JPS58146520A - 塩化ビニリデンの製造方法 - Google Patents
塩化ビニリデンの製造方法Info
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- JPS58146520A JPS58146520A JP57028742A JP2874282A JPS58146520A JP S58146520 A JPS58146520 A JP S58146520A JP 57028742 A JP57028742 A JP 57028742A JP 2874282 A JP2874282 A JP 2874282A JP S58146520 A JPS58146520 A JP S58146520A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
に脱塩化水素して塩化ビニリデンを製造する方法に関す
るものであシ、クラウン化合物とアルカリ金属化合物と
からなる錯体を触媒とする塩化ビニリデンの製造方法で
ある。
るものであシ、クラウン化合物とアルカリ金属化合物と
からなる錯体を触媒とする塩化ビニリデンの製造方法で
ある。
塩化ビニリデンは、塩化ビニリデン樹脂の原料として有
用である他、有機溶剤として多く用いられている１，
１． １ − ）リクロロエタンの中間原料でもある。
用である他、有機溶剤として多く用いられている１，
１． １ − ）リクロロエタンの中間原料でもある。
塩化ビニリデンの工業的製造法は、１， １． ２ −
）リクロロエタンを石灰乳または苛性ソーダ水溶液に
よシ脱塩化水素して製造する方法が採用されている。こ
の方法は、塩化ビニリデンへの選択率が高いものの、化
学量論的にアルカリが消費されること、脱離する塩化水
素がアルカリの塩化物と［７て固定され、再利用できな
いこと、アルカリの塩化物を含む排水の処理に多大の経
費がかかる等の欠点を有する。
）リクロロエタンを石灰乳または苛性ソーダ水溶液に
よシ脱塩化水素して製造する方法が採用されている。こ
の方法は、塩化ビニリデンへの選択率が高いものの、化
学量論的にアルカリが消費されること、脱離する塩化水
素がアルカリの塩化物と［７て固定され、再利用できな
いこと、アルカリの塩化物を含む排水の処理に多大の経
費がかかる等の欠点を有する。
アルカリを用いないで熱的脱塩化水素を行う方法は上記
欠点をカバーする方法であるとして、既にいくつかの提
案がなされている。しかし、単に熱分解的に脱塩化水素
した場合には、目的とする塩化ビニリデンの選択率は、
およそ４０％と非常に低い（寺本等、工業化学雑誌、第
６７巻、４６０頁、１９６４年）。そのため、触媒を利
用した接触脱塩化水素反応による方法が提案されている
。
欠点をカバーする方法であるとして、既にいくつかの提
案がなされている。しかし、単に熱分解的に脱塩化水素
した場合には、目的とする塩化ビニリデンの選択率は、
およそ４０％と非常に低い（寺本等、工業化学雑誌、第
６７巻、４６０頁、１９６４年）。そのため、触媒を利
用した接触脱塩化水素反応による方法が提案されている
。
例えば、アルミナを触媒に用い、メタノールや水蒸気を
共存させる方法（特公昭４８−１０１３０号公報、特公
昭５１−１３３２０７号公報）、セシウム、ルビジウム
またはカリウムのハロゲン化物を触媒とする方法（特公
昭５６−５３５２７号公報９％開昭５５−８７７３０号
公報）、更にこの触媒に水蒸気または塩化ビニールを共
存させる方法（特開昭５５−９４３２５号公報、特開昭
５５−８７７２９号公報）等がある。
共存させる方法（特公昭４８−１０１３０号公報、特公
昭５１−１３３２０７号公報）、セシウム、ルビジウム
またはカリウムのハロゲン化物を触媒とする方法（特公
昭５６−５３５２７号公報９％開昭５５−８７７３０号
公報）、更にこの触媒に水蒸気または塩化ビニールを共
存させる方法（特開昭５５−９４３２５号公報、特開昭
５５−８７７２９号公報）等がある。
しかしながら、塩化ビニリデンへの選択率についてみる
と、熱分解反応による場合よりは高くなにあるといえる
。
と、熱分解反応による場合よりは高くなにあるといえる
。
本発明者らは、１．１．２− ）リクロロエタンを接触
的に脱塩化水素して塩化ビニリデンを製造するに際し、
触媒の塩基性度が塩化ビニリデンへの選択率に関係する
重要な因子であることに着目して塩化ビニリデンの製造
方法を鋭意検討した。
的に脱塩化水素して塩化ビニリデンを製造するに際し、
触媒の塩基性度が塩化ビニリデンへの選択率に関係する
重要な因子であることに着目して塩化ビニリデンの製造
