JPH03503412A - ナフタレンの液相オキシヨウ素化方法 - Google Patents
ナフタレンの液相オキシヨウ素化方法Info
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- JPH03503412A JPH03503412A JP1503379A JP50337989A JPH03503412A JP H03503412 A JPH03503412 A JP H03503412A JP 1503379 A JP1503379 A JP 1503379A JP 50337989 A JP50337989 A JP 50337989A JP H03503412 A JPH03503412 A JP H03503412A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ナフタレンの液1オ虚之、、:L久」制友汲本発明は、ゼオライト触媒上でのナ
フタレンの液相ヨウ素化方法に関する。
多くの芳香族化合物、特に縮合環芳香族化合物は長い間求められてきた要求を満
足させる性質を有しているので、これらの化合物を商業的に魅力のある量で誘導
体にすることができることが長い同盟まれてきた。特に、置換ベンゼン及びナフ
タレンカルボン酸又はエステルは、フィルム、瓶又は被覆物にしたときに優れた
性質を有するポリエステルの製造に使用するために特に望まれている。しかしな
がら、これらのカルボン酸及びエステルを製造するための公知の技術は、非常に
高価であり、商業的利用のためには実際的ではない。
ベンゼン及びヨウ素から出発するヨードベンゼンの合成は、一般に酸化剤、好ま
しくは硝酸の存在下に液相で行われる。
このような技術は、文献、特に、日本58−77830号、ソ連特許第4533
92号及び匝及び7のシournal of the−^merican Ch
emical 5ociety、 39巻、437頁(1917年)に記載され
ている。他の酸化剤も示唆されたが、それらが硝酸よりも有効で且つ便利である
ことは証明されていない。示唆されたその他の酸化剤の典型は、旺■虹、Jou
rnal of C鋤1calEducation、 48巻、508頁<19
71年)に記載されたような、ヨウ素酸、三酸化硫黄及び過酸化水素である。ヨ
ウ素化に触媒作用をするために金属ハロゲン化物を使用することは、四重。
Noe及び0kano、Bui!etin of Chemical 5oci
et of Ja an。
47巻、147頁(1974年)により示唆されている。ゼオライト13X上で
気相でのベンゼンの直接ヨウ素化の概念は、酸化剤の不存在下で日本特許公報5
7−77631号に示唆されている。
特開昭59−219241号公報でl5hida及びChonoは、10より大
きいシリカ対アルミナ(SiO□:^Iz(h)比を有する非常に酸性のゼオラ
イト触媒上でベンゼンをオキシヨウ素化するための技術を示唆している。この技
術に於いてベンゼンは酸素の存在下でヨウ素と反応1.て、ヨウ素化ベンゼンを
生成する。この開示によれば、転化したベンゼンの約96%はヨウ素化体に出発
物質が損失する。
本発明に続いて、d及び5aettiはヨーロッパ特許出願第181,790号
及び同第183,579号で、ゼオライト触媒上でのベンゼンのオキシヨウ素化
技術を開示している。ヨーロッパ特許出願第181,790号には、使用する前
に少なくとも1個の二価又は三価のカチオンで交換したZSM−5及びZSM−
11型のゼオライトを使用することが示唆されている。この開示に従って、これ
らのゼオライトを酸性形又はアルカリ形で使用すると、比較的僅かの時間で触媒
活性が急速に減少する結果になる。
ヨーロッパ特許出願第183,579号では、非酸性形でX型又はY型のゼオラ
イトを使用することが示唆されている。ヨーロッパ特許出願第183,579号
によれば、X又はYゼオライトは、−価、二価又は三価のカチオン、特にアルカ
