules comprenant au moins un flavonoide seLon la revendication 1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1019890012435A KR970007186B1 (ko) | 1989-08-30 | 1989-08-30 | 화장료용 세포보호제 |
KR1019890012492A KR910004203A (ko) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 고순도의 녹차 추출물의 제조방법 및 그 용도 |
KR1019890012493A KR910004204A (ko) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 갈랑긴(galangin)의 추출 방법 및 그 용도 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2651132A1 true FR2651132A1 (fr) | 1991-03-01 |
FR2651132B1 FR2651132B1 (fr) | 1993-01-08 |
Family
ID=27348607
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR909000935A Expired - Fee Related FR2651132B1 (fr) | 1989-08-30 | 1990-01-26 | Agents de protection des cellules contre les especes chimiques a oxygene actif et leur preparation. |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07103025B2 (fr) |
FR (1) | FR2651132B1 (fr) |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0845264A1 (fr) * | 1996-10-24 | 1998-06-03 | Emil Flachsmann AG | Extrait partiel ou total de Camellia sinensis L. non fermenté |
WO1998049256A1 (fr) * | 1997-04-29 | 1998-11-05 | Lamer-Zarawska, Eliza | Antioxydant naturel |
DE19824727A1 (de) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Catechinen oder einem Gehalt an Extrakt von grünem Tee |
EP1057405A1 (fr) * | 1999-06-02 | 2000-12-06 | MG Pharmacy Ltd. | Agent de stockage pour la préservation des cellules, des tissus ou des organes d'animaux, et procédé correspondant |
WO2001049285A1 (fr) * | 2000-01-03 | 2001-07-12 | Slk Foundation | Flavonoide et forme posologique, production et utilisation associees |
FR2829928A1 (fr) * | 2001-09-24 | 2003-03-28 | Clarins Lab | Composition cosmetique pour le soin de la peau et des cheveux de l'homme |
EP1503778A2 (fr) * | 2002-04-30 | 2005-02-09 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation pour un melange de flavonoides et de flavanes sans noyau b utilise comme agent therapeutique |
EP1535514A1 (fr) * | 2002-08-30 | 2005-06-01 | MG Pharmacy Inc. | Composition permettant de proteger un organe, un tissu ou des cellules et son procede d'utilisation |
EP1631304A1 (fr) * | 2003-04-04 | 2006-03-08 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation destinee a inhiber la cyclooxygenase (cox) et la lipoxygenase (lox) utilisee dans les soins cutanes |
WO2006025696A2 (fr) * | 2004-09-01 | 2006-03-09 | Unigen, Inc. | Compositions pour la suppression de cyclooxygenase et/ou 5-lipoxygenase |
EP1660109A2 (fr) * | 2003-09-02 | 2006-05-31 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation d'un melange de flavonoides et de flavanes a cycle b utilise dans la prevention et le traitement du declin cognitif et des anomalies de la memoire dues a l'age |
US7531521B2 (en) | 2003-02-26 | 2009-05-12 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation for use in the prevention and treatment of carbohydrate induced diseases and conditions |
US7695743B2 (en) | 2002-04-30 | 2010-04-13 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation of a mixture of Free-B-Ring flavonoids and flavans for use in the prevention and treatment of cognitive decline and age-related memory impairments |
US7972632B2 (en) | 2003-02-28 | 2011-07-05 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Identification of Free-B-Ring flavonoids as potent COX-2 inhibitors |
US8124134B2 (en) | 2002-03-22 | 2012-02-28 | Unigen, Inc. | Isolation of a dual COX-2 and 5-lipoxygenase inhibitor from Acacia |
US8247007B2 (en) | 2006-10-12 | 2012-08-21 | Unigen, Inc. | Composition for treating atopic dermatitis comprising extracts of bamboo and Scutellaria |
EP2786658A1 (fr) * | 2011-12-01 | 2014-10-08 | Az Co., Ltd. | Stérilisateur, stérilisateur oral, procédé de stérilisation, appareil de stérilisation et procédé d'évaluation du stérilisateur |
US8945518B2 (en) | 2002-04-30 | 2015-02-03 | Unigen, Inc. | Formulation of dual eicosanoid system and cytokine system inhibitors for use in the prevention and treatment of oral diseases and conditions |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06128168A (ja) * | 1992-10-14 | 1994-05-10 | Suetsuna Yoko | 抗変異原活性並びにスーパーオキシドジムスターゼ様活性を有 する茶カテキン類 |
