JPH0366775A - 持続弾性の圧感性皮膚接着剤、それを含有する水溶液、基体上に皮膚接着剤を設ける方法、創傷絆創膏および経皮作用性医薬 - Google Patents

持続弾性の圧感性皮膚接着剤、それを含有する水溶液、基体上に皮膚接着剤を設ける方法、創傷絆創膏および経皮作用性医薬

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JPH0366775A
JPH0366775A JP2194102A JP19410290A JPH0366775A JP H0366775 A JPH0366775 A JP H0366775A JP 2194102 A JP2194102 A JP 2194102A JP 19410290 A JP19410290 A JP 19410290A JP H0366775 A JPH0366775 A JP H0366775A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、皮膚に包帯、創傷絆創膏りよび付着絆ＭＩＪ
　ＩＦ　ｔたは経皮性医薬のような平たいフレキシブル
な物質を固定するための圧感性皮膚接着剤に関する。圧
感接着剤については、これが乾燥した層として持続的に
軟弾性でありかつ固い基体に貼付ける際にそれに分離可
能に粘着することが言われている。しかし、乾燥した接
着剤層は無水状態である必要はない。望ましい粘着性は
しばしば、接着剤層は空気に触れて乾燥されていて、自
然にさらに乾燥しな−が、皮膚と水分平衡状態にあると
きに生じる。
さらに、本発明は皮膚接着剤の溶液公よび該溶液を用い
てフレキシブルで平たい基体に塗布する方法に関する。
最後に、本発明は創傷絆創膏および付着絆創膏および経
皮性医薬にも関する。
〔従来の技術〕
特開昭５１−７５７４５　（”　Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｌ
ｒ。
８５．９９２２６＞によれば、患者の皮膚に包帯を固定
するために、ジアルキルアミノアルキルメタクリレート
釦よびアルキルアクリレーとからなる、十分な量の可塑
剤、たとえばポリプロピレングリコールまたはトリブチ
ルちトレードを有するそれ自体粘着性のないコポリマー
が使用される。この接着剤は水溶性でない。
同じことはフランス国特許第１５２３１８３号による圧
感性皮膚接着剤についても言え、このものはジメチルア
ミノエチルメタクリレートとアルキルアクリレートから
なる架橋コポリマを水分散液の形で含有する。
米国特許第３３２１１８５号から、アミノ基含仔、エチ
レン性不飽和のラジカル重合可能なモノマーと少なくと
も１つのアクリル酸のアルキルエステルからのコポリマ
ーの塩を含有する、圧感性皮膚接着剤は既に公知である
。この皮膚接着剤は庶明に水溶性でなく、従ってアルコ
ール、アセトンまたはそれらと水との混合物中の溶液の
形で適用されるが、水により皮膚から洗除できる。造塩
性酸としては、塩酸、有機のスルホン酸ふ・よびカルボ
ン酸、たとえば酢酸、プロピオン酸卦よび安息香酸が挙
げられる。
ヨーロッパ特許出願公開第１６４６６９号には、側鎖に
第３級アミノ基を有するアクリル−ふ・よび／−！たは
メタクリルポリマーを水溶液で含有する、剤形用被覆剤
が記載されている。この被覆剤溶液は、固い粘着性のな
い被膜に乾燥する。
〔発明を達成するための手段〕
本発明の課題は、有機溶剤を使用せずに塗布し、水で皮
膚から除去することのできる、持続弾性の圧感性皮膚接
着剤を提供することである。
本発明による皮膚接着剤は、アミノ基含有、モノエチレ
ン性不飽和のラジカル重合可能なモノマー卦よび少なく
とも１つのアクリル酸ふ・よび／またはメタクリル酸の
アルキルエステルからの非架橋コポリマーの塩を含有し
、このものは塩の形で水溶性である。水に対する溶解度
は、十分に高割合のアミノ基含有モノマーによって保証
される。この割合は、コモノマーとして使用されるアク
リルエステルが疎水性であるほど、つ筐りそのアルキル
基が長いほど、寸す１す大きく選択される。
上記コポリマーは、本発明に釦いては、それが２０°Ｃ
の純水中で少なくとも１係の澄明かつ均質で、該コポリ
