JP2014210779A - 芳香族ヨード化化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸素雰囲気およびゼオライト触媒存在下で、反応物質として芳香族化合物およびそのジ−ヨード芳香族化合物または水を使用してヨード化反応させる。反応器の温度を安定的に制御することができ、それによって単位触媒当たりの生産性を向上させると同時に、副反応による不純物の生成を抑制することができる効果がある。また、反応器の温度を制御することができるので、芳香族ヨード化化合物のうちのジ−ヨード芳香族化合物、特にパラ−ジ−ヨード芳香族化合物の生産性を高めることができ、パラ−ジ−ヨードベンゼンをはじめとするジ−ヨード芳香族化合物の製造に幅広く使用されることができる。
【選択図】図2
Description
芳香族/ヨウ素=[(ベンゼンのモル数×2)+(モノ−ヨードベンゼンのモル数)]/ヨウ素分子のモル数×2
Total DIB=(p−DIB+m−DIB+o−DIB)/(生成物)×100
選択度=(p−DIB)/(p−DIB+m−DIB+o−DIB)×100
図1に示された装置を使用して、反応器にジ−ヨードベンゼンを添加せずに、ベンゼン(時間当り176.4g)とヨウ素(時間当り275.0g)、そして空気のみを原料として使用した。ヨウ素および空気は共に予熱器を経て約200℃まで予熱して反応器に投入し、ベンゼンは他の投入ラインを通じてから蒸発器を経て蒸気状態に転換した後、同様に約200℃まで予熱して反応器に投入した。反応温度は、反応器のジャケットに入るオイルの温度を調節して制御し、反応器中央部の温度が280℃に維持されるようにした。それにもかかわらず、反応器内の温度は全ての部分で一定に維持されなかった。反応器の上部の温度は所望の実験温度よりも高く、流体の流れる方向に下がるほど反応温度が低くなった。そこで、反応器内の温度分布を調べるために、反応器の中央部に温度感知装置(ThermowellおよびThermocouple)を設置して、反応器の上/中/下部の温度を固定的に観察し、上/下に移動可能な熱電対を使用いて反応器内で最も高い温度を示す地点を周期的に観察した。反応は、常圧の条件で連続工程で実施し、反応条件に到達して24時間が経過した後に、試料採取および分析を実施した。各実験条件および結果を下記表1に記載した。
図1に示された装置を使用して、比較例1と同一の条件でヨード化反応を実施することに当り、ベンゼン(時間当り265.2g)およびヨウ素(時間当り412.5g)を投入した。この条件では、反応温度の安定的な制御に失敗した。つまり、反応器の上部の温度が約380℃以上に上がって反応を中断した。反応温度がこれより高くなれば、原料であるベンゼンの燃焼反応をもたらして、暴走反応および炭素堆積物の生成を促進することとなる。
図2に示された装置を使用して、比較例1と同一の条件でヨード化反応を実施することに当り、ベンゼン(時間当り565.2g)、ジ−ヨードベンゼン(時間当り83.4g)、およびヨウ素(時間当り900.1g)を投入した。各実験条件および結果を下記の表1に記載した。ここで使用したジ−ヨードベンゼンは、単一物質でなく、3種(パラ、オルト、メタ)の異性体からなるジ−ヨードベンゼンを結晶化させた後、固液分離して、液体で存在するジ−ヨードベンゼン混合物(パラ、オルト、メタ)を使用した。
図2に示された装置を使用して、比較例1と同一の条件でヨード化反応を実施することに当り、ベンゼン(時間当り550.0g)、水(時間当り35g)、およびヨウ素(時間当り744.1g)を投入した。各実験条件および結果を下記の表1に記載した。
C10:第1蒸留塔
C20:第2蒸留塔
C30:第3蒸留塔
D10:結晶化および固液分離器
Claims (8)
- ゼオライト触媒および酸素の存在下で、芳香族化合物、ジ−ヨード芳香族化合物または水、およびヨウ素(I2)を含む気体状の混合物をヨード化反応させる工程を含み、
前記ジ−ヨード芳香族化合物を、芳香族化合物に対して2モル%〜10モル%のモル比で使用し、
前記水を、芳香族化合物に対して5モル%〜30モル%のモル比で使用するヨード化芳香族化合物の製造方法。 - 前記芳香族化合物が、ベンゼン、ナフタレン、およびビフェニルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ジ−ヨード芳香族化合物が、ジ−ヨードベンゼン、ジ−ヨードナフタレン、およびジ−ヨードビフェニルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ゼオライト触媒が、Na−13Xゼオライト、Y−typeゼオライト、ZSM5ゼオライト、およびK−13Xゼオライトからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ゼオライト触媒が、Na−13Xゼオライトである、請求項4に記載の方法。
- 前記ヨード化反応を、230℃〜350℃の温度、および常圧〜5気圧の圧力で行う、請求項1に記載の方法。
- 芳香族化合物、ジ−ヨード芳香族化合物または水、およびヨウ素(I2)を含む混合物からのヨード化反応生成物を蒸留し、蒸留物を結晶化および固液分離することによって得られるジ−ヨード芳香族化合物のパラ−ジ−ヨード芳香族化合物、オルト−ジ−ヨード芳香族化合物、およびメタ−ジ−ヨード芳香族化合物を再利用する工程を更に含む、請求項1に記載の方法。
- ヨード化反応器(R01)から第1蒸留塔(C10)に、芳香族化合物、ジ−ヨード芳香族化合物または水、およびヨウ素(I2)を含む混合物からのヨード化反応生成物を移送し、第1蒸留塔(C10)の上部でヨード化反応生成物から芳香族化合物および水を分離し、回収する工程と、
第1蒸留塔(C10)の下部からの蒸留物を第2蒸留塔(C20)に移送し、第2蒸留塔(C20)の上部で蒸留物からモノ−ヨード芳香族化合物およびヨウ素を分離し、回収する工程と、
第2蒸留塔(C20)の下部からの蒸留物を第3蒸留塔(C30)に移送し、第3蒸留塔(C30)の上部で蒸留物からパラ−ジ−ヨード芳香族化合物、オルト−ジ−ヨード芳香族化合物、およびメタ−ジ−ヨード芳香族化合物を含むジ−ヨード芳香族化合物を分離し、回収した後、それらを結晶化および固液分離器(D10)に移送する工程と、
結晶化および固液分離器(D10)からの固相パラ−ジ−ヨード芳香族化合物と、液相パラ−ジ−ヨード芳香族化合物、オルト−ジ−ヨード芳香族化合物、およびメタ−ジ−ヨード芳香族化合物を含む母液とを分離し、回収する工程と、
母液の一部をヨード化反応器(R01)に投入することにより、ジ−ヨード芳香族化合物を再利用する工程と
を含む、請求項7に記載の方法。
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