FR2697159B1 (fr) * | 1992-10-22 | 1995-01-13 | Oreal | Composition cosmétique ou dermo-pharmaceutique contenant en association un lauroylméthionate d'un amino acide basique et au moins un polyphénol. |
JP4082823B2 (ja) * | 1999-05-06 | 2008-04-30 | 日本メナード化粧品株式会社 | 光毒性抑制剤 |
FR2810242B1 (fr) * | 2000-06-16 | 2003-01-17 | Nuxe Lab | Composition cosmetique et/ou dermatologique a base d'extraits de cacao |
WO2002001952A1 (fr) * | 2000-07-05 | 2002-01-10 | Hiromi Wada | Fluide de preservation pour cellules et tissus |
JP3911991B2 (ja) * | 2000-09-28 | 2007-05-09 | 株式会社ナリス化粧品 | 活性酸素消去剤および化粧料 |
EP1213024A1 (fr) | 2000-12-06 | 2002-06-12 | Laboratoires Serobiologiques | Composition cosmétique et/ou dermopharmaceutique conténant de protéines natives de Argania spinosa |
EP1213025A1 (fr) | 2000-12-06 | 2002-06-12 | Laboratoires Serobiologiques(Societe Anonyme) | Composition cosmétique et/ou dermopharmaceutique conténant un extrait obtenu à partir de feuilles d'Argania spinosa |
JP4901024B2 (ja) * | 2001-06-22 | 2012-03-21 | 株式会社ナリス化粧品 | 8−OHdG(8−ハイドロキシデオキシグアノシン)産生抑制剤 |
JP2007326799A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Kao Corp | 活性酸素消去酵素発現促進剤 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6425726A (en) * | 1987-04-24 | 1989-01-27 | Yuutoku Yakuhin Kogyo Kk | Agent for eliminating active oxygen free radical |
JPS6450877A (en) * | 1987-08-20 | 1989-02-27 | Ichimaru Pharcos Inc | Oxygen radical catching and removing agent |
-
1990
- 1990-01-26 FR FR909000935A patent/FR2651132B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-29 JP JP2016320A patent/JPH07103025B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0845264A1 (fr) * | 1996-10-24 | 1998-06-03 | Emil Flachsmann AG | Extrait partiel ou total de Camellia sinensis L. non fermenté |
WO1998049256A1 (fr) * | 1997-04-29 | 1998-11-05 | Lamer-Zarawska, Eliza | Antioxydant naturel |
DE19824727A1 (de) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Catechinen oder einem Gehalt an Extrakt von grünem Tee |
US7951590B2 (en) | 1999-06-02 | 2011-05-31 | Mg Pharmacy Ltd. | Storage agent for preservation of an animal cell, tissue or organ, and preserved process of the same |
EP1057405A1 (fr) * | 1999-06-02 | 2000-12-06 | MG Pharmacy Ltd. | Agent de stockage pour la préservation des cellules, des tissus ou des organes d'animaux, et procédé correspondant |
WO2001049285A1 (fr) * | 2000-01-03 | 2001-07-12 | Slk Foundation | Flavonoide et forme posologique, production et utilisation associees |
FR2829928A1 (fr) * | 2001-09-24 | 2003-03-28 | Clarins Lab | Composition cosmetique pour le soin de la peau et des cheveux de l'homme |
WO2003026605A2 (fr) * | 2001-09-24 | 2003-04-03 | Laboratoires Clarins | Composition cosmetique pour le soin de la peau et des cheveux de l'homme |
WO2003026605A3 (fr) * | 2001-09-24 | 2003-11-27 | Clarins Lab | Composition cosmetique pour le soin de la peau et des cheveux de l'homme |
US9168242B2 (en) | 2002-03-22 | 2015-10-27 | Unigen, Inc. | Isolation of a dual COX-2 and 5-lipdxygenase inhibitor from Acacia |
US8568799B2 (en) | 2002-03-22 | 2013-10-29 | Unigen, Inc. | Isolation of a dual COX-2 and 5-lipoxygenase inhibitor from acacia |
US8124134B2 (en) | 2002-03-22 | 2012-02-28 | Unigen, Inc. | Isolation of a dual COX-2 and 5-lipoxygenase inhibitor from Acacia |
US8652535B2 (en) | 2002-04-30 | 2014-02-18 | Unigen, Inc. | Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans for use in the prevention and treatment of cognitive decline and age-related memory impairments |
US8945518B2 (en) | 2002-04-30 | 2015-02-03 | Unigen, Inc. | Formulation of dual eicosanoid system and cytokine system inhibitors for use in the prevention and treatment of oral diseases and conditions |
EP1503778A4 (fr) * | 2002-04-30 | 2007-01-03 | Unigen Pharmaceuticals Inc | Formulation pour un melange de flavonoides et de flavanes sans noyau b utilise comme agent therapeutique |