リ又は希土類カチオンで交換された形態で使用されなくてはならない。
ヨーロッパ特許出願第181,790号及び同第183,579号の技術は、9
0%を超える選択率でモノヨードベンゼンと、僅かに識別できる程度の少量のシ
ョートベンゼン化合物を製造する。
芳香族化合物、特にベンゼン及びナフタレンの気相オキシヨウ素化は、上記のよ
うなゼオライト触媒の加熱床の上に、芳香族化合物、ヨウ素及び空気の混合物を
供給することにより連続的に行うことができる。しかしながら、この反応を気相
で行うには幾つかの欠点がある。ナフタレン及び循環されるヨードナフタレンを
蒸発させなければならず、そうしてより多くのエネルギーを導入することが必要
である。また、この反応は発熱であり、この発熱反応の温度制御は気相で行うた
めには困難である。従って、芳香族化合物、特にナフタレンのヨウ素化のための
液相オキシヨウ素化方法に対するニーズが存在する。
要約すると、本発明のこの方法は、
(a)ヨウ素及びナフタレンの、又はヨウ素及びヨードナフタレンの液相供給混
合物を調製し、
(b)この供給混合物をゼオライト触媒と気体状酸素源の存在下に接触させてヨ
ウ素化ナフタレン混合物と水とを生成し、そして、
(c)ヨウ素化ナフタレン混合物から水を除去することを含む。
この方法の第一工程に従って、ヨウ素及びナフタレンの、又はヨウ素、ナフタレ
ン及びヨードナフタレンの混合物を調製する。ヨードナフタレンは、環に結合し
た1個、2個又は3個の何れかのヨウ素原子を有していてよく、そしてどの位置
であってらよい、好ましくは、バラ位に結合した2個のヨウ素原子がある。殆ど
の好ましい態様に於いて、この混合物はヨウ素、ナフタレン及びヨードナフタレ
ンからなっている。
この混合物は、良好な混合を生じるような条件下で共通のライン中に物質をポン
プ輸送するような従来の技術によって給温合物は、供給混合物の重量基準で、1
〜35、更に好まL7くは5〜15重量%のヨウ素を含むことができる。
この方法の第二工程は、この供給混合物をゼオライト触媒と気体状酸素源の存在
下で接触させてヨウ素化ナフタレン混合物と水とを生成させることを含む。
本発明の方法で使用できるゼオライト触媒の型は、ゼオライトがナフタレン分子
の見掛はサイズに少なくとも等しい孔又は空洞サイズを有する限り限定的ではな
い、ベンゼン並びにナフタレンは、5〜9人の見掛は環サイズを有しており、こ
れが有用であるゼオライト触媒の孔サイズの下限である。
若しナフタレン分子がゼオライト触媒の孔の中に入ることができないと、非常に
僅かのオキシヨウ素化が起きるに過ぎない、ゼオライト触媒は酸性形又は非酸性
形であって良い、好ましいゼオライトはX型及びY型ゼオライトであり、X型ゼ
オライトが最も好ましい。
ゼオライト触媒は、その活性を変性させるなめにゼオライト触媒の中に含有され
る追加のカチオンを含んでいても良い。
適当なカチオンには、アルカリ、アルカリ土類及び遷移金属カチオン並びに希土
類カチオンが含まれる。
変性用カチオンは、例えば、当業者によく知られた単純なイオン交換法又は他の
方法のような全ての従来の手段によって、ゼオライト触媒中に組み入れることが
できる。・イオン交換は、ゼオライトを所望の変性用カチオンの塩の水溶液と接
触させることによって一般的に行われる。ゼオライトをイオン溶液と接触させる
回数は、所望の変性用カチオンの含有度合を決定する。奸才しいカチオンはカリ
ウムである。
触媒活性及び反応性は、反応器及び経路中の液相中に残留する水の量に依存し、
使用される特定の反応器の大きさに依存する。パージ(purge)速度は一般
に上記の反応器の大きさについて50〜2,0OOcc/minで変わるが、空
時収量を最適にするために50〜1 、000cc / ta i nのパージ
速度で運転することが好ましく、100〜600ec/minで運転することが
最も好ましい。
気体状酸素源は、空気、富化空気、酸素、又はこれらとC02C02、窒素、若
しくはアルゴンガスのような希釈剤との混合物であってよい。
不活性ガス中に任意量の酸素を含有させることもできるが、気体状酸素が希釈剤
中に5%〜30%の酸素を含み、残りの95%〜70%が不活性ガスであること
が好ましい。
本発明の方法の第二工程は、温度及び圧力を、供給混合物を液相に維持し、同時
に第三工程に従って反応の水を気相へ連続的に除去させるように制御できる、ど
のような型の反応器内でも行うことができる。反応器の設計は、ゼオライト触媒
の所望の活性を維持するために十分な量の水の移動を可能にすべきである。適当
な反応器には、管状反応器、並びに槽(又はタンク)反応器及び流動床反応器が
含まれる。本発明の方法は、触媒から除く十分な量の水の移動を有効にする限り
回分式ベースで行うことができる。連続式運転を望む場合には、ゼオライト触媒
を含む管状反応器、即ち、「細流法反応器(trickle−bed reac
tor) Jが好ましい。
実用的な考慮として、反応器及び付属する構造部品は、腐食性であるヨウ素及び
水による攻撃に耐える材料で製作すべきである。反応器及び付属する部品は、ヨ
ウ素及び水による攻撃に耐え得る従来の材料で製作できる。他の従来の材料も使
用できるが、ハステロイが適当な製作材料であることが見出された。
一般に、反応器は150−400℃の温度で運転される。好ましい温度範囲は2
80〜320℃である。
運転圧力は一般に大気圧より上70 、3kg/ Cs 2までで変動させるこ
とができ、好ましい運転圧力は1〜70.3kg/ am2である。
本発明の方法の第三工程は、ヨウ素化ナフタレン混合物から水を除去することで
ある。本発明の方法の第−及び第二工程は供給混合物が液相である温度及び圧力
で運転されるので、反応の水は自動的に気相中に蒸発し、それによってヨウ素化
ナフタレン混合物から除去される。典型的に、水は未反応の酸素及び不活性ガス
と共に反応器から排除される。ある反応条件下で、ヨウ素も蒸発でき気相中に現
れる。これらの条件下で、ヨウ素は従来の洗浄技術により排ガス(of f−g
as>から回収できる。
本発明の方法は、モノヨードナフタレン並びにショートナフタレンを含むヨウ素
化ナフタレン混合物を生成する。ショートナフタレン、即ち、2,6−及び2,
7−ジョー ドナフタレンが所望の生成物である場合には、最初の生成混合物を
1、生成混合物中に存在するショートナフタレンの相対量を増加させるために液
相オキシヨウ素化反応器に循環できる。必要なら、追加のヨウ素を循環生成物流
に添加してもよい。最初の生成物流を1回又はそれ以上単純に循環することに加
えて、多数の他の循環選択が本発明の方法で可能である。例えば、ナフタレン及
び/又はモノヨードナフタレン及びショートナフタレンの混合物を、他の源から
の循環流に添加してもよい。
どの、ような源からのナフタレン及びヨウ素化ナフタレンも反応剤流に添加でき
るが、典型的な源は、気相オキシヨウ素化反応器からの粗生成物である。一般に
、補充量のナフタレン及びヨードナフタレンの添加は、追加のヨウ素を同様に反
応剤供給流に添加することを必要とする。
また、循環操作は、直列に接続した幾つかのオキシヨウ素化反応器を使用するス
テージで行うことができる。生成物流が直列の次のヨウ素化反応器に入る前に、
ヨウ素を各オキシヨウ素化反応器からの生成物流に添加する。この方法に於いて
、処理の各連続するステージでのショートナフタレンの相対濃度を有効に増加さ
せるに十分なヨウ素が存在する。最終反応器から出る生成混合物は、所望のショ
ートナフタレンと1個又はそれ以上前の反応器に循環される未反応の出発物質と
に分離できる。
本発明の反応は、回分生成混合物からのショートナフタレン成分の分離を含む回
分式方法として行うことができ、又はショートナフタレンの連続分離と未反応ナ
フタレン及びモノヨードナフタレンの反応器への循環を含む連続式又は半連続式
方法として行うことができる。ショートナフタレンの分離は、結晶化又は蒸留の
ような、全ての適当な分離手段により行うことができる。
本発明を実施すると、気相オキシヨウ素化反応を使用し最適化された条件で得ら
れるものよりも高い2.6−ショートナフタレン/2,7−ショートナフタレン
比を有する生成物が得られる。
本発明のその他の特徴は、本発明の説明のために与えられそれを制限することを
意図しない、下記の例示実施態様の説明の中で明らかになるであろう。
溶融ナフタレン198.0gをヨウ素2.0gと混合した。混合物を内径1.1
2cm、長さ30cmの管状反応器へ50cc/hrの速度でポンプ輸送しな0
反応器を280℃及び窒素゛中10%酸素のヘッド圧35kg/cm2で運転し
、排ガスパージ速度は1000cc/sinであった、3時間の運転の後に得な
生成物のサンプルの組成は2−ヨードナフタレン=1゜3重量%、1−ヨードナ
フタレン=0.2重量%で、ショートナフタレンは検出されながった。
匠−2
ナフタレン供給物中のヨウ素重量%を2〜6重量%に変えた。全ての運転の結果
を第1表に要約する。
第1表
7 び2−ヨードナフ レンの六 量280 1 1.3
0.2 −280 2 2.2 0.3 0.05
280 4 3.7 0゜6 0.40300 4
6.6 1.1 0.35310 6 B、1
0.8 0.60匠−1
ヨウ素の濃度及びナフタレン−ヨウ素供給速度をそれぞれ5%及び50cc/h
rで一定に維持し、一方ヘッド圧、温度及び排ガスパージ速度を変えた。供給ガ
スは窒素中10%酸素であった。
ヘッド圧を25kg/cm2から50kg/cm2に変え、反応器温度を290
℃から320°Cへ変え、そして排ガスパージ速度を200cc/minから1
000cc/ll1nへ変えた。これらの運転からの生成物の典型的分析は、ナ
フタレン84.40%、2−ヨードナフタレン7.52%、1−ヨードナフタレ
ン1.62%、2,6−ショートナフタレン(2、6−D I N)0.27%
及びその他のショートナフタレン0.05%を示した。2−ヨードナフタレン/
1−ヨードナフタレン異性体比は、これらの実験を通して5:1であることが分
かった。2−ヨードナフタレンのg/l・hr(グラム/リットル一時間)で表
した空時収量(STY)を各運転について算出し、その結果を第■表に要約する
。
320 フ00 200
109匠−生
窒素中10%酸素37kg/cta2.305℃、排ガスパージ速度600cc
/eiin、ナフタレンの供給速度50cc/hrで、3個の同じ運転を行った
。2−ヨードナフタレン空時収量は、100 、112、及び90であった。
匠−1
1−及び2−モノヨードナフタレン(MIN)の混合物を装置に供給した。反応
条件及び供給速度は、例1に於ける循環実験で使用したものと同じであった。反
応器には最初に1−MIN及び2−MIN及び10%(+1/V)ヨウ素の混合
物を供給した。この運転の間にヨウ素の漏出(breakthrough)は見
られなかった0次の運転を、供給物中のヨウ素を15%にした他は上記のように
して行った。ヨウ素の量がより大きくなった結果、反応器から出る蒸気中及び生
成物中の両方でヨウ素が急増したが、2.6−DINの収率は高くなった。その
結果を第■表に要約する。
IL民
ナフタレン 0.14 0.78 0.222−ヨード
ナフタレン 75.86 59.95 54.981−ヨードナフタ
レン 21.93 19.52 19.252.6−ショートナフタ
レン 0.73 14.83 18.422.7−ショートナフタレン
0.44 2.69 3.22その他 0.12
1.62 2.62匠−1
反応器に、蒸留したモノ−及びショートナフタレンの混合物を供給した。この供
給物の20%は、気相オキシヨウ素化反応器の粗生成物の蒸留からの物質からな
っていた。この物質を例5からの1−ヨード及び2−ヨードナフタレン供給物と
一緒にした。複合物を分析すると、検出し得るナフタレンは無く、2−ヨードナ