方法を鋭意検討した。
その結果、クラウン化合物とアルカリ金属化合物とから
なる錯体を触媒とすることにより１．１．２−トリクロ
ロエタンから生成される塩化ビニリデンの選択率が大巾
に向上することを見出し、本発明に到達した。
なる錯体を触媒とすることにより１．１．２−トリクロ
ロエタンから生成される塩化ビニリデンの選択率が大巾
に向上することを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、１．１．２− ）リクロロエタン
を接触的に脱塩化水素し、塩化ビニリデンを製造するに
際し、クラウン化合物とアルカリ金属化合物とからなる
錯体を触媒とすることを特徴と−する塩化ビニリアンの
製造方法を提供するものである。
を接触的に脱塩化水素し、塩化ビニリデンを製造するに
際し、クラウン化合物とアルカリ金属化合物とからなる
錯体を触媒とすることを特徴と−する塩化ビニリアンの
製造方法を提供するものである。
本発明は、クラウン化合物が用いられる方法であるが、
脱塩化水素反応が接触的に行われ、脱離した塩化水素が
回収される方法であるので、クラウン化合物を相関移動
触媒とし、アルカリとハロゲン化水素との量論的な反応
によって脱ハロゲン化水素される通常の方法、例えばＡ
、ヤルツエウスキー（Ａ、 Ｊａｎｇｅｗｓｋｉ ）ら
ジャナル オブ ケミカルソサエティーパーキンｌ （
Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 ｓｏｃ、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ ）８
６６ （１９７９）の方法等とは全く異質のものである
。
脱塩化水素反応が接触的に行われ、脱離した塩化水素が
回収される方法であるので、クラウン化合物を相関移動
触媒とし、アルカリとハロゲン化水素との量論的な反応
によって脱ハロゲン化水素される通常の方法、例えばＡ
、ヤルツエウスキー（Ａ、 Ｊａｎｇｅｗｓｋｉ ）ら
ジャナル オブ ケミカルソサエティーパーキンｌ （
Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 ｓｏｃ、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ ）８
６６ （１９７９）の方法等とは全く異質のものである
。
以下本発明について更に詳細に説明する。
本発明において、１，１．２−）リクロロエタンを接触
的に脱塩化水素して塩化ビニリデンを製造するに際し用
いられる触媒は、クラウン化合物とアルカリ金属化合物
とからなる錯体である。
的に脱塩化水素して塩化ビニリデンを製造するに際し用
いられる触媒は、クラウン化合物とアルカリ金属化合物
とからなる錯体である。
クラウン化合物は大環状ポリエーテルであるクラウンエ
ーテルまたはその酸素の代わりに窒素または硫黄の入っ
たクリプタンドである。好ましくは、クラウンエーテル
で、例えば１５−クラウン５．１８−クラウン−６、ジ
ベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロへキシル−１８
−クラウン−６、ジベンゾ−２４−クラウン−８，ジシ
クロヘキシル−２４−クラウン−８である。特に好まし
くは、ジベンゾ−１８−クラウン−６またはジベンゾ−
２４−クラウン−８である。
ーテルまたはその酸素の代わりに窒素または硫黄の入っ
たクリプタンドである。好ましくは、クラウンエーテル
で、例えば１５−クラウン５．１８−クラウン−６、ジ
ベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロへキシル−１８
−クラウン−６、ジベンゾ−２４−クラウン−８，ジシ
クロヘキシル−２４−クラウン−８である。特に好まし
くは、ジベンゾ−１８−クラウン−６またはジベンゾ−
２４−クラウン−８である。
アルカリ金属化合物はいずれでも良いが、好ましくはセ
シウム、ルビジウム、カリウムまたはナトリウムの化合
物である。
シウム、ルビジウム、カリウムまたはナトリウムの化合
物である。
これらの塩は通常、ハロゲン化物であり、好ましくは塩
化物であるが、上記脱塩化水素反応の条件下においてハ
ロゲン化物を形成し得る前記アルカリ金属の化合物、例
えば、炭酸塩、有機酸塩。
化物であるが、上記脱塩化水素反応の条件下においてハ
ロゲン化物を形成し得る前記アルカリ金属の化合物、例
えば、炭酸塩、有機酸塩。
水酸化物あるいけ硝酸塩であってもなんらさしつかえな
い。
い。
本発明方法においては、前記クラウン化合物の少なくと
も１種と該アルカリ金属化合物の少なくと本１種から合
成された錯体が使用されるが、−その組合せは自由に選
ばれうる。
も１種と該アルカリ金属化合物の少なくと本１種から合
成された錯体が使用されるが、−その組合せは自由に選
ばれうる。
前記のクラウン化合物とアルカリ金属化合物とから、本
発明に使用される触媒は公知の方法によって容易に調整
される。例えば、通常、所望のクラウン化合物と所望の
アルカリ金属化合物を溶媒中で加熱還流させた後、溶媒
を留去することによってアルカリ金属−クラウン化合物
錯体が得られる（シー・ジエイ・ペブルセン（Ｃ，Ｊ、
Ｐ＆１ｅｒｓｅｎ）。
発明に使用される触媒は公知の方法によって容易に調整
される。例えば、通常、所望のクラウン化合物と所望の
アルカリ金属化合物を溶媒中で加熱還流させた後、溶媒
を留去することによってアルカリ金属−クラウン化合物
錯体が得られる（シー・ジエイ・ペブルセン（Ｃ，Ｊ、
Ｐ＆１ｅｒｓｅｎ）。
ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ンサエテ４
− （Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃ！ｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ）
第８９巻、３８６頁、１９７０年）。なお、触媒調製に
供されるクラウン化合物とアルカリ金属化合物とのモル
比により得られる錯体はクラウン化合物とアルカリ金属
の比が２：１，１：１あるいは１：２の組成を有するが
、いずれの組成の錯体であっても本発明の触媒として用
いることができる。
− （Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃ！ｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ）
第８９巻、３８６頁、１９７０年）。なお、触媒調製に
供されるクラウン化合物とアルカリ金属化合物とのモル
比により得られる錯体はクラウン化合物とアルカリ金属
の比が２：１，１：１あるいは１：２の組成を有するが
、いずれの組成の錯体であっても本発明の触媒として用
いることができる。
本発明方法においては、前記で合成されたクラウン化合
物とアルカリ金属化合物の錯体は多くの溶媒に可溶であ
るため、液相でも使用され得るが気相で用いられるのが
好捷しい。その際、本クラウン化合物とアルカリ金属化
合物の錯体は、担持させなくても用いることができるが
、表面積の大きな担体に担持させるのが好ましい。担体
は、脱塩化水素反応において不活性かあるいけそれ自体
若干の触媒作用を有するものであり得る。
物とアルカリ金属化合物の錯体は多くの溶媒に可溶であ
るため、液相でも使用され得るが気相で用いられるのが
好捷しい。その際、本クラウン化合物とアルカリ金属化
合物の錯体は、担持させなくても用いることができるが
、表面積の大きな担体に担持させるのが好ましい。担体
は、脱塩化水素反応において不活性かあるいけそれ自体
若干の触媒作用を有するものであり得る。
ミナおよび活性炭が使用されるが、シリカが好ましい。
担持方法は、通常知られている方法が適用され得る。例
えば、錯体溶液に担体を投入し、攪拌しながら加温し、
溶媒を留去する等の方法で行えば良い。クラウン化合物
とアルカリ金属化合物との錯体溶媒の担持量は、担体と
該錯体触媒の合計重量に対し％ １重量％以上であれば
よいが、担持量が低すぎるとそれに伴って活性が低くな
る。相持量は好オしくは５〜２０重量％の範囲である、
該触媒を用いて脱塩化水素反応を行うに際（、反応温度
は１００〜３５０’Ｃの範囲であり、１００℃以下の低
温では活性は著しく低下する。−力、３５０℃以上であ
るとクラウン化合物とアルカリ金属化合物の錯体が徐々
に分解されるので、好ましい反応温度は２００〜３００
℃の範囲である、本発明方法で脱塩化水素反応を行うに
際り、ｙｐ料として使用する１、 １．２− ）リクロ
ロエタンは。
えば、錯体溶液に担体を投入し、攪拌しながら加温し、
溶媒を留去する等の方法で行えば良い。クラウン化合物
とアルカリ金属化合物との錯体溶媒の担持量は、担体と
該錯体触媒の合計重量に対し％ １重量％以上であれば
よいが、担持量が低すぎるとそれに伴って活性が低くな
る。相持量は好オしくは５〜２０重量％の範囲である、
該触媒を用いて脱塩化水素反応を行うに際（、反応温度
は１００〜３５０’Ｃの範囲であり、１００℃以下の低
温では活性は著しく低下する。−力、３５０℃以上であ
るとクラウン化合物とアルカリ金属化合物の錯体が徐々