EP1503778A2 (fr) * | 2002-04-30 | 2005-02-09 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation pour un melange de flavonoides et de flavanes sans noyau b utilise comme agent therapeutique |
US8034387B2 (en) | 2002-04-30 | 2011-10-11 | Unigen, Inc. | Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans for use in the prevention and treatment of cognitive decline and age-related memory impairments |
US7514469B2 (en) | 2002-04-30 | 2009-04-07 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation of a mixture of Free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
US9849152B2 (en) | 2002-04-30 | 2017-12-26 | Unigen, Inc. | Formulation of a mixture of Free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
US9655940B2 (en) | 2002-04-30 | 2017-05-23 | Unigen, Inc. | Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
EP2108370A1 (fr) * | 2002-04-30 | 2009-10-14 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation d'un mélange de flavonoïdes et de flavanes à cycle B libre et de flavanes en tant qu'agent thérapeutique |
US7674830B2 (en) | 2002-04-30 | 2010-03-09 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
US7695743B2 (en) | 2002-04-30 | 2010-04-13 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation of a mixture of Free-B-Ring flavonoids and flavans for use in the prevention and treatment of cognitive decline and age-related memory impairments |
EP1535514A4 (fr) * | 2002-08-30 | 2008-10-08 | Bmg Inc | Composition permettant de proteger un organe, un tissu ou des cellules et son procede d'utilisation |
EP2269449A3 (fr) * | 2002-08-30 | 2011-03-16 | Bmg Incorporated | Composition pour la protection et la préservation des organes, tissus ou cellules et utilisation associée |
EP1535514A1 (fr) * | 2002-08-30 | 2005-06-01 | MG Pharmacy Inc. | Composition permettant de proteger un organe, un tissu ou des cellules et son procede d'utilisation |
US7531521B2 (en) | 2003-02-26 | 2009-05-12 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation for use in the prevention and treatment of carbohydrate induced diseases and conditions |
US7972632B2 (en) | 2003-02-28 | 2011-07-05 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Identification of Free-B-Ring flavonoids as potent COX-2 inhibitors |
AU2004228021B2 (en) * | 2003-04-04 | 2010-09-02 | Unigen, Inc. | Formulation of dual cycloxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX) inhibitors for mammal skin care |
US9622964B2 (en) | 2003-04-04 | 2017-04-18 | Unigen, Inc. | Formulation of dual cycloxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX) inhibitors for mammal skin care |
EP1631304A1 (fr) * | 2003-04-04 | 2006-03-08 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation destinee a inhiber la cyclooxygenase (cox) et la lipoxygenase (lox) utilisee dans les soins cutanes |
EP1631304A4 (fr) * | 2003-04-04 | 2007-03-21 | Unigen Pharmaceuticals Inc | Formulation destinee a inhiber la cyclooxygenase (cox) et la lipoxygenase (lox) utilisee dans les soins cutanes |
EP1660109A2 (fr) * | 2003-09-02 | 2006-05-31 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation d'un melange de flavonoides et de flavanes a cycle b utilise dans la prevention et le traitement du declin cognitif et des anomalies de la memoire dues a l'age |
AU2004268679B2 (en) * | 2003-09-02 | 2011-03-31 | Unigen, Inc. | Formulation of a mixture of Free-B-Ring flavonoids and flavans for use in the prevention and treatment of cognitive decline and age-related memory impairments |
EP1660109A4 (fr) * | 2003-09-02 | 2009-04-08 | Unigen Pharmaceuticals Inc | Formulation d'un melange de flavonoides et de flavanes a cycle b utilise dans la prevention et le traitement du declin cognitif et des anomalies de la memoire dues a l'age |
AU2005278258B2 (en) * | 2004-09-01 | 2011-06-23 | Unigen, Inc. | Composition for suppressing cyclooxygenase and/or 5-lipoxygenase |
WO2006025696A2 (fr) * | 2004-09-01 | 2006-03-09 | Unigen, Inc. | Compositions pour la suppression de cyclooxygenase et/ou 5-lipoxygenase |
WO2006025696A3 (fr) * | 2004-09-01 | 2006-05-11 | Unigen Inc | Compositions pour la suppression de cyclooxygenase et/ou 5-lipoxygenase |