マーが単分子状に分配しで存在する溶液を生じる場合に
水溶性とする。
圧感性の前提条件である持続弾性の性質は、水分を含有
するフィルムの場合には、基礎となるコポリマーのモノ
マー成分の適当な選択にヱるか、または有機柔軟化剤の
添加によるか、１たはこれら手段の組合せによって達成
される。
本発明の望筺しい皮膚接着剤は、コポリマーの重量に対
して２〜２００重量係の有機柔軟化剤を含有する。さら
に、該接着剤には、グリセリン、尿素またはンルピトー
ルのような、限られた固有の柔軟化作用を有するにすぎ
ないが、接着剤層からの水の蒸発を阻止し、これによっ
て水分含量による持続柔軟化作用を保証する親水性化剤
を加えることもできる。この親水性化剤はコポリマー重
量の１０重量係から数倍１での量で適用することができ
る。
水は、本発明により使用されるコポリマーに対して明ら
かな柔軟化作用を有し、該作用は皮膚に適用する際一般
に発揮される。それというのも皮膚接着剤層は皮膚と水
分平衡状態にあるからである。基体上に皮膚接着剤層を
形成する場合、同じ理由から、層をこの平衡値を越えて
乾燥することは有利ではない。所望の接着性は一般に、
無水コポリマーに対して１〜１０重量係の水分含量の場
合に生じる。
皮膚接着剤は、本発明にかいては、ヨーロッパ薬局法第
２版パー）　Ｉｆ　−７、第２７３頁以降（１９８４年
）による粘着試験にかいて少なくともＩＮ／ｃｍの接着
力を有する場合に圧感接着性とする（剥離試験）。
アクリル酸および／普たはメタクリル酸の高級アルキル
エステルが、それから製造さｈるコポリマーに柔軟性お
よび粘着性を与えることは公知である。同時に、該エス
テルはコポリマーを疎水性および水不溶性にする。従っ
て、アミノ基含有、エチレン性不飽和のラジカル重合可
能なモノマーの割合を決定する場合には、該割合が一方
では水に対する溶解度を保証するために十分に高く、他
方では十分な割合のアルキルアクリレート！たはアルキ
ルメタクリレートに対する余地があるようにするため、
十分に低いように配慮しなければならない。コポリマー
を構成するために使用されるモノマーが任意の混合比で
この双方の性質を十分に発現させる場合、柔軟化剤の助
けをかりることかできる。
しかし、コポリマーの接着性はそのアルキルアクリレー
トまたはアルキルメタクリレートの含量だけではなく、
アミノ基含有モノマーの種類にもよる。それで不飽和の
重合可能基とアミノ基との間の結合部材として炭素原子
数約１０の限界値１での長いアルキル基はコポリマーの
柔軟性を助長する。この限界値以上のアルキル基は、そ
れの結合しているポリマー鎖の柔軟性に対して強い影響
を及ぼす。鉱酸型よび低級有機スルホン酸型よびカルボ
ン酸の陰イオンはコポリマーの硬度を助長するが、意外
なことに、高級カルボン酸の陰イオンは柔軟化作用を発
揮することが確認された。このことは、少なくとも４、
殊に８〜１２の炭素原子を有するカルボン酸について言
える。この群の望会しいカルボン酸は、カプリン酸、ラ
ウリン酸およびミリスチン酸である。これらの高級カル
ボン酸を用いて必要な水溶性が得られない場合、高級カ
ルボン酸と中級カルボン酸からなる混合物、ないしはジ
カルボン酸、たとえばアジピン酸を使用することができ
る。中級カルボン酸の割合は、たとえば陰イオン当量の
３０モル係に１で達することができる。中級カルボン酸
の割合はたとえば陰イオン当量の３０モル男に１で達す
ることができる。
コポリマーにかけるアミノ基含有モノマーの割合は、と
くに３０〜８０重量係である。望１しくは、塩の形で構
造： ＯＨ２＝　　ＣＲ−Ｃｏ−Ａ−ＡＩＫ−Ｎ”Ｒ’、・Ｘ
を有するアクリル酸釦よび／またはメタクリル酸のエス
テル卦よびアミドであり、式中Ｒは水素原子またはアル
キル基、とくにメチルであり、Ａは酸素原子またはイミ
ノ基、とくに−ＦＩＨ−であり、ＡＩＫは直鎖または分
枝の、とくに炭素原子数２〜８のアルキレン基であり、
Ｒ′は炭素原子数２２１での同じかまたは異なる有機残
基、殊にアルキル基、アリール基またはアラルキル基で
あり、基Ｒ′の最高２個は水素原子である。
Ｘ−は上記に既に例示されている酸陰イオンを表わす。
第６級アミノ基を有する適当なアミノ基含有モノマーは
次のものであるニ ジメチルアミノエチル−アクリレートおよびメタクリレ
ート ジエチルアミノエチル−アクリレートｂよび一メタクリ
レート ジブチルアミノエチル−アクリレートおよび一メタクリ
レート モルホリノ−エチル−アクリレートおよび一メタクリレ
ート ビペリジノーエチルーアクリレートシよび一メタクリレ
ート ジメチルアミノ−２−プロピル−アクリレート釦よび一
メタクリレート ジメチルアミノ−ネオペンチル−アクリレートふ・よび
−メタクリレート ジメチルアミノエチル−アクリルアミドおよび一メタク
リルアミド ジエチルアミノエチル−アクリルアミド訃よび−メタク
リルアミド ジプチルアミノエチル−アクリルアミドおよび−メタク
リルアミド モルホリノ−エチル−アクリルアミド）よび−メタクリ
ルアミド ピペリジノ−エチル−アクリルアミドおよび−メタクリ
ルアミド ジメチルアミノ−２−プロピル−アクリルアミド卦よび
一メタクリルアミド ジメチルアミノ−ネオペンチル−アクリルアミドおよび
−メタクリルアミド。
中級アミノ基を有するモノマー　たとえばポリエチレン
イミンの誘導体も適当である。１っまたは数個の第４級
アンモニウム基を有するモノマーも同様に適当である。
これには次のものが入る： Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メタクリロイルオキシエ
チル）−アミノ酢酸ベタインＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（
２−メタクリロイル−アミノプロピル）−アミノ酢酸ベ
タイアクリルーシよびメタクリルオキシエチル−トリメ
チルアンモニウムクロリド アクリル−卦よびメタクリルオキシエチル−トリメチル
アンモニウムメトサルフェートアクリル−Ｄよびメタク
リルアミド−エチル−トリメチルアンモニウムクロリド
。
カルボン酸陰イオンを有する第４級アンモニウム化合物
は入手困難であるので、最後に挙げたモノマーを使用す
る場合には、高級カルボン酸陰イオンの柔軟化作用を利
用するのが困難である。
アクリル酸）よび／またはメタクリル酸のアルキルエス
テルとは、アルキル鎖中に４〜１２個の炭素原子を有す
るもの、なかんずくアクリル酸のエステルを表わす。殊
に、ｎ−ブチル−アクリレートが好適である。アクリル
酸）よび／またはメタクリル酸の低級エステルは一般に
コノモノマーとして高級エステルと共に使用されるにす
ぎない。そのほかに、他のコモノマーが、水溶性が許容
できない程度に低Ｆするかまたは硬度が許容できない程
度に増加しない限り、コポリマーの構成に参加していて
もよい。例はアクリル−およびメタクリルアミド、アク
リル酸および／またはメタクリル酸のヒドロキシアルキ
ルエステルＤよびポリアルキレングリコールエステル、
エチレン、ビニルアセテート、ヒニルグロビオネートお
よびビニルピロリドンである。使用可能な皮膚接着剤の
製造のためには、これらモノマーを一緒に使用するのは
一般に必要でなく；その割合は通常２０重量幅以下であ
る。
コポリマーは、天然のアミノモノマート他ノモノマー成
分とを水溶液中で共重合することにより塩の形で製造す
ることができる。しかし差当り、アンモニウム塩基を有
するモノマーの代りに、基礎さなるモノマーを塩基の形
で使用すルラとにより、天然化されてないコボリマーヲ
製造するのが望！しい。これらモノマー混合物のラジカ
ル重合のためには、久しく公知の種々の重合法、たとえ
ば水または有機溶媒中での重合、塊状重合、およびコポ
リマーは塩基の形ではあｆり水溶性ではないので、水相
中での乳化重合が利用され、さらには“有機相中での逆
転重合”による。有機重合体溶液）よび水性重合体分散
液は、たとえば噴霧乾燥によって粉末生成物に変えるこ
とができる。塊状重合体は、押出機中で溶融し、細かい
顆粒に押出すことができる。
共重合体の分子量は、液状成分に対する濃度に依存して
、皮膚接着剤の水溶液の粘度に影響を及ぼす。該分子量
はとくに２００００〜２５００００の範囲内にある。コ
ポリマーの水溶液の粘度は、適当な濃度の選択により、
あとの使用目的に適合させることができる。該粘度は一
般に１００Ｐａ−８より大きくなく、とくに１Ｑ　ｍＰ
ａ−５ないし１０　Ｐａ−５であるべきである。
溶液の重合体含量は有利にはほぼ２０〜７０重量係の範
囲内にある。
水溶液は、塩基の形の微細なコポリマーを酸の水溶液中
で攪拌し、その際該コポリマーは造塩下に溶解する。溶
解は僅かに加熱することによって促進することができる
。出来上った溶液に、場合により柔軟化剤および他の添
加剤を混入することができる。柔軟化剤としては、重合
体と相溶性で、加工しよび使用条件下で揮発性でないか
または著しくは揮発性でない、少なくとも限られた水溶
性の液状物質が適当である。
さらに、柔軟化剤は有害であってはならず、望筐しくは
皮膚または貼付した基体中へ移動してはならない。十分
な相溶性は、コポリマーと可塑剤から均質な溶液が製造
され、この溶液から乾燥することによって澄明なフィル
ムが製造できるか、またはコポリマーが過剰量の可塑剤
に溶解しうるときに与えられている。柔軟化剤として適
当な材料は、一般に２００〜２００００の分子量を有し
、分子中に１個または数個の親水性基、たとえばヒドロ
キシ基、エーテル基またはアミノ基を含有する。適当な
柔軟化剤の例は、クエン酸−トリエチルエステルまたは
一トリブチルエステル、グリセリントリアセテート釦よ
び分子量５００〜２００００のポリエチレングリコール
である。
皮膚接着剤水溶液の適用 皮膚接着剤水溶液は、それか無害で刺戟がないことに基
づき、接着表面を形成するため直接に皮膚に塗布するこ
とができる。短時間の乾燥後、接着層は、包帯、ストッ
キング、コルサージ等を固定するために、これらを層上
に軽く押しつけることにより固定することができる。貼
付された基体は、所定の作用時間の終了後に簡単に剥離
することができ、これは場合により水で湿らせることに
よって容易にすることができる。同じ皮膚個所を頻繁に
繰返し塗布する場合でも、皮膚は常用の皮膚接着層を使
用する場合よりも明らかに巻添えにされることが少ない
。
皮膚上にとどする接着層は付着している汚れ、織物繊維
等を含め、冷または温水で容易かつ迅速に流除すること
ができる。
皮膚接着剤水溶液は、創傷絆創膏、薬用付着絆創膏釦よ
び接着テープまたは皮膚に塗布するために設けられる経
皮性医薬の皮膚付着性の圧感接着層をつくるために閂・
様に適当である。該溶液は、局所的または全身系薬剤作
用物質を含有することができ、該作用物質は接着層自体
中または被覆された基体中に含有されていてもよい。適
用時筐ではなか十分な水分量を含有する乾燥した接着層
は、有利には分離シートで保護される。
接着層をつくるためには基体上に皮膚接着剤溶液の厚さ
０．０１〜１翼真の層を設け、たとえば２０〜１００℃
で１分ないし２４時間乾燥する。
その際所望の粘着性を維持するために必要な水分含量を
下廻ってはならない。所望の場合には大きい厚さを得る
ために、被覆を数回繰返すことができる。被覆のために
はフレキシブルで平たい基体、たとえば付着絆創膏に慣
用の公知の織物、フリースまたはシートが挙げられる。
同様に、たとえば作用物質保有体として使用される特殊
なポリマー層ならびにそれの金属層との積層体に接着層
を設けることもできる。本発明による皮膚接着剤を乾式
貼着する場合には、乾燥帯からの環境汚染性または爆発
性溶媒蒸気の心配がなくかつ被覆装置は水たけで掃除す
ることができることが有利であるとして推奨される。
〔実施例〕
例１ないし例４にかいては、メチルメタクリレート２５
重ｉ％、ｎ−ブチルメタクリレート２６重量％　ｉ−よ
びジメチルアミノエチルメタクリレート４９重量幅から
なるコポリマーが使用される。
例　　１ 上記のコポリマー１３５．２９を水６８６．７　ｇに、
アジピン酸１５．９．！９ｉ−よびラウリン酸７８．３
ｇの添加後約１時間９０°Ｃで攪拌下に溶解する。
冷却した後、グリセリン８２．６９　Ｌ−よびソルビン
酸１．４ｇを加える。溶液は粘液性であう、乾燥外３１
．３係を含有する。該溶液は、０−５ｍ／ｍｉｎの引出
し速度で連続作用の塗布機械を用いるロールドクター塗
布により肌色のＰＶＣシート（厚さ８５μｍ）上へ塗布
し、８０°Ｃの供給空気温度で８分間乾燥する。
接着剤量はＣＪ−４ｍ９　／　ｃｍ２であり、２．５Ｎ
／ｃｍの接着力が得られる。接着層の保護ばＰＶＣシト
によって行なわれる。かかる帯状物から切取った拌創膏
片は数日間皮膚」二に保持し、刺戟を惹起しない。
例　　２ 上記のコポリマー１１３ｇを水７２０ｇに、アジピン酸
１３ｇ１−よびラウリン酸５１’の添加後約１時間９０
℃に加熱しながら約１時間（ｌこ下 わたり攪拌に溶解する。冷却した後、グリセリン１００
９を加える。
らの溶液は澄明で、乾燥外２８幅を含有する。
該溶液は７５　Ｑ　ｍＰａ５の粘度を有し、皮膚上で粘
着力約１．３Ｎ／ｃＩｎを有する接着層に乾燥し、該層
は包帯釦よびストッキングを確実に固着する。それらを
除去した後、接着剤残分は水で簡単に皮膚から流除され
る。
例　　５ 上記のコポリマー１１８ｇを、アジピン酸１１１よびラ
ウリン酸６８９と共に攪拌下に水８００ｇに約１時間加
熱することによって溶解する。乾燥外２０％を有する澄
明な溶液は希液性である。該溶液はアルミニウム箔上に
塗布することができ、乾燥した後約５．７Ｎ／ｃｍの粘
着力を生じる。
例　　４ 上記のコポリマー１７５．１９’＆、グルタル酸１９ｇ
１−よびラウリン酸８４ｇと共に攪拌下に水６４９ｇに
、加熱することによって溶解する。
冷却した後、グリセリン７３ｇを加える。乾燥外３５．
１％を有するこの溶液は、アルミニウム箔ににドクター
ブレード塗布後、約４．９Ｎ／ｃｍの粘着力を有する層
に乾燥する。
例　　５ アクリル酸エチルエステル３０重量部、メタクリル酸メ
チルエステル２５部、ろ−ジメチルアミノー２，２−ジ
メチルプロピル−１−メタクリレート３０部釦よびＣ工
２−釦よびＣ１４−アルキル−メタクリレートからなる
混合物１０部を有する水分散液２００ｇを６０℃に加熱
し、アジピン酸の１０幅水溶液３５．２ｇと混合する。
引き続き９０°Ｃに加熱し、これにラウリン酸１６．３
９１ＪＯ，ｔ、バッチをこの温度で２時間攪拌する。冷
却した溶液は希）在住であって、乾燥外３１．９％を含
有し、溶媒の蒸発した後に粘着性層を形成する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、アミノ基含有、モノエチレン性不飽和のラジカル重
    合可能なモノマーおよび少なくとも１つのアクリル酸お
    よび／またはメタクリル酸のアルキルエステルからの非
    架橋コポリマーの塩を含有する持続弾性の圧感性皮膚接
    着剤において、該コポリマーが、塩の形で水に可溶であ
    るような割合のアミノ基含有モノマーを有することを特
    徴とする持続弾性の圧感性皮膚接着剤。 ２、コポリマーがアミノ基含有モノマー３０〜８０重量
    ％を含有する、請求項１記載の皮膚接着剤。 ３、コポリマーが、アルキル基に４〜１４個の炭素原子
    を有するアクリル酸および／またはメタクリル酸のアル
    キルエステルを含有する、請求項１または２記載の皮膚
    接着剤。 ４、コポリマーが有機カルボン酸の塩である、請求項１
    から６までのいずれか１項記載の皮膚接着剤。 ５、カルボン酸が少なくとも４個の炭素原子を有する、
    請求項４記載の皮膚接着剤。 ６、カルボン酸が８〜２０個の炭素原子を有する、請求
    項５記載の皮膚接着剤。 ７、コポリマーの塩に対する可塑剤２〜２００重量％を
    含有する、請求項１から６までのいずれか１項記載の皮
    膚接着剤。 ８、無水コポリマーに対して水１〜１０重量％を含有す
    る、請求項１から７までのいずれか１項記載の皮膚接着
    剤。 ９、請求項１から７までのいずれか１項記載の皮膚接着
    剤および水２０〜９０重量％を含有する水溶液。 １０、請求項８記載の皮膚接着剤の水溶液を、平たいフ
    レキシブルな基体上に塗布し、引き続き乾燥する、基体
    上に皮膚接着剤を設ける方法。 １１、請求項１から８までのいずれか１項記載の皮膚接
    着剤を含有する、創傷絆創膏。 １２、局所的または全身的薬剤作用物質および請求項１
    から８までのいずれか１項記載の皮膚接着剤を含有する
    、皮膚に付着する経皮作用性医薬。
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