に分解されるので、好ましい反応温度は２００〜３００
℃の範囲である、本発明方法で脱塩化水素反応を行うに
際り、ｙｐ料として使用する１、 １．２− ）リクロ
ロエタンは。
それ単独で供給され得るが、窒素、ヘリウム、アルゴン
等の不活性ガス、水素ガス、炭酸ガスまたは水蒸気等で
希釈されても良い。その際、原料ガス濃度は広い範囲（
５〜１００容量係）で選ばれ得るが、好ましくは５〜３
ｏ容量−の範囲である。
等の不活性ガス、水素ガス、炭酸ガスまたは水蒸気等で
希釈されても良い。その際、原料ガス濃度は広い範囲（
５〜１００容量係）で選ばれ得るが、好ましくは５〜３
ｏ容量−の範囲である。
この範囲において塩化ビニリデンへの選択率は、原料ガ
ス濃度に依存しない、 本発明のアルカリ金属−クラウン化合物錯体を触媒とす
ることにより、塩化ビニリデンへの選択率が８０チ以上
という高い選択率がえられる。
ス濃度に依存しない、 本発明のアルカリ金属−クラウン化合物錯体を触媒とす
ることにより、塩化ビニリデンへの選択率が８０チ以上
という高い選択率がえられる。
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれによって限定されるものではないっ 実施例中のチはすべて重量％である。
明はこれによって限定されるものではないっ 実施例中のチはすべて重量％である。
実施例１〜３
表１に示したアルカリ金属塩化物とジベンゾ−１８−ク
ラウン−６の当モル量をメタノールに入れ、２時間加熱
還流した後、濾過をする。Ｆ液の溶媒を留去して各アル
カリ金属塩化物とジベンゾ−１８−クラウン−６の１＝
１錯体を得た、合成したアルカリ金属−クラウンエーテ
ル錯体のメタノール溶液に市販の５〜１０メツシユのシ
リカ担体（表面積２７０ｊ／ｇ）を入れ、３時間加熱還
流させたのち、攪拌しながらメタノールを留去した。こ
れを１２０℃で１５時間乾燥した。
ラウン−６の当モル量をメタノールに入れ、２時間加熱
還流した後、濾過をする。Ｆ液の溶媒を留去して各アル
カリ金属塩化物とジベンゾ−１８−クラウン−６の１＝
１錯体を得た、合成したアルカリ金属−クラウンエーテ
ル錯体のメタノール溶液に市販の５〜１０メツシユのシ
リカ担体（表面積２７０ｊ／ｇ）を入れ、３時間加熱還
流させたのち、攪拌しながらメタノールを留去した。こ
れを１２０℃で１５時間乾燥した。
この様にして調製した触媒をパイレックスガラス製反応
管に充填し、反応管を管状電気炉により加熱した。１．
１．２− ）リクロロエタンを１５０℃に加熱して蒸発
させ、窒素ガスと混合して２５０℃に加熱された上記反
応管に連続供給して常圧ト。
管に充填し、反応管を管状電気炉により加熱した。１．
１．２− ）リクロロエタンを１５０℃に加熱して蒸発
させ、窒素ガスと混合して２５０℃に加熱された上記反
応管に連続供給して常圧ト。
にて脱塩化水素を行った。原料ガス濃度は１０容量チと
した。反応生成ガスをガスクロマトグラフにより定量し
、各生成物の選択率を算出した。結果を表１に示した。
した。反応生成ガスをガスクロマトグラフにより定量し
、各生成物の選択率を算出した。結果を表１に示した。
表１
実施例４
塩化セシウムとジペンゾ−１８−クラウン−６とから、
実施例１−と同じ手法によって、セシウム−ジペンゾ−
１８−クラウン−６の１：２錯体を合成した。この錯体
触媒を実施例１と同様にシリカ担体に担持し、同じ条件
で脱塩化水素反応を行った。結果を表２に示す。
実施例１−と同じ手法によって、セシウム−ジペンゾ−
１８−クラウン−６の１：２錯体を合成した。この錯体
触媒を実施例１と同様にシリカ担体に担持し、同じ条件
で脱塩化水素反応を行った。結果を表２に示す。
実施例４で調製した触媒を反応管に充填し、反応温度の
みを５００℃とし、他の条件は実＃４例１と同一にして
ｉ、 １．２− ）リクロロエタンの脱塩化水素を行っ
た。得られた結果を表２に示す。
みを５００℃とし、他の条件は実＃４例１と同一にして
ｉ、 １．２− ）リクロロエタンの脱塩化水素を行っ
た。得られた結果を表２に示す。
実施例６
塩化セシウムとジペンゾ−２４−クラウン−８とを実施
例１と同様にメタノール中で反応させ、セシウム−ジペ
ンゾ−２４−クラウン−８の１：１錯体を得た。この錯
体を実施例１と同様にシリカに担持した。この様にして
調製した触媒を反応管に充填し、実施例５と同じ条件で
脱塩化水素を行った結果を表２に示す。
例１と同様にメタノール中で反応させ、セシウム−ジペ
ンゾ−２４−クラウン−８の１：１錯体を得た。この錯
体を実施例１と同様にシリカに担持した。この様にして
調製した触媒を反応管に充填し、実施例５と同じ条件で
脱塩化水素を行った結果を表２に示す。
表２
比較例１〜５
実施例１と同じシリカ担体に塩化セシウム、塩化ルビジ
ウム、塩化カリウムまたは塩化ナトリウムを担持した。
ウム、塩化カリウムまたは塩化ナトリウムを担持した。
・塩化セシウム担持触媒を用いる反応は、反応温度を２
５０℃あるいは３００℃とし、塩化ルビジウム、塩化カ
リウム、塩化ナトリウムの各々を担持した触媒を用いる
反応は、反応温度を３００℃とし、他の条件は実施例１
と同じにして接触脱塩化水素を行った。得られた結果を
表３に示す。塩化ルビジウム、塩化カリウム、塩化ナト
リウム担持触媒は反応温度２５０℃では全く活性を示さ
なかった。
５０℃あるいは３００℃とし、塩化ルビジウム、塩化カ
リウム、塩化ナトリウムの各々を担持した触媒を用いる
反応は、反応温度を３００℃とし、他の条件は実施例１
と同じにして接触脱塩化水素を行った。得られた結果を
表３に示す。塩化ルビジウム、塩化カリウム、塩化ナト
リウム担持触媒は反応温度２５０℃では全く活性を示さ
なかった。
表５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） １，１．２−）リクロロエタンから脱塩化水
素して塩化ビニリ・デンを製造するに際して、クラウン
化合物とアルカリ金属化合物とからなる錯体を触媒とす
ることを特徴とする塩化ビニリデンの製造方法。 け） クラウン化合物がジペンゾ−１８−クラウン−６
またはジペンゾ−２４−クラ′ウンー８である特許請求
の範囲（１）項記載の製造方法。 （３） アルカリ金属化合物がセシウム、ルビジウム
、カリウムまたはナトリウムのハロゲン化合物である特
許請求の範囲（１）項記載の塩化ビニリデンの製造方法
う （４） 脱塩化水素反応を気相反応とする特許請求の
範囲（１）項から（３）項のいずれかに記載の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57028742A JPS58146520A (ja) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | 塩化ビニリデンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57028742A JPS58146520A (ja) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | 塩化ビニリデンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58146520A true JPS58146520A (ja) | 1983-09-01 |
Family
ID=12256869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57028742A Pending JPS58146520A (ja) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | 塩化ビニリデンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58146520A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5246903A (en) * | 1987-05-26 | 1993-09-21 | The Dow Chemical Company | Process and catalyst for the dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons or alkylene halohydrins |
-
1982
- 1982-02-26 JP JP57028742A patent/JPS58146520A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5246903A (en) * | 1987-05-26 | 1993-09-21 | The Dow Chemical Company | Process and catalyst for the dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons or alkylene halohydrins |
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