フタレン62.21%、1−ヨードナフタレン17.80%、2.6−ショート
ナフタレン10.08%、2.7−ショートナフタレン4.36%及びその他の
ショートナフタレン4.91%を示した。窒素中10%酸素でヘッド圧25kg
/ cm2.305℃、60cc/hrのヨードナフタレン/ヨウ素供給速度で
ヨウ素8.04重量%、そして排ガスパージ速度を600cc/l1linで、
全部で5時間反応器を運転しな。生成物の分析は、ナフタレン0.11%、2−
ヨードナフタレン43.45%、1−ヨードナフタレン15.43%、2,6−
ショートナフタレン26.94%、2゜7−ショートナフタレン6.70%及び
その他のショートナフタレン7.78%を示した。生成物捕集速度は90.6g
/hrであり、547g/1−hrの2,6−ショートナフタレン空時収量を表
した。
例−ニL
供給ガスを空気に切り替え、ヘッド圧を11kg/am2に低下させた。その他
の全ての条件は例6と同じにした。反応生成物の分析は、ナフタレン0.14%
、2−ヨードナフタレン48.61%、1−ヨードナフタレン16.20%、2
.6−ショートナフタレン23.13%、2.7−ショートナフタレン4.62
%及びその他のショートナフタレン5.54%を示した。
本発明の多数の修正及び変形が上記教示を参考にして可能であることは明白であ
る。従って、付属する請求の範囲の範囲内で本明細書に具体的に記載した以外の
方法で本発明を実施できることを理解すべきである。
X際調香報失
国際調査報告
υS 8901055
S^ 27273
Claims (12)
- 1.(a)ヨウ素及びナフタレンの、又はヨウ素、ナフタレン及びヨードナフタ レンの液相供給混合物を調製し、(b)この供給混合物を、150〜400℃の 範囲内の温度及び1〜70.3kg/cmの範囲内の圧力下、そして気体状酸素 源の存在下にゼオライト触媒と接触させることにより、ヨウ素化ナフタレン混合 物とその一部が気相である水とを生成せしめ、そして、 (c)ヨウ素化ナフタレン混合物を50〜2,000cc/minの範囲内の速 度で移動する気体状酸素源でパージすることにより、ヨウ素化ナフタレン混合物 から気相にある水を除去することを含んでなる方法。
- 2.供給混合物が、ヨウ素、ナフタレン、ヨードナフタレン及びジヨードナフタ レンの混合物を含む請求の範囲1記載の方法。
- 3.供給混合物が、1〜35重量%のヨウ素を含む請求の範囲2記載の方法。
- 4.供給混合物が、5〜15重量%のヨウ素を含む請求の範囲3記載の方法。
- 5.ゼオライトがX型ゼオライトである請求の範囲1記載の方法。
- 6.ゼオライトがカリウム形である請求の範囲5記載の方法。
- 7.気体状酸素源が空気、富化空気又は酸素を含む請求の範囲1記載の方法。
- 8.気体状酸素源が5〜30重量%の酸素及び95〜70重量%の不活性ガスを 含む請求の範囲7記載の方法。
- 9.工程(b)を250〜350℃の温度で行う請求の範囲1記載の方法。
- 10.温度が280〜320℃である請求の範囲9記載の方法。
- 11.工程(b)を細流床反応器で行う請求の範囲1記載の方法。
- 12.(a)5〜15重量%のヨウ素を含む、ヨウ素、ナフタレン、ヨードナフ タレン及びジヨードナフタレンの液相供給混合物を調製し、 (b)この供給混合物を、細流床反応器中で、5〜30重量%の酸素及び95〜 70重量%の不活性ガスの混合物からなる気体状酸素源の存在下に、1〜70. 3kg/cm2の範囲内の圧力で280〜320℃の温度でカリウム形のX型ゼ オライトと、接触させることにより、ヨウ素化ナフタレン混合物とその一部が気 相である水とを生成し、そして、 (c)ヨウ素化ナフタレン混合物を100〜600cc/minの速度で移動す る気体状酸素源でパージすることにより、ヨウ素化ナフタレン混合物から気相に ある水を除去することからなる方法。
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