US8771761B2 (en) | 2006-10-12 | 2014-07-08 | Unigen, Inc. | Composition for treating atopic dermatitis comprising extracts of bamboo and scutellaria |
US8247007B2 (en) | 2006-10-12 | 2012-08-21 | Unigen, Inc. | Composition for treating atopic dermatitis comprising extracts of bamboo and Scutellaria |
US9623068B2 (en) | 2006-10-12 | 2017-04-18 | Unigen, Inc. | Composition for treating atopic dermatitis comprising extracts of bamboo and scutellaria |
EP2786658A1 (fr) * | 2011-12-01 | 2014-10-08 | Az Co., Ltd. | Stérilisateur, stérilisateur oral, procédé de stérilisation, appareil de stérilisation et procédé d'évaluation du stérilisateur |
EP2786658A4 (fr) * | 2011-12-01 | 2015-05-20 | Az Co Ltd | Stérilisateur, stérilisateur oral, procédé de stérilisation, appareil de stérilisation et procédé d'évaluation du stérilisateur |
US9504752B2 (en) | 2011-12-01 | 2016-11-29 | Az Co., Ltd. | Sterilizer, oral cavity sterilizer, sterilization method, sterilization apparatus, and sterilizer evaluation method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH07103025B2 (ja) | 1995-11-08 |
JPH0393782A (ja) | 1991-04-18 |
FR2651132B1 (fr) | 1993-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2651132A1 (fr) | Agents de protection des cellules contre les especes chimiques a oxygene actif et leur preparation. | |
de Gaulejac et al. | Free radical scavenging effect of anthocyanins in red wines | |
EP0793476B1 (fr) | Utilisation de la mangiférine ou ses dérivés pour une application cosmétique | |
ES2465949T3 (es) | Composiciones bioactivas de plantas de Theacea y procedimientos para su producción y uso | |
EP1243586B1 (fr) | Fraction phénolique riche en phloridzine et son utilisation en tant qu'agent cosmétique, alimentaire ou nutraceutique. | |
KR101194891B1 (ko) | 해룡 추출물을 포함하는 자외선으로 인한 피부 손상 예방 및 치료용 의약품 조성물 | |
FR2747044A1 (fr) | Utilisation de graines de vegetaux apres germination comme source de superoxyde dismutase et compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou agroalimentaires contenant une telle superoxyde dismutase vegetale, et procede d'extraction | |
FR2803201A1 (fr) | Extrait d'algue a activite filtrante vis a vis des radiations ultraviolettes | |
RU2532343C2 (ru) | Композиция и способ для восстановления кожи | |
Khammanit et al. | Inhibition of oxidative stress through the induction of antioxidant enzymes of pigmented rice bran in HEK-293 cells | |
EP1104446B1 (fr) | Fraction biologiquement active de melanine vegetale, son procede de fabrication, et ses utilisations | |
JP3048311B2 (ja) | ヒドロキシラジカル消去活性剤 | |
Ebrahim et al. | antioxidant activity and anthocyanin content in flower of Mirabilis jalab L. collected from Yemen | |
FR2671724A1 (fr) | Extraits de feuilles d'hamamelis, leur preparation et leurs applications. | |
Edyson et al. | In vivo antioxidant and UV-photoprotective of extract pasak bumi (Eurycoma Longifolia Jack.) | |
EP0507035A1 (fr) | Extraits de Reine des Prés, leur préparation et leurs applications | |
JP4772190B2 (ja) | 皮膚美白剤 | |
KR100379984B1 (ko) | 초피나무 씨앗껍질 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백 및 노화 억제용 조성물 | |
KR100453217B1 (ko) | 피부미백재 | |
EP0692243A1 (fr) | Compositions dépigmentante à base de liposomes encapsulant un extrait concentré végétal riche en arbutine et de glycosphères d'OPC | |
FR2950532A1 (fr) | Procede pour la preparation d'un extrait de plantes du genre sclerolobium, composition cosmetique et pharmaceutique comprenant cet extrait et utilisation dudit extrait | |
FR2671723A1 (fr) | Extraits de noix d'alep, leur preparation et leurs applications. | |
Nicolaescu et al. | Determination of the polyphenolic content of Dorycnium herbaceum plant extract and testing in vivo antioxidant effect, comparative with Bilberry | |
Nasihun et al. | Pimpinella alpina Molk Administration is Capable of Increasing Antioxidant and Decreasing Prooxidant Level following UVB Irradiation | |
KR100330704B1 (ko) | 아카시아 나뭇잎 추출물 및 이를 함유하는 피부미백용 화장료 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |